KR102387633B1 - 염료 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 염료 화합물을 이용한 표시 장치 - Google Patents

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Abstract

염료 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 염료 화합물을 이용한 표시 장치가 제공된다. 상기 염료 화합물은 하기 화학식 1으로 표현된다.
<화학식 1>
Figure 112017054400713-pat00311

(상기 화학식 1에서, HAr, R1, R2, R3, R1', R2', R3', X1, X2, X1' 및 X2'은 명세서 내에 정의된 바와 같다)

Description

염료 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 염료 화합물을 이용한 표시 장치{DYE COMPOUND, COMPOSITION COMPRISING THE SAME, AND DISPLAY DEVICE USING THE DYE COMPOUND}
본 발명은 염료 화합물, 염료 화합물을 포함하는 조성물 및 염료 화합물을 이용한 표시 장치에 관한 것이다.
편광 소자는 그 투과축과 평행한 방향으로 진동하는 편광 성분은 투과시키고 흡수축과 평행한 방향으로 진동하는 편광 성분은 흡수하여 무편광(unpolarized) 상태의 입사광을 특정한 편광 상태를 갖는 광으로 변환할 수 있다. 이러한 편광능을 갖는 편광 소자를 표시 장치에 적용함으로써 표시 장치가 다양한 광학 기능을 갖도록 할 수 있다.
예를 들어, 액정 표시 장치에서 편광 소자는 액정층과 함께 광원으로부터 제공되는 광의 양을 조절하는 셔터(shutter) 기능을 수행할 수 있고 이를 통해 영상 표시를 구현할 수 있다. 다른 예를 들어, 편광 소자는 위상 지연층과 함께 무편광 상태의 광을 원편광 상태의 광으로 변환할 수 있고 이를 이용하여 외광 반사로 인한 표시 품질 저하를 억제할 수 있다.
한편, 주로 사용되는 편광 소자의 예로는 요오드가 흡착된 폴리비닐알코올을 연신하여 제조되는 요오드-폴리비닐알코올 필름을 이용한 편광판을 들 수 있다.
그러나 수용성 고분자인 폴리비닐알코올은 내수성과 내열성이 좋지 않고 요오드 또한 열에 취약하여 강한 빛에 노출되거나 열이 가해질 경우 요오드가 승화됨으로써 편광 소자의 편광 특성이 저하되는 문제가 있다. 또한 연신/압력 공정 하에서 제조되는 제조 공정이 복잡할 뿐만 아니라 요오드-폴리비닐알코올 편광판은 기계적 강도가 취약하고 열이나 수분에 의해 수축이 발생할 경우 휨 불량이 발생하거나 크랙이 발생하는 등 내구성이 취약하여 지속적인 편광 특성의 저하가 발생할 수 있다. 이에 요오드-폴리비닐알코올 필름을 이용한 편광판을 대체할 수 있는 편광 소자의 개발이 요구되는 실정이다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 높은 이색비와 우수한 내구성을 갖는 신규한 이색성 염료 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 다른 과제는 신규한 이색성 염료 화합물을 포함하는 편광 소자 형성용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 또 다른 과제는 신규한 이색성 염료 화합물을 이용한 표시 장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 염료 화합물은 하기 화학식 1으로 표현된다.
<화학식 1>
Figure 112017054400713-pat00001
단, 상기 화학식 1에서, HAr은
Figure 112017054400713-pat00002
또는
Figure 112017054400713-pat00003
이고, R1 및 R1'은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00004
(여기서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기, C3-20의 알릴기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
Figure 112017054400713-pat00005
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R13은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00006
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R14은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이거나, 또는 R1 및 R1'은 각각 인접한 X1, X2, X1' 및 X2' 중 하나와 방향족 고리를 형성한다.
상기 화학식 1에서, R2, R3, R2' 및 R3'은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00007
(여기서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기, C1-5의 알킬알코올기 또는 C1-5의 알킬아미노기임),
Figure 112017054400713-pat00008
(여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R23은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00009
(여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R24는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이거나, 또는 R2, R3, R2' 및 R3'은 각각 인접한 X1, X2, X1' 및 X2' 중 하나와 방향족 고리를 형성한다.
상기 화학식 1에서, X1, X2, X1' 및 X2'은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기 또는 C1-5의 알콕시기이거나, 또는 인접한 R1, R2, R3, R1', R2' 및 R3' 중 하나와 방향족 고리를 형성한다. 상기 화학식 1으로 표현되는 화합물은, 하기 화학식 A-2 또는 하기 화학식 B-2로 표현될 수 있다.
<화학식 A-2>
Figure 112017054400713-pat00010
<화학식 B-2>
Figure 112017054400713-pat00011
단, 상기 화학식 A-2 및 화학식 B-2에서, R1 및 R1'은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00012
(여기서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬아미노기, C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
Figure 112017054400713-pat00013
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R13은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00014
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R14은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이다.
상기 화학식 A-2 및 화학식 B-2에서, R2, R3, R2' 및 R3'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00015
(여기서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기, C1-5의 알킬알코올기 또는 C1-5의 알킬아미노기임),
Figure 112017054400713-pat00016
(여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R23은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00017
(여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R24는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이다.
몇몇 실시예에서, 상기 화학식 A-2 및 상기 화학식 B-2에서, 상기 R1의 탄소수는 상기 R2 및 R3의 탄소수보다 클 수 있고, 상기 R1'의 탄소수는 상기 R2' 및 R3'의 탄소수보다 클 수 있고, 상기 R2 및 R3 중 하나 이상은 수소원자일 수 있고, 상기 R2' 및 R3' 중 하나 이상은 수소원자일 수 있다.
상기 화학식 1으로 표현되는 화합물은, 하기 화학식 A-3, 하기 화학식 B-3 또는 하기 화학식 B-4로 표현될 수 있다.
<화학식 A-3>
Figure 112017054400713-pat00018
<화학식 B-3>
Figure 112017054400713-pat00019
<화학식 B-4>
Figure 112017054400713-pat00020
단, 상기 화학식 A-3, 화학식 B-3 및 화학식 B-4에서, R1 및 R1'은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00021
(여기서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬아미노기, C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
Figure 112017054400713-pat00022
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R13은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00023
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R14은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이다.
상기 화학식 A-3, 화학식 B-3 및 화학식 B-4에서, R2, R3, R2' 및 R3'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00024
(여기서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기, C1-5의 알킬알코올기 또는 C1-5의 알킬아미노기임),
Figure 112017054400713-pat00025
(여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R23은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00026
(여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R24는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이다.
상기 화학식 A-3, 화학식 B-3 및 화학식 B-4에서, X2 및 X2'은 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기 또는 C1-5의 알콕시기이고, 상기 화학식 A-3, 화학식 B-3 및 화학식 B-4에서, R4 및 R4'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00027
(여기서, R41 및 R42는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기(alkylamino group), C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
Figure 112017054400713-pat00028
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R43은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00029
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R44는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고, 상기 화학식 A-3, 화학식 B-3 및 화학식 B-4에서, R5 및 R5'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00030
(여기서, R51 및 R52는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기, C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
Figure 112017054400713-pat00031
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R53은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00032
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R54는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이다.
상기 다른 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물은 액정성 화합물, 및 염료 화합물을 포함하되, 상기 염료 화합물은 하기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물을 포함한다.
<화학식 1>
Figure 112017054400713-pat00033
단, 상기 화학식 1에서, HAR, R1, R2, R3, R1', R2', R3', X1, X2, X1' 및 X2'는 앞서 설명한 것과 동일하다.
상기 염료 화합물은 하기 화학식 A-1으로 표현되는 화합물 및 하기 화학식 B-2로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 A-1>
Figure 112017054400713-pat00034
<화학식 B-2>
Figure 112017054400713-pat00035
단, 상기 화학식 A-1에서, R1, R2, R3, R1', R2', R3', X1, X2, X1' 및 X2'는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 B-2에서, R1 및 R1'은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00036
(여기서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬아미노기, C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
Figure 112017054400713-pat00037
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R13은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00038
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R14은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이다.
상기 화학식 B-2에서, R2, R3, R2' 및 R3'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00039
(여기서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기, C1-5의 알킬알코올기 또는 C1-5의 알킬아미노기임),
Figure 112017054400713-pat00040
(여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R23은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00041
(여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R24는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이다.
또, 상기 염료 화합물은 하기 화학식 C-2로 표현되는 화합물 또는 하기 화학식 D-2로 표현되는 화합물을 더 포함할 수 있다.
<화학식 C-2>
Figure 112017054400713-pat00042
<화학식 D-2>
Figure 112017054400713-pat00043
단, 상기 화학식 C-2에서, Rc2 및 Rc2'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다.
상기 화학식 D-2에서, Rd2 및 Rd2'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다.
또한, 상기 염료 화합물은 하기 화학식 B-3으로 표현되는 화합물 또는 하기 화학식 B-4로 표현되는 화합물을 더 포함할 수 있다.
<화학식 B-3>
Figure 112017054400713-pat00044
<화학식 B-4>
Figure 112017054400713-pat00045
단, 상기 화학식 B-3 및 화학식 B-4에서, R1, R3, R1' 및 R3'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00046
(여기서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기, C1-5의 알킬알코올기 또는 C1-5의 알킬아미노기임),
Figure 112017054400713-pat00047
(여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R23은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00048
(여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R24는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고, X2 및 X2'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기 또는 C1-5의 알콕시기이다.
상기 화학식 B-3에서, R4 및 R4'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00049
(여기서, R41 및 R42는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기(alkylamino group), C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
Figure 112017054400713-pat00050
(여기서,
Figure 112017054400713-pat00051
에서 n은 1 내지 20의 정수이고, R43은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00052
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R44는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이다.
상기 화학식 B-4에서, R5 및 R5'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00053
(여기서, R51 및 R52는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기(alkylamino group), C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
Figure 112017054400713-pat00054
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R53은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00055
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R54는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이다.상기 액정성 화합물은 스멕틱 상(smectic phase)을 가질 수 있고, 상기 액정성 화합물은 하기 화학식 F-1으로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 F-1>
Figure 112017054400713-pat00056
단, 상기 화학식 F-1에서, Cyc1 및 Cyc2는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene), 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene),
Figure 112017054400713-pat00057
또는
Figure 112017054400713-pat00058
이고, m0는 1 내지 3의 정수이고, L0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고, m0에 의해 정의되는 반복단위 내의 L0 및 Cyc2는 서로 동일하거나 상이하고, E3 및 E4는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고, m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 12의 정수이고, Rf1 및 Rf2는 각각 독립적으로 수소원자, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기일 수 있고, Rf1 및 Rf2 중 하나 이상은 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다.
또, 상기 염료 화합물은 하기 화학식 E-1으로 표현되는 화합물을 더 포함할 수 있다.
<화학식 E-1>
Figure 112017054400713-pat00059
단, 상기 화학식 E-1에서, Ar은 1,4-페닐렌, 4,4'-비페닐렌(4,4'-biphenylene), 1,4-나프탈렌(1,4-naphthalene), 2,6-나프탈렌(2,6-naphthalene),
Figure 112017054400713-pat00060
,
Figure 112017054400713-pat00061
또는
Figure 112017054400713-pat00062
이고, n0은 1 내지 3의 정수이고, n0에 의해 정의되는 반복단위 내의 Ar은 서로 동일하거나 상이하고, E1 및 E2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고, n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 12의 정수이고, Re1 및 Re2는 각각 독립적으로 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다.
또한, 상기 조성물은 가교제 및 개시제를 더 포함하되, 상기 조성물은, 상기 염료 화합물 100 중량부에 대하여, 상기 액정성 화합물 250 중량부 내지 1500 중량부, 상기 가교제 50 중량부 내지 500 중량부, 및 상기 개시제 10 중량부 내지 150 중량부를 포함할 수 있다.
상기 조성물은 0℃ 내지 100℃ 사이의 어느 온도에서 스멕틱 B 상을 가질 수 있다.
상기 화학식 1으로 표현되는 화합물은 하기 화학식 B-1으로 표현될 수 있고, 상기 염료 화합물은, 하기 화학식 C-3으로 표현되는 화합물 또는 하기 화학식 D-3으로 표현되는 화합물을 더 포함할 수 있다.
<화학식 B-1>
