JP2009538958A - カラーフィルタ用二色性染料、これを含むカラーフィルタ形成組成物、及びこれで製造されたカラーフィルタアレイ基板 - Google Patents

カラーフィルタ用二色性染料、これを含むカラーフィルタ形成組成物、及びこれで製造されたカラーフィルタアレイ基板 Download PDF

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Abstract

本発明は二色性比、耐熱性、耐久性、高明暗比及び偏光性に優れたカラーフィルタ層の形成に使われる液晶性、二色性及び重合反応性を有する新たな二色性染料、これを含むカラーフィルタ層形成組成物及びこれにより製造されたカラーフィルタアレイ基板（上部基板）並びに上記カラーフィルタアレイ基板を含む液晶ディスプレイに関する。
本発明によると、Ｒ１−Ｌ１−Ｍ−Ｌ２−Ｄの構造を有する二色性染料（但し、式においてＤは二色性構造、Ｍは液晶性構造、Ｒ１は末端反応性作用基であり、Ｌ１及びＬ２はＲ１、Ｍ及びＤを連結する連結構造である。）、これを含むカラーフィルタ層形成組成物が提供される。また、本発明のカラーフィルタ層形成組成物で形成されたカラーフィルタ層を有するカラーフィルタアレイ基板及びこれを含み上部配向膜及び／または偏光板を必要としない液晶ディスプレイが提供される。本発明のカラーフィルタアレイ基板及びこれを含む液晶ディスプレイは優れた耐久性、偏光度、解像度及び明暗比を表す。

Description

本発明はカラーフィルタ層の形成に使われる液晶性、二色性及び重合反応性を有する新たな硬化性二色性染料、これを含むカラーフィルタ層形成組成物、これにより製造されたカラーフィルタ層を有するカラーフィルタアレイ基板（上部基板）及び上記カラーフィルタアレイ基板を含む液晶ディスプレイに関する。
さらに詳しく、本発明は二色性比、耐熱性、耐久性、高明暗比及び偏光性に優れたカラーフィルタ層の形成に使われる液晶性、二色性及び重合反応性基を有する新たな二色性染料、これを含むカラーフィルタ層形成組成物、これを用いて形成されたカラーフィルタ層を有するカラーフィルタアレイ基板（上部基板）及び上記カラーフィルタアレイ基板を含む液晶ディスプレイに関する。
近年、液晶ディスプレイは軽くて省エネであるという長所のため、ブラウン管に代替できる最も競争力のあるディスプレイとして台頭している。特に、薄膜トランジスタにより駆動される薄膜トランジスタ液晶ディスプレイ（ＴＦＴ−ＬＣＤ）は個々の画素を独立して駆動させるため、液晶の応答速度が非常に優れ、高画質の動画像が具現でき、現在、ノート型コンピュータ、壁掛け型ＴＶなどに徐々にその応用範囲が拡張している。
一般的に、カラー薄膜トランジスタ−液晶ディスプレイは、製造の時に両側のガラス基板の外側に線偏光素子を配置させることにより、ガラス基板の間での液晶分子の作用と共に背面から透写されてきた光の量を調整して情報を表示することに使われている。また、背面から透写されてきた光が液晶を通して偏光度が調整された後、カラーフィルタ層を通過しながら色を形成し線偏光子を通過しながら明暗が調節されて情報を表示することとなる。
上部ガラス基板に配置されるカラーフィルタ素子は、使われる有機フィルタの材料によって染料型と顔料型があり、その製作方法によって染色法、顔料分散法、電着法、印刷法などに分類できる。
印刷法は赤、緑、青色インクを様々な印刷方法により基板上に印刷してカラーフィルタを製作する方法である。代表的な印刷方法としてはスクリーン印刷、オフセット印刷などがあり、製造工程が単純で大量生産が可能で、耐熱性や耐光性の高い素材を選択できるという長所がある。しかし、気泡によるピンホールや色濃度の滲み、変色が発生しやすく、印刷中にインクの流出によるパターンの縁の直角度が悪化しやすいという短所がある。
電着法は色素を電極に析出させて色素の層に形成する方法で、高分子樹脂と着色顔料を電解質溶媒中に溶解または分散して両側に接続された透明電極の表面に顔料を析出させ、これを高温乾燥させる方法である。
上記電着法には透明電極の固有抵抗が高いと電着の滲みが発生する。また、電解質溶媒中で透明電極と化学的な反応を起こす成分が含まれ透明電極が損傷するという問題がある。特に透明電極は耐薬品性が比較的に弱く損傷の影響が著しくあらわれるため、電着後の色濃度、光透過率が低下するという短所がある。
現在、薄膜トランジスタを使用する液晶表示装置の場合カラーフィルタは主に顔料分散法で製造される。上記顔料分散法で基材に適用されるカラーフィルタ層形成組成物は、主要成分として光重合開始剤、モノマー、バインダーなどの光重合型感光性組成物及び色相を具現する有機顔料を含む。
顔料分散法は、顔料を各種の感光性組成物に分散させた着色感光性組成物を用いてフォトリソグラフィー法によりカラーフィルタを製作する方法で、顔料を使用するため光や熱などに安定しているという利点を有している。またフォトリソグラフィー法でパターニングするため、位置精密度が高く、大画面、高精密カラーディスプレイ用カラーフィルタの製作に好ましい方法として広く用いられてきた。
顔料分散法によりカラーフィルタを製作する場合、ガラス基板上に感光性組成物をスピンコータやロールコータなどにより塗布して乾燥させて塗膜を形成し、上記塗膜をパターン、露光、現像することにより着色した画素が形成され、この操作を各色ごとに繰り返して行うことによりカラーフィルタを得ることが出来る。しかし、従来の顔料分散系では顔料の粒子の大きさによる偏光度の低下により明暗比が低下し、色偏差が発生し、また、解像度をさらに向上させることが困難であるという問題がある。
このような問題を解決するため、従来から顔料の変わりに染料を使用する技術が提案されている。しかし、一般的に染料を含む硬化性組成物は、例えば耐光性、耐熱性、溶解性、塗布均一性などの種々の性能において、顔料を使用した硬化性組成物に比べて衰えるという問題があった。
ここで、本発明の目的は、明暗比、二色性比及び偏光性だけでなく、耐熱性及び耐久性に優れたカラーフィルタ層の形成に使われる液晶性、二色性及び重合反応性基を有する新たな二色性染料を提供することである。
本発明の他の目的は、カラーフィルタの形成に使われる本発明の二色性染料を含むカラーフィルタ層形成硬化性組成物を提供することである。
本発明のさらに他の目的は、上記本発明のカラーフィルタ層形成硬化性組成物で製造されたカラーフィルタ層を有する明暗比、二色性比及び偏光性だけでなく、耐熱性及び耐久性に優れたカラーフィルタアレイ基板（上部基板）を提供することである。
本発明の他の目的は、本発明によるカラーフィルタアレイ基板を含む液晶ディスプレイを提供することである。
本発明の一見地によると、
Ｒ１−Ｌ１−Ｍ−Ｌ２−Ｄの構造を有する二色性染料が提供される。
但し、上記式においてＤは二色性を有する構造、Ｍは液晶性を有する化学構造、Ｒ１は末端反応性作用基であり、Ｌ１及びＬ２はＲ１、Ｍ及びＤを連結する連結構造である。
本発明の他の見地によると、
本発明の二色性染料１−９８．８５重量部及びその他の添加剤０．１５−５重量部を含んでなるカラーフィルタ層形成組成物が提供される。
本発明のさらに他の見地によると、
上記本発明のカラーフィルタ層形成組成物で形成されたカラーフィルタ層を含むカラーフィルタアレイ基板が提供される。
本発明のさらに他の見地によると、
本発明のカラーフィルタアレイ基板を含む液晶ディスプレイが提供される。
本発明のさらに他の見地によると、
上部層から、上部基板、本発明によるカラーフィルタアレイ基板、電極、液晶、下部配向膜、下部基板及び下部偏光板に積層された液晶ディスプレイが提供される。
本発明による二色性染料は、液晶性を有する構造（Ｍ）によって優れた偏光性を表し、末端作用基によって高温、多湿に対する耐久性が増大する。本発明による二色性染料を使用して形成されたカラーフィルタアレイ基板及びこれを含む液晶ディスプレイは、高温、多湿に対する耐久性が増大し、また二色性染料は従来の顔料のような粒子状物質ではないため、顔料を使用する場合、散乱による偏光度及びコントラストの低下の問題が解消され、これによって、明暗比、偏光度及び解像度が改善される。本発明の液晶ディスプレイは別途の偏光板及び／または配向膜を必要としないもので、その構造が単純化するという利点を有する。
本発明によると、二色性比、偏光性、明暗比、耐熱性及び耐久性を向上させるためカラーフィルタ層の形成に使われるカラーフィルタ層形成組成物に使われる新たな二色性及び液晶性を有するＲ１−Ｌ１−Ｍ−Ｌ２−Ｄ構造を有する新たな物質（以下、‘二色性染料’とする）が提供される。
上記本発明の新たな二色性染料は、末端反応性作用基Ｒ１、液晶性を有する化学構造Ｍ及び二色性を有する化学構造Ｄが連結構造Ｌ１及びＬ２により相互結合（カップリング）された新規の物質である。
上記本発明の新たな二色性染料において、Ｄは二色性を有する構造（以下、‘二色性構造’とする）、Ｍは液晶性を有する構造（以下、‘液晶性構造’ とする）、Ｒ１は末端反応性作用基である。Ｌ１及びＬ２はＲ１、Ｍ及びＤを連結する連結構造である。
