JP7402306B2 - 化合物、液晶組成物 - Google Patents
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Description
一般的に、コレステリック液晶相は、ネマチック液晶にキラル化合物を添加することにより形成される。
例えば、特許文献1には、液晶性化合物に対する螺旋捻じり力(HTP:Helical twisting power)を有するキラル化合物が開示されている。特許文献1に記載のキラル化合物は、感光性を有し、光照射によってHTPが変化する。
また、感光性のキラル化合物には、露光時にHTPが変化しやすいことも求められている。具体的には、少ない露光量で、素早くHTPが変化して、HTPの変化が飽和点に達しやすいことが求められている。以下、本明細書では、少ない露光量で、キラル化合物のHTPの変化が飽和点に達しやすいことを、HTP飽和率に優れるという。
また、本発明は、上記化合物を含む液晶組成物を提供することを課題とする。
(2) Gが後述する一般式(B-1)で表される基を表す、(1)に記載の化合物。
(3) Yが後述する一般式(C-1)で表される基を表す、(1)又は(2)に記載の化合物。
(4) Yが後述する一般式(C-1)で表される基を表し、
一般式(C-1)で表される基中のL1が単結合を表す、(1)~(3)のいずれかに記載の化合物。
(5) Yが後述する一般式(C-1)で表される基を表し、
一般式(C-1)で表される基中のZが単結合又は-COO-を表す、(1)~(4)のいずれかに記載の化合物。
(6) Yが後述する一般式(C-1)で表される基を表し、
一般式(C-1)で表される基中のA2が置換基を有していてもよい芳香族基を表す、(1)~(5)のいずれかに記載の化合物。
(7) Yが後述する一般式(C-1)で表される基を表し、
一般式(C-1)で表される基中、R1は、水素原子、ハロゲン原子、-CN、-COR、-POR2、-SOR、-SO2R、又は、-NO2を表し、Rはそれぞれ独立に1価の置換基を表す、(1)~(6)のいずれかに記載の化合物。
(8) (1)~(7)のいずれかに記載の化合物、及び、液晶性化合物を含む、液晶組成物。
また、本発明によれば、上記化合物を含む液晶組成物を提供できる。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に制限されるものではない。
なお、本明細書において、「~」を用いて表される数値範囲は、「~」の前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、「(メタ)アクリレート」とは、アクリレート及びメタクリレートの両方を表す表記である。
(置換基T)
置換基Tとしては、例えば、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及び、ヨウ素原子等)、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、及び、アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、及び、重合性基を含む基(例えば、好適な具体例として、以下の一般式(T)で表される基等)が挙げられる。
一般式(T)中、LTは、単結合又は2価の連結基を表す。PTは、後述する一般式(P-1)~(P-20)で表される重合性基のいずれかを表す。
LTで表される2価の連結基としては、特に制限されないが、ヘテロ原子を含んでいてもよいアルキレン基が好ましく、酸素原子を含んでいてもよい炭素数1~10のアルキレン基がより好ましく、酸素原子を含んでいてもよい炭素数1~6のアルキレン基が更に好ましい。
一般式(A)で表される化合物(以下、「特定化合物」ともいう。)の特徴点としては、Gとして一般式(B-1)で表される基又は一般式(B-2)で表される基を選択し、Yとして一般式(C-1)で表される基又は一般式(C-2)で表される基を選択することが挙げられる。
一般に、感光性のキラル化合物は、紫外線等のエネルギー照射を受けると、側鎖が互いに異なる側となるように光異性化して構造変化を生じ得る。特定化合物は、G及びYで表される基を有するために、光異性化による構造変化が大きく、優れたHTPの変化量が達成されていると推測される。また、特定化合物は、少ない露光量でも、素早くHTPが変化して、HTPの変化が飽和点に達しやすく、HTP飽和率に優れる。
以下、特定化合物について詳述する。
なかでも、HTP変化量により優れる点、及び、HTP飽和率により優れる点の少なくとも一方の効果が得られる点(以下、「本発明の効果がより優れる点」ともいう。)で、Gとしては、一般式(B-1)で表される基が好ましい。Gが一般式(B-2)で表される基である場合、2つのXが互いに結合して環を形成してもよい。
