TWI778712B - 單偶氮類二色性染料化合物、包含其之偏光板組成物、由其形成之偏光板以及包括其之光學元件 - Google Patents

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Abstract

揭露了一種由以下化學式1表示的單偶氮二向性染料化合 物、偏光板組成物、偏光板以及光學元件。
Figure 110126263-A0305-02-0001-1
在化學式1中，各取代基的定義與說明書所定義的相同。
所述單偶氮二向性染料化合物顯示出優異的二向性，並且具有優異的耐熱性及耐光性，且因此可有利地用於基於染料的偏光板。

Description

單偶氮類二色性染料化合物、包含其之偏光板 組成物、由其形成之偏光板以及包括其之光學元件
本揭露是有關於一種與液晶化合物結合以形成偏光板的二向性染料化合物、包括其之偏光板組成物、其所形成之偏光板以及包括其之光學元件。
本申請案主張在韓國於2020年12月23日提出申請的韓國專利申請案第10-2020-000673510-2020-0182531號的優先權，所述韓國專利申請案的包括說明書及附圖在內的揭露內容併人本案供參考。
例如液晶顯示器或有機發光二極體等光學元件使用偏光板來控制光學活性或雙折射性質，或防止外部光的反射。
所使用的偏光板通常包括包含碘作為偏光物質(所述偏光物質被吸附至由聚乙烯醇或其衍生物製成的偏光板基板並在所述偏光板基板上配向)的偏光板、或者藉由將二向性染料與液晶 化合物結合而形成的偏光板。
使用碘作為偏光板(偏光組件)的碘系偏光板在可見光區域中顯示出優異的初始偏光性質，但在近紫外線區域中顯示出明顯較低的偏光性質。此外，當在高溫度及高濕度條件下長時間使用時，此種偏光板容易受到水及熱的影響，並且在耐久性方面存在問題。
相較於碘系偏光板，使用二向性染料作為偏光物質的基於染料的偏光板通常在高溫度及高濕度條件下具有更高的耐久性，且因此用於要求高耐熱性及耐久性的部件，例如汽車儀表板、飛機、液晶投影儀等。然而，此種偏光板依據用於其之染料及聚合物材料亦具有有限的耐熱性及耐久性。
同時，用作基於染料的偏光板的偏光物質的雙偶氮染料化合物需要複雜的合成製程，並且不期望地顯示出低產率。
本揭露是有關於提供一種單偶氮二向性染料化合物，其具有優異的二向性以及高耐熱性及耐光性，且因此可有利地用於基於染料的偏光板。
本揭露亦有關於提供一種具有上述特性的偏光板組成物、以及其所形成之偏光板。
此外，本揭露是有關於提供一種包括具有上述特性的偏光板的光學元件。
根據本揭露的第一實施例，提供一種由以下化學式1表示的單偶氮二向性染料化合物：
Figure 110126263-A0305-02-0005-4
其中R1及R2中的每一者獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：選自具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基、以及具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；鹵素基；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10中的每一者具有1至20個碳原子，並且獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：選自H、烷氧基及烷氧基烷基中的任一者；鹵素原子及含鹵素烷基中的任一者；以及選自未經取代或經選自由烷氧基、烷氧基烷基、鹵素及烷基組成的群組中的至少一者取代的雜環基及芳基中的任一者)；R3獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：H、選自具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有1至20 個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基、以及具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；鹵素基；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10中的每一者具有1至20個碳原子，並且獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：選自H、烷氧基及烷氧基烷基中的任一者；鹵素原子及含鹵素烷基中的任一者；以及選自未經取代或經選自由烷氧基、烷氧基烷基、鹵素及烷基組成的群組中的至少一者取代的雜環基及芳基中的任一者)；X1及X2中的每一者獨立地表示選自由N、S、O及C組成的群組中的任一者；Y1及Y2中的每一者獨立地表示選自由C、S、O及N組成的群組中的任一者；且Z表示選自由CN、COOR11、二氫茚酮及1,3-二氧代茚滿組成的群組中的任一者，其中R11是選自由烷基、芳基及經取代或未經取代的雜芳基組成的群組中的任一者。
