CN116057429A - 单偶氮二色性染料化合物、包含其的偏光板组合物、由其形成的偏光板和包括其的光学装置 - Google Patents

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Abstract

公开了由以下化学式1表示的单偶氮二色性染料化合物。在化学式1中，Z表示选自CN、COOR11、二氢茚酮和1，3‑二氧代茚满中的任一者，其中R11为选自烷基、芳基和经取代或未经取代的杂芳基中的任一者。所述单偶氮二色性染料化合物表现出优异的二色性特性，并且具有优异的耐热性和耐光性，并因此可以有利地用于基于染料的偏光板。[化学式1]

Description

单偶氮二色性染料化合物、包含其的偏光板组合物、由其形成的偏光板和包括其的光学装置
技术领域
本公开内容涉及与液晶化合物组合以形成偏光板的二色性染料化合物、包含其的偏光板用组合物、由所述偏光板用组合物形成的偏光板、和包括所述偏光板的光学装置。
本申请要求于2020年12月23日在大韩民国提交的韩国专利申请第10-2020-0182531号的优先权，其包括说明书和附图的公开内容通过引用并入本文。
背景技术
光学装置例如液晶显示器或有机发光二极管使用偏光板来控制光学活性或双折射特性，或者防止外部光的反射。
所使用的偏光板通常包括包含碘作为被吸附至由聚乙烯醇或其衍生物制成的偏光板基底并在其上取向的偏光物质的偏光板、或者通过将二色性染料与液晶化合物组合而形成的偏光板。
作为偏光板(偏光元件)的使用碘的基于碘的偏光板在可见光区域中表现出优异的初始偏光特性，但在近紫外线区域中表现出显著低的偏光特性。此外，当在高温高湿条件下长时间使用时，这样的偏光板容易受水和热影响，并且在耐久性方面存在问题。
与基于碘的偏光板相比，使用二色性染料作为偏光物质的基于染料的偏光板通常在高温高湿条件下具有更高的耐久性，并因此用于要求高的耐热性和耐久性的部件，例如汽车仪表板、飞机、液晶投影仪等。然而，这样的偏光板也具有有限的耐热性和耐久性，这取决于用于其的染料和聚合物材料。
同时，被用作基于染料的偏光板用偏光物质的双偶氮染料化合物需要复杂的合成过程，并且不期望地表现出低产率。
发明内容
技术问题
本公开内容旨在提供单偶氮二色性染料化合物，所述单偶氮二色性染料化合物具有优异的二色性特性以及高的耐热性和耐光性，并因此可以有利地用于基于染料的偏光板。
本公开内容还旨在提供具有上述特性的偏光板用组合物和由其形成的偏光板。
此外，本公开内容旨在提供包括具有上述特性的偏光板的光学装置。
技术方案
根据本公开内容的第一实施方案，提供了由以下化学式1表示的单偶氮二色性染料化合物：
[化学式1]
Figure BPA0000334466110000021
其中
R1和R2各自独立地表示选自以下中的任一者：选自经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂芳基、和经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；卤素基团；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10各自具有1至20个碳原子，并且独立地表示选自以下中的任一者：选自H、烷氧基和烷氧基烷基中的任一者；卤素原子和含卤素的烷基中的任一者；以及选自未经取代或经选自烷氧基、烷氧基烷基、卤素和烷基中的至少一者取代的杂环基和芳基中的任一者)；
R3独立地表示选自以下中的任一者：H；选自经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂芳基、和经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；卤素基团；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10各自具有1至20个碳原子，并且独立地表示选自以下中的任一者：选自H、烷氧基和烷氧基烷基中的任一者；卤素原子和含卤素的烷基中的任一者；以及选自未经取代或经选自烷氧基、烷氧基烷基、卤素和烷基中的至少一者取代的杂环基和芳基中的任一者)；
X1和X2各自独立地表示选自N、S、O和C中的任一者；
Y1和Y2各自独立地表示选自C、S、O和N中的任一者；以及
Z表示选自CN、COOR11、二氢茚酮和1，3-二氧代茚满中的任一者，其中R11为选自烷基、芳基和经取代或未经取代的杂芳基中的任一者。
