KR102387706B1 - 염료 화합물, 이를 이용한 편광 소자 및 염료 화합물을 이용한 표시 장치 - Google Patents

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Abstract

염료 화합물, 염료 화합물을 이용한 편광 소자 및 염료 화합물을 이용한 표시 장치가 제공된다. 상기 염료 화합물은 하기 화학식 A로 표현된다.
<화학식 A>
Figure 112017055469775-pat00165

(상기 화학식 A에서, CycA1, CycA0, EA0, j1, AR, j2, LA1, LA2, LA3, k1, k2, RA1 및 RA2는 명세서 내에 정의된 바와 같다)

Description

염료 화합물, 이를 이용한 편광 소자 및 염료 화합물을 이용한 표시 장치{DYE COMPOUND, POLARIZER USING THE SAME AND DISPLAY DEVICE USING THE DYE COMPOUND}
본 발명은 염료 화합물, 염료 화합물을 이용한 편광 소자 및 염료 화합물을 이용한 표시 장치에 관한 것이다.
편광 소자는 그 투과축과 평행한 방향으로 진동하는 편광 성분은 투과시키고 흡수축과 평행한 방향으로 진동하는 편광 성분은 흡수하여 무편광(unpolarized) 상태의 입사광을 특정한 편광 상태를 갖는 광으로 변환할 수 있다. 이러한 편광능을 갖는 편광 소자를 표시 장치에 적용함으로써 표시 장치가 다양한 광학 기능을 갖도록 할 수 있다.
예를 들어, 액정 표시 장치에서 편광 소자는 액정층과 함께 광원으로부터 제공되는 광의 양을 조절하는 셔터(shutter) 기능을 수행할 수 있고 이를 통해 영상 표시를 구현할 수 있다. 다른 예를 들어, 편광 소자는 위상 지연층과 함께 무편광 상태의 광을 원편광 상태의 광으로 변환할 수 있고 이를 이용하여 외광 반사로 인한 표시 품질 저하를 억제할 수 있다.
한편, 주로 사용되는 편광 소자의 예로는 요오드가 흡착된 폴리비닐알코올을 연신하여 제조되는 요오드-폴리비닐알코올 필름을 이용한 편광판을 들 수 있다.
그러나 수용성 고분자인 폴리비닐알코올은 내수성과 내열성이 좋지 않고 요오드 또한 열에 취약하여 강한 빛에 노출되거나 열이 가해질 경우 요오드가 승화됨으로써 편광 소자의 편광 특성이 저하되는 문제가 있다. 또한 연신/압력 공정 하에서 제조되는 제조 공정이 복잡할 뿐만 아니라 요오드-폴리비닐알코올 편광판은 기계적 강도가 취약하고 열이나 수분에 의해 수축이 발생할 경우 휨 불량이 발생하거나 크랙이 발생하는 등 내구성이 취약하여 지속적인 편광 특성의 저하가 발생할 수 있다. 이에 요오드-폴리비닐알코올 필름을 이용한 편광판을 대체할 수 있는 편광 소자의 개발이 요구되는 실정이다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 높은 정렬도의 액정상과 이색비, 우수한 내구성을 갖는 신규한 이색성 염료 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 다른 과제는 신규한 이색성 염료 화합물을 배향하여 제조된 편광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 또 다른 과제는 신규한 이색성 염료 화합물을 이용하여 제조된 표시 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 화합물은 하기 화학식 A로 표현된다.
<화학식 A>
Figure 112017055469775-pat00001
단, 상기 화학식 A에서, CycA1 및 CycA0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene) 또는 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene)이고, EA0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고, j1은 1 내지 3의 정수이되, j1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EA0 및 CycA0는 서로 동일하거나 상이하고, AR은 1,4-페닐렌 또는
Figure 112017055469775-pat00002
이고, j2는 1 또는 2의 정수이되, j2에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 AR은 서로 동일하거나 상이하고, LA1은 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고, LA2 및 LA3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 -O-이고, k1은 0 내지 12의 정수이고, k2는 6 내지 10의 정수이고, RA1은 수소원자, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고, 및 RA2는 수소원자, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 또는
Figure 112017055469775-pat00003
이다.
상기 화학식 A로 표현되는 염료 화합물은, 하기 화학식 A-1, 하기 화학식 A-2 또는 하기 화학식 A-3으로 표현될 수 있다.
<화학식 A-1>
Figure 112017055469775-pat00004
<화학식 A-2>
Figure 112017055469775-pat00005
<화학식 A-3>
Figure 112017055469775-pat00006
단, 상기 화학식 A-1에서, RA2'는 C1-10의 알킬기 또는 C1-10의 알콕시기이고, 상기 화학식 A-1, 화학식 A-2 및 화학식 A-3에서, RA1'은 각각 독립적으로 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고, CycA1, CycA0, EA0, j1, LA1, LA2, LA3, k1 및 k2는 상기 화학식 A에서 정의한 바와 동일하다.
또, 상기 화학식 A-1, 화학식 A-2 및 화학식 A-3에서, k2는 6, 8 또는 10일 수 있다.
또한, 상기 화학식 A-1, 화학식 A-2 및 화학식 A-3에서,
Figure 112017055469775-pat00007
은 각각 독립적으로
Figure 112017055469775-pat00008
,
Figure 112017055469775-pat00009
또는
Figure 112017055469775-pat00010
로 표현될 수 있다.
상기 화학식 A-1, 화학식 A-2 및 화학식 A-3에서, LA2 및 LA3 중 하나 이상은 -O-일 수 있다.
또, 상기 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물은 400nm 내지 500nm 파장 대역의 광을 흡수하고, 상기 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물은 500nm 내지 600nm 파장 대역의 광을 흡수하고, 상기 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물은 600nm 내지 700nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다.
상기 다른 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 편광 소자는 염료 배향층, 및 상기 염료 배향층 상에 배치된 편광층으로서, 하기 화학식 A로 표현되는 화합물의 중합체를 포함하는 편광층을 포함한다.
<화학식 A>
Figure 112017055469775-pat00011
단, 상기 화학식 A에서, CycA1 및 CyCA0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene) 또는 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene)이고, EA0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고, j1은 1 내지 3의 정수이되, j1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EA0 및 CycA0는 서로 동일하거나 상이하고, AR은 1,4-페닐렌 또는
Figure 112017055469775-pat00012
이고, j2는 1 또는 2의 정수이되, j2에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 AR은 서로 동일하거나 상이하고, LA1은 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고 LA2 및 LA3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 -O-이고, k1은 0 내지 12의 정수이고, k2는 6 내지 10의 정수이고, RA1은 수소원자, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고, 및 RA2는 수소원자, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 또는
Figure 112017055469775-pat00013
이다.
또, 상기 편광층은, 하기 화학식 B로 표현되는 액정성 화합물의 중합체를 더 포함할 수 있다.
<화학식 B>
Figure 112017055469775-pat00014
단, 상기 화학식 B에서, CycB1 및 CycB0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene) 또는 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene)이고, EB0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고, m은 1 내지 3의 정수이되, m에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EB0 및 CycB0는 서로 동일하거나 상이하고, LB1 및 LB2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 12의 정수이고, RB1 및 RB2는 각각 독립적으로 수소원자, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이되, RB1 및 RB2 중 하나 이상은 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이다.
또한, 상기 액정성 화합물은 스메틱 B 상을 갖고, 상기 액정성 화합물은 하기 화학식 B-1 또는 하기 화학식 B-2로 표현될 수 있다.
<화학식 B-1>
Figure 112017055469775-pat00015
<화학식 B-2>
Figure 112017055469775-pat00016
단, 상기 화학식 B-1 및 화학식 B-2에서, CycB2, CycB3 및 CycB4는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이고, EB2, EB3 및 EB4는 각각 독립적으로 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고, CycB1, LB1, LB2, n1, n2, RB1 및 RB2는 상기 화학식 B에서 정의한 바와 동일하다.
상기 편광층은 하기 화학식 C로 표현되는 주쇄를 갖는 중합체를 포함할 수 있다.
<화학식 C>
Figure 112017055469775-pat00017
단, 상기 화학식 C에서, RD는 하기 화학식 D로 표현되는 1가의 원자단이고, RD'은 수소원자 또는 메틸기이고, p는 0 내지 100의 정수이되, p에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RD 및 RD'는 서로 동일하거나 상이하고, RE는 하기 화학식 E로 표현되는 1가의 원자단이고, RE'은 수소원자 또는 메틸기이고, q는 0 내지 100의 정수이되, q에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RE 및 RE'는 서로 동일하거나 상이하고, p 및 q는 동시에 0은 아니다.
<화학식 D>
Figure 112017055469775-pat00018
상기 화학식 D에서, CycA1 및 CycA0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이고, EA0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고, j1은 1 내지 3의 정수이되, j1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EA0 및 CycA0는 서로 동일하거나 상이하고, AR은 1,4-페닐렌 또는
Figure 112017055469775-pat00019
이고, j2는 1 또는 2의 정수이되, j2에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 AR은 서로 동일하거나 상이하고, LA1은 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고, LA2 및 LA3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 -O-이고, k1은 0 내지 12의 정수이고, k2는 6 내지 10의 정수이고, RA2는 수소원자, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 또는
Figure 112017055469775-pat00020
이다.
<화학식 E>
Figure 112017055469775-pat00021
상기 화학식 E에서, CycB1 및 CycB0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene) 또는 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene)이고, EB0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고, m은 1 내지 3의 정수이되, m에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EB0 및 CycB0는 서로 동일하거나 상이하고, LB1 및 LB2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 12의 정수이고, RB2는 수소원자, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이다.
또, 상기 화학식 C에서, 반복단위
Figure 112017055469775-pat00022
은 하기 화학식 C-1, 하기 화학식 C-2 또는 하기 화학식 C-3으로 표현될 수 있다.
<화학식 C-1>
Figure 112017055469775-pat00023
<화학식 C-2>
Figure 112017055469775-pat00024
<화학식 C-3>
Figure 112017055469775-pat00025
단, 상기 화학식 C-1, 화학식 C-2 및 화학식 C-3에서, RD1은 하기 화학식 D-1으로 표현되는 1가의 원자단이고, RD1'은 수소원자 또는 메틸기이고, p1은 1 내지 30의 정수이되, p1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RD1은 서로 동일하거나 상이하고, RD2는 하기 화학식 D-2으로 표현되는 1가의 원자단이고, RD2'은 수소원자 또는 메틸기이고, p2는 1 내지 30의 정수이되, p2에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RD2는 서로 동일하거나 상이하고, RD3은 하기 화학식 D-3으로 표현되는 1가의 원자단이고, RD3'은 수소원자 또는 메틸기이고, p3는 1 내지 30의 정수이되, p3에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RD3는 서로 동일하거나 상이하다.
<화학식 D-1>
Figure 112017055469775-pat00026
<화학식 D-2>
Figure 112017055469775-pat00027
<화학식 D-3>
Figure 112017055469775-pat00028
상기 화학식 D-1에서, RA2'는 C1-10의 알킬기 또는 C1-10의 알콕시기이고, 상기 화학식 D-1, 화학식 D-2 및 화학식 D-3에서, CycA1, CycA0, EA0, j1, LA1, LA2, LA3, k1 및 k2는 상기 화학식 D에서 정의한 바와 동일하다.
또한, 상기 화학식 C에서, 반복단위
Figure 112017055469775-pat00029
은 하기 화학식 C-4로 표현될 수 있다.
<화학식 C-4>
Figure 112017055469775-pat00030
단, 상기 화학식 C-4에서, RE1은 하기 화학식 E-1으로 표현되는 1가의 원자단이고, RE1'은 수소원자 또는 메틸기이고, q1은 1 내지 30의 정수이되, q1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RE1 및 RE1'은 서로 동일하거나 상이하고, RE2는 하기 화학식 E-2로 표현되는 1가의 원자단이고, RE2'은 수소원자 또는 메틸기이고, q2는 1 내지 30의 정수이되, q2에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RE2 및 RE2'은 서로 동일하거나 상이하다.
<화학식 E-1>
Figure 112017055469775-pat00031
<화학식 E-2>
Figure 112017055469775-pat00032
상기 화학식 E-1 및 화학식 E-2에서, CycB2, CycB3 및 CycB4는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이고, EB2, EB3 및 EB4는 각각 독립적으로 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고, CycB1, LB1, LB2, n1, n2 및 RB2는 상기 화학식 E에서 정의한 바와 동일하다.
상기 편광층은, 상기 화학식 A로 표현되는 화합물 및 상기 화학식 B로 표현되는 액정성 화합물을 포함하는 조성물의 중합체로 이루어지되, 상기 조성물은 0℃ 내지 100℃ 사이의 어느 온도에서 스멕틱 B 상을 가질 수 있다.
또, 상기 조성물은 가교제를 더 포함하되, 상기 가교제는 하기 화학식 F-1, 하기 화학식 F-2 또는 하기 화학식 F-3으로 표현되는 화합물을 포함하고, 상기 조성물은, 상기 화학식 A로 표현되는 화합물 100 중량부에 대하여, 상기 화학식 B로 표현되는 액정성 화합물 200 중량부 내지 400 중량부, 및 상기 가교제 10 중량부 내지 100 중량부를 포함할 수 있다.
<화학식 F-1>
Figure 112017055469775-pat00033
<화학식 F-2>
Figure 112017055469775-pat00034
<화학식 F-3>
Figure 112017055469775-pat00035
상기 또 다른 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치는 하기 화학식 A로 표현되는 화합물의 중합체를 포함하는 편광층을 포함한다.
<화학식 A>
Figure 112017055469775-pat00036
단, 상기 화학식 A에서, CycA1 및 CyCA0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene) 또는 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene)이고, EA0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고, j1은 1 내지 3의 정수이되, j1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EA0 및 CycA0는 서로 동일하거나 상이하고, AR은 1,4-페닐렌 또는
Figure 112017055469775-pat00037
이고, j2는 1 또는 2의 정수이되, j2에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 AR은 서로 동일하거나 상이하고, LA1은 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고 LA2 및 LA3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 -O-이고, k1은 0 내지 12의 정수이고, k2는 6 내지 10의 정수이고, RA1은 수소원자, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고, 및 RA2는 수소원자, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 또는
Figure 112017055469775-pat00038
이다.
상기 표시 장치는, 제1 베이스 기판 및 상기 제1 베이스 기판 상에 배치된 스위칭 소자를 포함하는 제1 표시판, 상기 제1 표시판에 대향하는 제2 표시판으로서, 제2 베이스 기판 및 상기 제2 베이스 기판의 상기 제1 표시판과 대향하는 일면 상에 배치된 상기 편광층을 포함하는 제2 표시판, 상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판 사이에 개재된 액정층, 및 상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판을 합착하여 상기 액정층을 밀봉하는 밀봉 부재를 포함할 수 있다.
또, 상기 제2 표시판은, 상기 제2 베이스 기판의 상기 일면 상에 배치된 색 조절 패턴층, 상기 색 조절 패턴층 상에 배치된 오버코팅층, 및 상기 오버코팅층 상에 배치된 염료 배향층을 더 포함하되, 상기 편광층은 상기 염료 배향층 상에 직접 배치될 수 있다.
상기 표시 장치는, 제1 표시판, 상기 제1 표시판에 대향하는 제2 표시판으로서, 상기 제1 표시판과 대향하는 일면 및 타면을 갖는 베이스 기판을 포함하는 제2 표시판, 상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판 사이에 개재된 액정층, 상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판을 합착하여 상기 액정층을 밀봉하는 밀봉 부재, 및 상기 베이스 기판의 상기 타면 상에 직접 배치된 염료 배향층을 더 포함하되, 상기 편광층은 상기 염료 배향층 상에 직접 배치될 수 있다.
