KR100881982B1

KR100881982B1 - 편광막용 이색성 염료, 이를 포함하는 편광막 조성물, 이를이용한 내구성이 우수한 편광판 제조방법 및 이에 따라제조된 편광판

Info

Publication number: KR100881982B1
Application number: KR1020070089110A
Authority: KR
Inventors: 조용일; 유정수; 김은경; 김신영
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2006-09-08
Filing date: 2007-09-03
Publication date: 2009-02-05
Also published as: US20090290214A1; WO2008030024A1; DE112007001910B4; JP2009538957A; DE112007001910B8; WO2008030024A9; CN101501142A; KR20080023131A; US8197708B2; CN101501142B; DE112007001910T5

Abstract

본 발명은 내열성, 내구성 및 편광성이 우수한 편광막 형성에 사용되는 액정성과 이색성을 갖는 새로운 이색성 염료, 이를 포함하는 편광막 형성 조성물, 이를 이용한 내구성이 우수한 편광판 제조방법 및 이에 따라 제조된 편광판에 관한 것이다. 본 발명에 의하면,

구조의 (D는 이색성 구조이며, M은 액정성 구조이며, R1은 말단 반응성 작용기이며, L 및 L1은 연결구조임) 새로운 이색성 염료, 이를 포함하는 편광막 형성 조성물 및 편광막 형성조성물을 기재에 코팅하고 경화하는 편광판 제조방법 및 이에 따라 제조된 편광판이 제공된다. 본 발명의 편광판은 우수한 이색성비, 내열성, 내구성 및 편광성을 갖는다.

이색성 구조, 액정성 구조, 반응성 구조, 이색성 염료, 배향막, 편광막, 편광판, 내구성

Description

편광막용 이색성 염료, 이를 포함하는 편광막 조성물, 이를 이용한 내구성이 우수한 편광판 제조방법 및 이에 따라 제조된 편광판{Dichroic Dye for Polarization Film, Composition Comprising the Same for Polarization Film, Method for Forming Polarization Plate and Polarization Plate Prepared Thereby}

본 발명은 편광판에 사용되는 새로운 이색성 염료, 이를 포함하는 편광막 형성 조성물, 이를 이용한 내구성이 우수한 편광판 제조방법 및 이에 따라 제조된 편광판에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 내열성, 내구성 및 편광성이 우수한 편광막 형성에 사용되는 액정성과 이색성을 갖는 새로운 이색성 염료, 이를 포함하는 편광막 형성 조성물, 이를 이용한 내구성이 우수한 편광판 제조방법 및 이에 따라 제조된 편광판에 관한 것이다.

근래, 액정 디스플레이는 가볍고 전력 소모가 적다는 장점을 지니고 있어서 브라운관을 대체할 수 있는 가장 경쟁력 있는 디스플레이로서 등장하고 있다. 특히, 박막트랜지스터에 의해서 구동되는 박막트랜지스터 액정 디스플레이(TFT-LCD)는 개개의 화소를 독립적으로 구동시키기 때문에 액정의 응답속도가 매우 뛰어나 고화질의 동 화상을 구현할 수 있으므로 현재 노트북 컴퓨터, 벽걸이형 TV등에 점차 응용범위가 확장되어 가고 있다.

일반적으로, 칼라 박막트랜지스터-액정 디스플레이는 제조시에 양쪽 유리기판의 바깥쪽에 선편광 소자를 배치시킴으로써 유리 기판사이에서의 액정 분자의 작용과 더불어 배면에서 투사되어온 빛의 양을 조절하여 정보를 표시하는데 사용되고 있다.

양쪽 유리기판에 배치되는 선편광 소자로는 연신 배향된 폴리비닐 알콜 또는 그의 유도체로 제조된 막 등과 같은 편광막 기재에 편광 물질로 요오드 또는 이색성 염료가 포함되도록 제조된 편광막이 일반적으로 사용된다.

편광소자로서 요오드를 사용한 요오드계 편광막은 가시광 영역에서의 초기 편광성능은 우수하지만, 근자외선 영역에서는 편광성능이 상당히 저조할 뿐만 아니라, 물 및 열에 약하고, 고온, 고습(高濕)의 상태에서 장시간 사용할 경우에는 내구성에 문제가 있다.

내구성을 향상시키기 위해서 포르말린 혹은 붕산을 함유하는 수용액으로 처리하거나, 또는 투습도가 낮은 고분자 필름을 보호막으로서 이용하는 방법 등이 고려되고 있지만 충분한 내구성을 나타내지 못한다.

한편, 이색성 염료를 편광 물질로 사용하는 염료계 편광막은 고온 및 고습도 조건에서 요오드계 편광막에 비해서 일반적으로 보다 우수한 내구성을 가지며, 자동차 대시보드, 비행기, 액정 프로젝터 등의 높은 내열성, 내구성이 요구되는 부분에 사용되지만, 사용되는 염료와 고분자 물질에 따른 한정된 내열성, 내구성을 갖는다.

한국공개특허 제2006-0063753호는 중합성기를 갖는 중합성 메소제닉 화합물, 이색염료, 사슬전이제, 중합개시제 및 용매를 포함하는 중합성 메소제닉 제형, 이를 이용한 중합체 필름, 필름을 포함하는 편광자 및 이의 안전표식으로서의 용도가 개시되어 있다.

일본공개특허 제2001-091747호는 박형 경량성, 내열성, 내충격성, 안정성이 우수한 액정 셀 기판을 제조하는 기술이 개시되어 있으며, 상기 특허공개에서 액정셀 기판은 가스배리어층, 가교수지층 및 편광막등으로 구성되며, 편광막은 리오트로픽(lyotropic) 액정성을 갖는 이색성염료, 이색 염료를 함유하는 액정 중합체층 또는 이색성 염료 함유 리오트로픽성 물질로 형성되는 것으로 개시되어 있다.

미국특허 6,337,111는 레이져광 및 자연광을 포함하는 빛의 감쇠, 편광, 산란 및 차단성능이 용이하게 실현되는 광흡수 이방성을 나타내는 박막 및 그 제조방법을 개시하고 있으며, 상기 미국 특허에서는 유리 및 플라스틱 기판에 배향막을 형성하 고, 배향막을 형성한 면에, 이색성 색소를 부착하고, 용매를 증발시켜 광흡수 이방성 박막이 형성되며, 이색성 색소는 아조계 또는 안트라퀴논계로서, 액정성을 가지며, 광- 또는 열-교차결합반응성을 가지는 것으로 개시하고 있다.

일본특허공개 2003-232919는 내흠집성, 가공성, 고수율 및 생산성이 우수한 편광판과 그 제조방법 및 편광판을 이용한 반사방지층 또는 광학요소를 제공하는 것으로 편광막 형성 조성물중에는 배향성 화합물 및 광반응성 화합물을 포함하는 광반응성 이색성 색소를 포함하는 조성물이 사용되는 것으로 개시되어 있다.

상기에 제시된 방법들은 이색성 색소와 중합성 액정의 섞임성에서 한계가 있어서 이룰 수 있는 편광도에 한계가 있고, 리오트로픽 액정인 경우에는 끄는 전단력에 의한 배향에 의한, 미세 배향 영역이 존재하여 전체적인 편광도가 저하되는 단점이 있다. 그리고, 종래 편광막 형성 기술은 우수한 편광성능과 고온 및 고습(高濕) 조건에서의 내구성 모두를 만족하지 못하므로, 편광성능 및 고온 및 고습 조건에서의 내구성이 우수한 개선된 편광판이 요구된다.

이에 본 발명의 목적은 이색성비, 내열성, 편광성 및 내구성이 우수한 편광막 형성에 사용되는 액정성, 이색성 및 중합반응성기를 갖는 새로운 이색성 염료를 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 편광막 형성에 사용되는 본 발명의 이색성 염료를 포함하는 편광막 형성 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 또 다른 목적은 상기 이색성 염료를 포함하는 편광막 형성조성물을 이용한 이색성비, 편광성, 내구성 및 내열성이 우수한 편광판 제조방법을 제공하는 것이다.

나아가, 본 발명의 또 다른 목적은 상기 본 발명의 방법으로 제조된 이색성비, 편광성, 내구성 및 내열성이 우수한 편광판을 제공하는 것이다.

