TWI398678B - Production method of water resistant polarizing film - Google Patents

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Description

耐水性偏光膜之製造方法
本發明係關於一種使有機色素配向之耐水性偏光膜之製造方法。
已知於含有具有磺酸基之有機色素(染料)之有機薄膜上塗佈含有多價金屬鹽或胺基化合物鹽(分子內具有2個以上胺基之化合物鹽)之溶液而獲得耐水性有機薄膜之方法(例如專利文獻1)。含有胺基化合物鹽之溶液與含有多價金屬鹽之溶液相比毒性低且操作性優異。然而使用胺基化合物鹽所得之有機薄膜之耐水性遠低於使用多價金屬鹽所得者，並不滿足偏光膜用途所必需之水準。
[專利文獻1]日本專利特開平11-21538號公報
先前，使用胺基化合物鹽所得之有機薄膜之耐水性並不滿足偏光膜用途所必需之水準。本發明之目的在於提供一種用於提高使用胺基化合物鹽所得之有機薄膜之耐水性，可滿足偏光膜用途所必需之水準之製造方法。
本發明者們為了改善含有具有陰離子性基團之有機色素之偏光膜之耐水性而銳意研究，結果發現：藉由使含有陽離子性聚合物之液體與上述偏光膜之表面接觸，可獲得耐水性較先前明顯優異之偏光膜(稱為耐水性偏光膜)。
一般認為，藉由本發明之製造方法而提昇偏光膜之耐水性之原因在於，陽離子性聚合物進入偏光膜之內部，與具有陰離子性基團之有機色素靜電結合而固定化。
本發明之主旨如下所示。
(1)本發明之耐水性偏光膜之製造方法之特徵在於：使含有陽離子性聚合物之液體與含有具有陰離子性基團之有機色素之偏光膜之表面接觸。
(2)本發明之耐水性偏光膜之製造方法之特徵在於：陰離子性基團為磺酸基、羧基、磷酸基、及其等之鹽基中之任一者。
(3)本發明之耐水性偏光膜之製造方法之特徵在於：陽離子性聚合物為具有胺基之聚合物或具有氮原子之雜環聚合物。
(4)本發明之耐水性偏光膜之製造方法之特徵在於：陽離子性聚合物為二烯丙胺鹽酸鹽聚合物、二烯丙胺鹽酸鹽-順丁烯二酸共聚物、烯丙胺醯胺硫酸鹽聚合物、烯丙胺鹽酸鹽聚合物中之任一者。
藉由使含有陽離子性聚合物之液體與含有具有陰離子性基團之有機色素之偏光膜之表面接觸，可獲得耐水性較先前明顯優異之偏光膜。
[耐水性偏光膜之製造方法]
本發明之耐水性偏光膜之製造方法包含使含有陽離子性聚合物之液體與含有具有陰離子性基團之有機色素之偏光膜之表面接觸之步驟。本發明之耐水性偏光膜之製造方法若為包含上述步驟者，則無特別限制，亦可包含任意之其他步驟。
作為其他步驟，例如可列舉：使含有陽離子性聚合物之液體與偏光膜之表面接觸後，為了將附著於偏光膜表面之多餘之含有陽離子性聚合物之液體除去而清洗偏光膜表面之步驟，或者將偏光膜表面乾燥之步驟等。
[耐水化處理前之偏光膜]
本發明中所使用之耐水化處理前之偏光膜含有具有陰離子性基團之有機色素。具有陰離子性基團之有機色素之含量較好的是偏光膜之總重量之80重量%~100重量%，更好的是90重量%~100重量%。
本發明中所使用之耐水化處理前之偏光膜若為含有具有陰離子性基團之有機色素者，則無特別限制，可包含任意之其他有機色素或添加劑。作為此種添加劑，可列舉界面活性劑、抗氧化劑、抗靜電劑、紫外線吸收劑、抗菌劑等。
本發明中所使用之耐水化處理前之偏光膜係例如日本專利特開2007-61755公報中所記載，使含有具有陰離子性基團之有機色素與溶劑之塗佈液流延，使有機色素配向而獲得。
[具有陰離子性基團之有機色素]