本発明の二色性染料は、末端反応性作用基と連結構造が結合されない構造の他の末端に末端作用基（Ｒ２）と連結構造（Ｌ３）をさらに含むことが出来る。末端作用基（Ｒ２）と連結構造（Ｌ３）をさらに含む二色性染料の構造はＲ１−Ｌ１−Ｍ−Ｌ２−Ｄ−Ｌ３−Ｒ２であることが出来る。本発明の二色性染料にさらに含まれ得る末端作用基（Ｒ２）は反応性作用基であるか、或いは非反応性作用基であることが出来る。
本発明の二色性染料は、末端反応性作用基（Ｒ１）によって堅固なコーティング膜を形成し、これにより、耐久性、特に、高温、多湿に対する耐久性が増大する。液晶性構造（Ｍ）によって配向性が増大し、よって偏光性が改善される。末端反応性作用基（Ｒ１）、液晶性構造（Ｍ）及び二色性構造（Ｄ）は連結構造（Ｌ１、Ｌ２）により相互連結（カップリング）される。また、本発明による二色性染料は従来の顔料のような粒子状物質ではないため、顔料を使用する場合、散乱による偏光度及びコントラストの低下問題が解消され、よって、偏光度及び解像度が改善される。
本発明の二色性染料は、二色性構造（Ｄ）の配向性が増大し、これによって偏光度が増大するようにするため、液晶性構造（Ｍ）が連結構造（Ｌ１、Ｌ２）などにより二色性構造（Ｄ）に結合される。二色性構造（Ｄ）は、この技術分野で一般的に使われる染料中二色性を表す何れの構造であることが出来る。二色性を表す構造の例としては、これにより限定されないが、アゾ系、アントラキノン系、アゾメチン系、インジゴ系、チオインジゴ系、シアニン系、インダン系、アズレン系、ペリレン系、フタロペリン系、アジン系などの染料中で二色性を表す何れの構造であることが出来る。カラーフィルタ層の色相は二色性構造（Ｄ）によって定められる。
アゾ系染料の二色性構造の例としては、
Figure 2009538958
 （但し、上記式において、Ｒ１〜Ｒ１６は置換基として水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基及びイミド基で構成されるグループから選択され、また、Ｒ５とＲ６或いはＲ７とＲ８は共に連結されてフェニル基を形成できる。）が挙げられる。
アントラキノン系染料の二色性構造の例としては、
Figure 2009538958
 （但し、上記式において、Ｒ１〜Ｒ６は置換基として水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、
Figure 2009538958
 （Ｒ７は上記Ｒ１−Ｒ６に対して定義した通りである。）及びイミド基で構成されるグループから選択される。）が挙げられる。
アゾメチン系染料の二色性構造の例としては、
Figure 2009538958
 （但し、上記式において、Ｒ１〜Ｒ１２は置換基として水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基及びイミド基で構成されるグループから選択される。）が挙げられる。
インジゴ系及びチオインジゴ系染料の二色性構造の例としては、
Figure 2009538958
 （但し、上記式において、Ｒ１〜Ｒ１４は置換基として水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基及びイミド基で構成されるグループから選択される。）が挙げられる。
シアニン系染料の二色性構造の例としては、
Figure 2009538958
 が挙げられる。
インダン系染料の二色性構造の例としては、
Figure 2009538958
 （但し、上記式において、Ｒ１〜Ｒ２は置換基として水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基及びイミド基で構成されるグループから選択される。）が挙げられる。
アズレン系染料の二色性構造の例としては、
Figure 2009538958
 （但し、上記式において、Ｒ１〜Ｒ１０は置換基として水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基及びイミド基で構成されるグループから選択される。）が挙げられる。
ペリレン系染料の二色性構造の例としては、
Figure 2009538958
 （但し、上記式において、Ｒ１〜Ｒ８は置換基として水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基及びイミド基で構成されるグループから選択される。）が挙げられる。
フタロペリン系染料の二色性構造の例としては、
Figure 2009538958
 （但し、上記式において、Ｒ１〜Ｒ８は置換基として水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基及びイミド基で構成されるグループから選択される。）が挙げられる。
アジン系染料の二色性構造の例としては、
Figure 2009538958
 （但し、上記式において、Ｒ１〜Ｒ１２は置換基として水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基及びイミド基で構成されるグループから選択される。）が挙げられる。
上記二色性構造（Ｄ）はまた、それ自体が液晶性を有することが出来る。
その例としては、これにより限定されないが、次のような構造が挙げられる。
Figure 2009538958
液晶性構造（Ｍ）はこの技術分野で液晶性を有するものとして一般に知られている何れの化学構造であることが出来る。液晶性構造（Ｍ）によって二色性構造（Ｄ）の配向性が増大し、よって偏光性が改善される。
液晶性構造（Ｍ）の例としては、これにより限定されないが、
Figure 2009538958
 （ 上記式において、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単一結合で、上記式において、Ｒ１〜Ｒ１２は置換基として水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基及びイミド基で構成されるグループから選択される。）が挙げられる。
本発明の新たな二色性染料は一末端に堅固なコーティング膜を形成して耐久性を増大させる末端反応性作用基（Ｒ１）を有する。また、任意で末端作用基（Ｒ２）をさらに含むことが出来る。末端作用基（Ｒ２）を有する場合に、末端作用基（Ｒ１）及び（Ｒ２）は同じか異なることができ、末端作用基（Ｒ２）はこの技術分野に一般に知られている反応性作用基或いは非反応性作用基であることが出来る。
反応性作用基（Ｒ１、Ｒ２）の例としては、これにより限定されないが、
Figure 2009538958
 で構成されるグループから選択された一種であることができ、上記式中末端作用基のＲ１及びＲ２は、これらからそれぞれ独立して選択されることが出来る。
非反応性末端作用基（Ｒ２）は、これにより限定されないが、Ｃ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ、及びシクロヘキシル基で構成されるグループから選択されることが出来る。
二色性構造（Ｄ）、液晶性構造（Ｍ）及び末端作用基（Ｒ１、Ｒ２）は相互連結構造（Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３など）により結合（カップリング）される。Ｌ１、Ｌ２及びＬ３連結構造は二色性構造（Ｄ）、液晶性構造（Ｍ）及び末端作用基（Ｒ１、Ｒ２）を連結できる何れの構造であって、相互同じか異なることが出来る。
連結構造は
Figure 2009538958
 （式中で、ｎは１乃至１２の整数である。）で構成されるグループから選択されることができ、同一な二色性染料構造で使用された連結構造は同じか異なることが出来る。
本発明の新たなＲ１−Ｌ１−Ｍ−Ｌ２−Ｄ或いはＲ１−Ｌ１−Ｍ−Ｌ２−Ｄ−Ｌ３−Ｒ２構造を有する二色性染料は、これにより限定されないが、例えば、次のような方法で製造されることが出来る。
本発明の二色性染料を構成する二色性構造（Ｄ）は、この技術分野に一般に知られた方法、例えば、‘Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｉｎ Ｃｏｌｏｕｒ’（１９８７年、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ発刊）または‘Ｄｉｃｈｒｏｉｃ Ｄｙｅｓ ｆｏｒ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ’（１９９４年、ＣＲＣ Ｐｒｅｓｓ発刊）に記述されている方法で、ヒドロキシ基またはアミン基を有する二色性染料（アゾ、アントラキノン、アゾメチン、インジゴ、チオインジゴ、シアニン、インダン、アズレン、ペリレン、フタロペリン、アジン系染料）に合成して二色性染料を構成する他の構造と化学的に連結される。