Figure 112017054400713-pat00063
<화학식 C-3>
Figure 112017054400713-pat00064
<화학식 D-3>
Figure 112017054400713-pat00065
단, 상기 화학식 B-1에서, R1, R2, R3, R1', R2', R3', X1, X2, X1' 및 X2'는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 C-3에서, Rc3, Rc4, Rc3' 및 Rc4'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다.
상기 화학식 D-3에서, Rd3, Rd4, Rd3' 및 Rd4'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다.
또, 상기 염료 화합물은, 하기 화학식 C-2로 표현되는 화합물 또는 하기 화학식 D-2로 표현되는 화합물을 더 포함할 수 있다.
<화학식 C-2>
Figure 112017054400713-pat00066
<화학식 D-2>
Figure 112017054400713-pat00067
단, 상기 화학식 C-2에서, Rc2 및 Rc2'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다.
상기 화학식 D-2에서, Rd2 및 Rd2'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다.
상기 또 다른 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치는 하기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물을 포함하는 편광층을 포함한다.
<화학식 1>
Figure 112017054400713-pat00068
단, 상기 화학식 1에서, HAR, R1, R2, R3, R1', R2', R3', X1, X2, X1' 및 X2'는 앞서 설명한 것과 동일하다.
상기 표시 장치는, 제1 베이스 기판 및 상기 제1 베이스 기판 상에 배치된 스위칭 소자를 포함하는 제1 표시판, 상기 제1 표시판에 대향하는 제2 표시판으로서, 제2 베이스 기판 및 상기 제2 베이스 기판의 상기 제1 표시판과 대향하는 일면 상에 배치된 상기 편광층을 포함하는 제2 표시판, 상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판 사이에 개재된 액정층, 및 상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판을 합착하여 상기 액정층을 밀봉하는 밀봉 부재를 더 포함할 수 있다.
또, 상기 제2 표시판은, 상기 제2 베이스 기판의 상기 일면 상에 배치된 색 조절 패턴층, 상기 색 조절 패턴 상에 배치된 오버코팅층, 및 상기 오버코팅층 상에 배치된 염료 배향층을 더 포함하되, 상기 편광층은 상기 염료 배향층 상에 직접 배치될 수 있다.
상기 표시 장치는, 제1 표시판, 상기 제1 표시판에 대향하는 제2 표시판으로서, 상기 제1 표시판과 대향하는 일면 및 타면을 갖는 베이스 기판을 포함하는 제2 표시판, 상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판 사이에 개재된 액정층, 상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판을 합착하여 상기 액정층을 밀봉하는 밀봉 부재, 및 상기 베이스 기판의 상기 타면 상에 직접 배치된 염료 배향층을 더 포함하되, 상기 편광층은 상기 염료 배향층 상에 직접 배치될 수 있다.
상기 표시 장치는, 베이스 기판, 상기 베이스 기판과 상기 편광층 사이에 배치된 유기 발광 소자, 및 상기 유기 발광 소자와 상기 편광층 사이에 배치되어 상기 유기 발광 소자를 봉지하는 봉지 부재를 더 포함할 수 있다.
또, 상기 봉지 부재는 서로 교번적으로 적층된 하나 이상의 무기층과 하나 이상의 유기층을 포함하고, 상기 표시 장치는, 상기 봉지 부재 상에 배치된 제1 터치 전극, 상기 제1 터치 전극 상에 배치되고, 상기 제1 터치 전극과 절연되도록 배치된 제2 터치 전극, 상기 제2 터치 전극 상에 배치된 절연층, 상기 절연층 상에 배치된 위상 지연층, 및 상기 위상 지연층 상에 직접 배치된 염료 배향층을 더 포함하되, 상기 편광층은 상기 염료 배향층 상에 직접 배치될 수 있다.
기타 실시예의 구체적인 사항들은 상세한 설명 및 도면들에 포함되어 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 염료 화합물은 물리/화학적 안정성이 우수하고 높은 이색비(dichroic ratio)를 나타내어 이색성 염료로 활용할 수 있다.
또, 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물을 이용하면 비교적 단순한 공정을 통해 편광도와 내구성이 우수한 편광층을 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치에 따르면 편광도와 내구성이 우수한 편광층을 포함하여 표시 장치의 신뢰성과 표시 품질이 향상될 수 있다.
본 발명의 실시예들에 따른 효과는 이상에서 예시된 내용에 의해 제한되지 않으며, 더욱 다양한 효과들이 본 명세서 내에 포함되어 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 편광 소자의 분해 사시도이다.
도 2는 도 1의 Ⅱ-Ⅱ' 선을 따라 절개한 단면도이다.
도 3은 도 1의 편광층 내의 염료 화합물과 액정성 화합물의 배향 상태를 나타낸 모식도이다.
도 4는 본 발명의 다른 실시예에 따른 편광 소자의 단면도이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 6은 본 발명의 다른 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 7은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 8은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 9 내지 도 12는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
도 13 내지 도 15는 본 발명의 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
도 16 내지 도 19는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
도 20 내지 도 24는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
도 25 내지 도 30은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
소자(elements) 또는 층이 다른 소자 또는 층의 「위(on)」로 지칭되는 것은 다른 소자 바로 위에 또는 중간에 다른 층 또는 다른 소자를 개재한 경우를 모두 포함한다. 반면, 소자가 「직접 위(directly on)」로 지칭되는 것은 중간에 다른 소자 또는 층을 개재하지 않은 것을 나타낸다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다.
공간적으로 상대적인 용어인 「아래(below)」, 「아래(beneath)」, 「하부(lower)」, 「위(above)」, 「상부(upper)」 등은 도면에 도시되어 있는 바와 같이 하나의 소자 또는 구성 요소들과 다른 소자 또는 구성 요소들과의 상관관계를 용이하게 기술하기 위해 사용될 수 있다. 공간적으로 상대적인 용어는 도면에 도시되어 있는 방향에 더하여 사용시 소자의 서로 다른 방향을 포함하는 용어로 이해되어야 한다. 예를 들면, 도면에 도시되어 있는 소자를 뒤집을 경우, 다른 소자의 「아래(below 또는 beneath)」로 기술된 소자는 다른 소자의 「위(above)」에 놓여질 수 있다. 따라서, 예시적인 용어인 「아래」는 아래와 위의 방향을 모두 포함할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 「및/또는」은 언급된 아이템들의 각각 및 하나 이상의 모든 조합을 의미한다. 본 명세서에서 「내지」를 사용하여 나타낸 수치 범위는 그 앞과 뒤에 기재된 값을 각각 하한과 상한으로서 포함하는 수치 범위를 의미한다. 본 명세서에서, 「*」는 인접하는 원자들이 공유 결합하는 결합 사이트(site)를 의미한다. 본 명세서에서, 「CA-B」는 A 이상 B 이하의 탄소수를 가짐을 의미한다. 예를 들어, C1-5 알킬기는 탄소수가 1 내지 5 중 어느 하나인 알킬기를 의미한다.
본 명세서에서 사용하는 용어 「알킬기(alkyl group)」는 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 포화탄화수소에서 하나의 수소원자를 제외한 1가의 원자단을 의미하며, "*-CnH2n +1 (여기서, n은 자연수)"로 표현될 수 있다.
본 명세에서 사용하는 용어 「알콕시기(alkoxy group)」는 알킬기와 산소원자 하나가 결합된 1가의 원자단을 의미하며, "*-O-CnH2n +1 (여기서, n은 자연수)"로 표현될 수 있다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용하는 용어 「알킬렌기(alkylene group)」는 직쇄형 또는 분지쇄형 지방족 포화탄화수소에서 두 개의 수소원자를 제외한 2가의 원자단을 의미하며, "*-CnH2n-* (여기서, n은 자연수)"로 표현될 수 있다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용하는 용어 「알킬아미노기(alkylamino group)」는 알킬렌기와 아미노기(amino group, -NH2) 하나가 결합된 1가의 원자단을 의미하며, "*-CnH2n-NH2(여기서, n은 자연수)"로 표현될 수 있다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용하는 용어 「알킬알코올기(alkylalcohol group)」는 알킬렌기와 히드록시기(hydroxy group, -OH) 하나가 결합된 1가의 원자단을 의미하며, "*-CnH2n-OH(여기서, n은 자연수)"로 표현될 수 있다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용하는 용어 「알킬카르보닐기 (alkylcarbonyl group)」는 알킬기와 카르보닐기(carbonyl group, -C(=O)-) 하나가 결합된 1가의 원자단을 의미하며, "*-C(=O)-CnH2n +1 (여기서, n은 자연수)"로 표현될 수 있다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용하는 용어 「알릴기(allyl group)」는 불포화탄화수소를 포함하는 1가의 원자단을 의미하며, "*-CnH2n-CH=CH2(여기서, n은 자연수)"로 표현될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 용어 「이색성(dichroic)」은 일축 방향에서의 흡광도와 다른 축 방향에서의 흡광도가 상이함을 의미한다.
이하, 실시예들에 따른 염료 화합물 및 염료 화합물을 포함하는 조성물에 대하여 설명한다.
일 실시예에 따른 조성물은 적어도 하나의 염료 화합물과 액정성 화합물을 포함할 수 있다.
상기 적어도 하나의 염료 화합물은 하기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물을 포함한다. 예를 들어, 상기 적어도 하나의 염료 화합물은 하기 화학식 1으로 표현되는 단일한 종류의 염료 화합물을 포함할 수 있다. 다른 예를 들어, 상기 적어도 하나의 염료 화합물은 하기 화학식 1으로 표현되는 복수의 서로 다른 염료 화합물들을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112017054400713-pat00069
상기 화학식 1에서, HAr은 헤테로원자로서 질소원자를 2개 이상 포함하는 탄소수 6 내지 20의 2가의 헤테로 그룹(divalent hetero group)이다. 예를 들어, HAr은 헤테로원자로서 질소원자를 2개 이상 포함하고, 접합되거나(fused) 접합되지 않은 고리 그룹을 두 개 이상 가지며, 탄소수 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 또는 20의 2가의 헤테로 그룹일 수 있다. 상기 HAr은
Figure 112017054400713-pat00070
또는
Figure 112017054400713-pat00071
일 수 있다.
예시적인 실시예에서, R1 및 R1'은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기(carboxyl group, -COOH), 알데히드기(aldehyde group, -CHO), 히드록시기(hydroxyl group, -OH), 시아노기(cyano group, -C≡N), 니트로기(nitro group, -NO2), C1-20의 알킬기(alkyl group), C1-20의 알콕시기(alkoxy group),
Figure 112017054400713-pat00072
,
Figure 112017054400713-pat00073
또는
Figure 112017054400713-pat00074
일 수 있다.
Figure 112017054400713-pat00075
에서 R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기(alkylamino group), C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기(acryloyl group,
Figure 112017054400713-pat00076
) 아크릴레이트기(acrylate group,
Figure 112017054400713-pat00077
), 메타크릴로일기(methacryloyl group,
Figure 112017054400713-pat00078
) 또는 메타크릴레이트기(methacrylate group,
Figure 112017054400713-pat00079
)이다. 또,
Figure 112017054400713-pat00080
에서 n은 1 내지 20의 정수이고, R13은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다. 또,
Figure 112017054400713-pat00081
에서 n은 1 내지 20의 정수이고, R14는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다.
다른 실시예에서, R1 및 R1'은 각각 인접한 X1, X2, X1' 및 X2' 중 하나와 함께 방향족 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R1은 X1과 탄소수 6의 방향족 고리를 형성하고 R1'은 X1'과 탄소수 6의 방향족 고리를 형성할 수 있다. R1과 X1가 형성한 형성한 방향족 고리 및/또는 R1'과 X1'가 형성한 형성한 방향족 고리는 치환되거나 비치환된 상태일 수 있다.
또, R2, R3, R2' 및 R3'은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00082
,
Figure 112017054400713-pat00083
또는
Figure 112017054400713-pat00084
일 수 있다.
Figure 112017054400713-pat00085
에서 R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기, C1-5의 알킬알코올기 또는 C1-5의 알킬아미노기이다. 또,
Figure 112017054400713-pat00086
에서 n은 1 내지 5의 정수이고, R23은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다. 또,
Figure 112017054400713-pat00087
에서 n은 1 내지 5의 정수이고, R24는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다.
다른 실시예에서, R2, R3, R2' 및 R3'은 각각 인접한 X1, X2, X1' 및 X2' 중 하나와 함께 방향족 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R2은 X1과 탄소수 6의 방향족 고리를 형성하고 R2'은 X1'과 탄소수 6의 방향족 고리를 형성하거나, R3은 X2와 탄소수 6의 방향족 고리를 형성하고 R3'은 X2'과 탄소수 6의 방향족 고리를 형성할 수 있다. R3와 X2가 형성한 형성한 방향족 고리 및/또는 R3'과 X2'가 형성한 형성한 방향족 고리는 치환되거나 비치환된 상태일 수 있다.
X1, X2, X1' 및 X2'은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기 또는 C1-5의 알콕시기이거나, 또는 인접한 R1, R2, R3, R1', R2' 및 R3' 중 어느 하나와 함께 방향족 고리를 형성할 수 있다.
본 실시예에 따른 염료 화합물의 모핵골격 내에 위치하는 아조기(azo group, -N=N-)는 이중결합을 중심으로 일단과 타단이 서로 다른 방향에 위치하는 트랜스 이성질체 상태일 수 있다. 아조기는 화합물에 발색성을 부여할 수 있다.
치환기 R1 및 R1'은 벤젠 고리의 파라(para) 위치에 도입될 수 있다. 파라 위치에 결합된 치환기(R1, R1')는 염료 화합물의 선형성을 저하시키지 않으면서 전자 주개(electron donating group) 또는 전자 받개(elctron withdaring group)에 의한 유도효과(induced effect)를 발휘하여 염료 화합물에 특정 파장 대역의 광에 대한 흡수능과 비등방적 전이 쌍극자(transition dipole moment)를 부여할 수 있다. 상기 화학식 1에서 R1과 R1'은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
치환기 R2, R3, R2' 및 R3'은 벤젠 고리의 오쏘(ortho) 위치에 도입될 수 있다. 오쏘 위치에 결합된 치환기(R2, R3, R2', R3')는 염료 화합물의 선형성 저하를 최소화하면서 염료 화합물의 물리/화학적 안정성과 내구성을 향상시킬 수 있다. 또한 유도효과에 의해 염료 화합물의 흡수 파장 대역을 단파장 혹은 장파장 측으로 시프트(shift) 시킬 수 있다.
염료 화합물의 선형성 확보 측면에서, 파라 위치에 결합된 치환기(R1, R1')의 탄소수는 오쏘 위치에 결합된 치환기(R2, R3, R2', R3')의 탄소수 보다 클 수 있다.
예를 들어, R2, R3, R2' 및 R3'은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 히드록시기, 시아노기 또는 니트로기이고, R1 및 R1'은 각각 독립적으로 알데히드기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00088
(여기서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기, C3-20의 알릴기, 아크릴로일기 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
Figure 112017054400713-pat00089
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R13은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00090
(여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R14은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)일 수 있다.
다른 예를 들어, R2, R3, R2' 및 R3'은 각각 독립적으로 알데히드기, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00091
(여기서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기, C1-5의 알킬알코올기,또는 C1-5의 알킬아미노기임),
Figure 112017054400713-pat00092
(여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R23은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00093
(여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R24은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고, R1 및 R1'은 각각 독립적으로 C2-20의 알킬기, C2-20의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00094
(여기서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기, C3-20의 알릴기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
Figure 112017054400713-pat00095
(여기서, n은 2 내지 20의 정수이고, R13은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
Figure 112017054400713-pat00096
(여기서, n은 2 내지 20의 정수이고, R14은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)일 수 있다.
상기 화학식 1에서 R2, R3, R2' 및 R3'은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 비제한적인 일례에서, R2와 R3 중 하나 이상은 수소원자이고, R2'와 R3' 중 하나 이상은 수소원자일 수 있다.
치환기 X1, X2, X1' 및 X2'은 벤젠 고리의 메타(meta) 위치에 도입될 수 있다. 예를 들어 메타 위치에 결합된 치환기(X1, X2, X1', X2')는 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기 또는 C1-5의 알콕시기일 수 있다. 염료 화합물의 선형성 확보 및 전자 밀도 측면에서 X1과 X2 중 하나 이상은 수소원자이고, X1'과 X2' 중 하나 이상은 수소원자일 수 있다.
또, R2, R3, X1 및 X2는 적어도 두 가지의 치환기 종류를 나타낼 수 있다. 즉, R2, R3, X1 및 X2 중 적어도 하나는 나머지 치환기와 상이한 치환기일 수 있다. 예를 들어, R3, X1 및 X2는 수소원자이고 R2는 수소원자를 제외한 치환기일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
본 실시예에 따른 염료 화합물의 모핵골격의 헤테로 그룹(*-HAr-*)은 비치환된 상태일 수 있다. 예시적인 실시예에서, 상기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화학식 A-1 또는 하기 화학식 B-1으로 표현될 수 있다.
<화학식 A-1>
Figure 112017054400713-pat00097
<화학식 B-1>
Figure 112017054400713-pat00098
상기 화학식 A-1 및 화학식 B-1에서, R1, R2, R3, R1', R2', R3', X1, X2, X1' 및 X2'는 각각 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