상기 표시 장치는, 베이스 기판, 상기 베이스 기판과 상기 편광층 사이에 배치된 유기 발광 소자, 및 상기 유기 발광 소자와 상기 편광층 사이에 배치되어 상기 유기 발광 소자를 봉지하는 봉지 부재를 더 포함할 수 있다.
또, 상기 봉지 부재는 서로 교번적으로 적층된 하나 이상의 무기층과 하나 이상의 유기층을 포함하고, 상기 표시 장치는, 상기 봉지 부재 상에 배치된 제1 터치 전극, 상기 제1 터치 전극 상에 배치되고, 상기 제1 터치 전극과 절연되도록 배치된 제2 터치 전극, 상기 제2 터치 전극 상에 배치된 절연층, 상기 절연층 상에 배치된 위상 지연층, 및 상기 위상 지연층 상에 직접 배치된 염료 배향층을 더 포함하되, 상기 편광층은 상기 염료 배향층 상에 직접 배치될 수 있다.
기타 실시예의 구체적인 사항들은 상세한 설명 및 도면들에 포함되어 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 염료 화합물은 물리/화학적 안정성이 우수하고 높은 이색비(dichroic ratio)를 나타내어 이색성 염료로 활용할 수 있다. 또, 상기 염료 화합물은 높은 정렬도(high order)의 액정상을 가지기 때문에 배향이 용이할 수 있다.
또, 본 발명의 일 실시예에 따른 편광 소자는 비교적 단순한 공정을 통해 제조될 수 있을 뿐만 아니라 편광도와 내구성이 우수하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치에 따르면 편광도와 내구성이 우수한 편광층을 포함하여 표시 장치의 신뢰성과 표시 품질이 향상될 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 효과는 이상에서 예시된 내용에 의해 제한되지 않으며, 더욱 다양한 효과들이 본 명세서 내에 포함되어 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 편광 소자의 분해 사시도이다.
도 2는 도 1의 Ⅱ-Ⅱ' 선을 따라 절개한 단면도이다.
도 3은 도 1의 편광층 내의 염료 화합물과 액정성 화합물의 배향 상태를 나타낸 모식도이다.
도 4는 본 발명의 다른 실시예에 따른 편광 소자의 단면도이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 6은 본 발명의 다른 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 7은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 8은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 9 내지 도 12는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
도 13 내지 도 15는 본 발명의 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
도 16 내지 도 19는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
도 20 내지 도 24는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
도 25 내지 도 30은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
소자(elements) 또는 층이 다른 소자 또는 층의 「위(on)」로 지칭되는 것은 다른 소자 바로 위에 또는 중간에 다른 층 또는 다른 소자를 개재한 경우를 모두 포함한다. 반면, 소자가 「직접 위(directly on)」로 지칭되는 것은 중간에 다른 소자 또는 층을 개재하지 않은 것을 나타낸다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다.
공간적으로 상대적인 용어인 「아래(below)」, 「아래(beneath)」, 「하부(lower)」, 「위(above)」, 「상부(upper)」 등은 도면에 도시되어 있는 바와 같이 하나의 소자 또는 구성 요소들과 다른 소자 또는 구성 요소들과의 상관관계를 용이하게 기술하기 위해 사용될 수 있다. 공간적으로 상대적인 용어는 도면에 도시되어 있는 방향에 더하여 사용시 소자의 서로 다른 방향을 포함하는 용어로 이해되어야 한다. 예를 들면, 도면에 도시되어 있는 소자를 뒤집을 경우, 다른 소자의 「아래(below 또는 beneath)」로 기술된 소자는 다른 소자의 「위(above)」에 놓여질 수 있다. 따라서, 예시적인 용어인 「아래」는 아래와 위의 방향을 모두 포함할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 「및/또는」은 언급된 아이템들의 각각 및 하나 이상의 모든 조합을 의미한다. 본 명세서에서 「내지」를 사용하여 나타낸 수치 범위는 그 앞과 뒤에 기재된 값을 각각 하한과 상한으로서 포함하는 수치 범위를 의미한다. 본 명세서에서, 「*」는 인접하는 원자들이 공유 결합하는 결합 사이트(site)를 의미한다. 본 명세서에서, 「CA-B」는 A 이상 B 이하의 탄소수를 가짐을 의미한다. 예를 들어, C1-5 알킬기는 탄소수가 1 내지 5 중 어느 하나인 알킬기를 의미한다.
본 명세서에서 사용하는 용어 「알킬기(alkyl group)」는 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 포화탄화수소에서 하나의 수소원자를 제외한 1가의 원자단을 의미하며, "*-CnH2n+1 (여기서, n은 자연수)"로 표현될 수 있다.
본 명세에서 사용하는 용어 「알콕시기(alkoxy group)」는 알킬기와 산소원자 하나가 결합된 1가의 원자단을 의미하며, "*-O-CnH2n +1 (여기서, n은 자연수)"로 표현될 수 있다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용하는 용어 「알킬렌기(alkylene group)」는 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 포화탄화수소에서 두 개의 수소원자를 제외한 2가의 원자단을 의미하며, "*-CnH2n-* (여기서, n은 자연수)"로 표현될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 「이색성(dichroic)」은 일축 방향에서의 흡광도와 다른 축 방향에서의 흡광도가 상이함을 의미한다.
이하, 실시예들에 따른 염료 화합물 및 염료 화합물을 포함하는 조성물에 대하여 설명한다.
일 실시예에 따른 조성물은 적어도 하나의 염료 화합물과 액정성 화합물을 포함할 수 있다.
상기 적어도 하나의 염료 화합물은 하기 화학식 A로 표현되는 염료 화합물을 포함한다. 예를 들어, 상기 적어도 하나의 염료 화합물은 하기 화학식 A로 표현되는 단일한 종류의 염료 화합물을 포함할 수 있다. 다른 예를 들어, 상기 적어도 하나의 염료 화합물은 하기 화학식 A로 표현되는 복수의 서로 다른 염료 화합물들을 포함할 수 있다.
<화학식 A>
Figure 112017055469775-pat00039
상기 화학식 A에서, CycA1 및 CycA0는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 12의 2가의 고리 그룹이다. 예를 들어, CycA1 및 CycA0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene) 또는 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene)일 수 있다.
j1은 모핵골격 내의 반복단위를 정의할 수 있다. 예시적인 실시예에서, j1은 1 내지 3의 정수이고, EA0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*일 수 있다. j1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EA0 및 CycA0는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
CycA1, j1, CycA0 및 EA0에 의해 정의되는 모핵골격은 메조겐 골격을 나타낼 수 있다. 상기 메조겐 골격은 화학식 A로 표현되는 염료 화합물에 소정의 액정성을 부여하여 자체 배향능을 갖도록 할 수 있다. 또, 메조겐 골격을 갖는 화학식 A로 표현되는 염료 화합물은 후술할 액정성 화합물과 기하학적 분자 구조에서 기인하는 우수한 분자간-상호작용힘(intermolecular interaction), 즉 친화력을 가질 수 있다. 비제한적인 일례로서, 화학식 A로 표현되는 화합물의
Figure 112017055469775-pat00040
는
Figure 112017055469775-pat00041
,
Figure 112017055469775-pat00042
또는
Figure 112017055469775-pat00043
로 표현될 수 있다.
또, AR은 탄소수 3 내지 6의 2가의 고리 그룹이다. 예를 들어, AR은 1,4-페닐렌 또는
Figure 112017055469775-pat00044
일 수 있다.
j2는 모핵골격 내의 반복단위를 정의할 수 있다. 예시적인 실시예에서, j2는 1 또는 2의 정수일 수 있다. j2에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 AR은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
AR 및 j2에 의해 정의되는 모핵골격은 아조기(azo group, -N=N-)을 갖는다. 아조기는 이중결합을 중심으로 일단과 타단이 서로 다른 방향에 위치하는 트랜스 이성질체 상태일 수 있다. 아조기는 화학식 A로 표현되는 염료 화합물에 발색성을 부여할 수 있다.
본 실시예에 따른 염료 화합물의 발색성을 나타내는 모핵골격 내의 AR은 비치환된 상태일 수 있다. 모핵골격 내의 AR이 비치환된 상태를 유지함으로써, 예를 들어, 상기 AR로 표현되는 2가의 고리 그룹에 도입되어 염료 화합물의 단축 방향을 향할 수 있는 카르복실기(-COOH) 및/또는 술폰기(sulfo group, -SO3H) 등을 배제함으로써, 염료 화합물의 선형성을 확보함과 동시에 염료 화합물과 후술할 액정성 화합물 간의 친화력을 더욱 향상시킬 수 있다.
LA1은 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-일 수 있다. 또, k1은 메조겐 골격과 말단기(RA1)를 연결하는 알킬렌기(*-(CH2)-*)의 길이를 정의할 수 있다. k1은 0 내지 12의 정수일 수 있다.
LA2과 LA3 및 k2는 상술한 메조겐 골격과 아조기를 갖는 골격을 연결하는 연결기를 형성한다. LA2 및 LA3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 -O-일 수 있다. LA3는 아조기가 결합된 벤젠고리의 탄소와 마주보는 탄소에 도입될 수 있다. 즉, LA3는 벤젠고리의 파라 위치에 결합할 수 있다. 파라 위치에 LA3가 결합되어 형성한 연결기(*-LA2-(CH2)k2-LA3-*)는 염료 화합물의 선형성을 저하시키지 않을 수 있다. 몇몇 실시예에서, LA2 및 LA3 중 하나 이상은 -O-일 수 있다.
또, k2는 6 내지 10의 정수일 수 있다. k2가 6 보다 작을 경우 염료 화합물의 방향 질서도(order parameter)를 충분히 확보할 수 없기 때문에 배향이 불안정하여 편광도 저하를 야기할 수 있다. 또 k2가 10보다 클 경우 연결기(*-LA2-(CH2)k2-LA3-*)에 유연성(flexibility)이 부여되어 선형성이 저하될 수 있다. 한편, 화학식 A로 표현되는 염료 화합물의 선형성 측면에서 k2는 짝수, 즉 6, 8 또는 10인 것이 유리할 수 있다.
RA1은 수소원자이거나 또는 광 중합성기일 수 있다. 광 중합성기의 예로는 아크릴레이트기(acrylate group,
Figure 112017055469775-pat00045
) 또는 메타크릴레이트기(methacrylate group,
Figure 112017055469775-pat00046
)를 들 수 있다. 말단기 RA1이 광 중합성기인 경우, 화학식 A로 표현되는 염료 화합물에 소정의 반응성을 부여할 수 있다. 이를 통해 화학식 A로 표현되는 염료 화합물 간 및/또는 후술할 액정성 화합물과의 중합을 가능하게 할 수 있다. 즉, 말단기 RA1이 광 중합성기인 경우 화학식 A로 표현되는 화합물은 반응성-염료 화합물일 수 있다.
RA2는 화학식 A로 표현되는 염료 화합물이 흡수하는 파장 대역에 영향을 줄 수 있다. 예시적인 실시예에서, RA2는 수소원자, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 또는
Figure 112017055469775-pat00047
일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 A로 표현되는 염료 화합물은 하기 화학식 A-1, 화학식 A-2 또는 화학식 A-3으로 표현될 수 있다.
<화학식 A-1>
Figure 112017055469775-pat00048
<화학식 A-2>
Figure 112017055469775-pat00049
<화학식 A-3>
Figure 112017055469775-pat00050
상기 화학식 A-1에서, RA2'는 C1-10의 알킬기 또는 C1-10의 알콕시기이다. 또, 상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3에서 RA1'은 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다. 그 외 CycA1, CycA0, EA0, j1, LA1, LA2, LA3, k1 및 k2는각각 상기 화학식 A에서 정의한 바와 동일하다.
예를 들어, 상기 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물은 약 400nm 내지 500nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다. 또, 상기 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물은 약 500nm 내지 600nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다. 또한 상기 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물은 약 600nm 내지 700nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다.
또, 상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물은 분자의 장축 방향의 편광을 흡수하는 양의 이색성 염료일 수 있다. 예를 들어, 본 실시예에 따른 염료 화합물의 장축 방향으로의 최대 흡수 파장 대역에서의 흡광도는 약 30,000 이상, 또는 약 35,000 이상, 또는 약 40,000 이상일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 A-1, 화학식 A-2 및 화학식 A-3의 각 치환기에 대한 설명은 화학식 A에서 상술한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
상기 화학식 A로 표현되는 염료 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나를 예시할 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
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상기 화학식 A로 표현되는 염료 화합물들은 선형성이 우수하고 높은 이색비를 나타내는 이색성 염료로 기능할 수 있다. 동시에 모핵골격 내에 메조겐 골격을 포함하여 화합물 자체로서 소정의 액정성을 나타내기 때문에 안정된 배향을 형성할 수 있고, 나아가 후술할 액정성 화합물과의 친화력이 우수하기 때문에 배향이 더욱 용이한 효과가 있다. 뿐만 아니라 말단기가 광 중합성기(예컨대, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이특)를 가질 경우 화학식 A로 표현되는 염료 화합물들 간에, 및/또는 액정성 화합물과의 중합체를 형성할 수 있어 배향 상태를 안정적으로 유지할 수 있다.
또, 화합물 자체의 물리/화학적 안정성이 뛰어나 고온 또는 수분에 노출되더라도 변성이 최소화될 수 있으며 이를 통해 편광도와 내구성이 개선된 편광층을 형성할 수 있다.
예시적인 실시예에서, 상기 적어도 하나의 염료 화합물을 포함하는 조성물은 염료 화합물로서 전술한 화학식 A로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서, 상기 조성물은 염료 화합물로서 전술한 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서, 상기 조성물은 염료 화합물로서 전술한 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서, 상기 조성물은 염료 화합물로서 전술한 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다.
다른 예시적인 실시예에서, 상기 적어도 하나의 염료 화합물을 포함하는 조성물은 염료 화합물로서 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 다른 실시예에서, 상기 조성물은 염료 화합물로서 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 또 다른 실시예에서, 상기 조성물은 염료 화합물로서 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서, 상기 조성물은 염료 화합물로서 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물, 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물을 모두 포함할 수 있다.
예를 들어, 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물은 약 400nm 내지 500nm 파장 대역의 광을 흡수하고, 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물은 약 500nm 내지 600nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다. 또, 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물은 약 600nm 내지 700nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다.
본 발명이 이에 제한되는 것은 아니나, 전술한 화학식 A-1 내지 화학식 A-3으로 표현되는 화합물 중 일부만을 포함하는 조성물을 편광 소자 제조용 코팅 조성물로 이용할 경우 일부 파장 대역에 대해 선택성을 갖는 염료 화합물을 포함함으로써 편광 소자의 흡수축 방향으로 진동하는 편광 성분 중 특정 파장 대역의 광만을 흡수할 수 있고, 이를 통해 파장 선택적인 편광 소자를 제공할 수 있다.
또, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니나, 전술한 화학식 A-1 내지 화학식 A-3으로 표현되는 화합물을 모두 포함하는 조성물을 편광 소자 제조용 코팅 조성물로 이용할 경우 가시광선의 전 파장 대역에 대해 우수한 이색비를 갖는 염료 화합물을 포함함으로써 편광 소자의 흡수축 방향으로 진동하는 편광 성분의 광을 파장 대역과 무관하게 온전히 흡수할 수 있고, 이를 통해 우수한 편광도를 갖는 편광 소자를 제공할 수 있다.
뿐만 아니라, 본 실시예에 따른 조성물이 추가적인 염료 화합물을 포함하되 추가 염료 화합물과 후술할 액정성 화합물 간의 친화력이 부족한 경우에, 화학식 A로 표현되는 염료 화합물이 아조기를 포함하는 모핵골격과 메조겐 골격을 동시에 포함하기 때문에 이들의 분산 특성을 개선할 수 있다. 예를 들어, 화학식 A로 표현되는 염료 화합물과 추가 염료 화합물 간의 분자 구조에서 기인하는 친화력 및 화학식 A로 표현되는 염료 화합물과 액정성 화합물 간의 분자 구조에서 기인하는 친화력을 이용하여, 호스트 물질을 이루는 액정성 화합물 내에서의 상기 추가 염료 화합물들의 분산 특성을 개선할 수 있다.
한편, 상기 액정성 화합물은 반응-액정성 화합물일 수 있다.
본 실시예에 따른 반응-액정성 화합물은 액정성을 나타내는 메조겐 모핵골격 및 광 중합성기를 포함하고, 스멕틱 B 상(smectic B phase)을 갖는 액정성 화합물일 수 있다. 예컨대, 본 실시예에 따른 반응-액정성 화합물은 약 0℃ 내지 100℃, 또는 약 10℃ 내지 20℃, 또는 약 20℃ 내지 30℃, 또는 약 30℃ 내지 40℃, 또는 약 40℃ 내지 50℃, 또는 약 50℃ 내지 60℃, 또는 약 60℃ 내지 70℃, 또는 약 70℃ 내지 80℃, 또는 약 80℃ 내지 90℃, 또는 약 90℃ 내지 100℃ 온도 범위에서 스멕틱 B 상을 가질 수 있다. 스멕틱 B 상을 갖는 액정성 화합물은 네마틱상 액정, 스멕틱 A 상 액정 및 스멕틱 C 상 액정에 비해 방향 질서도(order parameter)가 매우 높기 때문에 염료 화합물의 온전한 배향을 유도하는 데에 유리하다.
예시적인 실시예에서, 스멕틱 B 상을 갖는 액정성 화합물은 하기 화학식 B로 표현되는 액정성 화합물 중에서 선택될 수 있다.
<화학식 B>
Figure 112017055469775-pat00074
상기 화학식 B에서, CycB1 및 CycB0는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 12의 2가의 고리 그룹이다. 예를 들어, CycB1 및 CycB0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene) 또는 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene)일 수 있다.
m은 모핵골격의 반복단위를 정의할 수 있다. 예시적인 실시예에서, m은 1 내지 3의 정수이고 EB0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*일 수 있다. m에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EB0 및 CycB0는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
