JPS6157650A - 水溶性ジスアゾ化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な水溶性ジスアゾ化合物に関するものであ
る。

詳しくは１本発明は、ブラック色の染料として用いるこ
とが゛できる新規な水溶性ジスアゾ化合物に関するもの
である。

従来、水溶性ジスアゾ化合物と゛しては下記構造式 〔フードブラック−２（Ｃ工２７７ｓｓ）　）で示され
る化合物が知られてお〕、該化合物はブラック色の染料
として用いられている。

本発明は、ブラック色の染料として用、いることができ
る新規な水溶性ジスアゾ化合物を提供することを目的と
するものである。

即ち、本発明は、下記一般式〔Ｉ〕 （式中、Ｒ１お裏びＲ２は、水酸基、アミノ基、置換さ
れてもよい低級アルキルアミノ基、モルホリノ基、塩素
原子−を表わし、Ｒ３およびＲ４は水累原子、水醇基、
８０３Ｍ基、アミノ基、８０　ｓＭ基で゛置換されても
よいモノ低級アルキル＝卒；基、ジ低級アルキルアミノ
基、アセチルアミノ基。

タレン環を表わし１Ｍはアルカリ金属、第四級アンモニ
ウム又はアミン類を表わす）で表わされる水溶性ジスア
ゾ化合物をその要旨とするものである。

前記一般式（１）の化合物において、低級アルキルおよ
びアルコキシとは炭素数がｉ、ｐのアルキルおよびアル
コキシを意味し　Ｒ１およヒＲ２に訃ける置換されても
よい低級アルキルアミノ基としては、七ノーβ−ヒドロ
キシエチルアミノ基、ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ
基、モノーγ−メトキシプロピルアミノ基等が苗げられ
る。、また、ＭとしてはＮａ、　Ｋ、　Ｌｉ　　等のア
ルカリ金属、ＮＨ’４、ＩＪＨ（０２１！４０Ｈ）ｓ、
ＮＨ（ＣＨ３）３−ＮＨ（０２Ｈｓ）ｓ等の第四級アン
モニウムおよびアミン類が挙げられる。

本発明の化合物に含有される前記一般式（Ｎの化合物と
しては、具体的には、以下のような化本発明の化合物は
例えば、細田豊著「新染料化学」（昭和μｒ年７．２月
２１日発行）技報堂第３９７頁２７行〜ｐ　Ｊ　７　Ｊ
’頁ｌり行等の記載に従い、以下の方法で得られる。

下記一般式［１１） ％式％ 〔式中りは前記定義に同じ〕 で示されるアミン類を塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝酸ソ
ーダ等を用いてジアゾ化した後、下記一般式ＣＩＩＩ） で示されるアミン類とカップリングすることにより、下
記一般式〔■〕 Ｃ式中り、Ｒ”、Ｒ４は前記定義に同じ〕で示されるモ
ノアゾ化合物が得られる。

得られたモノアゾ化合物を塩酸、硫酸等の鉱酸中で亜硝
酸ソーダ等を用いてジアゾ化した後。

下記一般式〔ｖ〕 〔式中Ｂ（１，Ｈｌ、Ｍ　は前記定義に同じ〕で示され
るナフトール類とカップリングすることによシ本発明の
水溶性ジスアゾ化合物が得ら又、式（Ｆ／）で表わされ
るモノアゾ化合物ｌシアアゾ化した後、下記式（ＶＩ〕 Ｏ ＯｓＨ で表わされるナフトールとカップリングして、下記式〔
■〕 で表わされるジスアゾ化合物を得る。

このジスアゾ化合物と塩化シアヌル（トリクロルトリア
ジン） とを反応させて、下記式〔■〕 で表わされるジスアゾ化合物とした後、稀アルカリ水、
アンモニア、置換していても良い低級アルキルアミンあ
るいはモルホリンと処理するか、又は、式〔■〕で表わ
されるジスアゾ化合物と、下記式〔■〕 〔式中Ｒ１、只２は前記内容を表わす。〕で表わされる
トリアジン類とを反応させる事によっても式ＣＩ）の染
料を得る事ができる。

