DE112007001910B4 - Dichroitischer Farbstoff für Polarisationsfilm, Zusammensetzung, die denselben umfasst, für Polarisationsfilm, Verfahren zur Ausbildung einer Polarisationsplatte und dadurch hergestellte Polarisationsplatte - Google Patents

Dichroitischer Farbstoff für Polarisationsfilm, Zusammensetzung, die denselben umfasst, für Polarisationsfilm, Verfahren zur Ausbildung einer Polarisationsplatte und dadurch hergestellte Polarisationsplatte Download PDF

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Abstract

Dichroitischer Farbstoff, der eine Struktur R1-L1-(M,L,D) umfasst, wobei D wenigstens eine dichroitische Struktur mit Azo-Farbstoff-Struktur ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend ausworin R1-R16 Substituenten sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, gerad- oder verzweigtkettigen C1-C20-Alkylgruppen, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Norbornyl und 1-Adamantyl, Halogen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluor, Chlor, Brom und Iod, C1-C20-Alkoxygruppen, C1-C20-aliphatischen Aminogruppen, C1-C20-aliphatischen Iminogruppen, C1-C20-aliphatischen Alkyliminogruppen, C6-C20-Arylgruppen, C5-C20-Heteroringgruppen, , C1-C20-Carboxyl, Carbamoyl, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonylgruppen, C6-C20-Aryloxycarbonylgruppen, C1-C20-Acylgruppen, Hydroxyl, C1-C20-aliphatischen Oxygruppen, C6-C20-Aryloxygruppen, C1-C20-Acyloxygruppen, Carbamoyloxygruppen, C5-C20-Heteroringoxygruppen, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonyloxygruppen, N-C1-C20-Alkylacylaminogruppen, Carbamoylaminogruppen, Sulfamoylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonylaminogruppen, C6-C20-Aryloxycarbonylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Sulfonylaminogruppen, C5-C20-Arylsulfonylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Thiogruppen, C6-C20-Arylthiogruppen, C1-C20-aliphatischen Sulfonylgruppen, C6-C20-Arylsulfonylgruppen, Sulfamoylgruppen, Sulfogruppen und Imidgruppen; und R5 und R6 oder R7 und R8 verbunden sein können, um Phenylgruppen zu bilden,M eine Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend ausworin Z für -COO-, -OCO-, -CHCH-, -CH=CH-, -C=C- oder eine Einfachbindung steht und R1-R12 Substituenten sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, gerad- oder verzweigtkettigen C1-C20-Alkylgruppen, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Norbornyl und 1-Adamantyl, Halogen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluor, Chlor, Brom und Iod, C1-C20-Alkoxygruppen, C1-C20-aliphatischen Aminogruppen, C1-C20-aliphatischen Iminogruppen, C1-C20-aliphatischen Alkyliminogruppen, C6-C20-Arylgruppen, C5-C20-Heteroringgruppen, Cyano, C1-C20-Carboxyl, Carbamoyl, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonylgruppen, C6-C20-Aryloxycarbonylgruppen, C1-C20-Acylgruppen, Hydroxyl, C1-C20-aliphatischen Oxygruppen, C6-C20-Aryloxygruppen, C1-C20-Acyloxygruppen, Carbamoyloxygruppen, C5-C20-Heteroringoxygruppen, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonyloxygruppen, N-C1-C20-Alkylacylaminogruppen, Carbamoylaminogruppen, Sulfamoylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonylaminogruppen, C6-C20-Aryloxycarbonylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Sulfonylaminogruppen, C5-C20-Arylsulfonylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Thiogruppen, C6-C20-Arylthiogruppen, Cl-C20-aliphatischen Sulfonylgruppen, C6-C20-Arylsulfonylgruppen, Sulfamoylgruppen, Sulfogruppen und Imidgruppen,R1 eine reaktive endfunktionelle Gruppe ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend ausund L1 und L Verknüpfungsstrukturen sind, die R1, M und D verbinden, gleich oder verschieden sind und ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend auswobei n für eine ganze Zahl von 1 bis 12 steht; wobei die Struktur im Block eine Struktur M mit Flüssigkristalleigenschaften und ein bis drei dichroitische Strukturen (D1, D2 und D3) einschließt; wobei, wenn die Struktur zwei oder mehr dichroitische Strukturen einschließt, die dichroitischen Strukturen direkt miteinander oder durch eine Verknüpfungsstruktur L verbunden sind; die Struktur M mit Flüssigkristalleigenschaften mit den benachbarten dichroitischen Strukturen (D1, D2 und D3) durch die Verknüpfungsstruktur L verbunden ist, wobei die Struktur M mit Flüssigkristalleigenschaften und die dichroitischen Strukturen D ungeachtet der Reihenfolge miteinander verbunden sind und die dichroitischen Strukturen (D1, D2 und D3) verschieden voneinander sind.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft einen dichroitischen Farbstoff für eine Polarisationsplatte, eine Zusammensetzung, die denselben umfasst, für einen Polarisationsfilter, ein Verfahren zur Ausbildung einer Polarisationsplatte mit hervorragender Haltbarkeit unter Verwendung desselben und eine dadurch hergestellte Polarisationsplatte. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung einen dichroitischen Farbstoff, der Flüssigkristalleigenschaften und dichroitische Eigenschaften aufweist und verwendet wird zur Ausbildung eines Polarisationsfilms mit hervorragenden Wärmebeständigkeits-, Haltbarkeits- und Polarisierungseigenschaften, eine Zusammensetzung, die denselben umfasst, für einen Polarisationsfilm, ein Verfahren zur Ausbildung eines Polarisationsfilms mit hervorragender Haltbarkeit unter Verwendung desselben und eine dadurch hergestellte Polarisationsplatte.
  • Stand der Technik
  • In letzter Zeit sind Flüssigkristalldisplays als eine der konkurrenzfähigsten Displayvorrichtungen anstelle von Kathodenstrahlröhren angesichts ihrer verschiedenen Vorteile, wie etwa leichtes Gewicht und niedriger Energieverbrauch, ins Rampenlicht gerückt worden. Da ein Dünnfilmtransistor-Flüssigkristalldisplay (TFT-LCD), das von Dünnfilmtransistoren (TFTs) getrieben wird, unabhängig entsprechende Pixels ansteuern kann, kann es insbesondere eine schnelle Reaktionszeit der Flüssigkristalle sicherstellen, was hochauflösende Videobilder ermöglicht. Demgemäß hat das TFT-LCD zunehmend in seine Anwendungsfelder von Notebookcomputern, Wandfernsehgeräten, etc. expandiert.
  • Im allgemeinen werden, da lineare Polarisatoren außerhalb beider Glassubstrate bei der Herstellung von Farb-TFT-LCDs angeordnet sind, die Farb-TFT-LCDs verwendet, um Information anzuzeigen, indem die Lichtmenge, die von der Rückseite durch die Wirkungen von Flüssigkristallmolekülen zwischen den Glassubstraten durchgelassen werden, eingestellt wird.
  • Jeder der linearen Polarisatoren, die auf den Glassubstraten angeordnet sind, schließt im allgemeinen einen Polarisationsfilm ein, der eine Basis, wie etwa einen aus orientiertem Polyvinylalkohol oder Derivaten davon hergestellten Film, und Polarisationsmaterialien umfasst, einschließlich eines Iod-Farbstoffes oder dichroitischen Farbstoffes, und aufgebracht auf die Substrate.
  • Ein Iod-Polarisationsfilm hat hervorragende Anfangspolarisationsleistung im Bereich sichtbarer Strahlen. Der Iod-Polarisationsfilm hat jedoch nicht nur beträchtlich verzögerte Polarisationsleistung im Bereich von Strahlen im nahen Ultraviolettbereich, sondern ist auch empfindlich gegenüber Wasser und Wärme. Wenn er in einem Zustand mit hoher Temperatur und Feuchtigkeit für eine lange Zeit verwendet wird, verschlechtert sich außerdem seine Haltbarkeit.
  • Um die Haltbarkeit zu verbessern, ist es in Betracht gezogen worden, den Polarisationsfilm mit einer wässrigen Lösung zu behandeln, die Formalin oder eine Borsäure enthält, oder einen Polymerfilm mit niedriger Feuchtigkeitsdurchlässigkeit als einen Schutzfilm für den Polarisationsfilm zu verwenden. Diese Methoden versagen jedoch darin, die Haltbarkeit ausreichend zu verbessern.
  • Mittlerweile hat ein farbstoffbasierter Polarisationsfilm, der dichroitische Farbstoffe als ein polarisierendes Material umfasst, im allgemeinen überlegene Haltbarkeit bei hoher Temperatur und Feuchtigkeit, verglichen mit dem Iod-Polarisationsfilm. Somit wird er für Autoarmaturenbretter, Flugzeuge, Flüssigkristallprojektoren, etc. verwendet, die hervorragende Wärmebeständigkeit und Haltbarkeit erfordern. Der farbstoffbasierte Polarisationsfilm besitzt jedoch nur begrenzte Wärmebeständigkeit und Haltbarkeit in Abhängigkeit von der Art des Farbstoffes und Polymers.
  • Die offengelegte KR-Patentveröffentlichung KR 10 2006 00 63 753 A offenbart eine polymerisierbare mesogene Formulierung, die eine polymerisierbare mesogene Verbindung mit einer polymerisierbaren Gruppe, einen dichroitischen Farbstoff, ein Kettenübertragungsmittel, einen Polymerisationsinitiator und ein Lösemittel umfasst, einen Polymerfilm, der diese verwendet, einen Polarisator, der den Film einschließt, und eine Verwendung desselben bei der Identifizierung von Sicherheitsmarkierungen.
  • Die offengelegte JP-Patentveröffentlichung JP 2001 091 747 A offenbart ein Verfahren zur Herstellung eines Flüssigkristallzellsubstrats mit hervorragenden dünnen und leichtgewichtigen Eigenschaften, Wärmebeständigkeit, Stoßbeständigkeit und stabiler Qualität. Das Flüssigkristallzellsubstrat schließt eine Gasbarriereschicht, eine vernetzte Harzschicht und eine polarisierende Schicht ein, wobei die polarisierende Schicht aus einem dichroitischen Farbstoff mit lyotropen Flüssigkristalleigenschaften, einer Flüssigkristallpolymerschicht, die einen dichroitischen Farbstoff enthält, oder einem lyotropen Material, das einen dichroitischen Farbstoff enthält, gebildet ist.
