CN102026738B - 耐水性偏光膜的制造方法 - Google Patents

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Abstract

已知有在包含具有磺酸基的有机色素的有机薄膜上涂布包含多价金属盐或氨基化合物盐的溶液来获得耐水性有机薄膜的方法。包含氨基化合物盐的溶液的毒性低于包含多价金属盐的溶液，处理性优异。然而使用氨基化合物盐获得的有机薄膜的耐水性远低于使用多价金属盐所获得的有机薄膜的耐水性，不满足偏光膜用途所需要的水平。通过使包含具有阴离子性基团的有机色素的偏光膜的表面与包含阳离子性聚合物的液体接触，可获得耐水性显著优于以往的偏光膜。

Description

耐水性偏光膜的制造方法
技术领域
本发明涉及使有机色素取向的耐水性偏光膜的制造方法。
背景技术
已知有在含有包含磺酸基的有机色素(染料)的有机薄膜上涂布包含多价金属盐或氨基化合物盐(分子内具有2个以上氨基的化合物盐)的溶液来获得耐水性有机薄膜的方法(例如专利文献1)。包含氨基化合物盐的溶液的毒性低于包含多价金属盐的溶液，处理性优异。然而使用氨基化合物盐获得的有机薄膜的耐水性远低于使用多价金属盐所获得的有机薄膜的耐水性，不满足偏光膜用途所需要的水平。
专利文献1：日本特开平11-21538号公报
发明内容
发明要解决的问题
以往，使用氨基化合物盐获得的有机薄膜的耐水性不满足偏光膜用途所需要的水平。本发明的目的在于，提供用于提高使用氨基化合物盐获得的有机薄膜的耐水性、以使其可满足偏光膜用途所需要的水平的制造方法。
用于解决问题的方案
本发明人等为了改善包含具有阴离子性基团的有机色素的偏光膜的耐水性进行了深入的研究，结果发现，通过使上述偏光膜的表面与包含阳离子性聚合物的液体接触，可获得耐水性显著优于以往的偏光膜(称为耐水性偏光膜)。
对于通过本发明的制造方法使偏光膜的耐水性提高的理由，可认为是由于阳离子性聚合物进入到偏光膜的内部，与具有阴离子性基团的有机色素以静电方式结合而固定化。
本发明的要旨如下。
(1)本发明的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，使包含具有阴离子性基团的有机色素的偏光膜的表面与包含阳离子性聚合物的液体接触。
(2)本发明的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，阴离子性基团为磺酸基、羧基、磷酸基、以及它们的盐基中的任一种。
(3)本发明的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，阳离子性聚合物为具有氨基的聚合物或具有氮原子的杂环聚合物。
(4)本发明的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，阳离子性聚合物为二烯丙基胺盐酸盐聚合物、二烯丙基胺盐酸盐-马来酸共聚物、烯丙基胺氨基硫酸盐聚合物、烯丙基胺盐酸盐聚合物中的任一种。
发明的效果
通过使包含具有阴离子性基团的有机色素的偏光膜的表面与包含阳离子性聚合物的液体接触，可获得耐水性显著优于以往的偏光膜。
具体实施方式
[耐水性偏光膜的制造方法]
本发明的耐水性偏光膜的制造方法包括如下工序：使包含具有阴离子性基团的有机色素的偏光膜的表面与包含阳离子性聚合物的液体接触。本发明的耐水性偏光膜的制造方法只要包括前述工序，则没有特别的限定，可以包括任意的其他工序。
作为其他工序，例如可列举出如下工序：在使偏光膜的表面与包含阳离子性聚合物的液体接触之后，为了去除附着在偏光膜表面上的多余的包含阳离子性聚合物的液体而对偏光膜表面进行洗涤的工序；或对偏光膜表面进行干燥的工序等。
[耐水化处理前的偏光膜]
本发明所用的耐水化处理前的偏光膜包含具有阴离子性基团的有机色素。具有阴离子性基团的有机色素的含量优选为偏光膜的总重量的80重量％～100重量％，进一步优选为90重量％～100重量％。