根据本公开内容的第二实施方案，提供了如第一实施方案中所限定的单偶氮二色性染料化合物，R1和R2各自独立地表示选自CN、OH、NHR5、NR6、OR7和COOR8中的任一者，以及R3独立地表示选自H、CN、OH、NHR5、NR6、OR7和COOR8中的任一者。特别地，R1和R2各自可以为选自NHR5、NR6、OR7和COOR8中的任一者。更特别地，R1可以为NR6或OR7，以及R2可以为OR7或COOR8，以及R3为H。
根据本公开内容的第三实施方案，提供了如第一实施方案或第二实施方案中所限定的单偶氮二色性染料化合物，其中X1和X2各自独立地选自N和C。
根据本公开内容的第四实施方案，提供了如第一实施方案至第三实施方案中的任一者中所限定的单偶氮二色性染料化合物，其中Y1和Y2各自独立地选自S和O。
根据本公开内容的第五实施方案，提供了如第一实施方案至第四实施方案中的任一者中所限定的单偶氮二色性染料化合物，其中Z选自CN、二氢茚酮和1，3-二氧代茚满。特别地，Z可以为CN或二氢茚酮。
在本公开内容的另一个方面中，提供了偏光板用组合物和通过使所述组合物固化而形成的偏光板，所述偏光板用组合物包含与液晶化合物组合的如第一实施方案至第五实施方案中的任一者中所限定的单偶氮二色性染料化合物。偏光板可以具有20至24的二色性比(D0)、4％或更小的耐热性(Δ强度)和4％或更小的耐光性(Δ强度)。
在本公开内容的又一个方面中，提供了包括所述偏光板的光学装置。
有益效果
根据本公开内容的二色性染料化合物为由化学式1表示的单偶氮型二色性染料化合物，表现出优异的二色性特性，并且具有优异的耐热性和耐光性。因此，即使在严苛条件下制备或使用时，二色性染料化合物也表现出高的耐久性。
此外，与双偶氮型二色性染料化合物相比，单偶氮型二色性染料化合物更容易以更高的产率合成。
具体实施方式
在下文中，将参照附图详细描述本公开内容的优选实施方案。在描述之前，应理解，在说明书和所附权利要求中使用的术语不应被解释为限于一般含义和字典含义，而是在允许本发明人为了最佳说明而适当地定义术语的原则的基础上基于与本公开内容的技术方面相对应的含义和概念进行解释。
根据本公开内容的单偶氮二色性染料化合物由以下化学式1表示，并且是仅在一侧具有偶氮基的单偶氮型化合物。
[化学式1]
Figure BPA0000334466110000041
其中
R1和R2各自独立地表示选自以下中的任一者：选自经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂芳基、和经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；卤素基团；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10各自具有1至20个碳原子，并且独立地表示选自以下中的任一者：选自H、烷氧基和烷氧基烷基中的任一者；卤素原子和含卤素的烷基中的任一者；以及选自未经取代或经选自烷氧基、烷氧基烷基、卤素和烷基中的至少一者取代的杂环基和芳基中的任一者)；
R3独立地表示选自以下中的任一者：H；选自经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂芳基、和经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；卤素基团；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10各自具有1至20个碳原子，并且独立地表示选自以下中的任一者：选自H、烷氧基和烷氧基烷基中的任一者；卤素原子和含卤素的烷基中的任一者；以及选自未经取代或经选自烷氧基、烷氧基烷基、卤素和烷基中的至少一者取代的杂环基和芳基中的任一者)；
X1和X2各自独立地表示选自N、S、O和C中的任一者；
Y1和Y2各自独立地表示选自C、S、O和N中的任一者；以及
Z表示选自CN、COOR11、二氢茚酮和1，3-二氧代茚满中的任一者，其中R11为选自烷基、芳基和经取代或未经取代的杂芳基中的任一者。
如上所述，已知双偶氮型二色性染料化合物需要复杂的合成过程，并且表现出显著低的产率。根据本公开内容的二色性染料化合物为单偶氮型化合物，并因此以提高的产率通过相对简单的合成过程获得。此外，虽然二色性化合物是单偶氮型化合物，但其表现出优异的二色性特性，并且具有高的耐热性和耐光性。
[化学式1中的R1、R2和R3]