염료 화합물의 모핵골격의 헤테로 그룹이 비치환된 상태를 유지함으로써, 예를 들어, 상기 헤테로 그룹에 도입되어 염료 화합물의 단축 방향을 향할 수 있는 카르복실기(-COOH) 및/또는 술폰기(sulfo group, -SO3H) 등을 배제함으로써, 염료 화합물의 선형성을 확보함과 동시에 염료 화합물에 지용성을 부여하여 후술할 액정성 화합물에 대한 친화력을 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 A-1 및 화학식 B-1으로 표현되는 염료 화합물의 모핵골격의 헤테로 그룹은 각 염료 화합물이 흡수하는 파장 대역에 영향을 줄 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물은 약 500nm 내지 600nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다. 또, 상기 화학식 B-1으로 표현되는 염료 화합물은 약 600nm 내지 700nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다.
상기 화학식 A-1 또는 상기 화학식 B-1으로 표현되는 구조를 갖는 염료 화합물은 분자의 장축 방향의 편광을 흡수하는 양의 이색성 염료일 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물의 장축 방향으로의 최대 흡수 파장 대역에서의 흡광도는 약 30,000 이상, 또는 약 35,000 이상일 수 있다. 또, 상기 화학식 B-1로 표현되는 염료 화합물의 최대 흡수 파장 대역에서의 흡광도는 약 40,000 이상, 또는 약 45,000 이상일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에서 HAr이
Figure 112017054400713-pat00099
이고, X1, X2, X1' 및 X2'가 수소원자인 예시적인 실시예에서, 상기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화학식 A-2로 표현될 수 있다.
<화학식 A-2>
Figure 112017054400713-pat00100
상기 화학식 A-2에서 R1, R2, R3, R1', R2' 및 R3'는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
비제한적인 일례로서, 화학식 A-2에서 R1 및 R1'의 각 탄소수는 R2, R3, R2' 및 R3'의 탄소수보다 클 수 있다. 또, R2 및 R3 중 하나 이상은 수소원자이고, R2' 및 R3' 중 하나 이상은 수소원자일 수 있다.
상기 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물은 선형성이 우수하고 전자밀도가 높아 편광층으로 적용될 경우 충분한 편광도를 확보할 수 있을 뿐만 아니라 뛰어난 물리/화학적 안정성을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물은 약 500nm 내지 570nm, 또는 약 500nm 내지 550nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다.
한편 상기 화학식 1에서 Har이
Figure 112017054400713-pat00101
이고, R1이 인접한 X1과 함께 방향족 고리를 형성하고, R1'가 인접한 X1'과 함께 방향족 고리를 형성하는 예시적인 실시예에서, 상기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화학식 A-3으로 표현될 수 있다.
<화학식 A-3>
Figure 112017054400713-pat00102
상기 화학식 A-3에서, R4 및 R4'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00103
,
Figure 112017054400713-pat00104
또는
Figure 112017054400713-pat00105
일 수 있다.
Figure 112017054400713-pat00106
에서 R41 및 R42는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기(alkylamino group), C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다. 또,
Figure 112017054400713-pat00107
에서 n은 1 내지 20의 정수이고, R43은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다. 또,
Figure 112017054400713-pat00108
에서 n은 1 내지 20의 정수이고, R44는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다.
치환기 R4 및 R4'은 염료 화합물의 선형성을 저하시키지 않으면서 전자 주개 또는 전자 받개에 의한 유도효과를 발휘하여 염료 화합물에 특정 파장 대역의 광에 대한 흡수능과 비등방적 전이 쌍극자를 부여할 수 있다.
R2, R3, R2' 및 R3'는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
비제한적인 일례로서, 화학식 A-3에서 R2, R3, R2' 및 R3'은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예컨대, R2와 R3 중 하나 이상은 수소원자이고, R2'와 R3' 중 하나 이상은 수소원자일 수 있다.
상기 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물은 말단에 위치하는 나프탈렌 고리에 의해 흡수 파장 대역의 장파장 시프트를 유도할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물은 약 550nm 내지 600nm, 또는 약 570nm 내지 600nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다.
상기 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나를 예시할 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure 112017054400713-pat00109
Figure 112017054400713-pat00110
Figure 112017054400713-pat00111
Figure 112017054400713-pat00112
Figure 112017054400713-pat00113
Figure 112017054400713-pat00114
Figure 112017054400713-pat00115
Figure 112017054400713-pat00116
Figure 112017054400713-pat00117
Figure 112017054400713-pat00118
Figure 112017054400713-pat00119
Figure 112017054400713-pat00120
Figure 112017054400713-pat00121
Figure 112017054400713-pat00122
Figure 112017054400713-pat00123
Figure 112017054400713-pat00124
Figure 112017054400713-pat00125
Figure 112017054400713-pat00126
Figure 112017054400713-pat00127
Figure 112017054400713-pat00128
Figure 112017054400713-pat00129
한편, 상기 화학식 1에서 HAr이
Figure 112017054400713-pat00130
이고, X1, X2, X1' 및 X2'가 수소원자인 예시적인 실시예에서, 상기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화학식 B-2로 표현될 수 있다.
<화학식 B-2>
Figure 112017054400713-pat00131
상기 화학식 B-2에서, R1, R2, R3, R1', R2' 및 R3'는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. 비제한적인 일례로서, 화학식 B-2에서 R1 및 R1'의 각 탄소수는 R2, R3, R2' 및 R3'의 탄소수보다 클 수 있다. 또, R2 및 R3 중 하나 이상은 수소원자이고, R2' 및 R3' 중 하나 이상은 수소원자일 수 있다.
상기 화학식 B-2로 표현되는 염료 화합물은 선형성이 우수하고 전자 공여가 용이한 구조를 가져 편광층으로 적용될 경우 충분한 편광도를 확보할 수 있을 뿐만 아니라 뛰어난 물리/화학적 안정성을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 B-2로 표현되는 염료 화합물은 약 600nm 내지 670nm, 또는 약 600nm 내지 650nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다.
또 다른 한편, 상기 화학식 1에서 HAr이
Figure 112017054400713-pat00132
이고, R1이 인접한 X1과 함께 치환된 방향족 고리를 형성하고 R2가 수소원자이며, R1'이 인접한 X1'과 함께 치환된 방향족 고리를 형성하고 R2'이 수소원자인 예시적인 실시예에서, 상기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화학식 B-3으로 표현될 수 있다.
<화학식 B-3>
Figure 112017054400713-pat00133
상기 화학식 B-3에서, R4 및 R4'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00134
,
Figure 112017054400713-pat00135
또는
Figure 112017054400713-pat00136
일 수 있다.
Figure 112017054400713-pat00137
에서 R41 및 R42는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기(alkylamino group), C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다. 또,
Figure 112017054400713-pat00138
에서 n은 1 내지 20의 정수이고, R43은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다. 또,
Figure 112017054400713-pat00139
에서 n은 1 내지 20의 정수이고, R44는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다.
치환기 R4 및 R4'은 염료 화합물의 선형성을 저하시키지 않으면서 전자 주개 또는 전자 받개에 의한 유도효과를 발휘하여 염료 화합물에 특정 파장 대역의 광에 대한 흡수능과 비등방적 전이 쌍극자를 부여할 수 있다.
R3, X2, R3' 및 X2'는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
비제한적인 일례로서, 화학식 B-3에서 R3와 X2는 서로 상이하고, R3'과 X2'은 서로 상이할 수 있다. 예컨대, R3와 X2 중 하나 이상은 수소원자이고, R3'과 X2' 중 하나 이상은 수소원자일 수 있다.
상기 화학식 B-3으로 표현되는 염료 화합물은 말단에 위치하는 나프탈렌 고리에 의해 흡수 파장 대역의 장파장 시프트를 유도할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 B-3으로 표현되는 염료 화합물은 약 650nm 내지 700nm, 또는 약 670nm 내지 700nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다.
다른 한편, 상기 화학식 1에서 HAr이
Figure 112017054400713-pat00140
이고, R2가 인접한 X1과 함께 치환된 방향족 고리를 형성하고 X2가 수소원자이며, R2'가 인접한 X1'과 함께 치환된 방향족 고리를 형성하고 X2'가 수소원자인 예시적인 실시예에서, 상기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화학식 B-4로 표현될 수 있다.
<화학식 B-4>
Figure 112017054400713-pat00141
상기 화학식 B-4에서, R5 및 R5'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
Figure 112017054400713-pat00142
,
Figure 112017054400713-pat00143
또는
Figure 112017054400713-pat00144
일 수 있다.
Figure 112017054400713-pat00145
에서 R51 및 R52는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기(alkylamino group), C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다. 또,
Figure 112017054400713-pat00146
에서 n은 1 내지 20의 정수이고, R53은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다. 또,
Figure 112017054400713-pat00147
에서 n은 1 내지 20의 정수이고, R54는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다.
R1, R3, R1' 및 R3'는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
비제한적인 일례로서, 화학식 B-4에서 R1 및 R1'의 각 탄소수는 R3 및 R3'의 탄소수보다 클 수 있다.
상기 화학식 B-4로 표현되는 염료 화합물은 말단에 위치하는 나프탈렌 고리에 의해 흡수 파장 대역의 장파장 시프트를 유도할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 B-4로 표현되는 염료 화합물은 약 650nm 내지 700nm, 또는 약 670nm 내지 700nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다.
상기 화학식 B-1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나를 예시할 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure 112017054400713-pat00148
Figure 112017054400713-pat00149
Figure 112017054400713-pat00150
Figure 112017054400713-pat00151
Figure 112017054400713-pat00152
Figure 112017054400713-pat00153
Figure 112017054400713-pat00154
Figure 112017054400713-pat00155
Figure 112017054400713-pat00156
Figure 112017054400713-pat00157
Figure 112017054400713-pat00158
Figure 112017054400713-pat00159
Figure 112017054400713-pat00160
Figure 112017054400713-pat00161
Figure 112017054400713-pat00162
Figure 112017054400713-pat00163
Figure 112017054400713-pat00164
상기 화학식 1로 표현되는 염료 화합물은 강한 전자 주개로 작용하는 치환기를 가짐으로써 우수한 이색비를 나타내는 이색성 염료로 기능할 수 있다. 또, 종래의 염료 화합물이 갖지 못했던 장파장 대역의 광을 흡수할 수 있다. 동시에 물리/화학적 안정성이 뛰어나 고온 또는 수분에 노출되더라도 변성을 최소화할 수 있으며 이를 통해 편광도와 내구성이 개선된 편광층을 형성할 수 있는 효과가 있고, 대체로 지용성을 띠어 후술할 액정성 화합물과의 친화력이 우수하기 때문에 배향이 용이한 장점이 있다. 또한 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니나, 디아조-커플링 반응(diazo-coupling reaction)을 1회만 진행하여 비교적 간단한 방법으로 합성이 가능한 장점이 있다.
몇몇 실시예에서, 상기 적어도 하나의 염료 화합물은 상술한 화학식 1로 표현되는 염료 화합물 외에 후술하는 화학식 C-1으로 표현되는 염료 화합물, 화학식 D-1으로 표현되는 염료 화합물, 및 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
우선 화학식 C-1으로 표현되는 염료 화합물에 대해서 설명한다.
<화학식 C-1>
Figure 112017054400713-pat00165
상기 화학식 C-1에서, Rc1 및 Rc1'은 각각 독립적으로
Figure 112017054400713-pat00166
또는
Figure 112017054400713-pat00167
이다. 여기서 Rc11은 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다. 또 Rc12 및 Rc13은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다.
상기 화학식 C-1에서 치환기 Rc1 및 Rc1'은 각각 벤젠 고리의 파라 위치에 도입될 수 있다. 파라 위치에 결합된 치환기는 염료 화합물의 선형성 저하를 최소화하면서 전자 주개로 작용하며 염료 화합물이 흡수하는 광의 파장 대역에 영향을 줄 수 있다. 또 화학식 C-1으로 표현되는 염료 화합물의 모핵골격의 스틸벤 그룹은 비치환된 상태일 수 있다. 예를 들어, 스틸벤 그룹에 도입되어 염료 화합물의 단축 방향을 향할 수 있는 카르복실기 및/또는 술폰기 등을 배제함으로써 염료 화합물의 선형성을 확보함과 동시에 지용성을 부여할 수 있다.
예시적인 실시예에서, 상기 화학식 C-1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화학식 C-2 또는 하기 화학식 C-3으로 표현되는 염료 화합물일 수 있다.
<화학식 C-2>
Figure 112017054400713-pat00168
상기 화학식 C-2에서, Rc2 및 Rc2'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다.
상기 화학식 C-2로 표현되는 염료 화합물은 약 400nm 내지 500nm, 또는 약 430nm 내지 470nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
<화학식 C-3>
Figure 112017054400713-pat00169
상기 화학식 C-3에서, Rc3, Rc4, Rc3' 및 Rc4'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다.
상기 화학식 C-3으로 표현되는 염료 화합물은 약 500nm 내지 600nm, 또는 약 530nm 내지 570nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 C-1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나를 예시할 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure 112017054400713-pat00170
Figure 112017054400713-pat00171
Figure 112017054400713-pat00172
Figure 112017054400713-pat00173
Figure 112017054400713-pat00174
Figure 112017054400713-pat00175
Figure 112017054400713-pat00176
Figure 112017054400713-pat00177
이어서 화학식 D-1으로 표현되는 염료 화합물에 대해서 설명한다.
<화학식 D-1>
Figure 112017054400713-pat00178
상기 화학식 D-1에서, Rd1 및 Rd1'은 각각 독립적으로
Figure 112017054400713-pat00179
또는
Figure 112017054400713-pat00180
이다. 여기서 Rd11은 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다. 또 Rd12 및 Rd13은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다.
상기 화학식 D-1에서 치환기 Rd1 및 Rd1'은 각각 벤젠 고리의 파라 위치에 도입될 수 있다. 파라 위치에 결합된 치환기는 염료 화합물의 선형성 저하를 최소화하면서 전자 주개로 작용하며 염료 화합물이 흡수하는 광의 파장 대역에 영향을 줄 수 있다. 또 화학식 D-1으로 표현되는 염료 화합물의 모핵골격의 터페닐 그룹은 비치환된 상태일 수 있다. 예를 들어, 터페닐 그룹에 도입될 수 있는 카르복실기 및/또는 술폰기 등을 배제함으로써 염료 화합물의 선형성을 유지하는 동시에 지용성을 부여할 수 있다.
예시적인 실시예에서, 상기 화학식 D-1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화학식 D-2 또는 하기 화학식 D-3으로 표현되는 염료 화합물일 수 있다.
<화학식 D-2>
Figure 112017054400713-pat00181
상기 화학식 D-2에서, Rd2 및 Rd2'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다.
상기 화학식 D-2로 표현되는 염료 화합물은 약 400nm 내지 500nm, 또는 약 430nm 내지 470nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
<화학식 D-3>
Figure 112017054400713-pat00182
상기 화학식 D-3에서, Rd3, Rd4, Rd3' 및 Rd4'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다.
상기 화학식 D-3으로 표현되는 염료 화합물은 약 500nm 내지 600nm, 또는 약 530nm 내지 570nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 화학식 D-1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나를 예시할 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure 112017054400713-pat00183
Figure 112017054400713-pat00184
Figure 112017054400713-pat00185
Figure 112017054400713-pat00186
Figure 112017054400713-pat00187
Figure 112017054400713-pat00188
Figure 112017054400713-pat00189
Figure 112017054400713-pat00190
이어서 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물에 대해서 설명한다.
<화학식 E-1>
Figure 112017054400713-pat00191
상기 화학식 E-1에서, Ar은 탄소수 4 내지 12의 2가의 고리 그룹이다. 예를 들어, Ar은 고리 그룹을 하나 갖거나 또는 접합되거나 접합되지 않은 고리 그룹을 두 개 이상 가지며, 탄소수 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12의 2가의 방향족 그룹 또는 지방족 그룹일 수 있다. 상기 Ar은 1,4-페닐렌, 4,4'-비페닐렌(4,4'-biphenylene), 1,4-나프탈렌(1,4-naphthalene), 2,6-나프탈렌(2,6-naphthalene),