  • US-Patent US 6 337 111 B1 offenbart einen dünnen Film mit Lichtabsorptionsaniosotropie, was es für ihn leicht macht, optische Funktionen zu erfüllen, wie etwa Abschwächen, Polarisieren, Streuen oder Abschirmen von Licht, einschließlich Laserlichts und natürlichen Lichts, und ein Verfahren zur Herstellung desselben. Gemäß der US-Patentschrift wird ein Alignmentfilm auf einem Glas- und Kunststoff-Substrat erstellt und eine dichroitische Farbstofflösung wird auf den Alignmentfilm aufgebracht. Dann wird ein Lösemittel aus der Lösung entfernt, wodurch ein anisotroper dünner Film gebildet wird, der Lichtabsorptionseigenschaften zeigt. Der dichroitische Farbstoff besitzt Azo- oder Anthrachinongruppen und hat Flüssigkristalleigenschaften und licht- und wärmevernetzende Reaktivität.
  • Die offengelegte JP-Patentveröffentlichung JP 2003 232 919 A offenbart eine polarisierende Platte, die gute Eigenschaften im Hinblick auf Kratzbeständigkeit, Verarbeitbarkeit, Ausbeute und Produktivität besitzt, ein Verfahren zur Herstellung derselben und eine Antireflexionsschicht und ein optisches Element, die/das dieselbe verwendet. Weiter wird eine Zusammensetzung, die einen photoreaktiven dichroitischen Farbstoff umfasst, der eine Alignmentverbindung und eine photoreaktive Verbindung enthält, verwendet, um einen polarisierenden Film zu bilden.
  • Die vorgenannten Verfahren haben Grenzen beim Mischen der dichroitischen Farbstoffe und polymerisierbaren Flüssigkristalle, und somit haben die Polymerisationsfilme ebenfalls begrenzte Polarisationsgrade. Im Falle des Polarisationsfilms aus lyotropen Flüssigkristallen besitzt der Polarisationsfilm einen Bereich, der durch eine Scherkraft fein ausgerichtet ist, was einen Gesamtpolarisationsgrad senkt. Zusätzlich sind herkömmliche Techniken immer noch nicht ausreichend, um einen Polarisationsfilm zu bilden, der überlegene Polarisationsleistung und Haltbarkeit bei hoher Temperatur und Feuchtigkeit erfüllt. Demgemäß besteht ein Bedürfnis nach einer Polarisationsplatte, die hervorragende Polarisationsleistung und Haltbarkeit unter hoher Temperatur und Feuchtigkeit besitzt.
  • DE 32 44 815 A1 offenbart Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung sowie dichroitisches Material enthaltend solche Anthrachinonfarbstoffe.
  • EP 0 065 869 B1 offenbart eine nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung, die eine Mischung aus mindestens einem nematischen Flüssigkristallmaterial und mindestens einer optisch aktiven dichroitischen Farbstoffkomponenten umfasst.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Technisches Problem
  • Die vorliegende Erfindung ist gemacht worden, um die vorstehenden Probleme des Standes der Technik zu lösen, und daher ist es ein Aspekt der vorliegenden Erfindung, einen dichroitischen Farbstoff bereitzustellen, der Flüssigkristalleigenschaften, dichroitische Eigenschaften und polymerisierbare Reaktivität besitzt und der verwendet wird zur Ausbildung eines Polarisationsfilms mit hervorragendem dichroitischem Verhältnis, Wärmebeständigkeit, polarisierenden Eigenschaften und Haltbarkeit.
  • Es ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung, eine Zusammensetzung, die einen dichroitischen Farbstoff enthält, für einen Polarisationsfilm bereitzustellen.
  • Es ist ein weiterer Aspekt der Erfindung, ein Verfahren zur Ausbildung einer Polarisationsplatte bereitzustellen, die hervorragendes dichroitisches Verhältnis, polarisierende Eigenschaften, Haltbarkeit und Wärmebeständigkeit aufweist, unter Verwendung der Zusammensetzung, die den dichroitischen Farbstoff enthält, für den Polarisationsfilm.
  • Es ist noch ein weiterer Aspekt der Erfindung, eine Polarisationsplatte mit hervorragendem dichroitischem Verhältnis, polarisierenden Eigenschaften, Haltbarkeit und Wärmebeständigkeit bereitzustellen, die mit dem Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellt werden kann.
  • Technische Lösung
  • Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung hat ein dichroitischer Farbstoff eine Struktur R1-L1-(M,L,D) gemäß Anspruch 1. In der Formel ist D eine dichroitische Struktur, ist M eine Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften, ist R1 eine reaktive endfunktionelle Gruppe und sind L1 und L Verknüpfungsstrukturen, die R1, M und D verbinden. Die Struktur im Block schließt eine Struktur M mit Flüssigkristalleigenschaften und ein bis drei dichroitische Strukturen (D1, D2 und D3) ein. Wenn die Struktur zwei oder mehr dichroitische Strukturen einschließt, sind die dichroitischen Strukturen direkt miteinander oder durch eine Verknüpfungsstruktur (L) verbunden. M ist mit den benachbarten dichroitischen Strukturen (D1, D2 und D3) durch die Verknüpfungsstruktur (L) verbunden. Hier sind die Struktur (M) mit Flüssigkristalleigenschaften und die dichroitischen Strukturen (D) ungeachtet der Reihenfolge miteinander verbunden, und die dichroitischen Strukturen (D1, D2 und D3) sind voneinander verschieden.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung umfasst eine Zusammensetzung zur Bildung eines Polarisationsfilms 1 bis 98,85 Gewichtsteile dichroitischen Farbstoff der vorliegenden Erfindung und 0,15 bis 5 Gewichtsteile Zusatzstoffe.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt der Erfindung schließt ein Verfahren zur Bildung einer Polarisationsplatte das Versehen eines Substrats mit Orientierung; das Beschichten des orientierten Substrats mit einer Zusammensetzung zur Bildung eines Polarisationsfilms gemäß der vorliegenden Erfindung; und das Aushärten der Zusammensetzung ein.
  • Weiter schließt, gemäß einem noch weiteren Aspekt der Erfindung, ein Verfahren zur Bildung einer Polarisationsplatte das Bilden eines Alignmentfilms auf einem Substrat und Versehen des Alignmentfilms mit Orientierung; das Beschichten des Alignmentfilms mit einer Zusammensetzung zur Bildung eines Polarisationsfilms gemäß der vorliegenden Erfindung; und das Aushärten der Zusammensetzung ein.
  • Gemäß einem noch weiteren Aspekt der Erfindung schließt eine Polarisationsplatte ein Substrat mit Orientierung; und einen Polarisationsfilm, der auf dem Substrat ausgebildet ist, ein.
  • Gemäß einem noch weiteren Aspekt der Erfindung schließt eine Polarisationsplatte ein Substrat; einen Alignmentfilm auf dem Substrat; und einen Polarisationsfilm, der auf dem Alignmentfilm ausgebildet ist, ein.
  • Bevorzugte Ausführungsformen ergeben sich aus den Unteransprüchen.
  • Vorteilhafte Wirkungen
  • Gemäß bestimmten oder beispielhaften Ausführungsformen der Erfindung schließt eine Polarisationsplatte einen Polarisationsfilm ein, der mit einem einfachen Verfahren hergestellt wird, bei dem ein Substrat unter Verwendung eines dichroitischen Farbstoffes beschichtet und ausgehärtet wird. Der Polarisationsfilm gemäß der Erfindung hat hervorragende Wärmebeständigkeit, Haltbarkeit gegenüber hoher Temperatur und Feuchtigkeit, polarisierende Eigenschaften und ein großes dichroitisches Verhältnis.
  • Figurenliste
  • Die obigen und andere Aspekte, Merkmale und andere Vorteile der vorliegenden Erfindung werden aus der vorliegenden detaillierten Beschreibung klarer verstanden werden, zusammengenommen mit den begleitenden Zeichnungen, in denen:
    • 1 eine Seitenschnittansicht einer Polarisationsplatte gemäß einer beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einschließlich eines Substrats und eines auf dem Substrat ausgebildeten Polarisationsfilms; und
    • 2 eine Seitenschnittansicht einer Polarisationsplatte gemäß einer beispielhaften Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist, einschließlich eines Substrats, eines auf dem Substrat ausgebildeten Alignmentfilms und eines auf dem Alignmentfilm ausgebildeten Polarisationsfilms.
  • Beste Art und Weise zur Ausführung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung stellt ein neues Material bereit (im weiteren als ein dichroitischer Farbstoff bezeichnet), das eine Struktur R1-L1-(M,L,D) mit neuen dichroitischen und Flüssigkristalleigenschaften besitzt und das für eine Zusammensetzung verwendet werden kann, um einen Polarisationsfilm zu bilden, mit dem ein Substrat einer Polarisationsplatte beschichtet werden wird, um das dichroitische Verhältnis, die Polarisationseigenschaften, die Wärmebeständigkeit und die Haltbarkeit zu verbessern.
  • Der dichroitische Farbstoff gemäß der vorliegenden Erfindung ist ein neues Material, wobei eine reaktive endfunktionelle Gruppe R1, eine chemische Gruppe M mit Flüssigkristalleigenschaften und eine chemische Gruppe D mit dichroitischen Eigenschaften durch eine Verknüpfungsgruppe L miteinander verbunden sind.
  • Im dichroitischen Farbstoff stellt D eine dichroitische Struktur dar, stellt M eine Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften dar und stellt R1 eine reaktive endfunktionelle Gruppe dar. L1 und L sind Verknüpfungsstrukturen, die R1, M und D verbinden.
  • Die Struktur im Block kann eine Struktur M mit Flüssigkristalleigenschaften und ein bis drei dichroitische Strukturen (D1, D2 und D3) einschließen. Wenn der dichroitische Farbstoff zwei oder mehr dichroitische Strukturen (D1, D2 und D3) besitzt, sind die dichroitischen Strukturen direkt miteinander oder durch eine Verknüpfungsstruktur (L) verbunden. M ist mit den benachbarten dichroitischen Strukturen (D1, D2 und D3) durch die Verknüpfungsstruktur (L) verbunden. Hier sind die Struktur (M) mit Flüssigkristalleigenschaften und die dichroitischen Strukturen (D1, D2 und D3) ungeachtet der Reihenfolge miteinander verbunden. Weiter sind die dichroitischen Strukturen, die in einem dichroitischen Farbstoff einer Einzelstruktur enthalten sind, voneinander verschieden. Auch können die dichroitischen Strukturen (D) ebenso auch Flüssigkristalleigenschaften besitzen.