根據本揭露的第二實施例，提供如在第一實施例中所定義的單偶氮二向性染料化合物，其中R1及R2中的每一者獨立地表示選自由CN、OH、NHR5、NR6、OR7及COOR8組成的群組中的任一者，且R3獨立地表示選自由H、CN、OH、NHR5、NR6、OR7及COOR8組成的群組中的任一者。具體而言，R1及R2中的每一者可為選自由NHR5、NR6、OR7及COOR8組成的群組中的任一者。更具體而言，R1可為NR6或OR7，R2可為OR7或COOR8，且R3 為H。
根據本揭露的第三實施例，提供如在第一實施例或第二實施例中所定義的單偶氮二向性染料化合物，其中X1及X2中的每一者獨立地選自N及C。
根據本揭露的第四實施例，提供如在第一實施例至第三實施例中的任一者中所定義的單偶氮二向性染料化合物，其中Y1及Y2中的每一者獨立地選自S及O。
根據本揭露的第五實施例，提供如在第一實施例至第四實施例中的任一者中所定義的單偶氮二向性染料化合物，其中Z選自CN、二氫茚酮及1,3-二氧代茚滿。具體而言，Z可為CN或二氫茚酮。
在本揭露的另一態樣中，提供一種偏光板組成物以及藉由固化所述組成物而形成的偏光板，所述偏光板組成物包含與液晶化合物相結合的如在第一實施例至第五實施例中的任一者中所定義的單偶氮二向性染料化合物。所述偏光板可具有20至24的二向性比(D0)、4%或小於4%的耐熱性(△強度)以及4%或小於4%的耐光性(△強度)。
在本揭露的又一態樣中，提供一種包括偏光板的光學元件。
根據本揭露的二向性染料化合物是由化學式1表示的單偶氮型二向性染料化合物，顯示出優異的二向性，並且具有優異 的耐熱性及耐光性。因此，二向性染料化合物即使在苛刻條件下製備或使用時亦顯示出高耐久性。
此外，相較於雙偶氮型二向性染料化合物，單偶氮型二向性染料化合物更容易以更高的產率合成。
在下文中，將參照附圖詳細描述本揭露的較佳實施例。在描述之前，應理解，在說明書及所附申請專利範圍中使用的用語不應被理解為僅限於一般意義及字典意義，而是在允許發明人為最佳闡釋而適當定義用語的原則上基於與本揭露的技術態樣相對應的意義及概念進行解釋。
根據本揭露的單偶氮二向性染料化合物由以下化學式1表示，並且是僅在一側具有偶氮基團的單偶氮型化合物。
Figure 110126263-A0305-02-0008-5
其中R1及R2中的每一者獨立地表示選自由以下組成的群組 中的任一者：選自具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基、以及具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；鹵素基；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10中的每一者具有1至20個碳原子，並且獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：選自H、烷氧基及烷氧基烷基中的任一者；鹵素原子及含鹵素烷基中的任一者；以及選自未經取代或經選自由烷氧基、烷氧基烷基、鹵素及烷基組成的群組中的至少一者取代的雜環基及芳基中的任一者)；R3獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：H、選自具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基、以及具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；鹵素基；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10中的每一者具有1至20個碳原子，並且獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：選自H、烷氧基及烷氧基烷基中的任一者；鹵素原子及含鹵素烷基中的任一者；以及選自未經取代或經選自由烷氧基、烷氧基烷基、鹵素及烷基組成的群組中的至少一者取代的雜環基及芳基中的任一者)；X1及X2中的每一者獨立地表示選自由N、S、O及C組成的群組中的任一者； Y1及Y2中的每一者獨立地表示選自由C、S、O及N組成的群組中的任一者；且Z表示選自由CN、COOR11、二氫茚酮及1,3-二氧代茚滿組成的群組中的任一者，其中R11是選自由烷基、芳基及經取代或未經取代的雜芳基組成的群組中的任一者。
如上所述，已知雙偶氮型二向性染料化合物需要複雜的合成製程，並且顯示出顯著低的產率。根據本揭露的二向性染料化合物是單偶氮型化合物，且因此藉由相對簡單的合成製程以提高的產率獲得。此外，即使二向性化合物是單偶氮型化合物，其亦顯示出優異的二向性，並且具有高耐熱性及耐光性。
