JPS612759A - ナフタレンジスアゾ系化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なナフタレンジスアゾ系化合物に関するも
のである。

詳しくは、本発明は、ブランク色の染料として用いるこ
とができる新規なナフタレンジスアゾ系化合物に関する
ものである。

従来の技術 従来、ナフタレンジスアゾ系化合物としては、下記構造
式 ％式％）） で示される化合物が知られており、該化合物は、ブラン
ク色の染料として用いられている。

発明の目的 本発明は、ブラック色の染料として用いることができる
新規なナフタレンジスアゾ系化合物を提供することを目
的とするものである。

発明の構成 即ち、本発明は、下記一般式（１） （式中、Ｘは炭素数７〜≠のアルキルカルボニルアミノ
基、アリルカルボニルアミノ基、炭素数／〜ｔのアルキ
ルスルホニルアミノ基、アリルスルホニルアミノ基、炭
素数／、ｌのアルキル基で置換されていてもよいカルボ
ンアミド基、炭素数／〜参のアルキル基で置換されてい
てもよいスルホンアミド基を表わし、Ｙは水素原子、Ｅ
Ｉ　０３Ｍで置換されたアニリノ基を表わし、Ｍはアル
カリ金属、アンモニウムまたはアミン類を表わし、ｎは
Ｏまたは／を表わす）で示されるナフタレンジスアゾ系
化合物をその要旨とするものである。

前記式〔１〕中、Ｘにおけるアリル基としては、例えば
、フェニル基、パラトルイル基等が挙げられ、Ｍにおけ
るアルカリ金属としては、例えば、リチウム、ナトリウ
ム、カリウム等が挙け゛られ、アミン類としては、例え
ば、トリエタノールアミン等が挙げられる。

また、式（１）中、Ｘとしては炭素数／〜Ｖのフルキル
カルボニルアミノ基のうち、アセグルアミノ基、グロビ
オニル基、アリルカルボニルアミノ基、特に、ペンゾイ
ルプミノ基が好ましい。Ｍとしてはアルカリ金属が好ま
しい。

一般式（１）で示される本発明化合物の具体例としては
下記第１表に示すものを挙げることができる。

本発明の化合物は例えば、細田豊著「新染料化学」（昭
和≠を年）２月コア日発行）技報堂第３り７頁、２７行
〜第３りを頁／り行等の記載に従い、以下の方法で得ら
れる。

下記一般式（Ｉｔ） 〔式中又は前記定義に同じ〕 で示されるアミン類を塩酸、硫酸等の鉱酸中で能硝酸ソ
ーダ等金用いてジアゾ化しｆＣ後、下記一般式（１） で示されるアミン類とカップリングすること例より、下
記一般式ＣＷ’Ｊ 〔式中又は前記定義に同じ〕 で示されるモノアゾ化合物が得られる。

得られたモノアゾ化合物を塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝
酸ソーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式（Ｖ） Ｈ ＥＩＯ，Ｈ 〔式中Ｙ及びｎは前記定義に同じ〕 で示されるナフトール類とカップリングすることにより
本発明のナフタレンジスアゾ系化合物が得られる。

近年、情報記録用のインク、％にインクジェットプリン
ター用のインク、あるいは固体撮像素子用カラーフィル
ター等の電子材料分野に水溶性染料が多く利用されるよ
うになってきたが、上記の用途、特にインクジェットプ
リンター用インク（以下、記録液という）の好ましい条
件としては、 （イ）記録液の長期保存安定性 （ロ）吐出安定性 （ハ）吐出応答性 に）記録画像の品質 （ホ）被記録材に対する定着性 等に優れていることが挙げられる。

斯かる目的の記録に適用する記録液は基本的に染料とそ
の溶媒とから組成されるものであるので、上記の諸物件
は染料固有の性質に左右されるところが大きい。従って
、記録液が上記諸物件を具備するように染料を選択する
ことは斯かる技術分野に於てきわめて重要な技術である
。

本発明の化合物は耐光性、耐水性、耐熱性及び長期保存
安定性が良好である等の特性を有するので成子情報材料
分野とりわけ記録液の色素として有用である。

以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

実施例 実施例／ 〔第１表Ａλの化合物の合成〕 （１）第１ジアゾ液の製造 ≠−アミノーアセトアニリド／　！、Ｏｆ　ｌ　Ｊ％埠
酸３００ｍ１に加え、３時間攪拌して均一なスラリーと
した。これに氷コｏｏｙ′（Ｉ−加えて３Ｃに冷却した
。このスラリー中に、水７３　ｙｎｌ　ＶＣ亜４Ｊハ酸
ソーダ７．３２を溶解した水溶液を加えた。次いで３Ｃ
で７時間攪拌してジアゾ化した後、スルファミン酸３２
を加えて残存する亜硝酸ソーダを消去し、ｆ、／ジアゾ
液を得た。

（２〕　第２ジアゾ液の製造 ／、７−クレープ酸 、２．２．Ｊｒを水≠５Ｏｔｎｌに加え、２時間攪拌し
て均一なスラリーと〔７た。こね、に氷３θＯｙ、前記
（１）で得た第１ジアゾ液及び２ｊ％力性ソーダ１０ｍ
１を加え、温度θ〜３Ｃ，ｐＨ２〜３にて７５時間攪拌
してカップリングケ行った後、食塩λθＯ？を加えて堵
析をｉつだ。

