CN103224713B - 偶氮化合物和含有该偶氮化合物的染料偏振膜 - Google Patents

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Abstract

公开了由下式（1）表示的偶氮化合物、其盐或其铜配盐化合物。

Description

偶氮化合物和含有该偶氮化合物的染料偏振膜
本申请是申请日2007年6月21日、申请号200780023454.9、发明名称“偶氮化合物和含有该偶氮化合物的染料偏振膜”的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及新型偶氮化合物、其盐或其铜配盐化合物和含有它们的含染料偏振膜。
背景技术
与具有光开关功能的液晶一起，具有透射光和屏蔽光功能的偏振板是显示设备如液晶显示器（LCD）的基本组成元件。这种LCD的应用领域从早期的小型物品如电子计算机、手表等扩展到笔记本电脑、文字处理机、液晶投影仪、液晶电视、汽车导航系统、室内和室外测量仪器等。此外，LCD在从低温到高温、低湿度到高湿度和低光强度到高光强度的广阔条件下使用。因此，需要偏振性能高并且耐久性优异的偏振板。
目前，如下制造偏振膜：将偏振膜基材使用作为偏振元件的碘或二色性染料染色或其中引入碘或二色性染料，其中该基材是聚乙烯醇或其衍生物的拉伸和取向膜或通过将聚氯乙烯膜脱氯化氢或将聚乙烯醇膜脱水而制备的多烯的取向膜。在这些偏振膜中，使用碘作为偏振元件的碘偏振膜显示出众的初始偏振性能。另一方面，该偏振膜不耐水分和热，并且当将其长期在高温和高湿度条件下使用时，产生耐久性方面的问题。为了改进耐久性，考虑了例如用福尔马林或含硼酸的水溶液处理偏振膜，使用具有低透湿性的聚合物膜作为保护膜等方法。然而，这些方法的效果不令人满意。另一方面，包含二色性染料作为偏振元件的含染料偏振膜在耐湿性和耐热性方面比碘偏振膜好，但是该含染料偏振元件的初始偏振性能通常不充分。
在通过将数种二色性染料吸附到聚合物膜上，然后将其取向制备的中性色偏振膜中，如果在以它们的取向方向彼此垂直的方式将两片偏振膜彼此叠置的状态（垂直位）下存在可见光波长范围中特定波长的光泄漏（色泄漏），则当将这些偏振膜安装到液晶显示器面板上时，该液晶显示器的色调可能在暗状态下变化。因此，为了防止当将偏振膜安装到液晶显示设备上时在暗状态下由于特定波长的色泄漏所引起的液晶显示器的色变化，必须在可见光波长范围中将在垂直位的平均透光率（垂直平均透光率）均匀地降低。
此外，在彩色液晶投影显示器，即彩色液晶投影仪的情况下，偏振板用于液晶成像部分。在这种应用中，以前使用碘偏振板，其具有良好的偏振性能并显示中性灰色。然而，如上所述，碘偏振板具有其耐光性、耐热性和耐湿热性不充分的问题，原因在于碘是起偏器。为了解决这种问题，已经开始使用中性灰色偏振板，其使用含染料二色性着色剂作为起偏器。在中性灰色偏振板中，为了平均改进整个可见光波长范围中的透光率和偏振性能，通常结合地使用三原色的着色剂。因此，存在的问题是，对于如彩色液晶投影仪中那样市场对更亮的要求，透光率仍不足，并且为了实现亮度，必须增加光源的强度。为了解决该问题，已经开始使用对应于三原色的三种偏振板，即用于蓝色信道、绿色信道和红色信道中每一种的偏振板。
因为光大量地被偏振板吸收，并且将0.5-3英寸的小面积的图像扩大到大约数十英寸至一百几十英寸，所以亮度的降低是不可避免的。因此，使用高亮度光源作为光源。此外，强烈需要进一步提高液晶投影仪的亮度，结果所使用的光源的强度不可避免地越来越强。与其相伴，偏振膜接收的光和热的量在增加。
用于制备上述含染料偏振膜的染料的实例包括例如在专利文献1-专利文献6中描述的水溶性偶氮化合物。
然而，在偏振特性、吸收波长的范围、色调等方面，含有所述水溶性染料的常规偏振板还没有充分地满足市场的需要。另外，在用于彩色液晶投影仪的对应于三原色的三种偏振板，即用于蓝色信道、绿色信道和红色信道中的每一种的偏振板中，在高温和高湿条件下的亮度、偏振性能、耐久性，和对长期光照射的耐性所有方面都不好。因此需要改进。
专利文献1：JP-A-2003-215338
专利文献2：JP-A-2004-338876
专利文献3：日本专利No.2,622,748
专利文献4：JP-A-60-168743
专利文献5：JP-A-2001-33627
专利文献6：JP-A-2002-275381
专利文献7：JP-A-05-295281
非专利文献1：Yutaka Hosoda著"Senryo Kagaku（Dye Chemistry）"
发明内容
本发明的目的是提供具有优异的偏振性能和耐湿性、耐热性和耐光性的高性能偏振板。此外，本发明的另一个目的是提供在可见光的波长范围中在垂直位置不引起色泄漏并且具有优异偏振性能和耐湿性、耐热性和耐光性的高性能偏振板，所述偏振板是通过将两种或更多种二色性染料吸附在聚合物膜中，接着通过其取向而制备的中性色偏振板。
本发明的另一个目的是提供高性能偏振板，其对应于彩色液晶投影仪的三原色，在亮度、偏振性能、耐久性和耐光性上均良好。
为了达到上述目的，本发明人进行了深入研究。结果发现含有特定染料的偏振膜和偏振板具有优异的偏振性能以及耐湿性、耐热性和耐光性，并且因此完成了本发明。即，本发明的构成如下。
(1)由下式（1）表示的偶氮化合物、其盐或其铜配盐化合物：
其中R1和R2各自独立地表示氢原子、磺酸基、低级烷基或低级烷氧基；R3-R6各自独立地表示氢原子、低级烷基或低级烷氧基；R7表示低级烷基或低级烷氧基；和n=0或1。
(2)根据（1）的偶氮化合物、其盐或其铜配盐化合物，其中R7是甲基或甲氧基。
(3)根据（1）或（2）的偶氮化合物、其盐或其铜配盐化合物，其中R1和R2中至少一个是磺酸基。
(4)根据（1）-（3）中任一项的偶氮化合物、其盐或其铜配盐化合物，其中R1在相对于偶氮基的邻位且R2在相对于偶氮基的对位。
(5)根据（1）-（4）中任一项的偶氮化合物、其盐或其铜配盐化合物，其中R3-R6各自独立地表示氢原子、甲基或甲氧基。
(6)含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含一种或多种根据（1）-（5）中任一项的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物。
(7)含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含一种或多种根据（1）-（5）中任一项的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
(8)含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含两种或更多种根据（1）-（5）中任一项的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