其中R1和R2各自独立地表示选自以下中的任一者：选自经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂芳基、和经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；卤素基团；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10各自具有1至20个碳原子，并且独立地表示选自以下中的任一者：选自H、烷氧基和烷氧基烷基中的任一者；卤素原子和含卤素的烷基中的任一者；以及选自未经取代或经选自烷氧基、烷氧基烷基、卤素和烷基中的至少一者取代的杂环基和芳基中的任一者)；以及
R3独立地表示选自以下中的任一者：H；选自经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂芳基、和经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；卤素基团；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10各自具有1至20个碳原子，并且独立地表示选自以下中的任一者：选自H、烷氧基和烷氧基烷基中的任一者；卤素原子和含卤素的烷基中的任一者；以及选自未经取代或经选自烷氧基、烷氧基烷基、卤素和烷基中的至少一者取代的杂环基和芳基中的任一者)。
在用于限定R1、R2和R3的表述“经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂芳基、和经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基”中，术语“经取代”是指芳基、杂芳基或烷基经选自烷氧基、烷氧基烷基、卤素和烷基等中的至少一个取代基取代。
特别地，R1和R2各自可以独立地表示选自CN、OH、NHR5、NR6、OR7和COOR8中的任一者，以及R3独立地表示选自H、CN、OH、NHR5、NR6、OR7和COOR8中的任一者。
更特别地，R1和R2各自可以为选自NHR5、NR6、OR7和COOR8中的任一者。
最特别地，R1可以为NR6或OR7，以及R2可以为OR7或COOR8，以及R3为H。
[化学式1中的X1和X2]
X1和X2各自独立地表示选自N、S、O和C中的任一者。
更特别地，X1和X2各自可以独立地选自N和C。
[化学式1中的Y1和Y2]
Y1和Y2各自独立地表示选自C、S、O和N中的任一者。
更特别地，Y1和Y2各自可以独立地选自S和O。
[化学式1中的Z]
Z表示选自CN、COOR11、二氢茚酮和1，3-二氧代茚满中的任一者，其中R11为选自烷基、芳基和经取代或未经取代的杂芳基中的任一者。上述基团中的任一者作为Z有助于改善由化学式1表示的单偶氮二色性染料化合物的耐热性。例如，R11可以具有1至20个碳原子，特别地1至15个碳原子，更特别地1至10个碳原子。
特别地，Z可以选自CN、二氢茚酮和1，3-二氧代茚满。更特别地，Z可以为CN或二氢茚酮。
最特别地，化学式1的单偶氮二色性染料化合物可以为选自由以下化学式表示的化合物中的任一者：
Figure BPA0000334466110000071
Figure BPA0000334466110000081
化学式1的单偶氮二色性化合物可以通过已知的有机化学合成过程的组合来合成。
例如，单偶氮二色性化合物可以通过参照教科书例如Dichroic Dyes for LiquidCrystal Display(A.V.lvashchenko，CRC，1994)使用已知的方法来合成。
将根据本公开内容的单偶氮二色性染料化合物与液晶化合物组合以形成偏光板用组合物，并使所述组合物固化以形成偏光板。换言之，通过将二色性染料化合物与液晶化合物组合，可以使单偶氮二色性染料化合物以高取向度取向，同时抑制二色性染料化合物的沉积。
可以使用任何已知的低分子量液晶化合物和聚合物液晶化合物作为根据本公开内容的偏光板用组合物中包含的液晶化合物。在本文中，“低分子量液晶化合物”是指在其化学结构中不具有重复单元的液晶化合物。此外，“聚合物液晶化合物”是指在其化学结构中具有重复单元的液晶化合物。例如，可以使用可固化液晶化合物以改善二色性染料化合物的取向性，并且这样的液晶化合物的具体实例包括4-(3-丙烯酰氧基丙氧基)苯甲酸邻甲苯酯等。
在根据本公开内容的偏光板用组合物中，基于组合物的固体内容物的总重量，由化学式1表示的单偶氮二色性染料化合物可以以2重量％至40重量％的量使用，但不限于此。