式中、*は結合位置を表す。
Xで表される1価の置換基は特に制限されないが、例えば、上述した置換基Tで例示した基が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Xとしては水素原子が好ましい。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Yとしては一般式(C-1)で表される基が好ましい。
式中、*は結合位置を表す。
L1で表される2価の連結基は特に制限されないが、例えば、2価の芳香族炭化水素基(炭素数1~15が好ましく、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アントラセニレン基、及び、ビフェニレン基が挙げられる。)、2価の脂肪族炭化水素基(直鎖状、分岐鎖状、及び、環状のいずれであってもよく、炭素数1~10が好ましく、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、及び、アルキニレン基が挙げられる。)、-O-、-S-、-SO2-、-NRA-、-CO-、-N=N-、-CH=N-、及び、これらを2種以上組み合わせた基が挙げられる。なお、RAは、水素原子又はアルキル基(好ましくは炭素数1~5)を表す。
なお、上記2価の連結基中の水素原子は、更に置換基で置換されていてもよい。
R1及びR2で表される1価の置換基は特に制限されないが、例えば、上述した置換基Tで例示した基が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、R1としては、水素原子、ハロゲン原子、-CN、-COR、-POR2、-SOR、-SO2R、又は、-NO2が好ましく、水素原子又は-CNがより好ましい。
なお、Rは、それぞれ独立に、1価の置換基を表す。Rで表される1価の置換基は特に制限されないが、例えば、上述した置換基Tで例示した基が挙げられる。
また、本発明の効果がより優れる点で、R2としては水素原子が好ましい。
A1で表される芳香族基としては、芳香族炭化水素環基、及び、芳香族複素環基が挙げられる。
A1で表される芳香族基を構成する芳香族環は、単環構造、及び、多環構造のいずれであってもよい。
A1で表される芳香族基が有していてもよい置換基は特に制限されないが、例えば、上述した置換基Tで例示した基が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、A1として、置換基を有していてもよいアリーレン基が好ましく、無置換のアリーレン基がより好ましく、フェニレン基、又は、ナフチレン基が更に好ましい。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Zとしては、単結合、又は、-COO-が好ましく、単結合がより好ましい。
A2で表される芳香族基としては、芳香族炭化水素環基、及び、芳香族複素環基が挙げられる。
A2で表される芳香族基を構成する芳香族環は、単環構造、及び、多環構造のいずれであってもよい。
A2で表される芳香族基が有していてもよい置換基は特に制限されないが、例えば、上述した置換基Tで例示した基が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、A2で表される芳香族基が有していてもよい置換基としては、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、又は、カルボキシル基が好ましく、アルコキシ基、又は、アルコキシカルボニル基がより好ましい。
A2で表される脂環基の炭素数は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、3~10が好ましい。
A2で表される脂環基が有していてもよい置換基は特に制限されないが、例えば、上述した置換基Tで例示した基が挙げられる。
A2で表される脂環基は特に制限されないが、例えば、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、及び、アダマンチル基が挙げられる。
L3は、単結合又は2価の連結基を表す。L3で表される2価の連結基としては特に制限されないが、L1で表される2価の連結基で例示した基が挙げられる。
A3は、置換基を有していてもよい芳香族基、又は、置換基を有していてもよい脂環基を表す。A3で表される芳香族基は、2価の芳香族基に該当する。A3で表される脂環基は、2価の脂環基に該当する。
A3で表される芳香族基を構成する芳香族環は、単環構造、及び、多環構造のいずれであってもよい。