  • Der dichroitische Farbstoff bildet während der Beschichtung und Trocknung durch die reaktive endfunktionelle Gruppe (R1) eine sichere Überzugsschicht, wodurch die Haltbarkeit verbessert wird. Zusätzlich verstärkt die Struktur (M) mit Flüssigkristalleigenschaften Orientierungseigenschaften, was dadurch die Polarisationseigenschaften verbessert. Die reaktive endfunktionelle Gruppe (R1), die Struktur (M) mit Flüssigkristalleigenschaften und die dichroitischen Strukturen (D) sind durch die Verknüpfungsstruktur (L, L1, etc.) miteinander verbunden, wodurch die Kompatibilität der Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften und der dichroitischen Struktur erhöht wird.
  • Der dichroitische Farbstoff kann weiter eine weitere endfunktionelle Gruppe (R2) und eine Verknüpfungsstruktur (L3) einschließen, die mit dem anderen Ende der Struktur (M,L,D) verknüpft sind, an die eine reaktive endfunktionelle Gruppe (R1) und eine Verknüpfungsstruktur (L1) nicht gekoppelt sind. Ein dichroitischer Farbstoff, der weiter die reaktive endfunktionelle Gruppe (R2) und die Verknüpfungsstruktur (L3) umfasst, kann eine Struktur R1-L1-(M,L,D)-L3-R2 besitzen. Die endfunktionelle Gruppe (R2), die zusätzlich im dichroitischen Farbstoff enthalten ist, ist reaktiv oder unreaktiv.
  • Im dichroitischen Farbstoff ist die Struktur (M) mit Flüssigkristalleigenschaften mit der dichroitischen chemischen Struktur (D) durch die Verknüpfungsstruktur (L) verbunden, um die Orientierungseigenschaften der dichroitischen chemischen Struktur (D) zu erhöhen und dadurch den Polarisationsgrad zu verbessern.
  • Die dichroitische chemische Struktur (D) ist wenigstens eine dichroitische Struktur mit Azo-Farbstoff-Struktur, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus:
    Figure DE112007001910B4_0012
    Figure DE112007001910B4_0013
    Figure DE112007001910B4_0014
  • In den Formeln sind R1-R16 Substituenten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, gerad- oder verzweigtkettigen C1-C20-Alkylgruppen (zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, t-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Dodecyl, Hexadecyl), Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Norbornyl und 1-Adamantyl, Halogen, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluor, Chlor, Brom und Iod, C1-C20-Alkoxygruppen, C1-C20-aliphatischen Aminogruppen, C1-C20-aliphatischen Iminogruppen, Cl-C20-aliphatischen Alkyliminogruppen, C6-C20-Arylgruppen, C5-C20-Heteroringgruppen, Cyano, C1-C20-Carboxyl, Carbamoyl, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonylgruppen, C6-C20-Aryloxycarbonylgruppen, C1-C20-Acylgruppen, Hydroxyl, C1-C20-aliphatischen Oxygruppen, C6-C20-Aryloxygruppen, C1-C20-Acyloxygruppen, Carbamoyloxygruppen, C5-C20-Heteroringoxygruppen, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonyloxygruppen, N-C1-C20-Alkylacylaminogruppen, Carbamoylaminogruppen, Sulfamoylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonylaminogruppen, C6-C20-Aryloxycarbonylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Sulfonylaminogruppen, C5-C20-Arylsulfonylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Thiogruppen, C6-C20-Arylthiogruppen, C1-C20-aliphatischen Sulfonylgruppen, C6-C20-Arylsulfonylgruppen, Sulfamoylgruppen, Sulfogruppen und Imidgruppen; und R5 und R6 oder R7 und R8 können verbunden sein, um Phenylgruppen zu bilden.
  • Die Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften (M) kann irgendeine der chemischen Strukturen sein, von denen allgemein im Stand der Technik bekannt ist, dass sie Flüssigkristalleigenschaften ergeben. Das Vorhandensein der Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften (M) erlaubt, dass die dichroitischen Strukturen (D) ihre Orientierungseigenschaften erhöhen und dadurch ihre Polarisationseigenschaften verbessern.
  • Die Struktur (M) mit Flüssigkristalleigenschaften ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE112007001910B4_0015
    Figure DE112007001910B4_0016
    Figure DE112007001910B4_0017
    Figure DE112007001910B4_0018
    Figure DE112007001910B4_0019
    Figure DE112007001910B4_0020
  • In den Formeln steht Z für -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C- oder eine Einfachbindung und sind R1-R12 Substituenten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, gerad- oder verzweigtkettigen C1-C20-Alkylgruppen (zum Beispiel Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, t-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Dodecyl, Hexadecyl), Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Norbornyl und 1-Adamantyl, Halogen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluor, Chlor, Brom und Iod, C1-C20-Alkoxygruppen, C1-C20-aliphatischen Aminogruppen, C1-C20-aliphatischen Iminogruppen, C1-C20-aliphatischen Alkyliminogruppen, C6-C20-Arylgruppen, C5-C20-Heteroringgruppen, Cyano, C1-C20-Carboxyl, Carbamoyl, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonylgruppen, C6-C20-Aryloxycarbonylgruppen, C1-C20-Acylgruppen, Hydroxyl, C1-C20-aliphatischen Oxygruppen, C6-C20-Aryloxygruppen, C1-C20-Acyloxygruppen, Carbamoyloxygruppen, C5-C20-Heteroringoxygruppen, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonyloxygruppen, N-C1-C20-Alkylacylaminogruppen, Carbamoylaminogruppen, Sulfamoylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonylaminogruppen, C6-C20-Aryloxycarbonylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Sulfonylaminogruppen, C5-C20-Arylsulfonylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Thiogruppen, C6-C20-Arylthiogruppen, C1-C20-aliphatischen Sulfonylgruppen, C6-C20-Arylsulfonylgruppen, Sulfamoylgruppen, Sulfogruppen und Imidgruppen.
  • Der neue dichroitische Farbstoff der vorliegenden Erfindung besitzt ein reaktives endfunktionelles R1 an seinem Ende, um die Bildung einer Überzugsschicht zu erleichtern, um die Haltbarkeit zu verbessern. Überdies kann der dichroitische Farbstoff weiter eine endfunktionelle Gruppe R2 einschließen. In diesem Fall ist die endfunktionelle Gruppe R2 identisch oder verschieden von der endfunktionellen Gruppe R1 vorgesehen und kann reaktiv oder unreaktiv sein, was allgemein auf diesem Gebiet bekannt ist.
  • Die reaktiven funktionellen Gruppen (R1 und R2) sind diejenigen, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus:
    Figure DE112007001910B4_0021
  • Die unreaktive endfunktionelle Gruppe (R2) ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Cl-C20-Alkylgruppen, C1-C20-Alkoxygruppen und Cyclohexylgruppen.
  • Die dichroitischen Strukturen (D), die Struktur (M) mit Flüssigkristalleigenschaften und die endfunktionellen Gruppen (R1 und R2) sind durch die Verknüpfungsstrukturen (L1, L, L3, etc.) miteinander verbunden. L1, L und L3 sind Verknüpfungsstrukturen, die die dichroitische Struktur (D), die Struktur (M) mit Flüssigkristalleigenschaften und die endfunktionellen Gruppen (R1 und R2) verbinden und sind identisch oder voneinander verschieden.
  • Wenn eine dichroitische Farbstoffstruktur zwei oder mehr dichroitische Strukturen (D2, D2 und D3) einschließt, sind die dichroitischen Strukturen direkt miteinander verbunden oder eine ist mit einer benachbarten oder einer Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften durch eine Verknüpfungsstruktur (L) verbunden.
  • Die Verknüpfungsstruktur ist ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
    Figure DE112007001910B4_0022
    (worin n für eine ganze Zahl von 1 bis 12 steht). Weiter können in derselben dichroitischen Farbstoffstruktur eingesetzte Verknüpfungsstrukturen gleich oder verschieden voneinander sein.
  • Um beim Verständnis der neuen dichroitischen Farbstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung zu helfen, sind einige Strukturen repräsentativ wie folgt dargestellt. Es sollte angemerkt werden, dass die dichroitischen Farbstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung nicht auf die folgenden Strukturen beschränkt sind:
  • R1-L1-M-L2-D1, R1-L1-M-L2-D1-L3-R2, R1-L1-M-L2-D1-D2-L3-R2, R1-L1-M-L2-D1-L4-D2-L3-R2, R1-L1-D1-L2-M-L4-D2-L5-D3, R1-L1-D1-L2-M-L4-D2-L5-D3-L3-R2, R1-L1-D2-L2-D1-L4-M-L5-D3-L3-R2, R1-L1-D3-L2-D1-L4-D2-L5-M-L3-R2, R1-L1-D1-D2-L2-M-L4-D3-L3-R2, R1-L1-D1-D2-D3-L2-M-L3-R2, R1-L1-D1-D2-L2-M-L4-D3-L3-R2, R1-L1-M-L2-D2-L3-R2, R1-L1-D3-L2-M-L3-R2, R1-L1-D3-D1-L2-M-L3-R2 und R1-L1-D3-L2-M (in den Formeln steht M für eine Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften; stehen D1, D2 und D3 für dichroitische Strukturen, wobei dichroitische Strukturen, die in einer dichroitischen Farbstoffstruktur eingesetzt sind, verschieden voneinander sind; stehen L1, L2, L3, L4 und L5 für Verknüpfungsstrukturen, die gleich oder verschieden voneinander sein können, und stehen R1 und R2 für endfunktionelle Gruppen, die gleich oder verschieden voneinander sein können).
  • Der dichroitische Farbstoff kann, falls erforderlich, aus einer separaten Struktur gebildet sein, die rot, grün oder blau repräsentiert. Auch kann der dichroitische Farbstoff eine dichroitische Struktur (D) einschließen, die rot, grün und/oder blau in einer einzigen Struktur repräsentiert. Die Farbe des dichroitischen Farbstoffes wird aufgrund der dichroitischen Struktur (D) im dichroitischen Farbstoff bestimmt.