Figure 112017054400713-pat00192
,
Figure 112017054400713-pat00193
또는
Figure 112017054400713-pat00194
일 수 있다.
n0는 모핵골격의 반복단위를 정의할 수 있다. 예시적인 실시예에서, n0은 1 내지 3의 정수일 수 있다. n0에 의해 정의되는 반복단위 내의 Ar은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. n0 및 Ar에 의해 정의되는 모핵골격은 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물에 발색성을 부여할 수 있다.
또, E1 및 E2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-일 수 있다. n1 및 n2는 모핵골격과 말단기를 연결하는 알킬렌기의 길이를 정의할 수 있다. n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 12의 정수일 수 있다.
Re1 및 Re2는 각각 독립적으로 광 중합성기일 수 있다. 예를 들어, Re1 및 Re2는 각각 독립적으로 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다. 말단기 Re1 및 Re2는 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물에 반응성을 부여할 수 있고 이를 통해 액정성 화합물과의 중합을 가능하게 할 수 있다. 즉, 상기 화학식 E-1로 표현되는 염료 화합물은 반응성 염료 화합물일 수 있다.
예시적인 실시예에서, 상기 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화학식 E-2 내지 화학식 E-7 중 어느 하나로 표현되는 염료 화합물일 수 있다.
<화학식 E-2>
Figure 112017054400713-pat00195
<화학식 E-3>
Figure 112017054400713-pat00196
<화학식 E-4>
Figure 112017054400713-pat00197
<화학식 E-5>
Figure 112017054400713-pat00198
<화학식 E-6>
Figure 112017054400713-pat00199
<화학식 E-7>
Figure 112017054400713-pat00200
상기 화학식 E-2 내지 화학식 E-7에서, n1, n2, E1, E2, Re1 및 Re2는 각각 상기 화학식 E-1에서 정의한 바와 같다.
비제한적인 예시로, 상기 적어도 하나의 염료 화합물을 포함하는 조성물은 염료 화합물로서 전술한 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 다른 예시로 상기 조성물은 염료 화합물로서 전술한 화학식 A-2로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 또 다른 예시로 상기 조성물은 전술한 화학식 A-3으로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 또 다른 예시로 상기 조성물은 전술한 화학식 B-1으로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 또 다른 예시로 상기 조성물은 전술한 화학식 B-2로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 또 다른 예시로 상기 조성물은 전술한 화학식 B-3으로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다. 또 다른 예시로 상기 조성물은 전술한 화학식 B-4로 표현되는 염료 화합물을 포함할 수 있다.
예시적인 실시예에서, 상기 적어도 하나의 염료 화합물을 포함하는 조성물은, 염료 화합물로서 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 B-2로 표현되는 염료 화합물을 모두 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 상기 조성물은 염료 화합물로서 화학식 C-2로 표현되는 염료 화합물 및/또는 화학식 D-2로 표현되는 염료 화합물을 더 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 상기 조성물은 염료 화합물로서 화학식 B-3으로 표현되는 염료 화합물 및/또는 화학식 B-4로 표현되는 염료 화합물을 더욱 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 상기 조성물은 염료 화합물로서 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물을 더욱 더 포함할 수 있다.
화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물은 약 500nm 내지 600nm 파장 대역의 광을 흡수하고, 화학식 B-2로 표현되는 염료 화합물은 약 600nm 내지 670nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다. 또, 화학식 C-2로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 D-2로 표현되는 염료 화합물은 약 400nm 내지 500nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다. 또한, 화학식 B-3으로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 B-4로 표현되는 염료 화합물은 약 650nm 내지 700nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다. 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니나, 본 실시예에 따른 조성물을 편광 소자 제조용 코팅 조성물로 이용할 경우 가시광선의 전 파장 대역에 대해 우수한 이색비를 갖는 염료 화합물을 포함함으로써 편광 소자의 흡수축 방향으로 진동하는 편광 성분의 광을 파장 대역과 무관하게 온전히 흡수할 수 있고 이를 통해 우수한 편광도를 갖는 편광 소자를 제공할 수 있다.
또한 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니나, 예컨대 전술한 화학식 C-2로 표현되는 염료 화합물, 전술한 화학식 D-2로 표현되는 염료 화합물 및/또는 전술한 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물과 후술할 액정성 화합물 간에 친화력이 부족한 경우에, 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물(예컨대, 화학식 A-1, 화학식 B-2, 화학식 B-3 및 화학식 B-4)과 액정성 화합물 간의 우수한 친화력 및 상기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물과 다른 염료 화합물들(예컨대, 화학식 C-2, 화학식 D-2 및/또는 화학식 E-1으로 표현되는 화합물) 간의 친화력을 이용하여 호스트 물질을 이루는 액정성 화합물 내에서의 염료 화합물들의 분산 특성을 개선할 수 있다.
다른 예시적인 실시예에서, 상기 적어도 하나의 염료 화합물을 포함하는 조성물은, 염료 화합물로서 화학식 B-1으로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 상기 조성물은 염료 화합물로서 화학식 C-3으로 표현되는 화합물 및/또는 화학식 D-3으로 표현되는 화합물을 더 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 상기 조성물은 염료 화합물로서 화학식 C-2로 표현되는 화합물 및/또는 화학식 D-2로 표현되는 화합물을 더욱 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 상기 조성물은 염료 화합물로서 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물을 더욱 더 포함할 수 있다.
화학식 B-1으로 표현되는 염료 화합물은 약 600nm 내지 700nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다. 또, 화학식 C-3으로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 D-3으로 표현되는 염료 화합물은 약 500nm 내지 600nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다. 또한, 화학식 C-2로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 D-2로 표현되는 염료 화합물은 약 400nm 내지 500nm 파장 대역의 광을 흡수할 수 있다. 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니나, 본 실시예에 따른 조성물을 편광 소자 제조용 코팅 조성물로 이용할 경우, 예를 들어 가시광선의 전 파장 대역에 대해 우수한 이색비를 갖는 염료 화합물을 포함함으로써 편광 소자의 흡수축 방향으로 진동하는 편광 성분의 광을 파장 대역과 무관하게 온전히 흡수할 수 있고 이를 통해 우수한 편광도를 갖는 편광 소자를 제공할 수 있다. 또, 다른 예를 들어, 가시광선 중 일부 파장 대역에 대해 우수한 이색비를 갖는 염료 화합물을 포함함으로써 특정한 파장 대역의 광에 대해 우수한 편광도를 갖는 편광 소자를 제공할 수 있다.
또한 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니나, 예컨대 전술한 화학식 C-2 및 화학식 C-3으로 표현되는 염료 화합물, 전술한 화학식 D-2 및 화학식 D-3으로 표현되는 염료 화합물 및/또는 전술한 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물과 후술할 액정성 화합물 간에 친화력이 부족한 경우에, 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물(예컨대, 화학식 B-1)과 액정성 화합물 간의 우수한 친화력 및 상기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물과 다른 염료 화합물들(예컨대, 화학식 C-2, 화학식 C-3, 화학식 D-2, 화학식 D-3 및/또는 화학식 E-1으로 표현되는 화합물) 간의 친화력을 이용하여 호스트 물질을 이루는 액정성 화합물 내에서의 염료 화합물들의 분산 특성을 개선할 수 있다.
한편, 상기 액정성 화합물은 반응-액정성 화합물일 수 있다.
본 실시예에 따른 반응-액정성 화합물은 액정성을 나타내는 메조겐 모핵골격 및 광 중합성기를 포함하고, 스멕틱상(smectic phase)을 갖는 액정성 화합물일 수 있다. 예컨대, 본 실시예에 따른 반응-액정성 화합물은 약 0℃ 내지 100℃, 또는 약 10℃ 내지 20℃, 또는 약 20℃ 내지 30℃, 또는 약 30℃ 내지 40℃, 또는 약 40℃ 내지 50℃, 또는 약 50℃ 내지 60℃, 또는 약 60℃ 내지 70℃, 또는 약 70℃ 내지 80℃, 또는 약 80℃ 내지 90℃, 또는 약 90℃ 내지 100℃ 온도 범위 중 어느 온도에서 스멕틱 상을 가질 수 있다. 스멕틱 상 중 스멕틱 B 상(smectic B phase)을 갖는 액정성 화합물은 네마틱상 액정, 스멕틱 A 상 액정 및 스멕틱 C 상 액정에 비해 방향 질서도(order parameter)가 매우 높기 때문에 염료 화합물의 비등방적 배향을 유도하는 데에 유리하다.
예시적인 실시예에서, 스멕틱 상을 갖는 액정성 화합물은 하기 화학식 F-1로 표현되는 액정성 화합물 중에서 선택될 수 있다.
<화학식 F-1>
Figure 112017054400713-pat00201
상기 화학식 F-1에서, Cyc1 및 Cyc2는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 12의 2가의 고리 그룹이다. 예를 들어, Cyc1 및 Cyc2는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene), 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene),
Figure 112017054400713-pat00202
또는
Figure 112017054400713-pat00203
일 수 있다.
m0은 모핵골격의 반복단위를 정의할 수 있다. 예시적인 실시예에서, m0는 1 내지 3의 정수이고, L0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*일 수 있다. m0에 의해 정의되는 반복단위 내의 L0 및 Cyc2는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
m0, Cyc2 및 L0에 의해 정의되는 메조겐 모핵골격은 화학식 F-1으로 표현되는 화합물에 액정성을 부여하여 액정 화합물이 배향능을 갖도록 할 수 있다. 또, 지용성을 갖는 본 실시예에 따른 염료 화합물(예컨대 화학식 1, 화학식 C-1, 화학식 D-1 및 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물)과 기하학적 분자 구조에서 기인하는 우수한 분자간-상호작용힘(intermolecular interaction), 즉 친화력을 가짐으로써 상기 염료 화합물의 배향을 도울 수 있다.
또, E3 및 E4는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-일 수 있다. m1 및 m2는 메조겐 모핵골격과 말단기를 연결하는 알킬렌기의 길이를 정의할 수 있다. m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 12의 정수일 수 있다.
Rf1 및 Rf2는 각각 독립적으로 수소원자이거나 또는 광 중합성기일 수 있다. 광 중합성기의 예로는 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기를 들 수 있다. Rf1 및 Rf2 중 하나 이상은 광 중합성기일 수 있다. 예를 들어, Rf1 및 Rf2 중 하나 이상은 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기일 수 있다. 말단기 Rf1 및/또는 Rf2는 화학식 F-1으로 표현되는 액정성 화합물에 반응성을 부여하여 중합을 가능하게 할 수 있다. 또, 중합된 액정성 화합물은 안정된 배향 상태를 유지할 수 있다.
상기 화학식 F-1으로 표현되는 액정성 화합물은 하기 화학식 F-2 내지 화학식 F-6 중 어느 하나로 표현되는 액정성 화합물일 수 있다.
<화학식 F-2>
Figure 112017054400713-pat00204
<화학식 F-3>
Figure 112017054400713-pat00205
<화학식 F-4>
Figure 112017054400713-pat00206
<화학식 F-5>
Figure 112017054400713-pat00207
<화학식 F-6>
Figure 112017054400713-pat00208
상기 화학식 F-2 내지 화학식 F-6에서, m1, m2, Rf1 및 Rf2는 각각 상기 화학식 F-1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 F-2로 표현되는 액정성 화합물은 약 20℃ 내지 70℃ 범위에서 스멕틱 B 상을 가질 수 있다. 상기 화학식 F-3으로 표현되는 액정성 화합물은 약 35℃ 내지 140℃ 범위에서 스멕틱 B 상을 가질 수 있다. 상기 화학식 F-4로 표현되는 액정성 화합물은 약 35℃ 내지 170℃ 범위에서 스멕틱 B 상을 가질 수 있다. 상기 화학식 F-5로 표현되는 액정성 화합물은 약 60℃ 내지 100℃ 범위에서 스멕틱 B 상을 가질 수 있다. 상기 화학식 F-6로 표현되는 액정성 화합물은 약 60℃ 내지 220℃ 범위에서 스멕틱 B 상을 가질 수 있다.
상기 화학식 F-1으로 표현되는 액정성 화합물은 하기 화합물들 중 어느 하나를 예시할 수 있으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
Figure 112017054400713-pat00209
Figure 112017054400713-pat00210
Figure 112017054400713-pat00211
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Figure 112017054400713-pat00213
상기 화합물 F101 내지 화합물 F110은 모두 스멕틱 B 상을 가질 수 있다.
몇몇 실시예에서, 상기 조성물은 가교제, 개시제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 가교제는 상기 조성물을 이용하여 제조된 코팅층의 경화도를 향상시킬 수 있도록 가교 결합을 형성할 수 있는 물질이면 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 시바사(Ciba사)의 이르가큐어 1173(Irgacure 1173) 등의 포스핀(phosphine)계 개시제를 포함할 수 있다.
상기 개시제는 광 조사에 의해 전술한 반응-액정성 화합물(예컨대, 화학식 F-1) 및/또는 광 반응기를 갖는 염료 화합물(예컨대, 화학식 E-1)의 광 중합성기의 중합을 개시할 수 있는 물질이면 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어, 개시제는 약 365nm 또는 254nm 파장의 광에 의해 중합을 개시하는 광 개시제일 수 있다.
예시적인 실시예에서, 일 실시예에 따른 조성물은 염료 화합물 100 중량부(weight part)에 대하여 액정성 화합물 약 250 중량부 내지 1500 중량부를 포함하고, 가교제 약 50 중량부 내지 500 중량부 및 개시제 약 10 중량부 내지 150 중량부를 더 포함할 수 있다. 액정성 화합물이 250 중량부 이상 포함될 경우 조성물 내에서 액정성 화합물이 스멕틱 B 상의 호스트를 이루어 안정적인 배향을 형성하기에 충분하고, 액정성 화합물이 1500 중량부 이하로 포함될 경우 게스트 물질인 이색성 염료 화합물의 정렬 내지 배향을 통해 염료 화합물의 흡수축 방향으로 진동하는 편광 성분을 충분히 흡수할 수 있어 편광 특성을 갖는 코팅층을 형성할 수 있다.
상기 용매는 염료성 화합물과 액정성 화합물이 용해될 수 있는 용매이면 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate), 메틸에틸케톤(methyl ethyl ketone), γ-부티로락톤(γ-butyrolactone), 아니솔(anisole), 톨루엔 또는 자일렌을 포함할 수 있다.
비제한적인 일례로서, 일 실시예에 따른 조성물은 전체 중량에 대하여, 염료 화합물 약 2 중량% 내지 8 중량%, 액정성 화합물 20 중량% 내지 30 중량%, 가교제 5 중량% 내지 10 중량%, 개시제 1 중량% 내지 3 중량% 및 잔량의 기타 고형분 및 용매를 포함하여 이루어질 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 일 실시예에 따른 조성물은 약 0℃ 내지 100℃ 사이의 어느 온도에서 스멕틱 B 상을 유지하는 상태일 수 있다.
이하, 상기한 실시예에 따른 화합물의 제조 방법에 대하여 설명한다.
[ 제조예 ]
[ 제조예 1: 디아조늄염 용액의 합성]
[ 제조예 1-1: piperazine계 디아조늄염( diazonium salt) 용액의 합성]
4,4'-(piperazine-1,4-diyl)dianiline 2.68g을 1.5M 농도의 염산수용액 100ml에 첨가하고 상온에서 20분간 교반하였다. 교반된 용액을 0℃ 내지 5℃로 냉각시키고 1.38g의 아질산나트륨을 첨가 한 후 1시간 동안 더 교반하였다. 교반된 용액에 Sulfamic acid 0.2g을 첨가한 후 추가로 30분 교반하여 디아조늄염(diazonium salt) 용액을 준비하였다.
[ 제조예 1-2: bithiazole계 디아조늄염 용액의 합성]
2,2'-Diamino-4,4'-bithiazole 0.99g을 1.5M 농도의 염산수용액 50ml에 첨가하고 상온에서 20분간 교반하였다. 교반된 용액을 0℃ 내지 5℃로 냉각시키고 0.69g의 아질산나트륨 첨가 한 후 1시간 동안 더 교반하였다. 교반된 용액에 Sulfamic acid 0.1g을 첨가 후 추가로 30분 교반하여 디아조늄염 용액을 준비하였다.
[ 제조예 1-3: stilbene계 디아조늄염 용액의 합성]
4,4'-Diaminostilbene-dihydrochloride 5.6g을 0.6M 농도의 염산수용액 200ml에 첨가하고 상온에서 20분간 교반하였다. 교반된 용액을 0℃ 내지 5℃로 냉각시키고 2.76g의 아질산나트륨 첨가 한 후 1시간 더 교반하였다. 교반된 용액에 Sulfamic acid 0.2g을 첨가한 후 추가로 30분 교반하여 디아조늄염 용액을 준비하였다.
[ 제조예 1-4: terphenyl계 디아조늄염 용액의 합성]
4,4'-Diamino-terphenyl 0.52g을 1.5M 농도의 염산수용액 20ml에 첨가하고 상온에서 20분간 교반하였다. 교반된 용액을 0℃ 내지 5℃로 냉각시키고 0.28g의 아질산나트륨 첨가 한 후 1시간 더 교반하였다. 교반된 용액에 Sulfamic acid 0.1g을 첨가한 후 추가로 30분 교반하여 디아조늄염 용액을 준비하였다.
[ 제조예 2: 피페라진계 염료 화합물의 합성]
[ 제조예 2-1: 화합물 A124의 합성]
Butyl phenyl ether 3.00g을 에탄올 50ml에 용해한 후 물 150ml를 첨가하여 커플링 용액을 준비하였다. 커플링 용액의 pH를 7 내지 8로 조절하고 0℃ 내지 5℃로 냉각시킨 후 제조예 1-1에서 준비된 상기 디아조늄염 용액을 천천히 적가하였다. 반응 혼합물의 pH를 7 내지 8로, 온도를 0℃ 내지 5℃로 유지하며 2시간 동안 교반한 후 침전물을 여과하여 화합물 A124를 수득하였다.
[ 제조예 2-2: 화합물 A132의 합성]
3-Diethylaminophenol 3.31g을 에탄올 50ml에 용해한 후 물 100ml를 첨가하여 커플링 용액을 준비하였다. 커플링 용액의 pH를 6 내지 7로 조절하고 0℃ 내지 5℃로 냉각시킨 후 제조예 1-1에서 준비된 상기 디아조늄염 용액을 천천히 적가하였다. 반응 혼합물의 pH를 5 내지 6으로, 온도를 0℃ 내지 5℃로 유지하며 2시간 동안 교반한 후 침전물을 여과하여 화합물 A132를 수득하였다.
[ 제조예 2-3: 화합물 A133의 합성]
N-butyl-N-methylaniline 3.27g을 에탄올 100ml에 용해한 후 물 150ml를 첨가하여 커플링 용액을 준비하였다. 커플링 용액의 pH를 6 내지 7로 조절하고 0℃ 내지 5℃로 냉각시킨 후 제조예 1-1에서 준비된 상기 디아조늄염 용액을 천천히 적가하였다. 반응 혼합물의 pH를 6 내지 7로, 온도를 0℃ 내지 5℃로 유지하며 2시간 동안 교반한 후 침전물을 여과하여 화합물 A133을 수득하였다.
[ 제조예 2-4: 화합물 A138의 합성]
N-ethyl-meta-methacrylotoluidide 4.07g을 아세톤 50ml에 용해한 후 물 50ml 첨가하여 커플링 용액을 준비하였다. 커플링 용액의 pH를 6 내지 7로 조절하고 0℃ 내지 5℃로 냉각시킨 후 제조예 1-1에서 준비된 상기 디아조늄염 용액을 천천히 적가하였다. 반응 혼합물의 pH를 6 내지 7로, 온도를 0℃ 내지 5℃로 유지하며 2시간 동안 교반한 후 침전물을 여과하여 화합물 A138을 수득하였다.
