TW201346358A - 偏光薄膜、影像顯示裝置、及偏光薄膜之製造方法 - Google Patents

偏光薄膜、影像顯示裝置、及偏光薄膜之製造方法 Download PDF

Info

Publication number
TW201346358A
TW201346358A TW102111881A TW102111881A TW201346358A TW 201346358 A TW201346358 A TW 201346358A TW 102111881 A TW102111881 A TW 102111881A TW 102111881 A TW102111881 A TW 102111881A TW 201346358 A TW201346358 A TW 201346358A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
polarizing film
general formula
film
substituted
Prior art date
Application number
TW102111881A
Other languages
English (en)
Inventor
Sadahiro Nakanishi
Miyuki Kurogi
Original Assignee
Nitto Denko Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nitto Denko Corp filed Critical Nitto Denko Corp
Publication of TW201346358A publication Critical patent/TW201346358A/zh

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
    • G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/49—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C309/50—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/08—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of polarising materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3016—Polarising elements involving passive liquid crystal elements

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

本發明係提供一種具高二色比的偏光薄膜。本發明之偏光薄膜係包含以下列一般式(1)表示之雙偶氮化合物者。一般式(1)中，Q表示取代或未取代之苯基、或具有雜環之取代或未取代之苯基，且前述苯基中，不相鄰的碳原子可被取代為氮原子；R1表示烷基；R2表示氫、乙醯基、或者取代或未取代之苯甲醯基；n表示1或2；而M表示相對離子。□

