JP5623154B2 - 液晶性コーティング液および偏光膜 - Google Patents
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Description
本発明は偏光膜を作製するのに適した液晶性コーティング液、およびその液晶性コーティング液から作製される偏光膜に関する。
従来から図３に示すような、溶媒３１中においてカラム状会合体３２を形成するリオトロピック液晶性低分子化合物３３を含む、液晶性コーティング液３０が知られている。（例えば、特許文献１）。
上記のリオトロピック液晶性低分子化合物３３は、溶媒３１中でカラム状会合体３２を形成している。そのため、例えばこの液晶性コーティング液３０に剪断応力を加えて基材上に流延すると、カラム状会合体３２の長軸方向（配向方向３２ａ）が流延方向３４に配向する。これにより液晶性コーティング液３０を用いて、偏光膜を作製することができる。
しかし従来の液晶性コーティング液３０を用いた場合、図３に示すように、流延後のカラム状会合体３２の配向方向３２ａのばらつきが大きいため、得られた偏光膜の二色比が低いという問題があった。
従来の液晶性コーティング液３０を用いた場合、図３に模式的に示すように、流延後のカラム状会合体３２の配向方向３２ａのばらつきが大きいため、得られた偏光膜の二色比が低いという問題があった。これに対して、本発明は二色比の高い偏光膜が得られる液晶性コーティング液を提供する。
本発明の要旨は次の通りである。
（１）本発明の液晶性コーティング液は、芳香族ジスアゾ化合物からなる第１のリオトロピック液晶性低分子化合物と、芳香族モノアゾ化合物からなる第２のリオトロピック液晶性低分子化合物と溶媒とを含む。第１のリオトロピック液晶性低分子化合物と第２のリオトロピック液晶性低分子化合物は、積み重なってカラム状複合会合体を形成する。第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の含有量は、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の１００モルに対して１モル〜３０モルである。第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズは第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズより小さい。第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子量は第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子量より小さい。分子サイズは、ケンブリッジソフト社製汎用分子モデリングプログラム「ＣＳ Ｃｈｅｍ３Ｄ Ｐｒｏ ５」付属ＭＯＰＡＣにより計算される。分子サイズの測定法は［測定方法］の項に記載する。
（２）本発明の液晶性コーティング液においては、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズが２ｎｍ〜４ｎｍである。
（３）本発明の液晶性コーティング液においては、第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズが１ｎｍ以上、４ｎｍ未満である。
（４）本発明の液晶性コーティング液においては、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズをＭ１、第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズをＭ２としたとき、Ｍ２／Ｍ１が０．５以上１未満である。
（５）本発明の液晶性コーティング液においては、芳香族ジスアゾ化合物が一般式（１）で表わされる。
一般式（１）中、Ｒは水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、アセチル基、ベンゾイル基、または、置換基を有していてもよいフェニル基を表わす。Ｍは対イオンを表わす。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または−ＳＯ３Ｍ基を表わす。
（６）本発明の液晶性コーティング液においては、芳香族モノアゾ化合物が構造式（３）で表わされる。
（７）本発明の偏光膜は上記の液晶性コーティング液を薄膜状に流延して得られる。
（１）本発明の液晶性コーティング液は、芳香族ジスアゾ化合物からなる第１のリオトロピック液晶性低分子化合物と、芳香族モノアゾ化合物からなる第２のリオトロピック液晶性低分子化合物と溶媒とを含む。第１のリオトロピック液晶性低分子化合物と第２のリオトロピック液晶性低分子化合物は、積み重なってカラム状複合会合体を形成する。第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の含有量は、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の１００モルに対して１モル〜３０モルである。第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズは第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズより小さい。第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子量は第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子量より小さい。分子サイズは、ケンブリッジソフト社製汎用分子モデリングプログラム「ＣＳ Ｃｈｅｍ３Ｄ Ｐｒｏ ５」付属ＭＯＰＡＣにより計算される。分子サイズの測定法は［測定方法］の項に記載する。
