TWI407160B - Production method of water resistant polarizing film - Google Patents

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TWI407160B
TWI407160B TW098103563A TW98103563A TWI407160B TW I407160 B TWI407160 B TW I407160B TW 098103563 A TW098103563 A TW 098103563A TW 98103563 A TW98103563 A TW 98103563A TW I407160 B TWI407160 B TW I407160B
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Junzo Miyazaki
Shoichi Matsuda
Kyoko Nishiguchi
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Nitto Denko Corp
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Description

耐水性偏光膜之製造方法
本發明係關於一種使有機色素配向之耐水性偏光膜之製造方法。
在液晶面板上使用偏光板以控制通過液晶之光線的旋光性。先前作為該等偏光板,廣泛使用有以碘或二色性色素對聚乙烯醇等聚合物膜進行染色,並向一個方向延伸之偏光板。但上述偏光板根據色素或聚合物膜之種類,而有耐熱性或耐光性不足、且厚度相當厚之問題。
相對於此,已知有如下方法:在玻璃板或聚合物膜等基材上流延含有顯示溶致型(lyotropic)液晶性之有機色素的塗布液,並使有機色素配向而形成偏光膜。顯示溶致型液晶性之有機色素在溶液中形成超分子聚集體,若對含有其之塗布液施加剪切應力使其流延,則超分子聚集體之長軸方向朝流延方向配向(專利文獻1)。使用此種有機色素之偏光膜不需延伸,因此容易獲得寬度較寬之偏光膜。又,可使膜厚變得格外薄,因此前景可期。
先前,為對使有機色素配向之一部分偏光膜賦予水溶性,而使用具有磺酸離子(-SO3 - )與一價陽離子(例如:Li+ )鍵結而成之磺酸鹽基的有機色素。此種偏光膜因有機色素之磺酸鹽基發生離子化、而溶於水,故缺乏耐水性。相對於此,將磺酸鹽基之一價陽離子取代為不溶於水之二價陽離子而進行耐水化處理,從而可得不溶乃至難溶於水之耐水性偏光膜(專利文獻2)。
但在先前之耐水性偏光膜之製造方法中,若進行上述耐水性處理,則存在有機色素之配向程度降低,結果二色比降低之問題。
[專利文獻1]日本專利特開2006-323377號公報
[專利文獻2]日本專利特開平11-21538號公報
在先前之耐水性偏光膜之製造方法中,若進行上述耐水性處理,則存在有機色素之配向程度以及二色比降低之問題。本發明之目的在於提供一種有機色素之配向程度以及二色比不降低之耐水性偏光膜之製造方法。
根據發明者等人之研究可知,為獲得二色比不因耐水化處理而降低之耐水性偏光膜,較為重要的是用於偏光膜之有機色素內相鄰磺酸基或磺酸鹽基的位置適度分離。
本發明之要旨如下。
(1)本發明之耐水性偏光膜之製造方法,包含使含有具有2個以上磺酸基或磺酸鹽基之有機色素的偏光膜之至少一個表面,與含有二價陽離子之液體接觸而進行耐水化處理之步驟;該製造方法之特徵在於:上述耐水化處理前之上述有機色素為下述通式(1)或(2)所示之偶氮化合物:
[化1]
[化2]