Description

偏光薄膜、影像顯示裝置、及偏光薄膜之製造方法 發明領域
本發明係有關於一種具有高二色比的偏光薄膜、及該偏光薄膜之製造方法，以及具有該偏光薄膜的影像顯示裝置。
發明背景
偏光薄膜係一種光學部件，具有從偏光或自然光使特定直線偏光穿透的功能。
常用的偏光薄膜，係可藉由例如將經碘染色之聚乙烯醇薄膜予以延伸而獲得。
又，經由溶液流延法而獲得之偏光薄膜亦為所知。溶液流延法是一種形成偏光薄膜的方法，其係經由將含色素材料與溶劑的塗佈液塗敷於基材上而在該基材上形成偏光薄膜。
由溶液塗敷法所得之偏光薄膜，相較於上述由延伸聚乙烯醇薄膜而得之偏光薄膜，係具有厚度特別薄的優點。
在專利文獻1中，揭示一種含有特定結構之雙偶氮化合物的偏光薄膜。然而，專利文獻1的偏光薄膜有透明性差、二色比低的問題點。
又，在專利文獻2及3中，揭示作為噴墨印刷之黑色墨料而使用的各種雙偶氮化合物。然而，該等文獻中，並未揭示使用雙偶氮化合物來製造偏光薄膜。
先行技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本專利公開案特公平7-92531號公報(特開昭62-330213號公報)
專利文獻2：日本專利公開案特開昭60-243157號公報
專利文獻3：日本專利公開案特開平10-324815號公報
非專利文獻
非專利文獻1：Colourage,2005,Vol.52,Num.2,119頁~132頁。
發明概要
本發明之目的，係提供一種具有高二色比的偏光薄膜及其製造方法。
本發明之偏光薄膜係含有以下述一般式(1)表示的雙偶氮化合物。
一般式(1)中，Q表示取代或未取代的苯基、或具雜環之取代或未取代的苯基，前述苯基亦可為不相鄰的碳原子被取代為氮原子者；R1表示烷基；R2表示氫、乙醯基、或取代或未取代的苯甲醯基；n表示1或2；M表示相對離子。
本發明之較佳偏光薄膜，其前述Q為以下述一般式(2)表示之苯基。
在一般式(2)中，X表示碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之硫烷基、碳數1~6之羥烷基、碳數1~6之烷胺基、碳數1~6之羧醯胺基、鹵基、硝基、氰基、胺基、乙醯胺基、羧酸基、羥基-CONH2基；下標x表示前述X之取代數，為0~5之整數；且當前述x為2以上時，前述X彼此相同或相異。
本發明之較佳偏光薄膜，其前述一般式(2)的X為硝基或-CONH2基，且前述一般式(2)的x為1。
本發明之較佳偏光薄膜，其前述一般式(1)的R1為碳數1~6之烷基，且前述一般式(1)之R2為氫或乙醯基。
依據本發明之另一面向，提供一種影像顯示裝置。
該影像顯示裝置具有上述任何偏光薄膜作為其構成部件。
依據本發明之另一面向，提供一種偏光薄膜之製 造方法。
該偏光薄膜之製造方法係具有下述步驟：將含有以上述一般式(1)表示之雙偶氮化合物及溶劑的塗佈液塗敷在基材上。
本發明之偏光薄膜，因含有以一般式(1)表示之雙偶氮化合物，故具有高二色比。
具有所述高二色比之偏光薄膜的影像顯示裝置，其顯示特性優良。
1‧‧‧偏光薄膜
2‧‧‧基材
3‧‧‧保護薄膜
5‧‧‧偏光板
圖1係表示本發明一實施形態之偏光薄膜的部分剖面圖。
圖2係表示本發明一實施形態之偏光板的部分剖面圖。
較佳實施例之詳細說明
以下，具體說明本發明。
本說明書中，「AAA~BBB」之記載係意指「AAA以上且BBB以下」。又，「取代或未取代」意指「具有取代基或不具有取代基」。
〔偏光薄膜〕
本發明之偏光薄膜含有以下述一般式(1)表示之雙偶氮化合物。
本發明之偏光薄膜含有1種或2種以上選自於以下述一般式(1)表示之雙偶氮化合物，並視需要可包含其他成份。
以一般式(1)表示之雙偶氮化合物，可在溶劑中形成安定的聚集體。從所述雙偶氮化合物形成的偏光薄膜具有高二色比。
本發明之偏光薄膜係由塗膜形成的有機薄膜。本發明之偏光薄膜，即便不進行特殊的延伸處理，亦由雙偶氮化合物的配向而具有偏光特性。
前述一般式(1)中，Q表示取代或未取代之苯基、或具有雜環之取代或未取代之苯基，且前述苯基中，不相鄰的碳原子可被取代為氮原子；R1表示烷基；R2表示氫、乙醯基、或者取代或未取代之苯甲醯基；n表示1或2；M表示相對離子。
前述R1之烷基係例如碳數1~6之烷基。
以下，-SO3M之M係表示相對離子。