(9)根据（6）-（8）中任一项的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
(10)含染料偏振板，其包括根据（6）-（9）中任一项的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
(11)液晶显示器用偏振板，其包括根据（6）-（10）中任一项的含染料偏振膜或含染料偏振板。
(12)液晶投影仪用彩色偏振板，其包括根据（6）-（10）中任一项的含染料偏振膜或含染料偏振板。
本发明的偶氮化合物、其盐或其铜配盐化合物可用作偏振膜的染料。含有所述化合物的偏振膜具有与使用碘的偏振膜相当的高偏振性能并且还具有优异的耐久性。因此，它们适合用于各种液晶显示设备和液晶投影仪、需要高偏振性能和耐久性的车辆中的应用、和各种环境中使用的工业仪器的显示器应用。
具体实施方式
本发明的偶氮化合物由式（1）表示。在式（1）中，R1和R2各自独立地表示氢原子、磺酸基、低级烷基或低级烷氧基。作为低级烷基，可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基。作为低级烷氧基，可以包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基。R1和R2中任一个优选是磺酸基。另外，优选R1在相对于偶氮基的邻位且R2在相对于偶氮基的对位。特别优选R1是氢原子、磺酸基、甲基或甲氧基，并且R2是磺酸基或甲氧基。R3-R6各自独立地表示氢原子、低级烷基或低级烷氧基。作为R3-R6，优选氢原子、甲基和甲氧基。R7表示低级甲基或低级甲氧基。作为R7，优选甲基和甲氧基。
用于本发明的由式（1）表示的偶氮化合物、和其铜配盐化合物的具体实例包括以下化合物（式（2）-（18））。在下式中，磺酸基、羧基和羟基以游离酸形式表示。
由式（1）表示的偶氮化合物可以如非专利文献1中所述根据偶氮染料的通常制备方法，通过进行已知的重氮化和偶合容易地制备。制备方法的具体实例显示如下：将由下式（A）表示的含氨基的化合物重氮化并且与由下式（B）表示的苯胺偶合以获得单偶氮氨基化合物（下式（C））。
其中R1和R2表示与式（1）中相同的意义。
其中R3和R4表示与式（1）中相同的意义。
随后，将这一单偶氮氨基化合物重氮化并进行与由下式（D）表示的苯胺的二次偶合以获得由下式（E）表示的双偶氮氨基化合物。
其中R5和R6表示与式（1）中相同的意义。
将这种双偶氮氨基化合物重氮化并进行与由下式（F）表示的萘酚的三次偶合以获得由式（1）表示的偶氮化合物。
其中R7表示与式（1）中相同的意义。
在上述反应中，重氮化步骤可以通过将亚硝酸盐如亚硝酸钠与重氮组分在无机酸水溶液例如盐酸水溶液或硫酸水溶液中的水溶液或悬浮液混合的顺序法进行。或者，可以通过反向法进行，其中将亚硝酸盐预先添加到重氮组分的中性或弱碱性水溶液中，然后将该溶液与无机酸混合。重氮化温度适合地为-10℃至+40℃。与苯胺的偶合步骤如下进行：将酸性水溶液例如盐酸水溶液、乙酸水溶液等与上述重氮化溶液中每一种混合并在-10℃至+40℃的温度下、pH2-7的酸性条件下进行该偶合。
可以将通过偶合获得的单偶氮化合物和双偶氮化合物原样地离析或者如下离析：通过酸沉淀或盐析将该化合物分离，然后滤出该化合物；或者，在该化合物处于溶液或悬浮液状态下，该步骤可以继续进行到下一步。在重氮盐几乎不可溶且处于悬浮液的状态下的情况下，可以将该悬浮液过滤以获得滤饼，将该滤饼在接下来的偶合步骤使用。
双偶氮氨基化合物的重氮化产物与由式（F）表示的萘酚的三次偶合反应在-10℃至+40℃的温度和pH值为7-10的中性到碱性的条件下进行。在完成该反应之后，将目标产物通过盐析进行沉淀并通过过滤进行离析。该铜配盐化合物可以如下获得：进一步使该水溶液与铜盐例如硫酸铜、氯化铜和乙酸铜在80-100℃下在氨、一乙醇胺或二乙醇胺存在下反应并通过盐析等进行沉淀操作，接着过滤。若需要纯化，则它可以通过反复盐析或使用有机溶剂从水中将目标产物沉淀来进行。纯化所使用的有机溶剂包括水溶性有机溶剂，例如，醇类如甲醇和乙醇，和酮类如丙酮。
在此关于本发明中由式（1）表示的偶氮化合物，它可以作为游离酸使用，并且此外，可以使用该偶氮化合物的盐。这样的盐的实例包括碱金属盐例如锂盐、钠盐和钾盐，和有机盐例如铵盐和胺盐。一般使用钠盐。
作为用于合成由式（1）表示的偶氮化合物即水溶性染料的起始材料的由A表示的胺的实例包括：在A是具有取代基的苯基的情形下，4-氨基苯磺酸、3-氨基苯磺酸、2-氨基苯磺酸、2-氨基-5-甲基苯磺酸、4-氨基-2-甲基苯磺酸、2-氨基-5-甲氧基苯磺酸、3-氨基-4-甲氧基苯磺酸。其中，4-氨基苯磺酸、2-氨基-5-甲氧基苯磺酸和4-氨基-2-甲基苯磺酸是优选的。
可以具有取代基（R3和R4或者R5和R6）并且是一次和二次偶合组分的苯胺（通式（B）或（D））中的取代基的实例包括氢原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基和乙酰氨基。这些取代基中的一个或两个可以连接。它们的键合位置，相对于氨基，可以是2位、3位、2位和5位、3位和5位、或2位和6位。优选3位、或2位和5位。所述苯胺的实例包括苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、2-乙基苯胺、3-乙基苯胺、2,5-二甲基苯胺、2,5-二乙基苯胺、2-甲氧基苯胺、3-甲氧基苯胺、2-甲氧基-5-甲基苯胺、2,5-二甲氧基苯胺、3,5-二甲基苯胺、2,6-二甲基苯胺和3,5-二甲氧基苯胺。这些苯胺中，氨基可以受保护。
保护基的实例包括ω-甲磺酸基团。用于一次偶合的苯胺和用于二次偶合的苯胺可以相同或不同。
作为上面提及的三次偶合组分的由式（F）表示的萘酚优选是其中R7是甲基或甲氧基的萘酚。
在本发明的含染料偏振膜或含染料偏振板中，可以单独地使用或两种或更多种结合地使用由式（1）表示的偶氮化合物、或其盐、或其铜配盐化合物，此外，如果有必要的话，可以结合地使用一种或多种其它有机染料。对结合的有机染料无特别限制，并且优选在与本发明偶氮化合物或其盐或其铜配盐化合物的吸收波长范围不同的波长范围中具有吸收特性并且二色性高的那些。这些有机染料的实例包括C.I.直接黄12、C.I.直接黄28、C.I.直接黄44、C.I.直接橙26、C.I.直接橙39、C.I.直接橙71、C.I.直接橙107、C.I.直接红2、C.I.直接红31、C.I.直接红79、C.I.直接红81、C.I.直接红247、C.I.直接绿80、C.I.直接绿59和专利文献1-4中描述的染料。这些染料作为游离酸、或碱金属盐（例如，Na盐、K盐和Li盐）、铵盐和胺的盐使用。