[化學式1中的R1、R2及R3]
R1及R2中的每一者獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：選自具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基、以及具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；鹵素基；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10中的每一者具有1至20個碳原子，並且獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：選自H、烷氧基及烷氧基烷基中的任一者；鹵素原子及含鹵素烷基中的任一者；以及選自未經取代或經選自由烷氧基、烷氧基烷基、鹵素及烷基組成的群組中的至少一者取代的雜環基及芳基中的任一者)； R3獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：H、選自具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基、以及具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；鹵素基；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10中的每一者具有1至20個碳原子，並且獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：選自H、烷氧基及烷氧基烷基中的任一者；鹵素原子及含鹵素烷基中的任一者；以及選自未經取代或經選自由烷氧基、烷氧基烷基、鹵素及烷基組成的群組中的至少一者取代的雜環基及芳基中的任一者)；在用於定義R1、R2及R3的表述「具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基、以及具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基」中，用語「經取代」是指芳基、雜芳基或烷基被選自由烷氧基、烷氧基烷基、鹵素及烷基等組成的群組中的至少一個取代基取代。
具體而言，R1及R2中的每一者可獨立地表示選自由CN、OH、NHR5、NR6、OR7、COOR8組成的群組中的任一者，且R3獨立地表示選自由H、CN、OH、NHR5、NR6、OR7及COOR8組成的群組中的任一者。
更具體而言，R1及R2中的每一者可為選自由NHR5、NR6、OR7、COOR8組成的群組中的任一者。
最具體而言，R1可為NR6或OR7，R2可為OR7或COOR8，且R3為H。
[化學式1中的X1及X2]
X1及X2中的每一者獨立地表示選自由N、S、O及C組成的群組中的任一者。
更具體而言，X1及X2中的每一者可獨立地選自N及C。
[化學式1中的Y1及Y2]
Y1及Y2中的每一者獨立地表示選自由C、S、O及N組成的群組中的任一者。
更具體而言，Y1及Y2中的每一者可獨立地選自S及O。
[化學式1中的Z]
Z表示選自由CN、COOR11、二氫茚酮及1,3-二氧代茚滿組成的群組中的任一者，其中R11是選自由烷基、芳基及經取代或未經取代的雜芳基組成的群組中的任一者。上述基團中作為Z的任一者有助於改善由化學式1表示的單偶氮二向性染料化合物的耐熱性。舉例而言，R11可具有1至15個碳原子，具體而言1至10個碳原子。
具體而言，Z可選自由CN、二氫茚酮及1,3-二氧代茚滿組成的群組。更具體而言，Z可為CN或二氫茚酮。
最具體而言，化學式1的單偶氮二向性染料化合物可為選自由以下化學式表示的化合物中的任一者：
Figure 110126263-A0305-02-0013-6
Figure 110126263-A0305-02-0014-7
化學式1的單偶氮二向性化合物可藉由已知的有機化學合成製程的組合來合成。
舉例而言，單偶氮二向性化合物可藉由參考例如《用於液晶顯示器的二向性染料(A.V.lvashchenko,CRC,1994)》等教科書使用已知的方法來合成。
根據本揭露的單偶氮二向性染料化合物與液晶化合物結合以形成偏光板組成物，並且所述組成物被固化以形成偏光板。換言之，藉由將二向性染料化合物與液晶化合物結合同時抑制二向性染料化合物的沈積，可以高配向度對單偶氮二向性染料化合物進行配向。
任何已知的低分子量液晶化合物及聚合液晶化合物可用 作包含在根據本揭露的偏光板組成物中的液晶化合物。在本文中，「低分子量液晶化合物」是指在其化學結構中無重複單元的液晶化合物。此外，「聚合液晶化合物」是指在其化學結構中具有重複單元的液晶化合物。舉例而言，可使用可固化的液晶化合物，以提高二向性染料化合物的可配向性，且此種液晶化合物的具體實例包括4-(3-丙烯醯氧基丙氧基)苯甲酸鄰甲苯酯(4-(3-acryloyloxypropoxy)benzoic acid o-tolyl ester)等。
