KR101768191B1 - 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체 - Google Patents

게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체 Download PDF

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Abstract

본 발명은 얇은 두께를 가지면서 우수한 특성을 나타내는 박막 형태의 편광체를 제공할 수 있도록 하는 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체에 관한 것이다. 상기 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물은 소정의 반복 단위를 포함하는 액정 중합체 호스트와, 이색성 광흡수 게스트를 포함한다.

Description

게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체 {COMPOSITION FOR FORMING GUEST-HOST POLARIZER AND GUEST-HOST POLARIZER COMPRISING THE SAME}
본 발명은 얇은 두께를 가지면서 우수한 특성을 나타내는 박막 형태의 편광체를 제공할 수 있도록 하는 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체에 관한 것이다.
시트 편광체로도 알려져 있는, 막 형태의 편광체는 일반적으로 빛을 특정 방향으로 편광시킬 수 있는 광학 부재로서, 액정 디스플레이와 같은 표시 소자 등에서 널리 이용되고 있다. 예를 들어, 액정 디스플레이 소자에서 백라이트로부터 입사되는 빛과, 액정층을 통과한 빛 중 특정 방향의 빛을 선택적으로 투과시키고 편광을 제어하기 위해 막 형태의 편광체가 널리 사용되고 있다.
이러한 막 형태의 편광체로는 이전부터 이색성 염료로 염색된 연신 폴리비닐알코올 (PVA) 필름을 사용한 편광체가 상기 액정 디스플레이 소자 등에 가장 널리 사용되고 있다.
그런데, 이러한 연신 PVA 필름을 사용한 편광체의 경우, 열악한 내열성 및 내습성을 나타내어 수분 침투나 중합체의 이완 등에 의해 광학 성능이 저하될 수 있다. 이 때문에, 이러한 편광체는 주로 TAC 등의 보호 필름 사이에 포함되어 액정 디스플레이 소자 등에 접착된다. 또한, 이러한 편광체를 상기 액정 디스플레이 소자 등에 접착시키기 위한 접착성 막이 요구되어, 이러한 편광체는 전체적으로 약 70∼150㎛의 편광체 두께를 야기할 수 있다.
이러한 편광체의 두께와, 열악한 내열성 및 내습성 등으로 인해, 상기 연신 PVA 필름을 사용한 편광체의 적용에는 한계가 있었던 것이 사실이며, 이에 따라, 최근에 편광체의 적용이 요구되는 새로운 용도, 예를 들어, Smarter shade나, OLED용 반사 방지 필름 등의 용도로는 그 적용이 어려웠다.
한편, 상기 연신 PVA 필름을 사용한 편광체의 문제점을 해결하기 위해, 배향된 중합 액정 호스트와, 이에 분산 및 배향된 이색성 게스트를 포함하는 박막 형태의 게스트-호스트 편광체가 제안 및 연구되고 있다. 이러한 게스트-호스트 편광체는 기존의 연신 PVA 필름을 사용한 편광체와 비교하여, 향상된 내열성 및 내습성을 나타낼 수 있으며, 보다 얇은 두께를 가질 수 있다.
그러나, 현재까지 개발된 게스트-호스트 편광체는 아직까지 편광체로서의 충분한 특성을 갖지 못하였으며, 이에 따라 상기 연신 PVA 필름을 사용한 편광체에 준하는 우수한 특성을 갖는 게스트-호스트 편광체의 개발이 계속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 얇은 두께를 가지면서 우수한 특성을 나타내는 박막 형태의 편광체를 제공할 수 있도록 하는 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 상기 조성물을 포함하여 얇은 두께 및 우수한 특성을 나타내는 박막 형태의 게스트-호스트 편광체와, 이의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 또한, 상기 게스트-호스트 편광체를 포함하는 표시 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 액정 중합체 호스트와,
이색성 광흡수 게스트 (dichroic light absorbing guest)를 포함하는 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112013088847632-pat00001
상기 화학식 1에서,
n은 1,000 내지 500,000이고,
Figure 112013088847632-pat00002
는 아미드계 반복 단위, 비닐계 반복 단위 또는 시클릭올레핀계 반복 단위를 나타내고,
R은 상기
Figure 112013088847632-pat00003
의 반복 단위에 하나 이상 결합된 것으로서, 하기 화학식 1a, 1b, 1c 및 1d 로 이루어진 군으로부터 선택된 액정성 작용기이며,
[화학식 1a]
Figure 112013088847632-pat00004
[화학식 1b]
Figure 112013088847632-pat00005
[화학식 1c]
Figure 112013088847632-pat00006
[화학식 1d]
Figure 112013088847632-pat00007
상기 화학식 1a 내지 1d에서 각각 독립적으로,
n1, p1, r1 및 m1은 0 내지 4의 정수이며, n2, p2, r2 및 m2는 0 내지 5의 정수이고,
A는 단순 결합, 카보닐, -(C=O)O-, -O-(C=O)-, 또는 -(C=O)-NH-이며,
B는 단순 결합 , 산소, 황, -NH-, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌옥사이드이고,
R9는 단순 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아르알킬렌이며,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴이다.