CycB1, m, CycB0 및 EB0에 의해 정의되는 모핵골격은 메조겐 골격을 나타낼 수 있다. 상기 메조겐 골격은 화학식 B로 표현되는 화합물이 액정성을 갖도록 할 수 있다. 또, 메조겐 골격을 갖는 화학식 B로 표현되는 화합물은 상술한 화학식 A로 표현되는 염료 화합물과 기하학적 분자 구조에서 기인하는 우수한 친화력을 가질 수 있고, 이를 통해 화학식 A로 표현되는 염료 화합물의 배향 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.
또, LB1 및 LB2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-일 수 있다. n1 및 n2는 메조겐 골격(모핵골격)과 말단기(RB1, RB2)를 연결하는 알킬렌기의 길이를 정의할 수 있다. n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 12의 정수일 수 있다.
RB1 및 RB2는 각각 독립적으로 수소원자이거나 또는 광 중합성기일 수 있다. 광 중합성 기의 예로는 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 들 수 있다. RB1 및 RB2 중 하나 이상은 광 중합성기일 수 있다. 예를 들어 RB1 및 RB2 중 하나 이상은 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다. 말단기 RB1 및/또는 RB2는 화학식 B로 표현되는 액정성 화합물에 반응성을 부여하여 중합을 가능하게 할 수 있다. 예를 들어, 화학식 B로 표현되는 액정성 화합물 간 및/또는 상술한 화학식 A로 표현되는 염료 화합물과의 중합을 가능하게 할 수 있고, 염료 화합물의 배향 상태를 안정적으로 유지할 수 있다.
상기 화학식 B로 표현되는 액정성 화합물은 하기 화학식 B-1 또는 화학식 B-2 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
<화학식 B-1>
Figure 112017055469775-pat00075
<화학식 B-2>
Figure 112017055469775-pat00076
상기 화학식 B-1 및 화학식 B-2에서, CycB2, CycB3 및 CycB4는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이고, EB2, EB3 및 EB4는 각각 독립적으로 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*일 수 있다. 그 외 CycB1, LB1, LB2, n1, n2, RB1 및 RB2는 각각 상기 화학식 B에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 B로 표현되는 액정성 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나를 예시할 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure 112017055469775-pat00077
Figure 112017055469775-pat00078
Figure 112017055469775-pat00079
Figure 112017055469775-pat00080
Figure 112017055469775-pat00081
Figure 112017055469775-pat00082
Figure 112017055469775-pat00083
Figure 112017055469775-pat00084
Figure 112017055469775-pat00085
Figure 112017055469775-pat00086
상기 화합물 B101 내지 B126은 모두 스메틱 B 상을 가질 수 있다.
예시적인 실시예에서, 상기 액정성 화합물을 포함하는 조성물은 액정성 화합물로서 전술한 화학식 B로 표현되는 액정성 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서, 상기 조성물은 전술한 화학식 B-1으로 표현되는 액정성 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서, 상기 조성물은 전술한 화학식 B-2로 표현되는 액정성 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서, 상기 조성물은 전술한 화학식 B-1으로 표현되는 액정성 화합물 및 화학식 B-2로 표현되는 액정성 화합물을 모두 포함할 수 있다.
몇몇 실시예에서, 상기 조성물은 가교제, 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 가교제는 상기 조성물의 이용하여 제조된 코팅층의 경화도를 향상시킬 수 있도록 가교 결합을 형성하는 물질일 수 있다. 예시적인 실시예에서, 상기 가교제는 하기 화학식 F-1, 하기 화학식 F-2 또는 하기 화학식 F-3으로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 F-1>
Figure 112017055469775-pat00087
<화학식 F-2>
Figure 112017055469775-pat00088
<화학식 F-3>
Figure 112017055469775-pat00089
상기 개시제는 광 조사에 의해 전술한 화학식 A로 표현되는 염료 화합물 및 전술한 반응-액정성 화합물(예컨대, 화학식 B 등)의 광 중합성기의 중합을 개시할 수 있는 물질이면 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 개시제는 약 365nm 또는 254nm 파장의 광에 의해 중합을 개시하는 광 개시제일 수 있다.
예시적인 실시예에서, 일 실시예에 따른 조성물은 상기 염료 화합물 100 중량부(weight part)에 대하여, 상기 액정성 화합물 약 200 중량부 내지 400 중량부를 포함하고, 가교제 약 10 중량부 내지 100 중량부를 더 포함할 수 있다. 액정성 화합물이 200 중량부 이상 포함될 경우 조성물 내에서 액정성 화합물이 스메틱 B 상의 호스트를 이루어 안정적인 배향을 형성하기에 충분하고, 액정성 화합물이 400 중량부 이하로 포함될 경우 게스트 물질인 이색성 염료 화합물의 함량비를 확보하여 염료 화합물의 흡수축 방향으로 진동하는 편광 성분을 충분히 흡수할 수 있어 편광 특성을 갖는 코팅층을 형성할 수 있다.
상기 용매는 염료성 화합물과 액정성 화합물이 용해될 수 있는 용매이면 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate), 메틸에틸케톤(methyl ethyl ketone), γ-부티로락톤(γ-butyrolactone), 아니솔(anisole), 톨루엔 또는 자일렌을 포함할 수 있다.
비제한적인 일례로서, 일 실시예에 따른 조성물은 전체 중량에 대하여, 염료 화합물 약 20 중량% 내지 30 중량%, 액정성 화합물 약 60 중량% 내지 80 중량%, 가교제 약 0 중량% 초과 4 중량% 이하 및 잔량의 기타 고형분 및 용매를 포함하여 이루어질 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 염료 화합물은 일 실시예에 따른 조성물 전체 중량에 대하여 상술한 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물 약 6 중량% 내지 10 중량%, 상술한 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물 약 6 중량% 내지 10 중량% 및 상술한 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물 약 6 중량% 내지 10 중량%를 포함할 수 있다.
또, 상기 액정성 화합물은 일 실시예에 따른 조성물 전체 중량에 대하여 상술한 화학식 B-1으로 표현되는 액정성 화합물 약 40 중량% 내지 70 중량% 및 상술한 화학식 B-2로 표현되는 액정성 화합물 약 5 중량% 내지 10 중량%를 포함할 수 있다. 화학식 B-1으로 표현되는 액정성 화합물의 함량을 화학식 B-2로 표현되는 액정성 화합물의 함량보다 크게 하여 염료 화합물과 액정성 화합물의 배향을 용이하게 하는 상(phase)을 형성할 수 있다.
일 실시예에 따른 조성물은 약 0℃ 내지 100℃ 사이의 어느 온도에서 스멕틱 B 상을 유지하는 상태일 수 있다.
이하, 상기한 실시예에 따른 화합물의 제조 방법에 대하여 설명한다.
일 실시예에 따르면 하기 반응을 통해 염료 화합물을 제조할 수 있다.
<반응식 1-1>
Figure 112017055469775-pat00090
우선 상기 반응식 1-1을 참조하면, {4-[4'-(bromohexyl)biphenyl-4-yl]cyclohexyl}hexanol (R1)과 4-[(E)-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl}diazenyl]phenol을 반응시켜 중간체 M1을 제조한다.
<반응식 1-2>
Figure 112017055469775-pat00091
이어서 상기 반응식 1-2를 참조하면, 중간체 M1과 prop-2-enoyl chloride를 반응시켜 화합물 A145를 제조할 수 있다.
다른 실시예에 따르면 하기 반응을 통해 염료 화합물을 제조할 수 있다.
<반응식 2-1>
Figure 112017055469775-pat00092
상기 반응식 2-1을 참조하면, 4-[4-(bromohexyl)cyclohexyl]biphenyl (R2)와 (E)-1-(4-bromophenyl)-2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl}diazene (R2')을 pentanedioyl dichloride 하에서 반응시켜 중간체 M2를 제조한다.
<반응식 2-2>
Figure 112017055469775-pat00093
이어서 상기 반응식 2-2를 참조하면, 중간체 M2와 prop-2-enoic acid를 반응시켜 화합물 A146을 제조할 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면 하기 반응을 통해 염료 화합물을 제조할 수 있다.
<반응식 3-1>
Figure 112017055469775-pat00094
상기 반응식 3-1을 참조하면, {4-[4'-(bromohexyl)biphenyl-4-yl]cyclohexyl}hexanol (R3)과 4-[(E)-{4-[(E)-(4-butylphenyl)diazenyl]phenyl}diazenyl]phenol를 반응시켜 중간체 M3를 제조한다.
<반응식 3-2>
Figure 112017055469775-pat00095
이어서 상기 반응식 3-2를 참조하면, 중간체 M3와 prop-2-enoyl chloride를 반응시켜 화합물 A147을 제조할 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면 하기 반응을 통해 염료 화합물을 제조할 수 있다.
<반응식 4-1>
Figure 112017055469775-pat00096
우선 상기 반응식 4-1을 참조하면, {4-[4'-(bromohexyl)biphenyl-4-yl]cyclohexyl}hexanol (R4)과 4-[(E)-(4-{(E)-[4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]diazenyl}phenyl)diazenyl]phenol을 반응시켜 중간체 M4를 제조한다.
<반응식 4-2>
Figure 112017055469775-pat00097
이어서 상기 반응식 4-2를 참조하면, 중간체 M4와 prop-2-enoyl chloride를 반응시켜 화합물 A121을 제조할 수 있다.
또 다른 실시예에 따르면 하기 반응을 통해 염료 화합물을 제조할 수 있다.
<반응식 5-1>
Figure 112017055469775-pat00098
우선 상기 반응식 5-1을 참조하면, {4-[4'-(bromohexyl)biphenyl-4-yl]cyclohexyl}hexanol (R5)와 4-[(E)-(2-{(E)-[4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]diazenyl}-3a,6a-dihydrothieno[2,3-d][1,3]thiazol-5-yl)diazenyl]phenol을 반응시켜 중간체 M5를 제조한다.
<반응식 5-2>
Figure 112017055469775-pat00099
이어서 상기 반응식 5-2를 참조하면, 중간체 M5와 prop-2-enoyl chloride를 반응시켜 화합물 A135를 제조할 수 있다.
이하, 첨부된 도면을 참고로 하여 실시예들에 따른 편광 소자에 대하여 설명한다. 다만, 앞서 전술한 화학식과 동일한 화학식으로 지칭되는 화학식의 치환기에 대한 중복되는 설명은 생략하며 이는 본 기술분야에 속하는 통상의 기술자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 편광 소자의 분해 사시도이다. 도 2는 도 1의 Ⅱ-Ⅱ' 선을 따라 절개한 단면도이다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 본 실시예에 따른 편광 소자(10)는 기재(10a), 염료 배향층(110) 및 편광층(120)을 포함할 수 있다.
기재(10a)는 염료 배향층(110)과 편광층(120)이 배치될 수 있는 공간을 제공하며 염료 배향층(110)과 편광층(120)을 지지한다. 예를 들어, 기재(10a)는 합성 수지 또는 유리 등의 투광성 기판일 수 있다. 다른 예를 들어, 기재(10a)는 유기 재료 및/또는 무기 재료로 이루어진 오버코팅층 또는 절연층 등의 박막일 수도 있다. 즉, 본 실시예에 따른 편광 소자(10)는 별도의 기재(10a)를 포함하여 편광판(polarize plate) 또는 편광 필름(polarize film) 형태로 제공되거나 또는 표시 장치에 코팅층의 형태로 직접 배치되어 표시 패널과 일체화될 수 있다.
염료 배향층(110)은 기재(10a) 상에 배치될 수 있다. 염료 배향층(110)은 그 상부의 편광층(120) 내의 염료 화합물의 배향을 유도할 수 있다. 예를 들어, 염료 배향층(110)은 편광층(120) 형성을 위한 코팅 조성물(예컨대, 본 발명에 따른 조성물)의 메조겐 골격을 갖는 염료 화합물의 배향을 유도할 수 있다. 또 염료 배향층(110)은 상기 코팅 조성물의 메조겐 골격을 갖는 액정성 화합물의 배향을 유도할 수 있다. 염료 배향층(110)이 갖는 배향 이방성 및 상기 염료 화합물과 액정성 화합물 간의 물리/화학적 친화력을 통해 상기 염료 화합물과 상기 액정성 화합물은 서로 동일한 방향성을 가지고 배향될 수 있다.
염료 배향층(110)의 후술할 편광층(120)과 대향하는 일면(도면상 상면)은 배향 이방성을 갖는 표면 형상을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 배향 이방성은 물리적 이방성일 수 있다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(110)의 상기 일면(도면상 상면)은 제1 방향(X)으로 연장되고 제1 방향(X)과 교차하는 제2 방향(Y)으로 반복된 복수의 선형 돌출 패턴(110a)들을 포함할 수 있다. 도 2는 제2 방향(Y)으로 절개한 단면에서, 돌출 패턴(110a)이 경사진 측벽과 두 개의 측벽이 형성하는 산부를 가져 그 단면 형상이 대략 삼각형인 경우를 예시하고 있으나 다른 실시예에서 돌출 패턴의 측벽은 기재(10a) 표면에 대해 수직하고 돌출 패턴의 상면은 소정의 면적을 가져 그 단면 형상이 대략 사각형일 수도 있다. 염료 배향층(110)의 돌출 패턴(110a)은 나노 임프린팅 등의 패터닝 방법을 통해 형성될 수 있다.
돌출 패턴(110a)의 피치(pitch, P)는 약 700nm 이하, 또는 약 500nm 이하, 또는 약 100nm 이하일 수 있다. 돌출 패턴(110a)의 피치(P)는 제2 방향(Y)을 따라 반복 배치되는 어느 돌출 패턴(110a)의 산부에서 다음 돌출 패턴(110a)의 산부까지의 거리를 의미한다. 돌출 패턴(110a)의 피치(P)가 700nm 이하이면 후술할 편광층(120) 내 액정성 화합물과 염료 화합물의 자가 배열을 유도할 수 있다.
돌출 패턴(110a)을 갖는 염료 배향층(110)의 재료는 편광층(120) 형성을 위한 코팅 조성물과 밀착성이 우수한 재료이면 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 알루미늄, 구리 등의 금속 재료 또는 폴리비닐알코올, 폴리이미드, 폴리아미드, 시클로폴리올레핀, 에폭시, 페놀 등의 합성 수지 재료로 이루어질 수 있다.
편광층(120)은 염료 배향층(110) 상에 직접 배치될 수 있다. 편광층(120)은 이색성 염료 화합물의 중합체를 포함하여 편광능을 가질 수 있다. 편광층(120)은 그 투과축과 평행한 방향으로 진동하는 편광 성분은 투과시키고 흡수축과 평행한 방향으로 진동하는 편광 성분은 흡수할 수 있다. 이를 통해 편광층(120)으로 입사되는 무편광 상태의 입사광을 특정한 편광 상태를 갖는 광으로 변환할 수 있다. 본 명세서에서, "무편광 상태의 광"은 특정 방향의 편광 성분만으로 이루어지지 않은 광, 즉 특정 방향만으로 편광되지 않은 광, 다시 말해서 무작위화된 편광 성분으로 이루어진 광을 의미한다. 염료 배향층(110)과 편광층(120)의 두께의 합(t)은 약 10㎛ 이하일 수 있다.
편광층(120)은 상술한 어느 실시예에 따른 조성물을 도포 및 중합하여 형성된 것일 수 있다. 도포 방법은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 슬릿 코팅, 스핀 코팅 등을 예시할 수 있다.
편광층(120)은 적어도 하나의 염료 화합물의 중합체를 포함한다. 예시적인 실시예에서, 상기 적어도 하나의 염료 화합물은 하기 화학식 A로 표현되는 염료 화합물들 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
<화학식 A>
Figure 112017055469775-pat00100
상기 화학식 A로 표현되는 염료 화합물은 하기 화학식 A-1, 하기 화학식 A-2 또는 하기 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물일 수 있다.
<화학식 A-1>
Figure 112017055469775-pat00101
<화학식 A-2>
Figure 112017055469775-pat00102
<화학식 A-3>
Figure 112017055469775-pat00103
상기 화학식 A 및 화학식 A-1 내지 화학식 A-3으로 표현되는 구조를 갖는 염료 화합물의 치환기에 대한 설명 및 예시적인 화합물의 종류는 앞서 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
또 편광층(120)은 반응-액정성 화합물 중 하나 이상의 중합체를 더 포함할 수 있다. 상기 반응-액정성 화합물은 하기 화학식 B로 표현되는 구조를 갖는 액정성 화합물일 수 있다.
<화학식 B>
Figure 112017055469775-pat00104
상기 화학식 B 로 표현되는 액정성 화합물은 하기 화학식 B-1 또는 하기 화학식 B-2로 표현되는 액정성 화합물일 수 있다.
<화학식 B-1>
Figure 112017055469775-pat00105
<화학식 B-2>
Figure 112017055469775-pat00106
상기 화학식 B, 화학식 B-1 및 화학식 B-2으로 표현되는 구조를 갖는 액정성 화합물의 치환기에 대한 설명 및 예시적인 화합물의 종류는 앞서 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
예를 들어, 편광층(120)은 염료 화합물의 중합체로서 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물의 중합체, 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물의 중합체 및 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물의 중합체를 모두 포함할 수 있다.
몇몇 실시예에서, 편광층(120)은 화학식 B-1으로 표현되는 액정성 화합물의 중합체 및 화학식 B-2로 표현되는 액정성 화합물의 중합체를 모두 포함할 수 있다.
예시적인 실시예에서, 편광층(120)의 상기 염료 화합물의 중합체 및/또는 액정성 화합물의 중합체가 형성하는 주쇄는 하기 화학식 C로 표현될 수 있다.
<화학식 C>
Figure 112017055469775-pat00107
상기 화학식 C에서, RD는 하기 화학식 D로 표현되는 치환기, 즉 1가의 원자단이다. 또 RD'은 수소원자 또는 메틸기이고 p는 0 내지 100의 정수일 수 있다. p에 의해 정의되는 상기 주쇄의 반복단위 내의 각 치환기 RD 및 RD'은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
<화학식 D>
Figure 112017055469775-pat00108
상기 화학식 D로 표현되는 치환기는 상술한 화학식 A로 표현되는 염료 화합물로부터 유래한 1가의 원자단일 수 있다.
예를 들어 상기 화학식 D에서, CycA1 및 CycA0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌일 수 있다. 또, 화학식 D로 표현되는 치환기 내의 메조겐 모핵골격의 반복단위를 정의하는 j1은 1 내지 3의 정수이고, EA0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*일 수 있다. j1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EA0 및 CycA0는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한 상기 화학식 D에서, AR은 1,4-페닐렌 또는
Figure 112017055469775-pat00109
일 수 있다. 또, 화학식 D로 표현되는 치환기 내의 발색성을 나타내는 모핵골격의 반복단위를 정의하는 j2는 1 또는 2의 정수이고, j2에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 AR은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