（２）本発明の液晶性コーティング液においては、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズが２ｎｍ〜４ｎｍである。
（３）本発明の液晶性コーティング液においては、第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズが１ｎｍ以上、４ｎｍ未満である。
（４）本発明の液晶性コーティング液においては、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズをＭ１、第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズをＭ２としたとき、Ｍ２／Ｍ１が０．５以上１未満である。
（５）本発明の液晶性コーティング液においては、芳香族ジスアゾ化合物が一般式（１）で表わされる。
（６）本発明の液晶性コーティング液においては、芳香族モノアゾ化合物が構造式（３）で表わされる。
溶媒中で、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物に、第２のリオトロピック液晶性低分子化合物を少量混合した液晶性コーティング液を用いることによって、二色比の高い偏光膜が得られる。少量とはモル数が少ないという意味である。
本発明者らは上記の課題を解決するため鋭意検討を行なった。その結果、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物に、少量の第２のリオトロピック液晶性低分子化合物を混合した液晶性コーティング液を用いると、二色比の高い偏光膜が得られることを見出した。
図１を参照して本発明の液晶性コーティング液１０を説明する。第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４を混合しないとき、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１は溶媒１２中でカラム状会合体１３を形成する。
第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１と第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４とを混合したとき、多数の第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１と、少数の第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４とが積み重なって、比較的短いカラム状複合会合体１５が形成される。第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４の分子サイズは、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１の分子サイズより小さい。
本発明の液晶性コーティング液１０を基材上に薄膜状に流延して偏光膜としたとき、カラム状複合会合体１５は流延方向１６に配向する。このとき、配向方向１５ａのばらつきが従来のカラム状会合体３２よりも少ない。その結果得られた偏光膜は二色比が高くなる。
この際第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４の量が多過ぎると、カラム状複合会合体１５の長さが短くなりすぎて、コーティング液に液晶性が発現しなくなるおそれがある。
また図２に模式的に示すように、第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１７の分子サイズが、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１の分子サイズより大きいと、カラム状複合会合体１８の一部に突出部１７ａができる。そのためカラム状複合会合体１８の配向方向１８ａのばらつきが大きくなり、偏光膜の二色比が低くなるおそれがある。
従って第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４は、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１より少量（モル数が少ないという意味）の必要がある。また第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４の分子サイズは、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１の分子サイズより小さい必要がある。
溶媒１２中で、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１に第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４を少量混合した液晶性コーティング液１０を用いることによって、二色比の高い偏光膜が得られる。
［液晶性コーティング液］
