JP2005234153A - プラスチックス偏光レンズ及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 耐久性に優れた高屈折率の熱硬化型プラスチック偏光レンズを生産性良く製造することを目的とする。
【解決手段】 金属化合物およびほう酸が含有されるポリビニルアルコール系樹脂からなる色素系偏光フィルムを、チオウレタン系重合組成物に埋設または積層した後、該重合組成物を硬化させてなるラスチック偏光レンズ。
【選択図】 なし
【解決手段】 金属化合物およびほう酸が含有されるポリビニルアルコール系樹脂からなる色素系偏光フィルムを、チオウレタン系重合組成物に埋設または積層した後、該重合組成物を硬化させてなるラスチック偏光レンズ。
【選択図】 なし
Description
本発明は、光学特性および耐久性に優れた熱硬化型プラスチック偏光レンズおよびその製造方法に関する。
従来、プラスッチック偏光レンズは、基材として熱可塑性樹脂を用いる熱可塑型と熱硬化性樹脂を用いる熱硬化型がある。熱可塑型の場合は、曲げ加工した偏光シートを射出成形機の金型に装着し、この裏側からレンズ基材となる樹脂を射出成形し、偏光レンズとして一体化する手法が一般的に行われている。
熱硬化型の場合は、偏光フィルムを熱硬化レンズモノマ−に挟み込んで重合する方法がある。この方法では偏光機能を有するポリビニルアルコ−ルフィルム(PVA)を保護する為に両サイドをトリアセチルセルロ−ス(TAC)で挟み、更にレンズモノマ−にリン酸トリフェニルを加えることにより、硬化後の接着性、加工性の改善を図っている(特許文献1)。
その他の方法として、偏光フィルムがレンズ基材中で高温、長時間処理される際の性能低下を防止する為、あらかじめ熱硬化により作製した2枚のレンズ基材で、偏光フィルムを挟んだ状態で貼り合わせて接着する方法が提案されている(特許文献2)。
しかしながら、屈折率が1.6を超えるような重合組成物を用いた熱硬化型プラスチック偏光レンズは今だ実用化されていない。
熱硬化型の場合は、偏光フィルムを熱硬化レンズモノマ−に挟み込んで重合する方法がある。この方法では偏光機能を有するポリビニルアルコ−ルフィルム(PVA)を保護する為に両サイドをトリアセチルセルロ−ス(TAC)で挟み、更にレンズモノマ−にリン酸トリフェニルを加えることにより、硬化後の接着性、加工性の改善を図っている(特許文献1)。
その他の方法として、偏光フィルムがレンズ基材中で高温、長時間処理される際の性能低下を防止する為、あらかじめ熱硬化により作製した2枚のレンズ基材で、偏光フィルムを挟んだ状態で貼り合わせて接着する方法が提案されている(特許文献2)。
しかしながら、屈折率が1.6を超えるような重合組成物を用いた熱硬化型プラスチック偏光レンズは今だ実用化されていない。
屈折率が1.6を超える重合組成物としては、チオウレタン系重合組成物が知られているが、従来からよく知られているジエチレングリコールビスアリルカーボネートに比べて、重合・硬化に高温、長時間処理を必要とするため、チオウレタン系重合組成物の重合・硬化条件に、耐えうる偏光フィルムが見出されていなかった。そこで、本発明者らは、生産性が高い屈折率が1.6を超える熱硬化型プラスチック偏光レンズを開発するため、チオウレタン系重合組成物の重合・硬化条件においても、色調および偏光度等の性能低下がなく、接着性の優れた偏光フィルムの開発を目的とした。
そこで、本発明者らはかかる状況に鑑み鋭意検討を進めてきた。その結果、金属化合物およびほう酸で処理を行なったポリビニルアルコール系樹脂からなる色素系偏光フィルムは優れた耐熱性、耐溶剤性を示し、該偏光フィルムをチオウレタン系重合性組成物に埋設または積層した後、硬化させたプラスチック偏光レンズは、非常に好ましい特性を示すことを見出し、本発明に至ったものである。
本発明の方法で得られる偏光レンズではもとの偏光フィルムの性質が損なわれていないばかりでなく、レンズ成形後の耐久性も期待でき、優れた光学特性を示す。また、高い生産性が期待できる。
即ち、本発明は、金属化合物およびほう酸が含有されるポリビニルアルコール系樹脂からなる色素系偏光フィルムを、チオウレタン系重合組成物に埋設または積層した後、該重合組成物を硬化させてなるプラスチック偏光レンズである。
本発明で用いる偏光フィルムの製造は、色素系偏光フィルムの製造プロセス中に、金属化合物とほう酸の混合液で処理する工程を組み込むことで可能となる。具体的には、2色性色素溶液中で染色されたポリビニルアルコール系フィルムを金属化合化合物およびほう酸の混合溶液に浸漬中あるいは浸漬後、延伸する方法、または2色性色素溶液中で染色および延伸されたポリビニルアルコール系フィルムを金属化合物およびほう酸の混合溶液に浸漬する方法が可能である。