LA1은 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-일 수 있다. 또, k1은 메조겐 골격과 에스테르기(-C(=O)O-)를 연결하는 알킬렌기의 길이를 정의할 수 있다. k1은 0 내지 12의 정수일 수 있다. LA2 및 LA3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 -O-이고, k2는 6 내지 10의 정수일 수 있다. RA2는 수소원자, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 또는
Figure 112017055469775-pat00110
일 수 있다.
상기 화학식 C에서, RE는 하기 화학식 E로 표현되는 1가의 원자단이다. 또, RE'은 수소원자 또는 메틸기이고 q는 0 내지 100의 정수이되, 상기 p와 q는 동시에 0이 아니다. q에 의해 정의되는 상기 주쇄의 반복단위 내의 각 치환기 RE 및 RE'는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
<화학식 E>
Figure 112017055469775-pat00111
상기 화학식 E로 표현되는 치환기는 상술한 화학식 B로 표현되는 액정성 화합물로부터 유래한 1가의 원자단일 수 있다.
예를 들어 상기 화학식 E에서, CycB1 및 CycB0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌일 수 있다. 또, 화학식 E로 표현되는 치환기 내의 메조겐 모핵골격의 반복단위를 정의하는 m은 1 내지 3의 정수이고, EB0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*일 수 있다. m에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EB0 및 CycB0는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
LB1 및 LB2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-일 수 있다. 또, n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 12의 정수일 수 있다. RB2는 수소원자, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다.
몇몇 실시예에서, 상기 화학식 C로 표현되는 주쇄의 반복단위
Figure 112017055469775-pat00112
은 하기 화학식 C-1, 하기 화학식 C-2 또는 하기 화학식 C-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
<화학식 C-1>
Figure 112017055469775-pat00113
<화학식 C-2>
Figure 112017055469775-pat00114
<화학식 C-3>
Figure 112017055469775-pat00115
상기 화학식 C-1 내지 화학식 C-3에서, RD1은 하기 화학식 D-1으로 표현되는 1가의 원자단이다. 또, RD1'은 수소원자 또는 메틸기이고, p1은 1 내지 30의 정수일 수 있다. p1에 의해 정의되는 상기 주쇄의 반복단위 내의 각 RD1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또 RD2는 하기 화학식 D-2으로 표현되는 1가의 원자단이고, RD2'은 수소원자 또는 메틸기일 수 있다. p2는 1 내지 30의 정수이고 p2에 의해 정의되는 상기 주쇄의 반복단위 내의 각 RD2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
RD3은 하기 화학식 D-3으로 표현되는 1가의 원자단이고, RD3'은 수소원자 또는 메틸기일 수 있다. p3는 1 내지 30의 정수이고 p3에 의해 정의되는 상기 주쇄의 반복단위 내의 각 RD3는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
<화학식 D-1>
Figure 112017055469775-pat00116
<화학식 D-2>
Figure 112017055469775-pat00117
<화학식 D-3>
Figure 112017055469775-pat00118
상기 화학식 D-1으로 표현되는 치환기는 상술한 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물로부터 유래한 1가의 원자단일 수 있다. 예를 들어, RA2'은 C1- 10 의 알킬기 또는 C1-10의 알콕시기일 수 있다. 또, 상기 화학식 D-2로 표현되는 치환기는 상술한 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물로부터 유래한 1가의 원자단이고, 상기 화학식 D-3으로 표현되는 치환기는 상술한 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물로부터 유래한 1가의 원자단일 수 있다.
상기 화학식 D-1 내지 화학식 D-3의 다른 치환기는 앞서 화학식 D에서 정의한 바와 동일하므로 중복되는 설명은 생략한다.
본 실시예에 따른 화학식 C-1 내지 화학식 C-3 중 어느 하나로 표현되는 주쇄는 화학식 D-1으로 표현되는 치환기(즉, 측쇄), 화학식 D-2로 표현되는 치환기 및 화학식 D-3으로 표현되는 치환기를 모두 가질 수 있다. 예를 들어, 화학식 D-1으로 표현되는 치환기는 아조기 발색단을 포함하여 약 400nm 내지 500nm 파장 대역의 광을 흡수하고, 화학식 D-2로 표현되는 치환기는 아조기 발색단을 포함하여 약 500nm 내지 600nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다. 또 화학식 D-3으로 표현되는 치환기는 아조기 발색단을 포함하여 약 600nm 내지 700nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다. 이를 통해 편광층(120)이 가시광선 전 파장 대역에 대해 우수한 흡광도를 가질 수 있고, 편광 소자(10)의 흡수축 방향으로 진동하는 편광 성분의 광을 파장 대역과 무관하게 온전히 흡수하여 우수한 편광도를 가질 수 있다.
몇몇 실시예에서, 상기 화학식 D로 표현되는 주쇄의 반복단위
Figure 112017055469775-pat00119
은 하기 화학식 C-4로 표현될 수 있다.
<화학식 C-4>
Figure 112017055469775-pat00120
상기 화학식 C-4에서, RE1은 하기 화학식 E-1으로 표현되는 1가의 원자단이다. 또, RE1'은 수소원자 또는 메틸기이고, q1은 1 내지 30의 정수일 수 있다. q1에 의해 정의되는 상기 주쇄의 반복단위 내의 각 RE1 및 RE1'은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또 RE2는 하기 화학식 E-2로 표현되는 1가의 원자단이고, RE2'은 수소원자 또는 메틸기일 수 있다. q2는 1 내지 30의 정수이고 q2에 의해 정의되는 상기 주쇄의 반복단위 내의 각 RE2 및 RE2'은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
<화학식 E-1>
Figure 112017055469775-pat00121
<화학식 E-2>
Figure 112017055469775-pat00122
상기 화학식 E-1으로 표현되는 치환기는 상술한 화학식 B-1으로 표현되는 액정성 화합물로부터 유래한 1가의 원자단일 수 있다. 또 상기 화학식 E-2로 표현되는 치환기는 상술한 화학식 B-2로 표현되는 액정성 화합물로부터 유래한 1가의 원자단일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 E-1 및 화학식 E-2에서, CycB2, CycB3 및 CycB4는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이고, EB2, EB3 및 EB4는 각각 독립적으로 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*일 수 있다.
상기 화학식 E-1 및 화학식 E-2의 다른 치환기는 앞서 화학식 E에서 정의한 바와 동일하므로 중복되는 설명은 생략한다.
본 실시예에 따른 화학식 C-4로 표현되는 주쇄는 화학식 E-1으로 표현되는 치환기 및 화학식 E-2로 표현되는 치환기를 모두 가질 수 있다. 우수한 방향 질서도를 갖는 액정성 화합물 및 이로부터 유래된 치환기를 이용하여 상술한 염료 화합물의 배향 특성을 더욱 향상시킬 수 있고 배향의 제어가 용이한 효과가 있다.
상기 화학식 C로 표현되는 주쇄의 p에 의해 정의되는 반복단위의 우측 단부는 화학식 C-4로 표현되는 주쇄의 q1에 의해 정의되는 반복단위 측 단부와 결합되거나, 또는 화학식 C-4로 표현되는 주쇄의 q2에 의해 정의되는 반복단위 측 단부와 결합될 수 있다.
이어서 도 3을 더욱 참조하여 본 실시예에 따른 편광층(120) 내 염료 화합물과 액정성 화합물의 배향 상태를 상세하게 설명한다. 도 3은 도 1의 편광층 내의 염료 화합물과 액정성 화합물의 배향 상태를 나타낸 모식도이다.
도 1 내지 도 3을 참조하면, 편광층(120) 내 중합체의 주쇄(120c)는 염료 화합물로부터 유래한 제1 측쇄(120a) 및 반응-액정성 화합물로부터 유래한 제2 측쇄(120b)를 가질 수 있다. 즉, 제1 측쇄(120a)는 메조겐 골격과 발색성을 나타내는 모핵 골격을 가지고, 제2 측쇄(120b)는 메조겐 골격을 가질 수 있다.
제1 측쇄(120a)의 장축과 제2 측쇄(120b)의 장축은 모두 염료 배향층(110)의 돌출 패턴(110a)의 연장 방향(즉, 제1 방향(X))과 대략 평행한 방향으로 배향된 상태일 수 있다. 예를 들어, 우수한 방향 질서도를 나타내는 스멕틱 B 상을 갖는 호스트 물질인 반응-액정성 화합물은 돌출 패턴(110a)에 의해 그 장축이 제1 방향(X)으로 배향된 상태에서 중합되어 제2 측쇄(120b)를 형성할 수 있다. 또, 메조겐 골격을 가지고 반응-액정성 화합물과 친화력이 우수한 염료 화합물 또한 돌출 패턴(110a)에 의해 그 장축이 제1 방향(X)으로 배향된 상태에서 중합되어 제1 측쇄(120a)를 형성할 수 있고, 그 상태를 안정적으로 유지할 수 있다. 도 3은 제1 측쇄(120a)를 형성하는 염료 화합물로서 전술한 화합물 A109가 사용되고, 제2 측쇄(120b)를 형성하는 반응-액정성 화합물로서 전술한 화합물 B103이 사용된 경우를 예시하고 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
염료 화합물로부터 유래하여 발색성을 나타내고 제1 방향(X)으로 배향된 제1 측쇄(120a)는 편광 소자(10)의 투과축과 흡수축을 정의할 수 있다. 상기 염료 화합물이 양의 이색성 염료인 예시적인 실시예에서, 편광층(120)의 흡수축은 대략 제1 방향(X)과 평행한 방향이고 투과축은 대략 제2 방향(Y)과 평행한 방향일 수 있다.
본 실시예에 따른 편광 소자(10)는 연신/압력 공정과 같이 복잡한 공정 없이도 우수한 편광도를 가질 수 있고, 별도의 기재를 포함하여 편광판 또는 편광 필름 형태로 제공되거나 또는 표시 장치의 제조 공정 중에 염료 배향층(110)과 편광층(120)이 코팅층의 형태로 제공되어 표시 장치의 표시 패널과 일체화될 수 있다.
또, 본 발명에 따른 염료 화합물은 높은 선형성과 함께 이색비를 가지면서 우수한 자체 배향능을 갖기 때문에 무연신 공정으로도 충분한 편광도를 갖는 편광층(120)을 형성할 수 있다. 또한, 염료 화합물 자체의 물리/화학적 안정성이 높기 때문에 중합된 상태에서도 안정적인 상태를 유지할 수 있고 열이나 수분에 의해 편광 특성이 저하되는 문제를 최소화할 수 있다.
또한 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니나, 예컨대 편광층(120)이 추가적인 염료 화합물(또는 그 중합체)을 포함하되 추가 염료 화합물과 전술한 액정성 화합물 간에 친화력이 부족한 경우에, 화학식 A 등으로 표현되는 염료 화합물과 추가 염료 화합물 간의 우수한 친화력 및 화학식 A 등으로 표현되는 염료 화합물과 액정성 화합물 간의 친화력을 이용하여 호스트 물질을 이루는 액정성 화합물 내에서의 상기 추가 염료 화합물들의 분산 특성을 개선할 수 있다.
이하, 본 발명의 다른 실시예에 따른 편광 소자에 대해 설명한다.
도 4는 본 발명의 다른 실시예에 따른 편광 소자의 단면도이다.
도 4를 참조하면, 본 실시예에 따른 편광 소자(11)의 염료 배향층(111)은 유기 재료로 이루어지고, 러빙 배향 처리 또는 광 배향 처리를 통해 배향 이방성이 부여된 점이 도 1의 실시예에 따른 편광 소자(10)와 상이한 점이다.
예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)은 반복단위 내에 광 반응성기를 배향막(alignment film)일 수 있다. 상기 배향막은 이무수물계 화합물과 디아민계 화합물의 공중합체로서, 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리아믹산, 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리아믹산을 부분적으로 이미드화한 폴리머 또는 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리아믹산을 탈수고리화한 폴리이미드를 포함하는 고분자일 수 있다. 상기 광 반응성기는 광에 반응하여 이성질화되거나 또는 분해될 수 있다. 염료 배향층(111)은 상기 고분자 재료를 포함하는 조성물을 도포하고 편광을 조사하여 배향능을 부여한 후, 경화하여 형성될 수 있다.
이 경우 염료 배향층(111)의 편광층(120)과 대향하는 일면(도면상 상면)은 미크론 수준의 크기를 갖는 돌출 패턴이 형성되지 않음에도 불구하고 염료 배향층(111) 내의 고분자 사슬의 주쇄가 나타내는 이방성을 통해 배향 이방성이 부여될 수 있다.
이를 통해 편광층(120) 내 염료 화합물의 중합체 및/또는 반응-액정성 화합물의 중합체의 측쇄는 모두 일 방향으로 배향된 상태일 수 있다. 예를 들어, 염료 화합물로부터 유래한 측쇄와 반응-액정성 화합물로부터 유래한 측쇄는 기재(10a)의 표면에 대해 대략 평행하고, 상기 측쇄들은 모두 상기 일 방향을 향하도록 배향된 상태일 수 있다. 상기 일 방향으로 배향되어 발색성을 나타내는 측쇄는 편광 소자(11)의 투과축과 흡수축을 정의할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예들에 따른 표시 장치에 대해서 설명한다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 5를 참조하면, 본 실시예에 따른 표시 장치(1000)는 광원(500) 및 광원(500) 상에 배치된 표시 패널을 포함하고, 상기 표시 패널 상에 배치된 편광 소자(12)를 더 포함한다.
상기 표시 패널에는 표시 영역(DA) 및 표시 영역(DA)의 외곽에 위치하는 비표시 영역(NA)이 정의될 수 있다. 표시 영역(DA)은 영상 표시에 기여하는 영역이고 비표시 영역(NA)은 영상 표시에 기여하지 않는 영역이다.
표시 영역(DA)에는 평면상 대략 매트릭스 형태로 배열된 복수의 화소(PXa, PXb)가 정의될 수 있다. 본 명세서에서, "화소(pixel)"는 평면 시점에서 색 표시를 위해 표시 영역(DA)이 구획되어 정의되는 단일 영역을 의미하며, 하나의 화소는 다른 화소와 구분될 수 있는 다른 색을 표현하는 최소 단위일 수 있다. 즉, 각 화소(PXa, PXb)는 색 표시를 구현하기 위해서 기본색 중 하나의 색을 고유하게 표시할 수 있다. 상기 기본색의 예로는 적색, 녹색 및 청색을 들 수 있다.
상기 표시 패널은 제1 표시판(100), 제1 표시판(100)과 이격 대향하는 제2 표시판(200), 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200) 사이에 개재된 액정층(300) 및 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)을 합착하여 액정층(300)을 밀봉하는 밀봉 부재(400)를 포함할 수 있다.
제1 표시판(100)은 액정층(300)을 기준으로 광원(500)의 반대측에 위치한 상부 기판일 수 있다. 제1 표시판(100)은 제1 베이스 기판(101) 및 색 조절 패턴층(140)을 포함하고, 공통 전극(160)을 더 포함할 수 있다.
제1 베이스 기판(101)은 투명한 절연 기판일 수 있다. 예를 들어 제1 베이스 기판(101)은 유리 재료, 석영 재료 또는 투광성 플라스틱 재료로 이루어질 수 있다. 몇몇 실시예에서 제1 베이스 기판(101)은 가요성을 가지고 표시 장치(1000)는 곡면형 표시 장치일 수 있다. 제1 베이스 기판(101)은 제2 표시판(200)과 대향하는 일면(도면상 하면) 및 타면(도면상 상면)을 갖는다.
제1 베이스 기판(101)의 상기 일면(도면상 하면) 상에는 차광 부재(130)가 배치될 수 있다. 표시 영역(DA) 내에서 차광 부재(130)는 인접한 화소들(PXa, PXb) 사이의 경계에 배치되어 평면상 대략 사각 격자 형태로 배치될 수 있다. 차광 부재(130)는 광의 투과를 차단하여 이웃한 화소들 간의 혼색 불량을 방지할 수 있다. 또, 차광 부재(130)는 비표시 영역(NA)에 배치되어 광원(500)으로부터 제공된 광이 표시 패널의 비표시 영역(NA)을 투과하는 것을 차단할 수 있다.
색 조절 패턴층(140)은 차광 부재(130) 상에 배치될 수 있다. 색 조절 패턴층(140)은 투과광의 색을 입사광과 상이한 색으로 변환시킬 수 있다. 즉, 색 조절 패턴층(140)을 투과한 후의 광은 특정 파장 대역의 광으로 변환될 수 있다. 광원(500)으로부터 시청자(미도시)에 이르는 광 경로 내에 화소 별로 서로 상이한 색을 나타내는 색 조절 패턴층(140)을 배치하여 각 화소들(PXa, PXb)이 서로 다른 기본색을 표시하도록 할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 색 조절 패턴층(140)은 입사광의 피크 파장을 특정 피크 파장으로 시프트(shift) 시키는 물질, 예컨대 양자점 또는 형광체 물질을 포함하는 파장 시프트 패턴층일 수 있다. 다른 실시예에서, 색 조절 패턴층(140)은 입사광의 특정 파장 대역의 광은 투과시키고 다른 특정 파장 대역의 광은 흡수하여 일부 파장 대역의 광만을 선택적으로 투과시키는 컬러 필터(color filter)일 수도 있다.
오버코팅층(150)은 색 조절 패턴층(140) 상에 배치될 수 있다. 오버코팅층(150)은 제1 베이스 기판(101) 상에 적층된 구성요소들의 단차를 보상하여 평탄화할 수 있다. 오버코팅층(150)은 유기 재료로 이루어질 수 있다. 오버코팅층(150)은 화소(PXa, PXb)의 구분 없이 배치될 수 있다.
공통 전극(160)은 오버코팅층(150) 상에 배치될 수 있다. 공통 전극(160)은 화소(PXa, PXb)의 구분 없이 배치되어 공통 전압이 인가될 수 있다. 공통 전극(160)은 후술할 화소 전극(260)과 함께 액정층(300)에 전계를 형성하여 해당 화소 내의 액정(301)의 배열을 제어할 수 있다. 공통 전극(160)은 투명한 도전성 재료로 이루어진 투명 전극일 수 있다. 투명 전극을 형성하는 재료의 예로는 ITO(Indium Tin Oxide) 또는 IZO(Indium Zinc Oxide) 등을 들 수 있다. 몇몇 실시예에서 공통 전극(160)은 표시 영역(DA) 및 비표시 영역(NA)에 걸쳐 배치될 수 있다.
제1 액정 배향층(170)은 공통 전극(160) 상에 배치될 수 있다. 제1 액정 배향층(170)은 인접한 액정층(300) 내 액정(301)의 초기 배향을 유도할 수 있다. 본 명세서에서, "액정의 초기 배향"이라 함은 액정층에 전계가 형성되지 않은 상태에서의 액정의 배열을 의미한다. 제1 액정 배향층(170)은 주쇄의 반복단위 내에 이미드기를 갖는 고분자, 즉 폴리이미드계 재료로 이루어질 수 있다. 제1 액정 배향층(170)은 부분적으로 비표시 영역(NA) 내에 위치할 수 있다. 이 경우 제1 액정 배향층(170)은 밀봉 부재(400)와 맞닿아 접할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
이어서 제2 표시판(200)에 대해서 설명한다. 제2 표시판(200)은 액정층(300)을 기준으로 광원(500) 측에 위치한 하부 기판일 수 있다. 제2 표시판(200)은 제2 베이스 기판(201) 및 스위칭 소자(210)를 포함하고, 화소 전극(260)을 더 포함할 수 있다.
제2 베이스 기판(201)은 제1 베이스 기판(101)과 마찬가지로 투명한 절연 기판일 수 있다. 제2 베이스 기판(201)은 제1 표시판(100)과 대향하는 일면(도면상 상면) 및 타면(도면상 하면)을 갖는다.
제2 베이스 기판(201)의 상기 일면(도면상 상면) 상에는 스위칭 소자(210)가 배치될 수 있다. 스위칭 소자(210)는 각 화소들(PXa, PXb) 마다 배치되어 후술할 화소 전극(260)에 구동 신호를 전달하거나 차단할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 각 스위칭 소자(210)는 게이트 전극, 상기 게이트 전극 상에 배치된 액티브층 및 상기 액티브층 상에서 서로 이격 배치된 소스 전극과 드레인 전극을 포함하는 바텀 게이트 타입의 트랜지스터일 수 있다. 상기 액티브층은 비정질 실리콘을 포함하여 이루어지거나 또는 산화물 반도체를 포함하여 이루어질 수 있다.
중간층(250)은 스위칭 소자(210) 상에 배치될 수 있다. 중간층(250)은 그 상부의 구성과 하부의 구성을 서로 전기적으로 절연시키고, 제2 베이스 기판(201) 상에 적층된 구성요소들의 단차를 보상하여 평탄화할 수 있다. 중간층(250)은 하나 이상의 층을 포함하여 이루어질 수 있다. 예를 들어, 중간층(250)은 유기 재료로 이루어진 층과 무기 재료로 이루어진 층의 적층 구조일 수 있다. 상기 무기 재료의 예로는 질화 규소(SiNx), 산화 규소(SiOx), 질화산화 규소(SiNxOy, x>y) 또는 산화질화 규소(SiOxNy, x>y) 등을 들 수 있다.
