CN102089686A - 耐水性偏光膜的制造方法 - Google Patents

耐水性偏光膜的制造方法 Download PDF

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Abstract

以往，存在使用了具有由磺酸离子与1价阳离子键合而成的磺酸盐基的有机色素的偏光膜，但有机色素会溶于水，因此缺乏耐水性。因而，已知将磺酸盐基的1价阳离子置换成不溶于水的多价阳离子来获得不溶或难溶于水的耐水性偏光膜。然而，通过现有方法获得的耐水性偏光膜具有二色性比小、并且表面会产生细小的龟裂(裂纹)的问题。使由有机色素与聚乙烯醇系聚合物的混合物获得的偏光膜与包含(1)有机胺阳离子和多价金属阳离子中的至少一种和(2)四羟基硼酸阴离子的耐水化处理液接触来进行耐水化处理，从而获得二色性比高、不产生龟裂的耐水性偏光膜。

Description

耐水性偏光膜的制造方法
技术领域
本发明涉及耐水性偏光膜的制造方法。
背景技术
以往，存在使用了具有由磺酸离子与1价阳离子键合而成的磺酸盐基的有机色素的偏光膜。这样的偏光膜由于有机色素会溶于水，因此缺乏耐水性。因而，已知将上述磺酸盐基的1价阳离子置换成不溶于水的多价阳离子来获得不溶或难溶于水的耐水性偏光膜的方法(例如专利文献1)。
然而，通过现有方法获得的耐水性偏光膜具有二色性比小、并且表面会产生细小的龟裂(裂纹)的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平11-21538号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的课题是提供二色性比高于以往、不产生龟裂的耐水性偏光膜的制造方法。
用于解决问题的方案
本发明人等发现，通过使由有机色素与聚乙烯醇系聚合物的混合物获得的偏光膜与下述的耐水化处理液接触来进行耐水化处理，可获得二色性比高、不产生龟裂的耐水性偏光膜，其中，所述耐水化处理液包含：
(1)有机胺阳离子和多价金属阳离子中的至少一种，以及
(2)四羟基硼酸阴离子。
其中，四羟基硼酸阴离子是来源于硼酸或硼酸盐的阴离子。以下说明其作用。
(a)聚乙烯醇系聚合物的作用
在有机色素中添加少量的聚乙烯醇系聚合物时，具有抑制有机色素聚集、结晶化的作用。少量是指为偏光膜的总重量的20重量％以下。该作用的详细的机理尚不清楚。偏光膜中存在有机色素的聚集物、晶体时，难以将有机色素分子的排列方向统一为一个方向，而如果不存在聚集物、晶体，则能够将有机色素分子的排列方向统一为一个方向。由此，有机色素分子的取向程度增高，可获得二色性比高的偏光膜。
(b)有机胺阳离子以及多价金属阳离子的作用
有机胺阳离子以及多价金属阳离子例如通过分别将有机胺盐酸盐以及多价金属盐溶于水来生成。有机胺阳离子以及多价金属阳离子与有机色素的阴离子性基团键合来使有机色素不溶化或难溶化。
(c)四羟基硼酸阴离子的作用
四羟基硼酸阴离子例如如下式这样，通过将硼酸溶于水来生成。
H3BO3+H2O←→H++B(OH)4 -
所生成的四羟基硼酸阴离子如下述式(1)所示，通过与聚乙烯醇的羟基形成氢键来桥接(式(1)中的虚线的键)，使聚乙烯醇不溶化或难溶化。进而，预计聚乙烯醇的羟基也与有机色素形成氢键。
[化学式1]
Figure BPA00001294077800031
(d)四羟基硼酸阴离子/有机胺阳离子以及多价金属阳离子的协同作用
有机胺阳离子以及多价金属阳离子选择性地桥接偏光膜中的有机色素。另外，四羟基硼酸阴离子选择性地桥接偏光膜中的聚乙烯醇系聚合物。结果，使用下述的耐水化处理液时，偏光膜即使暴露于高湿环境下，有机色素、聚乙烯醇系聚合物中的任一成分均不会溶出，其中，所述耐水化处理液包含：
(1)有机胺阳离子和多价金属阳离子中的至少一种，以及
(2)四羟基硼酸阴离子。
由此，可获得维持高二色性比的状态的、不产生龟裂的耐水性偏光膜。
本发明的要旨如下。
(1)本发明的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，该制造方法包括如下工序：使包含具有2个以上阴离子性基团的有机色素和聚乙烯醇系聚合物的偏光膜的表面与耐水化处理液接触来进行耐水化处理，所述耐水化处理液包含有机胺阳离子和多价金属阳离子中的至少一种和四羟基硼酸阴离子。
(2)本发明的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，阴离子性基团是磺酸基、羧酸基、磷酸基、以及它们的盐基中的任意一种。
(3)本发明的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，有机色素为下述通式(2)所示的偶氮化合物。
[化学式2]
Figure BPA00001294077800041
通式(2)中，R表示氢原子、碳原子数1～3的烷基、乙酰基、取代或未取代的苯甲酰基、取代或未取代的苯基。X表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基或-SO3M基。M表示氢原子或碱金属原子。