用いる金属化合物としては、第4周期、第5周期、第6周期何れの周期に属する遷移金属であっても、その金属化合物に効果の確認されるものが存在するが、価格面からクロム、マンガン、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛等の第4周期遷移金属の酢酸塩、硝酸塩、硫酸塩等の塩が好ましい。中でも、ニッケル、マンガン、コバルト、亜鉛および銅の化合物は安価で効果も大きいため、非常に好ましい。
具体的には、酢酸マンガン(II)四水和物、酢酸マンガン(III)二水和物、硝酸マンガン(II)六水和物、硫酸マンガン(II)五水和物、酢酸コバルト(II)四水和物、硝酸コバルト(II)六水和物、硫酸コバルト(II)七水和物、酢酸ニッケル(II)四水和物、硝酸ニッケル(II)六水和物、硫酸ニッケル(II)六水和物、酢酸亜鉛(II)、硫酸亜鉛(II)、硝酸クロム(III)九水和物、酢酸銅(II)一水和物、硝酸銅(II)三水和物、硫酸銅(II)五水和物等があげられる。これらの金属化合物はいずれかを単独で用いることも、複数種を組み合わせて用いることも可能である。
具体的には、酢酸マンガン(II)四水和物、酢酸マンガン(III)二水和物、硝酸マンガン(II)六水和物、硫酸マンガン(II)五水和物、酢酸コバルト(II)四水和物、硝酸コバルト(II)六水和物、硫酸コバルト(II)七水和物、酢酸ニッケル(II)四水和物、硝酸ニッケル(II)六水和物、硫酸ニッケル(II)六水和物、酢酸亜鉛(II)、硫酸亜鉛(II)、硝酸クロム(III)九水和物、酢酸銅(II)一水和物、硝酸銅(II)三水和物、硫酸銅(II)五水和物等があげられる。これらの金属化合物はいずれかを単独で用いることも、複数種を組み合わせて用いることも可能である。
偏光フィルムが好ましい特性を有するためには、製造された偏光フィルム中に含まれる金属化合物およびほう酸が、偏光フィルム1gr当たり、金属として0.2〜20mg、特に好ましくは1〜5mg、およびほう素として0.3〜30mg、特に好ましくは0.5〜10mg含まれていることであるが、製造時に用いる処理液の組成はこれをみたすように設定される。一般的には、用いる金属化合物の濃度は、0.5〜30g/L、およびホウ酸濃度は2〜20g/Lが好ましい。
偏光フィルムに含有する金属およびほう素の分析は、原子吸光分析により行うことができる。
偏光フィルムに含有する金属およびほう素の分析は、原子吸光分析により行うことができる。
浸漬工程における、金属化合物およびほう酸の混合液への浸漬条件は、通常、室温〜50℃、5〜15分である。
そして、それに続く加熱する工程は、70℃以上、好ましくは90〜120℃の温度で、1〜120分間、好ましくは5〜40分間加熱することによって行われる。
そして、それに続く加熱する工程は、70℃以上、好ましくは90〜120℃の温度で、1〜120分間、好ましくは5〜40分間加熱することによって行われる。
偏光フィルムの原料となるポリビニルアルコール系フィルムとしてはポリビニルアルコールが特に好ましいが、ポリ(エチレン−酢酸ビニル)共重合体ケン化フィルム、ポリビニルブチラールフィルム、ポリビニルアセタールフィルム等でも可能である。
これらのポリビニルアルコール系フィルムを染色する方法としては、2色性色素の水溶液中にフィルムを室温〜50℃の加温下で浸漬するのが適当である。
用いる色素は、2色性色素であり、例えばクリソフェニン(C.I.24895)、クロランチンファストレッド(C.I.28160)、シリウスイエロー(C.I.29000)、ベンゾパープリン(C.I.23500)、ダイレクトファーストレッド(C.I.23630)、ブリリアントブルー6B(C.I.24410)、クロラゾールブラックBH(C.I.22590)、ダイレクトブルー2B(C.I.22610)、ダイレクトスカイブルー(C.I.24400)、ジアミングリーン(C.I.30295)、ソロフェニルブルー4GL(C.I.34200)、ダイレクトコッパーブルー2B(C.I.24185)、ニッポンブリリアントヴァイオレットBKconc(C.I.27885)、コンゴーレッド(C.I.22120)、アシドブラック(C.I.20470)等が挙げられる。
尚( )内は、1970年丸善株式会社出版、有機合成協会編「新版 染料便覧」に記載のColour Index No.である。