本発明の液晶性コーティング液１０は第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１と、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１より少量の第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４と、溶媒１２とを含む。
本発明の液晶性コーティング液１０は第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１と、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１より少量の第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４と、溶媒１２とを含む。
第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１は第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４を混合しないとき、溶媒１２中でカラム状会合体１３を形成する。
第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１と第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４を溶媒１２中で混合すると、カラム状複合会合体１５が形成される。カラム状複合会合体１５は多数の第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１と、少数の第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４が積み重なって形成されたものと考えられる。第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４の分子サイズは、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１の分子サイズより小さい。
Ｘ線回折により求めたカラム状複合会合体１５の長さｔ１は、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物３３だけで形成されたカラム状会合体３２の長さｔ２（例えば１０ｎｍ）より短く、好ましくは５ｎｍ〜９ｎｍである。
カラム状複合会合体１５の長さｔ１が５ｎｍ未満であると、コーティング液が液晶性を発現しなくなるおそれがある。カラム状複合会合体１５の長さｔ１が１０ｎｍを超えると、配向方向のばらつきが大きくなり、偏光膜の二色比が低くなるおそれがある。
本発明の液晶性コーティング液１０は添加剤を含有していてもよい。添加剤は、例えば界面活性剤、酸化防止剤である。添加剤の含有量は液晶性コーティング液１０の総重量の、好ましくは５重量％以下である。
本発明の液晶性コーティング液１０の全固形分濃度は、好ましくは０．５重量％〜５０重量％である。
本発明の液晶性コーティング液１０は上記濃度範囲の少なくとも一部で液晶相を示すことが好ましい。本発明の液晶性コーティング液１０が示す液晶相は特に制限はなく、ネマチック液晶相、ヘキサゴナル液晶相などである。このような液晶相は偏光顕微鏡で観察される光学模様によって確認することができる。
［第１のリオトロピック液晶性低分子化合物］
本発明に用いられる第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１は、単独では、溶媒１２中で分子が積み重なってカラム状会合体１３を形成する。
本発明に用いられる第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１は、単独では、溶媒１２中で分子が積み重なってカラム状会合体１３を形成する。
第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１の分子量は遊離酸の状態として、好ましくは７００〜７５０である。第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１の分子サイズは、好ましくは２ｎｍ〜４ｎｍであり、さらに好ましくは２ｎｍ〜３ｎｍである。
上記の特徴を満足する第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１としては、例えば芳香族ジスアゾ化合物が挙げられる。そのような芳香族ジスアゾ化合物は、好ましくは一般式（１）で表わされるものである。一般式（１）で表わされる芳香族ジスアゾ化合物は溶媒中で安定な液晶性を示し、優れた配向性を有する。
一般式（１）中、Ｒは水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、アセチル基、ベンゾイル基、または、置換基を有していてもよいフェニル基を表わす。Ｍは対イオンを表わし、好ましくは水素原子、アルカリ金属原子、または、アルカリ土類金属原子である。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、または−ＳＯ３Ｍ基を表わす。
一般式（１）で表わされる芳香族ジスアゾ化合物は、例えばアニリン誘導体とナフタレンスルホン酸誘導体を、常法によりジアゾ化およびカップリング反応させてモノアゾ化合物としたのち、さらにジアゾ化し、アミノナフトールジスルホン酸誘導体とカップリング反応させて得ることができる。