본 발명의 일 견지에 의하면,

의 구조를 갖는 이색성 염료가 제공된다.

단, 상기 식에서 D은 이색성을 갖는 구조, M은 액정성을 갖는 구조, R1은 말단 반응성 작용기이며, L1 및 L는 R1, M 및 D를 서로 연결하는 연결구조며, 블록내의 구조는 하나의 액정성을 갖는 구조 M과 1 내지 3개의 이색성을 갖는 구조(D1, D2, D3)를 가지며, 2이상의 이색성을 갖는 구조가 포함되는 경우, 이들은 서로 직접 연결되거나, 연결구조(L)를 경유하여 연결될 수 있으며, M은 연결구조(L)에 의해 인접한 이색성을 갖는 구조(D1, D2 및/또는 D3)와 연결되며, 이때, 액정성을 갖는 구조(M)와 이색성을 갖는 구조(D)의 결합순서는 제한되지 않으며, 이색성을 갖는 구조 D1, D2 및 D3는 동일하지 않은 것이다.

본 발명의 다른 견지에 의하면,

본 발명의 이색성 염료 1-98.85중량부 및 기타 첨가제 0.15-5중량부를 포함하여 이루어지는 편광막 형성 조성물이 제공된다.

본 발명의 또 다른 견지에 의하면,

기재상에 배향을 부여하는 단계;

배향이 부여된 기재에 본 발명의 편광막 형성조성물을 코팅하는 단계; 및

경화하는 단계;

를 포함하여 이루어지는 편광판 제조방법이 제공된다.

나아가 본 발명의 또 다른 견지에 의하면,

기재상에 배향막을 형성하고 배향막에 배향을 부여하는 단계;

배향막에 본 발명의 편광막 형성조성물을 코팅하는 단계; 및

경화하는 단계;

를 포함하여 이루어지는 편광판 제조방법이 제공된다.

본 발명의 다른 견지에 의하면,

배향성을 갖는 기재; 및 기재상에 형성된 편광막을 포함하여 이루어지는 편광판이 제공된다.

본 발명의 또 다른 견지에 의하면,

기재, 기재상의 배향막 및 배향막상에 형성된 편광막을 포함하여 이루어지는 편광판이 제공된다.

본 발명의 이색성 염료를 사용하므로써 기재에 코팅 및 경화하는 간단한 방법으로 형성된 편광막을 갖는 편광판이 제공된다. 본 발명의 편광막은 우수한 내열성, 고온, 고습에 대한 내구성, 편광성 및 이색성비를 갖는다.

본 발명에 의하면, 이색성비, 편광성, 내열성 및 내구성을 향상시키기 위해 편광판 기재의 편광막을 형성하는 코팅 조성물에 사용되는 새로운 이색성 및 액정성을 갖는

구조를 갖는 새로운 물질(이하, '이색성 염료'라함)이 제공된다.

상기 본 발명의 새로운 이색성 염료는 말단 반응성 작용기 R1, 액정성을 갖는 화학구조 M 및 이색성을 갖는 화학구조 D이 연결구조 L에 의해 서로 결합(커플링)된 신규한 물질이다.

상기 본 발명의 새로운 이색성 염료에서 D은 이색성을 갖는 구조, M은 액정성을 갖는 구조, R1은 말단 반응성 작용기이다. L1 및 L는 R1, M 및 D를 연결하는 연결구조이다.

블록내의 구조는 하나의 액정성을 갖는 구조 M과 1 내지 3개의 이색성을 갖는 구조(D1, D2 및 D3)를 가질 수 있다. 본 발명의 이색성 염료에서 2이상의 이색성을 갖는 화학구조 (D1, D2 및 D3)를 갖는 경우에, 이색성을 갖는 화학구조는 서로 직접 연결되거나, 혹은 연결구조(L)에 의해 서로 연결될 수 있다. M은 연결구조(L)에 의해 인접한 이색성을 갖는 구조(D1, D2 및/또는 D3)와 연결되며, 이때, 액정성을 갖는 구조(M)와 이색성을 갖는 구조(D1, D2 및/또는 D3)의 결합순서는 제한되지 않는다. 또한, 단일한 구조의 이색성 염료에 포함되는 이색성을 갖는 구조는 서로 동일하지 않은 것이다. 또한, 상기 이색성을 갖는 구조(D)는 추가로 그 자체가 액정 성을 가질 수도 있다.

본 발명의 이색성 염료는 말단의 반응성 작용기(R1)에 의하여 코팅, 건조시 견고한 코팅막을 형성하며, 따라서, 내구성이 증대된다. 액정성을 갖는 구조(M)로 인하여 배향성이 증대되고 따라서 편광성이 개선된다. 말단 반응성 작용기(R1), 액정성을 갖는 구조(M) 및 이색성을 갖는 구조(D)간에는 서로 연결구조 (L,L1등)에 의해 연결(커플링)되어 액정성 구조와 이색성 구조의 상용성이 더욱 증대된다.

본 발명의 이색성 염료는 말단 반응성 작용기와 연결구조가 결합되지 않은

구조의 다른 말단에 말단 작용기(R2)와 연결구조(L3)를 추가로 포함할 수 있다. 말단 작용기(R2)와 연결구조(L3)를 추가로 포함하는 이색성 염료의 구조는

일 수 있다. 이색성 염료에 추가적으로 포함될 수 있는 말단 작용기(R2)는 반응성 작용기이거나 혹은 비반응성 작용기 일 수 있다.

본 발명의 이색성 염료는 이색성을 갖는 화학구조 (D)의 배향성이 증대되고 이에 따라 편광도가 증대되도록 하기 위해 액정성 구조 (M)이 연결구조 (L)등에 의해 이색성을 갖는 화학구조 (D)에 결합된다.

이색성을 갖는 화학구조 (D)는 이 기술분야에서 일반적으로 사용되는 염료중 이색 성을 나타내는 어떠한 구조일 수 있다. 이색성을 나타내는 구조의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니나, 아조계, 안트라퀴논계, 아조메틴계, 인디고계, 티오인디고계, 시아닌계, 인단계, 아줄렌계, 페릴렌계, 프탈로페린계, 아진계 등의 염료로 구성되는 그룹으로부터 선택된 일종일 수 있다.

아조계 이색성 구조의 예로는

(상기 식에서, R₁ ~ R₁₆은 치환기로써 수소, C1~20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, (예를들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸), 할로겐 원자 (예를들면, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드), C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택될 수 있으며, R5와 R6 혹은 R7과 R8 함께 연결되어 페닐기를 형성할 수 있다.)을 들 수 있다.

안트라퀴논계 염료의 이색성 구조의 예로는

(상기 식에서, R₁ ~ R₆은 치환기로써 수소, C1~20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, (예를들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸), 할로겐 원자 (예를들면, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드), C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥 시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기,

(R₇은 상기 R₁-R₆에 대하여 정의한 바와 같다.) 또는 이미드기로부터 선택된다.)을 들 수 있다.

아조메틴계 염료의 이색성 구조의 예로는

(상기 식에서, R₁ ~ R₁₂는 치환기로써 수소, C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기 (예를들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸), 할로겐원자 (예를들면, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드), C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시 아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.) 를 들 수 있다.

인디고계 및 티오인디고계 염료의 이색성 구조의 예로는

(상기 식에서, R₁ ~ R₁₄는 치환기로써 수소, C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, (예를들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸), 할로겐원자 (예를들면, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드), C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.)를 들 수 있다.

시아닌계 염료의 이색성 구조의 예로는

를 들 수 있다.

인단계 염료의 이색성 구조의 예로는

(단, 상기 식에서, R1 ~ R2는 치환기로써 수소, 탄소수 1~20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기 (예를들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸), 할로겐 원자(예를들면, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드), C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기 및 이미드기로 구성되는 그룹으로부터 선택될 수 있다.)을 들 수 있다.

아줄렌계 염료의 이색성 구조의 예로는

(상기 식에서, R₁ ~ R₁₀은 치환기로써 수소, C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, (예를들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸), 할로겐원자 (예를들면, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드), C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모 일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.)를 들 수 있다.