본 발명은 또한, 상술한 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물을 포함하고,
배향된 액정 중합체 호스트와, 상기 호스트에 분산 및 배향된 이색성 광흡수 게스트를 포함한 액정 고분자막을 포함하는 게스트-호스트 편광체를 제공한다.
또한, 본 발명은 상술한 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물을 기재 상에 형성하는 단계; 및 상기 조성물의 액정 중합체 호스트 및 이색성 광흡수 게스트를 배향시키는 단계를 포함하는 게스트-호스트 편광체의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 또한, 상기 게스트-호스트 편광체를 포함하는 표시 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물은 액정성 작용기로서 비페닐기 함유 작용기를 갖는 중합체 형태의 특정 액정 중합체 호스트를 이색성 광흡수 게스트와 함께 포함한다. 이러한 조성물을 사용하여, 게스트-호스트 편광체로서의 얇은 두께 및 향상된 내열성 및 내습성의 구현이 가능하면서도, 보다 향상된 편광 제어 특성을 나타내는 게스트-호스트 편광체를 제공할 수 있다.
이에 따라, 이러한 게스트-호스트 편광체를 적용하여 기존의 연신 PVA 필름 편광체나 기존에 개발된 게스트-호스트 편광체의 문제점을 해결할 수 있으며, 상기 게스트-호스트 편광체를 액정 광학 필름 또는 OLED 소자에 반사 방지 필름으로 적용하거나, Smarter shade 등에 바람직하게 적용할 수 있다.
도 1 및 2는 각각 제조예 3 및 4에서 얻어진 화합물의 NMR 스펙트럼이다.
이하, 발명의 구현예에 따른 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물, 이를 포함하는 게스트-호스트 편광체 및 이의 제조 방법 등에 대해 상세히 설명하기로 한다.
발명의 일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1의 반복 단위를 포함하는 액정 중합체 호스트와, 이색성 광흡수 게스트 (dichroic light absorbing guest)를 포함하는 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물이 제공된다:
[화학식 1]
Figure 112013088847632-pat00008
상기 화학식 1에서,
n은 1,000 내지 500,000이고,
Figure 112013088847632-pat00009
는 아미드계 반복 단위, 비닐계 반복 단위 또는 시클릭올레핀계 반복 단위를 나타내고,
R은 상기
Figure 112013088847632-pat00010
의 반복 단위에 하나 이상 결합된 것으로서, 하기 화학식 1a, 1b, 1c 및 1d 로 이루어진 군으로부터 선택된 액정성 작용기이며,
[화학식 1a]
Figure 112013088847632-pat00011
[화학식 1b]
Figure 112013088847632-pat00012
[화학식 1c]
Figure 112013088847632-pat00013
[화학식 1d]
Figure 112013088847632-pat00014
상기 화학식 1a 내지 1d에서 각각 독립적으로,
n1, p1, r1 및 m1은 0 내지 4의 정수이며, n2, p2, r2 및 m2는 0 내지 5의 정수이고,
A는 단순 결합, 카보닐, -(C=O)O-, -O-(C=O)-, 또는 -(C=O)-NH-이며,
B는 단순 결합 , 산소, 황, -NH-, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌옥사이드이고,
R9는 단순 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아르알킬렌이며,
R10 및 R11은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴이다.
상기 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물은 액정성 작용기로서 비페닐기 함유 작용기를 갖는 화학식 1의 중합체 형태의 특정 액정 중합체 호스트를 포함한다. 보다 구체적으로, 상기 액정 중합체 호스트에서는 상기 비페닐기가 일정한 링커 구조(즉, A, B, R9가 결합된 링커 구조)를 매개로 아미드계 반복 단위, 비닐계 반복 단위 또는 시클릭올레핀계 반복 단위 등의 주쇄에 결합되어 있다.
이러한 결합 구조에 따라, 상기 비페닐기가 인접하는 다른 작용기의 입체 장애를 크게 받지 않으면서 보다 효과적이고 용이하게 액정 배향될 수 있으며, 이렇게 액정 배향된 액정 중합체 호스트의 작용으로 이색성 광흡수 게스트 역시 효과적으로 배향될 수 있다. 더구나, 상기 액정 중합체 호스트가 중합체의 형태를 가짐에 따라, 상기 액정 중합체 호스트 및 이에 분산된 이색성 광흡수 게스트의 배향성이 보다 안정화될 수 있다.