作為前述-SO3M之M(相對離子)，係可列舉氫離子；Li、Na、K、Cs等鹼金屬離子；Ca、Sr、Ba等鹼土類金屬離子；其他金屬離子；可經烷基或羥烷基取代的銨離子；源自於有機胺之陽離子等。作為有機胺，可列舉如碳 數1~6之低級烷基胺、具有羥基之碳數1~6之低級烷基胺、具有羧基之碳數1~6之低級烷基胺等。
當一般式(1)的n為2時，2個-SO3M基的各M可彼此相同或相異。又，當-SO3M基的M為2價以上的陽離子時，該M或與其他陰離子靜電結合而安定化，或與其他M共享雙偶氮化合物而安定化。
當前述苯基或具雜環的苯基具有取代基時，該取代基並無特別限制，惟宜為-SO3M基以外的取代基。若前述Q具有-SO3M基，則可能會減損雙偶氮化合物之聚集體的安定性。
作為前述苯基或具雜環之苯基的取代基，例如，可列舉如碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之硫烷基、碳數1~6之羥烷基、碳數1~6之烷胺基、碳數1~6之羧醯胺基、鹵基、硝基、氰基、胺基、乙醯胺基、羧酸基、羥基或-CONH2基等非質子性極性官能基等等。當前述苯基或具雜環的苯基具有多數個取代基時，該等取代基可各自相同或相異。
前述烷基、烷氧基、硫烷基、羥烷基、烷胺基及羧醯胺基的各碳數，係各宜為1~4，而各為1或2尤佳。
又，前述鹵基宜為氯基。
作為前述具有取代基的苯基或具有雜環及取代基的苯基，係例如以下列化學式群表示者。
一般式(1)中的Q係例如選自下述式群之中者。
因可形成更安定的聚集體，故前述Q為取代或未取代之苯基的雙偶氮化合物係適宜的。
前述Q之取代或未取代的苯基係以下述一般式(2)表示。
一般式(2)中，X表示碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之硫烷基、碳數1~6之羥烷基、碳數1~6之烷胺基、碳數1~6之羧醯胺基、鹵基、硝基、氰基、胺基、乙醯胺基、羧酸基、羥基，或-CONH2基；下標x表示前述X的取代數，為0~5的整數。當前述x為2以上時，前述X係可各自相同或相異。
前述烷基、烷氧基、硫烷基、羥烷基、烷胺基、及羧醯胺基的各碳數，係各自1~4為宜、各1或2尤佳。
又，前述鹵基宜為氯基。
由獲得具有高二色比的偏光薄膜來看，前述一般式(2)的X宜為硝基(-NO2)或-CONH2基。又，前述一般式(2)的x宜為1(取代基X係1個)。
尤其，使用「前述Q為選自於下述化學式群中之苯基」的雙偶氮化合物較佳。
前述一般式(1)的R1，係碳數1~4之烷基為宜、碳數1或2之烷基較佳。
另外，作為前述苯基之取代基而例示的烷基、作為前述苯基之取代基而例示的烷氧基等所含的烷基、以及前述R1之烷基，各自可為直鏈狀、或可為分枝狀。
當前述一般式(1)之R2所表示之苯甲醯基具有取代基時， 該取代基係可列舉如作為前述苯基之取代基而例示者。
前述一般式(1)之R2宜為氫或乙醯基。
前述一般式(1)之(SO3M)n的n宜為2。
前述一般式(1)中，該SO3M對萘基的鍵結位置並無特定限制。
前述一般式(1)中，鍵結有SO3M的萘基係例如選自於下述化學式群中者。
前述以一般式(1)表示之雙偶氮化合物係可依據例如細田豊著作之「理論製造 染料化學(5版)」(昭和43年7月15日技報堂發行，135頁~152頁)來合成。
例如，將取代或未取代之苯胺化合物予以重氮鹽化，使其與胺基萘磺酸化合物行偶合反應，藉此獲得單偶氮苯胺化合物。將該單偶氮苯胺化合物重氮鹽化後，使其與胺基羥基萘二磺酸化合物在弱鹼性下進行偶合反應，藉此可獲得以上述一般式(1)表示之雙偶氮化合物。
又，一般式(1)之R2為氫的雙偶氮化合物，係可依據上 述製法，在獲得R2為乙醯基的雙偶氮化合物後，將該化合物以酸或鹼水解而得。
本發明之偏光薄膜，含有以上述一般式(1)表示之雙偶氮化合物即可，其含量並無特別限制。例如，偏光薄膜中雙偶氮化合物的含量可為50質量%~100質量%，較佳為80質量%~100質量%。
又，本發明的偏光薄膜，除了以上述一般式(1)表示之雙偶氮化合物以外，亦可含有其他成分。前述其他成分，係可舉例如一般式(1)以外的雙偶氮化合物、單偶氮化合物、偶氮化合物以外的色素、聚合物及添加劑等。作為前述添加劑，係可舉例如相溶劑、界面活性劑、熱安定劑、光安定劑、滑劑、抗氧化劑、難燃劑、抗靜電劑等。