페릴렌계 염료의 이색성 구조의 예로는

(상기 식에서, R₁ ~ R₈은 치환기로써 수소, C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기 (예를들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸), 할로겐원자 (예를들면 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드), C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.)을 들 수 있다.

프탈로페린계 염료의 이색성 구조의 예로는

(상기 식에서, R₁ ~ R₈은 치환기로써 수소, C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, (예를들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1- 노르보르닐, 1-아다만틸), 할로겐원자 (예를들면, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드), C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.)을 들 수 있다.

아진계 염료의 이색성 구조의 예로는

(상기 식에서, R₁ ~ R₁₂는 치환기로써 수소, C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, (예를들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸), 할로겐원자 (예를들면, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드), C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥 시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.)을 들 수 있다.

상기 이색성 구조 (D)는 또한 추가로 그 자체가 액정성을 가질 수도 있다.

그 예로는 이로써 한정하는 것은 아니나, 아래와 같은 구조를 들 수 있다.

액정성 구조를 갖는 M은 이 기술분야에서 액정성을 갖는 것으로 일반적으로 알려져 있는 어떠한 화학구조일 수 있다. 액정성을 갖는 구조(M)로 인하여 이색성을 갖는 화학구조 (D)의 배향성이 증대되고 따라서 편광성이 개선된다.

액정성을 갖는 구조의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니지만,

(상기 식에서, Z는 -COO-, -OCO-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고, R₁~ R₁₂는 치환기로써 수소, C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기 (예를들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸), 할로겐원자 (예를들면, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드), C1-C20 알콕시 기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.)을 들 수 있다.

본 발명의 새로운 이색성 염료는 양 말단에 견고한 코팅막을 형성하여 내구성을 증대시키는 말단 반응성 작용기 R1을 갖는다. 또한, 임의로 말단 작용기 (R2)를 추가로 포함할 수 있다. 말단 작용기 R2를 갖는 경우에, 말단 작용기 R1 및 R2는 같거나 다를 수 있으며, 말단 작용기 R2는 이 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 반응성 작용기 혹은 비반응성 작용기일 수 있다.

반응성 작용기(R1, R2)의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니지만,

로 구성되는 그룹으로부터 선택된 일종일 수 있다.

비반응성 말단 작용기 (R2)는 이로써 한정하는 것은 아니지만, C1-C20 알킬, C1-C20 알콕시, 및 시클로헥실기로 구성되는 그룹으로부터 선택될 수 있다.

이색성을 나타내는 구조(D), 액정성 구조(M) 및 말단작용기(R1,R2)는 서로 연결구조(L1,L,L3 등)에 의해 결합(커플링)된다. L1, L 및 L3 연결구조는 이색성을 나타내는 구조(D), 액정성 구조(M) 및 말단 작용기(R1,R2)를 연결할 수 있는 어떠한 구조로서, 서로 같거나 다를 수 있다.

또한, 하나의 이색성 염료 구조에 2이상의 이색성을 갖는 구조(D1, D2 및 D3)가 결합되는 경우에, 이색성을 갖는 구조는 서로 직접 결합되거나 혹은 연결구조(L)에 의해 인접한 이색성을 나타내는 구조 혹은 액정성 구조와 결합될 수 있다.

연결구조는

(식중에서, n은 1 내지 12의 정수이다.)로 구성되는 그룹으로부터 선택될 수 있으며, 동일한 이색성 염료 구조에서 사용된 연결구조는 같거나 다를 수 있다.

상기 본 발명에 의한 신규한 이색성 염료 구조에 대한 이해를 돕기 위해 몇몇 구조를 예시하면 다음과 같다. 다만, 이와 같이 예시로서 본 발명에 의한 신규한 이색성 염료 구조를 제한하는 것은 아니다.

R1-L1-M-L2-D1, R1-L1-M-L2-D1-L3-R2, R1-L1-M-L2-D1-D2-L3-R2, R1-L1-M-L2-D1-L4-D2-L3-R2, R1-L1-D1-L2-M-L4-D2-L5-D3, R1-L1-D1-L2-M-L4-D2-L5-D3-L3-R2, R1-L1-D2-L2-D1-L4-M-L5-D3-L3-R2, R1-L1-D3-L2-D1-L4-D2-L5-M-L3-R2, R1-L1-D1-D2-L2-M-L4-D3-L3-R2, R1-L1-D1-D2-D3-L2-M-L3-R2, R1-L1-D1-D2-L2-M-L4-D3-L3-R2, R1-L1-M-L2-D2-L3-R2, R1-L1-D3-L2-M-L3-R2, R1-L1-D3-D1-L2-M-L3-R2, R1-L1-D3-L2-M (상기 식에서, M은 상기 정의한 액정성을 갖는 구조이며, D1, D2 및 D3는 이색성을 갖는 구조로서, 하나의 이색성 염료 구조에서 사용되는 이색성을 갖는 구조는 동일하지 않으며, L1, L2, L3, L4 및 L5는 상기한 연결구조로 같거나 다를수 있으며, R1 및 R2는 말단 작용기로서 같거나 다를 수 있다.)

상기 이색성 염료는 필요에 따라, 붉은색, 초록색 또는 청색을 나타내는 별개의 연결 구조로된 이색성 염료로 제조될 수 있다. 또한, 이색성 염료는 하나의 연결 구조에 붉은색, 초록색 및/또는 청색을 나타내는 이색성을 갖는 구조(D)를 갖도록 제 조될 수 있다. 이색성 염료의 색상은 상기 이색성 염료중 이색성을 갖는 구조(D)에 따라 결정된다.

또한, 상기 이색성 염료는 색 보정을 위해 붉은색, 초록색 및 청색 외의 다른 색깔의 이색성 염료로 제조될 수 있다. 색보정을 위한 이색성 염료 또한, 별도의 구조를 갖는 이색성 염료로 각각 제조하거나 혹은 단일한 이색성 염료 구조에 색보정을 위해 붉은색, 초록색 및 청색 이외의 색을 나타내는 이색성을 갖는 구조(D)가 포함되도록 하여 제조될 수 있다. 색 보정용 이색성 염료의 색상 또한, 사용되는 이색성을 갖는 구조(D)에 따라 조절될 수 있다.

본 발명의 새로운

구조를 갖는 이색성 염료는 이로써 한정하는 것은 아니지만, 예를들어, 다음과 같은 방법으로 제조될 수 있다.

본 발명의 이색성 염료를 구성하는 이색성을 갖는 구조 (D)는 이 기술분야에 일반적으로 알려진 방법, 예를들어, 'Organic Chemistry in Colour'(1987년, Springer-Verlag 발간) 또는 'Dichroic Dyes for Liquid Crystal Displays'(1994년, CRC Press 발간)에 기술되어 있는 방법으로 하이드록시기 또는 아민기를 갖는 이색성 염료 (아조, 안트라퀴논, 아조메틴, 인디고, 티오인디고, 시아닌, 인단, 아줄렌, 페릴렌, 프탈로페린, 아진계 염료)로 합성하여 이색성 염료를 구성하는 다른 구조 와 화학적으로 연결된다.

한편, 본 발명의 이색성 염료를 구성하는 액정성을 갖는 구조(M)의 말단에 -OH기를 도입하고, 연결구조(L)의 양말단에 할로겐기를 도입하여 할로겐 원소로 치환된 알칸 (예를들어, 다이 브로모 알칼 또는 다이 클로로 알칸) 또는 알칸디오익 에시드를 합성한다. 그 후, 할로겐 말단을 갖는 연결구조 또는 알칸이오익 에시드 연결구조를 액정성 구조의 OH 말단에 에테르 결합 또는 에스테르 결합으로 연결시킨다. 이와 같은 액정성을 갖는 구조와 연결구조의 연결은 일반적인 알킬화 반응 또는 에스테르화 반응에 의한다.

