JP5323439B2 - 耐水性偏光膜の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、アニオン性基を有する有機色素と溶媒とを含むコーティング液を流延し、有機色素を配向させて得られる偏光膜の表面に、カチオン性ポリマーと親水性溶媒とを含む液体を接触させ、偏光膜の内部にカチオン性ポリマーを浸透させる耐水化処理工程を含むことを特徴とする。
(2)本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、有機色素が、下記一般式(1)で表わされるアゾ化合物であることを特徴とする。
(3)本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、有機色素が、下記一般式(2)で表わされるアゾ化合物であることを特徴とする。
(4)本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、カチオン性ポリマーが、アミノ基を有するポリマーまたは窒素原子を有する複素環ポリマーであることを特徴とする。
(5)本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、カチオン性ポリマーが、ジアリルアミン塩酸塩重合体、ジアリルアミン塩酸塩・マレイン酸共重合体、アリルアミンアミド硫酸塩重合体、アリルアミン塩酸塩重合体のいずれかであることを特徴とする。
本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、アニオン性基を有する有機色素を含む偏光膜の表面に、カチオン性ポリマーを含む液体を接触させる工程を含む。本発明の耐水性偏光膜の製造方法は、前記の工程を含むものであれば、特に制限はなく、任意の他の工程を含んでいてもよい。
本発明に用いられる耐水化処理前の偏光膜は、アニオン性基を有する有機色素を含む。アニオン性基を有する有機色素の含有量は、偏光膜の総重量の好ましくは80重量%〜100重量%であり、さらに好ましくは90重量%〜100重量%である。
本発明に用いられるアニオン性基を含む有機色素は、色素の分子中にアニオン性基を有するものである。アニオン性基としては、スルホン酸基、カルボキシル基、リン酸基、およびそれらの塩基などが挙げられる。有機色素が有するアニオン性基の個数(置換数)は、2〜4が好ましい。このような有機色素は、カチオン性ポリマーを含む液体を接触させる前(耐水化処理前)は、アニオン性基が親水性溶媒に対する溶解性を付与する置換基として作用するので、コーティング液を調製しやすい。一方、カチオン性ポリマーを含む液体を接触させた後(耐水化処理後)は、アニオン性基がカチオン性ポリマーとの架橋点として作用するので、優れた耐水性偏光膜が得られる。
本発明に用いられるカチオン性ポリマーを含む液体は、カチオン性ポリマーを任意の溶媒に溶解または分散させたものである。上記のカチオン性ポリマーとは、カチオン性基を主鎖または側鎖に有する、分子量が数百以上の化合物をいう。
本発明の製造方法において、耐水性偏光膜は、アニオン性基を有する有機色素を含む偏光膜の表面に、カチオン性ポリマーを含む液体を接触させて得られる。本発明により得られる偏光膜は、例えば上記の一般式(1)または(2)で表わされるアゾ化合物を含む場合、式中のM(一価陽イオン)の一部または全部が、カチオン性ポリマーのカチオン種で置換されたものである。
本発明の製造方法により得られる耐水性偏光膜は、偏光素子として好適に用いられる。偏光素子は、液晶テレビ、コンピュータディスプレイ、携帯電話、デジタルカメラ、携帯情報端末、携帯ゲーム機、ビデオカメラ、カーナビゲーションなどの液晶パネルに使われる。
4−ニトロアニリンと8−アミノ−2−ナフタレンスルホン酸とを常法(細田豊著「理論製造 染料化学 第5版」昭和43年7月15日技法堂発行、135ページ〜152ページ)により、ジアゾ化およびカップリング反応させて、モノアゾ化合物を得た。得られたモノアゾ化合物を同様に常法によりジアゾ化し、さらに1−アミノ−8−ナフトール−2,4−ジスルホン酸リチウム塩とカップリング反応させて粗生成物を得、これを塩化リチウムで塩析することにより下記の構造式(3)のアゾ化合物を得た。