［第２のリオトロピック液晶性低分子化合物］
本発明に用いられる第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４は、分子サイズが第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１の分子サイズより小さい。第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４の分子サイズは、好ましくは１ｎｍ以上、４ｎｍ未満であり、さらに好ましくは１．５ｎｍ〜１．８ｎｍである。
本発明に用いられる第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４は、分子サイズが第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１の分子サイズより小さい。第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４の分子サイズは、好ましくは１ｎｍ以上、４ｎｍ未満であり、さらに好ましくは１．５ｎｍ〜１．８ｎｍである。
第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４の分子サイズが１ｎｍ未満であると、第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４自身が液晶性を失い、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１のカラム状会合体１３と結合しにくくなるおそれがある。
第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４の分子サイズが４ｎｍを超えると、第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１のカラム状複合会合体１５の配向を乱すおそれがある。
第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１の分子サイズをＭ１、第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４の分子サイズをＭ２としたとき、Ｍ２／Ｍ１は０．５以上１未満であることが好ましく、０．６〜０．９であることがさらに好ましい。分子サイズの比率がこのようであると、カラム状複合会合体１５の配向方向のばらつきが少ない。
第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４の分子量は、遊離酸の状態として、好ましくは３００〜５００である。
上記特徴を満足する第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４として、例えば芳香族モノアゾ化合物が挙げられる。そのような芳香族モノアゾ化合物として、例えばＡｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ２３（食用黄色４号）もしくはその誘導体、またはＳｕｎｓｅｔ Ｙｅｌｌｏｗ ＦＣＦもしくはその誘導体が挙げられる。
液晶性コーティング液１０中において、第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４の含有量は第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１の含有量より少ない。第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４の含有量は第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１の１００モルに対して、好ましくは１モル〜３０モルである。
［溶媒］
本発明に用いられる溶媒１２は第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１および第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４を溶解する。溶媒１２は、好ましくは親水性溶媒である。親水性溶媒として、好ましくは水、アルコール類、セロソルブ類、およびそれらの混合溶媒が挙げられる。
本発明に用いられる溶媒１２は第１のリオトロピック液晶性低分子化合物１１および第２のリオトロピック液晶性低分子化合物１４を溶解する。溶媒１２は、好ましくは親水性溶媒である。親水性溶媒として、好ましくは水、アルコール類、セロソルブ類、およびそれらの混合溶媒が挙げられる。
［偏光膜］
本発明の液晶性コーティング液１０を流延して得られる偏光膜は、好ましくは可視光領域（波長３８０ｎｍ〜８００ｎｍ）の少なくとも一波長で、吸収二色性を示す。本発明の液晶性コーティング液１０から得られる偏光膜の二色比は、好ましくは４０以上である。
本発明の液晶性コーティング液１０を流延して得られる偏光膜は、好ましくは可視光領域（波長３８０ｎｍ〜８００ｎｍ）の少なくとも一波長で、吸収二色性を示す。本発明の液晶性コーティング液１０から得られる偏光膜の二色比は、好ましくは４０以上である。
本発明の液晶性コーティング液１０を流延して得られる偏光膜の厚みは、好ましくは０．１μｍ〜５μｍであり、さらに好ましくは０．１μｍ〜３μｍである。
［合成例１］