또한, 하이드록시기 또는 아민기를 갖는 이색성 염료와 상기 연결구조와 결합된 액정성을 갖는 구조는 에테르 결합 또는 에스테르 결합 (아민의 경우에는 아마이드 결합)으로 화학적으로 연결된다. 나아가, 말단 작용기도 또한, 예를들어, OH 기를 말단에 갖는 연결구조, 할로겐 말단을 갖는 연결구조 또는 알칸이오익 에시드 구조를 말단에 갖는 연결구조와 에테르 결합 또는 에스테르 결합 (아민의 경우 아마이드 결합)으로 연결되며, 이러한 연결구조를 경유하여

구조가 말단 작용기와 화학적으로 연결된다. 말단 작용기와 연결구조는 또한, 이 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 알킬화 반응 또는 에스테르화 반응으로 화학적으로 연결되며, 말단 작용기는 연결구조와 화학적 반응으로 연결시키기 전에 알킬화, 에스테르화등의 화 학반응에 필요로 하는 말단을 갖도록 처리될 수 있다.

이와 같이, 이색성을 갖는 구조(D), 액정성을 갖는 구조(M), 연결구조(L,L1), 말단 작용기(R1,R2)등을 필요에 따라 이 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 화학반응으로 적합하여 연결시켜

구조를 갖는 본 발명의 이색성 염료를 제조할 수 있다. 각각의 구조를 화학적으로 결합하기에 적합한 화학반응 및 이러한 화학반응이 진행되도록 하기 위해 각 성분에서 필요로 하는 작용기등은 이 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것으로 이 기술분야의 기술자는 이들을 적합하여 선택 및 조절하여 본 발명에 의한 이색성 염료를 합성할 수 있다.

상기 이색성 염료는 기재에 편광막 형성 조성물로서 적용되어 편광막을 형성한다. 본 발명의 이색성 염료는 편광막 형성조성물로 배합하여 간단한 도포등의 방식으로 편광막을 형성할 수 있다. 본 발명의 이색성 염료는 광- 또는 열-반응성기를 가지므로 기재에 적용 후 신속한 경화반응으로 공정시간이 단축되고 이에 따라 원가가 절감되며, 또한, 열안정성 및 내구성이 우수하고 편광막이 형성된다.

편광막 형성조성물은 본 발명의 이색성 염료 1-98.85중량부와 기타 첨가제 0.15-5중량부를 포함하여 이루어진다. 본 발명에 의한 이색성 염료가 1 중량부 미만이면 편광판으로 제조시 편광 효율이 떨어지는 점에서 바람직하지 않으며, 98.85중량부 를 초과하면 최종 편광판으로 제조시 경화도의 저하로 내구성이 저하되는 점에서 바람직하지 않다.

편광막 형성조성물 배합시, 필요에 따라, 붉은색을 나타내는 이색성염료, 청색을 나타내는 이색성 염료 및 초록색을 나타내는 이색성 염료의 혼합물 또는 붉은색을 나타내는 이색성을 갖는 구조, 청색을 나타내는 이색성을 갖는 구조 및 초록색을 나타내는 이색성을 갖는 구조를 갖는 이색성 염료가 사용될 수 있으며, 이러한 이색성 염료의 혼합물이 적용된 편광판은 가시광선 영역의 빛을 모두 선편광시킬 수 있다. 또한, 색 보정을 위해 붉은색, 초록색 및 청색 외의 다른 색깔의 이색성 염료 혹은 붉은색, 초록색 및 청색 외의 다른 색을 나타내는 이색성을 갖는 구조를 포함하는 이색성 염료가 편광막 형성 조성물에 배합될 수 있다. 붉은색, 청색, 초록색, 색보정용 이색성 염료가 사용되는 경우, 이들은 물질의 흡수파장에 따라 어떠한 비율로 배합될 수 있으며, 배합비율을 한정하는 것은 아니다.

기타 첨가제의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니나, 이 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 촉매, 감응제, 안정화제, 사슬전이제, 억제제, 촉진제, 표면활성성분, 윤활제, 습윤제, 분산제, 소수화제, 접착제, 유동개선제, 기포형성 방지제, 희석제, 착색제, 염료 또는 안료등을 들 수 있으며, 필요에 따라 이들 성분이 적합하게 선택되어 배합될 수 있다. 첨가제 함량이 0.15중량부 미만이면 원하는 첨가제에 의한 코팅 성능의 향상이 제대로 이루어지지 않는다는 점에서 바람직하지 않고, 5중량부를 초과하면 코팅층의 기재와의 부착력이 저하되는 점에서 바람직하지 않다.

상기 편광막 형성조성물은 또한, 필요에 따라 경화성 액정 화합물을 최대 95 중량부로 포함할 수 있다. 경화성 액정 화합물은 이색성 염료의 배향성을 향상시키는 작용을 하는 것으로, 예로는 4-(3-아크릴로일옥시-프로폭시)벤조산 O-톨릴 에스테르((4-(3-acryloyloxy-propoxy)benzoic acid o-tolyl ester)등을 들 수 있다. 경화성 액정 화합물의 함량이 95 중량부를 초과하면 편광판으로 제조시 편광 효율이 떨어지는 점에서 바람직하지 않다.

상기 편광막 형성조성물은 또한, 필요에 따라 경화제를 1-10중량부, 바람직하게는 2-7중량부로 포함할 수 있다. 즉, 편광막 형성 조성물을 기재에 적용한 후, 전자선을 이용하여 경화하는 경우에는 편광막 형성 조성물에 별도의 경화제를 배합할 필요가 없으나, 코팅후에, 광경화 혹은 열경화하여 편광막 형성조성물을 건조시키는 경우에는 편광막 형성 조성물에 별도의 경화제를 배합하여야 한다.

경화제로는 이 기술분야에서 일반적으로 사용되는 어떠한 것이 사용될 수 있으며, 이로써 한정하는 것은 아니지만, 자외선을 이용한 광중합 개시제로서는, 예를 들면 할로메틸옥사디아졸 화합물 및 할로메틸-s-트리아진 화합물로부터 선택되는 최소 하나의 활성 할로겐 화합물, 3-아릴 치환 쿠마린 화합물, 벤조페논 화합물, 아세토 페논 화합물 및 그 유도체, 시클로펜타디엔-벤젠-철착체 및 그 염 및 옥심계 화합물로 구성되는 그룹으로부터 선택된 일종 이상이 사용될 수 있다.

상기 할로메틸옥사디아졸 화합물인 활성 할로겐 화합물의 예로는 2-할로메틸-5-비닐-1,3,4-옥사디아졸 화합물, 2-트리클로로메틸-5-스티릴-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(p-시아노스티릴)-1,3,4-옥사디아졸, 2-트리클로로메틸-5-(p-메톡시스티릴)-1,3,4-옥사디아졸 등을 들 수 있다.

할로메틸-s-트리아진계 화합물인 활성 할로겐 화합물의 예로는 비닐-할로메틸-s-트리아진 화합물, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스-할로메틸-s-트리아진 화합물 및 4-(p-아미노페닐)-2,6-디-할로메틸-s-트리아진 화합물 등을 들 수 있다.