A3で表される芳香族基が有していてもよい置換基は特に制限されないが、例えば、上述した置換基Tで例示した基が挙げられる。
A3で表される脂環基の炭素数は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、3~10が好ましい。
A3で表される脂環基が有していてもよい置換基は特に制限されないが、例えば、上述した置換基Tで例示した基が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、L2としては単結合が好ましい。
R3で表される1価の置換基は特に制限されないが、例えば、上述した置換基Tで例示した基が挙げられる。
なかでも、本発明の効果がより優れる点で、R3としては、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族基、又は、置換基を有していてもよい脂環基が好ましく、置換基を有していてもよい芳香族基、又は、置換基を有していてもよい脂環基がより好ましく、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいシクロアルキル基が更に好ましい。
なお、特定化合物は、R体であってもよく、S体であってもよく、R体とS体との混合物であってもよい。
以下に、特定化合物の具体例を示すが、これに制限されるものではない。
以下では、本発明の液晶組成物(以下、「特定液晶組成物」ともいう。)について詳述する。
特定液晶組成物は、特定化合物、及び、液晶性化合物を含む。
以下に、特定液晶組成物に必須又は任意で含まれる各種成分について説明する。
特定液晶組成物は、特定化合物を含む。特定化合物は、上述した通りである。
特定液晶組成物中での特定化合物の含有量は特に制限されないが、特定液晶組成物中の液晶性化合物の全質量に対して、0.1~20質量%が好ましく、0.5~15質量%がより好ましく、1.0~10質量%が更に好ましい。
特定液晶組成物は、特定化合物を1種単独で使用してもよく、2種以上使用してもよい。2種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
特定液晶組成物は、液晶性化合物を含む。なお、液晶性化合物は、特定化合物以外の化合物であり、且つ、液晶性を示す化合物を意味する。
また、「液晶性を示す化合物」とは、温度を変化させたときに、結晶相(低温側)と等方相(高温側)の間に中間相を発現する性質を化合物が有することを意図する。具体的な観察方法としては、メトラートレド社製ホットステージシステムFP90等で化合物を加熱又は降温しながら、偏光顕微鏡下で観察することで、液晶相に由来する光学異方性と流動性を確認できる。
棒状ネマチック液晶性化合物としては、例えば、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類、及び、アルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が挙げられる。なお、低分子液晶性化合物だけではなく、高分子液晶性化合物も使用できる。
液晶性化合物としては、コレステリック液晶相を固定できる点で、1つ以上の重合性基を有する液晶性化合物が好ましく、2つ以上の重合性基を有する液晶性化合物がより好ましく、2つの重合性基を有する液晶性化合物が更に好ましい。
一方、重合性棒状液晶性化合物は、重合性基を棒状液晶性化合物に導入することで得られる。重合性基としては、不飽和重合性基、エポキシ基、及び、アジリジニル基が挙げられ、不飽和重合性基が好ましく、エチレン性不飽和重合性基がより好ましい。重合性基は種々の方法で、棒状液晶性化合物の分子中に導入できる。重合性棒状液晶性化合物が有する重合性基の個数は、1~6が好ましく、1~3がより好ましく、2が更に好ましい。2種類以上の重合性棒状液晶性化合物を併用してもよい。2種類以上の重合性棒状液晶性化合物を併用すると、配向温度を低下させることができる。
芳香族炭化水素環基を構成する芳香族炭化水素環は、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。
上記芳香族炭化水素環の炭素数は、6~18が好ましく、6~10がより好ましい。芳香族炭化水素環は特に制限されないが、例えば、ベンゼン環、ビフェニル環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、及び、フルオレン環が挙げられる。なかでも、芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環が好ましい。なお、芳香族炭化水素環基は、上記芳香族炭化水素環の環上の水素原子が2つ除かれることにより構成される。
芳香族複素環基を構成する芳香族複素環は、単環構造及び多環構造のいずれであってもよい。