如果根据需要结合使用其它有机染料，则所添加的染料的种类取决于目标偏振膜而改变，即，取决于它们是否是中性色的偏振膜、用于液晶投影仪的彩色偏振膜或其它彩色偏振膜而改变。对所添加的染料的量不加以特别限制，并且通常基于式（1）的偶氮化合物或其盐或其铜配盐化合物的重量，优选总计以0.1-10重量份的量使用所述有机染料中的一种或多种。
本发明的含染料偏振膜或用于彩色液晶投影仪的偏振板的偏振膜（其具有各种色调和中性色）可以如下制备：通过已知的方法将由式（1）表示的偶氮化合物或其盐或其铜配盐化合物，如果有必要的话，连同其它有机染料引入聚合物膜中，所述聚合物膜是所述偏振膜的材料。所得的偏振膜配备有保护膜并且可以用作偏振板，如果有必要的话，配备有保护层或AR（抗反射）层和载体等。这些偏振板用于液晶投影仪、电子计算机、手表、笔记本型个人电脑、文字处理机、液晶电视，汽车导航系统、室内和室外测量仪器或显示器等。
用于本发明含染料偏振膜的基材（聚合物膜）适合地是含聚乙烯醇的基材。聚乙烯醇基材的实例包括聚乙烯醇或其衍生物和用烯烃如乙烯和丙烯、不饱和羧酸如巴豆酸、丙烯酸、甲基丙烯酸和马来酸改性的那些中的任一种。它们之中，出于对染料吸附和取向的考虑，优选使用包含聚乙烯醇或其衍生物的膜。基材的厚度通常为大约30-100μm，优选大约60-90μm。
通常可以通过对聚合物膜染色的方法使式（1）的偶氮化合物或其盐或其铜配盐化合物包含在此种聚合物膜中。例如，按以下方式进行染色。首先，将本发明的偶氮化合物或其盐或其铜配盐化合物和，如果有必要的话，其它染料溶于水中以制备染料浴。对染料在该染料浴中的浓度不加以特别限制，并选自大约0.001-10wt%的范围。另外，可以根据需要使用染色助剂，并且例如，适合地按大约0.1-10wt%的浓度使用硫酸钠。通过将聚合物膜浸入这样制备的染料浴中1-10分钟而将它染色。染色温度优选是大约40-80℃。
通过将如上所述经染色的聚合物膜拉伸而进行水溶性染料的取向。作为拉伸方法，可以采用任何公知的方法如湿法和干法。必要时，聚合物膜的拉伸可以在染色之前进行。在这种情况下，在染色时进行水溶性染料的取向。如果有必要的话，通过已知的方法使其中含有水溶性染料且该水溶性染料取向的聚合物膜进行后处理如硼酸处理。进行此种后处理是为了改进偏振膜的透光率和偏振度。硼酸处理的条件取决于所使用的聚合物膜的种类和所使用的染料的种类而改变。一般，该处理如下进行：在30-80℃、优选40-75℃的温度下将聚合物膜浸在硼酸浓度为0.1-15wt%、优选1-10wt%的硼酸水溶液中0.5-10分钟。另外，如果有必要的话，可以结合含有阳离子聚合物化合物的水溶液进行固定处理。
可以将光学透明性和机械强度优异的透明保护膜粘附到如此获得的本发明含染料偏振膜的一个或两个表面上以产生偏振板。作为构成保护膜的材料，使用例如，除了醋酸纤维素膜和丙烯酸类膜之外，氟系膜如四氟乙烯/六氟丙烯共聚物、和包含聚酯树脂、聚烯烃树脂或聚酰胺树脂的膜。保护膜的厚度通常为40-200μm。
用于将偏振膜粘附到保护膜上的粘合剂的实例包括聚乙烯醇粘合剂、聚氨酯乳液粘合剂、丙烯酸类粘合剂和聚酯-异氰酸酯粘合剂。聚乙烯醇粘合剂是优选的。
可以进一步将透明保护层提供在本发明含染料偏振板的表面上。保护层的实例包括丙烯酸类或聚硅氧烷硬涂层和聚氨酯保护层。为了进一步改进单板平均透光率，优选在保护层上提供AR层。该AR层可以例如通过材料例如二氧化硅或氧化钛的气相沉积或溅射形成。它也可以通过将氟系材料薄层涂覆来形成。本发明的含染料偏振板也可以用作椭圆偏振板，后者通过粘附相差板制备。
如上所述制备的本发明的含染料偏振板具有中性色并且具有下述特性：在可见光的波长范围中在垂直位置不显示色泄漏，偏振性能优异，甚至在高温和高湿度条件下也不显示色变化或偏振性能的劣化，并且在可见光范围中在垂直位置漏光较少。
本发明中用于液晶投影仪的偏振板含有由式（1）表示的偶氮化合物或其盐或其铜配盐化合物作为二色性分子并且，如果有必要的话，还包含上述的其它有机染料。本发明中用于液晶投影仪的彩色偏振板中使用的偏振膜也通过参照上述含染料偏振膜的制备阐明的方法制备。进一步将保护膜提供在偏振膜上以制造偏振板，并且如果有必要的话，提供保护层或AR层和载体等，用作液晶投影仪用彩色偏振板。
作为液晶投影仪用彩色偏振板，优选地，在对偏振板必要的波长范围（A.当使用超高压汞灯时：对于蓝色信道，420-500nm，对于绿色信道，500-580nm，对于红色信道，600-680nm；B.当使用三原色LED灯时的峰值波长：对于蓝色信道，430-450nm，对于绿色信道，520-535nm，对于红色信道，620-635nm）中，单板平均透光率是39%或更高并且在垂直位置的平均透光率是0.4%或更低。更优选地，在对偏振板必要的波长范围中，单板平均透光率是41%或更高并且在垂直位置的平均透光率是0.3%或更低，更优选0.2%或更低。进一步优选地，在对偏振板必要的波长范围中，单板平均透光率是42%或更高并且在垂直位置的平均透光率是0.1%或更低。如上所述，本发明的液晶投影仪用彩色偏振板具有亮度和优异的偏振性能。
本发明的用于液晶投影仪的彩色偏振板优选是具有上述AR层的偏振板，其通过在由偏振膜和保护膜构成的偏振板上提供AR层而制得。更优选的是具有AR层和载体的偏振板，其通过将该具有AR层的偏振板与载体例如透明玻璃板粘附而制得。
单板平均透光率是当自然光进入既没有配备AR层又没有配备载体如透明玻璃板的一片偏振板（在下文中以同样意义简称为"偏振板"）时在特定波长范围中透光率的平均值。在垂直位置的平均透光率是当自然光进入取向方向彼此垂直放置的两片偏振板时在特定波长范围中透光率的平均值。
本发明用于液晶投影仪的彩色偏振板通常作为具有载体的偏振板使用。该载体优选是具有扁平部分的载体，因为偏振板与该载体粘附。载体还优选是玻璃的模制品，因为该偏振板用于光学用途。玻璃模制品的实例包括玻璃板、透镜、棱镜（例如，三角棱镜、立方棱镜）等。偏振板与其粘附的透镜可以在液晶投影仪中用作具有偏振板的聚光透镜。偏振板与其粘附的棱镜可以在液晶投影仪中用作具有偏振板的偏振分色器或具有偏振板的二色性棱镜。另外，偏振板可以与液晶单元粘附。玻璃材料的实例包括无机玻璃如钠玻璃、硼硅酸盐玻璃和蓝宝石玻璃和有机玻璃如丙烯酸类玻璃和聚碳酸酯玻璃。无机玻璃是优选的。玻璃板的厚度和尺寸可以任选地选择。在具有玻璃的偏振板的情况下，优选在一个或两个玻璃表面和偏振板表面上提供AR层以进一步改进单板平均透光率。
用于液晶投影仪的具有载体的彩色偏振板可以如下制备，例如，在该载体的扁平部分上涂覆透明粘合剂（压敏粘合剂），然后将本发明的含染料偏振板粘附到该涂覆表面上。此外，还可以将透明的粘合剂（压敏粘合剂）涂覆在偏振板上，然后将载体粘附在该涂覆表面上来制备。在此使用的粘合剂（压敏粘合剂）优选例如丙烯酸酯类型。在使用该偏振板作为椭圆偏振板的情况下，通常将相差板侧粘附到载体侧，但是可以将偏振板侧粘附到玻璃模制品。