本发明所用的耐水化处理前的偏光膜只要包含具有阴离子性基团的有机色素，则没有特别的限定，可以包含任意的其他有机色素、添加剂。作为这样的添加剂，可列举出表面活性剂、抗氧化剂、抗静电剂、紫外线吸收剂、抗菌剂等。
对于本发明所用的耐水化处理前的偏光膜，例如可如日本特开2007-61755公报所记载，流延包含具有阴离子性基团的有机色素和溶剂的涂布液，使有机色素取向而获得。
[具有阴离子性基团的有机色素]
本发明所用的包含阴离子性基团的有机色素为在色素的分子中具有阴离子性基团的物质。作为阴离子性基团，可列举出磺酸基、羧基、磷酸基、以及它们的盐基等。有机色素所具有的阴离子性基团的个数(取代数)优选为2～4。对于这样的有机色素，在与包含阳离子性聚合物的液体接触之前(耐水化处理前)，阴离子性基团发挥作为对亲水性溶剂赋予溶解性的取代基的作用，因而容易调制涂布液。另一方面，在与包含阳离子性聚合物的液体接触之后(耐水化处理后)，阴离子性基团起作为与阳离子性聚合物的交联点的作用，可获得优异的耐水性偏光膜。
作为本发明所用的包含阴离子性基团的有机色素，例如可使用日本特开2007-126628号公报、日本特开2006-323377号公报中记载的有机色素。这些公报中记载的有机色素在溶液状态下显示液晶性，若在液晶状态下施加剪切应力，则可通过流动使其取向。
上述有机色素在溶液中形成超分子缔合体，若对包含其的溶液施加剪切应力使之流动，则超分子缔合体的长轴方向会沿流动方向取向。
作为上述有机色素，优选为下述通式(1)所示的偶氮化合物，进一步优选为下述通式(2)所示的偶氮化合物。这样的偶氮化合物在溶解于溶剂的状态下显示稳定的液晶相(溶致液晶性)，取向性优异。进而，上述偶氮化合物通过在特定的位置具有-SO3M基，使-SO3M基彼此间的立体位阻变小，在耐水化处理前后分子的直线性得以维持，其结果是，可获得偏光度高的偏光膜。
[化学式1]
[化学式2]
Figure BPA00001256198800042
上述通式(1)中，Q表示取代或未取代的苯基、或者取代或未取代的萘基。上述通式(1)和(2)中，R表示氢原子、碳原子数1～3的烷基、乙酰基、取代或未取代的苯甲酰基、取代或未取代的苯基。上述通式(2)中，X表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基、或-SO3M基。
上述通式(1)和(2)中，在使偏光膜的表面与包含阳离子性聚合物的液体接触之前，M为氢原子、碱金属原子、碱土金属原子中的任一种。在与包含阳离子性聚合物的液体接触之后，M的一部分或全部为阳离子性聚合物的阳离子种。
上述通式(1)和(2)所示的偶氮化合物例如可如下获得：根据常用方法使苯胺衍生物和萘磺酸衍生物进行重氮化和偶联反应而形成单偶氮化合物，之后进一步重氮化，并使之与氨基萘酚二磺酸衍生物进行偶联反应。
[包含阳离子性聚合物的液体]
本发明所用的包含阳离子性聚合物的液体是将阳离子性聚合物溶解或分散到任意的溶剂中而获得的。上述阳离子性聚合物是指在主链或侧链具有阳离子性基团、分子量为数百以上的化合物。
上述阳离子性聚合物可以是直链状、支链状、或交联状的任一种，其分子量优选为300以上，进一步优选为1,000～1,000,000。
作为上述阳离子性基团，并没有特别的限定，例如可列举出氨基、亚氨基、铵基、和在环的一部分具有氮原子的基团等。
作为上述阳离子性聚合物，例如可列举出聚烯丙基胺、聚二烯丙基胺、聚乙烯亚胺、双氰胺聚亚烷基多胺、二烷基胺与表氯醇的缩合物、聚乙烯胺、聚乙烯吡啶、聚乙烯咪唑、二烯丙基二甲基铵盐的缩合物等。在本发明中，上述阳离子性聚合物可以使用一种，也可以将多种混合使用。还可以与碱土金属盐等多价金属盐混合使用。
上述阳离子性聚合物优选为具有氨基的聚合物或具有氮原子的杂环聚合物，进一步优选为下述结构式(4)的二烯丙基胺盐酸盐聚合物、(5)的二烯丙基胺盐酸盐-马来酸共聚物、或(6)的烯丙基胺氨基硫酸盐聚合物。
[化学式4]
Figure BPA00001256198800061
[化学式5]
Figure BPA00001256198800062
[化学式6]