４−ニトロアニリンと８−アミノ−２−ナフタレンスルホン酸を、常法に従ってジアゾ化およびカップリング反応させ、モノアゾ化合物を得た。「常法」は細田豊著「理論製造 染料化学 第５版」昭和４３年７月１５日 技報堂発行、１３５ページ〜１５２ページによる。
４−ニトロアニリンと８−アミノ−２−ナフタレンスルホン酸を、常法に従ってジアゾ化およびカップリング反応させ、モノアゾ化合物を得た。「常法」は細田豊著「理論製造 染料化学 第５版」昭和４３年７月１５日 技報堂発行、１３５ページ〜１５２ページによる。
得られたモノアゾ化合物を同様に常法によりジアゾ化し、さらに１−アミノ−８−ナフトール−２,４−ジスルホン酸リチウム塩とカップリング反応させて、構造式（２）の芳香族ジスアゾ化合物を含む粗生成物を得た。これを塩化リチウムで塩析して構造式（２）の芳香族ジスアゾ化合物を得た（以下化合物（２）と記す）。
化合物（２）をイオン交換水に溶解させ２０重量％の水溶液を調製した。この水溶液をポリエチレンスポイトで採取し、２枚のスライドガラスの間に挟んで室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が観察された。
［合成例２］
食用黄色４号（ナトリウム塩）（東京化成工業社製）をイオン交換水で希釈し、濃度１重量％の水溶液を調製した。この水溶液を陽イオン交換樹脂に通した後、水酸化リチウム水溶液を用いてｐH＝７．０に中和した。
食用黄色４号（ナトリウム塩）（東京化成工業社製）をイオン交換水で希釈し、濃度１重量％の水溶液を調製した。この水溶液を陽イオン交換樹脂に通した後、水酸化リチウム水溶液を用いてｐH＝７．０に中和した。
これを濃縮後固化させて構造式（３）の芳香族モノアゾ化合物を得た（食用黄色４号リチウム塩；分子サイズ１．７３ｎｍ、分子量４８６．２２；以下化合物（３）と記す）。化合物（３）をイオン交換水に溶解させ、２５重量％の水溶液を調製した。
この水溶液をポリエチレンスポイトで採取し、２枚のスライドガラスの間に挟んで室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が観察された。
［合成例３］
８−アミノ−２−ナフタレンスルホン酸と、１−アミノ−８−ナフトール−２，４−ジスルホン酸リチウム塩を、常法に従ってジアゾ化およびカップリング反応させ、構造式（４）のモノアゾ化合物を含む粗生成物を得た。これを塩化リチウムで塩析して構造式（４）の芳香族モノアゾ化合物を得た（分子サイズ１．４６ｎｍ、分子量５７１．３４；以下化合物（４）と記す）。
８−アミノ−２−ナフタレンスルホン酸と、１−アミノ−８−ナフトール−２，４−ジスルホン酸リチウム塩を、常法に従ってジアゾ化およびカップリング反応させ、構造式（４）のモノアゾ化合物を含む粗生成物を得た。これを塩化リチウムで塩析して構造式（４）の芳香族モノアゾ化合物を得た（分子サイズ１．４６ｎｍ、分子量５７１．３４；以下化合物（４）と記す）。
化合物（４）をイオン交換水に溶解させ３０重量％の水溶液を調製した。この水溶液をポリエチレンスポイトで採取し、２枚のスライドガラスの間に挟みこんで室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が観察された。
［合成例4］
食用黄色４号をＡｃｉｄＲｅｄ２６（東京化成工業社製）に換えた以外は合成例２と同様にして、構造式（５）のＡｃｉｄＲｅｄ２６リチウム塩を得た（分子サイズ１．３３ｎｍ、分子量４４８．３３；以下化合物（５）と記す）。
食用黄色４号をＡｃｉｄＲｅｄ２６（東京化成工業社製）に換えた以外は合成例２と同様にして、構造式（５）のＡｃｉｄＲｅｄ２６リチウム塩を得た（分子サイズ１．３３ｎｍ、分子量４４８．３３；以下化合物（５）と記す）。
化合物（５）をイオン交換水に溶解させ３０重量％の水溶液を調製した。この水溶液をポリエチレンスポイトで採取し、２枚のスライドガラスの間に挟みこんで室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が観察された。
［合成例５］
食用黄色４号をＡｃｉｄＲｅｄ２７（東京化成工業社製）に換えた以外は合成例２と同様にして、構造式（６）のＡｃｉｄＲｅｄ２７リチウム塩を得た（分子サイズ１．４５ｎｍ、分子量５５６．３３；以下化合物（６）と記す）。
食用黄色４号をＡｃｉｄＲｅｄ２７（東京化成工業社製）に換えた以外は合成例２と同様にして、構造式（６）のＡｃｉｄＲｅｄ２７リチウム塩を得た（分子サイズ１．４５ｎｍ、分子量５５６．３３；以下化合物（６）と記す）。
化合物（６）をイオン交換水に溶解させ３０重量％の水溶液を調製した。この水溶液をポリエチレンスポイトで採取し、２枚のスライドガラスの間に挟みこんで室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が観察された。
［合成例６］
食用黄色４号をＭｏｒｄａｎｔＧｒｅｅｎ２８（山田化学工業社製）に換えた以外は合成例２と同様にして、構造式（７）のＭｏｒｄａｎｔＧｒｅｅｎ２８リチウム塩を得た（分子サイズ１．４８ｎｍ、分子量４８５．７３；以下化合物（７）と記す）。
食用黄色４号をＭｏｒｄａｎｔＧｒｅｅｎ２８（山田化学工業社製）に換えた以外は合成例２と同様にして、構造式（７）のＭｏｒｄａｎｔＧｒｅｅｎ２８リチウム塩を得た（分子サイズ１．４８ｎｍ、分子量４８５．７３；以下化合物（７）と記す）。