即，在使用本发明含染料偏振板的彩色液晶投影仪中，将本发明的含染料偏振板布置在液晶单元的入射侧和出射侧之一或两者上。偏振板可以与或不与液晶单元接触，但出于对耐久性的考虑，优选其不与液晶单元接触。当偏振板在出射侧上与液晶单元接触时，可以使用本发明的使用液晶单元作为载体的含染料偏振板。当偏振板不与液晶单元接触时，优选使用本发明的使用除液晶单元以外的载体的含染料偏振板。出于对耐久性的考虑，优选将本发明的含染料偏振板布置在液晶单元的入射侧和出射侧两者上。更优选地，以以下方式布置本发明的含染料偏振板，即偏振板侧面对液晶单元并且载体侧面对光源。液晶单元的入射侧是指光源侧，而相反侧称作出射侧。
在使用本发明含染料偏振板的彩色液晶投影仪中，优选在光源和上述具有载体的偏振板（该载体布置在入射侧上）之间布置吸收紫外线的滤光器。所使用的液晶单元优选是例如通过在其上形成有电极和TFT的透明基板和其上形成有对电极的透明基板之间插入液晶而形成的有源矩阵型液晶单元。从光源如超高压汞灯（UHP灯）、金属卤化物灯和白色LED发射的光穿过吸收紫外光的滤光器并分离成三原色，之后，它们穿过用于蓝色、绿色和红色各个信道的具有载体的彩色偏振板，然后经集成，被投影透镜放大，并投射到屏幕上。或者，使用蓝色、绿色和红色的LED或激光器，并且从具有每种颜色的LED或激光器发射的每种光穿过用于蓝色、绿色和红色信道中每一个的具有载体的彩色偏振板的每一个，然后经集成，被投影透镜放大，并投射到屏幕上。
如此构成的用于液晶投影仪的彩色偏振板具有以下特征：其偏振性能优异，并且甚至在高温和高湿度条件下既不显示变色也不显示偏振性能劣化。
实施例
下文将通过实施例更详细地说明本发明，这些实施例仅是示例性的并且无论如何也不应该理解为限制本发明。除非另有说明，实施例中的所有"%"和"份"按重量计。
实施例1
将27.7份4-（4'-氨基苯基）-偶氮苯磺酸添加到500份水中并用氢氧化钠溶解。向其中添加32份35%盐酸水溶液，接着添加6.9份亚硝酸钠并搅拌该混合物一小时。单独地，将55份由下式（19）表示的萘酚化合物添加到250份20%吡啶水溶液中并通过用碳酸钠制造弱碱性进行溶解。随后，在这一溶液中引入上面所获得的双偶氮化合物的重氮化产物，同时保持pH值在7-10，并搅拌该溶液以完成偶合反应。用氯化钠进行盐析并过滤沉淀物以获得24.7份由上式（2）表示的三偶氮化合物。这一化合物具有红紫色并且在20%吡啶水溶液中在542nm具有最大吸收波长。
实施例2
用与实施例1中相同的方式获得25.3份由上式（3）表示的化合物，不同之处在于用以下通式（20）表示的化合物替代实施例1中使用的由上式（19）表示的萘酚化合物。这一化合物具有紫色并且在20%吡啶水溶液中在542nm具有最大吸收波长。
实施例3
将27.7份4-（4'-氨基苯基）-偶氮苯磺酸添加到500份水中并用氢氧化钠溶解。向其中添加32份35%盐酸水溶液，接着添加6.9份亚硝酸钠并搅拌该混合物一小时。向其中添加溶于稀盐酸水的2,5-二甲基苯胺12.1份并通过添加碳酸钠将pH值调节到3，同时在30-40℃下搅拌。进一步搅拌该混合物以完成偶合反应并获得32.8份由下式（21）表示的双偶氮化合物。
在600份水中分散40.9份上式（21）的双偶氮化合物，然后向其中添加32份35%盐酸水溶液，然后添加6.9份亚硝酸钠，接着在25-30℃下搅拌2小时以进行重氮化。单独地，将34.5份由下式（20）表示的萘酚化合物添加到250份水中并通过用碳酸钠制造弱碱性进行溶解。随后，在这一溶液中引入上面所获得的双偶氮化合物的重氮化产物，同时保持pH值在7-10，并搅拌该溶液以完成偶合反应。用氯化钠进行盐析并过滤沉淀物以获得45份由上式（5）表示的三偶氮化合物。这一化合物在20%吡啶水溶液中在563nm具有最大吸收波长。
实施例4
将17.3份4-氨基苯磺酸添加到500份水中并用氢氧化钠溶解。将该混合物冷却并向其中添加32份35%的盐酸水溶液，接着在不高于10℃的温度下添加6.9份亚硝酸钠并在5-10℃下搅拌该混合物一小时。向其中添加溶于稀盐酸水的2,5-二甲基苯胺12.1份并通过添加碳酸钠将pH值调节到3，同时在30-40℃下搅拌。进一步搅拌该混合物以完成偶合反应并通过过滤获得单偶氮化合物。将32份35%的盐酸水溶液和然后6.9份亚硝酸钠添加到所获得的单偶氮化合物中，接着在25-30℃下搅拌2小时。向其中添加溶于稀盐酸水的13.7份2-甲氧基-5-甲基苯胺并通过添加碳酸钠将pH值调节到3，同时在20-30℃下搅拌。进一步搅拌该混合物以完成偶合反应并通过过滤获得30份由下式（22）表示的双偶氮化合物。
在600份水中分散45.3份上式（22）的双偶氮化合物，然后向其中添加32份35%盐酸水溶液，然后添加6.9份亚硝酸钠，接着在25-30℃下搅拌2小时以进行重氮化。单独地，将34.5份由上式（20）表示的萘酚化合物添加到250份水中并通过用碳酸钠制造弱碱性进行溶解。在这一溶液中引入上面获得的双偶氮化合物的重氮化产物，同时保持pH值在7-10，并搅拌该溶液以完成偶合反应。用氯化钠进行盐析并过滤沉淀物以获得58份由上式（6）表示的三偶氮化合物。这一化合物在20%吡啶水溶液中在585nm具有最大吸收波长。
实施例5
用与实施例4中相同的方式获得33份由上式（7）表示的化合物，不同之处在于用2-甲氧基-5-甲基苯胺替代2,5-二甲基苯胺作为由上式（22）表示的化合物的一次偶合剂。这一化合物在20%吡啶水溶液中在598nm具有最大吸收波长。
实施例6
将20.3份2-氨基-5-甲氧基苯磺酸添加到500份水中并用氢氧化钠溶解。将该混合物冷却并向其中添加32份35%的盐酸水溶液，接着在不高于10℃的温度下添加6.9份亚硝酸钠并在5-10℃下搅拌该混合物一小时。向其中添加溶于稀盐酸水的2,5-二甲基苯胺12.1份并通过添加碳酸钠将pH值调节到3，同时在30-40℃下搅拌。进一步搅拌该混合物以完成偶合反应并通过过滤获得单偶氮化合物。将32份35%的盐酸水溶液和然后6.9份亚硝酸钠添加到所获得的单偶氮化合物中，接着在25-30℃下搅拌2小时。向其中添加溶于稀盐酸水的2,5-二甲基苯胺12.1份并通过添加碳酸钠将pH值调节到3，同时在20-30℃下搅拌。进一步搅拌该混合物以完成偶合反应并通过过滤获得16.8份由下式（23）表示的双偶氮化合物。
在600份水中分散16.8份上式（23）的双偶氮化合物，然后向其中添加12份35%盐酸水溶液，然后添加2.5份亚硝酸钠，接着在25-30℃下搅拌2小时以进行重氮化。单独地，将由上式（19）表示的萘酚化合物添加到250份水中并通过用碳酸钠制造弱碱性进行溶解。在这一溶液中引入上面获得的双偶氮化合物的重氮化产物，同时保持pH值在7-10，并搅拌该溶液以完成偶合反应。用氯化钠进行盐析并过滤沉淀物以获得11.6份由上式（10）表示的三偶氮化合物。这一化合物在20%吡啶水溶液中在572nm具有最大吸收波长。
实施例7
用与实施例6中相同的方式获得11.9份由上式（11）表示的化合物，不同之处在于用上式（20）表示的化合物替代实施例6中使用的由上式（19）表示的萘酚化合物。这一化合物在20%吡啶水溶液中在574nm具有最大吸收波长。