式(1)及(2)中,Q1 及Q2 表示可具有取代基之芳基,R表示氫原子、碳數為1~3之烷基、乙醯基、苯甲醯基或可具有取代基之苯基;m表示0~5之整數、n表示0~5之整數(其中,m+n≦5,且m、n之至少一個不為0),k表示0~5之整數、1表示0~5之整數(其中,k+1≦5,且k、1之至少一個不為0),M表示提供一價陽離子之元素。
(2)本發明之耐水性偏光膜之製造方法,其中上述偶氮化合物為下述通式(3)或(4)所示之偶氮化合物:
[化3]
[化4]
式(3)及(4)中,X表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、碳數為1~4之烷基、碳數為1~4之烷氧基或-SO3 M基,R表示氫原子、碳數為1~3之烷基、乙醯基、苯甲醯基或可具有取代基之苯基,M表示提供一價陽離子之元素。
(3)本發明之耐水性偏光膜之製造方法,其中上述二價陽離子之離子半徑為0.05nm~0.2nm。
(4)本發明之耐水性偏光膜之製造方法,其中在含有上述二價陽離子之液體中,提供上述二價陽離子之離子化合物的濃度為1%~40%。
(5)本發明之耐水性偏光膜之製造方法,其中含有上述二價陽離子之液體的液溫為5℃~60℃。
(6)本發明之耐水性偏光膜之製造方法,其中含有上述二價陽離子之液體為氯化鋇水溶液。
藉由使用用於偏光膜之有機色素內相鄰磺酸基或磺酸鹽基之位置適度分離的有機色素,可獲得即便進行耐水化處理二色比亦不易降低之耐水性偏光膜。
本發明者等人為解決上述課題而進行努力研究,結果發現,為了獲得二色比不易降低之耐水性偏光膜,較為重要的是進行耐水化處理之偏光膜中所用之有機色素內相鄰磺酸基或磺酸鹽基的位置關係。
先前用作有機色素之偶氮化合物例如為下述結構式(5)所示之偶氮化合物:
[化5]
如圖1(a)示意性所示,結構式(5)所示之偶氮化合物10中相鄰磺酸離子11之位置較近,因此若將離子半徑較小之一價陽離子12離子交換為離子半徑較大之二價陽離子13,則偶氮化合物10產生彎折或扭曲而失去直線性,因而所得耐水性偏光膜之二色比降低。
相對於此,本發明所用之偶氮化合物例如為下述結構式(6)所示之偶氮化合物:
[化6]
如圖1(b)示意性所示,結構式(6)所示之偶氮化合物20中相鄰磺酸離子21之位置適度分離,因此將離子半徑較小之一價陽離子22離子交換為離子半徑較大之二價陽離子23後,亦保持偶氮化合物20之直線性。結果可防止耐水性偏光膜之二色比因耐水化處理而降低。
[耐水性偏光膜之製造方法]
本發明之耐水性偏光膜之製造方法的特徵在於,包含使含有具有2個以上磺酸基或磺酸鹽基之有機色素的偏光膜之至少一個表面,與含有二價陽離子之液體接觸而進行耐水化處理之步驟,並且耐水化處理前之有機色素為特定之偶氮化合物。根據該製造方法,可使藉由耐水化處理之偏光膜之二色比的變化率之絕對值較好為15%以下,更好的是10%以下。本發明之耐水性偏光膜之製造方法若滿足上述特徵,則並無特別限定,可包含任意步驟。例如,本發明之耐水性偏光膜之製造方法亦可包含:使偏光膜之至少一個表面與含有二價陽離子之液體接觸後,對附著之液體進行水洗之步驟、或進行乾燥之步驟。
[耐水化處理前之偏光膜]
本發明之耐水性偏光膜之製造方法,其特徵在於:耐水化處理前之偏光膜含有包含下述通式(1)或(2)所示之偶氮化合物的有機色素;式(1)及(2)中,Q1 及Q2 表示可具有取代基之芳基;R表示氫原子、碳數為1~3之烷基、乙醯基、苯甲醯基或可具有取代基之苯基;m表示0~5之整數、n表示0~5之整數(其中,m+n≦5,且m、n之至少一個不為0);k表示0~5之整數、1表示0~5之整數(其中,k+1≦5,且k、1之至少一個不為0);M表示提供一價陽離子之元素,較好的是氫原子或鹼金屬原子:
[化1]
[化2]
耐水化處理前之偏光膜含有上述通式(1)或(2)所示之偶氮化合物之量較好係偏光膜總重量的50重量%~100重量%。