  • Weiter kann der dichroitische Farbstoff mit dichroitischen Farbstoffen neben rot, grün und blau für Farbkompensation mit unterschiedlichen Farben ausgebildet sein. Die dichroitischen Farbstoffe für die Farbkompensation werden auch mit einem dichroitischen Farbstoff mit separaten Strukturen oder einem einzigen dichroitischen Farbstoff mit einer dichroitischen Struktur (D), die für Farbkompensation neben rot, grün und blau eine Farbe ausdrückt, gebildet. Die Farbe des dichroitischen Farbstoffes für die Farbkompensation wird aufgrund der dichroitischen Struktur (D) bestimmt.
  • Der dichroitische Farbstoff R1-L1-(M,L,D) gemäß der vorliegenden Erfindung kann mit dem folgenden Verfahren hergestellt werden.
  • Die dichroitische Struktur (D), die den dichroitischen Farbstoff in der vorliegenden Erfindung bildet, wird mit dichroitischen Farbstoffen mit Hydroxylgruppen oder Amingruppen (AzoFarbstoffe) mit einer im Stand der Technik bekannten Methode hergestellt, z.B. einer Methode, die beschrieben ist in „Organic Chemistry in Colour“ (veröffentlicht vom Springer-Verlag, 1987) oder „Dichroic Dyes for Liquid Crystal Displays“ (veröffentlicht von CRC Press, 1994), und chemisch mit einer weiteren Struktur verbunden, was den dichroitischen Farbstoff bildet.
  • Eine -OH-Gruppe wird zum Beispiel am Ende einer Struktur (M) mit Flüssigkristalleigenschaften des dichroitischen Farbstoffs eingeführt, und Halogengruppen werden an beiden Enden der Verknüpfungsstruktur (L) eingeführt, wodurch halogensubstituierte Alkane (zum Beispiel Dibromalkan oder Dichloralkan) oder Alkandisäuren hergestellt werden. Die Verknüpfungsstruktur mit Halogen-Enden oder Alkandisäuren wird dann mit dem OH-Ende der Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften durch Ether- oder Esterverknüpfung verbunden. Die Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften und die Verknüpfungsstruktur werden durch Alkylierung oder Veresterung miteinander verknüpft.
  • Weiter werden der dichroitische Farbstoff mit der Hydroxyl- oder Amingruppe und die Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften, die mit der Verknüpfungsstruktur verbunden ist, durch Ether- oder Esterverknüpfung (Amid-Verknüpfung für Amin) chemisch verbunden. Zusätzlich sind die endfunktionellen Gruppen mit einer OH-Gruppe, einer Halogengruppe oder einer Alkandisäure der Verknüpfungsstruktur durch entweder Ether- oder Ester-Verknüpfung (Amid-Verknüpfung für Amin) verbunden. Die Struktur von (M,L,D) wird chemisch mit den endfunktionellen Gruppen durch die Verknüpfungsstruktur verbunden. Die endfunktionellen Gruppen und die Verknüpfungsstruktur werden auch durch die Alkylierungsreaktion oder Veresterung, die im Stand der Technik allgemein bekannt sind, verbunden. Die endfunktionellen Gruppen können behandelt werden, um ein geeignetes Ende für z.B. Alkylierungsreaktion oder Veresterung aufzuweisen, bevor sie durch eine chemische Reaktion mit der Verknüpfungsstruktur verknüpft werden.
  • Als solche werden die dichroitische Struktur (D), die Struktur (M) mit Flüssigkristalleigenschaften, die Verknüpfungsstruktur (L und L1), die endfunktionellen Gruppen (R1 und R2), etc. mit geeigneten Reaktionen, die im Stand der Technik allgemein bekannt sind, miteinander verbunden, um den dichroitischen Farbstoff R1-L1-(M,L,D) gemäß der vorliegenden Erfindung herzustellen. Chemische Reaktionen zur Verknüpfung der Strukturen und funktionellen Gruppen für die Komponenten, um die Reaktionen durchzuführen, sind im Stand der Technik allgemein bekannt, es wird für die Fachleute klar sein, dass Modifikationen und Variationen vorgenommen werden können, um den dichroitischen Farbstoff gemäß der vorliegenden Erfindung herzustellen.
  • Als eine Zusammensetzung für einen Polarisationsfilm wird der dichroitische Farbstoff auf ein Substrat aufgebracht, um einen Polarisationsfilm zu bilden. Die dichroitischen Farbstoffe der Erfindung werden in die Zusammensetzung für den Polarisationsfilm eingemischt, die den Polarisationsfilm durch z.B. Beschichtung bildet. Da die dichroitischen Farbstoffe der Erfindung reaktive Photo- oder Hitze-Gruppen aufweisen, wird eine Aushärtungsreaktion schnell nach Aufbringen der dichroitischen Farbstoffe auf das Substrat durchgeführt. So wird die Verarbeitungszeit verringert, wodurch Herstellungskosten gesenkt werden. Überdies wird der Polarisationsfilm so gebildet, dass er hervorragende Thermostabilität und Haltbarkeit aufweist.
  • Die Zusammensetzung für den Polarisationsfilm umfasst 1 bis 98,85 Gewichtsteile dichroitische Farbstoffe der vorliegenden Erfindung und 0,15 bis 5 Gewichtsteile zusätzliche Zusatzstoffe. Wenn die dichroitischen Farbstoffe weniger als 1 Gewichtsteil betragen, hat die mit den dichroitischen Farbstoffen hergestellte Polarisationsplatte unterlegene Polarisationsleistung. Wenn die dichroitischen Farbstoffe mehr als 98,85 Gewichtsteile betragen, hat eine mit den dichroitischen Farbstoffen hergestellte Polarisationsplatte verschlechterten Aushärtungsgrad, wodurch die Haltbarkeit verringert wird.
  • Falls erforderlich, kann die Zusammensetzung für den Polarisationsfilm mit einer Mischung aus einem dichroitischen Farbstoff, der rot repräsentiert, einem dichroitischen Farbstoff, der blau repräsentiert, und einem dichroitischen Farbstoff, der grün repräsentiert, oder einem dichroitischen Farbstoff mit einer roten dichroitischen Struktur, einer blauen dichroitischen Struktur und einer grünen dichroitischen Struktur gebildet werden. Eine Polarisationsplatte, die aus der Mischung der dichroitischen Farbstoffe gebildet wird, kann Licht im gesamten Bereich sichtbarer Strahlen linear polarisieren. Für Farbkompensation kann die Zusammensetzung für den Polarisationsfilter mit dichroitischen Farbstoffen unterschiedlicher Farbe, neben rot, grün und blau, oder mit dichroitischen Farbstoffen mit dichroitischen Strukturen mit unterschiedlichen Farben neben rot, grün und blau gemischt werden. Hier werden rote, grüne und blaue dichroitische Farbstoffe und dichroitische Farbstoffe für die Farbkompensation in irgendeinem Verhältnis entsprechend den Absorptionswerten des Materials bei bestimmten Wellenlängen gemischt. Das Mischverhältnis ist nicht spezifisch beschränkt.
  • Die zusätzlichen Zusatzstoffe schließen Katalysatoren, Sensibilisatoren, Stabilisatoren, Kettenübertragungsmittel, Hemmer, Beschleuniger, Tenside, Schmiermittel, Befeuchtungsmittel, Dispergiermittel, Hydrophobisierungsmittel, Bindemittel, Fließverstärker, Schaumhemmer, Verdünnungsmittel, Färbemittel, Farbstoffe, Pigment, etc. ein. Falls erforderlich, können die zusätzlichen Zusatzstoffe richtig ausgewählt und gemischt werden. Wenn der Inhalt an Zusatzstoffen niedriger als 0,15 Gewichtsteile ist, fördern die Zusatzstoffe die Beschichtungsleistung nicht richtig. Wenn der Gehalt an Zusatzstoffen mehr als 5 Gewichtsteile beträgt, haftet eine Überzugsschicht unzureichend am Substrat an.
  • Die Zusammensetzung für den Polarisationsfilm kann auch eine aushärtbare Flüssigkristallverbindung mit bis zu 95 Gewichtsteilen einschließen, falls gewünscht. Die aushärtbare Flüssigkristallverbindung verbessert die Orientierungseigenschaften des dichroitischen Farbstoffes und schließt zum Beispiel 4-(3-Acryloyloxypropoxy)benzoesäure-o-tolylester, etc. ein. Wenn die Zusammensetzung eine aushärtende Flüssigkristallverbindung mit mehr als 95 Gewichtsteilen enthält, zeigt die Polarisationsplatte der Zusammensetzung unterlegene Polarisationsleistung.
  • Die Zusammensetzung für den Polarisationsfilmr kann auch 1 bis 10 und vorzugsweise 2 bis 7 Gewichtsteile eines Härtungsmittels umfassen. Wenn die Zusammensetzung auf das Substrat aufgebracht und unter Verwendung eines Elektronenstrahls ausgehärtet wird, muss die Zusammensetzung nicht mit einem zusätzlichen Härtungsmittel vermischt werden. Wenn die Zusammensetzung zur Bildung einer Farbfilterschicht jedoch einem Licht- oder Wärmeaushärtungsverfahren unterworfen und nach dem Beschichtungsverfahren getrocknet wird, sollte ein zusätzliches Härtungsmittel mit der Zusammensetzung vermischt werden.
  • Das Härtungsmittel kann irgendeines sein, das allgemein im Stand der Technik verwendet wird. Das Härtungsmittel, das als ein Lichtpolymerisationsinitiator auf der Basis von ultravioletten Strahlen vorgesehen ist, ist zum Beispiel eines oder mehrere, das/die ausgewählt ist/sind aus der Gruppe, bestehend aus wenigstens einer aktiven Halogenverbindung, ausgewählt aus Halomethyloxadiazolverbindungen und Halomethyl-s-triazinverbindungen, 3-Arylsubstituierten Cumarinverbindungen, Benzophenolverbindungen, Acetophenonverbindungen und Derivaten davon, Cyclopentadien-Benzol-Fe-Komplexsalzen davon und Oximverbindungen.