尚( )内は、1970年丸善株式会社出版、有機合成協会編「新版 染料便覧」に記載のColour Index No.である。
チオウレタン系重合組成物で組み合わされるイソシアネートとしては以下の化合物があげられる。ジエチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、2,6−ビス(イソシアナトメチル)デカヒドロナフタレン、リジントリイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、o−トリジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、3−(2’−イソシアネートシクロヘキシル)プロピルイソシアネート、トリス(フェニルイソシアネート)チオホスフェート、イソプロピリデンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、2,2’−ビス(4−イソシアネートエニル)プロパン、トリフェニルメタントリイソシアネート、ビス(ジイソシアネートトリル)フェニルメタン、4,4’,4”−トリイソシアネート−2,5−ジメトキシフェニルアミン、3,3’−ジメトキシベンジジン−4,4’−ジイソシアネート、1,3−フェニレンジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジイソシアナトビフェニル、4,4’−ジイソシアナト−3,3’−ジメチルビフェニル、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジイソシアネート、1,1’−メチレンビス(4−イソシアナトベンゼン)、1,1’−メチレンビス(3−メチル−4−イソシアナトベンゼン)、m−キシリレンジイソシアネート、p−キシリレンジイソシアネート、1,3−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン、1,4−ビス(1−イソシアネート−1−メチルエチル)ベンゼン、1,3−ビス((2−イソシアナト−2−プロピル)ベンゼン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロジシクロペンタジエン、ビス(イソシアナトメチル)ジシクロペンタジエン、ビス(イソシアナトメチル)テトラヒドロチオフェン、ビス(イソシアナトメチル)チオフェン、2,5−ジイソシアネートメチルノルボルネン、ビス(イソシアナトメチル)アダマンタン、3,4−ジイソシアネートセレノファン、2,6−ジイソシアネート−9−セレナビシクロノナン、ビス(イソシアナトメチル)セレノファン、3,4−ジイソシアネート、−2,5−ジセレノラン、ダイマー酸ジイソシアネート、1,3,5−トリ(1−イソシアナトヘキシル)イソシアヌル酸、2,5−ジイソシアナトメチル−1,4−ジチアン、2,5−ビス(イソシアナトメチル−4−イソシアナート−2−チアブチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(3−イソシアナート−2−チアプロピル)1,4−ジチアン、1,3,5−トリイソシアナトシクロヘキサン、1,3,5−トリス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、ビス(イソシアナトメチルチオ)メタン、1,5−ジイソシアネート−2−イソシアナトメチル−3−チアペンタン、1,2,3−トリス(イソシアナトエチルチオ)プロパン、1,2,3−(イソシアナトメチルチオ)プロパン、1,1,6,6−テトラキス(イソシアナトメチル)−2,5−ジチアヘキサン、1,1,5,5−テトラキス(イソシアナトメチル)−2,4−ジチアペンタン、1,2−ビス(イソシアナトメチルチオ)エタン、1,5−ジイソシアネート−3−イソシアナトメチル−2,4−ジチアペンタン等があげられる。これらポリイソシアネート類のビュレット型反応による2量体、これらポリイソシアンート類の環化3量体およびこれらのポリイソシアネート類とアルコールもしくはチオールの付加物等が挙げられる。さらには、上記ポリイソシアネート類のイソシアネート基の一部又は全部をイソチオシアネート基に変えた化合物をあげることができる。これらは単独でも2種類以上を混合して用いることができる。