[ 제조예 3: 비티아졸계 염료 화합물의 합성]
[ 제조예 3-1: 화합물 B117의 합성]
N-butyl-N-methylaniline 1.63g을 에탄올 50ml에 용해한 후 물 50ml를 첨가하여 커플링 용액을 준비하였다. 커플링 용액의 pH를 6 내지 7로 조절하고 0℃ 내지 5℃로 냉각시킨 후 제조예 1-2에서 준비된 상기 디아조늄염 용액을 천천히 적가하였다. 반응 혼합물의 pH를 6 내지 7으로, 온도를 0℃ 내지 5℃로 유지하며 2시간 동안 교반한 후 침전물을 여과하여 화합물 B117을 수득하였다.
[ 제조예 3-2: 화합물 B123의 합성]
3-Diethylaminophenol 1.65g을 에탄올 20ml에 용해한 후 물 50ml를 첨가하여 커플링 용액을 준비하였다. 커플링 용액의 pH를 5 내지 6으로 조절하고 0℃ 내지 5℃로 냉각시킨 후 제조예 1-2에서 준비된 상기 디아조늄염 용액을 천천히 적가하였다. 반응 혼합물의 pH를 5 내지 6으로, 온도를 0℃ 내지 5℃로 유지하며 2시간 동안 교반한 후 침전물을 여과하여 화합물 B123을 수득하였다.
[ 제조예 3-3: 화합물 B115의 합성]
N-allyl-N-methylaniline 1.47g을 아세톤 50ml에 용해한 후 물 50ml 첨가하여 커플링 용액을 준비하였다. 커플링 용액의 pH를 5 내지 6으로 조절하고 0℃ 내지 5℃로 냉각시킨 후 제조예 1-2에서 준비된 상기 디아조늄염 용액을 천천히 적가하였다. 반응 혼합물의 반응 혼합물의 pH를 5 내지 6으로, 온도를 0℃ 내지 5℃로 유지하며 2시간 동안 교반한 후 침전물을 여과하여 화합물 B115를 수득하였다.
[ 제조예 4: 스틸벤계 염료 화합물의 합성]
[ 제조예 4-1: 화합물 C103의 합성]
Butyl phenyl ether 6.01g을 에탄올 50ml에 용해한 후 물 150ml를 첨가하여 커플링 용액을 준비하였다. 커플링 용액의 pH를 7 내지 8으로 조절하고 0℃ 내지 5℃로 냉각시킨 후 제조예 1-3에서 준비된 상기 디아조늄염 용액을 천천히 적가하였다. 반응 혼합물의 반응 혼합물의 pH를 7 내지 8으로, 온도를 0℃ 내지 5℃로 유지하며 2시간 동안 교반한 후 침전물을 여과하여 화합물 C103을 수득하였다.
[ 제조예 5: 터페닐계 염료 화합물의 합성]
[ 제조예 5-1: 화합물 D110의 합성]
Aniline 0.38g을 0.1M 농도의 염산 수용액 30ml에 용해하여 커플링 용액을 준비하였다. 0℃ 내지 5℃로 냉각시킨 후 제조예 1-4에서 준비된 상기 디아조늄염 용액을 적가한 후 온도가 상승하지 않도록 천천히 PH를 4~5로 조정한다. 2시간 동안 교반한 후 침전물을 여과하여 화합물 D110을 수득하였다.
[ 실험예 ]
상기 제조예 2 및 제조예 3에서 제조된 화합물의 최대 흡수 파장 대역, 화합물의 최대 흡수 파장 대역에서의 흡광도와 지용성 여부를 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 최대 흡수 파장 대역 및 흡광도는 Shimadzu UV-1800 UV-vis. spectrophometer를 이용하여 측정하였다. 지용성 여부는 MEK, PGMEA, cyclo-hexanone, toluene등에 1 wt% 이상의 용해도를 보이는 경우 지용성을 갖는 것으로 판단하였다.
최대 흡수 파장 대역(nm) 흡광도 지용성 여부
화합물 A124 500-600 30,000 ○
화합물 A132 500-600 36,000 ○
화합물 A133 500-600 35,000 ○
화합물 A138 500-600 32,000 ○
화합물 B117 600- 41,000 ○
화합물 B123 600- 44,000 ○
화합물 B127 600- 41,000 ○
화합물 C103 400-500 38,000 ○
화합물 D110 500-600 40,000 ○
이하, 첨부된 도면을 참고로 하여 실시예들에 따른 편광 소자에 대하여 설명한다. 다만, 앞서 전술한 화학식과 동일한 화학식으로 지칭되는 화학식의 치환기에 대한 중복되는 설명은 생략하며 이는 본 기술분야에 속하는 통상의 기술자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 편광 소자의 분해 사시도이다. 도 2는 도 1의 Ⅱ-Ⅱ' 선을 따라 절개한 단면도이다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 본 실시예에 따른 편광 소자(10)는 기재(10a), 염료 배향층(110) 및 편광층(120)을 포함할 수 있다.
기재(10a)는 염료 배향층(110)과 편광층(120)이 배치될 수 있는 공간을 제공하며 염료 배향층(110)과 편광층(120)을 지지한다. 예를 들어, 기재(10a)는 합성 수지 또는 유리 등의 투광성 기판일 수 있다. 다른 예를 들어, 기재(10a)는 유기 재료 및/또는 무기 재료로 이루어진 오버코팅층 또는 절연층 등의 박막일 수도 있다. 즉, 본 실시예에 따른 편광 소자(10)는 별도의 기재(10a)를 포함하여 편광판(polarize plate) 또는 편광 필름(polarize film) 형태로 제공되거나 또는 표시 장치에 코팅층의 형태로 직접 배치되어 표시 패널과 일체화될 수 있다.
염료 배향층(110)은 기재(10a) 상에 배치될 수 있다. 염료 배향층(110)은 그 상부의 편광층(120) 내의 염료 화합물의 배향을 유도할 수 있다. 예를 들어, 염료 배향층(110)은 편광층(120) 형성을 위한 코팅 조성물(예컨대, 본 발명에 따른 조성물)의 액정성 화합물의 배향을 유도할 수 있고 액정성 화합물의 배향에 따라 액정성 화합물과 물리/화학적 친화력이 우수한 염료 화합물 또한 액정성 화합물과 동일한 방향성을 가지고 배향될 수 있다.
염료 배향층(110)의 후술할 편광층(120)과 대향하는 일면(도면상 상면)은 배향 이방성을 갖는 표면 형상을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 배향 이방성은 물리적 이방성일 수 있다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(110)의 상기 일면(도면상 상면)은 제1 방향(X)으로 연장되고 제1 방향(X)과 교차하는 제2 방향(Y)으로 반복된 복수의 선형 돌출 패턴(110a)들을 포함할 수 있다. 도 2는 제2 방향(Y)으로 절개한 단면에서, 돌출 패턴(110a)이 경사진 측벽과 두 개의 측벽이 형성하는 산부를 가져 그 단면 형상이 대략 삼각형인 경우를 예시하고 있으나 다른 실시예에서 돌출 패턴의 측벽은 기재(10a) 표면에 대해 수직하고 돌출 패턴의 상면은 소정의 면적을 가져 그 단면 형상이 대략 사각형일 수도 있다. 염료 배향층(110)의 돌출 패턴(110a)은 나노 임프린팅 등의 패터닝 방법을 통해 형성될 수 있다.
돌출 패턴(110a)의 피치(pitch, P)는 약 700nm 이하, 또는 약 500nm 이하, 또는 약 100nm 이하일 수 있다. 돌출 패턴(110a)의 피치(P)는 제2 방향(Y)을 따라 반복 배치되는 어느 돌출 패턴(110a)의 산부에서 다음 돌출 패턴(110a)의 산부까지의 거리를 의미한다. 돌출 패턴(110a)의 피치(P)가 700nm 이하이면 후술할 편광층(120) 내 액정성 화합물과 염료 화합물의 자가 배열을 유도할 수 있다.
돌출 패턴(110a)을 갖는 염료 배향층(110)의 재료는 편광층(120) 형성을 위한 코팅 조성물과 밀착성이 우수한 재료이면 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 알루미늄, 구리 등의 금속 재료 또는 폴리비닐알코올, 폴리이미드, 폴리아미드, 시클로폴리올레핀, 에폭시, 페놀 등의 합성 수지 재료로 이루어질 수 있다.
편광층(120)은 염료 배향층(110) 상에 직접 배치될 수 있다. 편광층(120)은 이색성 염료 화합물을 포함하여 편광능을 가질 수 있다. 편광층(120)은 그 투과축과 평행한 방향으로 진동하는 편광 성분은 투과시키고 흡수축과 평행한 방향으로 진동하는 편광 성분은 흡수할 수 있다. 이를 통해 편광층(120)으로 입사되는 무편광 상태의 입사광을 특정한 편광 상태를 갖는 광으로 변환할 수 있다. 본 명세서에서, "무편광 상태의 광"은 특정 방향의 편광 성분만으로 이루어지지 않은 광, 즉 특정 방향만으로 편광되지 않은 광, 다시 말해서 무작위화된 편광 성분으로 이루어진 광을 의미한다. 염료 배향층(110)과 편광층(120)의 두께의 합(t)은 약 10㎛ 이하일 수 있다.
편광층(120)은 상술한 어느 실시예에 따른 조성물을 도포 및 중합하여 형성된 것일 수 있다. 도포 방법은 특별히 제한되지 않으나, 예를 들어 슬릿 코팅, 스핀 코팅 등을 예시할 수 있다.
편광층(120)은 적어도 하나의 염료 화합물을 포함한다. 예시적인 실시예에서, 상기 적어도 하나의 염료 화합물은 하기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물들 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112017054400713-pat00214
상기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물은 하기 화학식 A-1 또는 하기 화학식 B-1으로 표현되는 염료 화합물일 수 있다.
<화학식 A-1>
Figure 112017054400713-pat00215
<화학식 B-1>
Figure 112017054400713-pat00216
상기 화학식 A-1 및 화학식 B-1으로 표현되는 구조를 갖는 염료 화합물의 모핵골격이 보다 구체화된 구조 및 예시적인 화합물의 종류는 앞서 화학식 A-2, 화학식 A-3과 화합물 A101 내지 A142 및 화학식 B-2, 화학식 B-3과 화합물 B101 내지 B134를 통해 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
몇몇 실시예에서, 편광층(120)의 적어도 하나의 염료 화합물은 하기 화학식 C-1으로 표현되는 염료 화합물, 하기 화학식 D-1으로 표현되는 염료 화합물 및 하기 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
<화학식 C-1>
Figure 112017054400713-pat00217
<화학식 D-1>
Figure 112017054400713-pat00218
<화학식 E-1>
Figure 112017054400713-pat00219
몇몇 실시예에서, 편광층(120)은 반응-액정성 화합물 중 하나 이상의 중합체를 더 포함할 수 있다. 상기 반응-액정성 화합물은 하기 화학식 F-1으로 표현되는 구조를 갖는 액정성 화합물일 수 있다.
<화학식 F-1>
Figure 112017054400713-pat00220
예시적인 실시예에서, 편광층(120)은 염료 화합물로서 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물 및 화학식 B-2로 표현되는 염료 화합물을 모두 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 편광층(120)은 염료 화합물로서 화학식 C-2로 표현되는 염료 화합물 및/또는 화학식 D-2로 표현되는 염료 화합물을 더 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 편광층(120)은 염료 화합물로서 화학식 B-3으로 표현되는 염료 화합물 및/또는 화학식 B-4로 표현되는 염료 화합물을 더욱 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 편광층(120)은 염료 화합물로서 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물을 더욱 더 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 편광층(120)은 화학식 F-1으로 표현되는 스메틱 B 상을 갖는 액정성 화합물의 중합체를 더 포함할 수 있다.
다른 예시적인 실시예에서, 편광층(120)은 염료 화합물로서 화학식 B-1으로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 편광층(120)은 염료 화합물로서 화학식 C-3으로 표현되는 화합물 및/또는 화학식 D-3으로 표현되는 화합물을 더 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 편광층(120)은 염료 화합물로서 화학식 C-2로 표현되는 화합물 및/또는 화학식 D-2로 표현되는 화합물을 더욱 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 편광층(120)은 염료 화합물로서 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물을 더욱 더 포함할 수 있다. 몇몇 실시예에서 편광층(120)은 화학식 F-1으로 표현되는 스메틱 B 상을 갖는 액정성 화합물의 중합체를 더 포함할 수 있다.
이어서 도 3을 더욱 참조하여 본 실시예에 따른 편광층(120) 내 염료 화합물과 액정성 화합물의 배향 상태를 상세하게 설명한다. 도 3은 도 1의 편광층 내의 염료 화합물과 액정성 화합물의 배향 상태를 나타낸 모식도이다.
도 1 내지 도 3을 참조하면, 편광층(120) 내 반응-액정성 화합물(또는 그 중합체)(120b) 및 염료 화합물(120a)의 장축은 모두 염료 배향층(110)의 돌출 패턴(110a)의 연장 방향(즉, 제1 방향(X))과 대략 평행한 방향으로 배향된 상태일 수 있다. 예를 들어, 우수한 방향 질서도를 나타내는 스멕틱 B 상을 갖는 호스트 물질인 반응-액정성 화합물(120b)은 돌출 패턴(110a)에 의해 그 장축이 제1 방향(X)으로 배향될 수 있다. 도면으로 나타내지 않았으나, 중합된 상태의 반응-액정성 화합물 또한 그 메조겐 모핵골격의 장축이 제1 방향(X)으로 배향되어 그 상태를 안정적으로 유지할 수 있다. 또, 액정성 화합물(120b)과 화학적 및/또는 기하학적 친화도가 높은 염료 화합물(120a)은 액정성 화합물(120b)에 의해 제1 방향(X)으로의 배향이 유도될 수 있다. 도 3은 염료 화합물(120a)로서 전술한 화합물 A133이 사용되고, 반응-액정성 화합물(120b)로서 전술한 화합물 F110이 사용된 경우를 예시하고 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
제1 방향(X)으로 배향된 염료 화합물은 편광 소자(10)의 투과축과 흡수축을 정의할 수 있다. 편광층(120)이 포함하는 염료 화합물이 양의 이색성 염료인 예시적인 실시예에서, 편광층(120)의 흡수축은 대략 제1 방향(X)과 평행한 방향이고 투과축은 대략 제2 방향(Y)과 평행한 방향일 수 있다.
본 실시예에 따른 편광 소자(10)는 연신/압력 공정과 같이 복잡한 공정 없이도 우수한 편광도를 가질 수 있고, 별도의 기재를 포함하여 편광판 또는 편광 필름 형태로 제공되거나 또는 표시 장치의 제조 공정 중에 염료 배향층(110)과 편광층(120)이 코팅층의 형태로 제공되어 표시 장치의 표시 패널과 일체화될 수 있다.
또, 본 발명에 따른 염료 화합물은 높은 선형성을 지니면서 우수한 이색비를 갖기 때문에 무연신 공정으로도 충분한 편광도를 갖는 편광층(120)을 형성할 수 있다. 또한, 염료 화합물 자체의 물리/화학적 안정성이 높기 때문에 열이나 수분에 의해 편광 특성이 저하되는 문제를 최소화할 수 있다.
또한 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니나, 예컨대 전술한 화학식 C-1으로 표현되는 염료 화합물, 전술한 화학식 D-1으로 표현되는 염료 화합물 및/또는 전술한 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물과 액정성 화합물 간에 친화력이 부족한 경우에, 전술한 화학식 1로 표현되는 염료 화합물과 액정성 화합물(예컨대, 화학식 F-1으로 표현되는 화합물) 간의 우수한 친화력 및 전술한 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물과 다른 염료 화합물들(예컨대, 화학식 C-1, 화학식 D-1 및/또는 화학식 E-1으로 표현되는 화합물) 간의 친화력을 이용하여 호스트 물질을 이루는 액정성 화합물 내에서의 염료 화합물들의 분산 특성을 개선할 수 있다.
이하, 본 발명의 다른 실시예에 따른 편광 소자에 대해 설명한다.
도 4는 본 발명의 다른 실시예에 따른 편광 소자의 단면도이다.
도 4를 참조하면, 본 실시예에 따른 편광 소자(11)의 염료 배향층(111)은 유기 재료로 이루어지고, 러빙 배향 처리 또는 광 배향 처리를 통해 배향 이방성이 부여된 점이 도 1의 실시예에 따른 편광 소자(10)와 상이한 점이다.
예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)은 반복단위 내에 광 반응성기를 배향막(alignment film)일 수 있다. 상기 배향막은 이무수물계 화합물과 디아민계 화합물의 공중합체로서, 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리아믹산, 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리아믹산을 부분적으로 이미드화한 폴리머 또는 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리아믹산을 탈수고리화한 폴리이미드를 포함하는 고분자일 수 있다. 상기 광 반응성기는 광에 반응하여 이성질화되거나 또는 분해될 수 있다. 염료 배향층(111)은 상기 고분자 재료를 포함하는 조성물을 도포하고 편광을 조사하여 배향능을 부여한 후, 경화하여 형성될 수 있다.
이 경우 염료 배향층(111)의 편광층(120)과 대향하는 일면(도면상 상면)은 미크론 수준의 크기를 갖는 돌출 패턴이 형성되지 않음에도 불구하고 염료 배향층(111) 내의 고분자 사슬의 주쇄가 나타내는 이방성을 통해 배향 이방성이 부여될 수 있다.
이를 통해 편광층(120) 내 반응-액정성 화합물의 중합체 및 염료 화합물의 장축은 일 방향으로 배향된 상태일 수 있다. 예를 들어, 반응-액정성 화합물의 중합체 및 염료 화합물의 장축은 기재(10a)의 표면에 대해 대략 평행하고, 상기 장축은 상기 일 방향을 향하도록 배향된 상태일 수 있다. 상기 일 방향으로 배향된 염료 화합물은 편광 소자(11)의 투과축과 흡수축을 정의할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예들에 따른 표시 장치에 대해서 설명한다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 5를 참조하면, 본 실시예에 따른 표시 장치(1000)는 광원(500) 및 광원(500) 상에 배치된 표시 패널을 포함하고, 상기 표시 패널 상에 배치된 편광 소자(12)를 더 포함한다.
상기 표시 패널에는 표시 영역(DA) 및 표시 영역(DA)의 외곽에 위치하는 비표시 영역(NA)이 정의될 수 있다. 표시 영역(DA)은 영상 표시에 기여하는 영역이고 비표시 영역(NA)은 영상 표시에 기여하지 않는 영역이다.
표시 영역(DA)에는 평면상 대략 매트릭스 형태로 배열된 복수의 화소(PXa, PXb)가 정의될 수 있다. 본 명세서에서, "화소(pixel)"는 평면 시점에서 색 표시를 위해 표시 영역(DA)이 구획되어 정의되는 단일 영역을 의미하며, 하나의 화소는 다른 화소와 구분될 수 있는 다른 색을 표현하는 최소 단위일 수 있다. 즉, 각 화소(PXa, PXb)는 색 표시를 구현하기 위해서 기본색 중 하나의 색을 고유하게 표시할 수 있다. 상기 기본색의 예로는 적색, 녹색 및 청색을 들 수 있다.
상기 표시 패널은 제1 표시판(100), 제1 표시판(100)과 이격 대향하는 제2 표시판(200), 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200) 사이에 개재된 액정층(300) 및 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)을 합착하여 액정층(300)을 밀봉하는 밀봉 부재(400)를 포함할 수 있다.
제1 표시판(100)은 액정층(300)을 기준으로 광원(500)의 반대측에 위치한 상부 기판일 수 있다. 제1 표시판(100)은 제1 베이스 기판(101) 및 색 조절 패턴층(140)을 포함하고, 공통 전극(160)을 더 포함할 수 있다.
제1 베이스 기판(101)은 투명한 절연 기판일 수 있다. 예를 들어 제1 베이스 기판(101)은 유리 재료, 석영 재료 또는 투광성 플라스틱 재료로 이루어질 수 있다. 몇몇 실시예에서 제1 베이스 기판(101)은 가요성을 가지고 표시 장치(1000)는 곡면형 표시 장치일 수 있다. 제1 베이스 기판(101)은 제2 표시판(200)과 대향하는 일면(도면상 하면) 및 타면(도면상 상면)을 갖는다.
제1 베이스 기판(101)의 상기 일면(도면상 하면) 상에는 차광 부재(130)가 배치될 수 있다. 표시 영역(DA) 내에서 차광 부재(130)는 인접한 화소들(PXa, PXb) 사이의 경계에 배치되어 평면상 대략 사각 격자 형태로 배치될 수 있다. 차광 부재(130)는 광의 투과를 차단하여 이웃한 화소들 간의 혼색 불량을 방지할 수 있다. 또, 차광 부재(130)는 비표시 영역(NA)에 배치되어 광원(500)으로부터 제공된 광이 표시 패널의 비표시 영역(NA)을 투과하는 것을 차단할 수 있다.
색 조절 패턴층(140)은 차광 부재(130) 상에 배치될 수 있다. 색 조절 패턴층(140)은 투과광의 색을 입사광과 상이한 색으로 변환시킬 수 있다. 즉, 색 조절 패턴층(140)을 투과한 후의 광은 특정 파장 대역의 광으로 변환될 수 있다. 광원(500)으로부터 시청자(미도시)에 이르는 광 경로 내에 화소 별로 서로 상이한 색을 나타내는 색 조절 패턴층(140)을 배치하여 각 화소들(PXa, PXb)이 서로 다른 기본색을 표시하도록 할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 색 조절 패턴층(140)은 입사광의 피크 파장을 특정 피크 파장으로 시프트(shift) 시키는 물질, 예컨대 양자점 또는 형광체 물질을 포함하는 파장 시프트 패턴층일 수 있다. 다른 실시예에서, 색 조절 패턴층(140)은 입사광의 특정 파장 대역의 광은 투과시키고 다른 특정 파장 대역의 광은 흡수하여 일부 파장 대역의 광만을 선택적으로 투과시키는 컬러 필터(color filter)일 수도 있다.
오버코팅층(150)은 색 조절 패턴층(140) 상에 배치될 수 있다. 오버코팅층(150)은 제1 베이스 기판(101) 상에 적층된 구성요소들의 단차를 보상하여 평탄화할 수 있다. 오버코팅층(150)은 유기 재료로 이루어질 수 있다. 오버코팅층(150)은 화소(PXa, PXb)의 구분 없이 배치될 수 있다.
공통 전극(160)은 오버코팅층(150) 상에 배치될 수 있다. 공통 전극(160)은 화소(PXa, PXb)의 구분 없이 배치되어 공통 전압이 인가될 수 있다. 공통 전극(160)은 후술할 화소 전극(260)과 함께 액정층(300)에 전계를 형성하여 해당 화소 내의 액정(301)의 배열을 제어할 수 있다. 공통 전극(160)은 투명한 도전성 재료로 이루어진 투명 전극일 수 있다. 투명 전극을 형성하는 재료의 예로는 ITO(Indium Tin Oxide) 또는 IZO(Indium Zinc Oxide) 등을 들 수 있다. 몇몇 실시예에서 공통 전극(160)은 표시 영역(DA) 및 비표시 영역(NA)에 걸쳐 배치될 수 있다.