그 결과, 상기 일 구현예의 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물을 사용하여 박막 형태의 게스트-호스트 편광체를 형성하면, 이러한 박막 내에서 상기 액정 중합체 호스트 및 이에 분산된 이색성 광흡수 게스트가 보다 우수한 배향성 및 배향 안정성을 나타낼 수 있다.
그러므로, 이러한 조성물로 형성된 편광체는 게스트-호스트 편광체로서의 얇은 두께 및 향상된 내열성 및 내습성의 구현이 가능하면서도, 각 성분의 우수한 배향성 및 배향 안정성에 따른 보다 향상된 편광 제어 특성을 나타낼 수 있음이 밝혀졌다. 이에 따라, 이러한 게스트-호스트 편광체를 적용하여 기존의 연신 PVA 필름 편광체나 기존에 개발된 게스트-호스트 편광체의 문제점을 해결할 수 있으며, 이를 액정 광학 필름, OLED 소자의 반사 방지 필름 또는 Smarter shade 등에 바람직하게 적용할 수 있다.
이러한 액정 중합체 호스트는 상기 화학식 1a 내지 1d의 비페닐기 함유 작용기가 결합된 아미드계 반복 단위, 비닐계 반복 단위 또는 시클릭올레핀계 반복 단위 등의 다양한 주쇄 구조를 가질 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 액정 중합체 호스트는 하기 화학식 1-1의 아미드계 반복 단위, 화학식 1-2의 비닐계 반복 단위(혹은 링커의 구조에 따라, (메트)아크릴레이트계 반복 단위로 될 수 있음), 또는 화학식 1-3의 시클로올레핀계 반복 단위 등의 주쇄 구조를 가질 수 있다:
[화학식 1-1]
Figure 112013088847632-pat00015
[화학식 1-2]
Figure 112013088847632-pat00016
[화학식 1-3]
Figure 112013088847632-pat00017
상기 화학식 1-1 내지 1-3에서,
n은 1,000 내지 500,000이고,
p는 0 내지 4의 정수이고,
Ra는 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬이고,
R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 상기 화학식 1a, 1b, 1c 및 1d 로 이루어진 군으로부터 선택된 액정성 작용기이며,
나머지는 각각 독립적으로, 수소; 할로겐; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴로 이루어진 군에서 선택된다.
이러한 주쇄 구조에 별다른 제한은 없지만, 상기 액정 중합체 호스트 및 이를 포함하는 편광체의 내열성 등의 측면에서는, 상기 액정 중합체 호스트가 상기 화학식 1-3의 시클릭올레핀계 반복 단위의 주쇄 구조를 가질 수 있다. 이에 따라, 보다 향상된 내열성 및 내습성을 나타내면서도, 우수한 편광 제어 특성을 갖는 편광체를 제공할 수 있게 된다.
그리고, 상기 액정 중합체 호스트는 보다 우수한 액정 배향성 및 이로부터 발현되는 편광체의 우수한 편광 제어 특성의 관점에서, 상기 화학식 1a 내지 1d의 액정성 작용기에서, A는 -(C=O)O-, -O-(C=O)-, 또는 -(C=O)-NH-이며, B는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌옥사이드이고, R9는 단순 결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이고, R10 및 R11은 각각 독립적으로 니트릴 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시인 구조를 가짐이 보다 바람직하다.
상술한 액정 중합체 호스트는 당업자에게 잘 알려진 방법에 따라, 상기 화학식 1a 내지 1d의 작용기를 갖는 불포화 이중 결합을 갖는 단량체 화합물을 얻은 후, 이러한 단량체 화합물을 라디칼 중합하여 제조할 수 있다. 다만, 이러한 액정 중합체 호스트의 구체적인 제조 방법 및 조건은 당업자에게 잘 알려져 있으므로, 이에 관한 보다 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
그리고, 상술한 액정 중합체 호스트의 화학식 1의 반복 단위 구조에서, 각 치환기가 ＂치환 또는 비치환＂되었다 함은 이들 각 치환기 자체뿐 아니라, 일정한 치환기에 의해 더욱 치환된 것도 포괄됨을 의미한다. 본 명세서에서, 각 치환기에 더욱 치환될 수 있는 치환기의 예로는, 할로겐, 니트릴, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로알킬, 할로알케닐, 할로알키닐, 아릴, 할로아릴, 아르알킬, 할로아르알킬, 알콕시, 할로알콕시, 카보닐옥시, 할로카보닐옥시, 아릴옥시, 할로아릴옥시, 실릴 또는 실록시 등을 들 수 있다.
