CN102116890B - 偏振膜 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种偏振膜,所述偏振膜包含由下式(1)表示的偶氮化合物:

Description

偏振膜
技术领域
本发明涉及在可见光的短波长侧上显示高的二色性比的偏振膜。
背景技术
如JP-A-2008-133421中所述,迄今已知在可见光的短波长区域(380至500nm)内显示吸收二色性的偶氮化合物(二色性染料)。例如,通过将此类偶氮化合物与在可见光的长波长区域(大于500nm至780nm)内显示吸收二色性的染料混合,将此类偶氮化合物用于制备中性灰色偏振膜(在380至780nm的宽的可见光区域内具有平均透射率和平均偏振度的偏振膜)。
然而,尽管在上述JP-A-2008-133421中所述的偶氮化合物在可见光的短波长侧(380至500nm)上显示相对高的二色性比,但其二色性比至多为约30至50以下。因此,在目前情况下其二色性比仍然低。
发明内容
为了解决上述常规问题,基于如下推测:具有包括有高的平面性的芳环和具有合适的短分子主轴的结构的偶氮化合物是合适的,本发明人最近合成了在其分子结构中具有一个苯环和两个萘环的偶氮化合物,在该偶氮化合物中一个萘环通过酰胺键与苯环连接。结果,发现获得了在可见光的短波长区域内具有高的二色性比的偏振膜。
基于此发现,为了解决上述常规问题而完成了本发明,其目的在于提供在可见光的短波长区域内具有高的二色性比的偏振膜。
即,本发明提供以下:
1.一种偏振膜,该偏振膜包含由下式(1)表示的偶氮化合物:
Figure BSA00000419271500021
其中,X为氢原子、卤原子、硝基、氰基、具有1至3个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷氧基,M为抗衡离子。
2.根据第1项所述的偏振膜,其中偶氮化合物以基于所述偏振膜的总重量为30至100重量%的量包含在偏振膜中。
3.根据第1或2项所述的偏振膜,该偏振膜具有0.1至40μm的厚度。
4.根据第1至3项中任一项所述的偏振膜,该偏振膜在可见光中380至500nm的波长区域内显示二色性。
5.根据第1至4项中任一项所述的偏振膜,该偏振膜具有55以上的二色性比。
在一个实施方案中,偏振膜包含由式(1)表示的偶氮化合物,通过在其分子结构中包括一个苯环和两个萘环以及通过酰胺键将一个萘环连接至苯环,此类化合物可形成具有高的平面性的分子结构。结果,分子间的π-π相互作用变强,导致苯环的相互堆叠和萘环的相互堆叠,由此可获得具有高的二色性比的偏振膜。此外,与各芳环的情况(苯环与萘环仅通过偶氮键连接)相比,其共轭长度变短,以致偏振膜在可见光的短波长区域显示最大吸收。
在一个优选的实施方案中,包含在偏振膜中的偶氮化合物的量为30至100重量%,基于偏振膜的总重量。
在另一优选的实施方案中,偏振膜具有0.1至40μm的厚度。
在又一优选的实施方案中,偏振膜在可见光中380至500nm的波长区域内显示二色性。
在又一优选的实施方案中,偏振膜具有55以上的二色性比。
具体实施方式
下面基于使本发明具体化的实施方案,描述根据本发明的偏振膜。
(1)偏振膜
根据该实施方案的偏振膜包含稍后所述的具体的偶氮化合物。偶氮化合物优选以基于偏振膜的总重量为30至100重量%的量包含在偏振膜中。
此外,偏振膜优选具有0.1至40μm的厚度。
此外,偏振膜优选在可见光中的短波长区域(380至500nm)内显示二色性。通过偏振膜中偶氮化合物的取向获得此类特性。偏振膜优选具有55以上的二色性比。
(2)偶氮化合物
在根据该实施方案的用于偏振膜中的偶氮化合物为通过下式(1)表示的化合物,更优选通过下式(2)表示的化合物:
Figure BSA00000419271500041
在上述式(1)和(2)中,X为氢原子、卤原子、硝基、氰基、具有1至3个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷氧基,并优选氰基。M为抗衡离子,优选碱金属离子,特别优选选自Li+、Na+和K+
当将偶氮化合物在溶剂中溶解以形成溶液和所述溶液的温度或浓度改变时,上述偶氮化合物具有引起各向同性相-液晶相转变的性质(溶致液晶性),并通过取向调节力如剪切应力而高度取向。因此,能够获得显示高的二色性比的偏振膜。
上述偶氮化合物的合成方法包括例如如下的方法:通过使用亚硝酸钠和盐酸将6-氨基萘二磺酸衍生物转变为重氮盐,使所得重氮盐与2-氨基萘磺酸在酸性冷温度水溶液中进行偶联反应以获得单偶氮化合物,接着将所得单偶氮化合物与酰基氯在吡啶存在下在非极性溶剂如N-甲基吡咯烷酮中反应。
(3)偏振膜的生产方法
对根据该实施方案的偏振膜的生产方法没有特别限定。例如,通过将上述偶氮化合物溶解在溶剂中并将所得溶液施涂至薄膜形式的取向基片(orientation substrate)上,能够获得具有厚度小于10μm的偏振膜。
所述溶剂是能够溶解偶氮化合物的溶剂,优选亲水性溶剂。亲水性溶剂的优选实例包括水、醇类、溶纤剂或它们的混合溶剂。
上述取向基片的实例包括拉伸膜(drawn film)或摩擦处理的聚合物膜。在取向基片表面上形成偏振膜后,可通过剥离除去偏振膜或将其原样使用。在上述施涂方法中,可使用例如棒涂机或狭缝式涂布机等。
另一方面,例如通过将聚乙烯醇膜浸渍在包含上述偶氮化合物的水溶液中,接着将它拉伸,能够获得厚度超过10μm的偏振膜。所述水溶液优选以0.5至30重量%的量包含上述偶氮化合物,基于所述水溶液的总重量。
上述聚乙烯醇膜在拉伸前的厚度优选为15至100μm。聚乙烯醇膜的总拉伸比例如为聚乙烯醇膜原始长度的两倍至六倍。
(4)应用
如上所述生产的偏振膜适合用于例如固定(attach)至计算机、便携式电话和电视等的各种面板中。
实施例
通过使用亚硝酸钠和盐酸将6-氨基-1,3-萘二磺酸转变为重氮盐,并在酸性冷温度水溶液中进行所述重氮盐与5-氨基-2-萘磺酸的偶联反应以获得单偶氮化合物。接着,在N-甲基吡咯烷酮中进行该单偶氮化合物与4-氰基苯甲酰氯的偶联反应,以将磺酸盐转变为锂盐,由此获得由下式(3)表示的偶氮化合物(在水溶液中显示向列型液晶相的溶致液晶)。
Figure BSA00000419271500061
将上述偶氮化合物在离子交换水中溶解,并将其浓度调节至5重量%以制备涂布液。通过使用棒涂机将该涂布液施涂至摩擦处理和电晕处理的环烯聚合物膜(由Zeon Corporation制造,商品名:“ZEONOR”,厚度:50μm)上,随后空气干燥以获得厚度为0.4μm的偏振膜。该偏振膜的最大吸收波长为405nm和二色性比为59。
测量方法
(1)最大吸收波长的测量
通过使用紫外-可见分光光度计(由JASCO Corporation制造,商品名:V-7100)进行测量。
(2)二色性比的测量
将格兰汤普森棱镜(Glan-Thompson polarizer)配置在分光光度计(由JASCO Corporation制造,商品名:“V-7100”)的测量光(measurement light)的输出位置处,并使线性偏振测量光进入样品。接着,确定k1和k2,由以下方程式计算二色性比:
二色性比=log(1/k2)/log(1/k1)
这里,k1表示线性偏振光沿最大透射率方向的透射率,k2表示线性偏振光沿垂直于最大透射率方向的方向的透射率。
尽管详细并参考其具体实施方案描述了本发明,但对于本领域技术人员来说,在不背离其范围的前提下可进行各种变化和改进将是显而易见的。
本申请基于2010年1月5日提交的日本专利申请2010-000654,在此将其全部内容引入以作参考。