包含上述通式(1)或(2)所示之偶氮化合物的有機色素中,相鄰磺酸離子之位置適度分離,因此將一價陽離子(M)離子交換為離子半徑較大之二價陽離子,亦可保持偶氮化合物之直線性。因此在耐水化處理之前後可維持耐水性偏光膜之配向程度及二色比。上述通式(1)及(2)中,羥基(-OH)及胺基(-NHR)之取代位置並無特別限定,可在萘骨架之任意位置上取代。
更好的是,耐水化處理前之偏光膜含有包含下述通式(3)或(4)所示之偶氮化合物的有機色素;通式(3)及(4)中,R及M與通式(1)及(2)相同,X表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、碳數為1~4之烷基、碳數為1~4之烷氧基或-SO3 M基;包含通式(3)或(4)所示之偶氮化合物的有機色素顯示穩定的液晶性,可獲得二色比較高之偏光膜:
[化3]
[化4]
上述通式(1)~(4)所示之偶氮化合物可藉由如下方式獲得,即例如藉由常法使具有胺基酸之芳香族化合物(例如:苯胺衍生物、萘胺衍生物)、與萘磺酸衍生物進行重氮化以及進行偶合反應而生成單偶氮化合物,然後再進行重氮化,使其與胺基萘酚磺酸衍生物進行偶合反應而獲得。
作為上述萘磺酸衍生物,例如可例舉8-胺基-2-萘磺酸、5-胺基-1-萘酚-3-磺酸水合物等。作為上述胺基萘酚磺酸衍生物,例如可例舉1-胺基-8-萘酚-2,4-二磺酸鹽、7-胺基-1,3-萘二磺酸鹽、2-萘酚-6,8-二磺酸鹽等。
除了上述通式(1)~(4)所示之偶氮化合物外,耐水化處理前之偏光膜可含有其他有機色素。其他有機色素例如為偶氮化合物、蒽醌化合物、苝化合物、喹酞酮化合物、萘醌化合物、部花青素化合物等。較好的是該等有機色素亦具有2個以上磺酸基或磺酸鹽基。
至於耐水化處理前之偏光膜,代表性的是將含有上述通式(1)~(4)所示之偶氮化合物與溶劑之塗布液進行流延、並乾燥而獲得。上述偶氮化合物若在液晶狀態下施加剪切應力,則可藉由流動使其配向。上述偶氮化合物在塗布液中形成超分子聚集體,若對含有其之塗布液施加剪切應力使之流動,則超分子聚集體之長軸方向朝流動方向配向。配向手段除剪切應力之外亦可將摩擦處理或光配向等配向處理、藉由磁場或電場之配向等加以組合。
本發明所用之溶劑並無特別限定,較好的是使用親水性溶劑。親水性溶劑較好的是水、醇類、溶纖劑類及該等之混合溶劑。溶劑中可添加甘油、乙二醇等水溶性化合物。該等添加物可用於調整偶氮化合物之易溶性或液晶性塗布液之乾燥速度。
[耐水化處理]
本發明之耐水性偏光膜之製造方法所用的耐水化處理,係使含有具有2個以上之上述磺酸基或磺酸鹽基之有機色素的偏光膜之至少一個表面,與含有二價陽離子之液體進行接觸的處理。
上述二價陽離子並無特別限定,例如可例舉鹼土金屬離子或金屬離子。作為金屬離子,可例舉Ba2+ 、Ni2+ 、Cu2+ 、Zn2+ 、Pd2+ 、Cd2+ 、Sn2+ 、Co2+ 、Mn2+ 等。上述二價陽離子可使用1種,亦可將2種以上加以混合而使用。
上述二價陽離子之離子半徑,較好的是0.05nm~0.2nm,更好的是0.1nm~0.18nm。若離子半徑過大,則有偶氮化合物失去直線性而使二色比降低之虞,若離子半徑過小,則有不能進行離子交換從而無法獲得耐水性之虞。
至於含有上述二價陽離子之液體,代表性的是可使用提供該等二價陽離子之氯化物的水溶液(例如:氯化鋇水溶液、氯化鉛水溶液)。
在含有上述二價陽離子之液體中,提供上述二價陽離子之離子化合物的濃度較好的是1%~40%,更好的是5%~40%。若濃度過高則有難以操作之虞,若過低則有無法充分獲得耐水化之效果之虞。
含有上述二價陽離子之液體的液溫較好的是5℃~60℃,更好的是10℃~40℃。若液溫過高或過低,則有耐水化處理後之耐水性偏光膜上產生龜裂,或耐水性偏光膜產生白濁之虞。