化合物（７）をイオン交換水に溶解させ１５重量％の水溶液を調製した。この水溶液をポリエチレンスポイトで採取し、２枚のスライドガラスの間に挟みこんで室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が観察された。
［実施例１］
化合物（２）（分子サイズ２．１６ｎｍ）をイオン交換水に溶解して、濃度１重量％の水溶液を調製した。化合物（２）が第１のリオトロピック液晶性低分子化合物に相当する。化合物（３）（分子サイズ１．７３ｎｍ）をイオン交換水に溶解して、濃度１重量％の水溶液を調製した。化合物（３）が第２のリオトロピック液晶性低分子化合物に相当する。これらの水溶液を、化合物（２）と化合物（３）の混合比（モル比）が９８：２となるように混合した。その後一定量の水を除去して、水溶液中の全固形分濃度が２０重量％になるように水溶液を調製した。この水溶液をポリエチレンスポイトで採取し、２枚のスライドガラスの間に挟んで室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が確認された。
化合物（２）（分子サイズ２．１６ｎｍ）をイオン交換水に溶解して、濃度１重量％の水溶液を調製した。化合物（２）が第１のリオトロピック液晶性低分子化合物に相当する。化合物（３）（分子サイズ１．７３ｎｍ）をイオン交換水に溶解して、濃度１重量％の水溶液を調製した。化合物（３）が第２のリオトロピック液晶性低分子化合物に相当する。これらの水溶液を、化合物（２）と化合物（３）の混合比（モル比）が９８：２となるように混合した。その後一定量の水を除去して、水溶液中の全固形分濃度が２０重量％になるように水溶液を調製した。この水溶液をポリエチレンスポイトで採取し、２枚のスライドガラスの間に挟んで室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が確認された。
上記水溶液をイオン交換水で希釈し、５重量％のコーティング液を調製した。このコーティング液を、ラビング処理およびコロナ処理の施されたノルボルネン系ポリマーフィルム（日本ゼオン社製ゼオノア）上に、バーコータ（ＢＵＳＣＨＭＡＮ社製Ｍａｙｅｒｒｏｔ ＨＳ５）を用いて塗布した。これを２３℃の恒温室内で自然乾燥させて偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
［実施例２］
実施例１における化合物（２）と化合物（３）の混合比（モル比）を９０：１０にした。これ以外は実施例１と同様にして偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
実施例１における化合物（２）と化合物（３）の混合比（モル比）を９０：１０にした。これ以外は実施例１と同様にして偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
［実施例３］
実施例１における化合物（３）を化合物（４）に換え、混合比（モル比）を８５：１５とした。それ以外は実施例１と同様にして偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
実施例１における化合物（３）を化合物（４）に換え、混合比（モル比）を８５：１５とした。それ以外は実施例１と同様にして偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
［実施例４］
実施例１における化合物（３）を化合物（５）に換え、混合比（モル比）を９５：５とした。それ以外は実施例１と同様の方法で水溶液中の全固形分濃度が２０重量％となるように水溶液を調製し、ネマチック液晶相を確認した。この水溶液をイオン交換水を用いて８重量％となるように希釈してコーティング液を調製した。またバーコータとしてＢＵＳＣＨＭＡＮ社製Ｍａｙｅｒｒｏｔ ＨＳ４を用いた。これら以外は実施例１と同様にして偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
実施例１における化合物（３）を化合物（５）に換え、混合比（モル比）を９５：５とした。それ以外は実施例１と同様の方法で水溶液中の全固形分濃度が２０重量％となるように水溶液を調製し、ネマチック液晶相を確認した。この水溶液をイオン交換水を用いて８重量％となるように希釈してコーティング液を調製した。またバーコータとしてＢＵＳＣＨＭＡＮ社製Ｍａｙｅｒｒｏｔ ＨＳ４を用いた。これら以外は実施例１と同様にして偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
［実施例５］
実施例１における化合物（３）を化合物（６）に換え、混合比（モル比）を９６：４とした。それ以外は実施例１と同様の方法で水溶液中の全固形分濃度が２０重量％となるように水溶液を調製し、ネマチック液晶相を確認した。この水溶液をイオン交換水を用いて８重量％となるように希釈してコーティング液を調製した。またバーコータとしてＢＵＳＣＨＭＡＮ社製Ｍａｙｅｒｒｏｔ ＨＳ４を用いた。これら以外は実施例１と同様にして偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
実施例１における化合物（３）を化合物（６）に換え、混合比（モル比）を９６：４とした。それ以外は実施例１と同様の方法で水溶液中の全固形分濃度が２０重量％となるように水溶液を調製し、ネマチック液晶相を確認した。この水溶液をイオン交換水を用いて８重量％となるように希釈してコーティング液を調製した。またバーコータとしてＢＵＳＣＨＭＡＮ社製Ｍａｙｅｒｒｏｔ ＨＳ４を用いた。これら以外は実施例１と同様にして偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