近年、情報記録用のインク、特にインクジェットプリン
ター用のインク、あるいは固体撮像累子用カラーフィル
ター等の電子材料分野に水溶性染料が多ぐ利用されるよ
うになってきたが、上記の用途、特にインクジェットプ
リンター用インク（以下、記録液という）の好ましい灸
件としては、 ピ】　記録液の長期保存安定性 （ロ）吐出安定性 ρ→　吐出応答性 （−４記録画像の品質 （ホ）被記録材に対する定着性 等に優れていることが挙げられる。

斯かる目的の記録に適用する記録液は基本的に染料とそ
の溶媒とから組成されるものであるので、上記の諸特注
は染料固有の性質に左右されるところが大きい。従って
、記録液が上記諸ｌｒ！ｆ注を具備するように染料を選
択することは斯かる技術分野に於てきわめて重要な技術
である。

本発明の化合物は耐光性、耐水性、耐熱性及び長期保存
安定性が良好である等の特注を有するので電子情報材料
分野とシわけ記録液の色素として有用である。

以下、本発明を実施例にエフさらに具体的に説明するが
、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。

実施例１ （＠／表Ｆｈ　／の化合物の合成〕 （１）　　第１ジアゾ液の製造 スルファニルｌｌｉ／７．３ｆを３チ塩酸ＪＩＡＡｍｌ
に加え、３時間攪拌して均一々スラリーとした。これに
氷、２ｏｏｔを加えて３℃に冷却した。このスラリー中
に、水７３１に亜硝酸ンーダ７．３２をｉｒｊ解した水
溶液を加えた。次いで３℃で１時間攪拌してジアゾ化し
た後。

スルファミン歌３ｆを加えて残存する亜硝クソーダを消
去し、第１ジアゾ液を得た。

（２）　　第２ジアゾ液の製造 ｊ−アセチルアミノ−λ−メトキシアニリン ＮＨＯＯＣ！Ｈ３ ｉｔ、ｏｒを水ａ　ｓ　Ｏｒｔｔｌに加え、２時間攪拌
して均一なスラリーとした。これに氷３００？、前記（
１）で得た第１ジアゾ液及び、２ｓ％力性ソーダ１０ｘ
ｌを加え、温度θ〜３℃、ｐＨ２〜３にて１３時間攪拌
してカップリングを行った後、食塩コ００９を加えて塩
析を行った。析出した七ノアゾ化合物を濾過した後、Ｉ
Ｑ％食塩水ｊＯＯ１！Ｌｅで洗浄し、乾燥して下記七ノ
アゾ化合物 ｊｌｋＬｕＬＩＵＪ ３２、ｊｆを得た。得られたモノアゾ化合物ｌり、３ｔ
をｓ％塩醪μ１０ｒｒｔｌに加え５時間攪拌して均一な
スラリーとした後、氷３００９を加えて３℃に冷却した
。このスラリー中に、水３ｒｔｔｌＶｃ？ｊｌ硝Ｂソー
ダＪ、ｒｆｔ−溶解した水溶液を加えた。次いで３℃に
て４時間攪拌してジアゾ化した後、スルファミンＷ！！
、Ｉｆを加えて残存する亜硝酸ソーダを消去し、第２ジ
アゾ液を得た。

（３）　　カップリング ｌ−ヒドロヤシ−７そ３１．．１−ジアミノ±トリアジ
ニルアミノーナフタリン−３，６−ジスルホン酸コへ弘
ｔを水ｕ　Ａ　ＯＩＪに加えた後、これに氷ｒｏｏｔ、
前記（２）で得られた第一ジアゾ液及びコｓ％力性ソー
ダｊＪｔｔｔｌを加えてｐＨｒ−ｔｏ、温度２〜５℃で
カップリングを行った。同温度、同ｐＨにて５時間攪拌
した後。

食塩コｒｏｔを加えて塩析を行なった。析出した化合物
をＶ過した後、ＩＱ多食塩水３００ｙｇｌで洗浄シ、ウ
ェットケーキ：１０２を得た。

このウェットケーキを脱塩処理した後、乾燥して目的の
化合物 コシ、？ｆを得た。収率はｔｒ、ｒ％であった。

元素分析の緒果は次のとおシであった。

実施例コ 〔纂１表ＮａＪの染料の合成〕 （１）第１ジアゾ液の製造 スルファニル酸の代わりにコーアミノナフジアゾ液を得
た。

（２）　　第コシアゾ液の製造 よ−アセチルアミノーーーメトキシアニリンの代わりに
、コーメトキシーよ一メチルーリングを行い、下記モノ
アゾ化合物 のジアゾ液（第２）を得た。