在根據本揭露的偏光板組成物中，由化學式1表示的單偶氮二向性染料化合物可以基於組成物的固體含量的總重量計為2重量%至40重量%的量使用，但不限於此。
當製備偏光板組成物時，必要時，可加入顯示紅色的二向性染料、顯示藍色的二向性染料及顯示綠色的二向性染料的混合物，或者具有達成顯示紅色的二向性的結構、達成顯示藍色的二向性的結構及達成顯示綠色的二向性的結構的二向性染料。使用此種二向性染料的混合物的偏光板可在整個可見光區域中執行線性偏光。此外，為進行顏色補償，可將顯示除紅、綠及藍之外的任何顏色的二向性染料、或者包括達成顯示除紅、綠及藍之外的任何顏色的二向性的結構的二向性染料添加至偏光板組成物中。當使用用於紅色、藍色及綠色的二向性染料及用於顏色補償的二向性染料時，所述染料可依據其吸收波長以任何比率組合，並且所述比率不受特別限制。
其他添加劑的具體實例包括但不限於：通常為熟習此項 技術者所知的觸媒、敏化劑、穩定劑、鏈轉移劑、抑制劑、促進劑、界面活性劑、潤滑劑、潤濕劑、分散劑、疏水性賦予劑、黏著劑、流動增強劑、消泡劑、稀釋劑、著色劑、染料、顏料等。必要時，可適當地選擇及組合此類成分。
另外，必要時，偏光板組成物可包含1至10重量份、具體而言2至7重量份的固化劑。換言之，當偏光板組成物被塗佈在基板上並形成偏光板時，在使用電子束進行固化的情況下，不需要向偏光板組成物中添加任何單獨的固化劑。然而，當偏光板組成物在塗佈後進行光固化或熱固化的情況下需要乾燥時，向偏光板組成物添加單獨的固化劑。
可使用此項技術中常規使用的任何固化劑。使用紫外線的光聚合起始劑的具體實例包括選自由以下組成的群組中的至少一者：至少一種活性鹵素化合物，選自鹵甲基噁二唑化合物及鹵甲基-s-三嗪化合物；3-芳基取代香豆素化合物、二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物及其衍生物、環戊二烯-苯-鐵錯合物及其鹽、以及肟化合物。作為鹵甲基噁二唑化合物的活性鹵素化合物的具體實例包括2-鹵甲基-5-乙烯基-1,3,4-噁二唑化合物、2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-噁二唑、2-三氯甲基-5-(對氰基苯乙烯基)-1,3,4-噁二唑、2-三氯甲基-5-(對甲氧基苯乙烯基)-2,3,4-噁二唑等。作為鹵代甲基-s-三嗪化合物的活性鹵素化合物的具體實例包括乙烯基-鹵代甲基-s-三嗪化合物、2-(萘甲醯-1-基)-4,6-雙-鹵代甲基-s-三嗪化合物(2-(naphtho-1-yl)-4,6-bis-halomethyl-s-triazine compound)及 4-(對胺基苯基)-2,6-二-鹵代甲基-s-三嗪化合物等。
光起始劑的具體實例包括可自汽巴精化(Ciba Specialty Chemicals)獲得的易璐佳(Irgacure)系列(例如，易璐佳651、易璐佳184、易璐佳500、易璐佳1000、易璐佳149、易璐佳819、易璐佳261)及德牢固(Darocure)系列(例如，德牢固1173)、4,4’-雙(二乙基胺基)-二苯甲酮、2-(O-苯甲醯肟)-1-[4-(苯基硫醇)苯基]-1,2-辛二酮、1-(O-乙醯肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯)-9H-咔唑-3-基]乙酮、2-苄基-2-二甲胺基-4-嗎啉代丁醯苯、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-(鄰氯苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚體、2-(鄰氟苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚體、2-(鄰甲氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚體、2-(對甲氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚體、2-(對二甲氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚體、2-(2,4-二甲氧基苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚體、2-(對巰基苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚體、安息香異丙醚等。此類固化劑可單獨使用或組合使用。