前述其他成分的含量並無特別限制，例如為高於0質量%且50質量%以下，並宜為高於0質量%且20質量%以下。
本發明之偏光薄膜，在波長380nm~780nm之間至少一部份的波長中具有吸收二色性。前述偏光薄膜的二色比，宜為15以上，較佳為20以上。但二色比係經由記載於下述實施例之方法而求得。依據本發明，可提供具有20以上之二色比的偏光薄膜。
本發明之偏光薄膜的偏光度，宜為97%以上、較佳係98%以上、特佳係99%以上。前述偏光度係例如可因應薄膜厚度而調整。
前述偏光薄膜之穿透率(以波長550nm、23℃測定)係宜為35%以上、較佳為40%以上。
但前述偏光度及穿透率係可使用例如分光光度計(日本分光(股)製，製品名「V-7100」)來測定。
又，本發明之偏光薄膜的厚度並無特別限制，但宜為0.05μm~5μm、較佳為0.1μm~1μm。
前述含有以一般式(1)表示之雙偶氮化合物之偏光薄膜具有高二色比的理由，本發明人等推測如下。
一旦使一般式(1)之雙偶氮化合物溶解或分散於溶劑中，該雙偶氮化合物多數在溶液中形成聚集體。當多數個雙偶氮化合物形成聚集體之時，具有一般式(1)之分子結構的雙偶氮化合物，會在取代基彼此不易立體推斥的位置結合。因此，前述多數個雙偶氮化合物，會平面性良好地聚集，而由該安定的聚集體所形成的偏光薄膜，具有高二色比。
〔本發明之塗佈液及偏光薄膜之製造方法〕
本發明之偏光薄膜具有將含有上述一般式(1)所示之雙偶氮化合物及溶劑的塗佈液塗敷於基材上的步驟。在此，「塗敷」意指藉由將液體在基材上流延或塗佈而形成塗膜。
本發明之偏光薄膜之製造方法，係以具有前述步驟為條件，亦可具有其外之步驟。例如，前述製造方法亦可具有將由前述步驟所獲得之塗膜加以乾燥的步驟。前述基材，宜為已被賦與配向控制力的基材。
本發明之偏光薄膜，較佳係可經由下述步驟A及步驟B製造，且視需要可在步驟B之後，進行下述步驟C。
步驟A：將含有前述雙偶氮化合物及溶劑的塗佈液塗敷 於基材上而形成塗膜的步驟。
步驟B：將前述塗膜加以乾燥的步驟。
步驟C：對已以步驟B乾燥之塗膜的表面實施耐水化處理的步驟。
前述塗佈液係包含：前述以一般式(1)表示之雙偶氮化合物、以及使該雙偶氮化合物溶解或分散的溶劑。所用之雙偶氮化合物係一般式(1)所包含者即可，並無特別限制，可從中選擇1種單獨使用、或併用2種以上。
塗佈液係經由在水系溶劑等溶劑中溶解或分散前述雙偶氮化合物而獲得。
另外，除了前述雙偶氮化合物以外，視需要可將前述其他成分添加於前述溶劑。
前述溶劑並無特別限制，可使用傳統習知的溶劑，惟以水系溶劑為宜。作為水系溶劑，可舉例如水、親水性溶劑、水與親水性溶劑之混合溶劑等。前述親水性溶劑係大略均勻溶解於水中的溶劑。作為親水性溶劑，例如，可舉例為甲醇、乙醇、異丙醇等醇類；乙二醇、二乙二醇等二醇類；2-甲氧乙醇、2-乙氧乙醇等賽珞蘇類；醋酸乙酯等酯類等等。上述水系溶劑，較佳係使用水、或水與親水性溶劑的混合溶劑。
上述塗佈液係藉由使液溫或雙偶氮化合物之濃度等改變而出現液晶相。亦即，以一般式(1)表示之雙偶氮化合物，係溶致型液晶性化合物。
該液晶相係藉由雙偶氮化合物在溶劑中形成聚集體而 生成。液晶相並無特別限制，可舉例如向列型液晶相，矩列型液晶相，膽固醇型液晶相，或六方晶液晶相等。液晶相係可藉由以偏光顯微鏡觀察光學形態而予以確認、識別。
塗佈液中雙偶氮化合物的濃度並無特別限制，惟宜為雙偶氮化合物不會析出的濃度。又，前述液中，可為雙偶氮化合物出現液晶相的濃度，亦可為未出現液晶相的濃度。前述塗佈液中雙偶氮化合物的濃度，宜為0.05質量%~50質量%，較佳為0.5質量%~40質量%，更佳為2質量%~30質量%。
又，塗佈液係調整至適當的pH值。塗佈液的pH值宜為約pH2~10，較佳為約pH6~8。
再者，塗佈液的溫度宜調整為10℃~40℃，較佳為15℃~30℃。
將上述塗佈液塗敷於適當基材的表面上而形成塗膜。
基材係用於將塗佈液大致均勻地展開。只要適於此目的，基材的種類並無特別限制。作為基材，例如，可舉例為聚合物薄膜、玻璃板、金屬板等。又，塗敷塗佈液之基材的表面上，可施以電暈處理等親水化處理。
又，亦可使用配向薄膜作為前述聚合物薄膜。配向薄膜由於表面具有配向控制力，故可使液中的雙偶氮化合物確實地配向。配向薄膜，可經由例如對薄膜賦予配向控制力而獲得。配向控制力的賦予方法，例如，可舉例為：將 薄膜表面加以刷磨配向處理；在薄膜表面形成聚醯亞胺等膜，將該膜表面加以刷磨處理；或在薄膜表面形成由光反應性化合物構成的膜，對該膜照光而形成配向膜等。