［実施例６］
実施例１における化合物（３）を化合物（７）に換え、混合比（モル比）を９７：３とした。それ以外は実施例１と同様の方法で、水溶液中の全固形分濃度が２０重量％となるように水溶液を調製し、ネマチック液晶相を確認した。この水溶液をイオン交換水を用いて８重量％となるように希釈してコーティング液を調製した。またバーコータとしてＢＵＳＣＨＭＡＮ社製Ｍａｙｅｒｒｏｔ ＨＳ３を用いた。これら以外は実施例１と同様にして偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
実施例１における化合物（３）を化合物（７）に換え、混合比（モル比）を９７：３とした。それ以外は実施例１と同様の方法で、水溶液中の全固形分濃度が２０重量％となるように水溶液を調製し、ネマチック液晶相を確認した。この水溶液をイオン交換水を用いて８重量％となるように希釈してコーティング液を調製した。またバーコータとしてＢＵＳＣＨＭＡＮ社製Ｍａｙｅｒｒｏｔ ＨＳ３を用いた。これら以外は実施例１と同様にして偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
［合成例７］
ペリレンテトラカルボン酸ベンゾイミダゾール誘導体を２０％発煙硫酸に溶解させ、１１０℃で７時間撹拌しスルホン酸を導入した。この溶液をイオン交換水に冷却しながら滴下して加えた。沈殿した化合物を吸引濾過し、イオン交換水に溶解させ、透析して無機酸を分離した。得られた水溶液を水酸化リチウム水溶液を用いてｐH＝７となるように中和した。これを濃縮後固化させて、構造式（８）のペリレンテトラカルボン酸ベンゾイミダゾールジスルホン酸リチウム塩を得た（分子量７０８．５４；以下化合物（８）と記す）。
ペリレンテトラカルボン酸ベンゾイミダゾール誘導体を２０％発煙硫酸に溶解させ、１１０℃で７時間撹拌しスルホン酸を導入した。この溶液をイオン交換水に冷却しながら滴下して加えた。沈殿した化合物を吸引濾過し、イオン交換水に溶解させ、透析して無機酸を分離した。得られた水溶液を水酸化リチウム水溶液を用いてｐH＝７となるように中和した。これを濃縮後固化させて、構造式（８）のペリレンテトラカルボン酸ベンゾイミダゾールジスルホン酸リチウム塩を得た（分子量７０８．５４；以下化合物（８）と記す）。
化合物（８）をイオン交換水に溶解させ、１５重量％の水溶液を調製した。この水溶液をポリエチレンスポイトで採取し、２枚のスライドガラスの間に挟んで室温（２３℃）にて偏光顕微鏡で観察したところ、ネマチック液晶相が観察された。
［比較例１］
実施例１における化合物（３）を混合しなかった以外は、実施例１と同様の方法で偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
実施例１における化合物（３）を混合しなかった以外は、実施例１と同様の方法で偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
［比較例２］
実施例１における化合物（３）の代わりに化合物（８）（分子サイズ２．４１ｎｍ）を用いた。また化合物（２）と化合物（８）の混合比（モル比）を９８：２とした。これら以外は実施例１と同様の方法で偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
実施例１における化合物（３）の代わりに化合物（８）（分子サイズ２．４１ｎｍ）を用いた。また化合物（２）と化合物（８）の混合比（モル比）を９８：２とした。これら以外は実施例１と同様の方法で偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
［比較例３］
比較例２における化合物（２）と化合物（８）の混合比（モル比）を９０：１０とした。これ以外は実施例１と同様の方法で偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
比較例２における化合物（２）と化合物（８）の混合比（モル比）を９０：１０とした。これ以外は実施例１と同様の方法で偏光膜を作製した。得られた偏光膜の光学特性を表１に示す。
［測定方法］
［厚み］
偏光膜の一部を剥離し、三次元非接触表面形状計測システム（菱化システム社製Ｍｉｃｒｏｍａｐ ＭＭ５２００）を用いて段差を測定し、偏光膜の厚みを求めた。
［厚み］
偏光膜の一部を剥離し、三次元非接触表面形状計測システム（菱化システム社製Ｍｉｃｒｏｍａｐ ＭＭ５２００）を用いて段差を測定し、偏光膜の厚みを求めた。
［液晶相］
２枚のスライドガラスに少量のコーティング液を挟み、顕微鏡用大型試料加熱冷却ステージ（ジャパンハイテック社製１００１３Ｌ）を備えた偏光顕微鏡（オリンパス社製ＯＰＴＩＰＨＯＴ−ＰＯＬ）を用いて液晶相を観察した。
２枚のスライドガラスに少量のコーティング液を挟み、顕微鏡用大型試料加熱冷却ステージ（ジャパンハイテック社製１００１３Ｌ）を備えた偏光顕微鏡（オリンパス社製ＯＰＴＩＰＨＯＴ−ＰＯＬ）を用いて液晶相を観察した。
［二色比］