チオウレタン系重合組成物で組み合わされるチオール化合物としては以下の化合物があげられる。メチルチオール、エチルチオール、n−プロピルチオール、n−ブチルチオール、アリルチオール、n−ヘキシルチオール、n−オクチルチオール、n−デシルチオール、n−ドデシルチオール、n−テトラデシルチオール、n−ヘキサデシルチオール、n−オクタデシルチオール、シクロヘキシルチオール、イソプロピルチオール、tert−ブチルチオール、tert−ノニルチオール、tert−ドデシルチオール、ベンジルチオール、4−クロロベンジルチオール、メチルチオグリコレート、エチルチオグリコレート、n−ブチルチオグリコレート、n−オクチルチオグリコレート、メチル(3−メルカプトプロピオネート)、エチル(3−メルカプトプロピオネート)、3−メトキシブチル(3−メルカプトプロピオネート)、n−ブチル(3−メルカプトプロピオネート)、2−エチルヘキシル(3−メルカプトプロピオネート)、n−オクチル(3−メルカプトプロピオネート)、2−メルカプトエタノール、3−メルカプトプロパノール、2−メルカプトプロパノール、2−ヒドロキシプロピルチオール、2−フェニル−2−メルカプトエタノール、2−フェニル−2−ヒドロキシエチルチオール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール、2−メルカプト−1,3−プロパンジオール等のモノチオール類;メタンジチオール、メタントリチオール、1,2−ジメルカプトエタン、1,2−ジメルカプトプロパン、2,2−ジメルカプトプロイパン、1,3−ジメルカプトプロイパン、1,2,3−トリメルカプトプロイパン、1,4−ジメルカプトブタン、1,6−ジメルカプトヘキサン、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド、ビス(2,3−ジメルカプトプロピル)スルフィド、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)エタン、1,5−ジメルカプト−3−オキサペンタン、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン、2,2−ジメチルプロパン−1,3−ジチオール、3,4−ジメトキシブタン−1,2−ジチオール、2−メルカプトメチル−1,3−ジメルカプトプロパン、2−メルカプトメチル−1,4−ジメルカプトブタン、2−(2−メルカプトエチルチオ)−1,3−ジメルカプトプロパン、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)−3−メルカプトプロパン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、2,4−ビス(メルカプトメチル)−1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン、4,8−ビス(メルカプトメチル)−1,11ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、5,7−ビス(メルカプトメチル)−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、1,2,7−トリメルカプト−4,6−ジチアヘプタン、1,2,9−トリメルカプト−4,6,8−トリチアノナン、1,2,8,9−テトラメルカプト−4,6−ジチアノナン、1,2,10,11−テトラメルカプト−4,6,8−トリチアウンデカン、1,2,12,13−テトラメルカプト−4,6,8,10−テトラチアウンデカン、1,1,1−トリス(メルカプトメチル)プロパン、テトラキス(メルカプトメチル)メタン、テトラキス(4−メルカプト−2−チアブル)メタン、テトラキス(7−メルカプト−2,5−ジチアヘプチル)メタン、エチレングリコールビス(2−メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)、1,4−ブタンジオールビス(2−メルカプトアセタート)、1,4−ブタンジオールビス(3−メチルプロピオネート)、トリメチロールプロパントリス(2−メルカプトアセタート)、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2―メルカオウトアセテート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、1,1−ジメルカプトシクロヘキサン、1,4−ジメルカプトシクロヘキサン、1,2−ジメルカプトシクロヘキサン、1,4−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(2