한편, 상술한 일 구현예의 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물은 상기 액정 중합체 호스트와 함께, 이색성 광흡수 게스트를 포함한다. 이러한 이색성 광흡수 게스트는 상기 조성물로부터 형성된 게스트-호스트 편광체 내에서 액정 중합체 호스트 내에 분산되어 존재할 수 있고, 상기 액정 배향된 액정 중합체 호스트에 따라 함께 배향될 수 있다.
이러한 이색성 광흡수 게스트의 존재에 따라, 상기 조성물로 형성된 게스트-호스트 편광체가 높은 이색비를 가질 수 있고, 편광체로서 편광 제어 특성을 나타낼 수 있다.
상기 이색성 광흡수 게스트로는 이전부터 게스트-호스트 편광체에 적용 가능한 것으로 알려진 이색성 염료 또는 착색제를 별다른 제한 없이 모두 사용할 수 있다. 이러한 염료 또는 착색제는 분자 규모 또는 광 흡수 입자로서 산란될 있으며, 적용 분야 또는 용도에 따라 적절한 색을 갖는 것을 이색성 광흡수 게스트로서 선택하여 사용할 수 있다. 예를 들어, 흑색, 적색, 녹색 또는 청색의 이색성 염료 또는 착색제가 상기 이색성 광흡수 게스트로서 사용될 수 있고, 이 중에서도 청색의 이색성 염료 또는 착색제가 적절히 사용될 수 있다.
또한, 상기 이색성 염료 또는 착색제로는 아조계 염료나 무기 착색제 등 기존부터 알려진 임의의 성분을 별다른 제한 없이 모두 사용할 수 있으며, 구현하고자 하는 이색성 염료 또는 착색제의 색 등을 고려하여 적절히 선택하여 사용할 수 있다.
상술한 일 구현예의 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물에서, 상기 액정 중합체 호스트는 약 40 내지 200℃의 액정상 범위를 가질 수 있으며, 이색성 광흡수 게스트는 용도에 따라 적절한 색을 갖도록 1 내지 5 종류의 아조계 막대형 염료가 혼합되어 사용될 수 있다. 막대형인 구조적 유사성으로 인해 이색성 광흡수 게스트가 액정 중합체 호스트의 배향에 따라 용이하게 배향될 수 있고, 상기 조성물로부터 형성된 게스트-호스트 편광체가 보다 우수한 편광 제어 특성을 나타낼 수 있다.
그리고, 상기 일 구현예의 조성물은 상기 액정 중합체 호스트의 약 50 내지 99.9 중량%와, 상기 이색성 광흡수 게스트의 약 0.1 내지 50 중량%를 포함할 수 있다. 이러한 함량 범위를 충족함에 따라, 상기 조성물로부터 형성된 편광체 내에서, 상기 액정 중합체 호스트 내에 이색성 광흡수 게스트가 적절히 분산될 수 있고, 액정 중합체 호스트 및 이색성 광흡수 게스트가 안정적이고 우수한 배향을 유지하여, 상기 편광체가 우수한 편광 제어 특성을 나타낼 수 있다.
한편, 발명의 다른 구현예에 따르면, 상술한 일 구현예의 조성물을 포함하는 게스트-호스트 편광체가 제공된다. 이러한 편광체는 상기 일 구현예에 따른 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물을 포함하고, 배향된 액정 중합체 호스트와, 상기 호스트에 분산 및 배향된 이색성 광흡수 게스트를 포함한 액정 고분자막을 포함할 수 있다.
이러한 편광체는 액정 중합체 호스트 및 이색성 광흡수 게스트가 우수한 배향성 및 배향 안정성을 나타내는 상태로 포함되어, 게스트-호스트 편광체로서의 얇은 두께 및 우수한 내열성과 내습성 등을 나타내면서도, 보다 향상된 편광 제어 특성을 가질 수 있다.
이러한 편광체에서, 상기 액정 고분자막은 임의의 액정상, 예를 들어, 스메틱상 또는 네마틱상의 배향을 가질 수 있다. 다만, 상대적으로 낮은 이색비의 발현만으로도 충분한 경우에는, 상기 액정 고분자막이 네마틱상의 배향을 가질 수도 있지만, 보다 높은 이색비의 달성이 필요한 경우, 상기 액정 고분자막은 스메틱상의 배향을 가짐이 적절하다.