分光光度計（日本分光社製Ｖ−７１００）を用いて偏光透過スペクトルｋ１、ｋ２を測定した。ｋ１は偏光膜の透過軸と平行な電界ベクトルの偏光を入射したときの透過スペクトルであり、ｋ２は偏光膜の透過軸と垂直な電界ベクトルの偏光を入射したときの透過スペクトルである。測定波長は３８０ｎｍ〜７８０ｎｍとした。偏光膜の二色比は基材の表面反射を考慮して、それぞれの視感度補正（Ｙ値）を施したＹ１、Ｙ２を用いて、二色比＝ｌｏｇ（０．９２／Ｙ２）／ｌｏｇ（０．９２／Ｙ１）により二色比を算出した。
分光光度計（日本分光社製Ｖ−７１００）を用いて偏光透過スペクトルｋ１、ｋ２を測定した。ｋ１は偏光膜の透過軸と平行な電界ベクトルの偏光を入射したときの透過スペクトルであり、ｋ２は偏光膜の透過軸と垂直な電界ベクトルの偏光を入射したときの透過スペクトルである。測定波長は３８０ｎｍ〜７８０ｎｍとした。偏光膜の二色比は基材の表面反射を考慮して、それぞれの視感度補正（Ｙ値）を施したＹ１、Ｙ２を用いて、二色比＝ｌｏｇ（０．９２／Ｙ２）／ｌｏｇ（０．９２／Ｙ１）により二色比を算出した。
［分子サイズ］
ケンブリッジソフト社製汎用分子モデリングプログラム「ＣＳ Ｃｈｅｍ３Ｄ Ｐｒｏ ５」付属のＭＯＰＡＣを用いて、構造最適化計算をおこなった。その構造の中で、水素原子を除いた原子のうち、最も離れた二原子間の距離を分子サイズとした。
ケンブリッジソフト社製汎用分子モデリングプログラム「ＣＳ Ｃｈｅｍ３Ｄ Ｐｒｏ ５」付属のＭＯＰＡＣを用いて、構造最適化計算をおこなった。その構造の中で、水素原子を除いた原子のうち、最も離れた二原子間の距離を分子サイズとした。
本発明の液晶性コーティング液から得られる偏光膜の用途に制限はないが、例えば液晶テレビ、コンピューターディスプレイ、携帯電話、ゲーム機、デジタルカメラ、ビデオカメラ、カーナビゲーション、ＯＡ機器、ＦＡ機器の液晶パネルに好適に用いられる。
１０ 液晶性コーティング液
１１ 第１のリオトロピック液晶性低分子化合物
１２ 溶媒
１３ カラム状会合体
１４ 第２のリオトロピック液晶性低分子化合物
１５ カラム状複合会合体
１５ａ 配向方向
１６ 流延方向
１７ 第２のリオトロピック液晶性低分子化合物
１７ａ 突出部
１８ カラム状複合会合体
１８ａ 配向方向
３０ 液晶性コーティング液
３１ 溶媒
３２ カラム状会合体
３２ａ 配向方向
３３ リオトロピック液晶性低分子化合物
３４ 流延方向
１１ 第１のリオトロピック液晶性低分子化合物
１２ 溶媒
１３ カラム状会合体
１４ 第２のリオトロピック液晶性低分子化合物
１５ カラム状複合会合体
１５ａ 配向方向
１６ 流延方向
１７ 第２のリオトロピック液晶性低分子化合物
１７ａ 突出部
１８ カラム状複合会合体
１８ａ 配向方向
３０ 液晶性コーティング液
３１ 溶媒
３２ カラム状会合体
３２ａ 配向方向
３３ リオトロピック液晶性低分子化合物
３４ 流延方向
Claims (7)
- 芳香族ジスアゾ化合物からなる第１のリオトロピック液晶性低分子化合物と、芳香族モノアゾ化合物からなる第２のリオトロピック液晶性低分子化合物と、溶媒とを含む液晶性コーティング液であって、
前記第１のリオトロピック液晶性低分子化合物と前記第２のリオトロピック液晶性低分子化合物とが積み重なってカラム状複合会合体を形成し、
前記第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の含有量は、前記第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の１００モルに対して１モル〜３０モルであり、
前記第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズが前記第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズより小さく、
前記第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子量が前記第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子量より小さく、
前記分子サイズは、ケンブリッジソフト社製汎用分子モデリングプログラム「ＣＳ Ｃｈｅｍ３Ｄ Ｐｒｏ ５」付属ＭＯＰＡＣにより計算されることを特徴とする液晶性コーティング液。 - 前記第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズが２ｎｍ〜４ｎｍであることを特徴とする、請求項１に記載の液晶性コーティング液。
- 前記第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズが１ｎｍ以上、４ｎｍ未満であることを特徴とする、請求項１または２に記載の液晶性コーティング液。
- 前記第１のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズをＭ１、前記第２のリオトロピック液晶性低分子化合物の分子サイズをＭ２としたとき、Ｍ２／Ｍ１が０．５以上１未満であることを特徴とする、請求項１から３のいずれかに記載の液晶性コーティング液。
- 前記芳香族ジスアゾ化合物が一般式（１）で表わされることを特徴とする、請求項１から４のいずれかに記載の液晶性コーティング液。
- 前記芳香族モノアゾ化合物が構造式（３）で表わされることを特徴とする、請求項１に記載の液晶性コーティング液。
- 請求項１から６のいずれかに記載の液晶性コーティング液を薄膜状に流延して得られることを特徴とする偏光膜。
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