−メルカプトエチル)−1,4−ジチアン、2,5−ビス(メルカプトメチル)−1−チアン、2,5−ビス(メルカプトエチル)−1−チアン、1,4−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、1,3−ビス(メルカプトメチル)ベンゼン、ビス(4−メルカプトフェニル)スルフィド、ビス(4−メルカプトフェニル)エーテル、ビス(4−メルカプトメチルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−メルカプトフェニル)プロパン、ビス(4−メルカプトメチルフェニル)スルフィド、ビス(4−メルカプトメチルフェニル)エーテル、2,2−ビス(4−メルカプトメチルフェニル)プロパン、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾール、3,4−チオフェンジチオール、1,2−ジメルカプト−3−プロパノール、3,4−チオフェンジチオール、1,2−ジメルカプト−3−プロパノール、1,3−ジメルカプト−2−プロパノール、グリセリルチオグリコーレート、1,1,2,2−テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、3−メルカプトメチル−1,5−ジメルカプト−2,4−ジチアペンタン等のポリチオール類おおびこれらの2量体〜20量体といったオリゴマーをあげることができる。さらには、上記ポリチオール類のチオール基の一部または全部をアルコール基に変えた化合物をあげることができる。また、チオフェノール、4−tertブチルフェノール、2−メチルチオフェノール、3−メチルチオフェノール、4−メチルチオフェノール、1,2−ジメルカプトベンゼン、1,3−ジメルカプトベンゼン、1,4−ジメルカプトベンゼン、2−ヒドロキシチオフェノール、3−ヒドロキシチオフェノール、4−ヒドロキシチオフェノール等のチオフェノール類やアリルチオール、2−ビニルベンジルチオール、3−ビニルベンジルチオール、4−ビニルベンジルチオール等の不飽和基を有するチオール類、2−ビニルチオフェノール、3−ビニルチオフェノール、4−ビニルチオフェノール等の不飽和基を有するチオフェノール類をあげることができる。
これらのチオアルコール類は単独でも2種類類以上混合しても用いることができる。
これらのチオアルコール類は単独でも2種類類以上混合しても用いることができる。
チオウレタン系重合組成物のイソシアネートとチオール化合物の混合割合は、官能基の割合が1対1付近になるように混合する。また所望の反応速度に調整するために、ポリウレタンの製造において用いられる公知の反応触媒を適宜添加することもできる。好ましい触媒としては、例えば、ジブチルスズジラウリレート、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライド等の錫化合物、トリエチルアミン、トリメチルアミン等の3級アミン化合物、ブトキシエチルアシッドホスフェート、ドデシルアシッドホスフェート等のホスフェート化合物が使用でき、これらは単独で使用することも、併用して使用することもできる。
本発明のプラスチック偏光レンズは、 偏光フィルムを チオウレタン系重合組成体に埋設または積層した後、硬化させることによって製造することができる。即ち、偏光フィルムの上下からチオウレタン系重合組成体が注入可能となるような構造のガラスモールドを用いて、重合組成体にあった条件で重合すればよい。
以下、実施例および比較例により、本発明を詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に何らの制限を受けるものではない。
透過率及び偏光度は分光光度計(日本分光(株)製)を用いて測定した。
透過率及び偏光度は分光光度計(日本分光(株)製)を用いて測定した。
実施例1
ポリビニルアルコール(クラレ(株)製、商品名:クラレビニロン#750)をクロランチンファストレッド(C.I.28160)0.25gr/l,クリソフェニン(C.I.24895)0.18gr/l,ソロフェニルブルー4GL(C.I.34200)1.0gr/l及び硫酸ナトリウム10gr/lを含む水溶液中で35℃で3分間染色した後、溶液中で4倍に延伸した。
次いで、この染色フィルムを酢酸ニッケル(II)四水和物2.5gr/lおよびほう酸6.6gr/lを含む水溶液中35℃で3分浸漬した。
次いで、そのフィルムを緊張状態が保持された状態で室温で3分乾燥を行った後、70℃で3分間加熱処理した。