為用偏光板組成物進行塗佈，可選擇合適的溶劑，並將其用於將包括單偶氮二向性染料化合物在內的成分彼此結合。組成物中的溶劑及固體含量不受特別限制，但熟習此項技術者可對所述溶劑及固體含量進行選擇並使用以滿足本揭露的目的。
塗佈有偏光板組成物以形成偏光板的基板可為玻璃板或塑膠基板。塑膠基板的具體實例包括但不限於由丙烯酸樹脂、聚碳酸酯樹脂、環氧樹脂或聚酯樹脂製成的基板。
偏光板組成物可藉由此項技術中目前使用的例如旋塗、 刮塗、鑄造塗佈或輥塗等薄膜塗佈製程而施加至基板上。偏光板組成物可被塗佈成使得最終固化的偏光板可具有0.1微米至10微米、具體而言0.3微米至7微米的厚度，但不限於此。當在塗佈後固化偏光板組成物時，可使用例如電子束固化、熱固化或紫外固化等已知的固化製程，但所述固化製程不受特別限制。
同時，當藉由使用二向性染料獲得的偏光板被用於液晶顯示器(liquid crystal display，LCD)時，所塗佈的二向性染料的可配向性被認為是重要的。因此，在使用偏光板組成物塗佈偏光板之前，基板自身可設置有可配向性，或者可形成單獨的配向膜以賦予基板可配向性，以提高二向性染料的可配向性。
可藉由在基板的表面上形成表面不規則以向形成塗膜的分子賦予可定向性來獲得基板的可配向性。此外，可使用賦予基板可配向性的方法，所述方法包括：在基板上形成由偶氮系化合物、聚醯亞胺、聚醯胺、肉桂酸酯或醯胺酸形成的單獨的配向膜，並使所述配向膜經受摩擦或光配向製程以賦予可配向性。作為非接觸表面處理方法，亦可使用光配向方法，所述方法包括向偏光板照射偏光紫外線以賦予塗膜各向異性。
必要時，可藉由抗靜電處理、電暈處理、硬塗層處理、抗反射處理、防眩光處理等對使用根據本揭露的單偶氮二向性染料化合物形成的偏光板的表面進行後處理。
藉由上述方法獲得的偏光板具有高二向性比，在高溫度及高濕度條件下顯示出例如耐熱性及耐光性等優異的耐久性，並 且導致較少的變色或偏光性劣化，且因此可用於要求高耐熱性、耐久性及偏光性的光學元件，例如汽車儀表板、飛機及液晶投影儀。偏光板可具有20至24的二向性比(D0)、4%或小於4%的耐熱性(△強度)及4%或小於4%的耐光性(△強度)。在本文中，偏光板的二向性比(D0)、耐熱性(△強度)及耐光性(△強度)中的每一者是指藉由在「評估二向性比」、「評估耐熱性」及「評估耐光性」的以下部分中定義的每一種評估方法確定的值。
在下文中，將參照示例性實施例更詳細地解釋本揭露。然而，本揭露可以許多不同的形式實施，並且不應被解釋為僅限於其中闡述的示例性實施例。顯而易見的是，提供該些示例性實施例以使本揭露內容完整並易於被熟習此項技術者理解。
<測定化合物結構>
使用液相層析(Liquid Chromatogram，LC)質譜儀來測定化合物的結構。將待測化合物溶解在了THF中，並用於測定。 分析峰值以測定m/z值。
<評估耐光性>
藉由將根據實例及比較例的每個偏光板在1000流明(lm)下暴露於紅色透鏡閃光發光二極體倫澤P7R(Redlenser Flash LED LENSER P7R)(9408R)1小時並量測吸光度來評估耐光性。在本文中，根據初始吸光度與曝光後吸光度之間的差異來評估耐光性。
耐光性(△強度)=[(在1000流明下曝光1小時後的吸光度)-(初始吸光度)]×100(%)
<評估耐熱性>
根據初始吸光度與在使根據實例及比較例的每個偏光板在80℃的恆溫及恆濕系統中放置250小時後測定的吸光度之間的差異來評估耐熱性。
耐熱性(△強度)=[(250小時後的吸光度)-(初始吸光度)]×100(%)
<評估二向性比>
在將線性偏光器插入光學顯微鏡的光源側的同時使用多通道分光計量測根據實例及比較例的每個偏光板在550奈米至700奈米波長範圍內的吸光度之後，根據以下公式計算二向性比。
二向性比(D0)=Az0/Ay0
其中Az0表示在光吸收偏光板的吸收軸方向上對偏振光的吸光度，且Zy0表示在偏光板的偏光軸方向上的吸光度。
<合成例>
合成中間物1-1
Figure 110126263-A0305-02-0020-8
首先，在氮氣氣氛下，在0℃下將三氯氧磷(phosphoryl trichloride)(1.27克，8.3毫莫耳)逐漸滴加至10毫升二甲基甲 醯胺(dimethyl formamide，DMF)中，並將所得混合物攪拌了1小時。接著，向其中引入噻吩並[2,3-d]噻唑-2-胺(1克，6.4毫莫耳)，並將所得混合物加熱至80℃並攪拌以進行反應。然後，將所得混合物冷卻至室溫，並向其中加入30毫升水以淬滅反應。向所得固體中引入30毫升1當量(N)NaOH後，再引入50毫升氯仿並溶解。然後，用水將所得產物洗滌了兩次，分離了有機層，向其中加入了乾燥的硫酸鎂，攪拌並過濾了所得產物，並在減壓下對濾液進行了蒸餾。藉由二氧化矽管柱使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了純化以獲得固體中間物1-1(0.91克，77%，MS：[M+H]+=184.0)。
合成中間物1-2