上記芳香族複素環基が含むヘテロ原子は特に制限されないが、例えば、窒素原子、酸素原子、及び、硫黄原子が挙げられる。芳香族複素環の炭素数は、5~18が好ましい。
上記芳香族複素環は特に制限されないが、例えば、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、チオフェン環、チアゾール環、及び、イミダゾール環が挙げられる。なお、芳香族複素環基は、上記芳香族複素環の環上の水素原子が2つ除かれることにより構成される。
芳香族炭化水素環基、及び、芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。置換基の種類は特に制限されず、公知の置換基が挙げられる。上記置換基は特に制限されないが、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、N-スルホニルアミド基、アシル基、アシルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、及び、アルコキシカルボニル基が挙げられる。上記各基は、更に置換基で置換されていてもよい。例えば、アルキル基中の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよい。また、置換基の数は特に制限されず、芳香族炭化水素環基、及び、芳香族複素環基は1つの置換基を有していてもよいし、複数の置換基を有していてもよい。
なかでも、一般式(LC)で表される化合物の溶解性がより向上する点で、置換基が、フッ素原子、塩素原子、フルオロアルキル基、アルコキシ基、又は、アルキル基であることが好ましく、フルオロアルキル基、アルコキシ基、又は、アルキル基であることがより好ましい。
上記フルオロアルキル基及びアルキル基中の炭素数、並びに、アルコキシ基中のアルキル基の炭素数は特に制限されないが、1~10が好ましく、1~5がより好ましく、1~3が更に好ましく、1が特に好ましい。
なお、フルオロアルキル基とは、アルキル基中の少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された基であり、全ての水素原子がフッ素原子で置換されていることが好ましい(いわゆる、ペルフルオロアルキル基が好ましい)。
なかでも、Z11~Z14としては、-COO-、又は、-CH=CH-が好ましい。
以下に、上記一般式(LC)で表される化合物の具体例を示すが、これに制限されるものではない。
なお、固形分とは、特定液晶組成物中の溶剤以外の成分を意図する。溶剤以外であれば、その性状が液体状の成分であっても固形分とみなす。
特定液晶組成物は、液晶性化合物を1種単独で使用してもよく、2種以上使用してもよい。2種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
特定液晶組成物は、安定的又は迅速な液晶相(例えば、ネマチック液晶相、コレステリック液晶相)の形成に寄与する界面活性剤を含んでいてもよい。
界面活性剤としては、例えば、特開2013-047204号(特許第5774518号)の段落0020~0031に記載の化合物、含フッ素(メタ)アクリレート系ポリマー、WO2011/162291号に記載の一般式(X1)~(X3)で表される化合物、及び、特開2014-119605号の段落0082~0090に記載の一般式(I)で表される化合物が挙げられる。これらの化合物は、層の空気界面において、液晶性化合物の分子のチルト角を低減させる、又は、液晶性化合物を実質的に水平配向させることができる。
なお、本明細書で「水平配向」とは、液晶性化合物の分子軸(液晶性化合物が棒状液晶性化合物である場合、液晶性化合物の長軸に該当。)と組成物の層の表面(膜面)が平行であることをいうが、厳密に平行であることを要求するものではなく、本明細書では、膜面とのなす傾斜角が20度未満の配向を意味するものとする。液晶性化合物が空気界面付近で水平配向する場合、配向欠陥が生じ難いため、可視光領域での透明性が高くなる。一方、液晶性化合物の分子が膜面に対して大きなチルト角で配向すると、例えば、コレステリック液晶相とする場合は、その螺旋軸が膜面法線からずれるため、反射率が低下したり、フィンガープリントパターンが発生し、ヘイズの増大又は回折性を示したりするため好ましくない。
界面活性剤として利用可能な含フッ素(メタ)アクリレート系ポリマーとしては、特開2007-272185号の段落0018~0043に記載されるポリマーも挙げられる。
特定液晶組成物が界面活性剤を含む場合、界面活性剤の含有量は特に制限されないが、液晶性化合物の全質量に対して、0.001~10質量%が好ましく、0.05~3質量%がより好ましい。