一方、本発明の二色性染料を構成する液晶性構造（Ｍ）の末端に−ＯＨ基を導入し、連結構造（Ｌ）の両末端にハロゲン基を導入してハロゲン元素に置換されたアルカン（例えば、ジブロモアルカンまたはジクロロアルカン）またはアルカンジオイック酸を合成する。その後、ハロゲン末端を有する連結構造またはアルカンジオイック酸連結構造を液晶性構造のＯＨ末端にエーテル結合またはエステル結合で連結させる。このような液晶性構造と連結構造の連結は一般のアルキル化反応またはエステル化反応による。
また、ヒドロキシ基またはアミン基を有する二色性染料と上記連結構造と結合された液晶性を有する構造は、エーテル結合またはエステル結合（アミンの場合にはアミド結合）で化学的に連結される。さらに、末端作用基も、例えば、ＯＨ基を末端に有する連結構造、ハロゲン末端を有する連結構造またはアルカンジオイック酸構造を末端に有する連結構造とエーテル結合またはエステル結合（アミンの場合アミド結合）で連結され、このような連結構造を経て末端作用基と他の構造が化学的に連結される。末端作用基と連結構造はまた、この技術分野に一般に知られているアルキル化反応またはエステル化反応で化学的に連結され、末端作用基は連結構造と化学的反応で連結させる前に、アルキル化、エステル化などの化学反応に必要とする末端を有するよう処理されることが出来る。
このように、二色性構造（Ｄ）、液晶性構造（Ｍ）、連結構造（Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３）、末端作用基（Ｒ１、Ｒ２）などを必要に応じてこの技術分野に一般に知られている化学反応で適切に連結させ、新たなＲ１−Ｌ１−Ｍ−Ｌ２−Ｄ或いはＲ１−Ｌ１−Ｍ−Ｌ２−Ｄ−Ｌ３−Ｒ２構造を有する本発明の二色性染料を製造することが出来る。それぞれの構造を化学的に結合するのに適した化学反応及びこのような化学反応が進行されるようにするため、各成分で必要とする作用基などはこの技術分野に一般に知られているもので、この技術分野の技術者はこれらを適合に選択及び調節して本発明による二色性染料を合成することが出来る。
上記二色性染料を含むカラーフィルタ形成組成物は、基材に適用されてカラーフィルタ層を形成する。本発明の二色性染料はカラーフィルタ形成組成物で配合して簡単な塗布などの方式によりカラーフィルタ層を形成できる。本発明の二色性染料は光−または熱−反応性基を有するため、基材に適用した後速やかな硬化反応により工程時間が短くなり、これによってコストが低減し、また、熱安定性及び耐久性に優れたカラーフィルタアレイが形成される。
カラーフィルタ形成組成物は、本発明の二色性染料１−９８．８５重量部とその他の添加剤０．１５−５重量部を含んでなる。本発明による二色性染料が１重量部未満であると、カラーフィルタ層に製造する時に偏光効率が劣るという点で好ましくなく、９８．８５重量部を超過すると最終カラーフィルタ層に製造する時に硬化度の低下により耐久性が低下するという点で好ましくない。
その他の添加剤の例としては、これにより限定されないが、この技術分野に一般に知られている触媒、感応剤、安定化剤、鎖転移剤、抑制剤、促進剤、表面活性成分、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動改善剤、気泡形成防止剤、希釈剤、着色剤、染料、顔料などが挙げられ、必要に応じてこれら成分が適切に選択されて配合されることが出来る。添加剤の含量が０．１５重量部未満であると、所望の添加剤によるコーティング性能の向上が不十分で、５重量部を超過すると、カラーフィルタ形成組成物からなるコーティング層の基材との付着力が低下するという点で好ましくない。
上記カラーフィルタ層形成組成物はまた、必要に応じて硬化性液晶化合物を最大９５重量部含むことが出来る。硬化性液晶化合物は必要に応じて添加される任意の成分で、その下限値配合量を特に限定するものではない。硬化性液晶化合物は二色性染料の配向性を向上させる作用をするもので、アクリレート基を有するエステル系物質で、例としては、４−（３−アクリロイルオキシ−プロポキシ）ベンゾ酸ｏ−トリルエステル（（４−（３−ａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙ−ｐｒｏｐｏｘｙ）ｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ ｏ−ｔｏｌｙｌ ｅｓｔｅｒ）などが挙げられる。硬化性液晶化合物の含量が９５重量部を超過すると、カラーフィルタに製造する時に偏光効率が劣り色感が低下するという点で好ましくない。
硬化性液晶化合物の例としては、これにより限定されないが、下記の構造の化合物が単独或いは２以上の組合せで共に使用されることも出来る。
Ｐ−Ｓ−Ｍ’−Ｒ’（ａ）
Ｐ１−Ｓ１−Ｍ’−Ｓ１−Ｐ１（ｂ）
Figure 2009538958
上記式（ａ）ないし（ｄ）においてＰ−Ｐ４は、硬化性作用基としてこの技術分野に一般に知られている反応性作用基から独立して同じか或いは異なるよう選択されることが出来る。
反応性作用基の例としては、これにより限定されないが、
Figure 2009538958
 で構成されるグループから選択されることが出来る。
連結構造Ｓ−Ｓ４は同じか異なることができ、それぞれ独立して
Figure 2009538958
 （式中で、ｎは１乃至１２の整数である。）で構成されるグループから選択されることが出来る。
液晶性を有する構造（Ｍ’） （以下、‘液晶性構造’とする）はこの技術分野で液晶性を有するものとして一般に知られている何れの化学構造であることが出来る。液晶性構造（Ｍ’）によって二色性を有する化学構造Ｄ（Ｒ１−Ｌ１−Ｍ−Ｌ２−Ｄ構造の二色性染料で二色性構造Ｄ）の配向性が増大し、よって偏光度が改善される。
液晶性構造（Ｍ’）の例としては、これにより限定されないが、
Figure 2009538958
 （上記式において、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単一結合で、Ｒ１〜Ｒ１２は置換基として水素、炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード）、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシＣ１−Ｃ２０カルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、またはイミド基から選択される。）が挙げられる。
末端基Ｒ’はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５Ｈ、ＮＯ２、または炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチル）、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基から独立して選択されることが出来る。
また、液晶化合物としては大韓民国特許公開２００３−００８９４９９に開示されている下記の化学式のような４つの硬化性液晶化合物が使用されることが出来る。下記の化学式の化合物は単独或いは２種以上が配合されて使用されることが出来る。より具体的に、下記の化学式の化合物が配合され水平配向（Ｈｏｍｏｇｅｎｅｏｕｓ ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）させる組成物であるメルク（Ｍｅｒｃｋ）の製品が使用されることが出来る。
Figure 2009538958
上記カラーフィルタ形成組成物はまた、必要に応じて硬化剤を１−１０重量部、好ましくは２−７重量部含むことが出来る。即ち、カラーフィルタ形成組成物を基材に適用した後、電子線を用いて硬化する場合には、カラーフィルタ形成組成物に別途の硬化剤を配合する必要が無いが、コーティング後に、光硬化或いは熱硬化してカラーフィルタ形成組成物を乾燥させる場合には、カラーフィルタ形成組成物に別途の硬化剤を配合しなければならない。
硬化剤としては、この技術分野に知られている何れのものが使用でき、これにより限定されないが、紫外線を用いた光重合開始剤としては、例えば、ハロメチルオキサジアゾール化合物及びハロメチル−ｓ−トリアジン化合物で構成されるグループから選択される少なくとも一つの活性ハロゲン化合物、３−アリール置換クマリン化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物及びその誘導体、シクロペンタジエン−ベンゼン−鉄錯体及びその塩、オキシム系化合物などが挙げられる。
上記ハロメチルオキサジアゾール化合物である活性ハロゲン化合物の例としては、２−ハロメチル−５−ビニル−１，３，４−オキサジアゾール化合物、２−トリクロロメチル−５−スチリル−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−シアノスチリル）−１，３，４−オキサジアゾール、２−トリクロロメチル−５−（ｐ−メトキシスチリル）−１，３，４−オキサジアゾールなどが挙げられる。