그리고, 상기 편광체에서, 상기 액정 고분자막은 약 10 이상, 혹은 약 15 이상의 이색비를 가질 수 있다. 이때, 이색비는 흡광축에 따른 흡광도(수직입사에서 측정된)와 투과축에 따른 흡광도의 비율로서 정의될 수 있다. 상기 액정 고분자막이 액정 중합체 호스트 등의 우수한 배향성 및 이에 따른 높은 이색비를 가짐에 따라, 상기 편광체는 뛰어난 편광 제어 특성을 나타내어 다양한 분야 또는 용도의 편광체로서 적절히 사용될 수 있다.
또한, 상기 편광체에서, 상기 액정 고분자막은 약 10㎛ 이하의 두께, 예를 들어, 약 1 내지 5㎛의 두께를 가질 수 있다. 상기 액정 고분자막과, 이를 포함하는 편광체가 이러한 얇은 두께를 가짐에 따라, 연신 PVA 필름 편광체가 적용되기 어려웠던 OLED 반사 방지 필름 등으로서 상기 게스트-호스트 편광체가 보다 적절히 적용될 수 있다.
그리고, 이하에서 더욱 상세히 설명하겠지만, 상기 액정 중합체 호스트는 액정성 작용기를 갖는 일종의 액정 분자로서, 편광체의 제조 과정 중에 액정 배향될 수 있으며, 이전부터 알려진 통상적인 액정 배향 방법, 예를 들어, 러빙 배향 방법 또는 광배향 방법 등에 따라 액정 배향될 수 있다. 보다 적절한 일 례에 따르면, 상기 액정 고분자막 하부에 광배향성 중합체를 포함하는 광배향막을 추가 형성하고, 이러한 광배향성 중합체를 광배향시킨 후, 이를 사용해 상기 액정 중합체 호스트를 액정 배향시킬 수 있다. 이를 통해, 상기 액정 중합체 호스트의 배향성을 보다 향상시켜 우수한 편광 제어 특성을 갖는 편광체를 얻을 수 있다.
상기 광배향막은 이전부터 알려진 광배향성 중합체, 예를 들어, 신나메이트기, 챨콘기, 또는 쿠마린기의 광반응기를 갖는 비닐계 중합체, 노보넨계 중합체 또는 (메트)아크릴레이트계 중합체 등을 별다른 제한 없이 모두 사용하여 형성할 수 있으며, 이러한 광배향막을 사용해 상기 액정 중합체 호스트를 적절히 액정 배향시킬 수 있다.
다만, 이러한 광배향성 중합체나 광배향막의 형성 방법 등에 관해서는 당업자에게 잘 알려져 있으므로, 보다 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
한편, 상술한 게스트-호스트 편광체는 상술한 일 구현예의 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물을 기재 상에 형성하는 단계; 및 상기 조성물의 액정 중합체 호스트 및 이색성 광흡수 게스트를 배향시키는 단계를 포함하는 제조 방법에 의해 제조될 수 있다.
즉, 이러한 제조 방법과 같이, 상기 일 구현예의 조성물을 편광체를 형성하고자 하는 기재 상에 도포한 후, 그 조성물의 구성 성분인 액정 중합체 호스트 및 이색성 광흡수 게스트를 배향시키는 방법에 의해, 상기 편광체를 용이하게 제조할 수 있다. 이때, 상기 액정 중합체 호스트는 그 자체로 중합체 형태를 가지며, 이색성 광흡수 게스트를 분산시키고 박막 형태의 편광체를 유지하는 바인더 역할을 할 수 있으므로, 별도의 중합 공정 혹은 추가적인 바인더의 적용 없이도 상기 편광체를 보다 단순화된 공정을 제조할 수 있다.
그리고, 상기 제조 방법에서, 상기 배향 단계는 상기 액정 중합체 호스트를 액정 배향시키는 단계로서 진행할 수 있고, 이렇게 액정 배향된 액정 중합체 호스트를 사용하여 이색성 광흡수 게스트를 함께 배향시킬 수 있다. 그리고, 상기 액정 중합체 호스트를 액정 배향시킴에 있어서는, 이미 상술한 바와 같이 통상적인 액정 배향 방법에 따라 러빙 배향 또는 광배향을 진행할 수 있다. 구체적인 일 예에서, 상기 광배향을 통한 액정 배향을 진행함에 있어서는, 기재와 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물의 박막 사이에 광배향성 중합체를 포함한 광배향막을 추가 형성하고, 이러한 광배향성 중합체를 사용하여 상기 액정 중합체 호스트를 액정 배향시킬 수 있다.