適宜的是，使用配向薄膜等聚合物薄膜作為基材，而以透明性優良的聚合物薄膜(例如，霧度值3%以下)為佳。
上述聚合物薄膜的材質，可舉例如聚對苯二甲酸乙二酯等聚酯系；三醋酸纖維素等纖維素系；聚碳酸酯系；聚甲基丙烯酸甲酯等丙烯酸系；聚苯乙烯等苯乙烯系；聚丙烯、具有環狀或降莰烯結構的聚烯烴等烯烴系等等。為使前述雙偶氮化合物配向良好，宜使用降莰烯系薄膜。
塗佈液的塗敷方法並無特別限制，例如，可採取使用傳統習知的塗佈機的塗敷方法。作為前述塗佈機，可舉例如，棒塗佈機、輥塗佈機、旋塗機、逗形刮刀塗佈機、凹版式塗佈機、氣刀塗佈機、鑄模塗佈機等。
一旦將前述塗佈液塗敷於基材表面，則藉塗佈液的流動過程會對雙偶氮化合物的聚集體施加剪切應力。因此，前述聚集體的長軸方向會與塗佈液的流動方向平行，而可於基材形成前述雙偶氮化合物之聚集體已配向的塗膜。在本發明的塗佈液中，由於雙偶氮化合物形成安定的聚集體，可形成偶氮化合物已大致均勻配向的塗膜。
另外，視需要亦可在形成了前述塗膜之後，施加磁場或電場等，以提升雙偶氮化合物的配向。
塗敷上述塗佈液而形成了塗膜之後，將該未硬化 的塗膜乾燥。
未硬化塗膜的乾燥，可藉自然乾燥、或強制性乾燥等實施。強制性乾燥可舉例如減壓乾燥、加熱乾燥、減壓加熱乾燥等。
藉著前述乾燥步驟乾燥的過程中濃度上升、已配向之雙偶氮化合物被固定下來。塗膜中雙偶氮化合物的配向被固定，藉此產生作為偏光薄膜特性的吸收二色性。所得乾燥塗膜，可使用作為偏光薄膜。
如上之本發明的偏光薄膜，可經由使用塗佈液的溶液流延法來形成。故而，依據本發明，亦能製作極薄的偏光薄膜。所得偏光薄膜之厚度為例如0.05μm~10μm，而以0.05μm~5μm為宜、0.1μm~1μm較佳。
另外，亦可進行下述處理，以對上述乾燥後的塗膜表面賦與耐水性。
具體而言，係使含有化合物鹽的溶液接觸上述乾燥塗膜的表面，該化合物鹽係選自於由鋁鹽、鋇鹽、鉛鹽、鉻鹽、鍶鹽、鈰鹽、鑭鹽、釤鹽、釔鹽、銅鹽、鐵鹽及分子內具有2個以上胺基的化合物鹽所構成之群組中之至少1種者。
藉由進行上述處理，含前述化合物鹽之層會形成於前述乾燥塗膜的表面。經由形成如此之層，可使乾燥塗膜的表面不溶於水或難溶於水。從而，可對乾燥塗膜(偏光薄膜)賦予耐水性。
另外，視需要亦可將所得之偏光薄膜表面以水或洗淨 液洗淨。
(本發明之偏光薄膜的用途等)
由塗敷上述塗佈液於基材上而獲得之偏光薄膜1，係如圖1所示，積層於基材2上。
本發明之偏光薄膜1，通常係以積層於如聚合物薄膜之基材2的狀態而使用。不過，前述偏光薄膜1，亦可從上述基材2剝離而使用。
於本發明之偏光薄膜1，可進一步積層其他光學薄膜。其他光學薄膜係可舉例如保護薄膜、相位差薄膜等。經由將保護薄膜及/或相位差薄膜積層於本發明之偏光薄膜，可構成偏光板。
圖2顯示在本發明之偏光薄膜1上積層有保護薄膜3的偏光板5。該偏光板5具有聚合物薄膜等基材2、積層於前述基材2的偏光薄膜1、及積層於前述偏光薄膜1的保護薄膜3。基材2具有保護偏光薄膜1的功能。因此，前述偏光板5係僅於偏光薄膜1一側的面上積層保護薄膜3。
又，雖未特別圖示，亦可積層相位差薄膜等其他光學薄膜於該偏光板5。
當積層其他光學薄膜於偏光薄膜時，實用上，可在其等之間設置任意的適當接著層。形成接著層的材料，例如，可舉例為接著劑、黏著劑、錨定劑等。
本發明之偏光薄膜的用途，並無特別限制。本發明之偏光薄膜可使用作為例如液晶顯示裝置、有機EL顯示裝置等影像顯示裝置的構成部件。
當前述影像顯示裝置為液晶顯示裝置時，其適宜用途為電視、行動機器、攝錄影機等。
實施例
以下，揭示實施例及比較例以進一步說明本發明。但本發明不應僅限定於下述實施例。另外，在實施例及比較例所用的各分析方法，如下所述。
〔偏光薄膜之二色比的測定方法〕
使用配有格蘭-湯姆森偏光件的分光光度計(日本分光(股)製，製品名「V-7100」)，向測定對象之偏光薄膜入射直線偏光之測定光，求得經可見度補償之Y值的k1及k2。將該k1及k2代入以下公式，求得二色比。惟前述k1表示在偏光薄膜最大穿透率方向的直線偏光穿透率；前述k2表示在垂直於前述最大穿透率方向之方向的直線偏光穿透率。
公式：二色比=log(1/k2)/log(1/k1)
〔液晶相的觀察方法〕