ハロメチル−ｓ−トリアジン系化合物である活性ハロゲン化合物の例としては、ビニル−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物及び４−（ｐ−アミノフェニル）−２，６−ジ−ハロメチル−ｓ−トリアジン化合物などが挙げられる。
上記ハロメチル−ｓ−トリアジン系化合物として、具体的には、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２，６−ビス（トリクロロメチル）−４−（３，４−メチレンジオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，６−ビス（トリクロロメチル）−４−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１−ｐ−ジメチルアミノフェニル−１，３−ブタジエニル）−ｓ−トリアジン、２−トリクロロメチル−４−アミノ−６−ｐ−メトキシスチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４−エトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４−ブトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−［４−（２−メトキシエチル）−ナフト−１−イル］−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−［４−（２−エトキシエチル）−ナフト−１−イル］−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−［４−（２−ブトキシエチル）−ナフト−１−イル］−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（２−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキシ−５−メチル−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−メトキシ−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（５−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４，７−ジメトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（６−エトキシ−ナフト−２−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、２−（４，５−ジメトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス−トリクロロメチル−ｓ−トリアジン、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｏ−メチル−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｏ−メチル−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（フェニル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｐ−Ｎ−クロロエチルカルボニルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｐ−Ｎ−（ｐ−メトキシフェニル）カルボニルアミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｍ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｍ−フルオロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｏ−フルオロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｏ−フルオロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−［ｍ−フルオロ−ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（クロロエチル）アミノフェニル］−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−フルオロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−フルオロ−ｐ−Ｎ−エトキシカルボニルメチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−ブロモ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−クロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｍ−フルオロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−ブロモ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−クロロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、４−（ｏ−フルオロ−ｐ−Ｎ−クロロエチルアミノフェニル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジンなどが挙げられる。
その他、光重合開始剤としては、 チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製のＩｇａｃｕｒｅシリーズ（例えば、Ｉｇａｃｕｒｅ６５１、Ｉｇａｃｕｒｅ１８４、Ｉｇａｃｕｒｅ５００、Ｉｇａｃｕｒｅ１０００、Ｉｇａｃｕｒｅ１４９、Ｉｇａｃｕｒｅ８１９、Ｉｇａｃｕｒｅ２６１）、Ｄａｒｏｃｕｒｅシリーズ（例えば、Ｄａｒｏｃｕｒｅ１１７３）、４、４’−ビス（ジエチルアミノ）−ベンゾフェノン、２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−オクタンジオン、１−（ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−４−モルホリノブチロフェノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル２量体、２−（ｏ−フルオロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル２量体、２−（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル２量体、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル２量体、２−（ｐ−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル２量体、２−（２，４−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル２量体、２−（ｐ−メチルメルカプトフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾリル２量体、ベンゾインイソプロピルエーテルなどが挙げられる。上記硬化剤は単独または混合物で使用されることが出来る。
硬化剤の含量が１重量部未満であると硬化性が低いため好ましくなく、１０重量部を超過すると硬化されたフィルムの硬度が低下するという点で好ましくない。
さらに、本発明の他の具現によって本発明によるカラーフィルタ層形成組成物で形成されたカラーフィルタ層を有するカラーフィルタアレイ基板も提供される。
カラーフィルタ層は、適切な溶媒中で上記カラーフィルタ層形成組成物を構成する各成分を配合し、これを基材にコーティングした後硬化させてカラーフィルタ層を形成する。本発明のカラーフィルタ層形成組成物に使われる溶媒及び組成物中の固形分の含量などは特に制限されず、本発明の目的に適するよう、この技術分野に一般に知られていることにより容易に選択して適用されることが出来る。
その例として図１及び図２に本発明によるカラーフィルタ層形成組成物で形成されたカラーフィルタ層を有するカラーフィルタアレイ基板を図示した。
これによって本発明によるカラーフィルタアレイ基板を制限するものではないが、便宜上、図１及び図２のカラーフィルタアレイ基板を参照に説明する。図１及び図２のカラーフィルタアレイ基板においてカラーフィルタ層が本発明のカラーフィルタ層形成組成物で形成されることを除いた他の部分はこの技術分野において一般的なものである。