Figure BPA00001256198800063
作为用于溶解或分散阳离子性聚合物的溶剂，优选为亲水性溶剂。作为亲水性溶剂，优选水、醇类、溶纤剂类及它们的混合溶剂。
在本发明所用的包含阳离子性聚合物的液体中，阳离子性聚合物的浓度优选为液体的总重量的10重量％～50重量％，进一步优选为20重量％～30重量％。
对于使本发明所用的包含具有阴离子性基团的有机色素的偏光膜的表面与包含阳离子性聚合物的液体接触的手段，并没有特别的限定，可以在偏光膜的表面上涂布包含阳离子性聚合物的液体，也可以将偏光膜浸渍在包含阳离子性聚合物的液体中。
[耐水化处理后的偏光膜(耐水性偏光膜)]
在本发明的制造方法中，耐水性偏光膜可使包含具有阴离子性基团的有机色素的偏光膜的表面与包含阳离子性聚合物的液体接触来获得。对于通过本发明获得的偏光膜，例如在包含上述通式(1)或(2)所示的偶氮化合物的情况下，式中的M(1价阳离子)的一部分或全部被阳离子性聚合物的阳离子种所取代。
上述耐水性偏光膜在可见光区域(波长380nm～780nm)的至少一个波长下显示吸收二色性。
上述耐水性偏光膜的由经过可见度修正的Y值求得的偏光度优选为95％以上。
上述耐水性偏光膜的厚度没有特别的限定，优选为0.1μm～10μm。耐水性偏光膜的厚度低于1μm时，为了确保自立性，可以在支撑体上形成耐水性偏光膜。
[耐水性偏光膜的用途]
利用本发明的制造方法获得的耐水性偏光膜适宜作为偏振元件使用。偏振元件被用在液晶电视、计算机显示器、手机、数码相机、便携式信息终端、便携式游戏机、摄像机、车载导航仪等的液晶面板中。
实施例
[实施例1]
根据常用方法(细田丰著《理论制造 染料化学 第5版》昭和43年7月15日技法堂发行，135页～152页)使4-硝基苯胺与8-氨基-2-萘磺酸进行重氮化和偶联反应而获得单偶氮化合物。同样根据常用方法使获得的单偶氮化合物进行重氮化，并进一步与1-氨基-8-萘酚-2，4-二磺酸锂盐进行偶联反应而获得粗产物，对该粗产物使用氯化锂进行盐析，从而获得下述结构式(3)的偶氮化合物。
[化学式3]
将上述结构式(3)的偶氮化合物溶于离子交换水中，调制出偶氮化合物浓度为20重量％的涂布液。该涂布液的pH为7.8。用聚乙烯吸管(polyspuit)吸取该涂布液并夹在2片载玻片间，用偏光显微镜在室温(23℃)下观察，结果观察到向列型液晶相。
在经过摩擦处理和电晕处理的降冰片烯系聚合物薄膜(ZEON CORPORATION制，商品名“ZEONOR”)的表面上用线棒涂布器(BUSCHMAN公司制，商品名“Mayer rot HS4”)涂布该涂布液，并在23℃的恒温室内自然干燥，从而制备出偏光膜与降冰片烯系聚合物薄膜的层叠体。偏光膜的厚度为0.4μm。
将上述偏光膜与降冰片烯系聚合物薄膜的层叠体在包含25重量％的二烯丙基胺盐酸盐聚合物(日东纺公司制，商品名“PAS-21CL”，平均分子量110,000)的水中浸渍30分钟，之后用水清洗偏光膜的表面，进行干燥。用TOF-SIMS对这样得到的耐水性偏光膜的离子分布进行研究，其结果是，二烯丙基胺盐酸盐聚合物来源的离子(C4H6N+)在上述耐水性偏光膜中均匀分布，另一方面，未检测出锂离子(Li+)。由此可确认，在耐水性偏光膜中，锂离子已被二烯丙基胺盐酸盐聚合物来源的离子所取代。
这样获得的耐水性偏光膜的光学特性和耐水试验的评价结果示于表1。
[实施例2]
使用二烯丙基胺盐酸盐-马来酸共聚物(日东纺公司制，商品名“PAS-410”)代替二烯丙基胺盐酸盐聚合物，除此之外，用与实施例1相同的方法制备出耐水性偏光膜。获得的耐水性偏光膜的光学特性和耐水试验的评价结果示于表1。
[实施例3]
使用烯丙基胺氨基硫酸盐聚合物(日东纺公司制，商品名“PAA-SA”)代替二烯丙基胺盐酸盐聚合物，除此之外，用与实施例1相同的方法制备出耐水性偏光膜。获得的耐水性偏光膜的光学特性和耐水试验的评价结果示于表1。
[实施例4]
使用烯丙基胺盐酸盐聚合物(日东纺公司制，商品名“PAA-HCL-3L”)代替二烯丙基胺盐酸盐聚合物，除此之外，用与实施例1相同的方法制备出耐水性偏光膜。获得的耐水性偏光膜的光学特性和耐水试验的评价结果示于表1。
