JPS60243157A - 水溶性ジスアゾ化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 （イノ　産業上の利用分野 本発明は、新規な水溶性ジスアゾ化合物に関するもので
ある。

詳しくは１本発明は、ブラック色の染料として用いるこ
とができる新規な水溶性ジスアゾ化合物に関するもので
ある。

（ロ）従来の技術 従来、水溶性ジスアゾ化合物としては、下記構造式 〔フードブラックーコ（Ｃ１工、コ７り左（］〕で示さ
れる化合物が知られており、該化合物は、ブラック色の
染料として用いられている。

本発明は、ブラック色の染料として用いることができる
新規な水溶性ジスアゾ化合物を提供すること欠目的とす
るものである、発明の構成 即ち１本発明は、下記一般式［Ｉ） （式中　Ｒ１及びＲ２は、水素原子、水酸基、８０３Ｍ
基、アミン基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アル
キルアミノ基、置換されてもよいアニリノ基、アセチル
アミノ基、又は置換されてもよいベンゾイルアミノ基を
表わし、Ｒ３及びＲ４は、水素原子、水酸基、　８０３
Ｍ基、アミン基、　８０３Ｍ基で置換されてもよいモノ
低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、アセ
チルアミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基また
は塩素原子を表わし、Ｄは、　８０３Ｍ基、水酸基、低
級アルコキシ基またはアセチルアミノ基で置換されても
よいベンゼン項またはナフタレン環火表わし、ｌｊｌは
アルカリ金属、第四級アンモニウム又はアミン類ケ表わ
す）で表わされる水溶性ジスアゾ化合物をその要旨とす
るものである。

前記一般式ＬＩＥにおいて、低級アルキルおよび低級ア
ルコキシとは炭素原子数がｌ−弘のアルキルおよびアル
コキシ乞意味する。

また、置換されてもよいアニリノ基及び置換されてもよ
いベンゾイルアミノ基の置換基としては、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、水酸基、アミン基、ニトロ基又
はＥＩ０３Ｍ基が挙げらね、る。

ＭとしてはＮａ、に、Ｌｉ等のアルカリ金属、ＮＨ４＋
　Ｎｕ（０，Ｈ４０ＨＪ３　、ＮＨ（ＯＨ３）３　、　
ＮＨ（０２Ｈ５）３　等の第四級アンモニウム及びアミ
ン類が挙げられる。

本発明の化合物は例えば、以下の方法で得られる。

下記一般式［Ｔ１１ Ｄ　−ＮＨ２・・・・・・・・・［Ｉｌ、）〔式中りは
前記定義に同じ〕 で示されるアミン順ケ塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜石肖酸
ソーダ笠な用いてジアゾ化した後、下記一般式〔１旧 ３ ４ で示されるアミン類とカップリングすることにより、下
記一般式ＯＶ） パリ 〔式中り、Ｒ３及びＲ４は前記定義に同じ〕で示される
モノアゾ化合物が得られる。

得られたモノアゾ化合物を塩酸、硫酸等σ）鉱市中で亜
硝酸ソーダ等父用い℃ジアゾ化した後。

下記一般式（Ｖ） 〔式中）１１及びＲ２は前記定義に同じ〕で示されるナ
フトール類とカップリングすることにより本発明の水溶
性ジスアゾ化合物ケ得ることができる（細田豊３ｒ新染
料化学」（昭和ｌＩｇ年１年月２月２１日発行報堂第３
９７貞２７行〜第、？？ｇ頁Ｉｑ行診照ノ。

近年、情ｍ記８！Ｊゼの・インク、特にインクジェット
プリンター用のインク、あるいは固体撮像索子用カラー
フィルター等σ）′町、ｆ材料分野に水溶性染料が多く
利用されるようになっ℃きたが。

上記の用途、特にインクジェットプリンター用インク（
以下、記録液という）の好ましい条件としては。

（イノ　記録液の畏期保存安定性 （ロノ　吐出安定住 （ノリ　吐出応答付 に）記録画像の品質 （ホ）被記録材に対する定着性 等に優れていることが挙げられる。

斯かる目的の記録に適用する記録液は基本的に染料とそ
のＭ　１１７１とから組成されるものであるので、上記
のｄ３特性は染料固有の性ａに左右されるところが大き
い。従って、記録静か上記緒特性ケ具備するように染料
を選択することは斯かる技術分野に於てきわめて重要な
技術である。