図１に図示された通り、本発明によるカラーフィルタアレイ基板は、基材１００及び基板上に形成されたブラックマトリックス（ｂｌａｃｋ ｍａｔｒｉｘ：Ｂ／Ｍ；１０２）及びカラーフィルタ層１０１を含んでなる。上記ブラックマトリックス１０２の間に赤、緑、青のカラーフィルタ層１０１が位置する。上記ブラックマトリックス１０２は一般的にカラーフィルタ層１０１の間に位置し、アレイ基板の画素電極が形成されない部分と画素電極の周辺部に形成される逆傾斜領域（ｒｅｖｅｒｓｅ ｔｉｌｔｅｄ ｄｏｍａｉｎ）を遮蔽させる目的で設けられる。また、上記アレイ基板のスイッチング素子として使われる薄膜トランジスタに直接的な光の照射を遮断して漏れ電流の増加を防ぐ役割もする。
上記カラーフィルタ層形成組成物は、これにより限定されないが、マスク法、インクジェット法、放射−コーティング、ブレードコーティング、キャスティングコーティング、インクジェットコーティングまたはロールコーティングなどのような、この技術分野でカラーフィルタ層の形成に一般的に使われる何れの方法により薄膜コーティング方法で上記基材に塗布される。上記カラーフィルタ層形成組成物は、最終硬化されたカラーフィルタ層の塗膜の厚さが０．１ ミクロン（μｍ）乃至１０ミクロン、好ましくは０．３ミクロン乃至７ミクロンになるようコーティングすることが好ましい。カラーフィルタ層の塗膜の厚さが０．１ミクロン未満であると、可視光を十分に線偏光させることができず色感が低下するという点で好ましくなく、１０ミクロンを超過すると、組成物の配向性の低下により線偏光度が劣るという点で好ましくない。
上記カラーフィルタ層形成組成物を基材にコーティングした後、硬化させてカラーフィルタ層を形成する。硬化方法はこれにより制限されないが、電子線硬化、熱硬化或いは紫外線硬化法でカラーフィルタ層形成組成物を硬化させることにより、図１に図示された通り、基材上に形成されたカラーフィルタ層の塗膜を有するカラーフィルタアレイ基板が形成される。上記のように、電子線硬化法の場合、別途の硬化剤を必要としないが、熱硬化或いは紫外線硬化する場合には、上記のようにカラーフィルタ層形成組成物に硬化剤が配合されなければならない。
上記カラーフィルタ層を有するカラーフィルタアレイ基板は、優れた二色性比、明暗比及び偏光性だけでなく、耐熱性及び耐久性を有する。一方、上記のような二色性染料を用いて製造されたカラーフィルタ層アレイ基板をＬＣＤに使用する場合、コーティングされた二色性染料の配向性が重要となる。
従って、二色性染料の配向性を改善するため、上記基材自体に配向性を付与したり、或いは基材上に別途の配向膜を形成した後、上記基材或いは配向膜 上に上記カラーフィルタ形成組成物を利用してカラーフィルタ層を形成してカラーフィルタアレイ基板を製造することが出来る。即ち、基材自体に配向性を付与した後、その上にカラーフィルタ形成組成物をコーティングして硬化することにより、図１に図示された通り、基材１００及びその上に形成されたブラックマトリックス１０２とカラーフィルタ層１０１を有するカラーフィルタアレイ基板が形成されることが出来る。上記基材に対する配向性はラビング法で基材の表面に凹凸を形成して方向性を与えることによって得られる。
基材に配向膜を形成した後、配向膜上にカラーフィルタ形成組成物をコーティングして硬化することにより、図２に図示された通り、基材１００及びその上に形成された配向膜１０３及びその上に形成されたブラックマトリックス１０２とカラーフィルタ層１０１を有するカラーフィルタアレイ基板が形成されることが出来る。基材上に形成される別途の配向膜は、基材に別途の配向層を形成しラビング法或いは光配向法で配向を与えて形成できる。
別途の配向膜は、これにより限定されないが、この技術分野に一般に知られているアゾ系列の化合物、ポリイミド、ポリアミド、けい皮酸のエステル及びアミック酸で構成されるグループから選択された少なくとも一種の物質で形成されることが出来る。これらは単独或いは混合物で使用されることが出来る。
一般的に、ラビング配向膜として使われるポリイミドを形成するためには、アミック酸形態の高分子溶液をガラスの表面に塗布して２００℃程度でイミド化反応させる。
即ち、上記アミック酸形態の高分子は、一般的に高温処理によるイミド化反応により配向膜を形成するよう使用される。しかし、本発明ではイミド化反応を通さず、アミック酸形態の高分子塗膜を配向膜として使用できる。上記のように基材に別途の配向膜を形成した後、ラビング法或いは光配向膜法で配向膜に配向性が与えられることが出来る。即ち、配向膜の塗膜にラビング法で表面の凹凸と塗膜を形成している分子に方向性を与えて配向膜として使用されることが出来る。このような配向膜により、その上に形成されるカラーフィルタ層の液晶構造に方向性がさらに与えられ液晶分子を配列させる作用をする。
一方、非接触式の表面処理方法として上記偏光膜に偏光された紫外線を照射して塗膜に異方性を与える光配向膜法も用いられることが出来る。
ラビング法で配向を与える場合には、静電気の発生、ラビング時の表面にキズ不良、埃などによる異物不良などが引き起こされることがあるため、光配向膜法を使用することが生産性の面でより好ましい。
上記本発明の方法により、図１に図示した配向性が与えられた基材１００、基材上に形成されたブラックマトリックス１０２及び形成されたカラーフィルタ層の塗膜１０１を含んでなるカラーフィルタアレイ基板、及び図２に図示した基材１００、基材上の配向が与えられた配向膜１０３、配向膜上に形成されたブラックマトリックス１０２及びカラーフィルタ層の塗膜１０１を含んでなるカラーフィルタアレイ基板が提供される。
本発明によるカラーフィルタアレイ基板のカラーフィルタ層は架橋結合形態を有するもので、高温、高湿状態での耐久性及び耐熱性に優れて変色や偏光性能の低下を引き起こさない。また、顔料のような粒子状の物質が使用されないため、散乱が防止され、よって優れた明暗比、解像度及び偏光性能をあらわす。
さらに、本発明によるカラーフィルタアレイ基板を含む液晶ディスプレイが提供される。
本発明によるカラーフィルタアレイ基板を含む液晶ディスプレイの一例として、図３に図示された通り、上部層として上部基板７０、本発明のカラーフィルタアレイ基板６０、電極５０、液晶４０、下部配向膜３０、下部基板２０及び下部偏光板１０の順で積層された液晶パネルが提供される。液晶ディスプレイを構成する構成要素及び配列は、この技術分野に一般に知られているもので、本発明による液晶ディスプレイとしては図３の液晶ディスプレイだけでなく、これらの変形も含むものと理解される。
一方、本発明によるカラーフィルタアレイ基板を含む液晶ディスプレイは、カラーフィルタアレイ基板自体が配向膜と偏光板の役割をするため、別途の上部基板配向膜及び／または偏光板を必要としない。従って、本発明のカラーフィルタアレイ基板は、従来のカラーフィルタ層と偏光板に対する代替基板として使用できる。また、本発明のカラーフィルタアレイ基板を使用することにより、構造が単純化した液晶ディスプレイシステムとして提供されることが出来る。
上記本発明による液晶ディスプレイは、従来の偏光板とカラーフィルタが使われる全種類のディスプレイモード、これにより限定されないが、例えば、バーチカルアライメントモード（ＶＡ ｍｏｄｅ）、インプレーンスイッチングモード（ＩＰＳ ｍｏｄｅ）、ツイステッドネマティックモード（ＴＮ ｍｏｄｅ）、スーパーツイステッドネマティックモード（ＳＴＮ ｍｏｄｅ）またはフリンジフィールドスイッチングモード（ＦＦＳ ｍｏｄｅ）などに適用されることが出来る。
［実施例］
以下、実施例を通して本発明についてさらに詳しく説明する。但し、下記の実施例は本発明を例示するものであり、これにより本発明を限定するものではない。
［合成例１］
（１）４−（６−ブロモヘキシルオキシ）フェニル４−｛［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシル］オキシ｝ベンゾエート（化学式（５）の化合物）の合成
下記の反応スキームに表した通り常温でハイドロキノン（１）（４．５ｇ）と１，６−ジブロモヘキサン（２）（１０ｇ）をメタノール（１００ｍｌ）に溶かした。この混合物溶液に水酸化カリウム（２．３ｇ）を添加した後一晩中 ６０℃で還流させた。次の日、反応混合物の温度を常温に下げてからメタノールを蒸発させた後、水（１００ｍｌ）とエチルアセテート（１００ｍｌ）を入れて３回抽出（２００ｍｌＸ３）した。硫酸マグネシウムで水を除去し溶媒を蒸発させた後、カラムクロマトグラフィー（展開液はｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅ／ｈｅｘａｎｅ＝１／５）で精製して４−（６−ブロモヘキシルオキシ）フェノール（３）を４．４ｇ得た。