제1 액정 배향층(170)은 공통 전극(160) 상에 배치될 수 있다. 제1 액정 배향층(170)은 인접한 액정층(300) 내 액정(301)의 초기 배향을 유도할 수 있다. 본 명세서에서, "액정의 초기 배향"이라 함은 액정층에 전계가 형성되지 않은 상태에서의 액정의 배열을 의미한다. 제1 액정 배향층(170)은 주쇄의 반복단위 내에 이미드기를 갖는 고분자, 즉 폴리이미드계 재료로 이루어질 수 있다. 제1 액정 배향층(170)은 부분적으로 비표시 영역(NA) 내에 위치할 수 있다. 이 경우 제1 액정 배향층(170)은 밀봉 부재(400)와 맞닿아 접할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
이어서 제2 표시판(200)에 대해서 설명한다. 제2 표시판(200)은 액정층(300)을 기준으로 광원(500) 측에 위치한 하부 기판일 수 있다. 제2 표시판(200)은 제2 베이스 기판(201) 및 스위칭 소자(210)를 포함하고, 화소 전극(260)을 더 포함할 수 있다.
제2 베이스 기판(201)은 제1 베이스 기판(101)과 마찬가지로 투명한 절연 기판일 수 있다. 제2 베이스 기판(201)은 제1 표시판(100)과 대향하는 일면(도면상 상면) 및 타면(도면상 하면)을 갖는다.
제2 베이스 기판(201)의 상기 일면(도면상 상면) 상에는 스위칭 소자(210)가 배치될 수 있다. 스위칭 소자(210)는 각 화소들(PXa, PXb) 마다 배치되어 후술할 화소 전극(260)에 구동 신호를 전달하거나 차단할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 각 스위칭 소자(210)는 게이트 전극, 상기 게이트 전극 상에 배치된 액티브층 및 상기 액티브층 상에서 서로 이격 배치된 소스 전극과 드레인 전극을 포함하는 바텀 게이트 타입의 트랜지스터일 수 있다. 상기 액티브층은 비정질 실리콘을 포함하여 이루어지거나 또는 산화물 반도체를 포함하여 이루어질 수 있다.
중간층(250)은 스위칭 소자(210) 상에 배치될 수 있다. 중간층(250)은 그 상부의 구성과 하부의 구성을 서로 전기적으로 절연시키고, 제2 베이스 기판(201) 상에 적층된 구성요소들의 단차를 보상하여 평탄화할 수 있다. 중간층(250)은 하나 이상의 층을 포함하여 이루어질 수 있다. 예를 들어, 중간층(250)은 유기 재료로 이루어진 층과 무기 재료로 이루어진 층의 적층 구조일 수 있다. 상기 무기 재료의 예로는 질화 규소(SiNx), 산화 규소(SiOx), 질화산화 규소(SiNxOy, x>y) 또는 산화질화 규소(SiOxNy, x>y) 등을 들 수 있다.
화소 전극(260)은 중간층(250) 상에 배치될 수 있다. 화소 전극(260)은 각 화소들(PXa, PXb) 마다 배치되어 서로 독립적인 구동 신호가 인가될 수 있다. 화소 전극(260)은 공통 전극(160)과 함께 액정층(300)에 전계를 형성하여 해당 화소 내의 액정(301)의 배열을 제어할 수 있다. 화소 전극(260)은 공통 전극(160)과 마찬가지로 투명한 도전성 재료로 이루어진 투명 전극일 수 있다. 화소 전극(260)은 중간층(250)에 형성된 컨택홀(contact hole)을 통해 스위칭 소자(210)의 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다. 도면에 나타내지 않았으나, 화소 전극(260)은 미세 슬릿을 가질 수도 있다.
제2 액정 배향층(270)은 화소 전극(260) 상에 배치될 수 있다. 제2 액정 배향층(270)은 인접한 액정층(300) 내 액정(301)의 초기 배향을 유도할 수 있다. 제2 액정 배향층(270)은 제1 액정 배향층(170)과 마찬가지로 폴리이미드계 재료로 이루어질 수 있다. 또, 제2 액정 배향층(270)은 부분적으로 비표시 영역(NA) 내에 위치할 수 있다. 이 경우 제2 액정 배향층(270)은 밀봉 부재(400)와 맞닿아 접할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
이어서 액정층(300)에 대하여 설명한다. 액정층(300)은 초기 배향된 복수의 액정(301)들을 포함한다. 예시적인 실시예에서, 액정(301)은 음의 유전율 이방성을 가지고 초기 배향 상태에서 그 장축이 수직 배향될 수 있다. 이 경우 제1 액정 배향층(170) 및 제2 액정 배향층(270)은 반복단위 내에 이미드기와 함께 수직 배향기를 갖는 수직 배향 유도층일 수 있다. 화소 전극(260)과 공통 전극(160) 사이에 전계가 형성되면 액정(301)은 특정 방향으로 기울어지거나 또는 회전함으로써 액정층(300)을 투과하는 광의 편광 상태를 변화시킬 수 있다. 다른 실시예에서, 액정(301)은 양의 유전율 이방성을 가지고 초기 배향 상태에서 그 장축이 수평 배향될 수도 있다.
밀봉 부재(400)는 비표시 영역(NA) 내에 배치되어 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)을 합착할 수 있다. 밀봉 부재(400)는 평면상 대략 사각띠 형상으로 배치되어 그 내측 공간에 배치되는 액정층(300)을 밀봉할 수 있다. 밀봉 부재(400)는 예를 들어 실런트(sealant)일 수 있다. 밀봉 부재(400)는 제1 표시판(100) 및 제2 표시판(200)과 결합되어 액정(301)의 누설을 방지하고 외부로부터 수분 또는 불순물이 침투하는 것을 방지할 수 있다. 도 5는 밀봉 부재(400)가 제1 표시판(100)의 제1 액정 배향층(170) 및 공통 전극(160)과 맞닿아 접하고 제2 표시판(200)의 중간층(250) 및 제2 액정 배향층(270)과 맞닿아 접하는 경우를 예시하고 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니며, 도면에 도시된 것과 다른 형태로 액정층(300)을 밀봉할 수도 있다.
광원(500)은 표시 패널의 하측에 배치될 수 있다. 구체적으로, 제2 베이스 기판(201)의 타면(도면상 하면) 상에 배치되어 상기 표시 패널 측으로 광을 제공할 수 있다. 색 조절 패턴층(140)으로 파장 시프트 패턴층이 사용된 예시적인 실시예에서 광원(500)은 약 430nm 내지 470nm 범위에서 피크 파장을 갖는 청색광을 제공하거나 또는 자외선 파장 대역의 광을 제공할 수 있다. 색 조절 패턴층(140)으로 컬러 필터가 사용된 다른 실시예에서 광원(500)은 백색광을 제공할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 도면에 도시하지 않았으나, 상기 표시 패널과 광원(500) 사이에는 하나 이상의 광학 시트가 배치될 수 있다. 상기 광학 시트는 프리즘 시트, 확산 시트, 렌티큘러 렌즈 시트, 마이크로 렌즈 시트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 광학 시트는 광원(500)으로부터 제공되어 상기 표시 패널 측으로 진행하는 광의 광학 특성을 변조하여 표시 장치(1000)의 표시 품질을 개선할 수 있다.
편광 소자(12)는 표시 패널 상에 배치될 수 있다. 예시적인 실시예에서, 편광 소자(12)는 제1 베이스 기판(101)의 타면(도면상 상면) 상에 배치될 수 있다. 다른 실시예에서, 편광 소자(12)는 제2 베이스 기판(201)의 타면(도면상 하면) 상에 배치될 수도 있다. 편광 소자(12)는 표시 패널의 표시 영역(DA) 및 비표시 영역(NA)과 중첩할 수 있다.
편광 소자(12)는 염료 배향층(110) 및 편광층(120)을 포함할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(110)은 제1 베이스 기판(101) 상에 직접 배치될 수 있다. 염료 배향층(110)은 편광층(120) 내의 염료 화합물의 배향을 유도할 수 있다.
염료 배향층(110)의 편광층(120)과 대향하는 일면(도면상 상면)은 배향 이방성을 갖는 표면 형상을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 배향 이방성은 물리적 이방성일 수 있다. 염료 배향층(110)의 상기 일면은 제1 방향(X)으로 연장되고 제2 방향(Y)으로 반복된 복수의 선형 돌출 패턴(110a)들을 포함할 수 있다. 돌출 패턴(110a)을 포함하는 염료 배향층(110)에 대해서는 도 1 등과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다. 염료 배향층(110)은 제1 베이스 기판(101) 상에 염료 배향층 형성 재료를 직접 도포 또는 증착한 후 패터닝하여 형성된 것일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
편광층(120)은 염료 배향층(110) 상에 직접 배치될 수 있다. 편광층(120)은 이색성 염료 화합물을 포함하여 편광능을 가질 수 있다. 편광층(120)은 상술한 어느 실시예에 따른 조성물을 염료 배향층(110) 상에 직접 도포 및 배향시킨 후 중합시켜 형성된 것일 수 있다. 이 경우 편광층(120)은 도 1 등의 실시예에 따른 편광층(120)과 동일한 것일 수 있다. 예를 들어 편광층(120)은 하기 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물들 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
Figure 112017054400713-pat00221
상기 화학식 1으로 표현되는 구조를 갖는 염료 화합물의 모핵골격이 보다 구체화된 구조 및 예시적인 화합물의 종류는 앞서 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
몇몇 실시예에서, 편광층(120)은 하기 화학식 C-1으로 표현되는 염료 화합물, 하기 화학식 D-1으로 표현되는 염료 화합물 및 하기 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
<화학식 C-1>
Figure 112017054400713-pat00222
<화학식 D-1>
Figure 112017054400713-pat00223
<화학식 E-1>
Figure 112017054400713-pat00224
몇몇 실시예에서, 편광층(120)은 반응-액정성 화합물 중 하나 이상의 중합체를 더 포함할 수 있다. 상기 반응-액정성 화합물은 하기 화학식 F-1으로 표현되는 구조를 갖는 액정성 화합물일 수 있다.
<화학식 F-1>
Figure 112017054400713-pat00225
편광층(120) 내의 전술한 염료 화합물들은 그 장축이 일 방향으로 배향된 상태일 수 있다. 예를 들어, 상기 염료 화합물들의 장축은 제1 베이스 기판(101) 표면에 대해 대략 평행하고, 상기 장축은 제1 방향(X)을 향하도록 배향된 상태일 수 있다. 염료 화합물들의 배향 방향은 편광 소자(12)의 투과축과 흡수축을 정의할 수 있다.
염료 배향층(110) 및 편광층(120)에 대해서는 도 1 등과 함께 상세하게 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
염료 배향층(110) 및 편광층(120)을 포함하는 편광 소자(12)는 액정층(300) 및 액정층(300)과 광원(500) 사이에 배치된 다른 편광 소자(미도시)와 함께 광원(500)으로부터 제공된 광의 양을 조절하는 셔터 기능을 수행할 수 있다. 이를 통해 표시 장치(1000)는 영상 표시를 구현할 수 있다.
본 실시예에 따른 표시 장치(1000)는 상기 표시 패널과 일체화된 편광 소자(12)를 포함할 수 있다. 즉, 편광 소자(12)가 별도의 접착층 등을 개재하지 않고 표시 패널의 제1 베이스 기판(101)과 결합될 수 있어 편광 소자(12)의 구성을 간단화할 수 있다. 또, 편광 소자(12)의 내구성이 향상되어 표시 장치(1000)의 내구성과 신뢰성을 개선할 수 있는 효과가 있다.
이하, 본 발명의 다른 실시예들에 따른 표시 장치에 대해 설명한다.
도 6은 본 발명의 다른 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 6을 참조하면, 본 실시예에 따른 표시 장치(1001)는 편광 소자(13)로서 도 4의 실시예에 따른 염료 배향층(111)이 적용된 점이 도 5의 실시예에 따른 표시 장치(1000)와 상이한 점이다.
편광 소자(13)는 염료 배향층(111) 및 편광층(120)을 포함할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)은 제1 베이스 기판(101) 상에 직접 배치될 수 있다. 염료 배향층(111)은 편광층(120) 내의 염료 화합물의 배향을 유도할 수 있다.
염료 배향층(111)은 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리이미드계 재료를 포함하여 이루어질 수 있다. 폴리이미드계 재료를 포함하는 염료 배향층(111)에 대해서는 도 4 등과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다. 염료 배향층(111)은 제1 베이스 기판(101) 상에 폴리이미드계 재료를 포함하는 조성물을 직접 도포한 후 배향 처리 및 경화하여 형성된 것일 수 있다. 상기 배향 처리는 러빙 배향 처리 또는 광 배향 처리를 포함할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
염료 배향층(111)이 갖는 배향 이방성을 통해 편광층(120) 내 반응-액정성 화합물의 중합체 및 염료 화합물의 장축은 일 방향으로 배향된 상태일 수 있다. 예를 들어, 반응-액정성 화합물의 중합체 및 염료 화합물의 장축은 제1 베이스 기판(101) 표면에 대해 대략 평행하고, 상기 장축은 상기 일 방향을 향하도록 배향된 상태일 수 있다. 상기 일 방향으로 배향된 염료 화합물은 편광 소자(13)의 투과축과 흡수축을 정의할 수 있다.
도 7은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 7을 참조하면, 본 실시예에 따른 표시 장치(1002)는 편광 소자(14)가 제1 베이스 기판(101)과 액정층(300) 사이에 배치된 점이 도 6의 실시예에 따른 표시 장치(1001)와 상이한 점이다.
제1 표시판(100')은 제1 베이스 기판(101), 제1 베이스 기판(101)의 제2 표시판(200)과 대향하는 일면(도면상 하면) 상에 배치된 색 조절 패턴층(140), 색 조절 패턴층(140) 상에 배치된 오버코팅층(150), 오버코팅층(150) 상에 배치된 공통 전극(160) 및 공통 전극(160) 상에 배치된 제1 액정 배향층(170)을 포함하고, 오버코팅층(150)과 공통 전극(160) 사이에 배치된 편광 소자(14)를 더 포함할 수 있다.
예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)은 오버코팅층(150) 상에 직접 배치될 수 있다. 염료 배향층(111)은 폴리이미드계 재료를 포함하는 조성물을 오버코팅층(150) 상에 직접 도포된 후 배향 처리 및 경화되어 형성된 것일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 다른 실시예에서, 상기 염료 배향층은 도 1의 실시예에 따른 염료 배향층일 수도 있다.
편광층(120)은 염료 배향층(111) 상에 직접 배치될 수 있다. 편광층(120)은 염료 배향층(111) 상에 직접 도포되어 배향된 후 중합되어 형성된 것일 수 있다. 또, 공통 전극(160)은 편광층(120) 상에 직접 배치될 수 있다. 편광층(120)에 대해서는 도 1 내지 도 6과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
본 실시예에 따른 표시 장치(1002)는 표시 패널과 일체화된 편광 소자(14)를 포함할 수 있다. 구체적으로, 편광 소자(14)를 제1 베이스 기판(101)과 제2 베이스 기판(201) 사이에 배치하여 수분 또는 열에 의한 편광 소자(14)의 변성을 억제할 수 있다. 이를 통해 편광 소자(14)의 편광 특성의 저하를 최소화할 수 있고 표시 장치(1002)의 내구성과 신뢰성을 개선할 수 있는 효과가 있다.
도 8은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 단면도이다.
도 8을 참조하면, 본 실시예에 따른 표시 장치(1003)는 베이스 기판(610), 베이스 기판(610)의 일면 상에 배치된 유기 발광 소자(660), 유기 발광 소자(660) 상에 배치되어 유기 발광 소자(660)를 봉지하도록 구성된 봉지 부재(700)를 포함하고, 봉지 부재(700) 상에 배치된 터치 유닛(800) 및 터치 유닛(800) 상에 배치된 편광 소자(15)를 더 포함할 수 있다.
베이스 기판(610)은 투명하거나 불투명한 절연 기판일 수 있다. 예를 들어, 베이스 기판(610)은 유리 재료, 석영 재료 또는 폴리이미드 등의 가요성 플라스틱 재료로 이루어질 수 있다.
구동 소자(620)는 베이스 기판(610) 상에 배치될 수 있다. 구동 소자(620)는 각 화소들마다 배치되어 특정 화소 내의 유기 발광 소자(660)를 구동시키기 위한 전압 또는 전류의 흐름을 제어할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 각 구동 소자(620)는 소스 영역과 드레인 영역 및 채널 영역을 갖는 액티브층, 상기 액티브층의 채널 영역 상에 배치된 게이트 전극 및 상기 액티브층의 소스 영역과 드레인 영역에 각각 전기적으로 연결된 소스 전극과 드레인 전극을 포함하는 탑 게이트 타입의 트랜지스터일 수 있다. 상기 액티브층은 다결정 실리콘을 포함하여 이루어지거나 또는 단결정 실리콘을 포함하여 이루어질 수 있다. 상기 게이트 전극은 특정 화소의 온/오프를 제어하는 스위칭 소자(미도시)의 출력 단자와 전기적으로 연결될 수 있다.
중간층(650)은 구동 소자(620) 상에 배치될 수 있다. 중간층(650)은 그 상부의 구성과 하부의 구성을 서로 전기적으로 절연시키고, 베이스 기판(610) 상에 적층된 구성요소들의 단차를 보상하여 평탄화할 수 있다. 중간층(650)은 유기 재료로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 중간층(650)은 아크릴계 수지, 에폭시계 수지, 폴리이미드계 수지 또는 폴리에스테르계 수지 등의 유기 재료를 포함하여 이루어질 수 있다.
유기 발광 소자(660)는 중간층(650) 상에 배치될 수 있다. 복수의 화소마다 배치된 각 유기 발광 소자(660)들은 서로 상이한 색을 발광하거나 또는 서로 동일한 색을 발광할 수 있다. 유기 발광 소자(660)는 중간층(650) 상에 배치된 제1 전극(661), 제1 전극(661) 상에 배치된 유기 발광층(663) 및 유기 발광층(663) 상에 배치된 제2 전극(662)을 포함할 수 있다.
제1 전극(661)은 제2 전극(662)에 비해 일 함수가 상대적으로 큰 애노드 전극일 수 있다. 제1 전극(661)은 투명 전극이거나, 또는 불투명 전극이거나, 또는 투명 전극과 불투명 전극의 적층 구조일 수 있다. 상기 투명 전극을 형성하는 재료의 예로는 인듐주석산화물(indium tin oxide, ITO), 인듐아연산화물(indium zinc oxide, IZO), 산화아연(zinc oxide), 산화인듐(indium oxide) 등을 들 수 있고, 상기 불투명 전극을 형성하는 재료의 예로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 마그네슘(Mg), 은(Ag), 니켈(Ni), 크롬(Cr) 등을 들 수 있다. 제1 전극(661)은 각 화소마다 배치되어 서로 독립적인 구동 신호가 인가될 수 있다. 제1 전극(661)은 중간층(650)에 형성된 컨택홀을 통해 구동 소자(620)의 드레인 전극과 전기적으로 연결될 수 있다.
제2 전극(662)은 제1 전극(661)에 비해 일 함수가 상대적으로 작은 캐소드 전극일 수 있다. 제2 전극(662)은 유기 발광층(663)을 사이에 두고 대향하는 제1 전극(661)과 함께 유기 발광 소자(660)를 구동시킬 수 있다. 제2 전극(662)은 제1 전극(661)과 마찬가지로 투명 전극이거나, 또는 불투명 전극이거나, 또는 투명 전극과 불투명 전극의 적층 구조일 수 있다. 제2 전극(662)은 화소의 구분 없이 실질적으로 베이스 기판(610) 전면에 배치될 수 있다.
유기 발광층(663)은 제1 전극(661)과 제2 전극(662) 사이에 개재될 수 있다. 유기 발광층(663)은 제1 전극(661)과 제2 전극(662)으로부터 전달되는 정공과 전자를 재결합시켜 광을 생성할 수 있다. 예를 들어 상기 정공과 전자가 재결합되어 엑시톤이 형성되고, 상기 엑시톤이 여기 상태로부터 기저 상태로 변화하면서 광을 방출할 수 있다.
도면에 도시하지 않았으나 몇몇 실시예에서 유기 발광 소자(660)는 제1 전극(661)과 유기 발광층(663) 사이에 개재된 정공 주입층과 정공 수송층 및/또는 제2 전극(662)과 유기 발광층(663) 사이에 개재된 전자 주입층과 전자 수송층 등의 기능성층을 더 포함할 수 있다.
한편, 제1 전극(661)과 중간층(650) 상에는 화소 정의막(670)이 배치될 수 있다. 화소 정의막(670)은 각 화소들을 구분하는 역할을 할 수 있다. 화소 정의막(670)은 제1 전극(661)과 부분적으로 중첩하되, 제1 전극(661)의 적어도 일부를 노출하도록 배치될 수 있다. 즉, 평면 시점에서 화소 정의막(670)은 제1 전극(661)을 노출하는 개구를 갖는 대략 격자 형태일 수 있다. 전술한 유기 발광층(663)은 상기 개구 내에 배치될 수 있다. 화소 정의막(670)은 폴리아크릴계 수지, 폴리이미드계 수지 등의 유기 재료를 포함하여 이루어질 수 있다.
봉지 부재(700)는 유기 발광 소자(660) 상에 배치될 수 있다. 예시적인 실시예에서, 봉지 부재(700)는 박막 봉지 필름일 수 있다. 봉지 부재(700)는 유기 발광 소자(660)를 커버하여 유기 발광 소자(660)를 봉지하도록 배치될 수 있다. 봉지 부재(700)는 외부로부터 수분 등이 침투하여 유기 발광층(663)이 변성되는 것을 방지할 수 있다.
예시적인 실시예에서, 봉지 부재(700)는 서로 교번적으로 배치된 하나 이상의 무기층 및 하나 이상의 유기층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 봉지 부재(700)는 제2 전극(662) 상에 배치된 제1 무기 봉지층(710), 제1 무기 봉지층(710) 상에 배치된 유기 봉지층(720), 유기 봉지층(720) 상에 배치된 제2 무기 봉지층(730)을 포함하여 3층 적층 구조를 가질 수 있다.
제1 무기 봉지층(710) 및 제2 무기 봉지층(730)은 각각 질화 규소(SiNx), 산화 규소(SiOx), 질화산화 규소(SiNxOy, x>y) 또는 산화질화 규소(SiOxNy, x>y) 등의 무기 재료로 이루어질 수 있다. 제1 무기 봉지층(710)과 제2 무기 봉지층(730)은 화학기상증착 방법을 통해 형성될 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
유기 봉지층(720)은 유기 재료를 포함하여 이루어질 수 있다. 유기 봉지층(720)은 유기 재료를 포함하는 코팅 조성물을 제1 무기 봉지층(710) 상에 직접 도포 및 경화하여 형성될 수 있다.
도 8은 봉지 부재(700)가 3층 적층 구조인 경우를 예시하고 있으나, 봉지 부재(700)는 단일층이거나, 2층 적층 구조이거나 또는 4층 이상의 적층 구조일 수도 있다. 또, 봉지 부재(700)의 최상층이 무기 재료로 이루어진 경우를 예시하는 것과 달리, 봉지 부재(700)의 최상층은 유기 재료로 이루어진 유기층일 수도 있다.