(4)本发明的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，耐水化处理液中包含的有机胺阳离子和多价金属阳离子的合计浓度为耐水化处理液的总重量的10重量％～25重量％，四羟基硼酸阴离子的浓度为耐水化处理液的总重量的1重量％～6重量％。
(5)本发明的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，耐水化处理液的液温为5℃～60℃。
发明的效果
根据本发明的制造方法，可获得二色性比高、不产生龟裂的耐水性偏光膜。
具体实施方式
[耐水性偏光膜的制造方法]
本发明的耐水性偏光膜的制造方法的特征在于，包括如下工序：使包含具有2个以上阴离子性基团的有机色素和聚乙烯醇系聚合物的偏光膜的表面与下述耐水化处理液接触来进行耐水化处理，其中，所述耐水化处理液包含：
(1)有机胺阳离子和多价金属阳离子中的至少一种，以及
(2)四羟基硼酸阴离子。
该工序称为耐水化处理工序。
本发明的制造方法只要满足上述特征，则可以包括其他任意的工序。作为其他工序，例如有耐水化处理后对所附着的耐水化处理液进行洗涤的工序、将偏光膜干燥的工序等。
[耐水化处理前的偏光膜]
本发明中使用的耐水化处理前的偏光膜包含具有2个以上阴离子性基团的有机色素和聚乙烯醇系聚合物。这样的偏光膜可如下获得：流延包含上述有机色素和聚乙烯醇系聚合物以及溶剂的涂布液，使有机色素取向。
上述偏光膜的有机色素的含量优选为偏光膜的总重量的80重量％以上且低于100重量％。聚乙烯醇系聚合物的含量优选为偏光膜的总重量的超过0重量％且20重量％以下，更优选为超过0重量％且10重量％以下。上述偏光膜可以含有任意的添加剂、其他有机色素。作为这样的添加剂，可列举出表面活性剂、抗氧化剂、抗静电剂、紫外线吸收剂、抗菌剂等。
[有机色素]
本发明中使用的有机色素是分子结构中具有2个以上阴离子性基团的物质。作为上述阴离子性基团，可列举出磺酸基、羧酸基、磷酸基、以及它们的盐基等。有机色素所具有的阴离子性基团的个数(取代数)优选为2～4。
对于这样的有机色素，在与耐水化处理液接触之前(耐水化处理前)，阴离子性基团作为赋予对亲水性溶剂的溶解性的取代基起作用，因而容易调制涂布液。
另一方面，在与耐水化处理液接触来进行耐水化处理之后，阴离子性基团作为与有机胺阳离子、多价金属阳离子的交联点起作用，因此显示出优异的耐水性。由此，可获得耐水性非常高的耐水性偏光膜。
作为上述有机色素，例如可使用日本特开2007-126628号公报、日本特开2006-323377号公报等中记载的有机色素。这些公报中记载的有机色素在溶液状态下显示液晶性(溶致液晶性)，若对液晶状态的有机色素施加剪切应力，则可通过流动使其取向。上述有机色素在溶液中形成超分子缔合体，若对包含其的溶液施加剪切应力来使之流动，则超分子缔合体的长轴方向会沿流动方向取向。
上述有机色素优选为偶氮化合物，进一步优选为下述通式(2)所示的偶氮化合物。这样的偶氮化合物在溶解于溶剂的状态下显示稳定的液晶相(溶致液晶性)，取向性优异。
[化学式2]
Figure BPA00001294077800061
上述通式(2)中，R表示氢原子、碳原子数1～3的烷基、乙酰基、取代或未取代的苯甲酰基、取代或未取代的苯基。X表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基或-SO3M基。M是抗衡离子，为氢原子或碱金属原子。
上述通式(2)所示的偶氮化合物例如可如下获得：根据常用方法使苯胺衍生物与萘磺酸衍生物进行重氮化和偶联反应来获得单偶氮化合物，然后进一步进行重氮化，并与氨基萘酚二磺酸衍生物进行偶联反应。
[聚乙烯醇系聚合物]
本发明中使用的聚乙烯醇系聚合物可使用任意的物质。上述聚乙烯醇系聚合物可以是直链状聚合物，也可以是分支的聚合物。另外，可以是均聚物，也可以是由2种以上的单元聚合物聚合而成的共聚物(copolymer)。
作为均聚物的代表例子，可举出聚乙烯醇，作为共聚物的代表例，可举出乙烯-乙烯醇共聚物。
上述聚乙烯醇系聚合物的重均分子量(Mw)优选为1,000～500,000。
上述聚乙烯醇系聚合物优选为聚乙烯醇。代表性地，聚乙烯醇可通过使聚醋酸乙烯酯树脂皂化来获得。聚乙烯醇的皂化度优选为85摩尔％～100摩尔％。
[耐水化处理]
本发明中使用的耐水化处理是使偏光膜的表面与如下耐水化处理液接触的处理，其中，所述耐水化处理液包含：
(1)有机胺阳离子和多价金属阳离子中的至少一种，以及
(2)四羟基硼酸阴离子。
上述四羟基硼酸阴离子可通过将硼酸或硼酸盐溶于水来获得。作为上述硼酸盐，例如可列举出偏硼酸锂、四硼酸钠等。
上述有机胺阳离子优选为碳原子数1～6的烷基二胺阳离子，例如为1，4-丁二胺阳离子、1，6-己二胺阳离子。有机胺阳离子可通过将有机胺盐酸盐溶于水来获得。
上述多价金属阳离子可通过将多价金属盐溶于水来获得。此外，与四羟基硼酸阴离子共存的阳离子可以是有机胺阳离子和多价金属阳离子中的任意一种，也可以是这两种。