상기 할로메틸-s-트리아진계 화합물로서, 구체적으로는, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,6-비스(트리클로로메틸)-4-(3,4-메틸렌디옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,6-비스(트리클로로메틸)-4-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐-1,3-부타디에닐)-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(4-메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(4-에톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(4-부톡시-나프토-1-일)-4,6-비 스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-〔4-(2-메톡시에틸)-나프토-1-일〕-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-〔4-(2-에톡시에틸)-나프토-1-일〕-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-4-(2-부톡시에틸)-나프토-1-일〕-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(2-메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(6-메톡시-5-메틸-나프토-2-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(6-메톡시-나프토-2-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(5-메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(4,7-디메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(6-에톡시-나프토-2-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 2-(4,5-디메톡시-나프토-1-일)-4,6-비스-트리클로로메틸-s-트리아진, 4-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-메틸-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-메틸-p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(p-N-클로로에틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-p-N,N-디(페닐)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(p-N-클로로에틸카르보닐아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔p-N-(p-메톡시페닐)카르보닐아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-브로모-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미 노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-클로로-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-플루오로- p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-브로모-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸) -s-트리아진, 4-〔o-클로로-p-N,N-디(에톡시카르보닐메틸) 아미노페닐〕 -2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-플루오로-p-N,N-디(에톡시카르보닐 메틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-브로모-p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-클로로-p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔o-플루오로 -p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-브로모 -p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-클로로-p-N,N-디(클로로에틸)아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-〔m-플루오로-p-N,N-디(클로로에틸) 아미노페닐〕-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(m-브로모-p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(m-클로로-p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 4-(m-플루오로-p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(o-브로모-p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐) -2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(o-클로로-p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐) -2,6-디(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 4-(o-플루오로-p-N-에톡시카르보닐메틸아미노페닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(m-브로모-p-N-클로로에틸아미노페 닐)-2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(m-클로로-p-N-클로로에틸아미노페닐) -2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(m-플루오로-p-N-클로로에틸아미노페닐) -2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(o-브로모-p-N-클로로에틸아미노페닐) -2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(o-클로로-p-N-클로로에틸아미노페닐) -2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진, 4-(o-플루오로-p-N-클로로에틸아미노페닐) -2,6-디(트리클로로메틸)-s-트리아진 등을 들 수 있다. 그 외, 광중합 개시제로서는, 시바 스페셜티 케미컬즈사제의 일가큐아시리즈(예를 들면, 일가큐아651, 일가큐아184, 일가큐아500, 일가큐아1000, 일가큐아149, 일가큐아819, 일가큐아261), 다로큐아시리즈(예를 들면 다로큐아1173), 4,4'-비스(디에틸아미노)-벤조페논, 2-(O-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(O-아세틸 옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에타논, 2-벤질-2-디메틸아미노-4-모르폴리노부틸로페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-(o-클로르페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 2-(o-플루오로페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 2-(o-메톡시페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 2-(p-메톡시페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 2-(p-디메톡시페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 2-(2,4-디메톡시페닐) -4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 2-(p-메틸메르캅토페닐)-4,5-디페닐이미다졸릴 2량체, 벤조인이소프로필에테르 등을 들 수 있다. 상기 경화제는 단독으로 또는 혼합물로 사용될 수 있다.

경화제 함량이 1중량부 미만이면 경화도가 저조하므로 바람직하지 않고, 10중량부 를 초과하면 경화된 필름의 경도가 저하되는 점에서 바람직하지 않다.

적합한 용매중에서 상기 편광막 형성 조성물을 구성하는 각 성분을 배합하고 이를 기재에 코팅한 후 경화시켜 편광막을 형성한다. 본 발명에서 용매 및 조성물에서 고형분 함량등은 특별히 한정하는 것은 아니며, 본 발명의 목적에 적합하도록 이 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 바에 따라 용이하게 선택하여 적용될 수 있다.

기재로는 유리판 혹은 플라스틱 기재가 사용될 수 있다. 플라스틱기재로는 이로써 특히 한정하는 것은 아니지만, 아크릴수지, 폴리카보네이트 수지, 에폭시수지 또는 폴리에스테르 수지로된 것 등이 사용될 수 있다.

상기 편광막 형성 조성물은, 이로써 한정하는 것은 아니나, 방사-코팅, 블레이드 코팅, 캐스팅 코팅 또는 롤코팅 등과 같은 이 기술분야에서 일반적으로 사용되는 박막 코팅 방법으로 상기 기재에 도포된다. 상기 편광막 형성조성물은 최종 경화된 편광막의 두께가 0.1 미크론 내지 10 미크론, 바람직하게는 0.3 미크론 내지 7 미크론이 되도록 코팅하는 것이 바람직하다. 편광막의 두께가 0.1미크론 미만이면 가시광을 충분히 선편광시키지 못하는 점에서 바람직하지 않으며, 10미크론을 초과하면 조성물의 배향성의 저하로 선편광도가 떨어지는 점에서 바람직하지 않다.

상기 편광막 형성조성물을 기재에 코팅한 후, 경화시켜서 편광막을 형성한다. 경화방법은 이로써 제한하는 것은 아니지만, 전자선 경화, 열경화 혹은 자외선 경화법 으로 편광막 형성조성물을 경화시키므로써 도 1에 도시한 바와 같이 기재상에 형성된 편광막을 갖는 편광판이 형성된다. 상기한 바와 같이, 전자선 경화의 경우, 별도의 경화제를 필요로하지 않으나, 열경화 혹은 자외선 경화하는 경우에는 상기한 바와 같이 편광막 형성조성물에 경화제가 배합되어야 한다.

상기와 같이 편광막 형성조성물을 경화시키므로써 편광막이 형성된다. 경화방법은 특히 한정되지 않으며, 이 기술분야에 알려져 있는 어떠한 방법이 이용될 수 있다. 본 발명의 방법으로 형성된 편광막을 갖는 편광판은 우수한 이색성비, 내열성, 내구성 및 편광성을 갖는다.

한편, 상기와 같은 이색성 염료를 이용하여 제조된 편광판을 LCD에 사용하는 경우, 코팅된 이색성 염료의 배향성이 중요시된다. 따라서, 이색성 염료의 배향성을 개선하기 위해, 상기 기재 자체에 배향성을 부여하거나 혹은 별도의 배향막을 형성하여 배향성을 부여한 후에, 상기 편광막 형성조성물을 이용한 편광막을 형성할 수 있다. 기재에 배향막을 형성한 후, 그 위에 편광막 형성조성물을 코팅하고 경화하므로써 도 2에 도시한 바와 같이, 기재(1) 및 그 위에 형성된 배향막(2) 및 그 위에 형성된 편광막(3)을 갖는 편광판이 형성된다.

상기 기재에 대한 배향성은 러빙법으로 기재 표면에 요철을 형성하여 도막을 형성하고 있는 분자에 방향성을 부여하므로서 얻어질 수 있다. 또한, 상기 기재에 별도 의 배향막을 형성하고 상기 배향막에 러빙법 혹은 광배향법으로 배향성을 부여하는 방법이 사용될 수 있다.

별도의 배향막은 이로써 한정하는 것은 아니나, 일반적으로는 아조계열의 화합물, 폴리이미드, 폴리아미드, 신남산의 에스테르 및 아믹산으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종의 물질이 사용될 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 혼합물로 사용될 수 있다.

일반적으로 러빙 배향막으로 사용되는 폴리이미드를 형성하기 위하여는 아믹산 형태의 고분자 용액을 유리표면에 도포하고 200℃정도에서 이미드화 반응시킨다. 즉, 상기 아믹산 형태의 고분자는 일반적으로 고온처리에 의한 이미드화 반응에 의해 배향막을 형성하도록 사용된다.

그러나, 본 발명에서는 이미드화 반응을 거치지 않고, 아믹산 형태의 고분자 도막을 배향막으로 사용할 수 있다. 상기한 바와 같이 기재에 별도의 배향막을 형성한 후, 러빙법 혹은 광배향막법으로 배향막에 배향성이 부여될 수 있다. 즉, 배향막 도막에 러빙법으로 도막에 표면 요철과 도막을 형성하고 있는 분자에 방향성을 부여하여 배향막으로 사용될 수 있다. 이러한 배향막에 의해 그 위에 형성되는 편광막의 액정분자에 더욱 방향성을 부여하여 배열시키는 작용을 한다.

한편, 비접촉식 표면 처리방법으로써 상기 편광막에 편광된 자외선을 조사하여 도막에 이방성을 부여하는 광배향막법이 또한 이용될 수 있다.

러빙법으로 배향을 부여하는 경우에는, 정전기 발생, 러빙시의 표면에 긁힘 불량, 먼지등에 의한 이물 불량등이 초래될 수 있으므로, 광배향막법을 사용하는 것이, 생산성면에서 보다 바람직하다.

상기 본 발명의 이색성 염료를 포함하는 편광막 형성조성물로 형성된 편광판 표면은 대전방지처리, 코로나처리, 하드코팅처리, 반사방지처리 및 방현처리로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 하나로 처리방법으로 추가로 처리될 수 있다.

상기 본 발명의 방법에 따라 도 1에 도시한 배향성이 부여된 기재(1) 및 기재상에 형성된 편광막(3)으로 이루어진 편광판 혹은 도 2에 도시한 기재(1), 기재상의 배향이 부여된 배향막(2) 및 배향막상의 편광막(3)으로 이루어진 편광판이 얻어진다. 본 발명의 편광판은 가교 결합 형태를 갖는 것으로, 편광성능이 우수하고, 고온, 고습 상태에서의 내구성이 우수하여 변색이나 편광 성능의 저하를 일으키지 않는 것으로, 자동차 대시보드, 비행기, 액정 프로젝터 등의 높은 내열성, 내구성 및 편광성이 요구되는 부분에 사용될 수 있다.