含有上述二價陽離子之液體較好的是氯化鋇水溶液。由於氯化鋇水溶液為中性,因此無需擔心腐蝕塗布機,且在工業方面易於獲得。
使含有上述二價陽離子之液體與上述偏光膜之至少一個表面接觸的方法並無特別限定,例如可將偏光膜浸漬於含有二價陽離子之液體中,亦可將含有二價陽離子之液體塗布於偏光膜之表面。
[耐水性偏光膜]
本發明之耐水性偏光膜可藉由將含有包含上述通式(1)~(4)所示之偶氮化合物的有機色素之偏光膜進行上述耐水化處理而獲得。若上述耐水性偏光膜含有在上述通式(1)~(4)中,以二價陽離子取代一價陽離子(M)者,則並無特別限定。例如,亦可含有上述一價陽離子(M)之一部分未被取代、而保持一價陽離子(M)者。此時,較好的是相對於100個二價陽離子,一價陽離子(M)之殘存量為20個以下。
本發明之耐水性偏光膜在可見光區域(波長380nm~780nm)之至少1種波長下顯示吸收二色性。本發明之耐水性偏光膜之厚度較好的是0.1μm~3μm,二色比較好的是11以上。
[耐水性偏光膜之用途]
本發明之耐水性偏光膜適合用作偏光元件。偏光元件使用於各種液晶面板,例如電腦、影印機、行動電話、鐘錶、數位攝影機、個人數位助理、可攜式遊戲機、攝像機、電視機、電子爐、汽車導航、汽車音響、店鋪用監視器、監視用監視器、醫療用監視器等之液晶面板。本發明之耐水性偏光膜可自基材剝離後再加以使用,亦可在與基材積層之狀態下使用。在與基材積層之狀態下用於光學用途時,基材較好的是對可見光透明者。自基材剝離時,較好的是積層於其他支持體或光學元件上使用。
[實施例] [實施例1]
利用常法(細田豐著「理論製造染料化學第5版」昭和43年7月15日技法堂發行,135頁~152頁),使4-硝基苯胺與8-胺基-2-萘磺酸進行重氮化及進行偶合反應而獲得單偶氮化合物。同樣利用常法將所得單偶氮化合物重氮化,再與1-胺基-8-萘酚-2,4-二磺酸鋰鹽進行偶合反應,而獲得含有下述結構式(6)之偶氮化合物的粗產物,用氯化鋰對其進行鹽析,而獲得下述結構式(6)之偶氮化合物。
[化6]
使上述結構式(6)之偶氮化合物溶解於離子交換水,而製備偶氮化合物之濃度為20重量%的塗布液。用POLY-SPUIT採集該塗布液,將其夾在二片載玻片之間,在室溫(23℃)下用偏光顯微鏡觀察,結果觀察到向列型(nematic)液晶相。
使用刮棒塗布機(BUSCHMAN公司製造之商品名「Mayerrot HS4」),在施以摩擦處理以及電暈處理之降烯系聚合物膜(日本瑞翁(ZEON)公司製造之商品名「ZEONOR」)之表面上,將該塗布液流延成薄膜狀,在23℃之恆溫室內使其自然乾燥而製作偏光膜與降烯系聚合物膜之積層體。偏光膜之厚度為0.4μm。
將上述偏光膜與降烯系聚合物膜之積層體,在液溫15℃下於20%之氯化鋇水溶液(Kishida Chemical公司製造之「特級」,鋇離子半徑=0.149nm)中浸漬5秒鐘,然後用離子交換水進行水洗,對偏光膜表面進行耐水化處理。如此所得之耐水性偏光膜即使水洗亦不溶解。具有上述耐水性偏光膜之積層體之光學特性示於表1。再者,基材之降烯系聚合物膜在光學上幾乎為各向同性,因此積層體之光學特性與耐水性偏光膜之光學特性幾乎相等。
[實施例2]
除將4-硝基苯胺變更為對甲氧苯胺之外,以與實施例1相同之方法獲得下述結構式(7)之化合物:
[化7]
使上述結構式(7)之偶氮化合物溶解於離子交換水,而製備偶氮化合物之濃度為20重量%的塗布液。用POLY-SPUIT採集該塗布液,將其夾在二片載玻片之間,在室溫(23℃)下用偏光顯微鏡觀察,結果觀察到向列型液晶相。
使用上述塗布液,以與實施例1相同之方法獲得具有偏光膜及耐水性偏光膜之積層體。所得具有耐水性偏光膜之積層體之光學特性示於表1。
[實施例3]