상술한 방법을 통해, 일 구현예의 조성을 사용해 박막 형태의 게스트-호스트 편광체를 매우 용이하게 형성할 수 있다.
한편, 상술한 게스트-호스트 편광체는 액정 광학 필름이나 OLED 소자 등 다양한 표시 소자에 포함될 수 있고, 상기 OLED 소자의 반사 방지 필름이나 Smarter shade 등에 적용될 수 있다.
이러한 게스트-호스트 편광체는 기존의 연신 PVA 필름 편광체에 비해 얇은 두께 및 우수한 내열성, 내습성을 가지면서도, 연신 PVA 필름 편광체에 준하는 뛰어난 편광 제어 특성을 나타낼 수 있으므로, 다양한 분야 및 용도에 대해 박막 형태의 편광체로서 매우 적절히 적용될 수 있다.
이하, 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들을 제시한다. 그러나 하기의 실시예들은 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 발명을 이들만으로 한정하는 것은 아니다.
먼저, 후술하는 제조예 1 내지 4의 화합물 제조 과정을 하기 반응식 1에 개략적으로 나타내었다:
[반응식 1]: 제조예 1 내지 4
Figure 112013088847632-pat00018

제조예 1: 화합물 S1-2-a의 합성
4-하이드록시-1,1-비페닐-4-카르보니트릴 (S1-1) 1 당량을 아세토니트릴에 녹인 후, 무수 포타슘 카보네이트 2 당량, 브로모프로판올 1.2 당량, 요오드화 칼륨 0.1 당량을 첨가하였다. 반응물을 환류 상태에서 36 시간 동안 반응시킨 후, TLC를 사용해 반응 종결을 확인하고 물을 첨가하여 반응을 완전히 종료하였다. 이후, 디클로로메탄으로 3회 추출하고, 황산 마그네슘으로 건조한 후 여과하였다. 여과한 여액은 용매를 제거한 후 에탄올을 넣고 약간 가열시키고 나서 상온까지 식힌 다음 0℃에서 차갑게 식혀주고 생성물을 여과하고 차가운 에탄올로 세척하였다. 이를 통해 생성물 S1-2-a(n=3)의 화합물을 제조하였으며, 수율은 약 80 내지 92% 였다.
제조예 2: 화합물 S1-2-b의 합성
브로모프로판올 대신 브로모헥산올을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법 및 조건으로 생성물 S1-2-b(n=6)의 화합물을 제조하였다.
제조예 3: 화합물 L-01의 합성
제조예 1의 화합물 S1-2-a 1 당량을 N,N-디메틸아세트아마이드에 녹인 후 반응물을 0℃까지 차갑게 식혀주었다. 여기에 아크릴로일 클로라이드 1.5 당량을 넣어 5 분간 교반시킨 후, 상온으로 온도를 높이고 다시 24 시간 동안 교반시켰다. TLC를 통해 반응 종결을 확인하고 에틸아세테이트를 넣어 희석시킨 후, 물, 1 당량의 염산 및 1 당량의 염화나트륨 순으로 첨가하여 순차 세척하였다. 이어서 황산 마그네슘으로 건조 후 여과하였다. 여과한 여액은 용매를 제거한 후 에탄올을 넣고 약간 가열시키고 나서 상온까지 식힌 다음 0℃에서 차갑게 식혀주고 생성물을 여과하고 차가운 에탄올로 세척하였다. 이를 통해 생성물 L-01의 대체적으로 황색을 띠는 화합물을 제조하였으며, 수율은 약 85% 였다. 이러한 생성물의 NMR 스펙트럼을 도 1에 도시하였다.
제조예 4: 화합물 L-02의 합성
제조예 1의 화합물 대신 제조예 2에서 얻어진 S1-2-b의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 제조예 5와 동일한 방법 및 조건으로 생성물 L-02(n=4)의 화합물을 제조하였다. 이러한 생성물의 NMR 스펙트럼을 도 2에 도시하였다.
실시예 1: 게스트-호스트 편광체 형성용 조성물 및 편광 필름의 제조
먼저, 제조예 4에서 얻어진 L-02을 라디칼 중합하여 액정 중합체 호스트를 제조하였다. 이러한 액정 중합체 호스트의 상전이는 Cr 110℃ N 130℃ I이다. 이러한 액정 중합체 호스트 20 중량%, 하기 표 1의 화학식 a의 이색성 광흡수 게스트 2 중량%를 사이클로펜타논 78 중량%에 균일하게 용해시켜 게스트-호스트 편광체 형성용 용액을 제조하였다.