[比较例1]
使用氯化钡代替二烯丙基胺盐酸盐聚合物，除此之外，用与实施例1相同的方法制备出耐水性偏光膜。获得的耐水性偏光膜的光学特性和耐水试验的评价结果示于表1。
[比较例2]
使用三乙胺(分子量101)代替二烯丙基胺盐酸盐聚合物，除此之外，用与实施例1相同的方法制备出耐水性偏光膜。获得的耐水性偏光膜的光学特性和耐水试验的评价结果示于表1。
[比较例3]
在实施例1中，用包含二烯丙基胺盐酸盐聚合物的液体进行耐水化处理之前的偏光膜的光学特性和耐水试验的评价结果示于表1。
[表1]
  耐水化处理剂   溶解率(％)   残存率(％)
 实施例1   PAS-21CL   1.9   98.1
 实施例2   PAS-410   2.8   97.2
 实施例3   PAA-SA   2.7   97.3
 实施例4   PAA-HCL-3L   2.6   97.4
 比较例1   氯化钡   15.1   84.9
 比较例2   三乙胺   100   0
 比较例3   无   100   0
[评价]
(1)利用二烯丙基胺盐酸盐聚合物PAS-21CL的耐水化处理的效果最高。
(2)利用二烯丙基胺盐酸盐-马来酸共聚物PAS-410、烯丙基胺氨基硫酸盐聚合物PAA-SA、烯丙基胺盐酸盐聚合物PAA-HCL-3L的耐水化处理的效果基本相同。
(3)利用氯化钡的耐水化处理的效果相当低。
(4)利用三乙胺的耐水化处理没有效果。
[测定方法]
[厚度的测定]
剥离偏光膜的一部分，用三维非接触表面形状计测系统(Ryoka Systems Inc.制，产品名“Micromap MM5200”)测定高低差，求得偏光膜的厚度。
[液晶相的观察]
用2片载玻片夹载少量涂布液，用具备显微镜用大型试样加热冷却台(JAPAN HIGH TECH CO.，LTD.制，产品名“10013L”)的偏光显微镜(Olympus Corporation制，商品名“OPTIPHOT-POL”)进行观察。
[残存率、溶解率的测定]
将耐水化处理后的偏光膜与基材的层叠体(尺寸1cm×2cm)浸渍到加入塑料杯容器中的100ml水中，放置3小时，之后将水搅拌均匀，用分光器(VARIAN公司制，产品名“CARY500i”)测定水在波长594nm下的吸光度。由获得的吸光度根据下式求得残存率、溶解率。
·溶解率(％)＝(A1/A0)×100
·残存率(％)＝100-溶解率
在此，A1为放置3小时之后的水的吸光度，A0为偏光膜完全溶解的水的吸光度。
[耐水性偏光膜的离子分布的测定]
将耐水性偏光膜用精密切断机(MEKONG公司制)斜着切削，用TOF-SIMS(ION-TOF公司制，“TOF-SIMS5”)分析切削面。条件设定为一次离子加速电压＝25kv。

Claims (4)

1.一种耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，使包含具有阴离子性基团的有机色素的偏光膜的表面与包含阳离子性聚合物的液体接触，使所述阳离子性聚合物进入到所述偏光膜的内部。
2.根据权利要求1所述的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，所述阴离子性基团为磺酸基、羧基、磷酸基、以及它们的盐基中的任一种。
3.根据权利要求1所述的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，所述阳离子性聚合物为具有氨基的聚合物或具有氮原子的杂环聚合物。
4.根据权利要求3所述的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，所述阳离子性聚合物为二烯丙基胺盐酸盐聚合物、二烯丙基胺盐酸盐-马来酸共聚物、烯丙基胺氨基硫酸盐聚合物、烯丙基胺盐酸盐聚合物中的任一种。
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