常温で４−｛［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシル］オキシ｝ベンゾ酸（４）（２．８ｇ）をＴＨＦ（テトラハイドロフラン）（１００ｍｌ）に溶かした後温度を０℃に合わせる。その後、これにチオニルクロライド（ｔｈｉｏｎｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）（１２ｍｌ、１Ｍ ｉｎ ＴＨＦ）を入れて３０分間攪拌した。その後、これに４−（６−ブロモヘキシルオキシ）フェノール（２．５ｇ）とトリエチルアミン（１３ｍｌ）を入れて０℃で１時間攪拌した後、常温で一晩中攪拌した。次の日、塩化アンモニウム飽和水溶液を反応混合物に注いで反応を完了した。エチルアセテート（５０ｍｌ）で３回抽出（５０ｍｌＸ３）した後、硫酸マグネシウムで水を除去し溶媒を蒸発させた後、カラムクロマトグラフィー（展開液はエチルアセテート／ヘキサン）（ｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅ／ｈｅｘａｎｅ）＝１／２）で精製して４−（６−ブロモヘキシルオキシ）フェニル４−｛［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシル］オキシ｝ベンゾエート（５）（３ｇ）を得た。
（２）｛｛［（４−フェニル−ジアジン）−１−ナフチル−ジアジン］−フェニルオキシ｝６−ヘキシルオキシ｝４−フェニル４−｛［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシル］オキシ｝ベンゾエート（化学式（Ｉ）の化合物）の合成
Figure 2009538958
 上記得られた４−（６−ブロモヘキシルオキシ）フェニル４−｛［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシル］オキシ｝ベンゾエート（５）（２００ｍｇ）、ディスパルスオレンジ１３（６）（１２８ｍｇ）、Ｋ２ＣＯ３（１５０ｍｇ）及びブチルヒドロキシトルエン（Ｂｕｔｙｌａｔｅｄ ｈｙｄｒｏｘｙｔｏｌｕｅｎｅ、ＢＨＴ）（５ｍｇ）をアセトン（２０ｍｌ）に常温で溶かした。これら反応混合物を７０℃で一晩中攪拌した。次の日、塩化アンモニウム飽和水溶液を注いで反応を終結した後、エチルアセテート（５０ｍｌ）で３回抽出（５０ｍｌＸ３）した。硫酸マグネシウムで水を除去し溶媒を蒸発させた後、カラムクロマトグラフィー（展開液はｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅ／ｈｅｘａｎｅ＝１／３）で精製して｛｛［（４−フェニル−ジアジン）−１−ナフチル−ジアジン］−フェニルオキシ｝６−ヘキシルオキシ｝４−フェニル４−｛［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシル］オキシ｝ベンゾエート（Ｉ）（３００ｍｇ）を得た。
反応スキーム（ｓｃｈｅｍｅ）：
Figure 2009538958
 ［合成例２］
｛｛［（４−ノルマルヘキシル−フェニル−ジアジン）−１−ナフチル−ジアジン］−フェニルオキシ｝６−ヘキシルオキシ｝４−フェニル、４−｛［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシル］オキシ｝ベンゾエート（化学式（ＩＩ）の化合物）の合成
Figure 2009538958
常温で４−（６−ブロモヘキシルオキシ）フェニル４−｛［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシル］オキシ｝ベンゾエート（合成例１中（１）で製造された化学式（５）の化合物。）（２００ｍｇ）、｛｛［（４−ノルマルヘキシル−フェニル）ジアゼニル］−１−ナフチル｝ジアゼニル｝−４−フェノール（１３５ｍｇ）、Ｋ２ＣＯ３（１５０ｍｇ）及びＢＨＴ（５ｍｇ）をアセトン（２０ｍｌ）に溶かした。反応混合物を７０℃で一晩中攪拌した。次の日、塩化アンモニウム飽和水溶液を注いで反応を終結した後、エチルアセテート（５０ｍｌ）で３回抽出（５０ｍｌＸ３）した。硫酸マグネシウムで水を除去し溶媒を蒸発させた後、カラムクロマトグラフィー（展開液はｅｔｈｙｌａｃｅｔａｔｅ／ｈｅｘａｎｅ＝１／５）で精製して｛｛［（４−ノルマルヘキシル−フェニル−ジアジン）−１−ナフチル−ジアジン］−フェニルオキシ｝６−ヘキシルオキシ｝４−フェニル、４−｛［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシル］オキシ｝ベンゾエート（化学式（ＩＩ）の化合物）（３００ｍｇ）を得た。
［合成例３］
（１）４−（６−アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ）−ベンゾ酸４−（５−ブロモ−フェニルオキシ）−フェニルエステルの合成
上記合成例１の（１）で最初の段階のハイドロキノンとの反応で、１，６−ジブロモヘキサンの代わりに１，５−ジブロモペンタンを使用したことを除いては、合成例１の（１）のような方法で４−（６−アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ）−ベンゾ酸４−（５−ブロモ−フェニルオキシ）−フェニルエステルを合成した。
（２）｛｛［（４−フェニル−ジアジン）−１−ナフチル−ジアジン］−フェニルオキシ｝６−ペンチルオキシ｝４−フェニル４−｛［６−（アクリロイルオキシ）ヘキシル］オキシ｝ベンゾエート（化学式（ＩＩＩ）の化合物）の合成
Figure 2009538958
常温でディスパルスオレンジ（ｄｉｓｐｅｒｓｅ ｏｒａｎｇｅ）１３ １４７ｍｇ、Ｋ２ＣＯ３１５５．４３ｍｇをアセトニトリル３０ｍｌに溶かした後、約１５分間攪拌した。その後、これに４−（６−アクリロイルオキシ−ヘキシルオキシ）−ベンゾ酸４−（５−ブロモ−フェニルオキシ）−フェニルエステル（合成例３の（１）で合成）（２００ｍｇ）とＢＨＴ（３３．０４ｍｇ）をさらに投入した後、１８時間沸かした。上記から得られた反応混合物を中和させるためＮＨ４Ｃｌ飽和水溶液で２回洗浄し、有機層に残っている塩形態の残留物を除去するため飽和されたＮａCｌ水溶液で有機溶液層を１回洗浄する。有機層を乾燥した後、カラム（１０：１、ヘキサン:ＥｔＯＡｃ）で分離して上記化学式（ＩＩＩ）の化合物（２２１ｍｇ、歩留まり７３％）を得た。
［実施例１］
カラーフィルタアレイ基板の製造
上記合成例１で製造された二色性染料を含むカラーフィルタ層形成組成物を 使用してガラス板にカラーフィルタ層を形成した。
ガラス板基材に２重量％の配向層形成溶液（感光性作用基としてメトキシシンナメート（ＭＰＮ−Ｃｉ）を側枝として有しているポリアクリレート２重量％をシクロペンタノン（ＣＰＯ）９８重量％に溶かして使用）を１５００ｒｐｍで３０秒間厚さが１０００Åになるようスピンコーティングした後、８０℃で１分３０秒間加熱してコーティング膜の内部の溶媒を除去した。露光は２００ｍＷ／ｃｍ２の強さの高圧水銀灯を光源とし、Ｍｏｘｔｅｋ社のワイヤ−グリッド（ｗｉｒｅ−ｇｒｉｄ）ポラライザーを用いてフィルムの偏光されたＵＶが出るようにしてコーティングされた膜に５秒間照射して配向を付与した。
上記形成された配向層上に二色性染料を含むカラーフィルタ層形成組成物をコーティングしてカラーフィルタアレイ基板を製造した。
カラーフィルタ形成組成物は、合成例１で製造された二色性染料とＭｅｒｃｋ社の反応性液晶ＲＭＭ１７ＴＭを５:９５の重量比に混合してクロロホルムに溶解させ２０重量％の溶液に製造したものを使用した。上記反応性液晶ＲＭＭ１７ＴＭ自体に硬化剤５重量％が含まれているため、上記組成物に別途の硬化剤は添加しない。
上記製造されたカラーフィルタ形成組成物をスピンコーティング方法により上記形成された配向膜上に乾燥後の厚さが１μｍになるようコーティングした後、５０℃で１分間乾燥して液晶分子が配向されるようにした。配向されたフィルムは２００ｍＷ／ｃｍ２の強さの高圧水銀灯を光源とする非偏光ＵＶを５秒間照射して液晶の配向状態を固定してカラーフィルタアレイ基板を製造した。
［実施例２］
合成例１で製造された二色性染料の代わりに合成例２で製造された二色性染料を 使用することを除いては、実施例１と同じ方法でカラーフィルタアレイ基板を製造した。
［実施例３］
合成例１で製造された二色性染料の代わりに合成例３で製造された二色性染料を 使用することを除いては、実施例１と同じ方法でカラーフィルタアレイ基板を製造した。
［比較例１］
顔料分散型カラーレジスト（Ｒ、Ｇ、Ｂ）（レッド顔料としてはＳＨ２ ４１０Ｒ（登録商標）（エルジー化学株式会社）、グリーン顔料としてはＳＨ２ ３１０Ｇ（登録商標）（エルジー化学株式会社）、ブルー顔料としてはＳＨ２ ２１０Ｒ（登録商標）（エルジー化学株式会社）使用）をそれぞれ使用してガラス基板上にスピンコーティング法で乾燥後の厚さが１μｍになるようコーティングした後、予備焼成として９０℃のホットプレートで２分間乾燥した。その後、きれいなオーブンで２３０℃、１時間の本焼成を実施した後、２００ｍＷ／ｃｍ２の強さの高圧水銀灯を光源とするＵＶに５秒間露光してカラーフィルタ層を形成した。
［試験例１］
明暗比の比較
カラーフィルタの明暗比は、実施例１〜３及び比較例１で製造されたカラーフィルタアレイ基板を２つの偏光子の間で偏光子が水平な時に測定した輝度値／２つの偏光子が直交する時に測定した輝度値の比率であり、下記の表１にその結果を表した。
Figure 2009538958