  • Die Halomethyloxadiazolverbindungen, die als aktive Halogenverbindungen vorgesehen sind, schließen zum Beispiel 2-Halomethyl-5-vinyl-1,3,4-oxadiazol-, 2-Trichlormethyl-5-styryl-1,3,4-oxadiazol-, 2-Trichlormethyl-5-(p-cyanostyryl)-1,3,4-oxadiazol- und 2-Trichlormethyl-5-(p-methoxystyryl)-1,3,4-oxadiazolverbindungen ein.
  • Die Halomethyl-s-triazinverbindungen, die als aktive Halogenverbindungen vorgesehen sind, schließen zum Beispiel Vinylhalomethyl-s-triazinverbindungen, 2-(Naphtho-1-yl)-4,6-bis-halomethyl-s-triazinverbindungen und 4-(p-Aminophenyl)-2,6,-di-halomethyl-s-triazinverbindungen ein.
  • Im Detail schließen die Halomethyl-s-triazinverbindungen zum Beispiel 2,4-Bis(trichlormethyl)-6-p-methoxystyryl-s-triazin, 2,6-Bis(trichlormethyl)-4-(3,4-methylendioxyphenyl)-l,3,5-triazin, 2,6-Bis(trichlormethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3,5-triazin, 2,4-Bis(trichlormethyl)-6-(1-p-dimethylaminophenyl-1,3-butadienyl)-s-triazin, 2-Trichlormethyl-4-amino-6-p-methoxystyryl-s-triazin, 2-(Naphtho-1-yl)-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2-(4-Methoxynaphtho-1-yl)-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2-(4-Ethoxynaphtho-1-yl)-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2-(4-Butoxynaphtho-1-yl)-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2-[4-(2-Methoxyethyl)-naphtho-1-yl]-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2-[4-(2-Ethoxyethyl)-naphtho-1-yl]-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2-[4-(2-Butoxyethyl)-naphtho-1-yl]-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2-(2-Methoxynaphtho-1-yl)-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2-(6-Methoxy-5-methylnaphtho-2-yl)-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2-(6-Methoxynaphtho-2-yl)-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2-(5-Methoxynaphtho-2-yl)-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2-(4,7-Dimethoxynaphtho-1-yl)-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2-(6-Ethoxynaphtho-2-yl)-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 2-(4,5-Dimethoxynaphtho-1-yl)-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin, 4-p-N,N-Di(ethoxycarbonylmethyl)aminophenyl-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[o-Methyl-p-N,N-di(ethoxycarbonylmethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[p-N,N-Di(chlorethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[o-Methyl-p-N,N-di(chlorethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(p-N-Chlorethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(p-N-Ethoxycarbonylmethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[p-N,N-Di(phenyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(p-N-Chlorethylcarbonylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[p-N-(p-Methoxyphenyl)carbonylaminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[m-N,N-Di(ethoxycarbonylmethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[m-Brom-p-N,N-di(ethoxycarbonylmethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[m-Chlor-p-N,N-di(ethoxycarbonylmethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[m-Fluor-p-N,N-di(ethoxycarbonylmethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[o-Brom-p-N,N-di(ethoxycarbonylmethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[o-Chlor-p-N,N-di(ethoxycarbonylmethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[o-Fluor-p-N,N-di(ethoxycarbonylmethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[o-Brom-p-N,N-di(chlorethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[o-Chlor-p-N,N-di(chlorethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[o-Fluor-p-N,N-di(chlorethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[m-Brom-p-N,N-di(chlorethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[m-Chlor-p-N,N-di(chlorethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-[m-Fluor-p-N,N-di(chlorethyl)aminophenyl]-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(m-Brom-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(m-Chlor-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(m-Fluor-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(o-Brom-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(o-Chlor-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(o-Fluor-p-N-ethoxycarbonylmethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(m-Brom-p-N-chlorethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(m-Chlor-p-N-chlorethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(m-Fluor-p-N-chlorethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(o-Brom-p-N-chlorethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin, 4-(o-Chlor-p-N-chlorethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin und 4-(o-Fluor-p-N-chlorethylaminophenyl)-2,6-di(trichlormethyl)-s-triazin ein. Weiter schließt das Härtungsmittel für einen Lichtpolymerisationsinitiator die IRGACURE-Reihe (z.B. IRGACURE 651, IRGACURE 184, IRGACURE 500, IRGACURE 1000, IRGACURE 149, IRGACURE 819 und IRGACURE 261), erhältlich von Ciba Specialty Chemicals, die DAROCUR-Reihe (z.B. DAROCUR 1173),
    4,4'-Bis-(diethylamino)-benzophenon, 2-(O-Benzoyloxim)-1-[4-(phenylthio)phenyl]-1,2-octandion, 1-(O-Acetyloxim)-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)-9H-carbazol-3-yl]-ethanon, 2-Benzyl-2-dimethylamino-4-morpholinbutyrophenon, 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon,2-(o-Chlorphenyl)-4,5-diphenylimidazolyl-Dimer, 2-(o-Fluorphenyl)-4,5-diphenylimidazolyl-Dimer, 2-(o-Methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazolyl-Dimer, 2-(p-Methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazolyl-Dimer, 2-(p-Dimethoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazolyl-Dimer, 2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazolyl-Dimer, 2-(p-Methylmercaptophenyl)-4,5-diphenylimidazolyl-Dimer,
    Benzoinisopropylether, etc. ein. Das Härtungsmittel kann als eine einzelne Substanz oder als eine Mischung der vorstehenden Substanzen verwendet werden.
  • Wenn die Zusammensetzung ein Härtungsmittel mit weniger als 1 Gewichtsteil enthält, ist der Aushärtungsgrad niedrig. Wenn sie ein Härtungsmittel mit mehr als 10 Gewichtsteilen enthält, ist die Härte eines ausgehärteten Films reduziert.
  • Komponenten, die die Zusammensetzung für den Polarisationsfilm ausmachen, werden in einem geeigneten Lösemittel gemischt, und die resultierende Mischung wird auf ein Substrat aufgebracht und ausgehärtet, um den Polarisationsfilm zu bilden. Das in der Zusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung verwendete Lösemittel und der Feststoffgehalt in der Zusammensetzung können leicht und fakultativ eingesetzt werden, wie allgemein im Stand der Technik bekannt, um den Zweck der Erfindung zu erreichen.
  • Das Substrat kann ein Glassubstrat oder ein Kunststoffsubstrat sein. Das Kunststoffsubstrat schließt Acrylharz, Polycarbonatharz, Epoxyharz und Polyesterharz ein.
  • Die Zusammensetzung für den Polarisationsfilm wird auf das Substrat durch Dünnfilmbeschichtungsmethoden aufgebracht, die allgemein im Stand der Technik bekannt sind, wie etwa Schleuderbeschichtung, Rakelbeschichtung, Gießbeschichtung, Walzenbeschichtung, etc. Die Zusammensetzung wird so aufgebracht, dass der letztendlich ausgehärtete Polarisationsfilm eine Dicke von 0,1 bis 10 Mikrons und vorzugsweise 0,3 bis 7 Mikrons besitzt. Wenn die Dicke des Polarisationsfilms geringer als 0,1 Mikron ist, polarisiert der Polarisationsfilm sichtbare Strahlen nicht ausreichend linear. Wenn die Dicke größer als 10 Mikrons ist, sind die Orientierungseigenschaften der Zusammensetzung verschlechtert, wodurch die Eigenschaften des Polarisationsfilms zur linearen Polarisation vermindert werden.
  • Nach Abschluss des Aufbringens der Zusammensetzung auf das Substrat, wird die Zusammensetzung ausgehärtet, um den Polarisationsfilm zu bilden. Ein Härtungsverfahren schließt Elektronenstrahlhärtung, thermische Härtung und Härtung mit ultravioletter Strahlung ein, ist aber nicht hierauf beschränkt. Wie gezeigt in 1, wird die Zusammensetzung für den Polarisationsfilm mit den vorstehenden Methoden ausgehärtet, wodurch eine Polarisationsplatte gebildet wird, bei der der Polarisationsfilm auf dem Substrat ausgebildet ist. Wie oben beschrieben, ist ein Härtungsmittel nicht notwendig, wenn Elektronenstrahlhärtung durchgeführt wird. Bei thermischer Härtung oder Härtung mit ultravioletter Strahlung wird die Zusammensetzung jedoch mit einem Härtungsmittel kombiniert.
  • Wie oben beschrieben, wird der Polarisationsfilm gebildet, indem die Zusammensetzung für den Polarisationsfilm ausgehärtet wird. Härtung kann mit jedem im Stand der Technik bekannten Verfahren durchgeführt werden. Die Polarisationsplatte mit dem Polarisationsfilm gemäß der vorliegenden Erfindung ist hervorragend im dichroitischen Verhältnis, der Wärmebeständigkeit, der Haltbarkeit und den Polarisationseigenschaften.
  • Außerdem sollten, wenn die Polarisationsplatte, die mit den dichroitischen Farbstoffen hergestellt ist, für ein Flüssigkristalldisplay verwendet wird, die Orientierungseigenschaften der aufgebrachten dichroitischen Farbstoffe berücksichtigt werden. Um die Orientierungseigenschaften der dichroitischen Farbstoffe zu fordern, wird das Substrat mit Orientierungseigenschaften versehen oder ein getrennter Alignmentfilm wird auf dem Substrat erstellt, um Orientierungseigenschaften zu ergeben, und dann wird der Polarisationsfilm mit der Zusammensetzung für den Polarisationsfilm gebildet. Nach Bildung eines Alignmentfilms auf dem Substrat wird die Zusammensetzung darauf aufgebracht und ausgehärtet, wodurch eine Polarisationsplatte gebildet wird, bei der das Substrat 1, der Alignmentfilm 2 und ein Polarisationsfilm 3 übereinander geschichtet sind, wie dargestellt in 2.
  • Die Orientierungseigenschaften auf dem Substrat werden erhalten, indem Vorsprünge und Vertiefungen auf der Oberfläche des Substrats durch Reiben erhalten werden, um Moleküle mit Orientierungen zu versehen. Auch wird ein zusätzlicher Alignmentfilm auf dem Substrat ausgebildet und wird durch Reiben oder Photoausrichtung mit Orientierungseigenschaften versehen.
  • Der zusätzliche Alignmentfilm wird mit wenigstens einer Substanz hergestellt, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Azoverbindungen, Polyimid, Polyamid, Zimtsäureestern und Carbamoylcarbonsäuren, sind aber nicht hierauf beschränkt. Eine einzelne Substanz oder eine Mischung der vorstehenden Materialien wird als der Alignmentfilm verwendet.