이하, 실시예를 통하여 본 발명에 대하여 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명 을 예시하기 위한 것으로 이로써 본 발명을 한정하는 것은 아니다.

합성예 1

(1) 4-(6-브로모 헥실옥시) 페닐 4-{[6-(아크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조에이트(화학식 (5)의 화합물)의 합성

하기 반응스킴에 나타낸 바와 같이 상온에서 하이드로 퀴논(1)(4.5g)과 1,6-다이브로모 헥산(2)(10g)을 메탄올(100ml)에 녹였다. 이 혼합물 용액에 수산화칼륨(2.3g)을 첨가한 후 밤새도록 60℃로 환류시켰다. 다음날 반응 혼합물의 온도를 상온으로 낮춘 후 메탄올을 증발시킨 후, 각각 물(100ml)과 에틸 아세테이트(100ml)를 사용하여 3회 추출하였다. 황산 마그네슘으로 물을 제거하고 용매를 증발시킨 후 컬럼 크로마토그래피 (전개액은 ethylacetate/hexane=1/5)로 정제하여 4-(6-브로모헥실옥시) 페놀 (3)을 4.4g 얻었다.

상온에서 4-{[6-(아크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조산(4)(2.8g)을 THF(테트라 하이드로퓨란) (100ml)에 녹인 후 온도를 0℃에 맞춘다. 그 후, 여기에 싸이오닐 클로라 이드(12ml, 1M in THF)을 넣고 30분 동안 교반하였다. 그 후, 여기에 4-(6-브로모헥실옥시) 페놀(2.5g)과 트리에틸 아민(13ml)를 넣고 0℃에서 1시간 교반한 후 상온에서 밤새도록 교반하였다. 다음날 염화암모늄 포화 수용액을 반응혼합물에 붓고 반응을 완료하였다. 에틸 아세테이트(50ml)로 3회 추출한 후 황산 마그네슘으로 물을 제거하고 용매를 증발시킨 다음에 컬럼 크로마토그래피(전개액은 ethylacetate/hexane=1/2)로 정제하여 4-(6-브로모 헥실옥시) 페닐 4-{[6-(아크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조에이트(5) (3g)을 얻었다.

(2) {{[(4-페닐-디아진)-1-나프틸-디아진]-페닐옥시} 6-헥실옥시} 4-페닐 4-{[6-(아크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조에이트 (화학식 (Ⅰ)의 화합물)의 합성

상기 얻어진 4-(6-브로모 헥실옥시) 페닐 4-{[6-(아크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조에이트 (5) (200mg), 디스퍼스 오렌지 13 (6) (128mg), K₂CO₃ (150mg) 및 부티레이티드 하이드록시 톨루엔(BHT)(5mg)을 아세톤 (20ml)에 상온에서 녹였다. 이들 반응 혼합물을 70℃에서 밤새도록 교반하였다. 다음날 염화암모늄 포화 수용액을 부어서 반응을 종결한 후 에틸아세테이트(50ml)로 3회 추출하였다. 황산 마그네슘으로 물을 제거하고 용매를 증발시킨 후 컬럼 크로마토그래피 (전개액은ethylacetate/hexane=1/3)로 정제 하여 {{[(4-페닐-디아진)-1-나프틸-디아진]-페닐옥시} 6-헥실옥시} 4-페닐 4-{[6-(아크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조에이트 (Ⅰ) (300mg)를 얻었다.

반응 스킴 (scheme):

합성예 2

{{[(4-노말헥실-페닐-디아진)-1-나프틸-디아진]-페닐옥시} 6-헥실옥시} 4-페닐,4-{[6-(아크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조에이트 (화학식 (Ⅱ)의 화합물)의 합성

상온에서 4-(6-브로모 헥실옥시) 페닐 4-{[6-(아크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조에이 트(합성예 1중 (1)에서 제조된 화학식 (5)의 화합물.) (200mg), {{[(4-노말헥실-페닐) 디아제닐]-1-나프틸} 디아제닐}-4-페놀 (135mg), K₂CO₃ (150mg) 및 BHT(5mg)을 아세톤 (20ml)에 녹였다. 반응 혼합물을 70℃에서 밤새도록 교반하였다. 다음날 염화암모늄 포화 수용액을 부어서 반응을 종결한 후 에틸아세테이트(50ml)로 3회 추출하였다. 황산 마그네슘으로 물을 제거하고 용매를 증발시킨 후 컬럼크로마토그래피 (전개액은 ethylacetate/hexane=1/5)로 정제하여 {{[(4-노말헥실-페닐-디아진)-1-나프틸-디아진]-페닐옥시} 6-헥실옥시} 4-페닐,4-{[6-(아크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조에이트 (화학식 (Ⅱ)의 화합물)(300mg)를 얻었다.

합성예 3

(1) 4-(6-아크릴로일옥시-헥실옥시)-벤조산 4-(5-브로모-페닐옥시)-페닐 에스테르의 합성

상기 합성예 1의 (1)에서 첫번째 단계인 하이드로퀴논과의 반응에서 1,6-다이 브로모 헥산 대신에 1,5-다이브로모 펜탄을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1의 (1)과 같은 방법으로 4-(6-아크릴로일옥시-헥실옥시)-벤조산 4-(5-브로모-페닐옥시)-페닐 에스테르를 합성하였다.

(2) {{[(4-페닐-디아진)-1-나프틸-디아진]-페닐옥시} 6-펜틸옥시} 4-페닐 4-{[6- (아크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조에이트 (화학식 (Ⅲ)의 화합물)의 합성

상온에서 디스퍼스 오렌지(disperse orange)13 147 mg, K₂CO₃ 155.43mg을 아세토니트릴 30 ml 에 녹인후 약 15분 가량 교반시킨다. 그 후, 여기에 4-(6-아크릴로일옥시-헥실옥시)-벤조산 4-(5-브로모-페닐옥시)-페닐 에스테르 (합성예 3의 (1)에서 합성) (200mg)과 BHT(33.04mg)를 추가로 투입한 후 18시간 끓였다. NH₄Cl로 두번 닦아주고 NaCl로 한번 유기용액을 닦아준 후 칼럼(10:1, 헥산:EtOAc)으로 분리하여 상기 화학식 (Ⅲ) 의 화합물 (221mg, 수율 73%)을 얻었다.

실시예 1 :편광판의 제조

상기 제조된 이색성 염료 Ⅰ-Ⅲ중 일종을 각각 포함하는 편광막 조성물을 이용하여 편광판 시편을 제조하였다.

3개의 유리판 기재 각각에 2중량% 배향층 형성용액(감광성 작용기로 메톡시 시나메 이트(MPN-Ci)를 곁가지로 가지고 있는 폴리아크릴레이트 2중량%를 싸이클로펜타논(CPO) 98중량%에 녹여서 사용)을 1500rpm 에서 30초동안 각각 스핀 코팅한 후, 80℃에서 1분 30초 동안 건조하였다. 이후, 코팅층을 실온에서 분당 3 미터의 속도로 100 mW/cm² 세기의 선편광된 자외선 램프에 노출시켜 배향층을 형성하였다.

상기 배향층이 형성된 각각의 기재에 상기 합성예 1-3의 이색성 염료 Ⅰ-Ⅲ중 일종을 각각 포함하는 편광막 형성 조성물 1-3을 코팅하여 편광막을 형성하였다.

편광막 형성 조성물 1-3으로는 각각 상기 합성예 1-3 에서 제조된 이색성 염료와 Merck사의 반응성 액정 RMM17^TM을 5:95 중량비로 혼합하여 상온에서 클로로포름에 용해시켜 21중량% 용액으로 제조한 것을 사용하였다. 상기 반응성 액정 RMM17^TM 자체에 경화제 5중량%가 포함되어 있으므로, 상기 조성물에 별도의 경화제는 첨가되지 않았다.

상기 편광막 형성 조성물 1-3을 광 배향 처리된 배향층의 상부에 1000rpm으로 30초동안 스핀-피복시켰다. 이후, 스핀 피복된 편광막 형성 조성물을 50℃에서 1분 동안 건조시켰다. 액정 및 염료 성분들의 광가교 결합을 위해, 코팅층을 100 mW/cm² 세기의 UV램프에 분당 3 미터의 속도로 노출시켰다. 경화된 편광막의 두께는 0.9㎛ 였다.