화소 전극(260)은 중간층(250) 상에 배치될 수 있다. 화소 전극(260)은 각 화소들(PXa, PXb) 마다 배치되어 서로 독립적인 구동 신호가 인가될 수 있다. 화소 전극(260)은 공통 전극(160)과 함께 액정층(300)에 전계를 형성하여 해당 화소 내의 액정(301)의 배열을 제어할 수 있다. 화소 전극(260)은 공통 전극(160)과 마찬가지로 투명한 도전성 재료로 이루어진 투명 전극일 수 있다. 화소 전극(260)은 중간층(250)에 형성된 컨택홀(contact hole)을 통해 스위칭 소자(210)의 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다. 도면에 나타내지 않았으나, 화소 전극(260)은 미세 슬릿을 가질 수도 있다.
제2 액정 배향층(270)은 화소 전극(260) 상에 배치될 수 있다. 제2 액정 배향층(270)은 인접한 액정층(300) 내 액정(301)의 초기 배향을 유도할 수 있다. 제2 액정 배향층(270)은 제1 액정 배향층(170)과 마찬가지로 폴리이미드계 재료로 이루어질 수 있다. 또, 제2 액정 배향층(270)은 부분적으로 비표시 영역(NA) 내에 위치할 수 있다. 이 경우 제2 액정 배향층(270)은 밀봉 부재(400)와 맞닿아 접할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
이어서 액정층(300)에 대하여 설명한다. 액정층(300)은 초기 배향된 복수의 액정(301)들을 포함한다. 예시적인 실시예에서, 액정(301)은 음의 유전율 이방성을 가지고 초기 배향 상태에서 그 장축이 수직 배향될 수 있다. 이 경우 제1 액정 배향층(170) 및 제2 액정 배향층(270)은 반복단위 내에 이미드기와 함께 수직 배향기를 갖는 수직 배향 유도층일 수 있다. 화소 전극(260)과 공통 전극(160) 사이에 전계가 형성되면 액정(301)은 특정 방향으로 기울어지거나 또는 회전함으로써 액정층(300)을 투과하는 광의 편광 상태를 변화시킬 수 있다. 다른 실시예에서, 액정(301)은 양의 유전율 이방성을 가지고 초기 배향 상태에서 그 장축이 수평 배향될 수도 있다.
밀봉 부재(400)는 비표시 영역(NA) 내에 배치되어 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)을 합착할 수 있다. 밀봉 부재(400)는 평면상 대략 사각띠 형상으로 배치되어 그 내측 공간에 배치되는 액정층(300)을 밀봉할 수 있다. 밀봉 부재(400)는 예를 들어 실런트(sealant)일 수 있다. 밀봉 부재(400)는 제1 표시판(100) 및 제2 표시판(200)과 결합되어 액정(301)의 누설을 방지하고 외부로부터 수분 또는 불순물이 침투하는 것을 방지할 수 있다. 도 5는 밀봉 부재(400)가 제1 표시판(100)의 제1 액정 배향층(170) 및 공통 전극(160)과 맞닿아 접하고 제2 표시판(200)의 중간층(250) 및 제2 액정 배향층(270)과 맞닿아 접하는 경우를 예시하고 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니며, 도면에 도시된 것과 다른 형태로 액정층(300)을 밀봉할 수도 있다.
광원(500)은 표시 패널의 하측에 배치될 수 있다. 구체적으로, 제2 베이스 기판(201)의 타면(도면상 하면) 상에 배치되어 상기 표시 패널 측으로 광을 제공할 수 있다. 색 조절 패턴층(140)으로 파장 시프트 패턴층이 사용된 예시적인 실시예에서 광원(500)은 약 430nm 내지 470nm 범위에서 피크 파장을 갖는 청색광을 제공하거나 또는 자외선 파장 대역의 광을 제공할 수 있다. 색 조절 패턴층(140)으로 컬러 필터가 사용된 다른 실시예에서 광원(500)은 백색광을 제공할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 도면에 도시하지 않았으나, 상기 표시 패널과 광원(500) 사이에는 하나 이상의 광학 시트가 배치될 수 있다. 상기 광학 시트는 프리즘 시트, 확산 시트, 렌티큘러 렌즈 시트, 마이크로 렌즈 시트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 광학 시트는 광원(500)으로부터 제공되어 상기 표시 패널 측으로 진행하는 광의 광학 특성을 변조하여 표시 장치(1000)의 표시 품질을 개선할 수 있다.
편광 소자(12)는 표시 패널 상에 배치될 수 있다. 예시적인 실시예에서, 편광 소자(12)는 제1 베이스 기판(101)의 타면(도면상 상면) 상에 배치될 수 있다. 다른 실시예에서, 편광 소자(12)는 제2 베이스 기판(201)의 타면(도면상 하면) 상에 배치될 수도 있다. 편광 소자(12)는 표시 패널의 표시 영역(DA) 및 비표시 영역(NA)과 중첩할 수 있다.
편광 소자(12)는 염료 배향층(110) 및 편광층(120)을 포함할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(110)은 제1 베이스 기판(101) 상에 직접 배치될 수 있다. 염료 배향층(110)은 편광층(120) 내의 염료 화합물 중합체의 배향을 유도할 수 있다.
염료 배향층(110)의 편광층(120)과 대향하는 일면(도면상 상면)은 배향 이방성을 갖는 표면 형상을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 배향 이방성은 물리적 이방성일 수 있다. 염료 배향층(110)의 상기 일면은 제1 방향(X)으로 연장되고 제2 방향(Y)으로 반복된 복수의 선형 돌출 패턴(110a)들을 포함할 수 있다. 돌출 패턴(110a)을 포함하는 염료 배향층(110)에 대해서는 도 1 등과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다. 염료 배향층(110)은 제1 베이스 기판(101) 상에 염료 배향층 형성 재료를 직접 도포 또는 증착한 후 패터닝하여 형성된 것일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
편광층(120)은 염료 배향층(110) 상에 직접 배치될 수 있다. 편광층(120)은 이색성 염료 화합물의 중합체를 포함하여 편광능을 가질 수 있다. 편광층(120)은 상술한 어느 실시예에 따른 조성물을 염료 배향층(110) 상에 직접 도포 및 배향시킨 후 중합시켜 형성된 것일 수 있다. 이 경우 편광층(120)은 도 1 등의 실시예에 따른 편광층(120)과 동일한 것일 수 있다. 예를 들어 편광층(120)은 하기 화학식 A로 표현되는 염료 화합물의 중합체를 포함할 수 있다.
<화학식 A>
Figure 112017055469775-pat00123
상기 화학식 A로 표현되는 구조를 갖는 염료 화합물의 구체화된 구조, 치환기에 대한 설명 및 예시적인 화합물의 종류는 앞서 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
몇몇 실시예에서, 편광층(120)은 반응-액정성 화합물 중 하나 이상의 중합체를 더 포함할 수 있다. 상기 반응-액정성 화합물은 하기 화학식 B로 표현되는 구조를 갖는 액정성 화합물일 수 있다.
<화학식 B>
Figure 112017055469775-pat00124
상기 화학식 B로 표현되는 구조를 갖는 액정성 화합물의 구체화된 구조, 치환기에 대한 설명 및 예시적인 화합물의 종류는 앞서 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
예를 들어, 편광층(120)의 상기 염료 화합물의 중합체 및/또는 액정성 화합물의 중합체가 형성하는 주쇄는 하기 화학식 C로 표현될 수 있다.
<화학식 C>
Figure 112017055469775-pat00125
상기 화학식 C로 표현되는 구조를 갖는 주쇄의 치환기에 대한 설명 및 보다 구체화된 구조는 앞서 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
염료 화합물로부터 유래한 측쇄 구조 및 액정성 화합물로부터 유래한 측쇄 구조는 모두 일 방향으로 배향된 상태일 수 있다. 예를 들어, 상기 염료 화합물들은 그 장축이 제1 베이스 기판(101) 표면에 대해 대략 평행하게 제1 방향(X)으로 배향된 상태에서 중합되고, 상기 액정성 화합물들 또한 그 장축이 제1 베이스 기판(101) 표면에 대해 대략 평행하게 제1 방향(X)으로 배향된 상태에서 중합된 상태일 수 있다. 상기 염료 화합물로부터 유래한 측쇄의 배향 방향은 편광 소자(12)의 투과축과 흡수축을 정의할 수 있다.
염료 배향층(110) 및 편광층(120)에 대해서는 도 1 등과 함께 상세하게 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
염료 배향층(110) 및 편광층(120)을 포함하는 편광 소자(12)는 액정층(300) 및 액정층(300)과 광원(500) 사이에 배치된 다른 편광 소자(미도시)와 함께 광원(500)으로부터 제공된 광의 양을 조절하는 셔터 기능을 수행할 수 있다. 이를 통해 표시 장치(1000)는 영상 표시를 구현할 수 있다.
본 실시예에 따른 표시 장치(1000)는 상기 표시 패널과 일체화된 편광 소자(12)를 포함할 수 있다. 즉, 편광 소자(12)가 별도의 접착층 등을 개재하지 않고 표시 패널의 제1 베이스 기판(101)과 결합될 수 있어 편광 소자(12)의 구성을 간단화할 수 있다. 또, 편광 소자(12)의 내구성이 향상되어 표시 장치(1000)의 내구성과 신뢰성을 개선할 수 있는 효과가 있다.
이하, 본 발명의 다른 실시예들에 따른 표시 장치에 대해 설명한다.
도 6은 본 발명의 다른 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 6을 참조하면, 본 실시예에 따른 표시 장치(1001)는 편광 소자(13)로서 도 4의 실시예에 따른 염료 배향층(111)이 적용된 점이 도 5의 실시예에 따른 표시 장치(1000)와 상이한 점이다.
편광 소자(13)는 염료 배향층(111) 및 편광층(120)을 포함할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)은 제1 베이스 기판(101) 상에 직접 배치될 수 있다. 염료 배향층(111)은 편광층(120) 내의 염료 화합물과 액정성 화합물의 중합체의 배향을 유도할 수 있다.
염료 배향층(111)은 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리이미드계 재료를 포함하여 이루어질 수 있다. 폴리이미드계 재료를 포함하는 염료 배향층(111)에 대해서는 도 4 등과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다. 염료 배향층(111)은 제1 베이스 기판(101) 상에 폴리이미드계 재료를 포함하는 조성물을 직접 도포한 후 배향 처리 및 경화하여 형성된 것일 수 있다. 상기 배향 처리는 러빙 배향 처리 또는 광 배향 처리를 포함할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
염료 배향층(111)이 갖는 배향 이방성을 통해 편광층(120) 내 염료 화합물의 중합체 및/또는 반응-액정성 화합물의 중합체의 측쇄는 모두 일 방향으로 배향된 상태일 수 있다. 예를 들어, 상기 염료 화합물들은 그 장축이 제1 베이스 기판(101) 표면에 대해 대략 평행하게 일 방향으로 배향된 상태에서 중합되고, 상기 액정성 화합물들 또한 그 장축이 염료 화합물과 동일한 방향으로 배향된 상태에서 중합된 상태일 수 있다. 상기 염료 화합물로부터 유래한 측쇄의 배향 방향은 편광 소자(13)의 투과축과 흡수축을 정의할 수 있다.
도 7은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 7을 참조하면, 본 실시예에 따른 표시 장치(1002)는 편광 소자(14)가 제1 베이스 기판(101)과 액정층(300) 사이에 배치된 점이 도 6의 실시예에 따른 표시 장치(1001)와 상이한 점이다.
제1 표시판(100')은 제1 베이스 기판(101), 제1 베이스 기판(101)의 제2 표시판(200)과 대향하는 일면(도면상 하면) 상에 배치된 색 조절 패턴층(140), 색 조절 패턴층(140) 상에 배치된 오버코팅층(150), 오버코팅층(150) 상에 배치된 공통 전극(160) 및 공통 전극(160) 상에 배치된 제1 액정 배향층(170)을 포함하고, 오버코팅층(150)과 공통 전극(160) 사이에 배치된 편광 소자(14)를 더 포함할 수 있다.
예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)은 오버코팅층(150) 상에 직접 배치될 수 있다. 염료 배향층(111)은 폴리이미드계 재료를 포함하는 조성물을 오버코팅층(150) 상에 직접 도포된 후 배향 처리 및 경화되어 형성된 것일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 다른 실시예에서, 상기 염료 배향층은 도 1의 실시예에 따른 염료 배향층일 수도 있다.
편광층(120)은 염료 배향층(111) 상에 직접 배치될 수 있다. 편광층(120)은 염료 배향층(111) 상에 직접 도포되어 배향된 후 중합되어 형성된 것일 수 있다. 또, 공통 전극(160)은 편광층(120) 상에 직접 배치될 수 있다. 편광층(120)에 대해서는 도 1 내지 도 6과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
본 실시예에 따른 표시 장치(1002)는 표시 패널과 일체화된 편광 소자(14)를 포함할 수 있다. 구체적으로, 편광 소자(14)를 제1 베이스 기판(101)과 제2 베이스 기판(201) 사이에 배치하여 수분 또는 열에 의한 편광 소자(14)의 변성을 억제할 수 있다. 이를 통해 편광 소자(14)의 편광 특성의 저하를 최소화할 수 있고 표시 장치(1002)의 내구성과 신뢰성을 개선할 수 있는 효과가 있다.
도 8은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 8을 참조하면, 본 실시예에 따른 표시 장치(1003)는 베이스 기판(610), 베이스 기판(610)의 일면 상에 배치된 유기 발광 소자(660), 유기 발광 소자(660) 상에 배치되어 유기 발광 소자(660)를 봉지하도록 구성된 봉지 부재(700)를 포함하고, 봉지 부재(700) 상에 배치된 터치 유닛(800) 및 터치 유닛(800) 상에 배치된 편광 소자(15)를 더 포함할 수 있다.
베이스 기판(610)은 투명하거나 불투명한 절연 기판일 수 있다. 예를 들어, 베이스 기판(610)은 유리 재료, 석영 재료 또는 폴리이미드 등의 가요성 플라스틱 재료로 이루어질 수 있다.
구동 소자(620)는 베이스 기판(610) 상에 배치될 수 있다. 구동 소자(620)는 각 화소들마다 배치되어 특정 화소 내의 유기 발광 소자(660)를 구동시키기 위한 전압 또는 전류의 흐름을 제어할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 각 구동 소자(620)는 소스 영역과 드레인 영역 및 채널 영역을 갖는 액티브층, 상기 액티브층의 채널 영역 상에 배치된 게이트 전극 및 상기 액티브층의 소스 영역과 드레인 영역에 각각 전기적으로 연결된 소스 전극과 드레인 전극을 포함하는 탑 게이트 타입의 트랜지스터일 수 있다. 상기 액티브층은 다결정 실리콘을 포함하여 이루어지거나 또는 단결정 실리콘을 포함하여 이루어질 수 있다. 상기 게이트 전극은 특정 화소의 온/오프를 제어하는 스위칭 소자(미도시)의 출력 단자와 전기적으로 연결될 수 있다.
중간층(650)은 구동 소자(620) 상에 배치될 수 있다. 중간층(650)은 그 상부의 구성과 하부의 구성을 서로 전기적으로 절연시키고, 베이스 기판(610) 상에 적층된 구성요소들의 단차를 보상하여 평탄화할 수 있다. 중간층(650)은 유기 재료로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 중간층(650)은 아크릴계 수지, 에폭시계 수지, 폴리이미드계 수지 또는 폴리에스테르계 수지 등의 유기 재료를 포함하여 이루어질 수 있다.
유기 발광 소자(660)는 중간층(650) 상에 배치될 수 있다. 복수의 화소마다 배치된 각 유기 발광 소자(660)들은 서로 상이한 색을 발광하거나 또는 서로 동일한 색을 발광할 수 있다. 유기 발광 소자(660)는 중간층(650) 상에 배치된 제1 전극(661), 제1 전극(661) 상에 배치된 유기 발광층(663) 및 유기 발광층(663) 상에 배치된 제2 전극(662)을 포함할 수 있다.
제1 전극(661)은 제2 전극(662)에 비해 일 함수가 상대적으로 큰 애노드 전극일 수 있다. 제1 전극(661)은 투명 전극이거나, 또는 불투명 전극이거나, 또는 투명 전극과 불투명 전극의 적층 구조일 수 있다. 상기 투명 전극을 형성하는 재료의 예로는 인듐주석산화물(indium tin oxide, ITO), 인듐아연산화물(indium zinc oxide, IZO), 산화아연(zinc oxide), 산화인듐(indium oxide) 등을 들 수 있고, 상기 불투명 전극을 형성하는 재료의 예로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 은(Ag), 니켈(Ni), 크롬(Cr) 등을 들 수 있다. 제1 전극(661)은 각 화소마다 배치되어 서로 독립적인 구동 신호가 인가될 수 있다. 제1 전극(661)은 중간층(650)에 형성된 컨택홀을 통해 구동 소자(620)의 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다.
제2 전극(662)은 제1 전극(661)에 비해 일 함수가 상대적으로 작은 캐소드 전극일 수 있다. 제2 전극(662)은 유기 발광층(663)을 사이에 두고 대향하는 제1 전극(661)과 함께 유기 발광 소자(660)를 구동시킬 수 있다. 제2 전극(662)은 제1 전극(661)과 마찬가지로 투명 전극이거나, 또는 불투명 전극이거나, 또는 투명 전극과 불투명 전극의 적층 구조일 수 있다. 제2 전극(662)은 화소의 구분 없이 실질적으로 베이스 기판(610) 전면에 배치될 수 있다.
유기 발광층(663)은 제1 전극(661)과 제2 전극(662) 사이에 개재될 수 있다. 유기 발광층(663)은 제1 전극(661)과 제2 전극(662)으로부터 전달되는 정공과 전자를 재결합시켜 광을 생성할 수 있다. 예를 들어 상기 정공과 전자가 재결합되어 엑시톤이 형성되고, 상기 엑시톤이 여기 상태로부터 기저 상태로 변화하면서 광을 방출할 수 있다.
도면에 도시하지 않았으나 몇몇 실시예에서 유기 발광 소자(660)는 제1 전극(661)과 유기 발광층(663) 사이에 개재된 정공 주입층과 정공 수송층 및/또는 제2 전극(662)과 유기 발광층(663) 사이에 개재된 전자 주입층과 전자 수송층 등의 기능성층을 더 포함할 수 있다.
한편, 제1 전극(661)과 중간층(650) 상에는 화소 정의막(670)이 배치될 수 있다. 화소 정의막(670)은 각 화소들을 구분하는 역할을 할 수 있다. 화소 정의막(670)은 제1 전극(661)과 부분적으로 중첩하되, 제1 전극(661)의 적어도 일부를 노출하도록 배치될 수 있다. 즉, 평면 시점에서 화소 정의막(670)은 제1 전극(661)을 노출하는 개구를 갖는 대략 격자 형태일 수 있다. 전술한 유기 발광층(663)은 상기 개구 내에 배치될 수 있다. 화소 정의막(670)은 폴리아크릴계 수지, 폴리이미드계 수지 등의 유기 재료를 포함하여 이루어질 수 있다.
봉지 부재(700)는 유기 발광 소자(660) 상에 배치될 수 있다. 예시적인 실시예에서, 봉지 부재(700)는 박막 봉지 필름일 수 있다. 봉지 부재(700)는 유기 발광 소자(660)를 커버하여 유기 발광 소자(660)를 봉지하도록 배치될 수 있다. 봉지 부재(700)는 외부로부터 수분 등이 침투하여 유기 발광층(663)이 변성되는 것을 방지할 수 있다.
예시적인 실시예에서, 봉지 부재(700)는 서로 교번적으로 배치된 하나 이상의 무기층 및 하나 이상의 유기층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 봉지 부재(700)는 제2 전극(662) 상에 배치된 제1 무기 봉지층(710), 제1 무기 봉지층(710) 상에 배치된 유기 봉지층(720), 유기 봉지층(720) 상에 배치된 제2 무기 봉지층(730)을 포함하여 3층 적층 구조를 가질 수 있다.
제1 무기 봉지층(710) 및 제2 무기 봉지층(730)은 각각 질화 규소(SiNx), 산화 규소(SiOx), 질화산화 규소(SiNxOy, x>y) 또는 산화질화 규소(SiOxNy, x>y) 등의 무기 재료로 이루어질 수 있다. 제1 무기 봉지층(710)과 제2 무기 봉지층(730)은 화학기상증착 방법을 통해 형성될 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
유기 봉지층(720)은 유기 재료를 포함하여 이루어질 수 있다. 유기 봉지층(720)은 유기 재료를 포함하는 코팅 조성물을 제1 무기 봉지층(710) 상에 직접 도포 및 경화하여 형성될 수 있다.
도 8은 봉지 부재(700)가 3층 적층 구조인 경우를 예시하고 있으나, 봉지 부재(700)는 단일층이거나, 2층 적층 구조이거나 또는 4층 이상의 적층 구조일 수도 있다. 또, 봉지 부재(700)의 최상층이 무기 재료로 이루어진 경우를 예시하는 것과 달리, 봉지 부재(700)의 최상층은 유기 재료로 이루어진 유기층일 수도 있다.
터치 유닛(800)은 봉지 부재(700) 상에 배치될 수 있다. 터치 유닛(800)은 사용자의 신체의 일부 또는 스타일러스 펜 등에 의한 터치를 감지하는 부분일 수 있다. 터치 유닛(800)은 제1 방향(X)으로 연장된 제1 터치 전극(810), 제1 터치 전극(810) 상에 배치되고 제1 방향(X)과 교차하는 제2 방향(Y)으로 연장된 제2 터치 전극(820)을 포함할 수 있다.
예시적인 실시예에서, 제1 터치 전극(810)은 봉지 부재(700) 상에 직접 배치될 수 있다. 도 8은 제1 터치 전극(810)과 맞닿아 접하는 봉지 부재(700)의 최상층이 무기 재료로 이루어진 무기층인 경우를 예시하고 있으나 다른 실시예에서 제1 터치 전극(810)과 맞닿아 접하는 봉지 부재의 최상층은 유기 재료로 이루어진 유기층일 수도 있다. 제1 터치 전극(810)은 제1 방향(X)으로 연장되고, 제2 방향(Y)으로 이격되어 복수개일 수 있다. 제1 터치 전극(810)은 감지된 터치 신호를 제1 방향(X)으로 전달할 수 있다. 도 8은 하나의 화소 내에 두 개의 제1 터치 전극(810)이 배치된 경우를 예시하고 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 제1 절연층(815)은 제1 터치 전극(810) 상에 직접 배치되어 제1 터치 전극(810)과 제2 터치 전극(820)을 서로 절연시킬 수 있다.