特定液晶組成物は、界面活性剤を1種単独で使用してもよく、2種以上使用してもよい。2種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
特定液晶組成物は、溶剤を含んでいてもよい。溶剤は、組成物の各成分を溶解できることが好ましい。溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、及び、これらの混合溶剤が挙げられる。なかでも、溶剤は、本発明の効果がより優れる点で、メチルエチルケトンが好ましい。
特定液晶組成物が溶剤を含む場合、特定液晶組成物中の溶剤の含有量は、組成物の固形分濃度を5~50質量%とする量が好ましく、10~40質量%とする量がより好ましい。
特定液晶組成物は、溶剤を1種単独で使用してもよく、2種以上使用してもよい。2種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
上記以外にも、特定液晶組成物は、重合開始剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、増感剤、安定剤、可塑剤、連鎖移動剤、重合禁止剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、難燃剤、分散剤、重合性モノマー、並びに、染料及び顔料等の色材等の他の添加剤を含んでいてもよい。
特定液晶組成物は、重合開始剤を含んでもよい。
重合開始剤としては、光重合開始剤、及び、熱重合開始剤が挙げられる。
なかでも、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤が好ましい。光重合開始剤は特に制限されないが、例えば、アルキルフェノン化合物、α-カルボニル化合物、アシロインエーテル、α-炭化水素置換芳香族アシロイン化合物、多核キノン化合物、フェナジン化合物、及び、オキサジアゾール化合物が挙げられる。アルキルフェノン化合物としては、例えば、IRGACURE 907が用いられる。
特定液晶組成物が重合開始剤を含む場合、特定液晶組成物中での重合開始剤の含有量は特に制限されないが、液晶性化合物の全質量に対して、0.1~20質量%が好ましく、1~8質量%がより好ましい。
特定液晶組成物は、重合開始剤を1種単独で使用してもよく、2種以上使用してもよい。2種以上使用する場合は、その合計含有量が上記範囲内であることが好ましい。
本発明は、特定液晶組成物を硬化させてもよい。
特定液晶組成物を硬化(重合硬化)する方法は特に制限されず、公知の方法を採用できる。例えば、所定の基板と特定液晶組成物とを接触させて、基板上に組成物層を形成する工程Xと、組成物層に露光を行う工程Yと、組成物層に硬化処理を施す工程Zとを有する態様が挙げられる。
本態様によれば、液晶性化合物を配向させた状態で固定化することができ、いわゆる光学異方体、又は、コレステリック液晶相を固定化してなる層を形成できる。
基板と特定液晶組成物とを接触させる方法は特に制限されず、例えば、基板上に特定液晶組成物を塗布する方法、及び、特定液晶組成物中に基板を浸漬する方法が挙げられる。
なお、基板と特定液晶組成物とを接触させた後、必要に応じて、基板上の組成物層から溶剤を除去するために、乾燥処理を実施してもよい。また、液晶性化合物の配向を促し液晶相の状態とするために、加熱処理を実施してもよい。
特定化合物は、露光処理によって光異性化を生じ、そのHTPに変化が生じることが好ましい。この露光処理において、露光量及び/又は露光波長等を適宜調整することで、HTPの変化の程度も調整できる。
露光後は、更に、液晶性化合物の配向を促し液晶相の状態とするために、加熱処理を実施してもよい。
ここで得られる液晶相の螺旋ピッチ(ひいては選択反射波長等)は、上述の露光処理において調整されたHTPが反映される。
硬化処理の方法は特に制限されず、例えば、光硬化処理及び熱硬化処理が挙げられる。なかでも、光硬化処理が好ましい。
硬化処理として光硬化処理を行う場合、特定液晶組成物は、光重合開始剤を含むことが好ましい。光硬化処理における照射される光の波長は、上述の露光処理に用いられた光の波長とは異なることが好ましく、また、光重合開始剤は、露光処理に用いられた光の波長に感応性を示さないことが好ましい。
特定液晶組成物は、種々の用途に適用できる。例えば、特定液晶組成物を用いて、光学素子の構成要素である、偏光素子、反射膜(反射層)、反射防止膜、視野角補償膜、ホログラフィー、セキュリティ、センサー、実像投影用ミラー(フロントプロジェクション、リアプロジェクション)、虚像投影用ミラー、加飾シート、遮熱シート、遮光シート、スクリーン、光学異方体、及び、配向膜等を形成できる。なお、例えば、液晶性化合物が重合性基を有する場合、硬化処理(光照射処理又は加熱処理等)を特定液晶組成物に施すことにより硬化物が得られ、硬化物は、光学素子の構成要素である、偏光素子、反射膜(反射層)、反射防止膜、視野角補償膜、ホログラフィー、セキュリティ、センサー、実像投影用ミラー(フロントプロジェクション、リアプロジェクション)、虚像投影用ミラー、加飾シート、遮熱シート、遮光シート、スクリーン、光学異方体、及び、配向膜等に好適に適用できる。