  • Um einen Reibalignmentfilm aus Polyimid herzustellen, wird eine Polymerlösung aus Carbamoylcarbonsäuren auf die Glasoberfläche aufgebracht und bei 200°C imidisiert. Das heißt, ein Polymer aus Carbamoylcarbonsäuren wird allgemein durch Hochtemperaturbehandlung imidisiert, um einen Alignmentfilm zu bilden.
  • In der vorliegenden Erfindung kann jedoch ein Polymer aus Carbamoylcarbonsäuren als der Alignmentfilm verwendet werden, ohne dass die Carbamoylcarbonsäuren imidisiert werden. Wie oben erwähnt, werden die Orientierungseigenschaften, nach Ausbildung des zusätzlichen Alignmentfilms, dem Alignmentfilm durch Reib- oder Photoalignment verliehen. Das heißt, die Vorsprünge und Vertiefungen werden durch Reiben auf dem Alignmentfilm ausgebildet und daher die Moleküle mit Orientierungen versehen, wodurch sich der Alignmentfilm bildet. Der Alignmentfilm hilft, dass die Flüssigkristallmoleküle auf dem Polarisationsfilm auch Orientierungen aufweisen.
  • Außerdem kann, als eine Nicht-Kontakt-Oberflächenbehandlung, die Photoausrichtung ebenfalls so angepasst werden, dass sie dem Film Anisotropie verleiht, indem der Polarisationsfilm mit polarisierten ultravioletten Strahlen bestrahlt wird.
  • Das Reibverfahren kann die Erzeugung von statischer Elektrizität, Kratzern auf der Oberfläche des Films, Unreinheiten aufgrund von Staub, etc. bewirken. Somit ist die Photoausrichtung im Hinblick auf die Produktivität bevorzugt.
  • Die Oberfläche der Polarisationsplatte, gebildet aus der Zusammensetzung, die die dichroitischen Farbstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung einschließt, können mit wenigstens einem Verfahren weiterbehandelt werden, das ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus antistatischer Behandlung, Coronabehandlung, Hartbeschichtungsverfahren, Antireflexionsbehandlung und Antiglanzbehandlung.
  • Mit den vorgenannten Verfahren der vorliegenden Erfindung ist es möglich, die Polarisationsplatte zu erhalten, die das Substrat 1, das mit den Orientierungseigenschaften versehen ist, und den Polarisationsfilm 3, der auf dem Substrat 1 ausgebildet ist, wie dargestellt in 1, oder die Polarisationsplatte, die das Substrat 1, den Alignmentfilm 2, der auf dem Substrat 1 ausgebildet und mit den Orientierungseigenschaften versehen ist, und den Polarisationsfilm 3 auf dem Alignmentfilm 2, wie dargestellt in 2, einschließt. Die Polarisationsplatte der vorliegenden Erfindung hat eine Vernetzungsstruktur, hervorragende Polarisationseigenschaften und Haltbarkeit bei Bedingungen hoher Temperatur und hohen Druckes und unterliegt somit keiner Verfärbung und Polarisationsverschlechterung. Die Polarisationsplatte wird für Autoarmaturenbretter, Flugzeuge, Flüssigkristallprojektoren, etc. verwendet, die hervorragende Wärmebeständigkeit, Haltbarkeit und Polarisationseigenschaften erfordern.
  • Modus für die Erfindung
  • Im weiteren wird die vorliegende Erfindung im Detail unter Bezugnahme auf Beispiele beschrieben werden. Es sollte angemerkt werden, dass die folgenden Beispiele aus Veranschaulichungszwecken gegeben werden und die vorliegende Erfindung nicht beschränken.
  • Synthesebeispiel 1
  • (1) Synthese von 4-(6-Bromhexyloxy)phenyl-4-{[6-(acryloyloxy)hexyl]oxy}benzoat (Formel (5) im Schema)
    Figure DE112007001910B4_0023
  • Wie ausgedrückt im folgenden Reaktionsschema, wurden Hydrochinon (1) (4,5 g) und 1,6-Dibromhexan (2) (10 g) in Methanol (100 ml) bei Raumtemperatur gelöst. Nach Zugabe von Kaliumhydroxid (2,3 g) zur Mischungslösung wurde die resultierende Lösung bei 60°C über Nacht unter Rückfluss erhitzt. Nach Senken der Lösung auf Raumtemperatur und Verdampfen von Methanol wurde das Produkt dann dreimal mit Wasser (100 ml) und Ethylacetat (100 ml) extrahiert. Nach Entfernen des Wassers mit Magnesiumsulfat und Verdampfen des Lösemittels wurde das Produkt durch Säulenchromatographie gereinigt (Elutionsmittel: Ethylacetat/Hexan = 1/5), wodurch 4,4 g 4-(6-Bromhexyloxy)phenol (3) erhalten wurden.
  • 4-{6-(Acryloyloxy)hexyl]oxy}benzoesäure (4) (2,8 g) wurde in Tetrahydrofuran (THF) (100 ml) bei Raumtemperatur gelöst, und die resultierende Lösung wurde auf 0°C eingestellt. Dann wurde Thionylchlorid (12 ml, IM in THF) zur Lösung zugegeben, und die resultierende Lösung wurde für 30 Minuten gerührt. 4-(6-Bromhexyloxy)phenol (2,5 g) und Triethylamin (13 ml) wurden zur Lösung zugegeben, und die resultierende Lösung wurde bei 0°C für eine Stunde gerührt und dann bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Dann wurde eine gesättigte wässrige Ammoniumchloridlösung in die Reaktionsmischung gegossen, wodurch die Reaktion beendet wurde. Das Produkt wurde dreimal mit Ethylacetat (50 ml) extrahiert. Nach Entfernen von Wasser mit Magnesiumsulfat und Verdampfen des Lösemittels wurde das Produkt durch Säulenchromatographie gereinigt (Elutionsmittel: Ethylacetat/Hexan = 1/2), wodurch 4-(6-Bromhexyloxy)phenyl-4-{[6-(Acryloyloxy)hexyl]oxy}benzoat (5) (3 g) erhalten wurde.
  • (2) Synthese von {{[(4-Phenyldiazin)-1-naphthyldiazin]-phenyloxy}6-hexyloxy}4-phenyl-4-{[6-(acryloyloxy)hexyl]oxy}benzoat (Formel (I))
  • Das erhaltene 4-(6-Bromhexyloxy)phenyl-4-{[6-(acryloyloxy)hexyl]oxy}benzoat (5) (200 mg), Dispersorange 13 (6) (128 mg), K2CO3 (150 mg) und butyliertes Hydroxytoluol (BHT) (5 mg) wurden in Aceton (20 ml) bei Raumtemperatur gelöst. Die Reaktionsmischung wurde bei 70°C über Nacht gerührt. Dann wurde eine gesättigte wässrige Ammoniumchloridlösung in die Reaktionsmischung gegossen, wodurch die Reaktion beendet wurde. Das Produkt wurde dreimal mit Ethylacetat (50 ml) extrahiert. Nach Entfernen von Wasser mit Magenesiumsulfat und Verdampfen des Lösemittels wurde das Produkt durch Säulenchromatographie gereinigt (Elutionsmittel: Ethylacetat/Hexan = 1/3), wodurch {{[(4-Phenyldiazin)-1-naphthyldiazinl-phenyloxyl-6-hexyloxy)-4-phenyl-4-{[6-(acryloyloxy)hexyl]oxy}benzoat (I) (300 mg) erhalten wurde.
  • Reaktionsschema :
    Figure DE112007001910B4_0024
  • Synthesebeispiel 2
  • Synthese von {{[(4-Normalhexylphenyldiazin)-1-naphthyldiazin]-phenyloxy}-6-hexyloxy}-4-phenyl-4-{[6-(acryloyloxy)hexyl]oxy}benzoat (Formel (II))
    Figure DE112007001910B4_0025
  • 4-(6-Bromhexyloxy)phenyl-4-{[6-(acryloyloxy)hexyl]oxy}benzoat (Formel (5), hergestellt in Verfahren (1) von Synthesebeispiel 1) (200 mg), {{[(4-Normalhexylphenyl)diazenyl]-1-naphthyl}diazenyl}-4-phenol (135 mg), K2CO3 (150 mg) und BHT (5 mg) wurden in Aceton (20 ml) bei Raumtemperatur gelöst. Die Reaktionsmischung wurde bei 70°C über Nacht gerührt. Dann wurde eine gesättigte wässrige Ammoniumchloridlösung in die Reaktionsmischung gegeben, wodurch die Reaktion beendet wurde. Das Produkt wurde dreimal mit Ethylacetat (50 ml) extrahiert. Nach Entfernen von Wasser mit Magnesiumsulfat und Verdampfen des Lösemittels wird das Produkt durch Säulenchromatographie gereinigt (Elutionsmittel: Ethylacetat/Hexan = 1/5), wodurch {{[(4-Normalhexylphenyldiazin)-1-naphthyldiazin]-phenyloxy}6-hexyloxy}4-phenyl-4-{[6-(acryloyloxy)hexyl]oxy}benzoat (Formel (II)) (300 mg) erhalten wird.
  • Synthesebeispiel 3
  • (1) Synthese von 4-(6-Acryloyloxyhexyloxy)-benzoesäure-4-(5-bromphenyloxy)-phenylester
    Figure DE112007001910B4_0026
  • Unter Befolgung desselben Verfahrens (1) wie desjenigen von Synthesebeispiel 1, mit der Ausnahme der Verwendung von 1,5-Dibrompentan statt 1,6-Dibromhexan in der Reaktion mit Hydrochinon des ersten Schritts, wurde 4-(6-Acryloyloxyhexyloxy)-benzoesäure-4-(5-bromphenyloxy)-phenylester hergestellt.