제2 터치 전극(820)은 제1 절연층(815) 상에 직접 배치될 수 있다. 제2 터치 전극(820)은 제1 터치 전극(810)과 절연되도록 배치될 수 있다. 제2 터치 전극(820)은 제2 방향(Y)으로 연장되고, 제1 방향(X)으로 이격되어 복수개일 수 있다. 제2 터치 전극(820)은 감지된 터치 신호를 제2 방향(Y)으로 전달할 수 있다. 제2 절연층(825)은 제2 터치 전극(820) 상에 직접 배치되어 제2 터치 전극(820)을 커버할 수 있다. 제2 절연층(825)는 유기 재료로 이루어진 유기층이거나, 무기 재료로 이루어진 무기층이거나, 또는 하나 이상의 유기층과 하나 이상의 무기층의 적층 구조일 수도 있다.
위상 지연층(900)은 제2 절연층(825) 상에 배치될 수 있다. 위상 지연층(900)은 입사광의 서로 직교하는 성분 중 어느 하나의 위상을 지연시켜 선편광 상태의 광을 원편광 또는 타원편광 상태의 광으로 변환하거나, 원편광 또는 타원편광 상태의 광을 선편광 상태로 변환할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 위상 지연층(900)은 입사광의 위상을 약 λ/4만큼 지연시킬 수 있다.
위상 지연층(900)은 복굴절성을 갖는 폴리에테르술폰계, 셀룰로오스에스테르계 또는 시클로올레핀계 재료 등을 포함하여 이루어지거나 또는 복굴절성을 갖는 액정 재료 등을 포함하여 이루어질 수 있다. 예시적인 실시예에서, 위상 지연층(900)은 제2 절연층(825) 상에 직접 배치될 수 있다. 위상 지연층(900)은 상기 복굴절성을 갖는 재료를 포함하는 코팅 조성물을 제2 절연층(825) 상에 직접 도포 및 경화하여 형성된 것일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 다른 실시예에서, 위상 지연층(900)은 연신된 필름 형태이고 제2 절연층(825)과 맞닿아 접하거나 접착층(미도시)을 개재하여 이격 배치될 수도 있다.
편광 소자(15)는 위상 지연층(900) 상에 배치될 수 있다. 편광 소자(15)는 염료 배향층(111) 및 편광층(120)을 포함할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)은 위상 지연층(900) 상에 직접 배치될 수 있다. 염료 배향층(111)은 위상 지연층(900) 상에 폴리이미드계 재료를 포함하는 조성물을 직접 도포한 후 배향 처리 및 경화하여 형성된 것일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 다른 실시예에서, 상기 염료 배향층은 도 1의 실시예에 따른 염료 배향층일 수도 있다.
편광층(120)은 염료 배향층(111) 상에 직접 배치될 수 있다. 편광층(120)은 염료 배향층(111) 상에 직접 도포되어 배향된 후 중합되어 형성된 것일 수 있다. 편광층(120)에 대해서는 도 1 내지 도 7과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
편광 소자(15)은 위상 지연층(900)과 함께 무편광 상태의 입사광을 원편광 상태 또는 타원편광 상태를 갖는 광으로 변환할 수 있다. 이를 이용하여 표시 장치(1003) 내부의 금속층 등으로 인한 외광 반사를 억제할 수 있고 표시 장치(1003)의 표시 품질을 향상시킬 수 있다.
본 실시예에 따른 표시 장치(1003)는 표시 패널과 일체화된 편광 소자(15)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 편광 소자(15)는 별도의 접착층 등을 개재하지 않고 위상 지연층(900)과 결합될 수 있다. 이를 통해 표시 장치(1003)의 구성을 간단화할 수 있다. 또, 연신/압력 공정과 같은 복잡한 공정 없이도 외광 반사를 억제할 수 있는 표시 장치(1003)를 제공할 수 있다.
이하 본 발명의 실시예들에 따른 표시 장치의 제조 방법에 대해서 설명한다.
도 9 내지 도 12는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
우선 도 9를 참조하면, 제1 표시판(100), 제1 표시판(100)과 대향하는 제2 표시판(200), 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200) 사이에 개재된 액정층(300) 및 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)을 합착하여 액정층(300)을 밀봉하는 밀봉 부재(400)를 포함하는 표시 패널을 준비한다. 제1 표시판(100)은 색 조절 패턴층(140)을 포함하는 상부 기판이고, 제2 표시판(200)은 스위칭 소자(210)를 포함하는 하부 기판일 수 있다. 제1 표시판(100), 제2 표시판(200), 액정층(300) 및 밀봉 부재(400)에 대해서는 도 5 등과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
이어서 도 10을 참조하면, 제1 표시판(100)의 제1 베이스 기판(101) 상에 제1 물질층(110')을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 제1 물질층(110')을 형성하는 단계는, 알루미늄 또는 구리 등의 금속 재료 등을 증착하거나 또는 폴리비닐알코올, 폴리이미드, 폴리아미드, 시클로폴리올레핀, 에폭시, 페놀 등의 조성물을 도포 및 경화하는 단계일 수 있다.
이어서 도 11을 참조하면, 상기 제1 물질층을 패터닝하여 배향 이방성을 갖는 표면 형상을 갖는 염료 배향층(110)을 형성한다. 염료 배향층(110)을 형성하는 단계는, 일 방향으로 연장되고 상기 일 방향과 교차하는 다른 방향으로 반복된 복수의 선형 돌출 패턴(110a)을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 돌출 패턴(110a)에 대해서는 도 1 등과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다. 돌출 패턴(110a)을 형성하는 단계는 에칭 공정을 이용하거나 또는 나노 임프린팅 등의 패터닝 방법을 통해 수행될 수 있다.
이어서 도 12를 참조하면, 염료 배향층(110) 상에 편광층(120)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 편광층(120)을 형성하는 단계는, 편광층 형성용 조성물을 염료 배향층(110) 상에 직접 도포하는 단계 및 상기 도포된 코팅 조성물에 광(light)을 조사하여 중합하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 편광층 형성용 조성물은 상술한 어느 실시예에 따른 조성물일 수 있다. 예를 들어 상기 편광층 형성용 조성물은 하기 화학식 A로 표현되는 염료 화합물들 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
<화학식 A>
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예시적인 실시예에서, 상기 편광층 형성용 조성물은 화학식 A로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서, 상기 조성물은 염료 화합물로서 전술한 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서, 상기 조성물은 염료 화합물로서 전술한 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서, 상기 조성물은 염료 화합물로서 전술한 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다.
다른 예시적인 실시예에서, 상기 편광층 형성용 조성물은 염료 화합물로서 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 다른 실시예에서, 상기 조성물은 염료 화합물로서 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 또 다른 실시예에서, 상기 조성물은 염료 화합물로서 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서, 상기 조성물은 염료 화합물로서 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물, 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물을 모두 포함할 수 있다.
몇몇 실시예에서, 상기 편광층 형성용 조성물은 전술한 반응-액정성 화합물 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 반응-액정성 화합물은 전술한 화학식 B로 표현되는 구조를 갖는 액정성 화합물일 수 있다.
상기 편광층 형성용 조성물에 대해서는 앞서 상세히 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
상기 광을 조사하여 중합하는 단계는, 도포된 코팅 조성물에 자외선 파장 대역의 광을 조사하여 코팅된 편광층(120)을 형성하는 단계일 수 있다. 상기 자외선은 365nm 또는 254nm에서 피크 파장을 갖는 광일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 광을 조사하여 중합하는 단계에서, 도포된 코팅 조성물 내 상기 염료 화합물의 광 중합성기(예컨대, 화학식 A의 RA1) 및/또는 반응-액정성 화합물의 광 중합성기(예컨대, 화학식 B의 RB1 및/또는 RB2)의 적어도 일부는 중합되어 염료 화합물의 중합체와 반응-액정성 화합물의 중합체를 형성할 수 있다.
이하, 다른 실시예들에 따른 표시 장치의 제조 방법에 대해서 설명한다.
도 13 내지 도 15은 본 발명의 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
우선 도 13을 참조하면, 제1 표시판(100), 제1 표시판(100)과 대향하는 제2 표시판(200), 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200) 사이에 개재된 액정층(300) 및 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)을 합착하여 액정층(300)을 밀봉하는 밀봉 부재(400)를 포함하는 표시 패널을 준비한다.
이어서 도 14를 참조하면, 제1 표시판(100)의 제1 베이스 기판(101) 상에 염료 배향층(111)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)을 형성하는 단계는, 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리이미드계 재료를 포함하는 코팅 조성물을 제1 베이스 기판(101)의 일면 상에 직접 도포하는 단계, 상기 도포된 코팅 조성물에 편광된 광(polarized light)을 조사하여 배향 이방성을 부여하는 단계 및 상기 배향 이방성이 부여된 염료 배향층을 경화하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 편광된 광을 조사하는 단계에서, 광 반응성기를 갖는 폴리이미드계 고분자는 편광에 반응하여 이성질화되거나 또는 분해됨으로써 이방성이 부여될 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 또 상기 염료 배향층을 경화하는 단계는 약 180℃ 내지 210℃의 온도에서 약 20분 내지 30분 동안 수행될 수 있다.
또, 상기 편광된 광을 조사하는 단계에서, 조사되는 광(polarized light)의 편광 방향은 후술할 편광층(120) 내 염료 화합물을 배향하고자 하는 방향(즉, 흡수축 방향)과 대략 수직할 수 있다. 다시 말해서, 조사되는 광의 편광 방향은 편광 소자(13)의 투과축 방향과 대략 평행할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
이어서 도 15를 참조하면, 염료 배향층(111) 상에 편광층(120)을 형성한다. 상기 편광층(120)을 형성하는 단계에 대해서는 도 12 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
도 16 내지 도 19는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
우선 도 16을 참조하면, 제1 베이스 기판(101), 제1 베이스 기판(101) 상에 배치된 차광 부재(130), 차광 부재(130) 상에 배치된 색 조절 패턴층(140), 색 조절 패턴층(140) 상에 배치된 오버코팅층(150) 및 오버코팅층(150) 상에 배치된 공통 전극(160)을 준비한다. 제1 베이스 기판(101)은 차광 부재(130) 등이 배치된 일면 및 그 타면을 갖는다.
이어서 도 17을 참조하면, 제1 베이스 기판(101)의 상기 타면 상에 염료 배향층(111)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)을 형성하는 단계는, 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리이미드계 재료를 포함하는 코팅 조성물을 제1 베이스 기판(101) 상에 직접 도포하는 단계, 상기 도포된 코팅 조성물에 편광된 광(polarized light)을 조사하여 배향 이방성을 부여하는 단계 및 상기 배향 이방성이 부여된 염료 배향층을 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 편광된 광을 조사하는 단계 및 염료 배향층을 경화하는 단계에 대해서는 도 14 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
이어서 도 18을 참조하면, 염료 배향층(111) 상에 편광층(120)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 편광층(120)을 형성하는 단계는, 전술한 화학식 A로 표현되는 염료 화합물들 중 하나 이상을 포함하는 편광층 형성용 조성물을 염료 배향층(111) 상에 직접 도포하는 단계 및 상기 도포된 코팅 조성물에 광(light)을 조사하여 중합하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 편광층 형성용 조성물 및 광을 조사하는 단계에 대해서는 도 15 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
이어서 도 19를 참조하면, 공통 전극(160) 상에 제1 액정 배향층(170)을 형성하고, 제1 표시판(100)과 스위칭 소자(210)를 포함하는 제2 표시판(200) 사이에 액정층(300)을 개재하고 밀봉 부재(400)를 이용하여 밀봉한다.
도 20 내지 도 24는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
우선 도 20을 참조하면, 제1 베이스 기판(101), 제1 베이스 기판(101) 상에 배치된 차광 부재(130), 차광 부재(130) 상에 배치된 색 조절 패턴층(140) 및 색 조절 패턴층(140) 상에 배치된 오버코팅층(150)을 준비한다.
이어서 도 21을 참조하면, 오버코팅층(150) 상에 염료 배향층(111)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)을 형성하는 단계는, 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리이미드계 재료를 포함하는 코팅 조성물을 오버코팅층(150) 상에 직접 도포하는 단계, 상기 도포된 코팅 조성물에 편광된 광(polarized light)을 조사하여 배향 이방성을 부여하는 단계 및 상기 배향 이방성이 부여된 염료 배향층을 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 편광된 광을 조사하는 단계 및 염료 배향층을 경화하는 단계에 대해서는 도 14 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
이어서 도 22를 참조하면, 염료 배향층(111) 상에 편광층(120)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 편광층(120)을 형성하는 단계는, 전술한 화학식 A로 표현되는 염료 화합물들 중 하나 이상을 포함하는 편광층 형성용 조성물을 염료 배향층(111) 상에 직접 도포하는 단계 및 상기 도포된 코팅 조성물에 광(light)을 조사하여 중합하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 편광층 형성용 조성물 및 광을 조사하는 단계에 대해서는 도 15 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
이어서 도 23을 참조하면, 편광층(120) 상에 공통 전극(160) 및 제1 액정 배향층(170)을 형성하여 제1 표시판(100')을 준비한다.
이어서 도 24를 참조하면, 편광 소자(14)를 포함하는 제1 표시판(100')과 스위칭 소자(210)를 포함하는 제2 표시판(200) 사이에 액정층(300)을 개재하고 밀봉 부재(400)를 이용하여 밀봉한다.
도 25 내지 도 30은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
우선 도 25를 참조하면, 베이스 기판(610), 베이스 기판(610) 상에 배치된 구동 소자(620), 구동 소자(620) 상에 배치된 중간층(650), 중간층(650) 상에 배치된 화소 정의막(670)과 유기 발광 소자(660)를 준비한다.
이어서 도 26을 참조하면, 유기 발광 소자(660) 상에 봉지 부재(700)를 형성한다. 예시적인 실시예에서, 봉지 부재(700)를 형성하는 단계는, 제2 전극(662) 상에 직접 무기 재료를 증착하여 제1 무기 봉지층(710)을 형성하는 단계, 제1 무기 봉지층(710) 상에 직접 유기 재료를 포함하는 코팅 조성물을 도포 및 경화하여 유기 봉지층(720)을 형성하는 단계 및 유기 봉지층(720) 상에 직접 무기 재료를 증착하여 제2 무기 봉지층(730)을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
이어서 도 27을 참조하면, 봉지 부재(700) 상에 터치 유닛(800)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 터치 유닛(800)을 형성하는 단계는, 봉지 부재(700) 상에 직접 도전성 재료를 증착 및 패터닝하여 제1 터치 전극(810)을 형성하는 단계, 제1 터치 전극(810) 상에 직접 제1 절연층(815)을 형성하는 단계, 제1 절연층(815) 상에 직접 도전성 재료를 증착 및 패터닝하여 제2 터치 전극(820)을 형성하는 단계 및 제2 터치 전극(820) 상에 직접 제2 절연층(825)을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
이어서 도 28을 참조하면, 터치 유닛(800) 상에 위상 지연층(900)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 위상 지연층(900)을 형성하는 단계는 복굴절성을 갖는 재료를 포함하는 코팅 조성물을 터치 유닛(800) 상에 직접 도포하는 단계 및 상기 도포된 코팅 조성물을 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 위상 지연층(900)에 대해서는 도 8과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다. 다른 실시예에서, 위상 지연층(900)을 형성하는 단계는, 위상 지연층(900)과 터치 유닛(800) 사이에 접착층(미도시)을 개재하여 위상 지연층(900)을 터치 유닛(800) 상에 부착하는 단계일 수도 있다.
이어서 도 29를 참조하면, 위상 지연층(900) 상에 염료 배향층(111)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)을 형성하는 단계는, 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리이미드계 재료를 포함하는 코팅 조성물을 위상 지연층(900) 상에 직접 도포하는 단계, 상기 도포된 코팅 조성물에 편광된 광(polarized light)을 조사하여 배향 이방성을 부여하는 단계 및 상기 배향 이방성이 부여된 염료 배향층을 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 편광된 광을 조사하는 단계 및 염료 배향층을 경화하는 단계에 대해서는 도 14 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
이어서 도 30을 참조하면, 염료 배향층(111) 상에 편광층(120)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 편광층(120)을 형성하는 단계는, 전술한 화학식 A로 표현되는 염료 화합물들 중 하나 이상을 포함하는 편광층 형성용 조성물을 염료 배향층(111) 상에 직접 도포하는 단계 및 상기 도포된 코팅 조성물에 광(light)을 조사하여 중합하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 편광층 형성용 조성물 및 광을 조사하는 단계에 대해서는 도 15 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
이상에서 본 발명의 실시예를 중심으로 설명하였으나 이는 단지 예시일 뿐 본 발명을 한정하는 것이 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 실시예의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 본 발명의 실시예에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있다. 그리고 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부된 청구 범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
10: 편광 소자
10a: 기재
110: 염료 배향층
120: 편광층