상기한 방법으로 유리 기판상에 광-배열된 이색성 액정층을 갖는 편광판 시편 1-3을 제조하고 이들의 편광도와 투과도를 각각의 염료가 가지는 파장에서 측정하였다. 파장 λ_최대 = 450 nm 에서 측정한 편광판 시편 1의 편광도는 88.0%, 투과도는 31.7% 이었다. 파장 λ_최대 = 450 nm 에서 측정한 편광판 시편 2의 편광도는 76.5%, 투과도는 39.5% 이었다. 파장 λ_최대 = 442 nm 에서 측정한 편광판 시편 3의 편광도는 87.9%, 투과도는 47.7% 이었다.

비교예 1

비교예 1은 연결구조가 이색성 염료에 화학적으로 결합된 본 발명에 의한 이색성 염료와 연결구조를 갖지 않는 염료의 효과를 비교하여 확인하기 위한 것이다.

하기 화학식 (Ⅳ)의 이색성 염료는 다음과 같이 합성하였다.

상온에서 4-{[6-(아크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조산 (276mg)을 THF (20ml)에 녹였다. 이 용액의 온도를 0℃로 맞춘 후 싸이오닐 클로라이드 (1.2ml, 1M in THF)를 넣는다. 그 반응 혼합물을 같은 온도에서 30분 동안 교반하였다. 그 후, 여기에 디스퍼스 오렌지 13 (350mg), 트리에틸아민(1.6ml) 및 DMAP(디메칠 아미노 피리딘) (10mg)을 넣었다. 반응 혼합물을 1시간 동안 0℃에서 교반한 후 상온에서 밤새도록 교반하였다. 다음날 염화암모늄 포화 수용액을 부어서 반응을 종결한 후 에틸아세테이트(50ml)로 3회 추출하였다. 황산 마그네슘으로 물을 제거하고 용매를 증발시킨후 컬럼 크로마토그래피 (전개액은 ethylacetate/hexane=1/5)로 정제하여 [(4-페닐-디아진)-1-나프틸-디아진]-페닐 4-{[6-(아크릴로일옥시)헥실]옥시}벤조에이트를 650mg 얻었다.

본 비교예에서는 상기 액정성 및 이색성 염료로서 하기 화학식 (Ⅳ)의 이색성 염료(RSY013)를 화학식 (Ⅰ)의 이색성 염료 대신 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 편광판 시편(4)를 제조하여 편광도 및 투과도를 측정하였다.

본 비교예 1에서 제조된 편광판 시편 (4)의 파장 λ_최대 = 450 nm 에서 측정한 편광도는 54.4%, 투과도는 52.2% 이었다. 본 비교예의 편광판 4는 이색성 염료와 액정 물질의 상용성이 저하되어 편광도가 현저하게 떨어졌다. 이로부터, 본 발명에 의한 액정염료에서 액정성 구조가 연결구조에 의해 이색성 구조와 화학 결합함으로 인하 여 액정 물질과 염료구조의 상용성 증대로 인한 편광도가 개선됨을 확인할 수 있다.

비교예 2

비교예 2는 액정성 구조가 염료 구조에 화학적으로 결합된 본 발명에 의한 이색성 염료의 효과를 확인하기 위한 것으로, 염료로서 액정성 구조를 갖지 않는 하기 화학식 (Ⅴ)의 이색성 염료(GHL2-127)를 화학식 (Ⅱ)의 이색성 염료 대신 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 편광판 시편 (5)을 제조하여 편광도 및 투과도를 측정하였다.

본 비교예 2에서 제조된 편광판 시편 (5)의 파장 λ_최대 = 444 nm 에서 측정한 편광도는 85.4%, 투과도는 44.4% 이었다. 본 비교예에서 제조된 편광판 시편 (5) 는 편광판 시편(2)에 비하여 이색성 염료의 액정 물질과의 상용성 저하로 인하여 편광도가 떨어졌다.

비교예 3

비교예 3은 반응성 구조가 염료구조에 화학적으로 결합된 본 발명에 의한 이색성 염료의 효과를 확인하기 위한 것으로, 이색성 염료로서 하기 화학식 (Ⅵ)의 반응성 작용기를 갖지 않은 디스퍼스 오렌지 13(Disperse Orange 13)을 화학식 (Ⅲ)의 이색성 염료 대신 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 편광판 시편 (6)을 제조하였다.

상기 편광판 시편 (6)의 파장 λ_최대 = 450 nm 에서 측정한 편광도는 75.0%, 투과도는 13.0% 이었다. 비교예 3의 편광판 시편 (6)은 편광판 시편 (3)에 비하여 편광도 및 투과도가 모두 크게 떨어졌으며, 표면경화도가 좋지 않고 필름의 내구성이 떨어진다.

본 발명의 실시예는 아조염료에 대한 것이나, 안트라퀴논계, 아조메틴계, 인디고계, 티오인디고계, 시아닌계, 인단계, 아줄렌계, 페릴렌계, 프탈로페린계 또는 아진계 염료 및 기타 다른 액정구조를 갖는 물질, 연결구조 및 말단 반응성 구조를 갖는 이색성 염료 및 이를 포함하는 편광막 형성 조성물 또한, 상기 실시예와 같은 방법으로 제조될 수 있음이 이 기술분야의 기술자에게 자명한 것이다.

도 1은 본 발명의 일 구현에 따른 기재에 편광막이 형성된 편광판의 측단면도이며,

도 2는 본 발명의 일 구현에 따른 기재에 배향막이 형성되고 배향막위에 편광막이 형성된 편광판의 측단면도이다.

* 도면에 대한 간단한 설명 *

1... 기재 2... 배향막

3... 편광막

Claims

의 구조(단, 상기 식에서 D은 이색성을 갖는 구조, M은 액정성을 갖는 구조, R1은 말단 반응성 작용기이며, L1 및 L은 R1, M 및 D를 서로 연결하는 연결구조며, 블록내의 구조는 하나의 액정성을 갖는 구조 (M)과 1 내지 3개의 이색성을 갖는 구조(D1, D2, D3)를 가지며, 2이상의 이색성을 갖는 구조가 포함되는 경우, 이들은 서로 직접 연결되거나, 연결구조(L)를 경유하여 연결될 수 있으며, M은 연결구조(L)에 의해 인접한 이색성을 갖는 구조(D1, D2 및 D3로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 하나)와 연결되며, 이때, 액정성을 갖는 구조(M)와 이색성을 갖는 구조(D)의 결합순서는 제한되지 않으며, 이색성을 갖는 구조 D1, D2 및 D3는 동일하지 않다.)를 갖는 이색성 염료.
제 1항에 있어서, 상기 이색성을 갖는 구조 D는 아조계, 안트라퀴논계, 아조메틴계, 인디고계, 티오인디고계, 시아닌계, 인단계, 아줄렌계, 페릴렌계, 프탈로페린계 및 아진계 염료로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 2항에 있어서, 상기 아조계 염료의 이색성을 갖는 구조는

(상기 식에서, R₁ ~ R₁₆은 치환기로써 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸와 같은 C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오드와 같은 할로겐원자, C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N- C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택되며, R5와 R6 혹은 R7과 R8는 함께 연결되어 페닐기를 형성할 수 있다.)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 2항에 있어서, 상기 안트라퀴논계 염료의 이색성을 갖는 구조는

(상기 식에서, R₁ ~ R₆는 치환기로써 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸와 같은 C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오드와 같은 할로겐원자, C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술 파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기,
(R₇은 상기 R₁-R₆에서 정의한 바와 같다) 또는 이미드기로부터 선택된다.)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 2항에 있어서, 상기 아조메틴계 염료의 이색성을 갖는 구조는

(상기 식에서, R₁ ~ R₁₂는 치환기로써 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸와 같은 C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오드와 같은 할로겐원자, C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미 노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 2항에 있어서, 상기 인디고계 및 티오인디고계 염료의 이색성을 갖는 구조는