塗佈液以塑膠滴管採集，將其小量夾在2片載玻片之間，使用配有顯微鏡用大型試料加熱冷卻台(JHT(股)製，製品名「10013L」)的偏光顯微鏡(Olympus(股)製，製品名「OPTIPHOT-POL」)觀察液晶相。
〔偏光薄膜的厚度測定方法〕
偏光薄膜的厚度，係將形成在降莰烯系聚合物薄膜上的偏光薄膜之一部份剝離，使用3維非接觸表面形狀量測系統((股)菱化系統製，製品名「Micromap MM5200」)，測量前述聚合物薄膜與偏光薄膜的高低差距。
〔實施例1〕
使用亞硝酸鈉(1當量)及鹽酸(5當量)將4-硝基苯胺(1當量)重氮鹽化，在弱酸性冷溫水溶液中，使其與3’-胺基-4’-甲氧基乙醯胺苯(1當量)發生偶合反應，藉此獲得單偶氮化合物。使用亞硝酸鈉(1當量)及鹽酸(2.5當量)將該單偶氮化合物(1當量)重氮鹽化，在弱鹼性冷溫水溶液中，使其與4-胺基-5-羥基-1,3-萘二磺酸鈉(別名：SS酸)(0.95當量)發生偶合反應，藉此獲得雙偶氮化合物。為使該雙偶氮化合物之磺酸鹽轉換為鋰鹽，將前述雙偶氮化合物以氯化鋰鹽析，藉此獲得以下式(A)表示之雙偶氮化合物。
經由將上式(A)之雙偶氮化合物溶解於離子交換水，調製雙偶氮化合物濃度25質量%的塗佈液。將該濃度25質量%的塗佈液，依照上述液晶相的觀察方法，在23℃下觀察，結果顯示出向列型液晶相。
於前述塗佈液進一步加入離子交換水稀釋，藉此調製雙偶氮化合物濃度5質量%的塗佈液。
在施加了刷磨處理及電暈處理的降莰烯系聚合物薄膜(日本Zeon(股)製，商品名「ZEONOR」)之前述處理面上， 使用棒塗佈機(BUSHMAN公司製，製品名「Mayer rot HS4」)塗敷前述濃度5質量%的塗佈液，將該塗膜自然乾燥。乾燥後的塗膜即為偏光薄膜。
所得偏光薄膜的厚度約0.2μm。
依照上述二色比的測定方法，測定該偏光薄膜的二色比。其測定結果顯示於表1。
〔實施例2〕
使用3-硝基苯胺替代4-硝基苯胺、並使用4-胺基-5-羥基-2,7-萘二磺酸鈉(別名：H酸)替代4-胺基-5-羥基-1,3-萘二磺酸鈉，除此之外，以和實施例1相同方式，獲得以下式(B)表示的雙偶氮化合物。
將上述式(B)之雙偶氮化合物溶解於離子交換水中，藉此調製雙偶氮化合物濃度25質量%的塗佈液。依照上述液晶相的觀察方法，在23℃下觀察該濃度25質量%的塗佈液，結果顯示出向列型液晶相。
於前述塗佈液進一步加入離子交換水稀釋，藉此調製雙偶氮化合物濃度5質量%的塗佈液。
使用該塗佈液，以和實施例1相同方式製作偏光薄膜。 所得偏光薄膜的厚度約0.2μm。
該偏光薄膜之二色比的測定結果顯示於表1。
〔實施例3〕
使用3-胺基苯甲醯胺替代4-硝基苯胺、並使用4-胺基-5-羥基-2,7-萘二磺酸鈉(別名：H酸)替代4-胺基-5-羥基-1,3-萘二磺酸鈉，除此之外，以和實施例1相同方式，獲得以下式(C)表示的雙偶氮化合物。
將上(C)之雙偶氮化合物溶解於離子交換水中，藉此調製雙偶氮化合物濃度25質量%的塗佈液。依照上述液晶相的觀察方法，在23℃下觀察該濃度25質量%的塗佈液，結果顯示出向列型液晶相。
於前述塗佈液中進一步加入離子交換水稀釋，藉此調製雙偶氮化合物濃度5質量%的塗佈液。
使用該塗佈液，以和實施例1相同方式製作偏光薄膜。所得之偏光薄膜的厚度約0.2μm。
該偏光薄膜之二色比的測定結果顯示於表1。
〔實施例4〕
使用過量的氫氧化鈉，以80℃ 1小時，將上述實施例3 所獲得之式(C)雙偶氮化合物水解，獲得雙偶氮化合物的磺酸鹽。將前述雙偶氮化合物以氯化鋰鹽析，以將該磺酸鹽轉換為鋰鹽，藉此獲得以下式(D)表示的雙偶氮化合物。
將上式(D)的雙偶氮化合物溶解於離子交換水中，藉此調製雙偶氮化合物濃度25質量%的塗佈液。將該濃度25質量%的塗佈液，依照上述液晶相的觀察方法，在23℃下觀察，結果顯示出向列型液晶相。
於前述塗佈液中進一步加入離子交換水稀釋，藉此調製雙偶氮化合物濃度5質量%的塗佈液。
使用該塗佈液，以和實施例1相同方式，製作偏光薄膜。所得偏光薄膜的厚度約0.2μm。
該偏光薄膜之二色比的測定結果顯示於表1。
表1
〔評價〕
實施例1至4的偏光薄膜，無論何者都具有高二色比。
尤其，實施例2至4的偏光薄膜具有更高的二色比。
產業利用性
本發明的偏光薄膜可利用於例如，液晶顯示裝置的構成部件、偏光太陽眼鏡等。
本發明的塗佈液，可利用作為偏光薄膜的形成材料。