Figure 110126263-A0305-02-0021-9
在0℃下，將中間物1-1(1克，5.4毫莫耳)引入3毫升乙酸及7毫升丙酸中，並將所得混合物攪拌了30分鐘。接下來，將亞硝酸鈉(0.39克，5.7毫莫耳)溶解在了16毫升硫酸中，並逐漸滴加到其中，並將所得混合物攪拌了30分鐘，同時將溫度保持在5℃或低於5℃。將N,N-二乙基苯胺(1.2克，8.1毫莫耳)溶解在5毫升甲醇中，並逐漸滴加到其中，並將所得混合物攪拌了2 小時。在本文中，用2N乙酸鈉水溶液滴定反應混合物，以保持pH 5至7。在反應完成後，過濾了混合物，並用水及甲醇將所述混合物洗滌了兩次以獲得固體中間物1-2(1.4克，75%，MS：[M+H]+=345.1)。
合成例1
Figure 110126263-A0305-02-0022-10
將中間物1-2(0.5克，1.5毫莫耳)及2-(4-丁氧基苯基)乙腈(0.33克，1.7毫莫耳)溶解在了10毫升乙醇中。接著，向其中加入5莫耳%的哌啶，並將所得混合物回流了2小時。將反應混合物冷卻至室溫，並用20毫升氯仿及20毫升水對所得固體進行了三次萃取。然後，用硫酸鎂對所得產物進行了乾燥，蒸發了溶劑，並藉由二氧化矽管柱使用氯仿及乙酸乙酯對產物進行了純化以獲得化合物1(0.45克，60%，MS：[M+H]+=515.3)。
合成例2
Figure 110126263-A0305-02-0022-11
除了使用2-(4-(己氧基)苯基)乙腈代替2-(4-丁氧基苯基)乙腈之外，以與合成例1相同的方式獲得了化合物2(0.45克，57%，MS：[M+H]+=543.8)。
合成例3
Figure 110126263-A0305-02-0023-12
除了使用2-(4-((11-羥基十一烷基)氧基)苯基)乙腈代替2-(4-丁氧基苯基)乙腈之外，以與合成例1相同的方式獲得了化合物3(1.2克，66%，MS：[M+H]+=629.4)。
合成例4
Figure 110126263-A0305-02-0023-13
將根據合成例3獲得的化合物3(0.5克，0.8毫莫耳)及甲基丙烯酸酐(0.15克，0.95毫莫耳)溶解在了30毫升氯仿中。接下來，向混合溶液中引入了10莫耳%的BHT、1.1當量的TEA及5莫耳%的DMAP，並在室溫下將所得混合物攪拌了5小時。在 用氯化銨水溶液淬滅反應後，用30毫升氯仿及30毫升水對所得產物進行了三次萃取。在用硫酸鎂乾燥所得產物並蒸發溶劑後，藉由二氧化矽管柱使用氯仿及乙酸乙酯對所得產物進行了純化以獲得化合物4(0.39克，70%，MS：[M+H]+=697.3)。
合成例5
Figure 110126263-A0305-02-0024-14
除了使用4-(氰基甲基)苯甲酸乙酯代替2-(4-丁氧基苯基)乙腈之外，以與合成例1相同的方式獲得了化合物5(0.38克，51%，MS：[M+H]+=501.9)。
合成中間物6-1
Figure 110126263-A0305-02-0024-15
將中間物1-2(0.5克，1.5毫莫耳)及2-氰基乙酸(0.15克，1.7毫莫耳)溶解在了20毫升甲苯中。在向混合溶液中加入5莫耳%的乙酸後，將所得混合物回流了1天。將反應混合物冷卻到了室溫，並過濾所得固體且用50毫升乙醇進行了洗滌，以獲得中 間物6-1(0.29克，81%，MS：[M+H]+=411.2)。
合成例6
Figure 110126263-A0305-02-0025-16
在0℃下，將中間物6-1(0.5克，5.9毫莫耳)及4-己基苯酚(1.1克，6.5毫莫耳)溶解在了50毫升氯仿中。在向其中加入DMAP(0.07克，0.58毫莫耳)及EDC(1.0克，6.4毫莫耳)後，將所得混合物加熱到了室溫並攪拌。在用氯化銨水溶液淬滅反應後，用20毫升氯仿將所得產物萃取了三次，並用硫酸鎂進行了乾燥，且藉由二氧化矽管柱使用氯仿及乙酸乙酯對濃縮的化合物進行了純化以獲得化合物6(0.8克，55%，MS：[M+H]+=571.3)。
合成例7
Figure 110126263-A0305-02-0025-17
除了使用4-羥基苯甲酸丁酯代替4-己基苯酚之外，以與合成例6相同的方式獲得了化合物7(1.2克，66%， MS：[M+H]+=587.7)。
合成中間物8-1
Figure 110126263-A0305-02-0026-18
除了使用1-己基二氫吲哚代替N,N-二乙基苯胺之外，以與中間物1-2的合成相同的方式獲得了中間物8-1(1.5克，69%，MS：[M+H]+=399.0)。
合成例8
Figure 110126263-A0305-02-0026-19
除了使用2-(4-(己氧基)苯基)乙腈代替2-(4-丁氧基苯基)乙腈且使用中間物8-1代替中間物1-2之外，以與合成例1相同的方式獲得了化合物8(0.42克，56%，MS：[M+H]+=547.3)。
合成中間物9-1