本發明中所使用之具有陰離子性基團之有機色素為色素之分子中具有陰離子性基團者。作為陰離子性基團，可列舉磺酸基、羧基、磷酸基、及其等之鹽基等。有機色素所具有之陰離子性基團之個數(取代數)較好的是2~4。此種有機色素在與含有陽離子性聚合物之液體接觸前(耐水化處理前)，因陰離子性基團發揮賦予對親水性溶劑之溶解性之取代基的作用，故易於製備塗佈液。另一方面，使含有陽離子性聚合物之液體接觸後(耐水化處理後)，因陰離子性基團發揮與陽離子性聚合物之交聯點的作用，故可獲得優異之耐水性偏光膜。
作為本發明中所使用之含有陰離子性基團之有機色素，可使用例如日本專利特開2007-126628號公報、日本專利特開2006-323377號公報中所記載之有機色素。該等公報中記載之有機色素若於溶液狀態下顯示液晶性，且於液晶狀態下施加剪應力，則可藉由流動而使其配向。
若上述有機色素於溶液中形成有超分子聚集體，且對含有其之溶液施加剪應力而使其流動，則超分子聚集體之長軸方向配向於流動方向。
作為上述有機色素，較好的是由下述通式(1)所表示之偶氮化合物，更好的是由下述通式(2)所表示之偶氮化合物。此種偶氮化合物在溶解於溶劑中之狀態下顯示穩定之液晶相(溶致液晶性)，且配向性優異。進而，上述偶氮化合物藉由在特定之位置具有-SO3 M基，-SO3 M基彼此之位阻變小，於耐水化處理前後維持分子之直線性，結果獲得偏光度高之偏光膜。
[化1]
[化2]
上述通式(1)中，Q表示經取代或未經取代之苯基、或者經取代或未經取代之萘基。上述通式(1)及(2)中，R表示氫原子、碳數1~3之烷基、乙醯基、經取代或未經取代之苯甲醯基、經取代或未經取代之苯基。上述通式(2)中，X表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、碳數1~4之烷基、碳數1~4之烷氧基或-SO3 M基。
上述通式(1)及(2)中，使含有陽離子性聚合物之液體與偏光膜之表面接觸前，M為氫原子、鹼金屬原子、鹼土金屬原子中之任一者。使含有陽離子性聚合物之液體接觸後，M中之一部分或全部為陽離子性聚合物之陽離子種。
上述通式(1)及(2)所表示之偶氮化合物例如可利用常法，使苯胺衍生物與萘磺酸衍生物進行重氮化及偶合反應而獲得單偶氮化合物後，進一步進行重氮化，與胺萘酚二磺酸衍生物進行偶合反應而獲得。
[含有陽離子性聚合物之液體]
本發明中所使用之含有陽離子性聚合物之液體係使陽離子性聚合物溶解或分散於任意溶劑中而得者。所謂上述陽離子性聚合物，係指於主鏈或側鏈上具有陽離子性基之分子量為數百以上之化合物。
上述陽離子性聚合物可為直鏈狀、支鏈狀、或交聯狀中之任一種，其分子量較好的是300以上，更好的是1,000~1,000,000。
作為上述陽離子性基，並無特別限制，例如可列舉胺基、亞胺基、銨基、及在環之一部分上具有氮原子之基等。
作為上述陽離子性聚合物，例如可列舉聚烯丙胺、聚二烯丙胺、聚乙烯亞胺、二氰二胺聚伸烷基聚胺、二烷基胺與表氯醇之縮合物、聚乙烯胺、聚乙烯吡啶、聚乙烯咪唑、二烯丙基二甲基銨鹽之縮合物等。本發明中，可使用上述陽離子性聚合物之一種，亦可將複數種混合使用。又，亦可與鹼土金屬鹽等之多價金屬鹽混合使用。
上述陽離子性聚合物較好的是具有胺基之聚合物、或具有氮原子之雜環聚合物，更好的是下述結構式(4)之二烯丙胺鹽酸鹽聚合物、(5)之二烯丙胺鹽酸鹽-順丁烯二酸共聚物、或(6)之烯丙胺醯胺硫酸鹽聚合物。
[化4]
[化5]
[化6]