（３）　　カップリング ｌ−ヒドロキシ−７−＋ｊ　、ｊ−ジアミ１）法に従っ
て、目的の染料 ３７、りｔを得た。収率は、＆　Ｊ、２　’ｊｂであっ
た。

元素分析の結果は、次のとシりであった。

実施例３ 〔第１表ＦｋＬｌＯの染料の合成〕 （１）　　第１ジアゾ液の製造 例１の（１）の方法に従って第１ジアゾ液を得た。

（２）Ｎコシアゾ液の製造 ｊ−アセチルアミノーコーメトキシアニリンの代わシに
、３−スルホメチルアミノア二ってカップリングを行い
、下記モノアゾ化合のジアゾ液（第２）を得た。

（３）　　カップリング ｌ−ヒドロキシ−７−＋３’、　ｓ’−ジ−β−ヒドロ
キシエチルアミノナトリアジニル−アミｊ７．．２？を
得た。収率は７０．３％であった。

元素分析の結果は、次のとおりであった。

実施例≠ 〔記録液の調製及び特性の検討〕 ジエチレングリコール　　　　２よｔ 第１表阻ｌの化合物　　　　μを 計　　　　　　　　　　　　１００　　？上記の各成分
を容器の中で充分混合溶解し、孔径ｌμのテフロンフィ
ルターで加圧濾過したのち、真空ポンプを用いて脱久処
理し記録液を得た。得られた記録液を用いて、ピエゾ振
動子に工って記録液を吐出させるオンデマンド型記録ヘ
ッド（吐出オリフィス径！Ｏμピエゾ振動子駆動電圧ｔ
ＯＶ、周波数μＫＨｚ　）を有する記録装置により、下
記の（イ）〜（ホ）の検討を行なったところ、いずれも
良好な結果を得た。

（イ）記録液の長期保存性：記録液をガラス容器に密閉
し、−３０℃と６０℃で６力月間保存したのちでも不溶
分の析出は認められず、液の物性や色調にも変化がなか
った。

（ロ）吐出安定性：定温、ｊ℃、弘Ｏ℃の雰囲気中でそ
れぞれ、２μ時間の連続吐出を府外ったが、いずれの東
件でも終始安定した高品質の記録が得られた。

（・→吐出応答性：、２秒毎の間欠吐出とｄカ月閲放置
後の吐出について調べたが、いずれの場合もオリフィス
先゛端での目詰シがなく安定で均一に記録された。

に）記録画像の品質：記録された画像は濃度が高く鮮明
であった。また、室内光に３力月さらしたのちの濃にの
低下率はｔ％以下であフ、水中に／分間浸した場合１画
像のにじみはきわめてわずかてらった。

（ホ）各Ｉａ被記録材に対する足清性二下記第λ表に記
載の被記録材に印字し、／ｊ秒後印字部を指でこすフ画
像ずれ及びニジミの有無を判定したが、いずれも画俄ず
れ及びニジミ等がな（優れた定Ｍ注を示した。

ｖＪ−表 また、実施例≠の方法に従い、第７表に記載の化合物を
用いて記録液を調製し、得られた記録液の特性の検討を
行なったが、いずれも前記特性（イ）〜（ホ）に優れて
いた。

出　顯　八　　三菱化成工粟株式会社 代　理　人　　弁理士　要否用　　− ほか１名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼…〔 I 〕 （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、水酸基、アミノ基、置
   換されてもよい低級アルキルアミノ基、モルホリノ基、
   塩素原子を表わし、Ｒ＿３およびＲ＿４は水素原子、水
   酸基、ＳＯ＿３Ｍ基、アミノ基、ＳＯ＿３Ｍ基で置換さ
   れてもよいモノ低級アルキル基、ジ低級アルキルアミノ
   基、アセチルアミノ基、低級アルキル基、低級アルコキ
   シ基、塩素原子を表わし、ＤはＳＯ＿３Ｍ基、水酸基、
   低級アルコキシ基、アセチルアミノ基で置換されてもよ
   いベンゼン環若しくはナフタレン環を表わし、Ｍはアル
   カリ金属、第四級アンモニウム又は、アミン類を表わす
   ）で表わされる水溶性ジスアゾ化合物。