なお、光学異方体とは、光学異方性を有する物質を意図する。
また、反射膜とは、コレステリック液晶相を固定してなる層に相当し、所定の反射帯域の光を反射できる。
以下において、特定化合物の合成方法の一例を示す。以下で例示される化合物以外の化合物は、以下の方法を参照して、合成した。
下記スキームに従って、表1に示す化合物CD-1を合成した。
次に、中間体1(0.662モル、184.9g)、アセトニトリル(887mL)、N,N-ジメチルホルムアミド(2.62mL)、及び、塩化チオニル(0.87モル、103.47g)を含む混合液を、60℃で1時間攪拌した。続いて、得られた混合液に、室温下、イソソルビド(0.308モル、45.0g)、ピリジン(3.079モル、248mL)、及び、メタノール(1000mL)を順次加え、目的物を含む固形物を析出させた。析出した目的物を含む固形物を濾取した後、メタノール(300mL)で洗浄した。洗浄後の固形物をカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的物である化合物CD-1を得た(146.8g、収率71.3質量%)。
化合物CD-1の1H NMR(重溶媒:CDCl3):δ8.19(2H、d)、8.01(4H、dd)、7.47-7.32(10H、m)、7.07(4H、dd)、5.37(2H、m)、5.16(4H、d)、5.06(1H、t)、4.65(1H、d)、4.22-4.05(3H、m)、3.98(1H、dd)
下記スキームに従って、表1に示す化合物CD-8を合成した。
イソソルビドに代えて、(R)-(+)-1,1’-ビ-2-ナフトールを用いた以外は、〔化合物CD-1の合成〕と同様の手順で化合物CD-14を合成した。
エーテル化反応、及び、〔化合物CD-1の合成〕に記載した手法を用いて、下記スキームに従って、表2に示す化合物CD-18を合成した。
アルデヒドの酸化反応、及び、〔化合物CD-1の合成〕に記載した手法を用いて、下記スキームに従って、表2に示す化合物CD-19を合成した。
〔液晶組成物の調製〕
下記に示す配合で、液晶組成物を調製した。
----------------------------------
・下記に示す液晶性化合物LC-1 :100質量部
・化合物CD-1 :1.0質量部
・下記に示す界面活性剤S-1 :0.1質量部
・溶剤(MEK(メチルエチルケトン)):組成物の固形分濃度が20質量%となる量
----------------------------------
洗浄したガラス基板上にポリイミド配向膜材料SE-130(日産化学社製)を塗布して塗膜を形成した。得られた塗膜を焼成した後、ラビング処理することにより、配向膜付き基板を作製した。
この配向膜のラビング処理面に、上記液晶組成物(30μL)を、1500rpm及び10秒間の条件でスピンコートし、得られた塗膜を90℃で1分間加熱乾燥し、実施例1の液晶層1(コレステリック液晶層)(膜厚:1.0μm)を得た。
<露光前のHTP>
上記液晶層1について、偏光・位相差解析装置(AXO METRICS社製)を用いて、液晶層1の膜厚及び捩れ角を測定した。得られた値を用いて、下記式(1)に従って、露光前のHTPを算出した。
式(1):露光前のHTP(μm-1)=1/{(360/捩れ角(°))×膜厚(μm)×(液晶層中における化合物CD-1の総添加濃度(質量%)/100)}
得られた露光前のHTPを下記の評価基準で評価した。
A:露光前のHTPが40μm-1以上
B:露光前のHTPが30μm-1以上40μm-1未満
C:露光前のHTPが30μm-1未満
液晶層1に対して、更に365nmの波長の光を30mW/cm2の照度で1秒間露光後、式(1)を用いて露光後のHTPを算出した。露光前のHTPと得られた1秒間露光後のHTPとから、下記式(2)に従ってHTPの変化量を算出した。
式(2):HTP変化量(μm-1)=|(露光前のHTP(μm-1))-(1秒間露光後のHTP(μm-1))|
得られたHTP変化量を下記の評価基準で評価した。
A:HTP変化量が35μm-1以上
B:HTP変化量が25μm-1以上35μm-1未満
C:HTP変化量が25μm-1未満
上記<HTP変化量>にて1秒間露光した後の液晶層1に対して、更に365nmの波長の光を30mW/cm2の照度で4秒間露光した後(計5秒間露光)、式(1)を用いて5秒間露光後のHTPを算出し、下記式(3)に従ってHTP飽和率を算出した。