Figure 110126263-A0305-02-0027-20
除了使用中間物8-1代替中間物1-2之外，以與中間物6-1的合成相同的方式獲得了中間物9-1(0.37克，63%，MS：[M+H]+=466.0)。
合成例9
Figure 110126263-A0305-02-0027-21
除了使用中間物9-1代替中間物6-1之外，以與合成例7相同的方式獲得了化合物9(0.28克，53%，MS：[M+H]+=642.1)。
合成例10
Figure 110126263-A0305-02-0027-22
除了使用中間物9-1代替中間物6-1之外，以與合成例6相同的方式獲得了化合物10(0.33克，49%，MS：[M+H]+=625.3)。
合成例11
Figure 110126263-A0305-02-0028-23
首先，將4-丁基苯胺(2克，13.4毫莫耳)加入至10毫升鹽酸中，向其中滴加了5毫升亞硝酸鈉水溶液(1.017克，14.7毫莫耳)，並將所得混合物攪拌了30分鐘。接著，向其中加入了0.08克胺基磺酸，並將所得混合物進一步攪拌了30分鐘。將噻吩並[2,3-d]噻唑-2-胺(0.3克，6.7毫莫耳)溶解在了10毫升甲醇中，並逐漸滴加了所得溶液，且然後將所得混合物攪拌了2小時。在反應完成後，用30毫升甲醇及30毫升水對所得產物進行了洗滌，並進行了過濾以獲得中間物A-1。然後，除了使用中間物A-1代替中間物1-1之外，以與中間物1-2的合成相同的方式獲得了固體化合物A(0.28克，37%，MS：[M+H]+=476.2)。
合成例12
Figure 110126263-A0305-02-0029-24
首先，將2-胺基-4-氯噻唑-5-羰醛(2-amino-4-chlorothiazol-5-carboaldehyde)(2克，12.3毫莫耳)加入至10毫升硫酸中，且向其中滴加5毫升亞硝酸鈉的硫酸水溶液(1.018克，14.8毫莫耳)，並將所得混合物攪拌了30分鐘。接著，向其中進一步引入0.08克胺基磺酸，並將所得混合物進一步攪拌了30分鐘。然後，將N,N-二乙基苯胺(1.1克，7.4毫莫耳)溶解在了10毫升甲醇中，且逐漸滴加了所得溶液，並將所得混合物攪拌了2小時。在反應完成後，用30毫升甲醇及30毫升水對所得產物進行了洗滌，並進行了過濾以獲得中間物B-1。然後，除了使用中間物B-1代替中間物1-2之外，以與合成例2相同的方式獲得了固體化合物B(1.33克，83%，MS：[M+H]+=521.2)。
<製造偏光板>
製備例1
首先，將2重量%的配向層形成溶液(藉由將2重量%的以支化形式具有甲氧基肉桂酸酯((methoxy cinnamate)MPN-Ci)作為光敏官能基的聚丙烯酸酯溶解在98%的環戊酮(cyclopentanone，CPO)中而製備)以1000轉/分鐘的速度旋塗在了環烯烴聚合物(cycloolefin polymer，COP)膜上10秒鐘，在80℃下乾燥了2分鐘，並以250毫焦耳的劑量用UVB進行了固化。在室溫下，將包含根據下表1所示混合比的成分的合成例1的二向性染料的組成物溶解在環戊酮中，以獲得固體含量為26重量%的偏光板組成物的溶液。由於所述組成物在其自身反應性液晶中包含5重量%的固化劑，因此未向所述組成物中添加任何單獨的固化劑。
Figure 110126263-A0305-02-0030-25
以1000轉/分鐘的速度將偏光板組成物旋塗在經光配向處理的配向層的頂部30秒鐘。然後，將旋塗的偏光膜形成組成物(polarizing film-forming composition)在120℃下乾燥了2分鐘。為進行液晶及染料成分的光交聯，用UVB燈以250毫焦耳在N2氣體氣氛下對塗層進行了固化。固化的偏光板膜具有0.9微米的厚 度。
製備例2
除了使用根據合成例2的化合物2代替根據合成例1的化合物1之外，以與製備例1相同的方式獲得了偏光板膜。
製備例3
除了使用根據合成例3的化合物3代替根據合成例1的化合物1之外，以與製備例1相同的方式獲得了偏光板膜。
製備例4
除了使用根據合成例4的化合物4代替根據合成例1的化合物1之外，以與製備例1相同的方式獲得了偏光板膜。
製備例5
除了使用根據合成例5的化合物5代替根據合成例1的化合物1之外，以與製備例1相同的方式獲得了偏光板膜。
製備例6
除了使用根據合成例6的化合物6代替根據合成例1的化合物1之外，以與製備例1相同的方式獲得了偏光板膜。
製備例7
除了使用根據合成例7的化合物7代替根據合成例1的化合物1之外，以與製備例1相同的方式獲得了偏光板膜。
製備例8
除了使用根據合成例8的化合物8代替根據合成例1的化合物1之外，以與製備例1相同的方式獲得了偏光板膜。
製備例9
除了使用根據合成例9的化合物9代替根據合成例1的化合物1之外，以與製備例1相同的方式獲得了偏光板膜。
製備例10
除了使用根據合成例10的化合物10代替根據合成例1的化合物1之外，以與製備例1相同的方式獲得了偏光板膜。