Claims (20)

  1. 하기 화학식 A-1, 하기 화학식 A-2 또는 하기 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물.
    <화학식 A-1>
    Figure 112021134396047-pat00196

    <화학식 A-2>
    Figure 112021134396047-pat00197

    <화학식 A-3>
    Figure 112021134396047-pat00198

    (상기 화학식 A-1에서, RA2'는 C1-10의 알킬기 또는 C1-10의 알콕시기이고,
    상기 화학식 A-1, 화학식 A-2 및 화학식 A-3에서,
    RA1'은 각각 독립적으로 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고,
    CycA1 및 CycA0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene) 또는 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene)이고,
    EA0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고,
    j1은 1 내지 3의 정수이되, j1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EA0 및 CycA0는 서로 동일하거나 상이하고,
    LA1은 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고,
    LA2 및 LA3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 -O-이고,
    k1은 0 내지 12의 정수이고,
    k2는 6 내지 10의 정수이고,
    RA1은 수소원자, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고,
    RA2는 수소원자, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 또는
    Figure 112021134396047-pat00199
    이고, 및
    Figure 112021134396047-pat00200
    은 각각 독립적으로
    Figure 112021134396047-pat00201
    ,
    Figure 112021134396047-pat00202
    또는
    Figure 112021134396047-pat00203
    로 표현된다)
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 A-1, 화학식 A-2 및 화학식 A-3에서,
    LA2 및 LA3 중 하나 이상은 -O-인 염료 화합물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물은 400nm 내지 500nm 파장 대역의 광을 흡수하고,
    상기 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물은 500nm 내지 600nm 파장 대역의 광을 흡수하고,
    상기 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물은 600nm 내지 700nm 파장 대역의 광을 흡수하는 염료 화합물.
  7. 염료 배향층; 및
    상기 염료 배향층 상에 배치된 편광층으로서, 하기 화학식 A-1, 하기 화학식 A-2 또는 하기 화학식 A-3으로 표현되는 화합물의 중합체를 포함하는 편광층을 포함하는 편광 소자.
    <화학식 A-1>
    Figure 112021134396047-pat00204