耐水化处理液中包含的四羟基硼酸阴离子的浓度优选为耐水化处理液的总重量的1重量％～6重量％。
耐水化处理液中包含的有机胺阳离子或多价金属阳离子的浓度(在包含这两种的情况下为合计的浓度)优选为耐水化处理液的总重量的10重量％～25重量％。
四羟基硼酸阴离子、有机胺阳离子、多价金属阳离子的浓度过高时，未被包含在偏光膜中的过剩的溶解物有可能析出到耐水性偏光膜的表面上；过低时，有可能耐水化的效果变小。
耐水化处理液的液温优选为5℃～60℃。液温过高或过低时，耐水性偏光膜有可能产生白浊。
耐水化处理液优选为包含硼酸和氯化钡的水溶液。由于硼酸与氯化钡的水溶液是中性或弱酸性的，因此不用担心会腐蚀涂布器。另外，工业上容易得到。
使偏光膜的表面与耐水化处理液接触的方法(接触方法)没有特别限定，例如可以将偏光膜浸渍在耐水化处理液中，也可以在偏光膜的表面上涂布耐水化处理液。
[耐水性偏光膜]
在本发明中，耐水性偏光膜可通过如上所述地对偏光膜进行耐水化处理来获得。在耐水性偏光膜包含上述通式(2)所示的偶氮化合物的情况下，式中的抗衡离子M的一部分或全部是有机胺阳离子或多价金属阳离子。
通过本发明获得的耐水性偏光膜在可见光区域(波长380nm～780nm)的至少1个波长下显示出吸收二色性。通过本发明获得的耐水性偏光膜的厚度优选为0.1μm～5μm。通过本发明获得的耐水性偏光膜的二色性比优选为20以上。
实施例
[实施例1]
根据常用方法使4-硝基苯胺与8-氨基-2-萘磺酸进行重氮化和偶联反应而获得单偶氮化合物。(关于常用方法，参照细田丰著《理论制造染料化学第5版》昭和43年7月15日技报堂发行，135页～152页。)同样根据常用方法使所获得的单偶氮化合物进行重氮化，并进一步与1-氨基-8-萘酚-2，4-二磺酸锂盐进行偶联反应来获得含有下述结构式(3)的偶氮化合物的粗产物，对其使用氯化锂进行盐析，从而获得下述结构式(3)的偶氮化合物。
[化学式3]
Figure BPA00001294077800091
将100重量份上述结构式(3)的偶氮化合物和0.5重量份聚乙烯醇(KURARAY CO.，LTD.制造的PVA-117，重均分子量75,000)溶于离子交换水中，调制出上述偶氮化合物的浓度为20重量％的涂布液。该涂布液显示出向列型液晶相。
在实施了摩擦处理的烯烃系树脂薄膜(ZEONCORPORATION制造的ZEONOR)的表面上用线棒涂布器(BUSHMAN公司制造的Mayer rot HS4)涂布该涂布液，并在23℃的恒温室内自然干燥，在烯烃系树脂薄膜上形成厚度0.4μm的偏光膜(耐水化处理前)。
接着，将该偏光膜在包含10重量％的1，4-丁二胺盐酸盐(东京化成公司制造)和3重量％的硼酸(WAKO公司制造)的耐水化处理液(液温15℃)中浸渍1分钟来实施耐水化处理，进行水洗，然后在23℃的恒温室内使其自然干燥，制备出耐水性偏光膜。所获得的耐水性偏光膜的特性示于表1。即使将该耐水性偏光膜在60℃、90％RH的恒温恒湿室内放置500小时，二色性比的变化也低于1％，可知其耐久性优异。
[实施例2]
除了使用氯化钡(东京化成公司制造)代替1，4-丁二胺盐酸盐以外，与实施例1同样地制备出耐水性偏光膜。所获得的耐水性偏光膜的特性示于表1。
[比较例1]
除了不使用硼酸以外，与实施例1同样地制备出耐水性偏光膜。所获得的耐水性偏光膜的特性示于表1。
[比较例2]
除了不使用1，4-丁二胺盐酸盐以外，与实施例1同样地制备出偏光膜。所获得的偏光膜的特性示于表1。
[比较例3]
除了不使用聚乙烯醇以外，与实施例1同样地制备出偏光膜。所获得的偏光膜的特性示于表1。
[表1]
Figure BPA00001294077800101
[测定方法]
[厚度的测定]
剥离偏光膜的一部分，用三维非接触表面形状计测系统(Ryoka Systems Inc.制造的Micromap MM5200)测定高低差，求得偏光膜的厚度。
[液晶相的观察]
准备多个各种浓度的水溶液的样品，用2片载玻片夹载少量水溶液，使用偏光显微镜(Olympus Corporation制造的OPTIPHOT-POL)来观察液晶相。
[耐水性的评价]
在将偏光膜的样品浸渍在耐水化处理液中时，以目视观察偏光膜是得以维持还是发生溶解。
[二色性比的评价]
使用具备格兰-汤姆森(GLAN-THOMPSON)起偏振器的分光光度计(日本分光公司制造的U-4100)，使直线偏振光的测定光入射，求出视见度修正的Y值的k1和k2，通过下式算出二色性比。
二色性比＝log(1/k2)/log(1/k1)
在此，k1表示最大透射率方向的直线偏振光的透射率，k2表示与最大透射率方向正交的方向的直线偏振光的透射率。
[龟裂的评价]
使用偏光显微镜(Olympus Corporation制造的OPTIPHOT-POL)，在100倍的倍率下观察龟裂的有无。
产业上的可利用性
通过本发明获得的耐水性偏光膜可适宜地用于液晶电视、液晶显示器、手机、数码相机、摄像机、便携式游戏机、车载导航仪、复印机、打印机、传真机、钟表、微波炉等的液晶面板。