  • (2) Synthese von {{[(4-Phenyldiazin)-1-naphthyldiazin]-phenyloxy)-6-pentyloxy}-4-phenyl-4-{[6-(acryloyloxy)hexyl]oxy}benzoat (Formel (III))
  • Dispersorange 13 (147 mg) und K2CO3 (155,43 mg) wurden in Acetonitril (30 ml) bei Raumtemperatur gelöst, und die resultierende Lösung wurde für etwa 15 Minuten gerührt. 4-(6-Acryloyloxyhexyloxy)-benzoesäure-4-(5-bromphenyloxy)-phenylester (erhalten in Verfahren (1) von Synthesebeispiel 3) (200 mg) und BHT (33,04 mg) wurden zur Lösung zugegeben, und die resultierende Lösung wurde für 18 Stunden gekocht. Die organische Lösung wurde zweimal mit NH4Cl und einmal mit NaCl gewaschen und dann über Säule getrennt (10:1, Hexan: EtOAc), wodurch sich eine Verbindung mit Formel (III) (221 mg, Ausbeute: 73%) ergab.
  • Beispiel 1: Herstellung einer Polarisationsplatte
  • Eine Probe einer Polarisationsplatte wurde mit einer Verbindung hergestellt, die jeden der synthetisierten dichroitischen Farbstoffe I bis III für einen Polarisationsfilm einschloss.
  • Eine 2 Gewichtsprozent(Gew.-%)-Lösung zur Bildung eines Alignmentfilms (gebildet durch Lösen von 2 Gew.-% Polyacrylat, das einen lichtempfindlichen funktionellen Zweig aus Methoxycinnamat (MPN-Ci) in 98 Gew.-% Cyclopentanon (CPO) enthielt) wurde über Schleuderbeschichtung auf drei entsprechende Glassubstratplatten aufgebracht, bei 1500 UPM für 30 Sekunden schleuderbeschichtet und dann bei 80°C für eineinhalb Minuten getrocknet, wodurch eine Überzugsschicht mit einer Dicke von 0,1 µm gebildet wird. Dann wurde die Überzugsschicht einer ultravioletten Lampe mit einer Intensität von 100 mW/cm2 ausgesetzt, die linear polarisiert war, mit einer Geschwindigkeit von 3 m/min bei Raumtemperatur, wodurch ein Alignmentfilm gebildet wird.
  • Die Substratplatten mit dem Alignmentfilm, der darauf ausgebildet ist, wurden entsprechend mit den Zusammensetzungen 1 bis 3 für einen Polarisationsfilm überzogen, die die dichroitischen Farbstoffe I bis III aus den Synthesebeispielen 1 bis 3 enthielten, um Polarisationsfilme zu bilden.
  • Jede der Zusammensetzungen 1 bis 3 für die Polarisationsfilme wurde hergestellt mit einer 21 Gew.-%-Lösung, in der die dichroitischen Farbstoffe aus den Synthesebeispielen 1 bis 3 und eine Flüssigkristallverbindung RMM17® (kommerziell erhältlich von Merck and Co., Ltd.) in einem Gewichtsverhältnis von 5:95 vermischt und in Chloroform bei Raumtemperatur gelöst wurden.
  • Da RMM17®, das als die Flüssigkristallverbindung verwendet wird, 5 Gew.-% Härtungsmittel enthält, wurde ein zusätzliches Härtungsmittel nicht zu den Zusammensetzungen zugegeben.
  • Die Zusammensetzungen 1 bis 3 für die Polarisationsfilme wurden entsprechend mit Schleuderbeschichtung auf den Alignmentfilm aufgebracht, der optisch orientiert ist, bei 1000 UPM für 30 Sekunden. Dann wurden die durch Schleuderbeschichtung aufgebrachten Zusammensetzungen für die Polarisationsfilme bei 50°C für eine Minute getrocknet. Für optische Vernetzung der Flüssigkristalle und der Farbstoffmaterialien wurde die Überzugsschicht einer ultravioletten Lampe mit 100 mW/cm2 bei 3m/min ausgesetzt. Der ausgehärtete Polarisationsfilm besaß eine Dicke von 0,9 µm.
  • Proben 1 bis 3 von Polarisationsplatten mit einer dichroitischen Flüssigkristallschicht, optisch ausgerichtet auf der Glasplatte, wurden mit den vorstehenden Verfahren hergestellt, und ihre Polarisationsgrade und Durchlässigkeiten wurden bei Wellenlängen der entsprechenden Farbstoffe gemessen. Bei der Peak-Wellenlänge (λmax = 450 nm) hatte Probe 1 einen Polarisationsgrad von 88,0% und eine Durchlässigkeit von 31,7%. Probe 2 hatte einen Polarisationsgrad von 76,5% und eine Durchlässigkeit von 39,5% bei der Peak-Wellenlänge (λmax = 450 nm), und Probe 3 hatte einen Polarisationsgrad von 87,9% und eine Durchlässigkeit von 47,7% bei der Peak-Wellenlänge (λmax = 442 nm).
  • Vergleichsbeispiel 1
  • Vergleichsbeispiel 1 wurde hergestellt, um einen dichroitischen Farbstoff, der chemisch mit der Verknüpfungsstruktur gemäß der vorliegenden Erfindung gekoppelt war, mit Farbstoffen zu vergleichen, die keine Verknüpfungsstruktur aufwiesen, im Hinblick auf die Leistung.
  • Der folgende dichroitische Farbstoff mit Formel (IV) wurde wie folgt hergestellt.
    Figure DE112007001910B4_0027
  • 4-{[6-Acryloyloxy)hexyl]oxy}benzoesäure (276 mg) wurde in THF (20 ml) bei Raumtemperatur gelöst. Die Lösung wurde auf 0°C eingestellt, und Thionylchlorid (1,2 ml, IM in THF) wird hinzugegeben. Die Reaktanten wurden bei derselben Temperatur für 30 Minuten gerührt. Dispersorange 13 (350 mg), Triethylamin (1,6 ml) und Dimethylaminopyridin (DMAP) (10 mg) wurden zur Lösung zugegeben. Die resultierende Mischung wurde für eine Stunde bei 0°C gerührt und dann bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Dann wurde eine gesättigte wässrige Ammoniumchloridlösung in die Reaktionsmischung gegossen, wodurch die Reaktion beendet wurde. Das Produkt wurde dreimal mit Ethylacetat (50 ml) extrahiert. Nach Entfernen von Wasser mit Magnesiumsulfat und Verdampfen des Lösemittels wurde das Produkt durch Säulenchromatographie gereinigt (Elutionsmittel: Ethylacetat/Hexan = 1/5), wodurch sich [(4-Phenyldiazin)-1-naphthyldiazin]-phenyl-4-{[6-(acryloyloxy)hexyl]oxy}benzoat (650 mg) ergab.
  • In Vergleichsbeispiel 1 wurde, mit der Ausnahme der Verwendung des dichroitischen Farbstoffs (RSY013) mit Formel (IV) als eines Farbstoffs mit dichroitischen und Flüssigkristalleigenschaften statt des dichroitischen Farbstoffs mit Formel (I), Probe 4 einer Polarisationsplatte auf dieselbe Weise wie Beispiel 1 hergestellt. Dann wurden ihr Polarisationsgrad und ihre Durchlässigkeit gemessen. Bei der Peak-Wellenlänge (λmax = 450 nm) hatte Probe 4 einen Polarisationsgrad von 54,4% und eine Durchlässigkeit von 52,2%. Da Probe 4 der Polarisationsplatte verringerte Kompatibilität des dichroitischen Farbstoffs und der Flüssigkristallmaterialien aufwies, besaß sie einen signifikant niedrigeren Polarisationsgrad. Somit wurde bewiesen, dass, wenn eine Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften chemisch mit einer dichroitischen Struktur durch eine Verknüpfungsstruktur in den Farbstoff mit Flüssigkristalleigenschaften gemäß der Erfindung gekoppelt war, sie erhöhte Kompatibilität in dem dichroitischen Farbstoff und in den Flüssigkristallmaterialien zeigte, was den Polarisationsgrad verbessert.
  • Vergleichsbeispiel 2
  • Vergleichsbeispiel 2 wurde hergestellt, um die Leistung des dichroitischen Farbstoffs zu beleuchten, wenn die Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften chemisch mit der Farbstoffstruktur gemäß der vorliegenden Erfindung gekoppelt ist. In Vergleichsbeispiel 2 wurde, mit der Ausnahme der Verwendung des folgenden dichroitischen Farbstoffs (GHL2-127) von Formel (V) ohne eine Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften als eines Farbstoffs statt des dichroitischen Farbstoffs mit Formel (II), Probe 5 einer Polarisationsplatte in derselben Weise wie Beispiel 1 hergestellt. Dann wurden ihr Polarisationsgrad und ihre Durchlässigkeit gemessen.
    Figure DE112007001910B4_0028
  • Bei der Peak-Wellenlänge (λmax = 444 nm) hatte Probe 5 einen Polarisationsgrad von 85,4% und eine Durchlässigkeit von 44,4%. Da die Polarisationsplattenprobe 5 niedrigere Kompatibilität mit dem dichroitischen Farbstoff und den Flüssigkristallmaterialien besaß, besitzt sie einen niedrigeren Polarisationsgrad verglichen mit demjenigen von Probe 2.
  • Vergleichsbeispiel 3
  • Vergleichsbeispiel 3 wurde durchgeführt, um die Leistung des dichroitischen Farbstoffs zu bestimmen, wenn die reaktive Struktur chemisch mit der Farbstoffstruktur gemäß der vorliegenden Erfindung gekoppelt war. In Vergleichsbeispiel 3 wurde Probe 6 einer Polarisationsplatte in derselben Weise wie Beispiel 1 hergesellt, mit der Ausnahme, dass ein von reaktiven funktionellen Gruppen freies Dispersorange 13 mit der folgenden Formel (VI) statt des dichroitischen Farbstoffs von Formel (III) als der dichroitische Farbstoff verwendet wurde.
    Figure DE112007001910B4_0029
  • Bei der Peak-Wellenlänge (λmax = 450 nm) besaß Probe 6 einen Polarisationsgrad von 75,0% und eine Durchlässigkeit von 13,0%. Die Polarisationsplattenprobe 6 war im Polarisationsgrad und in der Durchlässigkeit beträchtlich vermindert und hatte einen schlechten Oberflächenaushärtungsgrad und unterlegene Haltbarkeit verglichen mit der Probe 3.