除將4-硝基苯胺變更為對甲苯胺之外,以與實施例1相同之方法獲得下述結構式(8)之化合物:
[化8]
使上述結構式(8)之偶氮化合物溶解於離子交換水,而製備偶氮化合物之濃度為20重量%的塗布液。用POLY-SPUIT採集該塗布液,將其夾在二片載玻片之間,在室溫(23℃)下用偏光顯微鏡觀察,結果觀察到向列型液晶相。
使用上述塗布液,以與實施例1相同之方法獲得具有偏光膜及耐水性偏光膜之積層體。所得具有耐水性偏光膜之積層體之光學特性示於表1。
[實施例4]
除將8-胺基-2-萘磺酸變更為5-胺基-1-萘酚-3-磺酸水合物之外,以與實施例1相同之方法獲得下述結構式(9)之化合物:
[化9]
使上述結構式(9)之偶氮化合物溶解於離子交換水,而製備偶氮化合物之濃度為20重量%的塗布液。用POLY-SPUIT採集該塗布液,將其夾在二片載玻片之間,在室溫(23℃)下用偏光顯微鏡觀察,結果觀察到向列型液晶相。
使用上述塗布液,以與實施例1相同之方法獲得具有偏光膜及耐水性偏光膜之積層體。所得具有耐水性偏光膜之積層體之光學特性示於表1。
[比較例1]
除使用7-胺基-1-萘酚-3,6-二磺酸鋰鹽替代1-胺基-8-萘酚-2,4-二磺酸鋰鹽之外,以與實施例1相同之方法,獲得下述結構式(5)之偶氮化合物:
[化5]
使上述結構式(5)之偶氮化合物溶解於離子交換水,而製備偶氮化合物之濃度為20重量%的塗布液。用POLY-SPUIT採集該塗布液,將其夾在二片載玻片之間,在室溫(23℃)下用偏光顯微鏡觀察,結果觀察到向列型液晶相。
使用上述塗布液,以與實施例1相同之方法獲得具有偏光膜及耐水性偏光膜之積層體。所得具有耐水性偏光膜之積層體之光學特性示於表1。
[比較例2]
除將4-硝基苯胺變更為對甲氧苯胺之外,以與比較例1相同之方法,獲得下述結構式(10)之偶氮化合物:
[化10]
使上述結構式(10)之偶氮化合物溶解於離子交換水,而製備偶氮化合物之濃度為20重量%的塗布液。該塗布液之pH值為6.0。用POLY-SPUIT採集該塗布液,將其夾在二片載玻片之間,在室溫(23℃)下用偏光顯微鏡觀察,結果觀察到向列型液晶相。
使用上述塗布液,以與實施例1相同之方法獲得具有偏光膜及耐水性偏光膜之積層體。所得具有耐水性偏光膜之積層體之光學特性示於表1。
[比較例3]
除將4-硝基苯胺變更為對甲苯胺之外,以與比較例1相同之方法,獲得下述結構式(11)之偶氮化合物:
[化11]
使上述結構式(11)之偶氮化合物溶解於離子交換水,而製備偶氮化合物之濃度為20重量%的塗布液。該塗布液之pH值為6.0。用POLY-SPUIT採集該塗布液,將其夾在二片載玻片之間,在室溫(23℃)下用偏光顯微鏡觀察,結果觀察到向列型液晶相。
使用上述塗布液,以與實施例1相同之方法獲得具有偏光膜及耐水性偏光膜之積層體。所得具有耐水性偏光膜之積層體之光學特性示於表1。
[評價]
(1)若將實施例1(式6)與比較例1(式5)進行比較,則因-SO3 Li之位置的不同,二色比之變化率差異較大。但變化前之二色比之差相對較小。
(2)若將實施例2(式7)與比較例2(式10)進行比較,則因-SO3 Li之位置的不同,二色比之變化率差異較大。但變化前之二色比之差相對較小。
(3)若將實施例3(式8)與比較例3(式11)進行比較,則因-SO3 Li之位置的不同,二色比之變化率差異較大。但變化前之二色比之差相對較小。
(4)若將實施例1(式6)、實施例2(式7)、實施例3(式8)進行比較,則二色比之變化率為,CH3 O-(實施例2)非常小,-NO2 (實施例1)次之,CH3 -(實施例3)稍大。但二色比之絕對值為,CH3 -(實施例3)較大,CH3 O-(實施例2)與-NO2 (實施例1)稍小。