터치 유닛(800)은 봉지 부재(700) 상에 배치될 수 있다. 터치 유닛(800)은 사용자의 신체의 일부 또는 스타일러스 펜 등에 의한 터치를 감지하는 부분일 수 있다. 터치 유닛(800)은 제1 방향(X)으로 연장된 제1 터치 전극(810), 제1 터치 전극(810) 상에 배치되고 제1 방향(X)과 교차하는 제2 방향(Y)으로 연장된 제2 터치 전극(820)을 포함할 수 있다.
예시적인 실시예에서, 제1 터치 전극(810)은 봉지 부재(700) 상에 직접 배치될 수 있다. 도 8은 제1 터치 전극(810)과 맞닿아 접하는 봉지 부재(700)의 최상층이 무기 재료로 이루어진 무기층인 경우를 예시하고 있으나 다른 실시예에서 제1 터치 전극(810)과 맞닿아 접하는 봉지 부재의 최상층은 유기 재료로 이루어진 유기층일 수도 있다. 제1 터치 전극(810)은 제1 방향(X)으로 연장되고, 제2 방향(Y)으로 이격되어 복수개일 수 있다. 제1 터치 전극(810)은 감지된 터치 신호를 제1 방향(X)으로 전달할 수 있다. 도 8은 하나의 화소 내에 두 개의 제1 터치 전극(810)이 배치된 경우를 예시하고 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 제1 절연층(815)은 제1 터치 전극(810) 상에 직접 배치되어 제1 터치 전극(810)과 제2 터치 전극(820)을 서로 절연시킬 수 있다.
제2 터치 전극(820)은 제1 절연층(815) 상에 직접 배치될 수 있다. 제2 터치 전극(820)은 제1 터치 전극(810)과 절연되도록 배치될 수 있다. 제2 터치 전극(820)은 제2 방향(Y)으로 연장되고, 제1 방향(X)으로 이격되어 복수개일 수 있다. 제2 터치 전극(820)은 감지된 터치 신호를 제2 방향(Y)으로 전달할 수 있다. 제2 절연층(825)은 제2 터치 전극(820) 상에 직접 배치되어 제2 터치 전극(820)을 커버할 수 있다. 제2 절연층(825)는 유기 재료로 이루어진 유기층이거나, 무기 재료로 이루어진 무기층이거나, 또는 하나 이상의 유기층과 하나 이상의 무기층의 적층 구조일 수도 있다.
위상 지연층(900)은 제2 절연층(825) 상에 배치될 수 있다. 위상 지연층(900)은 입사광의 서로 직교하는 성분 중 어느 하나의 위상을 지연시켜 선편광 상태의 광을 원편광 또는 타원편광 상태의 광으로 변환하거나, 원편광 또는 타원편광 상태의 광을 선편광 상태로 변환할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 위상 지연층(900)은 입사광의 위상을 약 λ/4만큼 지연시킬 수 있다.
위상 지연층(900)은 복굴절성을 갖는 폴리에테르술폰계, 셀룰로오스에스테르계 또는 시클로올레핀계 재료 등을 포함하여 이루어지거나 또는 복굴절성을 갖는 액정 재료 등을 포함하여 이루어질 수 있다. 예시적인 실시예에서, 위상 지연층(900)은 제2 절연층(825) 상에 직접 배치될 수 있다. 위상 지연층(900)은 상기 복굴절성을 갖는 재료를 포함하는 코팅 조성물을 제2 절연층(825) 상에 직접 도포 및 경화하여 형성된 것일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 다른 실시예에서, 위상 지연층(900)은 연신된 필름 형태이고 제2 절연층(825)과 맞닿아 접하거나 접착층(미도시)을 개재하여 이격 배치될 수도 있다.
편광 소자(15)는 위상 지연층(900) 상에 배치될 수 있다. 편광 소자(15)는 염료 배향층(111) 및 편광층(120)을 포함할 수 있다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)은 위상 지연층(900) 상에 직접 배치될 수 있다. 염료 배향층(111)은 위상 지연층(900) 상에 폴리이미드계 재료를 포함하는 조성물을 직접 도포한 후 배향 처리 및 경화하여 형성된 것일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 다른 실시예에서, 상기 염료 배향층은 도 1의 실시예에 따른 염료 배향층일 수도 있다.
편광층(120)은 염료 배향층(111) 상에 직접 배치될 수 있다. 편광층(120)은 염료 배향층(111) 상에 직접 도포되어 배향된 후 중합되어 형성된 것일 수 있다. 편광층(120)에 대해서는 도 1 내지 도 7과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
편광 소자(15)은 위상 지연층(900)과 함께 무편광 상태의 입사광을 원편광 상태 또는 타원편광 상태를 갖는 광으로 변환할 수 있다. 이를 이용하여 표시 장치(1003) 내부의 금속층 등으로 인한 외광 반사를 억제할 수 있고 표시 장치(1003)의 표시 품질을 향상시킬 수 있다.
본 실시예에 따른 표시 장치(1003)는 표시 패널과 일체화된 편광 소자(15)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 편광 소자(15)는 별도의 접착층 등을 개재하지 않고 위상 지연층(900)과 결합될 수 있다. 이를 통해 표시 장치(1003)의 구성을 간단화할 수 있다. 또, 연신/압력 공정과 같은 복잡한 공정 없이도 외광 반사를 억제할 수 있는 표시 장치(1003)를 제공할 수 있다.
이하 본 발명의 실시예들에 따른 표시 장치의 제조 방법에 대해서 설명한다.
도 9 내지 도 12는 본 발명의 일 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
우선 도 9를 참조하면, 제1 표시판(100), 제1 표시판(100)과 대향하는 제2 표시판(200), 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200) 사이에 개재된 액정층(300) 및 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)을 합착하여 액정층(300)을 밀봉하는 밀봉 부재(400)를 포함하는 표시 패널을 준비한다. 제1 표시판(100)은 색 조절 패턴층(140)을 포함하는 상부 기판이고, 제2 표시판(200)은 스위칭 소자(210)를 포함하는 하부 기판일 수 있다. 제1 표시판(100), 제2 표시판(200), 액정층(300) 및 밀봉 부재(400)에 대해서는 도 5 등과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다.
이어서 도 10을 참조하면, 제1 표시판(100)의 제1 베이스 기판(101) 상에 제1 물질층(110')을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 제1 물질층(110')을 형성하는 단계는, 알루미늄 또는 구리 등의 금속 재료 등을 증착하거나 또는 폴리비닐알코올, 폴리이미드, 폴리아미드, 시클로폴리올레핀, 에폭시, 페놀 등의 조성물을 도포 및 경화하는 단계일 수 있다.
이어서 도 11을 참조하면, 상기 제1 물질층을 패터닝하여 배향 이방성을 갖는 표면 형상을 갖는 염료 배향층(110)을 형성한다. 염료 배향층(110)을 형성하는 단계는, 일 방향으로 연장되고 상기 일 방향과 교차하는 다른 방향으로 반복된 복수의 선형 돌출 패턴(110a)을 형성하는 단계를 포함할 수 있다. 돌출 패턴(110a)에 대해서는 도 1 등과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다. 돌출 패턴(110a)을 형성하는 단계는 에칭 공정을 이용하거나 또는 나노 임프린팅 등의 패터닝 방법을 통해 수행될 수 있다.
이어서 도 12를 참조하면, 염료 배향층(110) 상에 편광층(120)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 편광층(120)을 형성하는 단계는, 편광층 형성용 조성물을 염료 배향층(110) 상에 직접 도포하는 단계 및 상기 도포된 코팅 조성물에 광(light)을 조사하여 중합하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 편광층 형성용 조성물은 상술한 어느 실시예에 따른 조성물일 수 있다. 예를 들어 상기 편광층 형성용 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 염료 화합물들 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
<화학식 1>
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몇몇 실시예에서, 상기 편광층 형성용 조성물은 전술한 화학식 C-1으로 표현되는 염료 화합물, 전술한 화학식 D-1으로 표현되는 염료 화합물, 전술한 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물 및 전술한 반응-액정성 화합물 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 반응-액정성 화합물은 전술한 화학식 F-1으로 표현되는 구조를 갖는 액정성 화합물일 수 있다.
상기 편광층 형성용 조성물에 대해서는 앞서 상세히 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
예시적인 실시예에서, 상기 편광층 형성용 조성물은 전술한 화학식 A-1으로 표현되는 염료 화합물, 전술한 화학식 B-2로 표현되는 염료 화합물을 모두 포함하고, 전술한 화학식 C-2로 표현되는 염료 화합물 및/또는 전술한 화학식 D-2로 표현되는 염료 화합물을 더 포함할 수 있다. 또, 상기 편광층 형성용 조성물은 전술한 화학식 B-3으로 표현되는 염료 화합물 및/또는 전술한 화학식 B-4로 표현되는 염료 화합물을 더욱 포함할 수 있다. 나아가, 상기 편광층 형성용 조성물은 전술한 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물을 더욱 더 포함할 수 있다. 또, 상기 편광층 형성용 조성물은 전술한 화학식 F-1으로 표현되는 스멕틱 B 상을 갖는 액정성 화합물을 더 포함할 수 있다.
다른 실시예에서, 상기 편광층 형성용 조성물은 전술한 화학식 B-1으로 표현되는 화합물을 포함하고, 전술한 화학식 C-3으로 표현되는 화합물 및/또는 전술한 화학식 D-3으로 표현되는 화합물을 더 포함할 수 있다. 또, 상기 편광층 형성용 조성물은 전술한 화학식 C-2로 표현되는 화합물 및/또는 전술한 화학식 D-2로 표현되는 화합물을 더욱 포함할 수 있다. 나아가, 상기 편광층 형성용 조성물은 전술한 화학식 E-1으로 표현되는 염료 화합물을 더욱 더 포함할 수 있다. 또, 상기 편광층 형성용 조성물은 전술한 화학식 F-1으로 표현되는 스멕틱 B 상을 갖는 액정성 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 광을 조사하여 중합하는 단계는, 도포된 코팅 조성물에 자외선 파장 대역의 광을 조사하여 코팅된 편광층(120)을 형성하는 단계일 수 있다. 상기 자외선은 365nm 또는 254nm에서 피크 파장을 갖는 광일 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 광을 조사하여 중합하는 단계에서, 도포된 코팅 조성물 내 상기 반응-액정성 화합물의 광 중합성기(예컨대, 화학식 F-1의 Rf1 및/또는 Rf2)는 중합되어 반응-액정성 화합물의 중합체를 형성할 수 있다.
이하, 다른 실시예들에 따른 표시 장치의 제조 방법에 대해서 설명한다.
도 13 내지 도 15은 본 발명의 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
우선 도 13을 참조하면, 제1 표시판(100), 제1 표시판(100)과 대향하는 제2 표시판(200), 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200) 사이에 개재된 액정층(300) 및 제1 표시판(100)과 제2 표시판(200)을 합착하여 액정층(300)을 밀봉하는 밀봉 부재(400)를 포함하는 표시 패널을 준비한다.
이어서 도 14를 참조하면, 제1 표시판(100)의 제1 베이스 기판(101) 상에 염료 배향층(111)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)을 형성하는 단계는, 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리이미드계 재료를 포함하는 코팅 조성물을 제1 베이스 기판(101)의 일면 상에 직접 도포하는 단계, 상기 도포된 코팅 조성물에 편광된 광(polarized light)을 조사하여 배향 이방성을 부여하는 단계 및 상기 배향 이방성이 부여된 염료 배향층을 경화하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 편광된 광을 조사하는 단계에서, 광 반응성기를 갖는 폴리이미드계 고분자는 편광에 반응하여 이성질화되거나 또는 분해됨으로써 이방성이 부여될 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다. 또 상기 염료 배향층을 경화하는 단계는 약 180℃ 내지 210℃의 온도에서 약 20분 내지 30분 동안 수행될 수 있다.
또, 상기 편광된 광을 조사하는 단계에서, 조사되는 광(polarized light)의 편광 방향은 후술할 편광층(120) 내 염료 화합물을 배향하고자 하는 방향(즉, 흡수축 방향)과 대략 수직할 수 있다. 다시 말해서, 조사되는 광의 편광 방향은 편광 소자(13)의 투과축 방향과 대략 평행할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
이어서 도 15를 참조하면, 염료 배향층(111) 상에 편광층(120)을 형성한다. 상기 편광층(120)을 형성하는 단계에 대해서는 도 12 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
도 16 내지 도 19는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
우선 도 16을 참조하면, 제1 베이스 기판(101), 제1 베이스 기판(101) 상에 배치된 차광 부재(130), 차광 부재(130) 상에 배치된 색 조절 패턴층(140), 색 조절 패턴층(140) 상에 배치된 오버코팅층(150) 및 오버코팅층(150) 상에 배치된 공통 전극(160)을 준비한다. 제1 베이스 기판(101)은 차광 부재(130) 등이 배치된 일면 및 그 타면을 갖는다.
이어서 도 17을 참조하면, 제1 베이스 기판(101)의 상기 타면 상에 염료 배향층(111)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)을 형성하는 단계는, 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리이미드계 재료를 포함하는 코팅 조성물을 제1 베이스 기판(101) 상에 직접 도포하는 단계, 상기 도포된 코팅 조성물에 편광된 광(polarized light)을 조사하여 배향 이방성을 부여하는 단계 및 상기 배향 이방성이 부여된 염료 배향층을 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 편광된 광을 조사하는 단계 및 염료 배향층을 경화하는 단계에 대해서는 도 14 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
이어서 도 18을 참조하면, 염료 배향층(111) 상에 편광층(120)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 편광층(120)을 형성하는 단계는, 전술한 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물들 중 하나 이상을 포함하는 편광층 형성용 조성물을 염료 배향층(111) 상에 직접 도포하는 단계 및 상기 도포된 코팅 조성물에 광(light)을 조사하여 중합하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 편광층 형성용 조성물 및 광을 조사하는 단계에 대해서는 도 15 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
이어서 도 19를 참조하면, 공통 전극(160) 상에 제1 액정 배향층(170)을 형성하고, 제1 표시판(100)과 스위칭 소자(210)를 포함하는 제2 표시판(200) 사이에 액정층(300)을 개재하고 밀봉 부재(400)를 이용하여 밀봉한다.
도 20 내지 도 24는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
우선 도 20을 참조하면, 제1 베이스 기판(101), 제1 베이스 기판(101) 상에 배치된 차광 부재(130), 차광 부재(130) 상에 배치된 색 조절 패턴층(140) 및 색 조절 패턴층(140) 상에 배치된 오버코팅층(150)을 준비한다.
이어서 도 21을 참조하면, 오버코팅층(150) 상에 염료 배향층(111)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)을 형성하는 단계는, 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리이미드계 재료를 포함하는 코팅 조성물을 오버코팅층(150) 상에 직접 도포하는 단계, 상기 도포된 코팅 조성물에 편광된 광(polarized light)을 조사하여 배향 이방성을 부여하는 단계 및 상기 배향 이방성이 부여된 염료 배향층을 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 편광된 광을 조사하는 단계 및 염료 배향층을 경화하는 단계에 대해서는 도 14 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
이어서 도 22를 참조하면, 염료 배향층(111) 상에 편광층(120)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 편광층(120)을 형성하는 단계는, 전술한 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물들 중 하나 이상을 포함하는 편광층 형성용 조성물을 염료 배향층(111) 상에 직접 도포하는 단계 및 상기 도포된 코팅 조성물에 광(light)을 조사하여 중합하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 편광층 형성용 조성물 및 광을 조사하는 단계에 대해서는 도 15 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
이어서 도 23을 참조하면, 편광층(120) 상에 공통 전극(160) 및 제1 액정 배향층(170)을 형성하여 제1 표시판(100')을 준비한다.
이어서 도 24를 참조하면, 편광 소자(14)를 포함하는 제1 표시판(100')과 스위칭 소자(210)를 포함하는 제2 표시판(200) 사이에 액정층(300)을 개재하고 밀봉 부재(400)를 이용하여 밀봉한다.
도 25 내지 도 30은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 표시 장치의 제조 방법을 나타낸 단면도들이다.
우선 도 25를 참조하면, 베이스 기판(610), 베이스 기판(610) 상에 배치된 구동 소자(620), 구동 소자(620) 상에 배치된 중간층(650), 중간층(650) 상에 배치된 화소 정의막(670)과 유기 발광 소자(660)를 준비한다.
이어서 도 26을 참조하면, 유기 발광 소자(660) 상에 봉지 부재(700)를 형성한다. 예시적인 실시예에서, 봉지 부재(700)를 형성하는 단계는, 제2 전극(662) 상에 직접 무기 재료를 증착하여 제1 무기 봉지층(710)을 형성하는 단계, 제1 무기 봉지층(710) 상에 직접 유기 재료를 포함하는 코팅 조성물을 도포 및 경화하여 유기 봉지층(720)을 형성하는 단계 및 유기 봉지층(720) 상에 직접 무기 재료를 증착하여 제2 무기 봉지층(730)을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
이어서 도 27을 참조하면, 봉지 부재(700) 상에 터치 유닛(800)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 터치 유닛(800)을 형성하는 단계는, 봉지 부재(700) 상에 직접 도전성 재료를 증착 및 패터닝하여 제1 터치 전극(810)을 형성하는 단계, 제1 터치 전극(810) 상에 직접 제1 절연층(815)을 형성하는 단계, 제1 절연층(815) 상에 직접 도전성 재료를 증착 및 패터닝하여 제2 터치 전극(820)을 형성하는 단계 및 제2 터치 전극(820) 상에 직접 제2 절연층(825)을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
이어서 도 28을 참조하면, 터치 유닛(800) 상에 위상 지연층(900)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 위상 지연층(900)을 형성하는 단계는 복굴절성을 갖는 재료를 포함하는 코팅 조성물을 터치 유닛(800) 상에 직접 도포하는 단계 및 상기 도포된 코팅 조성물을 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 위상 지연층(900)에 대해서는 도 8과 함께 설명한 바 있으므로 구체적인 설명은 생략한다. 다른 실시예에서, 위상 지연층(900)을 형성하는 단계는, 위상 지연층(900)과 터치 유닛(800) 사이에 접착층(미도시)을 개재하여 위상 지연층(900)을 터치 유닛(800) 상에 부착하는 단계일 수도 있다.
이어서 도 29를 참조하면, 위상 지연층(900) 상에 염료 배향층(111)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 염료 배향층(111)을 형성하는 단계는, 반복단위 내에 광 반응성기를 갖는 폴리이미드계 재료를 포함하는 코팅 조성물을 위상 지연층(900) 상에 직접 도포하는 단계, 상기 도포된 코팅 조성물에 편광된 광(polarized light)을 조사하여 배향 이방성을 부여하는 단계 및 상기 배향 이방성이 부여된 염료 배향층을 경화하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 편광된 광을 조사하는 단계 및 염료 배향층을 경화하는 단계에 대해서는 도 14 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
이어서 도 30을 참조하면, 염료 배향층(111) 상에 편광층(120)을 형성한다. 예시적인 실시예에서, 편광층(120)을 형성하는 단계는, 전술한 화학식 1으로 표현되는 염료 화합물들 중 하나 이상을 포함하는 편광층 형성용 조성물을 염료 배향층(111) 상에 직접 도포하는 단계 및 상기 도포된 코팅 조성물에 광(light)을 조사하여 중합하는 단계를 포함할 수 있다. 상기 편광층 형성용 조성물 및 광을 조사하는 단계에 대해서는 도 15 등과 함께 설명한 바 있으므로 중복되는 설명은 생략한다.
이상에서 본 발명의 실시예를 중심으로 설명하였으나 이는 단지 예시일 뿐 본 발명을 한정하는 것이 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 실시예의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 본 발명의 실시예에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있다. 그리고 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부된 청구 범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
10: 편광 소자
10a: 기재
110: 염료 배향층
120: 편광층