作為用於使陽離子性聚合物溶解或分散之溶劑，較好的是親水性溶劑。作為親水性溶劑，較好的是水、醇類、溶纖劑類、及其等之混合溶劑。
本發明中所使用之含有陽離子性聚合物之液體中的陽離子性聚合物之濃度較好的是液體之總重量之10重量%~50重量%，更好的是20重量%~30重量%。
對於本發明中所使用之使含有陽離子性聚合物之液體與含有具有陰離子性基團之有機色素之偏光膜之表面接觸之方法並無特別限制，可於偏光膜之表面塗佈含有陽離子性聚合物之液體，亦可將偏光膜浸漬於含有陽離子性聚合物之液體中。
[耐水化處理後之偏光膜(耐水性偏光膜)]
於本發明之製造方法中，耐水性偏光膜係使含有陽離子性聚合物之液體與含有具有陰離子性基團之有機色素之偏光膜之表面接觸而獲得。藉由本發明而獲得之偏光膜於例如含有上述之通式(1)或(2)所表示之偶氮化合物之情形時，係式中之M(一價陽離子)中之一部分或全部經陽離子性聚合物之陽離子種取代而成者。
上述耐水性偏光膜於可見光區域(波長380nm~780nm)中之至少一波長下表現吸收二色性。
自上述耐水性偏光膜之可見度修正之Y值而求出之偏光度較好的是95%以上。
上述耐水性偏光膜之厚度並無特別限制，較好的是0.1μm~10μm。於耐水性偏光膜之厚度未滿1μm之情形時，為確保自立性，耐水性偏光膜亦可形成於支持體上。
[耐水性偏光膜之用途]
藉由本發明之製造方法而獲得之耐水性偏光膜適宜用作偏光元件。偏光元件用於液晶電視、電腦顯示器、行動電話、數位攝影機、個人數位助理、掌上型遊戲機、攝影機、汽車導航等之液晶面板。
[實施例]
[實施例1]
利用常法(細田豐著，「理論製造染料化學第5版」，1968年7月15日技法堂發行，第135頁~第152頁)，使4-硝基苯胺與8-胺基-2-萘磺酸進行重氮化及偶合反應而獲得單偶氮化合物。將所得之單偶氮化合物同樣地利用常法進行重氮化，進一步使其與1-胺基-8-萘酚-2,4-二磺酸鋰鹽進行偶合反應而獲得粗產物，將該產物以氯化鋰進行鹽析，藉此獲得下述結構式(3)之偶氮化合物。
[化3]
使上述結構式(3)之偶氮化合物溶解於離子交換水中，製備偶氮化合物之濃度為20重量%之塗佈液。該塗佈液之pH值為7.8。以聚乙烯滴管採取該塗佈液，夾於兩片載玻片之間，於室溫(23℃)下利用偏光顯微鏡進行觀察時，觀察到向列型液晶相。
使用棒塗佈機(BUSCHMAN公司製造，產品名「Mayer rot HS4」)，將該塗佈液塗佈於實施過摩擦處理及電暈處理之降冰片烯系聚合物膜(日本ZEON公司製造，商品名「ZEONOR」)之表面，於23℃之恆溫室內自然乾燥，從而製作偏光膜與降冰片烯系聚合物膜之積層體。偏光膜之厚度為0.4μm。
將上述偏光膜與降冰片烯系聚合物膜之積層體於含有25重量%之二烯丙胺鹽酸鹽聚合物(日東紡公司製造，商品名「PAS-21CL」,平均分子量110,000)之水中浸漬30分鐘，之後將偏光膜之表面以水清洗並進行乾燥。以TOF-SIMS(time of flight secondary ion mass spectrometry，飛行時間二次離子質譜儀)調查以上述方式所得之耐水性偏光膜之離子分布時，來自二烯丙胺鹽酸鹽聚合物之離子(C4 H6 N+ )於上述耐水性偏光膜中均一分布，另一方面，未檢測出鋰離子(Li+ )。藉此確認耐水性偏光膜中鋰離子經來自二烯丙胺鹽酸鹽聚合物之離子所取代。
以上述方式所得之耐水性偏光膜之光學特性與耐水試驗之評價結果示於表1中。
[實施例2]
除使用二烯丙胺鹽酸鹽-順丁烯二酸共聚物(日東紡公司製造，商品名「PAS-410」)來代替二烯丙胺鹽酸鹽聚合物以外，以與實施例1同樣之方法製作耐水性偏光膜。所得耐水性偏光膜之光學特性與耐水試驗之評價結果示於表1中。