上記表１に表した通り、本発明の実施例１〜３のカラーフィルタアレイ基板は、直交偏光子の間で低い輝度値を示し、１８０以上の明暗比を示すが、比較例１の顔料分散型カラーレジスト（Ｒ、Ｇ、Ｂ）を用いたカラーフィルタの場合、顔料の粒子の大きさにより偏光度が低下し、直交偏光子の間で輝度値が増加して低い明暗比を表すことが確認できた。
［試験例２］
偏光度の比較
上記の方法でガラス基板上に光−配列された二色性液晶層（カラーフィルタ層）を有するカラーフィルタの偏光度と透過度をそれぞれの染料が有する波長で測定した。波長λ最大＝４５０ｎｍで測定した実施例１のカラーフィルタは、偏光度８８．０％、透過度３１．７％であった。波長λ最大＝４５０ｎｍで測定した実施例２のカラーフィルタは偏光度７６．５％、透過度３９．５％であった。波長λ最大＝４４２ｎｍで測定した実施例３のカラーフィルタは偏光度８７．９％、透過度４７．７％であった。
一方、顔料分散型カラーレジスト（Ｒ、Ｇ、Ｂ）を用いた比較例のカラーフィルタは、実施例１〜３のように特定の方向に顔料が配向されないため、特定の方向に対する偏光特性を示さないため、全ての波長で偏光度は０％であった。
本発明の一具現による基材にカラーフィルタ層が形成されたカラーフィルタアレイ基板の側断面図である。 本発明の一具現による基材に形成された配向層及び配向層上に形成されたカラーフィルタ層を含むカラーフィルタアレイ基板の側断面図である。 本発明の一具現によるカラーフィルタアレイ基板を含む液晶ディスプレイの側断面図である。
符号の説明
１０ 下部偏光板
２０、７０ 基板
３０ 下部配向膜
４０ 液晶
５０ 電極
６０ カラーフィルタアレイ基板
１００ 基材
１０１ カラーフィルタ層
１０２ ブラックマトリックス
１０３ 配向膜

Claims (33)

  1. Ｒ１−Ｌ１−Ｍ−Ｌ２−Ｄの構造を有する二色性染料
    （但し、前記式においてＤは二色性構造、Ｍは液晶性構造、Ｒ１は末端反応性作用基であり、Ｌ１及びＬ２はＲ１、Ｍ及びＤを連結する連結構造である。）
  2. 前記二色性構造Ｄは、アゾ系、アントラキノン系、アゾメチン系、インジゴ系、チオインジゴ系、シアニン系、インダン系、アズレン系、ペリレン系、フタロペリン系及びアジン系染料で構成されるグループから選択されることを特徴とする請求項１に記載の二色性染料。
  3. 前記アゾ系染料の二色性構造は、
    Figure 2009538958
     （前記式において、Ｒ１〜Ｒ１６は置換基として水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチルのようなＣ１−Ｃ２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードのようなハロゲン原子, Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、またはイミド基から選択され、Ｒ５とＲ６或いはＲ７とＲ８は共に連結されてフェニル基を形成できる。）で構成されるグループから選択されることを特徴とする請求項２に記載の二色性染料。
  4. 前記アントラキノン系染料の二色性構造は、
    Figure 2009538958
     （前記式において、Ｒ１〜Ｒ６は置換基として水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチルのようなＣ１−Ｃ２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードのようなハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、
    Figure 2009538958
     （但し、式中Ｒ７は前記Ｒ１−Ｒ６で定義した通りである。）及びイミド基で構成されるグループから選択される。）で構成されるグループから選択されることを特徴とする請求項２に記載の二色性染料。
  5. 前記アゾメチン系染料の二色性構造は、
    Figure 2009538958
     （前記式において、Ｒ１〜Ｒ１２は置換基として水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチルのようなＣ１−Ｃ２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードのようなハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、またはイミド基から選択される。）で構成されるグループから選択されることを特徴とす請求項２に記載の二色性染料。
  6. 前記インジゴ系及びチオインジゴ系染料の二色性構造は、
    Figure 2009538958
     （前記式において、Ｒ１〜Ｒ１４は置換基として水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチルのようなＣ１−Ｃ２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードのようなハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、またはイミド基から選択される。）で構成されるグループから選択されることを特徴とする請求項２に記載の二色性染料。
  7. 前記シアニン系染料の二色性構造は、
    Figure 2009538958
     であることを特徴とする請求項２に記載の二色性染料。
  8. 前記インダン系染料の二色性構造は、
    Figure 2009538958
     （前記式において、Ｒ１〜Ｒ２は置換基として水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチルのようなＣ１−Ｃ２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードのようなハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、またはイミド基から選択される。）で構成されるグループから選択されることを特徴とする請求項２に記載の二色性染料。
  9. 前記アズレン系染料の二色性構造は、
    Figure 2009538958
     （前記式において、Ｒ１〜Ｒ１０は置換基として水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチルのようなＣ１−Ｃ２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードのようなハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、またはイミド基から選択される。）で構成されるグループから選択されることを特徴とする請求項２に記載の二色性染料。
  10. 前記ペリレン系染料の二色性構造は、
    Figure 2009538958
     （前記式において、Ｒ１〜Ｒ８は置換基として水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチルのようなＣ１−Ｃ２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードのようなハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、またはイミド基から選択される。）で構成されるグループから選択されることを特徴とする 請求項２に記載の二色性染料。
  11. 前記フタロペリン系染料の二色性構造は、
    Figure 2009538958
     （前記式において、Ｒ１〜Ｒ８は置換基として水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチルのようなＣ１−Ｃ２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードのようなハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、またはイミド基から選択される。）で構成されるグループから選択されることを特徴とする 請求項２に記載の二色性染料。
  12. 前記アジン系染料の二色性構造は、
    Figure 2009538958
     （前記式において、Ｒ１〜Ｒ１２は置換基として水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチルのようなＣ１−Ｃ２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードのようなハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、またはイミド基から選択される。）で構成されるグループから選択されることを特徴とする 請求項２に記載の二色性染料。