상기 제조된 용액을 롤 코팅 방법에 따라 노보넨계 광배향 물질이 코팅된 TAC 필름 위에 코팅한 후, 120℃로 가열하였다. 이 온도는 액정 분자가 네마틱 배향을 하는 온도이며, 이러한 온도에서 액정 중합체 호스트와 혼합되어 있는 이색성 광흡수 게스트는 상기 호스트의 배향에 따라 같은 방향으로 배향되어 편광 필름이 제조된다. 편광 선택적 흡수 스펙트럼은 두 개의 서로 다른 상호 수직 방향을 따라 기록된다 (측정 빔은 수직 입사). 이색비(DR, dichroic ratio)는 스펙트로포토미터(V-530, JASCO사 제조)를 이용하여 측정하였다. 참고로, DR= A┴/A∥(이러한 식에서, 최대 흡수 파장에서 게스트-호스트 편광체 배향 방향에 수평 편광된 빛이 입사했을 경우의 흡광도가 A∥이며, 수직 편광된 빛이 입사했을 경우의 흡광도가 A┴이다.)의 식으로 이색비가 정의될 수 있다.
이러한 A┴, A∥, DR은 상기 게스트에 해당하는 화학식 a와 함께 하기 표 1에 함께 나타내었다.
게스트 최대 흡수 파장 A∥, A┴ 이색비(DR)
Figure 112013088847632-pat00019
 425nm 2.10, 0.21 10.01
실시예 2 내지 6: 게스트 -호스트 편광체 형성용 조성물 및 편광 필름의 제조
화학식 a 대신 이하의 표 2에 정리된 화합물을 이색성 광흡수 게스트로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법 및 조건으로 조성물 및 편광 필름을 제조하였다. 실시예 1과 동일한 방법으로 최대 흡수 파장, A┴, A∥, DR을 측정하여 하기 표 2에 함께 나타내었다.
실시예 게스트 최대 흡수 파장 A∥, A┴ 이색비(DR)
실시예 2
Figure 112013088847632-pat00020
 595nm 2.95, 0.22 13.4
실시예 3
Figure 112013088847632-pat00021
 460nm 2.32, 0.23 10.1
실시예 4
Figure 112013088847632-pat00022
 555nm 3.04, 0.23 13.2
실시예 5
Figure 112013088847632-pat00023
 490nm 2.13, 0.17 12.5
실시예 6
Figure 112013088847632-pat00024
 545nm 2.10, 0.15 14.0
실시예 7: 게스트 -호스트 편광체 형성용 조성물 및 편광 필름의 제조
실시예 1과 동일한 액정 중합체 호스트 20 중량%, 하기 표 3의 이색성 광흡수 게스트 2종을 각각 2 중량%씩 사용하고, 이들을 사이클로펜타논 76 중량%에 균일하게 용해시켜 게스트-호스트 편광체 형성용 용액을 제조하였다. 실시예 1과 동일한 방법 및 조건으로 편광 필름을 제조하였다. 또, 실시예 1과 동일한 방법으로 A┴, A∥, DR을 측정하여 하기 표 3에 함께 나타내었으며, 400 내지 800nm 파장 범위에서 측정 결과가 도출되었다.
게스트 A∥, A┴ 이색비(DR)
Figure 112013088847632-pat00025
 2.52, 0.2 12.6
실시예 8 내지 10: 게스트 -호스트 편광체 형성용 조성물 및 편광 필름의 제조
이하의 표 4에 정리된 2종의 화합물을 이색성 광흡수 게스트로 사용한 것을 제외하고는 실시예 7과 동일한 방법 및 조건으로 조성물 및 편광 필름을 제조하였다. 실시예 7과 동일한 방법으로 A┴, A∥, DR을 측정하여 하기 표 4에 함께 나타내었으며, 400 내지 800nm 파장 범위에서 측정 결과가 도출되었다.
실시예 게스트 A∥, A┴ 이색비(DR)
실시예 8
Figure 112013088847632-pat00026
 2.37, 0.21 11.3
실시예 9
Figure 112013088847632-pat00027
 3.43, 0.25 13.7
실시예 10
Figure 112013088847632-pat00028
 2.28, 0.15 15.2
비교예 1: 게스트 -호스트 편광체 형성용 조성물 및 편광 필름의 제조
액정 호스트로서 L-02의 중합체 대신 하기 화학식 b의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 10과 동일한 조성, 방법 및 조건으로 조성물 및 편광 필름을 제조하였다. 다만, 비교예에서는 배향상태를 고정하기 위해, 상기 필름에 200Mw/cm2의 고압 수은등을 광원으로 하는 편광 UV를 조사하였다.