在制备偏光板用组合物时，如有必要，可以添加表现出红色的二色性染料、表现出蓝色的二色性染料和表现出绿色的二色性染料的混合物，或者具有实现表现出红色的二色性的结构、实现表现出蓝色的二色性的结构和实现表现出绿色的二色性的结构的二色性染料。使用这样的二色性染料的混合物的偏光板可以在可见光区域中完全进行线性偏光。此外，为了进行颜色补偿，可以向偏光板用组合物中添加表现出除红色、绿色和蓝色之外的任何颜色的二色性染料、或者含有实现表现出除红色、绿色和蓝色之外的任何颜色的二色性的结构的二色性染料。当使用用于红色、蓝色和绿色的二色性染料以及用于颜色补偿的二色性染料时，他们可以根据他们的吸收波长以任何比率组合，并且比率没有特别限制。
其他添加剂的具体实例包括但不限于：本领域技术人员通常已知的催化剂、敏化剂、稳定剂、链转移剂、抑制剂、促进剂、表面活性剂、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水性赋予剂、粘合剂、流动增强剂、消泡剂、稀释剂、着色剂、染料、颜料等。根据需要，可以适当地选择和组合这样的成分。
此外，如有必要，偏光板用组合物可以包含1重量份至10重量份，特别地2重量份至7重量份的固化剂。换言之，当将偏光板用组合物涂覆在基底上并形成偏光板时，在使用电子束进行固化的情况下，不需要向偏光板用组合物中添加任何单独的固化剂。然而，当偏光板用组合物在涂覆之后的光固化或热固化的情况下需要干燥时，向偏光板用组合物中添加单独的固化剂。
可以使用本领域中常规使用的任何固化剂。使用紫外线的光聚合引发剂的具体实例包括选自以下中的至少一者：选自卤代甲基
Figure BPA0000334466110000101
二唑化合物和卤代甲基-s-三嗪化合物中的至少一种活性卤素化合物、3-芳基取代的香豆素化合物、二苯甲酮化合物、苯乙酮化合物及其衍生物、环戊二烯-苯-铁配合物及其盐、和肟化合物。为卤代甲基
Figure BPA0000334466110000102
二唑化合物的活性卤素化合物的具体实例包括2-卤代甲基-5-乙烯基-1，3，4-
Figure BPA0000334466110000103
二唑化合物、2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1，3，4-
Figure BPA0000334466110000104
二唑、2-三氯甲基-5-(对氰基苯乙烯基)-1，3，4-
Figure BPA0000334466110000105
二唑、2-三氯甲基-5-(对甲氧基苯乙烯基)-1，3，4-
Figure BPA0000334466110000106
二唑等。为卤代甲基-s-三嗪化合物的活性卤素化合物的具体实例包括乙烯基-卤代甲基-s-三嗪化合物、2-(萘并-1-基)-4，6-双-卤代甲基-s-三嗪化合物和4-(对氨基苯基)-2，6-二-卤代甲基-s-三嗪化合物等。
光引发剂的具体实例包括可从Ciba Specialty Chemicals获得的Irgacure系列(例如Irgacure 651、Irgacure 184、Irgacure 500、Irgacure 1000、Irgacure 149、Irgacure 819、Irgacure 261)和Darocure系列(例如Darocure 1173)、4，4′-双(二乙基氨基)-二苯甲酮、2-(O-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯基硫醇)苯基]-1，2-辛二酮、1-(O-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、2-苄基-2-二甲基氨基-4-吗啉代丁酰苯、2，2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-(邻氯苯基)-4，5-二苯基咪唑基二聚物、2-(邻氟苯基)-4，5-二苯基咪唑基二聚物、2-(邻甲氧基苯基)-4，5-二苯基咪唑基二聚物、2-(对甲氧基苯基)-4，5-二苯基咪唑基二聚物、2-(对二甲氧基苯基)-4，5-二苯基咪唑基二聚物、2-(2，4-二甲氧基苯基)-4，5-二苯基咪唑基二聚物、2-(对巯基苯基)-4，5-二苯基咪唑基二聚物、苯偶姻异丙醚等。这样的固化剂可以单独使用或者以组合使用。
为了用偏光板用组合物进行涂覆，可以选择并使用合适的溶剂来将包括单偶氮二色性染料化合物的成分彼此组合。组合物中的溶剂和固体含量没有特别限制，但可以由本领域技术人员选择和使用以满足本公开内容的目的。
涂覆有偏光板用组合物以形成偏光板的基底可以为玻璃板或塑料基底。塑料基底的具体实例包括但不限于由丙烯酸类树脂、聚碳酸酯树脂、环氧树脂或聚酯树脂制成的那些。