発明の作用及び効果 本発明の化合物は耐光住、耐水外、耐熱性及び長期保存
安冗性が良好である等の特性ン有するので電子情幸）９
材料分野とりわけ記録液の色素として有用である。

以下１本発明ケ実施例によりさらに具体的に説明するが
１本発明はｊＪ下の実施例に限定されるものではない。

実施例１ 本発明に係わる化合物の９体例を車１表に示す。

また、俗化合物の極大吸収波長λｍａｘ　（水）を第７
表に示す。

第１尺 実施例コ 〔第１表Ａ／の化付物の合成〕 （１）第１ジアゾ液の製造 スルファニル酸ｌり、、１９を３ら塩酸３１１４ｍ１に
加え、３時間攪拌して均一なスラリーとした。こわに氷
、２ｏｏｇ乞力Ｐえて３℃に冷却し１こ。このスラリー
中（で、　７１Ｃ？　３　ｍｌに亜硝酸ソーダ７．３１
を溶解した水溶液を加え７こ。次いで３℃で７詩間持拌
し゛〔ジアゾ化した後。

スルファミン９３ｇケ加えて残存する亜硝酸ノーダ火消
去し、第１ジアゾ液ケ得た、（２）第コシアゾ液の製造 ターアセチルアミノーーーメトキシアニリン ／Ｉ！：、Ｏｇを水＃　ｊ　Ｏｍｌに加え、一時間撹拌
して均一なスラリーとした。これに氷３ｏｏｆｉ、前記
（１）で得た第２ジアゾ液及び２３％力性ソーダ１０ｍ
１を加え、温度θ〜３℃、　ｐＨ−〜３にて／ｊ時間攪
拌してカップリングケ行った後１食塩−００ｇを刃口え
て塩析を行った。

析出したモノアゾ化合物Ｙ濾過した後、ＩＱ俤食塩水ｋ
ｏｏｍｌで洗浄し、乾燥して下記モノアゾ化合物 ＮＨＯＯＯＩ（３ ３コ、ｙｇ”を得た。得られたモノアゾ化合物ｌＳ、−
９乞Ｓ％塩酸９／θｍｌに加え、Ｓ時間攪拌して均一な
スラリーとした後、氷３θＯｇを加えて３℃に冷却した
。このスラリー中に、水Ｊｇｍｌに亜硝酸ソーダ３．ｔ
ｌｌを溶解した水溶液を加えた。次いで３℃にて９時間
撹拌してジアゾ化した後、スルファミン酸１ｇを加えて
残存する亜硝酸ソーダヶ消去し、第コシアゾ液を得た。

（３）　カップリング コーアミノーｇ−ヒドロキシーナフタリン−３，６−ジ
スルホン酸／４．Ｏｇ乞水ａｔ、ｏｍｌに加えた後、こ
れに氷ｇｏｏｇ、前記（２）で得られた第コシアゾ液及
び２５％力性ソーダｓｓｍｌｙｇ加えてｐＨｇ〜／θ、
温度−１〜５　℃でカップリング乞行った。同湿度、同
ｐＨにて３時間撹拌した後１食塩ａｓｏｇン加え℃塩析
１行なった、析出した化合物乞沢過した後、１９％食塩
水３０θゴで洗浄し、ウエットケー−？　ｓ　ｔ　？＋
　１を得た。このウエットケーキ欠脱塩処理した後、乾
燥して目的の化合物コｔｙ、ｑ、ｑを得た。収率はｑｇ
、ｓ％であった。

元素分析の結果は次のとおりであった。

実施例３ 〔第１表１６．！；の染料の合成〕 （１）第１ジアゾ液の製造 スルファニル酸の代わりにコーアミノナフタリンー４．
＆−ジスルホン酸３ｏ、３９ｆｔ用いる以外は、実施例
コの（１）の方法に従って第１ジアゾ液ケ得た。

（２）第コシアゾ液の製造 上記（１］で得られた第１ジアゾ液と２．Ｓ−ジメトキ
シアニリンとを用いて実施例コ（７’）　（２）　ノア
法に従って、下記モノアゾ化合物 のジアゾ液（第コ〕を得た、 （３）　カップリング ｌ−ヒドロキシ−７−（ｍ−スルホアニリノ）ナフタリ
ン−３−スルホン酸１９．ｔｇ’ｆｆ：用いた以外は、
実施例コの（３）の方法に従って。