    <화학식 A-2>
    Figure 112021134396047-pat00205

    <화학식 A-3>
    Figure 112021134396047-pat00206

    (상기 화학식 A-1에서, RA2'는 C1-10의 알킬기 또는 C1-10의 알콕시기이고,
    상기 화학식 A-1, 화학식 A-2 및 화학식 A-3에서,
    RA1'은 각각 독립적으로 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고,
    CycA1 및 CycA0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene) 또는 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene)이고,
    EA0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고,
    j1은 1 내지 3의 정수이되, j1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EA0 및 CycA0는 서로 동일하거나 상이하고,
    LA1은 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고,
    LA2 및 LA3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 -O-이고,
    k1은 0 내지 12의 정수이고,
    k2는 6 내지 10의 정수이고,
    RA1은 수소원자, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고,
    RA2는 수소원자, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 또는
    Figure 112021134396047-pat00207
    이고, 및
    Figure 112021134396047-pat00208
    은 각각 독립적으로
    Figure 112021134396047-pat00209
    ,
    Figure 112021134396047-pat00210
    또는
    Figure 112021134396047-pat00211
    로 표현된다)
  8. 제7항에 있어서,
    상기 편광층은,
    하기 화학식 B로 표현되는 액정성 화합물의 중합체를 더 포함하는 편광 소자.
    <화학식 B>
    Figure 112021134396047-pat00212

    (상기 화학식 B에서,
    CycB1 및 CycB0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene) 또는 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene)이고,
    EB0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고,
    m은 1 내지 3의 정수이되, m에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EB0 및 CycB0는 서로 동일하거나 상이하고,
    LB1 및 LB2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고,
    n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 12의 정수이고,
    RB1 및 RB2는 각각 독립적으로 수소원자, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이되,
    RB1 및 RB2 중 하나 이상은 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이다)
  9. 제8항에 있어서,
    상기 액정성 화합물은 스메틱 B 상을 갖고,
    상기 액정성 화합물은 하기 화학식 B-1 또는 하기 화학식 B-2로 표현되는 편광 소자.
    <화학식 B-1>
    Figure 112021134396047-pat00213

    <화학식 B-2>
    Figure 112021134396047-pat00214

    (상기 화학식 B-1 및 화학식 B-2에서,
    CycB2, CycB3 및 CycB4는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이고,
    EB2, EB3 및 EB4는 각각 독립적으로 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고,
    CycB1, LB1, LB2, n1, n2, RB1 및 RB2는 상기 화학식 B에서 정의한 바와 동일하다)
  10. 제8항에 있어서,
    상기 편광층은 하기 화학식 C로 표현되는 주쇄를 갖는 중합체를 포함하는 편광 소자.
    <화학식 C>
    Figure 112021134396047-pat00215

    (상기 화학식 C에서,
    RD는 하기 화학식 D로 표현되는 1가의 원자단이고, RD'은 수소원자 또는 메틸기이고, p는 0 내지 100의 정수이되, p에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RD 및 RD'는 서로 동일하거나 상이하고,
    RE는 하기 화학식 E로 표현되는 1가의 원자단이고, RE'은 수소원자 또는 메틸기이고, q는 0 내지 100의 정수이되, q에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RE 및 RE'는 서로 동일하거나 상이하고,
    p 및 q는 동시에 0은 아니고,
    <화학식 D>
    Figure 112021134396047-pat00216

    상기 화학식 D에서,
    CycA1 및 CycA0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이고,
    EA0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고,
    j1은 1 내지 3의 정수이되, j1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EA0 및 CycA0는 서로 동일하거나 상이하고,
    AR은 1,4-페닐렌 또는
    Figure 112021134396047-pat00217
    이고,
    j2는 1 또는 2의 정수이되, j2에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 AR은 서로 동일하거나 상이하고,
    LA1은 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고,
    LA2 및 LA3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 -O-이고,
    k1은 0 내지 12의 정수이고,
    k2는 6 내지 10의 정수이고,
    RA2는 수소원자, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 또는
    Figure 112021134396047-pat00218
    이며,
    <화학식 E>
    Figure 112021134396047-pat00219

    상기 화학식 E에서,
    CycB1 및 CycB0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene) 또는 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene)이고,
    EB0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고,
    m은 1 내지 3의 정수이되, m에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EB0 및 CycB0는 서로 동일하거나 상이하고,
    LB1 및 LB2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고,
    n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 내지 12의 정수이고,
    RB2는 수소원자, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이다)
  11. 제10항에 있어서,
    상기 화학식 C에서,
    반복단위
    Figure 112021134396047-pat00220
    은 하기 화학식 C-1, 하기 화학식 C-2 또는 하기 화학식 C-3으로 표현되는 편광 소자.
    <화학식 C-1>
    Figure 112021134396047-pat00221

    <화학식 C-2>
    Figure 112021134396047-pat00222

    <화학식 C-3>
    Figure 112021134396047-pat00223

    (상기 화학식 C-1, 화학식 C-2 및 화학식 C-3에서,
    RD1은 하기 화학식 D-1으로 표현되는 1가의 원자단이고, RD1'은 수소원자 또는 메틸기이고, p1은 1 내지 30의 정수이되, p1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RD1은 서로 동일하거나 상이하고,
    RD2는 하기 화학식 D-2으로 표현되는 1가의 원자단이고, RD2'은 수소원자 또는 메틸기이고, p2는 1 내지 30의 정수이되, p2에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RD2는 서로 동일하거나 상이하고,
    RD3은 하기 화학식 D-3으로 표현되는 1가의 원자단이고, RD3'은 수소원자 또는 메틸기이고, p3는 1 내지 30의 정수이되, p3에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RD3는 서로 동일하거나 상이하고,
    <화학식 D-1>
    Figure 112021134396047-pat00224

    <화학식 D-2>
    Figure 112021134396047-pat00225

    <화학식 D-3>
    Figure 112021134396047-pat00226

    상기 화학식 D-1에서,
    RA2'는 C1-10의 알킬기 또는 C1-10의 알콕시기이고,
    상기 화학식 D-1, 화학식 D-2 및 화학식 D-3에서,
    CycA1, CycA0, EA0, j1, LA1, LA2, LA3, k1 및 k2는 상기 화학식 D에서 정의한 바와 동일하다)
  12. 제11항에 있어서,
    상기 화학식 C에서,
    반복단위
    Figure 112021134396047-pat00227
    은 하기 화학식 C-4로 표현되는 편광 소자.
    <화학식 C-4>
    Figure 112021134396047-pat00228

    (상기 화학식 C-4에서,
    RE1은 하기 화학식 E-1으로 표현되는 1가의 원자단이고, RE1'은 수소원자 또는 메틸기이고, q1은 1 내지 30의 정수이되, q1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RE1 및 RE1'은 서로 동일하거나 상이하고,
    RE2는 하기 화학식 E-2로 표현되는 1가의 원자단이고, RE2'은 수소원자 또는 메틸기이고, q2는 1 내지 30의 정수이되, q2에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 RE2 및 RE2'은 서로 동일하거나 상이하고,
    <화학식 E-1>
    Figure 112021134396047-pat00229

    <화학식 E-2>
    Figure 112021134396047-pat00230

    상기 화학식 E-1 및 화학식 E-2에서,
    CycB2, CycB3 및 CycB4는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌이고,
    EB2, EB3 및 EB4는 각각 독립적으로 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고,
    CycB1, LB1, LB2, n1, n2 및 RB2는 상기 화학식 E에서 정의한 바와 동일하다)
  13. 제8항에 있어서,
    상기 편광층은,
    상기 화학식 A로 표현되는 화합물 및 상기 화학식 B로 표현되는 액정성 화합물을 포함하는 조성물의 중합체로 이루어지되,
    상기 조성물은 0℃ 내지 100℃ 사이의 어느 온도에서 스멕틱 B 상을 갖는 편광 소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 조성물은 가교제를 더 포함하되,
    상기 가교제는 하기 화학식 F-1, 하기 화학식 F-2 또는 하기 화학식 F-3으로 표현되는 화합물을 포함하고,
    상기 조성물은,
    상기 화학식 A로 표현되는 화합물 100 중량부에 대하여,
    상기 화학식 B로 표현되는 액정성 화합물 200 중량부 내지 400 중량부, 및
    상기 가교제 10 중량부 내지 100 중량부를 포함하는, 편광 소자.
    <화학식 F-1>
    Figure 112021134396047-pat00231

    <화학식 F-2>
    Figure 112021134396047-pat00232

    <화학식 F-3>
    Figure 112021134396047-pat00233
  15. 하기 화학식 A-1, 하기 화학식 A-2 또는 하기 화학식 A-3으로 표현되는 화합물의 중합체를 포함하는 편광층을 포함하는 표시 장치.
    <화학식 A-1>
    Figure 112021134396047-pat00234

    <화학식 A-2>
    Figure 112021134396047-pat00235

    <화학식 A-3>
    Figure 112021134396047-pat00236

    (상기 화학식 A-1에서, RA2'는 C1-10의 알킬기 또는 C1-10의 알콕시기이고,
    상기 화학식 A-1, 화학식 A-2 및 화학식 A-3에서,
    RA1'은 각각 독립적으로 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고,
    CycA1 및 CycA0는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene) 또는 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene)이고,
    EA0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고,
    j1은 1 내지 3의 정수이되, j1에 의해 정의되는 반복단위 내의 각 EA0 및 CycA0는 서로 동일하거나 상이하고,
    LA1은 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고,
    LA2 및 LA3는 각각 독립적으로 단일결합 또는 -O-이고,
    k1은 0 내지 12의 정수이고,
    k2는 6 내지 10의 정수이고,
    RA1은 수소원자, 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고,
    RA2는 수소원자, 히드록시기, 알킬기, 알콕시기 또는
    Figure 112021134396047-pat00237
    이고, 및
    Figure 112021134396047-pat00238
    은 각각 독립적으로
    Figure 112021134396047-pat00239
    ,
    Figure 112021134396047-pat00240
    또는
    Figure 112021134396047-pat00241
    로 표현된다)
  16. 제15항에 있어서,
    상기 표시 장치는,
    제1 베이스 기판 및 상기 제1 베이스 기판 상에 배치된 스위칭 소자를 포함하는 제1 표시판;
    상기 제1 표시판에 대향하는 제2 표시판으로서, 제2 베이스 기판 및 상기 제2 베이스 기판의 상기 제1 표시판과 대향하는 일면 상에 배치된 상기 편광층을 포함하는 제2 표시판;
    상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판 사이에 개재된 액정층; 및
    상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판을 합착하여 상기 액정층을 밀봉하는 밀봉 부재를 포함하는 표시 장치.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 제2 표시판은,
    상기 제2 베이스 기판의 상기 일면 상에 배치된 색 조절 패턴층,
    상기 색 조절 패턴층 상에 배치된 오버코팅층, 및
    상기 오버코팅층 상에 배치된 염료 배향층을 더 포함하되,
    상기 편광층은 상기 염료 배향층 상에 직접 배치되는 표시 장치.
  18. 제15항에 있어서,
    상기 표시 장치는,
    제1 표시판;
    상기 제1 표시판에 대향하는 제2 표시판으로서, 상기 제1 표시판과 대향하는 일면 및 타면을 갖는 베이스 기판을 포함하는 제2 표시판;
    상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판 사이에 개재된 액정층;
    상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판을 합착하여 상기 액정층을 밀봉하는 밀봉 부재; 및
    상기 베이스 기판의 상기 타면 상에 직접 배치된 염료 배향층을 더 포함하되,
    상기 편광층은 상기 염료 배향층 상에 직접 배치되는 표시 장치.
  19. 제15항에 있어서,
    상기 표시 장치는,
    베이스 기판;
    상기 베이스 기판과 상기 편광층 사이에 배치된 유기 발광 소자; 및
    상기 유기 발광 소자와 상기 편광층 사이에 배치되어 상기 유기 발광 소자를 봉지하는 봉지 부재를 더 포함하는 표시 장치.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 봉지 부재는 서로 교번적으로 적층된 하나 이상의 무기층과 하나 이상의 유기층을 포함하고,
    상기 표시 장치는,
    상기 봉지 부재 상에 배치된 제1 터치 전극;
    상기 제1 터치 전극 상에 배치되고, 상기 제1 터치 전극과 절연되도록 배치된 제2 터치 전극;
    상기 제2 터치 전극 상에 배치된 절연층;
    상기 절연층 상에 배치된 위상 지연층; 및
    상기 위상 지연층 상에 직접 배치된 염료 배향층을 더 포함하되,
    상기 편광층은 상기 염료 배향층 상에 직접 배치되는 표시 장치.
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10418585B2 (en) * 2016-05-12 2019-09-17 Samsung Display Co., Ltd. Cover unit and display device having the same
US10547029B2 (en) * 2016-12-15 2020-01-28 Wuhan China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. OLED package structure
KR102387633B1 (ko) * 2017-06-08 2022-04-18 삼성디스플레이 주식회사 염료 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 염료 화합물을 이용한 표시 장치
KR102580799B1 (ko) * 2017-09-05 2023-09-20 삼성디스플레이 주식회사 편광 소자 및 그 제조 방법
CN109285966B (zh) * 2018-11-22 2021-03-02 京东方科技集团股份有限公司 一种可弯曲的有机发光显示装置及其制作方法
JP2020160394A (ja) * 2019-03-28 2020-10-01 住友化学株式会社 偏光フィルムの製造方法及び偏光フィルム
KR102273006B1 (ko) * 2019-11-04 2021-07-05 주식회사 캐머론 편광판, 액정 표시 장치 및 편광판 제조 방법
CN111334065A (zh) * 2020-03-30 2020-06-26 Tcl华星光电技术有限公司 一种酞菁染料、滤光片及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4724259A (en) 1983-11-22 1988-02-09 Basf Aktiengesellschaft Azo dyes and liquid-crystalline materials containing these dyes
EP0341744B1 (en) 1988-05-13 1994-01-12 Mitsubishi Kasei Corporation Azo compound and liquid crystal composition containing the same
JP2002116454A (ja) 2000-10-10 2002-04-19 Seiko Epson Corp 液晶装置および電子機器

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8901167A (nl) 1989-05-10 1990-12-03 Philips Nv Methode voor de vervaardiging van een polarisatiefilter, een aldus verkregen polarisatiefilter en een display dat voorzien is van het polarisatiefilter.
US9096014B2 (en) * 2003-07-01 2015-08-04 Transitions Optical, Inc. Oriented polymeric sheets exhibiting dichroism and articles containing the same
US7763330B2 (en) 2003-11-06 2010-07-27 Sumitomo Chemical Co., Ltd. Dichroic guest-host polarizer comprising an oriented polymer film
JP4937252B2 (ja) 2005-06-27 2012-05-23 住友化学株式会社 二色性ゲスト−ホスト偏光子
KR100881982B1 (ko) * 2006-09-08 2009-02-05 주식회사 엘지화학 편광막용 이색성 염료, 이를 포함하는 편광막 조성물, 이를이용한 내구성이 우수한 편광판 제조방법 및 이에 따라제조된 편광판
KR102073987B1 (ko) 2012-02-28 2020-02-05 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 화합물 및 이색성 색소, 및 편광막
TWI560241B (en) * 2014-11-05 2016-12-01 Chi Mei Corp Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film, and liquid crystal display element
JP2016133728A (ja) 2015-01-21 2016-07-25 Ｊｘエネルギー株式会社 積層体の製造方法、積層体、偏光板および画像表示装置

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4724259A (en) 1983-11-22 1988-02-09 Basf Aktiengesellschaft Azo dyes and liquid-crystalline materials containing these dyes
EP0341744B1 (en) 1988-05-13 1994-01-12 Mitsubishi Kasei Corporation Azo compound and liquid crystal composition containing the same
JP2002116454A (ja) 2000-10-10 2002-04-19 Seiko Epson Corp 液晶装置および電子機器

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A. A. Salisu et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., Vol.509, 2009, pp.134-144*
Polymer Bulletin, Vol.27, 1992. pp.481-486

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