偏光板用组合物可以通过本领域中目前使用的薄膜涂覆法例如旋涂、刮涂、流延涂覆或辊涂而施加至基底。偏光板用组合物可以被涂覆成使得最终固化的偏光板的厚度可以为0.1微米至10微米，特别地0.3微米至7微米，但不限于此。当在涂覆之后使偏光板用组合物固化时，可以使用已知的固化法例如电子束固化、热固化或UV固化，但固化法没有特别限制。
同时，当将通过使用二色性染料而获得的偏光板用于液晶显示器(LCD)时，所涂覆的二色性染料的取向性被认为是重要的。因此，在使用偏光板用组合物涂覆偏光板之前，基底本身可以被设置有取向性或者可以形成单独的取向膜以向基底赋予取向性，以改善二色性染料的取向性。
基底的取向性可以通过在基底的表面上形成表面不规则以向形成涂覆膜的分子赋予可定向性来获得。此外，可以使用用于赋予基底取向性的方法，该方法包括：在基底上形成由基于偶氮的化合物、聚酰亚胺、聚酰胺、肉桂酸酯或酰胺酸形成的单独的取向膜，并使取向膜经受摩擦或光取向处理以赋予取向性。作为非接触表面处理法，也可以使用光取向法，该方法包括向偏光板照射偏振UV射线以向涂覆膜赋予各向异性特性。
如有必要，可以使通过使用根据本公开内容的单偶氮二色性染料化合物而形成的偏光板的表面通过抗静电处理、电晕处理、硬涂层处理、抗反射处理、防眩光处理等经受后处理。
通过上述方法获得的偏光板具有高二色性比，在高温高湿条件下表现出优异的耐久性例如耐热性和耐光性，并且几乎不会引起变色或偏光性劣化，并因此可以用于要求高的耐热性、耐久性和偏光性的光学装置，例如汽车仪表板、飞机和液晶投影仪。偏光板可以具有20至24的二色性比(D0)、4％或更小的耐热性(Δ强度)和4％或更小的耐光性(Δ强度)。在本文中，偏光板的二色性比(D0)、耐热性(Δ强度)和耐光性(Δ强度)各自意指通过以下“二色性比的评估”、“耐热性的评估”和“耐光性的评估”部分中所限定的各评估方法确定的值。
在下文中，将参照示例性实施方案更详细地说明本公开内容。然而，本公开内容可以以许多不同的形式实施，并且不应被解释为限于其中阐述的示例性实施方案。明显的是，提供这些示例性实施方案以使得本公开内容将是完整的并且容易被本领域技术人员理解。
<化合物结构的确定>
通过使用LC质谱仪来确定化合物的结构。将待确定的化合物溶解在THF中并用于确定。分析峰以确定m/z值。
<耐光性的评估>
通过将根据实施例和比较例的各偏光板在1000lm下暴露于Redlenser Flash LEDLENSER P7R(9408R)1小时并测量吸光度来评估耐光性。在本文中，由初始吸光度与曝光之后的吸光度之差评估耐光性。
耐光性(Δ强度)＝[(在1000lm下曝光1小时之后的吸光度)-(初始吸光度)]×100(％)
<耐热性的评估>
由初始吸光度与在使根据实施例和比较例的各偏光板在80℃的恒温恒湿系统中静置250小时之后所确定的吸光度之差评估耐热性。
耐热性(Δ强度)＝[(250小时之后的吸光度)-(初始吸光度)]×100(％)
<二色性比的评估>
在将线偏振器插入至光学显微镜的光源侧的同时，通过使用多通道光谱仪测量根据实施例和比较例的各偏光板在550nm至700nm的波长范围内的吸光度之后，根据下式计算二色性比。
二色性比(D0)＝Az0/Ay0
其中Az0表示在光吸收偏光板的吸收轴方向上对偏振光的吸光度，以及Ay0表示在偏光板的偏振轴方向上的吸光度。
<合成例>
中间体1-1的合成
首先，在氮气气氛下在0℃下，将三氯氧磷(1.27g，8.3mmol)逐渐滴加至10mL二甲基甲酰胺(DMF)中，并将所得混合物搅拌1小时。接着，向其中引入噻吩并[2，3-d]噻唑-2-胺(1g，6.4mmol)，并将所得混合物加热至80℃并搅拌以进行反应。然后，将所得混合物冷却至室温，并向其中添加30mL水以使反应猝灭。在向所得固体中引入30mL 1NNaOH之后，进一步引入50mL氯仿并溶解。然后，将所得产物用水洗涤两次，分离有机层，向其中添加干硫酸镁，将所得产物搅拌并过滤，并将滤液在减压下蒸馏。通过使用氯仿和乙酸乙酯将经浓缩的化合物通过硅胶柱纯化以获得固体中间体1-1(0.91g，77％，MS：[M+H]+＝184.0)。
Figure BPA0000334466110000131
中间体1-2的合成
在0℃下将中间体1-1(1g，5.4mmol)引入至3mL乙酸和7mL丙酸中，并将所得混合物搅拌30分钟。接着，将亚硝酸钠(0.39g，5.7mmol)溶解在16mL硫酸中并向其中逐渐滴加，并将所得混合物搅拌30分钟，同时将温度保持在5℃或更低。将N，N-二乙基苯胺(1.2g，8.1mmol)溶解在5mL甲醇中并向其中逐渐滴加，并将所得混合物搅拌2小时。在此，将反应混合物用2N乙酸钠水溶液滴定以保持pH 5至7。在反应完成之后，将混合物过滤并用水和甲醇洗涤两次以获得固体中间体1-2(1.4g，75％，MS：[M+H]+＝345.1)。