Claims (6)

  1. 一種偏光薄膜，包含以下列一般式(1)表示之雙偶氮化合物： 其中Q表示取代或未取代之苯基、或具有雜環之取代或未取代之苯基，且前述苯基中，不相鄰的碳原子可被取代為氮原子；R1表示烷基；R2表示氫、乙醯基或者取代或未取代的苯甲醯基；n表示1或2；而M表示相對離子。
  2. 如申請專利範圍第1項之偏光薄膜，其中前述Q為以下列一般式(2)表示之苯基： 其中X表示碳數1~6之烷基、碳數1~6之烷氧基、碳數1~6之硫烷基、碳數1~6之羥烷基、碳數1~6之烷胺基、碳數1~6之羧醯胺基、鹵基、硝基、氰基、胺基、乙醯胺基、羧酸基、羥基，或-CONH2基；下標x表示前述X的取代數，為0~5的整數，且當前述x為2以上時，前述X各自相同或相異。
  3. 如申請專利範圍第1項之偏光薄膜，其中前述一般式(2)的X為硝基或-CONH2基，前述一般式(2)的x為1。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項之偏光薄膜，其中前述一般式(1)的R1為碳數1~6之烷基，前述一般式(1)的R2為氫或乙醯基。
  5. 一種顯像顯示裝置，具有如申請專利範圍第1至4項中任一項之偏光薄膜。
  6. 一種偏光薄膜之製造方法，具有以下步驟：將包含以下述一般式(1)表示之雙偶氮化合物與溶劑之塗佈液塗敷於基材上， 其中Q表示取代或未取代之苯基、或具有雜環之取代或未取代之苯基，且前述苯基中，不相鄰的碳原子可被取代為氮原子；R1表示烷基；R2表示氫、乙醯基、或取代或未取代之苯甲醯基；n表示1或2；而M表示相對離子。
TW102111881A 2012-04-18 2013-04-02 偏光薄膜、影像顯示裝置、及偏光薄膜之製造方法 TW201346358A (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012094444A JP5978529B2 (ja) 2012-04-18 2012-04-18 偏光フィルム、画像表示装置、及び偏光フィルムの製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TW201346358A true TW201346358A (zh) 2013-11-16