实施例8
用与实施例4中相同的方式获得24份由上式（16）表示的三偶氮化合物，不同之处在于用4-氨基苯-1,3-二磺酸替代作为实施例4中使用的由上式（22）表示的化合物的起始材料的4-氨基苯磺酸。这一化合物在20%吡啶水溶液中在588nm具有最大吸收波长。
实施例9
用与实施例8中相同的方式获得27份由上式（17）表示的化合物，不同之处在于用3-甲基苯胺替代分别是实施例8中使用的化合物的一次偶合剂和二次偶合剂的2,5-二甲基苯胺和2-甲氧基-5-甲基苯胺。这一化合物在20%吡啶水溶液中在561nm具有最大吸收波长。
实施例10
用与实施例8中相同的方式获得25份由上式（18）表示的化合物，不同之处在于用苯胺和2,5-二甲基苯胺替代分别是实施例8中使用的化合物的一次偶合剂和二次偶合剂的2,5-二甲基苯胺和2-甲氧基-5-甲基苯胺。这一化合物在20%吡啶水溶液中在575nm具有最大吸收波长。
实施例11
在45℃下将厚度为75μm的聚乙烯醇膜浸入以0.02%的浓度含有实施例1中获得的上式（2）的化合物和以0.1%的浓度含有硫酸钠的水溶液4分钟。在50℃下在3%的硼酸水溶液中将该膜位伸五倍，并在保持该拉伸状态下用水洗涤并干燥以获得偏振膜。
所获得的偏振膜的(a)最大吸收波长是553nm；(b)偏振系数是99.9%。此外，（c）耐光性（在照射前后偏振系数的变化）是5.44%。即，已经发现当长期曝光时该膜甚至在耐光性方面比如下所示的对比实施例1好。此外，在高温和高湿度的条件中显示长期耐久性。上述特性(a)-(c)的试验方法描述如下。
（a）偏振膜的最大吸收波长（λmax）的测定
将上面获得的两片偏振膜彼此叠置，使得取向方向彼此垂直（垂直位置），并且在该状态下使用分光光度计（由Hitachi,Ltd.制造的U-4100）测量最大吸收波长。
（b）偏振系数的测定
使用上述分光光度计测量处于平行位置的透光率（Tp）和处于垂直位置的透光率（Tc）。通过下式计算偏振系数：
偏振系数=[（Tp-Tc）/（Tp+Tc）]1/2×100（%）。
（c）耐光性（在照射前后偏振系数的变化）
使用加速氙弧褪色计（由Wacom Co.,Ltd.制造），用光照射偏振膜576小时，并通过（b）中描述的方法获得在照射之后的偏振系数，通过下式计算在照射前后偏振系数的变化：照射前后偏振系数的变化=（照射前的偏振系数-照射后的偏振系数）/照射前的偏振系数×100（%）。
实施例12-20
用与实施例11中相同的方式获得偏振膜，不同之处在于使用上式（3）、（5）-（7）、（10）、（11）和（16）-（18）的偶氮化合物代替上式（2）的化合物。所获得的偏振膜的最大吸收波长和偏振系数在表1中示出。用这些化合物制备的偏振膜具有高偏振系数，如表1中所示。如表2-4中所示，还发现采用上式（2）、（3）、（5）、（10）、（11）和（16）的偶氮化合物制备的偏振膜在长期曝光中的耐光性方面比如下所示的对比实施例1-4好。此外，这些偏振膜甚至在高温和高湿度的条件下也显示长期耐久性。
[表1]
表1偏振膜的最大吸收波长和偏振系数
偶氮化合物的盐 最大吸收波长(nm) 偏振系数
实施例12 上式（3）的化合物 557 99.9%
实施例13 上式（5）的化合物 592 99.9%
实施例14 上式（6）的化合物 607 99.9%
实施例15 上式（7）的化合物 617 99.9%
实施例16 上式（10）的化合物 580 99.9%
实施例17 上式（11）的化合物 585 99.9%
实施例18 上式（16）的化合物 606 99.9%
实施例19 上式（17）的化合物 575 99.9%
实施例20 上式（18）的化合物 589 99.9%
对比实施例1
用与实施例11中相同的方式制备偏振膜，不同之处在于使用专利文献1的实施例1中描述的具有下式（24）的结构的化合物代替实施例1中获得的上式（2）的化合物。使用由Wacom Co.,Ltd.制造的加速氙弧褪色计，用光照射偏振膜576小时。光照射前后偏振系数的变化是12.29%，这对应于不高于实施例11和12中采用式（2）和（3）的化合物制备的偏振膜的1/2的耐光性。
[表2]
表2照射前后偏振系数的变化（1）
偶氮化合物的盐 偏振系数的变化
实施例11 上式（2）的化合物 5.44%
实施例12 上式（3）的化合物 2.34%
对比实施例1 上式（17）的化合物 12.29%
对比实施例2和3
用与实施例13中相同的方式制备偏振膜，不同之处在于使用专利文献7的实施例1中描述的下式（25）的结构的化合物和专利文献3的实施例1中描述的下式（26）的结构的化合物代替实施例13中获得的上式（5）的化合物。使用由Wacom Co.，Ltd.制造的加速氙弧褪色计，用光照射偏振膜720小时。光照射前后偏振系数的变化如表3中所示，这对应于不高于实施例13中采用式（5）的化合物制备的偏振膜的1/2的耐光性。
[表3]
表3照射前后偏振系数的变化（2）
偶氮化合物的盐 偏振系数的变化
实施例13 上式（5）的化合物 1.23%
对比实施例2 上式（25）的化合物 2.85%
对比实施例3 上式（26）的化合物 6.90%
对比实施例4
用与实施例16中相同的方式制备偏振膜，不同之处在于使用专利文献2的实施例1中描述的具有下式（27）的结构的化合物代替实施例16中获得的上式（10）的化合物。使用由Wacom Co.，Ltd.制造的加速氙弧褪色计，用光照射偏振膜720小时。光照射前后偏振系数的变化如表4中所示，这对应于不高于实施例16-18中采用式（10）、（11）和（16）的化合物制备的偏振膜的1/2的耐光性。
[表4]
表4照射前后偏振系数的变化（3）
偶氮化合物的盐 偏振系数的变化
实施例16 上式（10）的化合物 0.48%
实施例17 上式（11）的化合物 0.33%
实施例18 上式（16）的化合物 0.49%
对比实施例4 上式（27）的化合物 1.27%
实施例21
将厚度为75μm的聚乙烯醇膜浸入含有以下物质的45℃水溶液中4分钟：浓度为0.04%的实施例3中获得的上式（5）的化合物，浓度为0.04%的C.I.直接红81，浓度为0.03%的C.I.直接橙39，浓度为0.03%的专利文献4的实施例23中描述的下式（28）的结构表示的化合物和浓度为0.1%的硫酸钠。在50℃下在3%的硼酸水溶液中，将该膜拉伸五倍并在保持该拉伸状态的同时用水洗涤并干燥以获得中性色的偏振膜（在平行位置为灰色，在垂直位置为黑色）。所得的偏振膜具有41%的单板平均透光率和0.1%或更低的垂直位置的平均透光率，并具有高偏振系数。另外，它甚至在高温和高湿度的条件下也具有长期耐久性。
实施例22