析出したモノアゾ化合物を濾過した後、ＩＯ％食埠水５
００　ｍｌ！で洗浄し、乾燥して下記モノアゾ化合物 Ｓｏ、Ｎａ ３≠、６２を得た。得られたモノアゾ化合物−〇、４ｔ
２をｊチ塩酸グ１０ｍ１に加え５時間攪拌して均一なス
ラリーとした後、氷３００？を加えて３Ｃに冷却した。

このスラリー中に、水３１ｍ１に亜硝酸ソーダ３．ｌ？
を溶解した水溶液を加えた。次いで３Ｃ７ごて≠時間攪
拌して／アゾ比した後、スルファミン酸／２を加えて残
存する亜硝酸ソーダ全消去し、第２ジアゾ液を得た。

（３）　　カンプリング ｌ−ヒドロキシ−７＋メタースルホチアニリノーナフタ
リン−３−スルホン酸／　９．１９を水≠ｂｏｍｌに加
えた後、これに氷ｇｏｏ　ｒ、前記（２）で得られた第
コシアゾ液及び、２ｊ％力性ソーダ５５ｍ１を加えてｐ
Ｈざ〜１０、温度２〜ｓＣでカップリングを行った。同
温度、同ｐＨにてｊ時間井拌した後、食塩２５０ｆを加
えて埠拍を行なった。析出した化合物を濾過しだに５．
７０％食塩水３ｏｏｍｔで洗浄し、ウェットケーキ２１
０２を得た。このウェットケーキを脱塩外片した後、乾
燥して目的の化合物 Ｓｏ、Ｎａ ３　Ａ、４’　ｒを得た。収率はｒ　ｓ、ｏチであった
。

元素分析の結果は次のとおりであった。

実施例」 〔第１表４／の染料の合成〕 （１）　　第１ジアゾ液の製造 実施例／の（１）の方法に従って第１ンアゾ液を得た。

（２）　　第コシアゾ液の製造 上記（１）で得られた第１ジアゾ液を用いて、実施例／
の（２）の方法に従って、下記モノアゾ化合物 Ｓｏ、Ｈ のジアゾ液（第２）を得た。

（３）　　カンプリング ｌ−ヒドロキシ−ナフタリン−３，６−ジスルホン酸／
！、２９を用いる以外は、実施例／の（３）の方法に従
って、目的の染料 Ｈ ８Ｏ，Ｎａ ｊ　ＯｏＯｒを得た。収率は、７１，６％であった。

元素分析の結果は、次のとおりであった。

実施例≠ 〔記録液の調製及び特性の検討〕 ジエチレングリコール　　　　　　２ｊり第１表＆／の
化合物　　　　　　４′２計　　　　　　　　　　　　
　　／　００９上記の各成分を容器の中で充分混合溶解
し、孔径／μのテフロンフィルターで加圧沖過したのち
、真空ポンプを用いて脱気処理し記録液金得た。得られ
た記録液を用いて、ピエゾ娠動子によって記録液を吐出
させるオンデマンド型記録ヘッド（吐出オリフィス径Ｓ
Ｏμピエゾ娠動子躯動電圧ｔＯＶ、周波数≠ＫＨＢ）を
有する記録装置により、下記の（イ）〜（ホ）の検討を
行なったところ、いずれも良好な結果を得た。

（イ）記録液の長期保存性：記録液をガラス容器に密閉
し、−３０Ｃと６ｏＣで６力月間保存したのちでも不溶
分の析出ｔ−［４められず、液の物性や色−罠も変化が
なかった。

（ロ）吐出安定性：室温、ｊＣ，４ＺＯＣの雰囲気中で
それぞれ、２弘時間の連続吐出を行なったが、いずれの
φ件でも終始安定した高品質の記録が得られた。

（ハ）吐出応答性：２秒毎の間欠吐出とλカ月間放置後
の吐出について調べたが、いずれの場合もオリフィス先
端での目詰りがなく安定で均一に記録された。

に）記録画像の品質；記録された画像は濃度が高く鮮明
であった。また、室内光に３力月きらしたのちの濃度の
低下率は１％以下であり、水中に／分間浸した場合、−
１像のにじみにきわめてわずかであった。

（ホ）各種被記録材に対する定着性：下記２．．２表に
記載の被記録材に印字し、／ｊ秒後印字部を指でこすり
画像ずれ及びニジミの有無を利足したが、いずれも画像
ずれ及びニジミ等がなく優第λ表 また、実施例≠の方法に従い、第１表に記載の化付物を
用いて記録液を調ｒ′キシ、得られた記録液の特性の検
討を行なったが、いずれも前記内性（イ）〜（ホ）Ｋ優
れていた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｘは炭素数１〜４のアルキルカルボニルアミノ
   基、アリルカルボニルアミノ基、炭素数１〜４のアルキ
   ルスルホニルアミノ基、アリルスルホニルアミノ基、炭
   素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよいカルボ
   ンアミド基、炭素数１〜４のアルキル基で置換されてい
   てもよいスルホンアミド基を表わし、Ｙは水素原子、Ｓ
   Ｏ＿３Ｍで置換されたアニリノ基を表わし、Ｍはアルカ
   リ金属、アンモニウムまたはアミン類を表わし、ｎは０
   または１を表わす）で示されるナフタレンジスアゾ系化
   合物。