  13. 前記二色性構造Ｄは、それ自体が液晶性を有することを特徴とする請求項１に記載の二色性染料。
  14. 前記液晶性構造Ｍは、
    Figure 2009538958
     （前記式において、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単一結合で、Ｒ１〜Ｒ１２は置換基として水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチルのような炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードのようなハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基及びイミド基で構成されるグループから選択される。）で構成されるグループから選択されることを特徴とする 請求項１に記載の二色性染料。
  15. 前記末端反応性作用基（Ｒ１）は、
    Figure 2009538958
     で構成されるグループから選択されることを特徴とする請求項１に記載の二色性染料。
  16. 前記二色性染料は、末端反応性作用基（Ｒ１）と連結構造（Ｌ１）が結合されない二色性染料構造の他の末端に末端作用基（Ｒ２）と連結構造（Ｌ３）をさらに含むＲ１−Ｌ１−Ｍ−Ｌ２−Ｄ−Ｌ３−Ｒ２構造であることを特徴とする請求項１に記載の二色性染料。
  17. 前記末端作用基（Ｒ２）は、
    Figure 2009538958
     で構成されるグループから選択された反応性作用基であるか、或いはＣ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ及びシクロヘキシル基で構成されるグループから選択された非反応性作用基であることを特徴とする請求項１６に記載の二色性染料。
  18. 前記連結構造Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３は同じか異なることができ、それぞれ独立し
    て
    Figure 2009538958
     （但し、式中ｎは１−１２の整数である）で構成されるグループから選択されることを特徴とする請求項１または１６に記載の二色性染料。
  19. 請求項１乃至１７のいずれか一項の二色性染料１−９８．８５重量部及びその他の添加剤０．１５−５重量部を含んでなるカラーフィルタ層形成組成物。
  20. さらに硬化性液晶化合物を最大９５重量部含むことを特徴とする請求項１９に記載のカラーフィルタ層形成組成物。
  21. 前記硬化性液晶化合物は、アクリレート基を有するエステル化合物であることを特徴とする請求項２０に記載のカラーフィルタ層形成組成物。
  22. 前記硬化性液晶化合物は、下記の化学式（ａ）乃至（ｄ）から選択された少なくとも一種であることを特徴とする請求項２０に記載の光学素子形成組成物。
    Ｐ−Ｓ−Ｍ’−Ｒ（ａ）
    Ｐ１−Ｓ１−Ｍ’−Ｓ１−Ｐ１（ｂ）
    Figure 2009538958
     (但し、前記化学式（ａ）−（ｄ）でＰ−Ｐ４硬化性作用基は同じか異なることができ、
    Figure 2009538958
     で構成されるグループからそれぞれ独立して選択され、
    連結構造Ｓ−Ｓ４は同じか異なることができ、それぞれ独立して
    Figure 2009538958
     （式中で、ｎは１乃至１２の整数である。）で構成されるグループから選択され、
    液晶性構造（Ｍ’）は、
    Figure 2009538958
     （前記式において、Ｚは−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単一結合で、Ｒ１〜Ｒ１２は置換基として水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチルのような炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、フルオロ、クロロ、ブロモ或いはヨードのようなハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族イミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族アルキルイミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０カルボキシル基、カルバモイル基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ２０アシル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ２０アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ５−Ｃ２０ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルオキシ基、Ｎ−Ｃ１−Ｃ２０アルキルアシルアミノ基、カルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族オキシカルボニルアミノ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールオキシカルボニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニルアミノ基、Ｃ５−Ｃ２０アリールスルホニルアミノ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族チオ基、Ｃ６−Ｃ２０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族スルホニル基、Ｃ６−Ｃ２０アリールスルホニル基、スルファモイル基、スルホ基、またはイミド基から選択される。）で構成されるグループから選択され、
    末端基Ｒ’はＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＳＣＮ、ＳＦ５Ｈ、ＮＯ２、または メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、１−ノルボルニル、１−アダマンチルのような炭素数１〜２０の直鎖または分岐鎖のアルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ２０脂肪族基で構成されるグループから選択される。)
  23. 前記硬化性液晶化合物は、下記の化学式（１）乃至（４）の化合物で構成されるグループから選択された少なくとも一種以上であることを特徴とする請求項２0に記載の光学素子形成組成物。
    Figure 2009538958
  24. さらに硬化剤を１−１０重量部含むことを特徴とする請求項１９に記載のカラーフィルタ層形成組成物。
  25. 請求項１９ないし２４のいずれか１項のカラーフィルタ層形成組成物で形成されたカラーフィルタ層を含むカラーフィルタアレイ基板。
  26. 配向性を有する基材と、基材上に請求項１９ないし２４のいずれか１項のカラーフィルタ層形成組成物で形成されたカラーフィルタ層とを含んでなることを特徴とする請求項２5に記載のカラーフィルタアレイ基板。
  27. 基材、基材上の配向膜及び配向膜上に請求項１９ないし２４のいずれか１項のカラーフィルタ層形成組成物で形成されたカラーフィルタ層を含んでなることを特徴とする請求項２5に記載のカラーフィルタアレイ基板。
  28. 前記配向膜は、アゾ系列の化合物、ポリイミド、ポリアミド、けい皮酸のエステル及びアミック酸で構成されるグループから選択された一種以上の物質で形成されることを特徴とする請求項２７に記載のカラーフィルタアレイ基板。
  29. 前記カラーフィルタ層は、乾燥塗膜の厚さが０．１−１０ミクロンになるようコーティングされることを特徴とする請求項２６または２７に記載のカラーフィルタアレイ基板。
  30. 前記カラーフィルタ層は、マスク法、インクジェット法、放射−コーティング、ブレードコーティング、キャスティングコーティング、インクジェットコーティングまたはロールコーティングで形成されることを特徴とする請求項２６または２７に記載のカラーフィルタアレイ基板。
  31. 請求項２５ないし２７のいずれか１項のカラーフィルタアレイ基板を含む液晶ディスプレイ。
  32. 前記液晶ディスプレイは、別途の偏光板及び／または配向膜を必要としないことを特徴とする請求項３１に記載の液晶ディスプレイ。
  33. 上部層から、上部基板、請求項２５ないし２７のいずれか１項のカラーフィルタアレイ基板、電極、液晶、下部配向膜、下部基板及び下部偏光板に積層された液晶ディスプレイ。
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