Family

ID=49383315

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW102111881A TW201346358A (zh) 2012-04-18 2013-04-02 偏光薄膜、影像顯示裝置、及偏光薄膜之製造方法

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20150041734A1 (zh)
JP (1) JP5978529B2 (zh)
KR (1) KR20150004790A (zh)
CN (1) CN104246553A (zh)
TW (1) TW201346358A (zh)
WO (1) WO2013157348A1 (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104297823A (zh) * 2014-10-27 2015-01-21 京东方科技集团股份有限公司 棱镜膜、棱镜膜制作方法及液晶显示装置
CN107533178B (zh) * 2015-04-20 2020-10-16 日本化药株式会社 具有高延迟的膜与含有二色性色素的层层叠而成的偏振元件、以及设置有该偏振元件的显示装置

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0792531B2 (ja) * 1987-12-28 1995-10-09 日本化薬株式会社 偏光板
KR20050042065A (ko) * 2001-11-07 2005-05-04 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 섬유 반응성 염료, 이의 제조방법 및 이의 용도
CN103242672B (zh) * 2008-06-17 2014-12-10 日本化药株式会社 偶氮化合物及其盐、以及包含其的染料基偏振膜和偏振片
JP2012003172A (ja) * 2010-06-21 2012-01-05 Sumitomo Chemical Co Ltd 偏光フィルム、偏光板及びそれらの製造方法
JP5700239B2 (ja) * 2010-09-03 2015-04-15 日東電工株式会社 液晶性コーティング液の製造方法
EP2717075A4 (en) * 2011-05-31 2014-12-10 Nippon Kayaku Kk PLATE AND POLARIZATION ELEMENT BASED ON DYE

Also Published As

Publication number Publication date
WO2013157348A1 (ja) 2013-10-24
KR20150004790A (ko) 2015-01-13
US20150041734A1 (en) 2015-02-12
JP2013222117A (ja) 2013-10-28
JP5978529B2 (ja) 2016-08-24
CN104246553A (zh) 2014-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI393756B (zh) Liquid crystal coating liquid and polarizing film
US20100039608A1 (en) Liquid crystal coating solution, and polarizing film
WO2012124400A1 (ja) 偏光フィルム、コーティング液、及び画像表示装置
TWI407160B (zh) Production method of water resistant polarizing film
JP2010026024A (ja) 異方性膜用組成物、異方性膜、偏光素子及びアゾ化合物
US9297931B2 (en) Polarizing film, image display device, and method for producing polarizing film
CN106164181A (zh) 偶氮化合物及含有该化合物的染料型偏振膜和偏振板
TWI619974B (zh) Optical laminate and dimming window
JP2007291246A (ja) アゾ色素、該色素を含有する異方性色素膜用組成物、異方性色素膜及び偏光素子
TW201346358A (zh) 偏光薄膜、影像顯示裝置、及偏光薄膜之製造方法
EP3904460A1 (en) Azo compound or salt thereof, and dye-based polarizing film and dye-based polarizing plate containing same
JP2010204527A (ja) 偏光子、画像表示装置、及び偏光子の製造方法
JP2007272211A (ja) 光学素子、及び光学素子の製造方法
JP2007302807A (ja) 異方性色素膜用アゾ色素、該アゾ色素を含有する組成物及び異方性色素膜並びに偏光素子
US8308998B2 (en) Polarizing film, coating liquid, and image display
WO2009128185A1 (ja) コーティング液およびその製造方法、ならびに偏光膜
JP6160198B2 (ja) 偏光子の製造方法
TWI409321B (zh) Liquid crystal coating liquid and polarizing film
TWI541529B (zh) 光學元件及使用該光學元件之偏光膜之視角改良方法
TWI428401B (zh) Water resistant polarizing film and method of manufacturing the same
JP5428091B2 (ja) 偏光子、偏光子の製造方法、及び画像表示装置
JP2011085748A (ja) コーティング液およびその製造方法、ならびに偏光膜
JP2014205779A (ja) 異方性色素膜用色素、該色素を含む組成物、異方性色素膜及び偏光素子
JP5673254B2 (ja) 偏光フィルム、コーティング液、及び画像表示装置
JP2014205778A (ja) 異方性色素膜用色素、該色素を含む組成物、異方性色素膜及び偏光素子