式(3):HTP飽和率(%)={|(露光前のHTP(μm-1))-(1秒間露光後のHTP(μm-1))|}/{|(露光前のHTP(μm-1))-(5秒間露光後のHTP(μm-1))|}×100
得られたHTP飽和率を下記の評価基準で評価した。
A:HTP飽和率が95%以上
B:HTP飽和率が90%以上95%未満
C:HTP飽和率が90%未満
化合物CD-1に代えて、表1に示すキラル化合物を用いた以外は、実施例1と同様の手順で、液晶層2~10を作製して、各種評価した。
化合物CD-1に代えて、表2に示すキラル化合物を用いて、且つ、波長360nmの光の代わりに波長315nmの光を露光した以外は、実施例1と同様の手順で、液晶層11~18を作製して、各種評価した。
化合物CD-1に代えて、表3に示すキラル化合物を用いた以外は、実施例1と同様の手順で、液晶層19~22を作製して、各種評価した。
化合物CD-1に代えて、表3に示すキラル化合物を用いて、且つ、波長360nmの光の代わりに波長315nmの光で露光した以外は、実施例1と同様の手順で、液晶層23~26を作製して、各種評価した。
化合物CD-1に代えて、表4に示すキラル化合物を用いた以外は、実施例1と同様の手順で、液晶層27~28を作製して、各種評価した。
表1中の「Y」欄は、Yが一般式(C-1)で表される基、又は、一般式(C-2)で表される基のどちらを表すかを表す。
表1~3中、「L1」「R1」「Z」「A2」欄は、一般式(C-1)中の各基に該当する基を表す。
表4中、「L1又はL2」「R1」「Z」「A2又はR3」欄は、一般式(C-1)中又は一般式(C-2)中の各基に該当する基を表す。
実施例1~6の比較から、一般式(C-1)で表される基中、Zが単結合又は-COO-を表す場合、より効果が優れることが確認された。
実施例5と実施例7との比較から、一般式(C-1)で表される基中、A2が芳香族基を表す場合、より効果が優れることが確認された。
実施例1、5、8、及び、12と実施例14~17との比較から、Gが一般式(B-1)で表される基を表す場合、より効果が優れることが確認された。
実施例1と実施例18との比較から、Yが一般式(C-1)で表される基を表す場合、より効果が優れることが確認された。
実施例1と実施例19との比較から、L1が単結合を表す場合、より効果が優れることが確認された。
Claims (7)
- 一般式(A)で表される化合物。
Yは、それぞれ独立に、一般式(C-1)で表される基、又は、一般式(C-2)で表される基を表す。
R 1 は、CNを表す。
R 2 は、水素原子を表す。
A1は、置換基を有していてもよいフェニレン基、又は、置換基を有していてもよいナフチレン基を表す。
Zは、Yが一般式(C-1)で表される基である場合、-CH2-が-CO-若しくは-O-に置換されていてもよい-(CH2)4-、単結合、-(CH2)2-、-COO-、又は、-CH2O-を表し、Yが一般式(C-2)で表される基である場合、-COO-を表す。
A2は、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいシクロアルキル基を表す。
L2は、単結合を表す。
R3は、置換基を有していてもよいアリール基、又は、置換基を有していてもよいシクロアルキル基を表す。
Gが前記一般式(B-1)で表される基を表す場合、nは2を、mは0を表し、Gが前記一般式(B-2)で表される基を表す場合、nは2を、mは6を表す。
*は、結合位置を表す。 - Gが前記一般式(B-1)で表される基を表す、請求項1に記載の化合物。
- Yが前記一般式(C-1)で表される基を表す、請求項1又は2に記載の化合物。
- Yが前記一般式(C-1)で表される基を表し、
前記一般式(C-1)で表される基中のL1が単結合を表す、請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物。 - Yが前記一般式(C-1)で表される基を表し、
前記一般式(C-1)で表される基中のZが単結合又は-COO-を表す、請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物。 - Yが前記一般式(C-1)で表される基を表し、
前記一般式(C-1)で表される基中のA2が置換基を有していてもよいアリール基を表す、請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物。 - 請求項1~6のいずれか1項に記載の化合物、及び、液晶性化合物を含む、液晶組成物。
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