(5)若將實施例1(式6)與實施例4(式9)進行比較,則兩者之二色比之變化率均非常小。但兩者之二色比之絕對值均較小。
(6)二色比之變化率為,CH3 -(實施例3)稍大,但-NO2 (實施例1、實施例4)與CH3 O-(實施例2)較小。
(7)二色比之絕對值為,CH3 -(實施例3、比較例3)較大、-NO2 (實施例1、實施例4、比較例1)與CH3 O-(實施例2、比較例2)稍小。
[測定方法] [液晶相之觀察]
用POLY-SPUIT採集少量塗布液,將其夾在二片載玻片(松浪硝子(Matsunami-Glass)公司製造之商品名「MATSUNAMI SLIDE GLASS」)間,用偏光顯微鏡(奧林帕斯(Olympus)公司製造之商品名「OPTIPHOT-POL」),在室溫(23℃)下進行觀察。
[厚度之測定]
剝離偏光膜之一部分,使用三次元非接觸表面形狀計測系統(菱化系統(Ryoka Systems)公司製造之產品名「Micromap MM5200」)測定階差,求得厚度。
[二色比之測定]
使用具有葛蘭-湯普生偏光子之分光光度計(日本分光公司製造之商品名「V-7100」)進行測定,利用所測定之值根據下式算出:
二色比={-Log(1-P/100)×Ys/100}/{-Log(1+P/100)×Ys/100};P={(YP -YC )/(YP +YC )}1/2 ×100。
此處,YS 為單體穿透率,YP 為平行穿透率,YC 為正交穿透率。
10...先前之偶氮化合物
11、21...磺酸離子
12、22...一價陽離子
13、23...二價陽離子
20...本發明所用之偶氮化合物
圖1(a)、(b)係說明偶氮化合物之直線性因離子交換而變化之示意圖。
10...先前之偶氮化合物
11、21...磺酸離子
12、22...一價陽離子
13、23...二價陽離子
20...本發明所用之偶氮化合物

Claims (6)

  1. 一種耐水性偏光膜之製造方法,其包含使含有具有2個以上之磺酸基或磺酸鹽基之有機色素的偏光膜之至少一個表面,與含有二價陽離子之液體接觸而進行耐水化處理之步驟;該製造方法之特徵在於:上述耐水化處理前之上述有機色素為下述通式(1)或(2)所示之偶氮化合物:[化1] [化2] (式(1)及(2)中,Q1 及Q2 表示可具有取代基之芳基,R表示氫原子、碳數為1~3之烷基、乙醯基、苯甲醯基或可具有取代基之苯基;m表示0~5之整數、n表示0~5之整數(其中,m+n≦5,且m、n之至少一個不為0),k表示0~5之整數、1表示0~5之整數(其中,k+1≦5,且k、1之至少一個不為0),M表示提供一價陽離子之元素)。
  2. 如請求項1之耐水性偏光膜之製造方法,其中上述偶氮化合物為下述通式(3)或(4)所示之偶氮化合物:[化3] [化4] (式(3)及(4)中,X表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、碳數為1~4之烷基、碳數為1~4之烷氧基或-SO3 M基,R表示氫原子、碳數為1~3之烷基、乙醯基、苯甲醯基或可具有取代基之苯基,M表示提供一價陽離子之元素)。
  3. 如請求項1或2之耐水性偏光膜之製造方法,其中上述二價陽離子之離子半徑為0.05nm~0.2nm。
  4. 如請求項1或2之耐水性偏光膜之製造方法,其中在含有上述二價陽離子之液體中,提供上述二價陽離子之離子化合物的濃度為1%~40%。
  5. 如請求項1或2之耐水性偏光膜之製造方法,其中含有上述二價陽離子之液體的液溫為5℃~60℃。
  6. 如請求項1或2之耐水性偏光膜之製造方法,其中含有上述二價陽離子之液體為氯化鋇水溶液。
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