[實施例3]
除使用烯丙胺醯胺硫酸鹽聚合物(日東紡公司製造，商品名「PAA-SA」)來代替二烯丙胺鹽酸鹽聚合物以外，以與實施例1同樣之方法製作耐水性偏光膜。所得之耐水性偏光膜之光學特性與耐水試驗之評價結果示於表1中。
[實施例4]
除使用烯丙胺鹽酸鹽聚合物(日東紡公司製造，商品名「PAA-HCL-3L」)來代替二烯丙胺鹽酸鹽聚合物以外，以與實施例1同樣之方法製作耐水性偏光膜。所得耐水性偏光膜之光學特性與耐水試驗之評價結果示於表1中。
[比較例1]
除使用氯化鋇來代替二烯丙胺鹽酸鹽聚合物以外，以與實施例1同樣之方法製作耐水性偏光膜。所得耐水性偏光膜之光學特性與耐水試驗之評價結果示於表1中。
[比較例2]
除使用三乙胺(分子量101)來代替二烯丙胺鹽酸鹽聚合物以外，以與實施例1同樣之方法製作耐水性偏光膜。所得耐水性偏光膜之光學特性與耐水試驗之評價結果示於表1中。
[比較例3]
實施例1中，以含有二烯丙胺鹽酸鹽聚合物之液體進行耐水化處理之前的偏光膜之光學特性與耐水試驗之評價結果示於表1中。
[評價]
(1)藉由二烯丙胺鹽酸鹽聚合物PAS-21CL之耐水化處理之效果最高。
(2)藉由二烯丙胺鹽酸鹽-順丁烯二酸共聚物PAS-410、烯丙胺醯胺硫酸鹽聚合物PAA-SA、烯丙胺鹽酸鹽聚合物PAA-HCL-3L之耐水化處理之效果大致相等。
(3)藉由氯化鋇之耐水化處理之效果相當低。
(4)藉由三乙胺之耐水化處理無效果。
[測定方法]
[厚度之測定]
剝離偏光膜之一部分，利用三維非接觸表面形狀測量系統(菱化系統公司製造，產品名「Micromap MM5200」)測定階差，從而求出偏光膜之厚度。
[液晶相之觀察]
將少量塗佈液夾入於兩片載玻片中，利用具備顯微鏡用大型試樣加熱冷卻台(Japan High Tech公司製造，產品名「10013L」)之偏光顯微鏡(Olympus公司製造，商品名「OPTIPHOT-POL」)進行觀察。
[殘存率、溶解率之測定]
將耐水化處理後之偏光膜與基材之積層體(尺寸為1cm×2cm)於放入聚乙烯杯容器中之100ml之水中浸漬、放置3小時後，攪拌以使水變得均一，用分光器(VARIAN公司製造，產品名「CARY500i」)測定水於波長594nm下之吸光度。由所得吸光度，利用藉由下式求出殘存率及溶解率。
‧溶解率(%)=(A1 /A0 )×100
‧殘存率(%)=100-溶解率
此處，A1 為放置3小時後之水之吸光度，A0 為偏光膜完全溶解後之水之吸光度。
[耐水性偏光膜之離子分布之測定]
利用精密切割機(MEKONG公司製造)傾斜地切削耐水性偏光膜，利用TOF-SIMS(ION-TOF公司製造之「TOF-SIMS5」)分析切削面。條件為設定一次離子加速電壓=25kv。

Claims (2)

  1. 一種耐水性偏光膜之製造方法，其特徵在於包含下述步驟：於含有具有陰離子性基團之有機色素之偏光膜之表面，使含有陽離子性聚合物之液體進入該偏光膜之內部；其中上述陰離子性基團為磺酸基、羧基、磷酸基、及其等之鹽基中之任一者；上述陽離子性聚合物為具有胺基之聚合物或具有氮原子之雜環聚合物。
  2. 如請求項1之耐水性偏光膜之製造方法，其中上述陽離子性聚合物為二烯丙胺鹽酸鹽聚合物、二烯丙胺鹽酸鹽-順丁烯二酸共聚物、烯丙胺醯胺硫酸鹽聚合物、烯丙胺鹽酸鹽聚合物中之任一者。
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