  • Obgleich die verschiedenen Beispiele der vorliegenden Erfindung im Zusammenhang mit Azo-Farbstoffen dargestellt und beschrieben worden sind, ist es für einen Fachmann klar, dass Anthrachinon-, Azomethin-, Indigo-, Thioindigo-, Cyanin-, Indan-, Azulen-, Phenylen-, Phthaloperin- oder Azin-basierte Farbstoffe, dichroitische Farbstoffe mit Struktur mit Flüssigkristalleigenschaftenen, Verknüpfungsstrukturen und reaktiven endfunktionellen Gruppen und Zusammensetzungen, die die dichroitischen Farbstoffe umfassen, für einen Polarisationsfilm mit den vorgenannten Beispielen hergestellt werden können.

Claims (21)

  1. Dichroitischer Farbstoff, der eine Struktur R1-L1-(M,L,D) umfasst, wobei D wenigstens eine dichroitische Struktur mit Azo-Farbstoff-Struktur ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus
    Figure DE112007001910B4_0030
    Figure DE112007001910B4_0031
    Figure DE112007001910B4_0032
    worin R1-R16 Substituenten sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, gerad- oder verzweigtkettigen C1-C20-Alkylgruppen, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Norbornyl und 1-Adamantyl, Halogen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluor, Chlor, Brom und Iod, C1-C20-Alkoxygruppen, C1-C20-aliphatischen Aminogruppen, C1-C20-aliphatischen Iminogruppen, C1-C20-aliphatischen Alkyliminogruppen, C6-C20-Arylgruppen, C5-C20-Heteroringgruppen, , C1-C20-Carboxyl, Carbamoyl, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonylgruppen, C6-C20-Aryloxycarbonylgruppen, C1-C20-Acylgruppen, Hydroxyl, C1-C20-aliphatischen Oxygruppen, C6-C20-Aryloxygruppen, C1-C20-Acyloxygruppen, Carbamoyloxygruppen, C5-C20-Heteroringoxygruppen, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonyloxygruppen, N-C1-C20-Alkylacylaminogruppen, Carbamoylaminogruppen, Sulfamoylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonylaminogruppen, C6-C20-Aryloxycarbonylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Sulfonylaminogruppen, C5-C20-Arylsulfonylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Thiogruppen, C6-C20-Arylthiogruppen, C1-C20-aliphatischen Sulfonylgruppen, C6-C20-Arylsulfonylgruppen, Sulfamoylgruppen, Sulfogruppen und Imidgruppen; und R5 und R6 oder R7 und R8 verbunden sein können, um Phenylgruppen zu bilden, M eine Struktur mit Flüssigkristalleigenschaften ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus
    Figure DE112007001910B4_0033
    Figure DE112007001910B4_0034
    Figure DE112007001910B4_0035
    Figure DE112007001910B4_0036
    Figure DE112007001910B4_0037
    Figure DE112007001910B4_0038
    worin Z für -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C- oder eine Einfachbindung steht und R1-R12 Substituenten sind, die ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, gerad- oder verzweigtkettigen C1-C20-Alkylgruppen, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1-Norbornyl und 1-Adamantyl, Halogen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Fluor, Chlor, Brom und Iod, C1-C20-Alkoxygruppen, C1-C20-aliphatischen Aminogruppen, C1-C20-aliphatischen Iminogruppen, C1-C20-aliphatischen Alkyliminogruppen, C6-C20-Arylgruppen, C5-C20-Heteroringgruppen, Cyano, C1-C20-Carboxyl, Carbamoyl, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonylgruppen, C6-C20-Aryloxycarbonylgruppen, C1-C20-Acylgruppen, Hydroxyl, C1-C20-aliphatischen Oxygruppen, C6-C20-Aryloxygruppen, C1-C20-Acyloxygruppen, Carbamoyloxygruppen, C5-C20-Heteroringoxygruppen, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonyloxygruppen, N-C1-C20-Alkylacylaminogruppen, Carbamoylaminogruppen, Sulfamoylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Oxycarbonylaminogruppen, C6-C20-Aryloxycarbonylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Sulfonylaminogruppen, C5-C20-Arylsulfonylaminogruppen, C1-C20-aliphatischen Thiogruppen, C6-C20-Arylthiogruppen, Cl-C20-aliphatischen Sulfonylgruppen, C6-C20-Arylsulfonylgruppen, Sulfamoylgruppen, Sulfogruppen und Imidgruppen, R1 eine reaktive endfunktionelle Gruppe ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus
    Figure DE112007001910B4_0039
    und L1 und L Verknüpfungsstrukturen sind, die R1, M und D verbinden, gleich oder verschieden sind und ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus
    Figure DE112007001910B4_0040
    wobei n für eine ganze Zahl von 1 bis 12 steht; wobei die Struktur im Block eine Struktur M mit Flüssigkristalleigenschaften und ein bis drei dichroitische Strukturen (D1, D2 und D3) einschließt; wobei, wenn die Struktur zwei oder mehr dichroitische Strukturen einschließt, die dichroitischen Strukturen direkt miteinander oder durch eine Verknüpfungsstruktur L verbunden sind; die Struktur M mit Flüssigkristalleigenschaften mit den benachbarten dichroitischen Strukturen (D1, D2 und D3) durch die Verknüpfungsstruktur L verbunden ist, wobei die Struktur M mit Flüssigkristalleigenschaften und die dichroitischen Strukturen D ungeachtet der Reihenfolge miteinander verbunden sind und die dichroitischen Strukturen (D1, D2 und D3) verschieden voneinander sind.
  2. Dichroitischer Farbstoff nach Anspruch 1, wobei die dichroitische Struktur D auch Flüssigkristalleigenschaften umfasst.
  3. Dichroitischer Farbstoff nach Anspruch 1, wobei der dichroitische Farbstoff eine Struktur R1-L1-(M,L,D)-L3-R2 besitzt, wobei eine endfunktionelle Gruppe R2 und eine Verknüpfungsstruktur L3 weiter mit dem anderen Ende einer (M,L,D)-Struktur verknüpft sind, mit dem eine reaktive endfunktionelle Gruppe R1 und eine Verknüpfungsstruktur L1 nicht verknüpft sind, wobei die endfunktionelle Gruppe R2 eine reaktive funktionelle Gruppe ist, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus
    Figure DE112007001910B4_0041
    oder eine unreaktive funktionelle Gruppe, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus C1-C20-Alkylgruppen, C1-C20-Alkoxygruppen und Cyclohexylgruppen, und L3 eine Verknüpfungsstruktur ist, die gleich oder verschieden ist zu L und L1 und ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus
    Figure DE112007001910B4_0042
    wobei n für eine ganze Zahl von 1 bis 12 steht.
  4. Dichroitischer Farbstoff nach Anspruch 1, wobei die gerad- oder verzweigtkettige C1-C20-Alkylgruppe ausgewählt ist aus Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, t-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Dodecyl und Hexadecyl.
  5. Zusammensetzung zur Bildung eines Polarisationsfilms, die 1 bis 98,85 Gewichtsteile des dichroitischen Farbstoffes nach einem der Ansprüche 1 bis 4 und 0,15 bis 5 Gewichtsteile Zusatzstoffe umfasst.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, wobei der dichroitische Farbstoff eine Mischung aus roten, grünen und blauen dichroitischen Farbstoffen umfasst oder der dichroitische Farbstoff dichroitische Strukturen, die rot, grün und blau repräsentieren, in einer einzigen Struktur aufweist.
  7. Die Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei die Mischung aus den roten, grünen und blauen dichroitischen Farbstoffen Licht im Bereich sichtbarer Strahlen linear polarisiert.
  8. Die Zusammensetzung nach Anspruch 5, die einen dichroitischen Farbstoff für Farbkompensation oder einen dichroitischen Farbstoff mit einer dichroitischen Struktur für Farbkompensation umfasst.
  9. Die Zusammensetzung nach Anspruch 5, die weiter eine aushärtbare Flüssigkristallverbindung mit bis zu 95 Gewichtsteilen umfasst.
  10. Die Zusammensetzung nach Anspruch 5, die weiter 1 bis 10 Gewichtsteile Härtungsmittel umfasst.
  11. Verfahren zur Bildung einer Polarisationsplatte, umfassend: Versehen eines Substrats mit Orientierung; Beschichten des Substrats mit der Orientierung mit der Zusammensetzung zur Bildung des Polarisationsfilms nach Anspruch 5; und Aushärten der Zusammensetzung.
  12. Verfahren nach Anspruch 11, wobei der Schritt zum Versehen mit Orientierung durch Reiben durchgeführt wird.
  13. Verfahren zur Bildung einer Polarisationsplatte, umfassend: Bildung eines Alignmentfilms auf einem Substrat und Versehen des Alignmentfilms mit Orientierung; Beschichten des Alignmentfilms mit der Zusammensetzung zur Bildung des Polarisationsfilms nach Anspruch 5; und Aushärten der Zusammensetzung.
  14. Verfahren nach Anspruch 13, wobei der Alignmentfilm wenigstens eine Substanz umfasst, die ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Azoverbindungen, Polyimid, Polyamid, Zimtsäureestern und Carbamoylcarbonsäuren.
  15. Verfahren nach Anspruch 14, wobei der Alignmentfilm Carbamoylcarbonsäureverbindungen umfasst.
  16. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 bis 15, wobei der Alignmentfilm durch Reib- oder Photoausrichtung mit Orientierung versehen wird.
  17. Verfahren nach Anspruch 13 oder 15, wobei die Zusammensetzung zur Ausbildung des Polarisationsfilms so aufgebracht wird, dass ein endgültig ausgehärteter Polarisationsfilm eine Dicke von 0,1 bis 10 Mikrons aufweist.
  18. Verfahren nach Anspruch 13 oder 15, wobei der Härtungsschritt durch thermische Härtung, Elektronenstrahlhärtung oder Härtung durch ultraviolettes Licht durchgeführt wird.
  19. Verfahren nach Anspruch 13 oder 15, wobei, nach dem Härtungsschritt, ein ausgebildeter Polarisationsfilm durch wenigstens ein Verfahren weiterverarbeitet wird, das ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus antistatischer Behandlung, Coronabehandlung, Hartbeschichtungsverfahren, Antireflexionsbehandlung und Antiglanzbehandlung.
  20. Polarisationsplatte, hergestellt nach Anspruch 11, umfassend: ein Substrat mit Orientierung; und einen auf dem Substrat ausgebildeten Polarisationsfilm.
  21. Polarisationsplatte, hergestellt nach Anspruch 13, umfassend: ein Substrat; einen Alignmentfilm auf dem Substrat; und einen auf dem Alignmentfilm ausgebildeten Polarisationsfilm.
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