得られた偏光フィルムの光学特性は、可視部全域での視感度補正透過率(以下、T(vis.)と略記する。)、偏光度(以下、Pと略記する。)、400nmでの透過率(以下、T(400)と略記する。)、および700nmでの透過率(以下、T(700)と略記する。)を表1に示した。
また該フィルム中のニッケル含有量は1.2mg/gであり、ほう素含有量は1.3mg/gであった。
このフィルムを直径60mmに裁断し、所定のガラスモールド中に入れ、このフィルムの上下にペンタエリスリトールテトラキス(3メルカプトプロピオネート)39.55重量部、メタキシリレンジイソシアネート30.45重量部及びジブチルチンジラウレート0.035重量部からなるチオウレタン系重合組成物を注入して30℃から100℃迄を3.5℃/Hrの速度で昇温し、さらに100℃から120℃迄を2℃/Hrの速度で昇温させた後、120℃を3時間保持する条件で重合させて度なしレンズを得た。
得られたレンズの色調は重合前のフィルムと比較して、目視においても変化は観察されないとともに、光学特性は表1の通りであり、フィルムの重合前後での変化はわずかであることが確認された。
ポリビニルアルコール(クラレ(株)製、商品名:クラレビニロン#750)をクロランチンファストレッド(C.I.28160)0.25gr/l,クリソフェニン(C.I.24895)0.18gr/l,ソロフェニルブルー4GL(C.I.34200)1.0gr/l及び硫酸ナトリウム10gr/lを含む水溶液中で35℃で3分間染色した後、溶液中で4倍に延伸した。
次いで、この染色フィルムを酢酸ニッケル(II)四水和物2.5gr/lおよびほう酸6.6gr/lを含む水溶液中35℃で3分浸漬した。
次いで、そのフィルムを緊張状態が保持された状態で室温で3分乾燥を行った後、70℃で3分間加熱処理した。
得られた偏光フィルムの光学特性は、可視部全域での視感度補正透過率(以下、T(vis.)と略記する。)、偏光度(以下、Pと略記する。)、400nmでの透過率(以下、T(400)と略記する。)、および700nmでの透過率(以下、T(700)と略記する。)を表1に示した。
また該フィルム中のニッケル含有量は1.2mg/gであり、ほう素含有量は1.3mg/gであった。
このフィルムを直径60mmに裁断し、所定のガラスモールド中に入れ、このフィルムの上下にペンタエリスリトールテトラキス(3メルカプトプロピオネート)39.55重量部、メタキシリレンジイソシアネート30.45重量部及びジブチルチンジラウレート0.035重量部からなるチオウレタン系重合組成物を注入して30℃から100℃迄を3.5℃/Hrの速度で昇温し、さらに100℃から120℃迄を2℃/Hrの速度で昇温させた後、120℃を3時間保持する条件で重合させて度なしレンズを得た。
得られたレンズの色調は重合前のフィルムと比較して、目視においても変化は観察されないとともに、光学特性は表1の通りであり、フィルムの重合前後での変化はわずかであることが確認された。
実施例2
実施例1において、偏光フィルム作成時の加熱処理の温度を70℃から100℃にした以外は実施例1と同様の方法で実施した。
重合前後の光学特性は下記のようであり、変化はわずかであることが確認された。
得られたレンズの色調は重合前のフィルムと比較して、目視においても変化は観察されないとともに、光学特性は下記の通りであり、フィルムの重合前後での変化はわずかであることが確認された。
実施例1において、偏光フィルム作成時の加熱処理の温度を70℃から100℃にした以外は実施例1と同様の方法で実施した。
重合前後の光学特性は下記のようであり、変化はわずかであることが確認された。
得られたレンズの色調は重合前のフィルムと比較して、目視においても変化は観察されないとともに、光学特性は下記の通りであり、フィルムの重合前後での変化はわずかであることが確認された。
実施例3
実施例2において、金属化合物を酢酸亜鉛(II),酢酸コバルト(II)四水和物,酢酸マンガン(II)四水和物,硫酸銅(II)五水和物に変えた以外は実施例2と同様の方法で実施した。
得られたレンズの色調は重合前のフィルムと比較して、目視においても変化は観察されないとともに、光学特性は下記の通りであり、フィルムの重合前後での変化はわずかであることが確認された。
実施例2において、金属化合物を酢酸亜鉛(II),酢酸コバルト(II)四水和物,酢酸マンガン(II)四水和物,硫酸銅(II)五水和物に変えた以外は実施例2と同様の方法で実施した。