Figure BPA0000334466110000132
合成例1
将中间体1-2(0.5g，1.5mmol)和2-(4-丁氧基苯基)乙腈(0.33g，1.7mmol)溶解在10mL乙醇中。接着，向其中添加5mol％的哌啶并将所得混合物回流2小时。将反应混合物冷却至室温，并将所得固体用20mL氯仿和20mL水萃取三次。然后，将所得产物用硫酸镁干燥，蒸发溶剂，并通过使用氯仿和乙酸乙酯将产物通过硅胶柱纯化以获得化合物1(0.45g，60％，MS：[M+H]+＝515.3)。
Figure BPA0000334466110000141
合成例2
以与合成例1相同的方式获得化合物2(0.45g，57％，MS：[M+H]+＝543.8)，不同之处在于使用2-(4-(己氧基)苯基)乙腈代替2-(4-丁氧基苯基)乙腈。
Figure BPA0000334466110000142
合成例3
以与合成例1相同的方式获得化合物3(1.2g，66％，MS：[M+H]+＝629.4)，不同之处在于使用2-(4-((11-羟基十一烷基)氧基)苯基)乙腈代替2-(4-丁氧基苯基)乙腈。
Figure BPA0000334466110000143
合成例4
将根据合成例3获得的化合物3(0.5g，0.8mmol)和甲基丙烯酸酐(0.15g，0.95mmol)溶解在30mL氯仿中。接着，将10mol％的BHT、1.1当量的TEA和5mol％的DMAP引入至混合溶液中，并将所得混合物在室温下搅拌5小时。在用氯化铵水溶液使反应猝灭之后，将所得产物用30mL氯仿和30mL水萃取三次。在将所得产物用硫酸镁干燥并将溶剂蒸发之后，通过使用氯仿和乙酸乙酯将所得产物通过硅胶柱纯化以获得化合物4(0.39g，70％，MS：[M+H]+＝697.3)。
Figure BPA0000334466110000151
合成例5
以与合成例1相同的方式获得化合物5(0.38g，51％，MS：[M+H]+＝501.9)，不同之处在于使用4-(氰基甲基)苯甲酸乙酯代替2-(4-丁氧基苯基)乙腈。
Figure BPA0000334466110000152
中间体6-1的合成
将中间体1-2(0.5g，1.5mmol)和2-氰基乙酸(0.15g，1.7mmol)溶解在20mL甲苯中。在向混合溶液中添加5mol％的乙酸之后，将所得混合物回流1天。将反应混合物冷却至室温，并将所得固体过滤并用50mL乙醇洗涤以获得中间体6-1(0.29g，81％，MS：[M+H]+＝411.2)。
Figure BPA0000334466110000153
合成例6
在0℃下，将中间体6-1(0.5g，5.9mmol)和4-己基苯酚(1.1g，6.5mmol)溶解在50mL氯仿中。在向其中添加DMAP(0.07g，0.58mmol)和EDC(1.0g，6.4mmol)之后，将所得混合物加热至室温并搅拌。在用氯化铵水溶液使反应猝灭之后，将所得产物用20mL氯仿萃取三次并用硫酸镁干燥，并通过使用氯仿和乙酸乙酯将经浓缩的化合物通过硅胶柱纯化以获得化合物6(0.8g，55％，MS：[M+H]+＝571.3)。
Figure BPA0000334466110000161
合成例7
以与合成例6相同的方式获得化合物7(1.2g，66％，MS：[M+H]+＝587.7)，不同之处在于使用丁基-4-羟基苯甲酸酯代替4-己基苯酚。
Figure BPA0000334466110000162
中间体8-1的合成
以与中间体1-2的合成相同的方式获得中间体8-1(1.5g，69％，MS：[M+H]+＝399.0)，不同之处在于使用1-己基二氢吲哚代替N，N-二乙基苯胺。
Figure BPA0000334466110000163
合成例8
以与合成例1相同的方式获得化合物8(0.42g，56％，MS：[M+H]+＝547.3)，不同之处在于使用2-(4-(己氧基)苯基)乙腈代替2-(4-丁氧基苯基)乙腈并且使用中间体8-1代替中间体1-2。
Figure BPA0000334466110000171
中间体9-1的合成
以与中间体6-1的合成相同的方式获得中间体9-1(0.37g，63％，MS：[M+H]+＝466.0)，不同之处在于使用中间体8-1代替中间体1-2。
Figure BPA0000334466110000172
合成例9
以与合成例7相同的方式获得化合物9(0.28g，53％，MS：[M+H]+＝642.1)，不同之处在于使用中间体9-1代替中间体6-1。
Figure BPA0000334466110000173
合成例10