Claims (5)

1.一种耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，该制造方法包括如下工序：使包含具有2个以上阴离子性基团的有机色素和聚乙烯醇系聚合物的偏光膜的表面与耐水化处理液接触来进行耐水化处理，所述耐水化处理液包含有机胺阳离子和多价金属阳离子中的至少一种和四羟基硼酸阴离子。
2.根据权利要求1所述的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，所述阴离子性基团是磺酸基、羧酸基、磷酸基、以及它们的盐基中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，所述有机色素为下述通式(2)所示的偶氮化合物，
Figure FPA00001294077700011
通式(2)中，R表示氢原子、碳原子数1～3的烷基、乙酰基、取代或未取代的苯甲酰基、取代或未取代的苯基，X表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、碳原子数1～4的烷基、碳原子数1～4的烷氧基或-SO3M基，M表示氢原子或碱金属原子。
4.根据权利要求1或2所述的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，所述耐水化处理液中包含的所述有机胺阳离子和所述多价金属阳离子的合计浓度为所述耐水化处理液的总重量的10重量％～25重量％，所述四羟基硼酸阴离子的浓度为所述耐水化处理液的总重量的1重量％～6重量％。
5.权利要求1或2所述的耐水性偏光膜的制造方法，其特征在于，所述耐水化处理液的液温为5℃～60℃。
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