将厚度为75μm的聚乙烯醇膜浸入含有以下物质的45℃水溶液中4.5分钟：浓度为0.05%的实施例7中获得的上式（11）的化合物和浓度为0.1%的C.I.直接橙39。在50℃下在3%的硼酸水溶液中，将该膜拉伸五倍并在保持该拉伸状态下用水洗涤并干燥以获得偏振膜。采用聚乙烯醇粘合剂将TAC膜（厚度：80μm，由Fuji Photo Film Co.,Ltd.制造的商品名：TD-80U）粘附在所得偏振膜的一个表面上，并采用PVA粘合剂将其一侧上形成了厚度大约10μm的UV（紫外线）固化硬涂层的TAC膜粘附在所得偏振膜的另一个表面上以获得本发明的含染料偏振板。将丙烯酸酯型压敏粘合剂施加到该偏振板的一侧上以获得具有压敏粘合剂层的偏振板。另外，通过真空沉积对该硬涂层的外侧进行AR（抗反射）多层涂覆处理。将这一偏振板切割成30mm×40mm的尺寸，并在相同尺寸的其一侧上具有透明AR层的玻璃板上进行粘附以获得本发明的具有AR载体的彩色偏振板（用于液晶投影仪的绿色信道）。这一实施例的用于液晶投影仪的彩色偏振板在570nm具有最大吸收波长（λmax），具有44.1%的在500-580nm的单板平均透光率和0.02%的在垂直位置的平均透光率，并且具有高偏振系数。此外，该偏振板甚至在高温和高湿度条件下仍显示长期耐久性。至于这一偏振板，在将用作投影仪光源的200W UHP灯（超高压汞灯）发射的光引入PBS（偏振分束器）以致使偏振光均匀后，选择性地从中提取495-595nm波长中的光，并以吸收该光的结构安放这一偏振板。在照射823小时前后在570nm处的偏振系数的变化（偏振系数的变化（%）=照射前的偏振系数（%）-照射后的偏振系数（%））是0.03%，并且与显示如下的对比实施例5相比显示更高的耐久性。
对比实施例5
用与实施例22中相同的方式获得偏振板，不同之处在于用以浓度0.05%含有对比实施例4中所示的式（27）的化合物和以浓度0.08%含有C.I.直接橙39的45℃水溶液替代以浓度0.05%含有实施例7中获得的上式（11）的化合物和以浓度0.1%含有C.I.直接橙39的45℃水溶液。至于这一偏振板，在将用作投影仪光源的200W UHP灯（超高压汞灯）发射的光引入PBS（偏振分束器）以致使偏振光均匀后，选择性地从中提取495-595nm波长中的光，并用与实施例22中相同的方式以吸收该光的结构安放这一偏振板。在照射823小时前后在570nm处的偏振率变化是0.12%，这与实施例22相比在耐光性方面逊色。
工业应用性
本发明的偶氮化合物、其盐或其铜配盐化合物可用作偏振膜的材料。包含这些化合物的偏振膜适合于各种液晶显示设备和液晶投影仪，特别地，用于车辆和各种环境中使用的工业仪器的显示器应用。

Claims (98)

1.含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含一种或多种由下式(1)表示的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物：
其中R1和R2各自独立地表示氢原子、磺酸基、低级烷基或低级烷氧基；R3-R6各自独立地表示氢原子、低级烷基或低级烷氧基；R7表示低级烷基或低级烷氧基；和n＝0，所述低级烷基为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基，所述低级烷氧基为甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基。
2.根据权利要求1的含染料偏振膜，其中R7是甲基或甲氧基。
3.根据权利要求1的含染料偏振膜，其中R1和R2中至少一个是磺酸基。
4.根据权利要求2的含染料偏振膜，其中R1和R2中至少一个是磺酸基。
5.根据权利要求1的含染料偏振膜，其中R1在相对于偶氮基的邻位且R2在相对于偶氮基的对位。
6.根据权利要求2的含染料偏振膜，其中R1在相对于偶氮基的邻位且R2在相对于偶氮基的对位。
7.根据权利要求1的含染料偏振膜，其中R3-R6各自独立地表示氢原子、甲基或甲氧基。
8.根据权利要求2的含染料偏振膜，其中R3-R6各自独立地表示氢原子、甲基或甲氧基。
9.根据权利要求1的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含一种或多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
10.根据权利要求2的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含一种或多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
11.根据权利要求3的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含一种或多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
12.根据权利要求4的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含一种或多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
13.根据权利要求5的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含一种或多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
14.根据权利要求6的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含一种或多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
15.根据权利要求7的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含一种或多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
16.根据权利要求8的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含一种或多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
17.根据权利要求1的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含两种或更多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
18.根据权利要求2的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含两种或更多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
19.根据权利要求3的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含两种或更多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