以与合成例6相同的方式获得化合物10(0.33g，49％，MS：[M+H]+＝625.3)，不同之处在于使用中间体9-1代替中间体6-1。
Figure BPA0000334466110000174
合成例11
首先，将4-丁基苯胺(2g，13.4mmol)添加至10mL盐酸中，向其中滴加5mL亚硝酸钠水溶液(1.017g，14.7mmol)，并将所得混合物搅拌30分钟。接着，向其中添加0.08g氨基磺酸，并将所得混合物进一步搅拌30分钟。将噻吩并[2，3-d]噻唑-2-胺(0.3g，6.7mmol)溶解在10mL甲醇中并逐渐滴加所得溶液，然后将所得混合物搅拌2小时。在反应完成之后，将所得产物用30mL甲醇和30mL水洗涤并过滤以获得中间体A-1。然后，以与中间体1-2的合成相同的方式获得固体化合物A(0.28g，37％，MS：[M+H]+＝476.2)，不同之处在于使用中间体A-1代替中间体1-1。
Figure BPA0000334466110000181
合成例12
首先，将2-氨基-4-氯噻唑-5-甲醛(2g，12.3mmol)添加至10mL硫酸中，并向其中滴加5mL亚硝酸钠(1.018g，14.8mmol)的硫酸水溶液，并将所得混合物搅拌30分钟。接着，向其中进一步引入0.08g氨基磺酸，并将所得混合物进一步搅拌30分钟。然后，将N，N-二乙基苯胺(1.1g，7.4mmol)溶解在10mL甲醇中并逐渐滴加所得溶液，并将所得混合物搅拌2小时。在反应完成之后，将所得产物用30mL甲醇和30mL水洗涤并过滤以获得中间体B-1。然后，以与合成例2相同的方式获得固体化合物B(1.33g，83％，MS：[M+H]+＝521.2)，不同之处在于使用中间体B-1代替中间体1-2。
Figure BPA0000334466110000191
<偏光板的制造>
制备例1
首先，以1000rpm在环烯烃聚合物(cycloolefin polymer，COP)膜上旋涂2重量％的取向层形成溶液(通过将2重量％的以支化形式具有甲氧基肉桂酸酯(MPN-Ci)作为光敏官能团的聚丙烯酸酯溶解在98％的环戊酮(cyclopentanone，CPO)中而制备)10秒，在80℃下干燥2分钟，并用UVB以250mJ的剂量进行固化。在室温下将根据如下表1中所示混合比的成分的包含合成例1的二色性染料的组合物溶解在环戊酮中，以获得固体含量为26重量％的偏光板用组合物溶液。由于组合物在反应性液晶本身中包含5重量％的固化剂，因此未向组合物中添加任何单独的固化剂。
[表1]
Figure BPA0000334466110000192
以1000rpm在经光取向处理的取向层的顶部上旋涂偏光板用组合物30秒。然后，将所旋涂的偏光膜形成组合物在120℃下干燥2分钟。为了进行液晶和染料成分的光交联，在N2气体气氛下用UVB灯以250mJ使涂层固化。经固化的偏光板膜的厚度为0.9μm。
制备例2
以与制备例1相同的方式获得偏光板膜，不同之处在于使用根据合成例2的化合物2代替根据合成例1的化合物1。
制备例3
以与制备例1相同的方式获得偏光板膜，不同之处在于使用根据合成例3的化合物3代替根据合成例1的化合物1。
制备例4
以与制备例1相同的方式获得偏光板膜，不同之处在于使用根据合成例4的化合物4代替根据合成例1的化合物1。
制备例5
以与制备例1相同的方式获得偏光板膜，不同之处在于使用根据合成例5的化合物5代替根据合成例1的化合物1。
制备例6
以与制备例1相同的方式获得偏光板膜，不同之处在于使用根据合成例6的化合物6代替根据合成例1的化合物1。
制备例7
以与制备例1相同的方式获得偏光板膜，不同之处在于使用根据合成例7的化合物7代替根据合成例1的化合物1。
制备例8
以与制备例1相同的方式获得偏光板膜，不同之处在于使用根据合成例8的化合物8代替根据合成例1的化合物1。
制备例9
以与制备例1相同的方式获得偏光板膜，不同之处在于使用根据合成例9的化合物9代替根据合成例1的化合物1。
制备例10
以与制备例1相同的方式获得偏光板膜，不同之处在于使用根据合成例10的化合物10代替根据合成例1的化合物1。
比较例1
以与制备例1相同的方式获得偏光板膜，不同之处在于使用根据合成例11的化合物A代替根据合成例1的化合物1。
比较例2
以与制备例1相同的方式获得偏光板膜，不同之处在于使用根据合成例12的化合物B代替根据合成例1的化合物1。
对各偏光板就其二色性比、耐热性和耐光性方面进行评估。结果示于下表2中。
[表2]
二色性比 耐热性(Δ强度) 耐光性(Δ强度)
制备例1 20.77 2％ 2.8％
制备例2 19.75 2.8％ 2.5％
制备例3 22.38 1.9％ 1.7％