(상기 식에서, R₁ ~ R₁₄는 치환기로써 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸와 같은 C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오드와 같은 할로겐원자, C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N- C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 2항에 있어서, 시아닌계 염료의 이색성 구조는

로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임을 특징으로 하는 이색성 염료
제 2항에 있어서, 인단계 염료의 이색성 구조는

(단, 상기 식에서, R1 ~ R2는 치환기로써 수소, 탄소수 1~20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 예를들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오드와 같은 할로겐 원자, C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기 및 이미드기로 구성되는 그룹으로부터 선택될 수 있다.)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 2항에 있어서, 상기 아줄렌계 염료의 이색성을 갖는 구조는

(상기 식에서, R₁ ~ R₁₀은 치환기로써 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸와 같은 C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오드와 같은 할로겐원자, C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 2항에 있어서, 상기 페릴렌계 염료의 이색성을 갖는 구조는

(상기 식에서, R₁ ~ R₈은 치환기로써 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸와 같은 C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오드와 같은 할로겐원자, C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.)로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 최소 일종임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 2항에 있어서, 상기 프탈로페린계 염료의 이색성을 갖는 구조는

(상기 식중, R₁ ~ R₈은 치환기로써 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸와 같은 C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오드와 같은 할로겐원자, C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N- C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 2항에 있어서, 상기 아진계 염료의 이색성을 갖는 구조는

(상기 식중, R₁ ~ R₁₂는 치환기로써 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸와 같은 C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오드와 같은 할로겐원자, C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 C1-C20 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 1항에 있어서, 상기 이색성을 갖는 구조 D는 그 자체가 추가로 액정성을 가짐을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 1항에 있어서, 상기 액정성을 갖는 구조 M은

(상기 식중, Z는 -COO-, -OCO-, -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C- 또는 단일 결합이고, R₁ ~ R₁₂는 치환기로써 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 도데실, 헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 1-노르보르닐, 1-아다만틸과 같은 C1-C20의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오드와 같은 할로겐원자, C1-C20 알콕시기, C1-C20 지방족기, C1-C20 지방족 아미노기, C1-C20 지방족 이미노기, C1-C20 지방족 알킬 이미노기, C6-C20 아릴기, C5-C20 헤테로고리기, 시아노기, C1-C20 카르복실기, 카르바모일기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐기, C6-C20 아릴 옥시 카르보닐기, C1-C20 아실기, 히드록시기, C1-C20 지방족 옥시기, C6-C20 아릴옥시기, C1-C20 아실옥시기, 카르바모일옥시기, C5-C20 헤테로고리 옥시기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐옥시기, N-C1-C20 알킬아실아미노기, 카르바모일아미노기, 술파모일아미노기, C1-C20 지방족 옥시 카르보닐아미노기, C6-C20 아릴옥시카르보닐아미노기, C1-C20 지방족 술포닐아미노기, C5-C20 아릴술포닐아미노기, C1-C20 지방족 티오기, C6-C20 아릴티오기, C1-C20 지방족 술포닐기, C6-C20 아릴술포닐기, 술파모일기, 술포기, 또는 이미드기로부터 선택된다.)로 구성되는 그룹으로부터 선택된 최소 일종임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 1항에 있어서, 상기 말단 반응성 작용기 (R1)은

로 구성되는 그룹으로부터 선택된 반응성 작용기임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 1항에 있어서, 상기 이색성 염료는 말단 반응성 작용기(R1)과 연결구조(L1)이 결합되지 않은
구조의 다른 말단에 말단 작용기(R2)와 연결구조(L3)를 추가로 포함하는
구조임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 16항에 있어서, 상기 말단 작용기(R2)는

로 구성되는 그룹으로부터 선택된 반응성 작용기이거나 혹은 C1-C20알킬, C1-C20알콕시 및 시클로헥실기로 구성되는 그룹으로부터 선택된 비반응성 작용기임을 특징으로 하는 이색성 염료.
제 1항 또는 16항에 있어서, 상기 연결구조는 같거나 다를 수 있으며, 각각 독립적으로
(단, 식중 n은 1-12의 정수임)로 구성되는 그룹으로부터 선택됨을 특징으로 하는 이색성 염료.
청구항 1항 내지 17항중 어느 한항의 이색성 염료 1-98.85중량부 및 기타 첨가제 0.15-5중량부를 포함하여 이루어지는 편광막 형성 조성물.
제 19항에 있어서, 상기 이색성 염료는 붉은색, 초록색 및 청색의 3가지 이색성 염료의 혼합물을 포함하거나 또는 단일한 이색성 염료 구조에 붉은색, 초록색 및 청색을 나타내는 이색성을 갖는 구조를 갖는 이색성 염료를 포함함을 특징으로 하는 편광막 형성 조성물.
제 20항에 있어서, 상기 3가지 이색성 염료의 혼합물은 가시광선 영역의 빛을 모두 선편광시킴을 특징으로 하는 편광막 형성 조성물.
제 19항에 있어서, 상기 편광막 형성 조성물은 색보정용 이색성 염료를 포함하거나, 이색성 염료에 색보정용 이색성을 갖는 구조를 갖는 이색성 염료를 포함함을 특징으로 하는 편광막 형성 조성물.
제 19항에 있어서, 경화성 액정화합물을 최대 95중량부로 추가로 포함함을 특징으로 하는 편광막 형성조성물.
제 19항에 있어서, 경화제를 1-10중량부로 추가로 포함함을 특징으로 하는 편광막 형성조성물.
기재상에 배향을 부여하는 단계;

배향이 부여된 기재에 청구항 19항의 편광막 형성조성물을 코팅하는 단계; 및

경화하는 단계를 포함하여 이루어지는 편광판 제조방법.
제 25항에 있어서, 상기 배향을 부여하는 단계는 러빙법에 의함을 특징으로 하는 편광판 제조방법.
기재상에 배향막을 형성하고 배향막에 배향을 부여하는 단계;

배향막에 청구항 19항의 편광막 형성조성물을 코팅하는 단계; 및

경화하는 단계를 포함하여 이루어지는 편광판 제조방법.
제 27항에 있어서, 상기 배향막은 아조계열의 화합물, 폴리이미드, 폴리아미드, 신 남산의 에스테르 및 아믹산으로 구성되는 그룹으로부터 선택된 일종 이상의 물질로 형성됨을 특징으로 하는 편광판 제조방법.
제 28항에 있어서, 상기 배향막은 아믹산 화합물로 형성됨을 특징으로 하는 편광판 제조방법.
제 27항에 있어서, 상기 배향막은 러빙법 또는 광배향법으로 배향성이 부여됨을 특징으로 하는 편광판 제조방법.
제 25항에 있어서, 상기 편광막 형성 조성물은 최종 경화된 편광막의 두께가 0.1-10미크론이 되도록 코팅됨을 특징으로 하는 편광판 제조방법.
제 25항에 있어서, 상기 경화는 열경화, 전자선경화 또는 자외선경화로 행함을 특징으로 하는 편광판 제조방법.
제 25항에 있어서, 경화단계 후에, 형성된 편광막에 추가로 대전방지처리, 코로나처리, 하드코팅처리 및 반사방지처리 또는 방현처리됨을 특징으로 구성되는 그룹으로부터 최소 일종의 처리를 함을 특징으로 하는 편광판 제조방법.
청구항 25항의 방법으로 제조된 배향성을 갖는 기재; 및 기재상에 형성된 편광막을 포함하여 이루어지는 편광판.
청구항 27항의 방법으로 제조된 기재, 기재상의 배향막 및 배향막상에 형성된 편광막을 포함하여 이루어지는 편광판.
제 27항에 있어서, 상기 편광막 형성 조성물은 최종 경화된 편광막의 두께가 0.1-10미크론이 되도록 코팅됨을 특징으로 하는 편광판 제조방법.
제 27항에 있어서, 상기 경화는 열경화, 전자선경화 또는 자외선경화로 행함을 특징으로 하는 편광판 제조방법.
제 27항에 있어서, 경화단계 후에, 형성된 편광막에 추가로 대전방지처리, 코로나처리, 하드코팅처리 및 반사방지처리 또는 방현처리됨을 특징으로 구성되는 그룹으로부터 최소 일종의 처리를 함을 특징으로 하는 편광판 제조방법.