20.根据权利要求4的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含两种或更多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
21.根据权利要求5的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含两种或更多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
22.根据权利要求6的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含两种或更多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
23.根据权利要求7的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含两种或更多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
24.根据权利要求8的含染料偏振膜，其在偏振膜基材中包含两种或更多种所述的偶氮化合物和/或其盐或其铜配盐化合物以及一种或多种其它有机染料。
25.根据权利要求1的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
26.根据权利要求2的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
27.根据权利要求3的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
28.根据权利要求4的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
29.根据权利要求5的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
30.根据权利要求6的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
31.根据权利要求7的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
32.根据权利要求8的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
33.根据权利要求9的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
34.根据权利要求10的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
35.根据权利要求11的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
36.根据权利要求12的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
37.根据权利要求13的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
38.根据权利要求14的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
39.根据权利要求15的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
40.根据权利要求16的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
41.根据权利要求17的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
42.根据权利要求18的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
43.根据权利要求19的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
44.根据权利要求20的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
45.根据权利要求21的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
46.根据权利要求22的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
47.根据权利要求23的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
48.根据权利要求24的含染料偏振膜，其中该偏振膜基材是含聚乙烯醇树脂的膜。
49.含染料偏振板，其包括根据权利要求1的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
50.含染料偏振板，其包括根据权利要求2的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
51.含染料偏振板，其包括根据权利要求3的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
52.含染料偏振板，其包括根据权利要求4的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
53.含染料偏振板，其包括根据权利要求5的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
54.含染料偏振板，其包括根据权利要求6的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
55.含染料偏振板，其包括根据权利要求7的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
56.含染料偏振板，其包括根据权利要求8的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
57.含染料偏振板，其包括根据权利要求9的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
58.含染料偏振板，其包括根据权利要求10的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
59.含染料偏振板，其包括根据权利要求11的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