制备例4 19.88 2.2％ 2.5％
制备例5 22.25 1.8％ 1.5％
制备例6 21.16 2.4 2.0％
制备例7 21.01 3.9％ 2.0％
制备例8 20.16 2.7％ 1.9％
制备例9 20.74 2.6％ 2.6％
制备例10 21.38 3.3％ 2.7％
比较例1 19.73 5％ 3％
比较例2 5.3 29.8％ 24.1％
由表2可以看出，与比较例相比，根据本公开内容的制备例的偏光板具有改善的二色性比以及优异的耐光性和耐热性。

Claims (15)

1.一种由以下化学式1表示的单偶氮二色性染料化合物：
[化学式1]
Figure FPA0000334466100000011
其中R1和R2各自独立地表示选自以下中的任一者：选自经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂芳基、和经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；卤素基团；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10各自具有1至20个碳原子，并且独立地表示选自以下中的任一者：选自H、烷氧基和烷氧基烷基中的任一者；卤素原子和含卤素的烷基中的任一者；以及选自未经取代或经选自烷氧基、烷氧基烷基、卤素和烷基中的至少一者取代的杂环基和芳基中的任一者)；
R3独立地表示选自以下中的任一者：H；选自经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的芳基、经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的杂芳基、和经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基中的任一者；NR4OH；NHR5；NR6；OR7；COOR8；OCOR9；SR10；卤素基团；OH；CN；COOH；PO3；SO3；以及NO2(其中R4至R10各自具有1至20个碳原子，并且独立地表示选自以下中的任一者：选自H、烷氧基和烷氧基烷基中的任一者；卤素原子和含卤素的烷基中的任一者；以及选自未经取代或经选自烷氧基、烷氧基烷基、卤素和烷基中的至少一者取代的杂环基和芳基中的任一者)；
X1和X2各自独立地表示选自N、S、O和C中的任一者；
Y1和Y2各自独立地表示选自C、S、O和N中的任一者；以及
Z表示选自CN、COOR11、二氢茚酮和1，3-二氧代茚满中的任一者，其中R11为选自烷基、芳基和经取代或未经取代的杂芳基中的任一者。
2.根据权利要求1所述的单偶氮二色性染料化合物，其中R1和R2各自独立地表示选自CN、OH、NHR5、NR6、OR7和COOR8中的任一者，以及R3独立地表示选自H、CN、OH、NHR5、NR6、OR7和COOR8中的任一者。
3.根据权利要求1所述的单偶氮二色性染料化合物，其中R1和R2各自独立地表示选自NHR5、NR6、OR7和COOR8中的任一者。
4.根据权利要求1所述的单偶氮二色性染料化合物，其中R1为NR6或OR7，以及R2为OR7或COOR8，以及R3为H。
5.根据权利要求1所述的单偶氮二色性染料化合物，其中X1和X2各自独立地选自N和C。
6.根据权利要求1所述的单偶氮二色性染料化合物，其中Y1和Y2各自独立地选自S和O。
7.根据权利要求1所述的单偶氮二色性染料化合物，其中Z选自CN、二氢茚酮和1，3-二氧代茚满。
8.根据权利要求1所述的单偶氮二色性染料化合物，其中Z为CN或二氢茚酮。
9.根据权利要求1所述的单偶氮二色性染料化合物，所述单偶氮二色性染料化合物为选自由以下化学式表示的化合物中的任一者：
Figure FPA0000334466100000031
Figure FPA0000334466100000041
10.一种偏光板用组合物，包含液晶化合物和二色性染料化合物，其中所述二色性染料化合物为根据权利要求1至9中任一项所述的单偶氮二色性染料化合物。
11.一种偏光板，通过使根据权利要求10所述的偏光板用组合物固化来形成。
12.根据权利要求11所述的偏光板，所述偏光板具有20至24的二色性比(D0)。
13.根据权利要求11所述的偏光板，所述偏光板具有4％或更小的耐热性(Δ强度)。
14.根据权利要求11所述的偏光板，所述偏光板具有4％或更小的耐光性(Δ强度)。
15.一种光学装置，包括根据权利要求11所述的偏光板。
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