得られたレンズの色調は重合前のフィルムと比較して、目視においても変化は観察されないとともに、光学特性は下記の通りであり、フィルムの重合前後での変化はわずかであることが確認された。
実施例4
実施例1の重合組成物を、m−キシリレンジイソシアネート50重量部、4−メルカプトメチル−3,6−ジチアオクタン−1,8−ジチオール50重量部およびジメチルスズジクロライド0.05重量部に変え、さらに重合条件を30℃で9時間保持後、30℃から100℃迄を15℃/Hrの速度で昇温し、さらに100℃から120℃迄を10℃/Hrの速度で昇温させた後、120℃を2時間保持する条件で重合させてレンズを得た以外は実施例1と同様の方法で実施した。
得られたレンズの色調は重合前のフィルムと比較して、目視においても変化は観察されないとともに、光学特性は下記の通りであり、フィルムの重合前後での変化はわずかであることが確認された。
実施例1の重合組成物を、m−キシリレンジイソシアネート50重量部、4−メルカプトメチル−3,6−ジチアオクタン−1,8−ジチオール50重量部およびジメチルスズジクロライド0.05重量部に変え、さらに重合条件を30℃で9時間保持後、30℃から100℃迄を15℃/Hrの速度で昇温し、さらに100℃から120℃迄を10℃/Hrの速度で昇温させた後、120℃を2時間保持する条件で重合させてレンズを得た以外は実施例1と同様の方法で実施した。
得られたレンズの色調は重合前のフィルムと比較して、目視においても変化は観察されないとともに、光学特性は下記の通りであり、フィルムの重合前後での変化はわずかであることが確認された。
実施例5
実施例1の注型重合において重合性組成物を1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン47.5重量部、ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトアセテート26.5重量部、2,5−ジ(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン26重量部およびジメチルスズジクロライド0.45重量部に変え、さらに重合条件を20℃から100℃迄を4℃/Hrの速度で昇温し、さらに100℃から120℃迄を20℃/Hrの速度で昇温させた後、120℃を3時間保持する条件で重合させてレンズを得た以外は実施例1と同様の方法で実施した。得られたレンズの色調は重合前のフィルムと比較して、目視においても変化は観察されないとともに、光学特性は下記の通りであり、フィルムの重合前後での変化はわずかであることが確認された。
実施例1の注型重合において重合性組成物を1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン47.5重量部、ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトアセテート26.5重量部、2,5−ジ(メルカプトメチル)−1,4−ジチアン26重量部およびジメチルスズジクロライド0.45重量部に変え、さらに重合条件を20℃から100℃迄を4℃/Hrの速度で昇温し、さらに100℃から120℃迄を20℃/Hrの速度で昇温させた後、120℃を3時間保持する条件で重合させてレンズを得た以外は実施例1と同様の方法で実施した。得られたレンズの色調は重合前のフィルムと比較して、目視においても変化は観察されないとともに、光学特性は下記の通りであり、フィルムの重合前後での変化はわずかであることが確認された。
比較例1
実施例1において染色フィルムの処理液としてホウ酸6.6gr/lのみを使用する以外は実施例1と同様にして偏光フィルムを得た。このフィルムは偏光度P=99.6%と実施例1に比べ若干劣る結果であった。また該フィルム中のホウ素含有量は1.5mg/gであった。このフィルムを用いて実施例1と同様に注型重合を行うと、偏光度の変化は見られないものの、目視にて明らかな変色が見られ、可視部領域の光学特性は下記のように大きく変化することが確認された。
実施例1において染色フィルムの処理液としてホウ酸6.6gr/lのみを使用する以外は実施例1と同様にして偏光フィルムを得た。このフィルムは偏光度P=99.6%と実施例1に比べ若干劣る結果であった。また該フィルム中のホウ素含有量は1.5mg/gであった。このフィルムを用いて実施例1と同様に注型重合を行うと、偏光度の変化は見られないものの、目視にて明らかな変色が見られ、可視部領域の光学特性は下記のように大きく変化することが確認された。
比較例2