比較例1
除了使用根據合成例11的化合物A代替根據合成例1的化合物1之外，以與製備例1相同的方式獲得了偏光板膜。
比較例2
除了使用根據合成例12的化合物B代替根據合成例1的化合物1之外，以與製備例1相同的方式獲得了偏光板膜。
在偏光板的二向性比、耐熱性及耐光性方面評估了各偏光板。結果如下表2所示。
Figure 110126263-A0305-02-0032-26
自表2可見，相較於比較例，根據本揭露的製備例的偏光板具有改善的二向性比以及優異的耐光性及耐熱性。
Figure 110126263-A0305-02-0002-3

Claims (13)

  1. 一種由以下化學式1表示的單偶氮二向性染料化合物：
    Figure 110126263-A0305-02-0034-27
     其中R1及R2中的每一者獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：選自具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有2至20個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基、以及具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；鹵素基；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10中的每一者具有1至20個碳原子，並且獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：選自烷氧基及烷氧基烷基中的任一者；含鹵素烷基；以及選自未經取代或經選自由烷氧基、烷氧基烷基、鹵素及烷基組成的群組中的至少一者取代的雜環基及芳基中的任一者)；R3獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：H、選自具有6至20個碳原子的經取代或未經取代的芳基、具有2至20 個碳原子的經取代或未經取代的雜芳基、以及具有1至20個碳原子的經取代或未經取代的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；鹵素基；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10中的每一者具有1至20個碳原子，並且獨立地表示選自由以下組成的群組中的任一者：選自烷氧基及烷氧基烷基中的任一者；含鹵素烷基；以及選自未經取代或經選自由烷氧基、烷氧基烷基、鹵素及烷基組成的群組中的至少一者取代的雜環基及芳基中的任一者)；X1及X2中的每一者獨立地表示選自由N及C組成的群組中的任一者；Y1及Y2中的每一者表示為S；且Z表示選自由CN、COOR11、二氫茚酮及1,3-二氧代茚滿組成的群組中的任一者，其中R11是選自由烷基、芳基及經取代或未經取代的雜芳基組成的群組中的任一者。
  2. 如請求項1所述的單偶氮二向性染料化合物，其中R1及R2中的每一者獨立地表示選自由CN、OH、NHR5、NR6、OR7及COOR8組成的群組中的任一者，且R3獨立地表示選自由H、CN、OH、NHR5、NR6、OR7及COOR8組成的群組中的任一者。
  3. 如請求項1所述的單偶氮二向性染料化合物，其中R1及R2中的每一者獨立地表示選自由NHR5、NR6、OR7及COOR8組成的群組中的任一者。
  4. 如請求項1所述的單偶氮二向性染料化合物，其中R1為NR6或OR7，R2為OR7或COOR8，且R3為H。
  5. 如請求項1所述的單偶氮二向性染料化合物，其中Z選自CN、二氫茚酮及1,3-二氧代茚滿。
  6. 如請求項1所述的單偶氮二向性染料化合物，其中Z為CN或二氫茚酮。
  7. 如請求項1所述的單偶氮二向性染料化合物，其為選自由以下化學式表示的化合物中的任一者：
    Figure 110126263-A0305-02-0036-28
    Figure 110126263-A0305-02-0037-29
     。
  8. 一種偏光板組成物，包含液晶化合物及二向性染料化合物，其中所述二向性染料化合物是如在請求項1至請求項7中任一項中所定義的所述單偶氮二向性染料化合物。
  9. 一種偏光板，藉由固化如在請求項8中所定義的所述偏光板組成物而形成。
  10. 如請求項9所述的偏光板，其具有20至24的二向性比(D0)。
  11. 如請求項9所述的偏光板，其具有4%或小於4%的耐熱性(△強度)。
  12. 如請求項9所述的偏光板，其具有4%或小於4%的耐光性(△強度)。
  13. 一種光學元件，包括如在請求項9中所定義的所述偏光板。
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