60.含染料偏振板，其包括根据权利要求12的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
61.含染料偏振板，其包括根据权利要求13的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
62.含染料偏振板，其包括根据权利要求14的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
63.含染料偏振板，其包括根据权利要求15的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
64.含染料偏振板，其包括根据权利要求16的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
65.含染料偏振板，其包括根据权利要求17的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
66.含染料偏振板，其包括根据权利要求18的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
67.含染料偏振板，其包括根据权利要求19的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
68.含染料偏振板，其包括根据权利要求20的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
69.含染料偏振板，其包括根据权利要求21的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
70.含染料偏振板，其包括根据权利要求22的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
71.含染料偏振板，其包括根据权利要求23的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
72.含染料偏振板，其包括根据权利要求24的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
73.含染料偏振板，其包括根据权利要求25的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
74.含染料偏振板，其包括根据权利要求26的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
75.含染料偏振板，其包括根据权利要求27的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
76.含染料偏振板，其包括根据权利要求28的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
77.含染料偏振板，其包括根据权利要求29的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
78.含染料偏振板，其包括根据权利要求30的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
79.含染料偏振板，其包括根据权利要求31的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
80.含染料偏振板，其包括根据权利要求32的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
81.含染料偏振板，其包括根据权利要求33的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
82.含染料偏振板，其包括根据权利要求34的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
83.含染料偏振板，其包括根据权利要求35的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
84.含染料偏振板，其包括根据权利要求36的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
85.含染料偏振板，其包括根据权利要求37的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
86.含染料偏振板，其包括根据权利要求38的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
87.含染料偏振板，其包括根据权利要求39的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
88.含染料偏振板，其包括根据权利要求40的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
89.含染料偏振板，其包括根据权利要求41的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
90.含染料偏振板，其包括根据权利要求42的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
91.含染料偏振板，其包括根据权利要求43的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
92.含染料偏振板，其包括根据权利要求44的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
93.含染料偏振板，其包括根据权利要求45的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
94.含染料偏振板，其包括根据权利要求46的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
95.含染料偏振板，其包括根据权利要求47的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
96.含染料偏振板，其包括根据权利要求48的含染料偏振膜和粘附到其至少一个表面上的透明保护膜。
97.液晶显示器用偏振板，其包括根据权利要求1-96中任一项的含染料偏振膜或含染料偏振板。
98.液晶投影仪用彩色偏振板，其包括根据权利要求1-96中任一项的含染料偏振膜或含染料偏振板。
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