Claims (20)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 하기 화학식 A-3, 하기 화학식 B-3 또는 하기 화학식 B-4로 표현되는 염료 화합물.
    <화학식 A-3>
    Figure 112021134408816-pat00342

    <화학식 B-3>
    Figure 112021134408816-pat00343

    <화학식 B-4>
    Figure 112021134408816-pat00344

    (상기 화학식 A-3, 화학식 B-3 및 화학식 B-4에서,
    R1 및 R1'은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00345
    (여기서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬아미노기, C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
    Figure 112021134408816-pat00346
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R13은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00347
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R14은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고,
    R2, R3, R2' 및 R3'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00348
    (여기서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기, C1-5의 알킬알코올기 또는 C1-5의 알킬아미노기임),
    Figure 112021134408816-pat00349
    (여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R23은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00350
    (여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R24는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고,
    X2 및 X2'은 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기 또는 C1-5의 알콕시기이고,
    R4 및 R4'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00351
    (여기서, R41 및 R42는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기(alkylamino group), C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
    Figure 112021134408816-pat00352
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R43은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00353
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R44는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고,
    R5 및 R5'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00354
    (여기서, R51 및 R52는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기, C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
    Figure 112021134408816-pat00355
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R53은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00356
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R54는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이다)
  5. 액정성 화합물; 및
    염료 화합물을 포함하되,
    상기 염료 화합물은 하기 화학식 A-3, 하기 화학식 B-3 또는 하기 화학식 B-4로 표현되는 염료 화합물을 포함하는 조성물.
    하기 화학식 A-3, 하기 화학식 B-3 또는 하기 화학식 B-4로 표현되는 염료 화합물.
    <화학식 A-3>
    Figure 112021134408816-pat00357

    <화학식 B-3>
    Figure 112021134408816-pat00358

    <화학식 B-4>
    Figure 112021134408816-pat00359

    (상기 화학식 A-3, 화학식 B-3 및 화학식 B-4에서,
    R1 및 R1'은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00360
    (여기서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬아미노기, C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
    Figure 112021134408816-pat00361
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R13은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00362
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R14은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고,
    R2, R3, R2' 및 R3'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00363
    (여기서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기, C1-5의 알킬알코올기 또는 C1-5의 알킬아미노기임),
    Figure 112021134408816-pat00364
    (여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R23은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00365
    (여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R24는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고,
    X2 및 X2'은 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기 또는 C1-5의 알콕시기이고,
    R4 및 R4'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00366
    (여기서, R41 및 R42는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기(alkylamino group), C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
    Figure 112021134408816-pat00367
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R43은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00368
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R44는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고,
    R5 및 R5'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00369
    (여기서, R51 및 R52는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기, C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
    Figure 112021134408816-pat00370
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R53은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00371
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R54는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이다)
  6. 삭제
  7. 제5항에 있어서,
    상기 염료 화합물은 하기 화학식 C-2로 표현되는 화합물 또는 하기 화학식 D-2로 표현되는 화합물을 더 포함하는, 조성물.
    <화학식 C-2>
    Figure 112021134408816-pat00372

    <화학식 D-2>
    Figure 112021134408816-pat00373

    (상기 화학식 C-2에서,
    Rc2 및 Rc2'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이고,
    상기 화학식 D-2에서,
    Rd2 및 Rd2'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다)
  8. 제7항에 있어서,
    상기 염료 화합물은 하기 화학식 B-3으로 표현되는 화합물 또는 하기 화학식 B-4로 표현되는 화합물을 더 포함하는, 조성물.
    <화학식 B-3>
    Figure 112021134408816-pat00374

    <화학식 B-4>
    Figure 112021134408816-pat00375

    (상기 화학식 B-3 및 화학식 B-4에서,
    R1, R3, R1' 및 R3'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00376
    (여기서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기, C1-5의 알킬알코올기 또는 C1-5의 알킬아미노기임),
    Figure 112021134408816-pat00377
    (여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R23은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00378
    (여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R24는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고,
    X2 및 X2'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기 또는 C1-5의 알콕시기이고,
    R4 및 R4'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00379
    (여기서, R41 및 R42는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기(alkylamino group), C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
    Figure 112021134408816-pat00380
    (여기서,
    Figure 112021134408816-pat00381
    에서 n은 1 내지 20의 정수이고, R43은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00382
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R44는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고,
    R5 및 R5'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00383
    (여기서, R51 및 R52는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기(alkylamino group), C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
    Figure 112021134408816-pat00384
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R53은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00385
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R54는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이다)
  9. 제8항에 있어서,
    상기 액정성 화합물은 스멕틱 상(smectic phase)을 갖고,
    상기 액정성 화합물은 하기 화학식 F-1으로 표현되는 화합물을 포함하는 조성물.
    <화학식 F-1>
    Figure 112021134408816-pat00386

    (상기 화학식 F-1에서,
    Cyc1 및 Cyc2는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌(1,4-phenylene), 1,4-시클로헥실렌(1,4-cyclohexylene),
    Figure 112021134408816-pat00387
    또는
    Figure 112021134408816-pat00388
    이고,
    m0는 1 내지 3의 정수이고,
    L0는 단일결합, -(C=O)O-, -O(C=O)-, C1-4의 알킬렌(*-(CH2)k-*, k는 자연수), *-CH=CH-* 또는 *-C≡C-*이고,
    m0에 의해 정의되는 반복단위 내의 L0 및 Cyc2는 서로 동일하거나 상이하고,
    E3 및 E4는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고,
    m1 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 12의 정수이고,
    Rf1 및 Rf2는 각각 독립적으로 수소원자, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이되,
    Rf1 및 Rf2 중 하나 이상은 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다)
  10. 제9항에 있어서,
    상기 염료 화합물은 하기 화학식 E-1으로 표현되는 화합물을 더 포함하는, 조성물.
    <화학식 E-1>
    Figure 112021134408816-pat00389

    (상기 화학식 E-1에서,
    Ar은 1,4-페닐렌, 4,4'-비페닐렌(4,4'-biphenylene), 1,4-나프탈렌(1,4-naphthalene), 2,6-나프탈렌(2,6-naphthalene),
    Figure 112021134408816-pat00390
    ,
    Figure 112021134408816-pat00391
    또는
    Figure 112021134408816-pat00392
    이고,
    n0은 1 내지 3의 정수이고,
    n0에 의해 정의되는 반복단위 내의 Ar은 서로 동일하거나 상이하고,
    E1 및 E2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -(C=O)O- 또는 -O(C=O)-이고,
    n1 및 n2는 각각 독립적으로 1 내지 12의 정수이고,
    Re1 및 Re2는 각각 독립적으로 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다)
  11. 제10항에 있어서,
    가교제 및 개시제를 더 포함하되,
    상기 조성물은,
    상기 염료 화합물 100 중량부에 대하여,
    상기 액정성 화합물 250 중량부 내지 1500 중량부,
    상기 가교제 50 중량부 내지 500 중량부, 및
    상기 개시제 10 중량부 내지 150 중량부를 포함하는, 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 조성물은 0℃ 내지 100℃ 사이의 어느 온도에서 스멕틱 상을 갖는, 조성물.
  13. 제5항에 있어서,
    상기 화학식 1으로 표현되는 화합물은 하기 화학식 B-1으로 표현되고,
    상기 염료 화합물은, 하기 화학식 C-3으로 표현되는 화합물 또는 하기 화학식 D-3으로 표현되는 화합물을 더 포함하는, 조성물.
    <화학식 B-1>
    Figure 112021134408816-pat00393

    <화학식 C-3>
    Figure 112021134408816-pat00394

    <화학식 D-3>
    Figure 112021134408816-pat00395

    (상기 화학식 B-1에서, R1, R2, R3, R1', R2', R3', X1, X2, X1' 및 X2'는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    상기 화학식 C-3에서,
    Rc3, Rc4, Rc3' 및 Rc4'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이고,
    상기 화학식 D-3에서,
    Rd3, Rd4, Rd3' 및 Rd4'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다)
  14. 제13항에 있어서,
    상기 염료 화합물은, 하기 화학식 C-2로 표현되는 화합물 또는 하기 화학식 D-2로 표현되는 화합물을 더 포함하는, 조성물.
    <화학식 C-2>
    Figure 112021134408816-pat00396

    <화학식 D-2>
    Figure 112021134408816-pat00397

    (상기 화학식 C-2에서,
    Rc2 및 Rc2'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이고,
    상기 화학식 D-2에서,
    Rd2 및 Rd2'은 각각 독립적으로 수소원자, C1-20의 알킬기, C1-20의 알킬알코올기, C1-20의 알킬아미노기, C1-20의 알킬카르보닐기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기이다)
  15. 하기 화학식 A-3, 하기 화학식 B-3 또는 하기 화학식 B-4로 표현되는 염료 화합물을 포함하는 편광층을 포함하는 표시 장치.
    하기 화학식 A-3, 하기 화학식 B-3 또는 하기 화학식 B-4로 표현되는 염료 화합물.
    <화학식 A-3>
    Figure 112021134408816-pat00398

    <화학식 B-3>
    Figure 112021134408816-pat00399

    <화학식 B-4>
    Figure 112021134408816-pat00400

    (상기 화학식 A-3, 화학식 B-3 및 화학식 B-4에서,
    R1 및 R1'은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00401
    (여기서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬아미노기, C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
    Figure 112021134408816-pat00402
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R13은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00403
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R14은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고,
    R2, R3, R2' 및 R3'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00404
    (여기서, R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소원자, C1-5의 알킬기, C1-5의 알콕시기, C1-5의 알킬알코올기 또는 C1-5의 알킬아미노기임),
    Figure 112021134408816-pat00405
    (여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R23은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00406
    (여기서, n은 1 내지 5의 정수이고, R24는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고,
    X2 및 X2'은 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-5의 알킬기 또는 C1-5의 알콕시기이고,
    R4 및 R4'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00407
    (여기서, R41 및 R42는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기(alkylamino group), C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
    Figure 112021134408816-pat00408
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R43은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00409
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R44는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이고,
    R5 및 R5'는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 카르복실기, 알데히드기, 히드록시기, 시아노기, 니트로기, C1-20의 알킬기, C1-20의 알콕시기,
    Figure 112021134408816-pat00410
    (여기서, R51 및 R52는 각각 독립적으로 수소원자, C1-10의 알킬기, C1-10의 알콕시기, C1-10의 알킬알코올기, C1-10의 알킬아미노기, C3-20의 알릴기(allyl group), 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임),
    Figure 112021134408816-pat00411
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R53은 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임) 또는
    Figure 112021134408816-pat00412
    (여기서, n은 1 내지 20의 정수이고, R54는 할로겐원자, 히드록시기, 아민기, 아크릴로일기, 아크릴레이트기, 메타크릴로일기 또는 메타크릴레이트기임)이다)
  16. 제15항에 있어서,
    상기 표시 장치는,
    제1 베이스 기판 및 상기 제1 베이스 기판 상에 배치된 스위칭 소자를 포함하는 제1 표시판;
    상기 제1 표시판에 대향하는 제2 표시판으로서, 제2 베이스 기판 및 상기 제2 베이스 기판의 상기 제1 표시판과 대향하는 일면 상에 배치된 상기 편광층을 포함하는 제2 표시판;
    상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판 사이에 개재된 액정층; 및
    상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판을 합착하여 상기 액정층을 밀봉하는 밀봉 부재를 포함하는 표시 장치.
  17. 제16항에 있어서,
    상기 제2 표시판은,
    상기 제2 베이스 기판의 상기 일면 상에 배치된 색 조절 패턴층,
    상기 색 조절 패턴 상에 배치된 오버코팅층, 및
    상기 오버코팅층 상에 배치된 염료 배향층을 더 포함하되,
    상기 편광층은 상기 염료 배향층 상에 직접 배치되는 표시 장치.
  18. 제15항에 있어서,
    상기 표시 장치는,
    제1 표시판;
    상기 제1 표시판에 대향하는 제2 표시판으로서, 상기 제1 표시판과 대향하는 일면 및 타면을 갖는 베이스 기판을 포함하는 제2 표시판;
    상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판 사이에 개재된 액정층;
    상기 제1 표시판과 상기 제2 표시판을 합착하여 상기 액정층을 밀봉하는 밀봉 부재; 및
    상기 베이스 기판의 상기 타면 상에 직접 배치된 염료 배향층을 더 포함하되,
    상기 편광층은 상기 염료 배향층 상에 직접 배치되는 표시 장치.
  19. 제15항에 있어서,
    상기 표시 장치는,
    베이스 기판;
    상기 베이스 기판과 상기 편광층 사이에 배치된 유기 발광 소자; 및
    상기 유기 발광 소자와 상기 편광층 사이에 배치되어 상기 유기 발광 소자를 봉지하는 봉지 부재를 더 포함하는 표시 장치.
  20. 제19항에 있어서,
    상기 봉지 부재는 서로 교번적으로 적층된 하나 이상의 무기층과 하나 이상의 유기층을 포함하고,
    상기 표시 장치는,
    상기 봉지 부재 상에 배치된 제1 터치 전극;
    상기 제1 터치 전극 상에 배치되고, 상기 제1 터치 전극과 절연되도록 배치된 제2 터치 전극;
    상기 제2 터치 전극 상에 배치된 절연층;
    상기 절연층 상에 배치된 위상 지연층; 및
    상기 위상 지연층 상에 직접 배치된 염료 배향층을 더 포함하되,
    상기 편광층은 상기 염료 배향층 상에 직접 배치되는 표시 장치.
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