実施例1において染色フィルムの処理液として酢酸ニッケル(II)四水和物2.5gr/lのみとする以外は実施例1と同様にして偏光フィルムを得た。このフィルムの偏光度P=99.2%と実施例1に比べ若干劣る結果であった。また該フィルム中のニッケル含有量は1.4mg/gであった。このフィルムを用いて実施例1と同様に注型重合を行うと、目視にて明らかな変色が見られ、可視部領域の光学特性は下記のように大きく変化することが確認された。
実施例1において染色フィルムの処理液として酢酸ニッケル(II)四水和物2.5gr/lのみとする以外は実施例1と同様にして偏光フィルムを得た。このフィルムの偏光度P=99.2%と実施例1に比べ若干劣る結果であった。また該フィルム中のニッケル含有量は1.4mg/gであった。このフィルムを用いて実施例1と同様に注型重合を行うと、目視にて明らかな変色が見られ、可視部領域の光学特性は下記のように大きく変化することが確認された。
Claims (5)
- 金属化合物およびほう酸が含有されるポリビニルアルコール系樹脂からなる色素系偏光フィルムを、チオウレタン系重合組成物に埋設または積層した後、該重合組成物を硬化させてなるプラスチックス偏光レンズ。
- 金属化合物が、ニッケル、マンガン、コバルト、亜鉛および銅のいずれか1種類以上である請求項1記載のプラスチックス偏光レンズ。
- 偏光フィルム中に含まれる金属化合物およびほう酸が、偏光フィルム1gr当たり、金属として0.2〜20mg/grおよびほう素として0.3〜30mg/grである請求項1記載のプラスチックス偏光レンズ。
- 金属化合物とほう酸の混合液中への浸漬工程とそれに続く70℃以上に加熱する工程を含む方法により得られた偏光フィルムを用いる請求項1記載のプラスチックス偏光レンズ。
- 金属化合物とほう酸の混合液中への浸漬工程とそれに続く70℃以上に加熱する工程を含む方法により得られた偏光フィルムを用いる請求項1記載のプラスチックス偏光レンズの製造方法。
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JP2004042256A JP2005234153A (ja) | 2004-02-19 | 2004-02-19 | プラスチックス偏光レンズ及びその製造方法 |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007025609A (ja) * | 2005-07-21 | 2007-02-01 | Mgc Filsheet Co Ltd | 偏光調光特性を有する光制御プラスチックレンズおよびその製造方法 |
WO2007126124A2 (en) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Seiko Epson Corporation | Plastic polarized lens |
WO2010097853A1 (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-02 | 日東電工株式会社 | 耐水性偏光膜の製造方法 |
-
2004
- 2004-02-19 JP JP2004042256A patent/JP2005234153A/ja active Pending
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JP2007025609A (ja) * | 2005-07-21 | 2007-02-01 | Mgc Filsheet Co Ltd | 偏光調光特性を有する光制御プラスチックレンズおよびその製造方法 |
WO2007126124A2 (en) * | 2006-04-27 | 2007-11-08 | Seiko Epson Corporation | Plastic polarized lens |
WO2007126124A3 (en) * | 2006-04-27 | 2008-02-21 | Seiko Epson Corp | Plastic polarized lens |
KR101088971B1 (ko) * | 2006-04-27 | 2011-12-01 | 세이코 엡슨 가부시키가이샤 | 플라스틱 편광 렌즈 |
WO2010097853A1 (ja) * | 2009-02-26 | 2010-09-02 | 日東電工株式会社 | 耐水性偏光膜の製造方法 |
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