このようにして得られた耐水性偏光膜の、光学特性と耐水試験の評価結果を表1に示す。
ジアリルアミン塩酸塩重合体に代えて、ジアリルアミン塩酸塩・マレイン酸共重合体(日東紡社製 商品名「PAS−410」)を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で耐水性偏光膜を作製した。得られた耐水性偏光膜の光学特性と耐水試験の評価結果を表1に示す。
ジアリルアミン塩酸塩重合体に代えて、アリルアミンアミド硫酸塩重合体(日東紡社製 商品名「PAA−SA」)を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で耐水性偏光膜を作製した。得られた耐水性偏光膜の光学特性と耐水試験の評価結果を表1に示す。
ジアリルアミン塩酸塩重合体に代えて、アリルアミン塩酸塩重合体(日東紡社製 商品名「PAA−HCL−3L」)を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で耐水性偏光膜を作製した。得られた耐水性偏光膜の光学特性と耐水試験の評価結果を表1に示す。
ジアリルアミン塩酸塩重合体に代えて、塩化バリウムを用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で耐水性偏光膜を作製した。得られた耐水性偏光膜の光学特性と耐水試験の評価結果を表1に示す。
ジアリルアミン塩酸塩重合体に代えて、トリエチルアミン(分子量101)を用いたこと以外は、実施例1と同様の方法で耐水性偏光膜を作製した。得られた耐水性偏光膜の光学特性と耐水試験の評価結果を表1に示す。
(1)ジアリルアミン塩酸塩重合体PAS−21CLによる耐水化処理は最も効果が高い。
(2)ジアリルアミン塩酸塩・マレイン酸共重合体PAS−410、アリルアミンアミド硫酸塩重合体PAA−SA、アリルアミン塩酸塩重合体PAA−HCL−3Lによる耐水化処理の効果はほぼ等しい。
(3)塩化バリウムによる耐水化処理は効果がかなり低い。
(4)トリエチルアミンによる耐水化処理は効果がない。
[厚みの測定]
偏光膜の一部を剥離し、三次元非接触表面形状計測システム(菱化システム社製 製品名「Micromap MM5200」)を用いて段差を測定し、偏光膜の厚みを求めた。
二枚のスライドガラスにコーティング液を少量挟み込み、顕微鏡用大型試料加熱冷却ステージ(ジャパンハイテック社製 製品名「10013L」)を備えた偏光顕微鏡(オリンパス社製 商品名「OPTIPHOT−POL」)を用いて観察した。
耐水化処理後の偏光膜と基材の積層体(寸法1cm×2cm)を、ポリカップ容器に入った100mlの水に浸漬して3時間放置した後、水が均一になるように攪拌し、水の波長594nmにおける吸光度を分光器(VARIAN社製 製品名「CARY500i」)で測定した。得られた吸光度から、次式により残存率、溶解率を求めた。
・溶解率(%)=(A1/A0)×100
・残存率(%)=100−溶解率
ここで、A1は3時間放置した後の水の吸光度、A0は偏光膜が完全に溶解した水の吸光度である。
[耐水性偏光膜のイオン分布の測定]
耐水性偏光膜を、精密切断機(MEKONG社製)を用いて斜めに切削し、切削面をTOF−SIMS(ION−TOF社製「TOF−SIMS5」を用いて分析した。条件は、一次イオン加速電圧=25kvとした。
Claims (5)
- アニオン性基を有する有機色素と溶媒とを含むコーティング液を流延し、該有機色素を配向させて得られる偏光膜の表面に、カチオン性ポリマーと親水性溶媒とを含む液体を接触させ、該偏光膜の内部に該カチオン性ポリマーを浸透させる耐水化処理工程を含むことを特徴とする、耐水性偏光膜の製造方法。
- 前記カチオン性ポリマーが、アミノ基を有するポリマーまたは窒素原子を有する複素環ポリマーであることを特徴とする、請求項1から3のいずれかに記載の耐水性偏光膜の製造方法。
- 前記カチオン性ポリマーが、ジアリルアミン塩酸塩重合体、ジアリルアミン塩酸塩・マレイン酸共重合体、アリルアミンアミド硫酸塩重合体、アリルアミン塩酸塩重合体のいずれかであることを特徴とする、請求項4に記載の耐水性偏光膜の製造方法。
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