目的の染料 ダ０．９ｇケ得た。収率は、ｇｓ、ｏ％′Ｑあった。

元素分析の結果は１次のとおりであった。

実施例ｑ 〔第１表扁／／の染料の合成〕 （１）　第１ジアゾ腋の製造 スルファニル酸の代わりに４−アミノ−アセトアニリド
ｔｓ、ｏ’ｇヶ用いた以外をま、実施例コの（１）の方
法に従って第１ジアゾ液ケ得たー（２）　第コシアゾ液
の製造 上記（１）で得られた第１ジアゾ液と３−スルホメチル
アミノアニリン−６−スルホンＭ’Ｙ用い゛〔、実施例
ユの（２）の方法に従って、下記モノアゾ化合物 貝ＭＵ七りＵす３おａ のジアゾ液（第コ）を得た。

（３）　カップリング ｌ−ヒドロキシ−７−（ｍ−スルホアニリノノナフタリ
ン−１？−スルホン砺ｌデ、ｇｙ’ｉｔ用いる以外は、
実施例−の（３）の方法に従って。

目的の染料 ３７．２９’ｆ得た。収率はｑｑ、ｌ１％であった。

元素分析の結果は１次のとおりであった。

実施例Ｓ 〔記録液の酒興及び特性の検則〕 ジエチレングリコール　コタｇ 第１表扁ｌの化合物　ダｙ イオン交換水　残　素 剤　ｉ、　ｏ　ｏ　、！９ 上記の各成分ヶ容器の中で充分混合溶解し。

孔径ｌμのテフロンフィルターで加圧濾過したのち、真
空ポンプを用いて脱気処理し記録′ＷＬを得た。、得ら
れた配録−Ｆｉを用いて、ピエゾ振動子によって記録液
７吐出させるオンデマンド型記録ヘッド（吐出オリフォ
ス径左０μピエゾ撮動子駆動電圧乙θＶ、周波数ｔｌＫ
Ｈ２）を”有する記録装置により、下記の（イノ〜（ホ
ノの検討ケ行なったところ、いずれも良好な結果を得た
。

（イノ記録液の長期保存住：記録液ンガラス容器に密閉
し、−３０℃と６０℃で乙カ月間保存したのちでも不溶
分の析出は認められず、液の物性や色調にも変化がなか
った。

（ロノ吐出安定性：室温、に℃、ｌＩｏ℃の雰囲気中で
それぞれ２４！時間の連続吐出な行なったが、いずれの
条件でも終始安定した高品質の記録が得られた。

（ハフ吐出応答性２２秒毎の間欠吐出とフカ月間放置後
の吐出についで調べたが、Ｉハずれの場合もオリフィス
先端での目詰りがなく安定で均一に記録された。

（二ノ記録画像の品質：記録された画像は濃度が高く鮮
明であった。また、室内光に３力月さらしたのちの傾度
の低下率は／％Ｊソ下でたり、水中に１分間浸した場合
１画像のにじみはきわめてわずかであった。

（ホフ各棹被記録材に対する足層性二′Ｆ記第λ表に記
載の被記録材に印字し、７３秒後印字部を指でこすり画
像ずれ及びニジミの有無ン判定したが、いずれも画像ず
れ及びニジミ等がなく第−表 また、実施例Ｓの方法に従い、第１表に記載の化合物を
用いて記録液ケ藺製し、得られた記録液の特性の検討を
行なったが、いずれも前記特性（・４）〜（ホノに優れ
ていた。

出願人　三菱化成工業株式会社 代理人　弁理士　長谷用　− （ほか７名）

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式［Ｔ１ （式中　Ｒ１及びＲ２は、水素原子、水酸基、８０３Ｍ
   基、アミン基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アル
   キルアミノ基、置換されてもよいアニリノ基、アセチル
   アミノ基、又は置換されてもよいベンゾイルアミノ基を
   表わし。 Ｒ３及びＲ４は、水素原子、水酸基、　８０３Ｍ基、ア
   ミン基、　ＥＩＯ，Ｍ基で置換されてもよいモノ低級ア
   ルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基。 アセチルアミノ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基
   または塩素原子を表わし、Ｄは８０３Ｍ基、水酸基、低
   級アルコキシ基またはアセチルアミノ基で置換されても
   よいベンゼン環またはナフタレン環を表わし１Ｍはアル
   カリ金′属、第四級アンモニウム又はアミン類を表わす
   〕で表わされる水溶性ジスアゾ化合物。