[화학식 b]
Figure 112013088847632-pat00029
이러한 편광 필름은 A┴=0.18, A∥=1.03, DR=5.6을 갖는 것으로 확인되었다.
상술한 실시예 및 비교예의 측정 결과를 통해, 실시예에서 얻어진 편광 필름을 기존에 알려진 게스트-호스트 편광체(비교예 1의 편광 필름)에 비해 우수한 이색비 및 편광 제어 특성을 나타내는 것으로 확인되었다.

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1의 반복 단위를 포함하고, 배향된 액정 중합체 호스트와,
    상기 호스트에 분산 및 배향된 이색성 광흡수 게스트 (dichroic light absorbing guest)를 포함한 액정 고분자막을 포함하는, 표시 소자용 게스트-호스트 편광체:
    [화학식 1]
    Figure 112016072165451-pat00030

    상기 화학식 1에서,
    n은 1,000 내지 500,000이고,
    Figure 112016072165451-pat00031
    는 비닐계 반복 단위를 나타내고,
    R은 상기
    Figure 112016072165451-pat00032
    의 반복 단위에 하나 이상 결합된 것으로서, 하기 화학식 1a, 1b, 1c 및 1d 로 이루어진 군으로부터 선택된 액정성 작용기이며,
    [화학식 1a]
    Figure 112016072165451-pat00033

    [화학식 1b]
    Figure 112016072165451-pat00034

    [화학식 1c]
    Figure 112016072165451-pat00035

    [화학식 1d]
    Figure 112016072165451-pat00036

    상기 화학식 1a 내지 1d에서 각각 독립적으로,
    n1, p1, r1 및 m1은 0 내지 4의 정수이며, n2, p2, r2 및 m2는 0 내지 5의 정수이고,
    A는 단순 결합, 카보닐, -(C=O)O-, -O-(C=O)-, 또는 -(C=O)-NH-이며,
    B는 단순 결합 , 산소, 황, -NH-, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌옥사이드이고,
    R9는 단순 결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아르알킬렌이며,
    R10 및 R11은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 니트릴, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 액정 중합체 호스트는 하기 화학식 1-2의 반복 단위를 포함하는 표시 소자용 게스트-호스트 편광체:
    [화학식 1-2]
    Figure 112017009058655-pat00038

    상기 화학식 1-2에서,
    n은 1,000 내지 500,000이고,
    Ra는 수소 또는 탄소수 1 내지 3의 알킬이고,
    R1은 상기 화학식 1a, 1b, 1c 및 1d 로 이루어진 군으로부터 선택된 액정성 작용기이다.
  3. 제 1 항에 있어서,
    A는 -(C=O)O-, -O-(C=O)-, 또는 -(C=O)-NH-이며,
    B는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌옥사이드이고,
    R9는 단순 결합, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌이고,
    R10 및 R11은 각각 독립적으로 니트릴 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시인 표시 소자용 게스트-호스트 편광체.
  4. 제 1 항에 있어서, 상기 이색성 광흡수 게스트는 이색성 염료 또는 착색제를 포함하는 표시 소자용 게스트-호스트 편광체.
  5. 제 1 항에 있어서, 액정 중합체 호스트는 40 내지 200℃의 액정상 범위를 갖는 표시 소자용 게스트-호스트 편광체.
  6. 제 1 항에 있어서, 1 내지 5 종류의 이색성 광흡수 게스트가 혼합되어 포함된 표시 소자용 게스트-호스트 편광체.
  7. 제 1 항에 있어서, 상기 액정 중합체 호스트의 50 내지 99.9 중량%와, 상기 이색성 광흡수 게스트의 0.1 내지 50 중량%를 포함하는 표시 소자용 게스트-호스트 편광체.
  8. 삭제
  9. 제 1 항에 있어서, 상기 액정 고분자막은 스메틱상 또는 네마틱상의 배향을 갖는 표시 소자용 게스트-호스트 편광체.
  10. 제 1 항에 있어서, 상기 액정 고분자막은 10 이상의 이색비를 갖는 표시 소자용 게스트-호스트 편광체.
  11. 제 1 항에 있어서, 상기 액정 고분자막은 1 내지 10㎛의 두께를 갖는 표시 소자용 게스트-호스트 편광체.
  12. 제 1 항에 있어서, 상기 액정 고분자막 하부에 상기 액정 중합체 호스트를 액정 배향시키는 광배향막을 더 포함하는 표시 소자용 게스트-호스트 편광체.
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 제 1 항의 게스트-호스트 편광체를 포함하는 표시 소자.
  16. 제 15 항에 있어서, 액정 광학 필름 또는 OLED 소자인 표시 소자.
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