Claims (9)

1.一种偏振膜,所述偏振膜包含由下式(1)表示的偶氮化合物:
Figure FDA00002465329700011
其中,X为氢原子、卤原子、硝基、氰基、具有1至3个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷氧基,M为碱金属离子。
2.根据权利要求1所述的偏振膜,其中所述偶氮化合物以基于所述偏振膜的总重量为30至100重量%的量包含在所述偏振膜中。
3.根据权利要求1所述的偏振膜,所述偏振膜具有0.1至40μm的厚度。
4.根据权利要求2所述的偏振膜,所述偏振膜具有0.1至40μm的厚度。
5.根据权利要求1所述的偏振膜,所述偏振膜在可见光中380至500nm的波长区域内显示二色性。
6.根据权利要求2所述的偏振膜,所述偏振膜在可见光中380至500nm的波长区域内显示二色性。
7.根据权利要求3所述的偏振膜,所述偏振膜在可见光中380至500nm的波长区域内显示二色性。
8.根据权利要求4所述的偏振膜,所述偏振膜在可见光中380至500nm的波长区域内显示二色性。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的偏振膜,所述偏振膜具有55以上的二色性比。
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5623154B2 (ja) 2009-07-10 2014-11-12 日東電工株式会社 液晶性コーティング液および偏光膜
JP5210287B2 (ja) 2009-11-09 2013-06-12 日東電工株式会社 液晶性コーティング液および偏光膜
JP5942318B2 (ja) * 2012-02-28 2016-06-29 日東電工株式会社 偏光フィルム、画像表示装置、及び偏光フィルムの製造方法
CN106019453B (zh) * 2016-07-28 2018-06-15 京东方科技集团股份有限公司 组合物、复合偏光片及制作方法和显示基板
WO2021153374A1 (ja) * 2020-01-29 2021-08-05 日本化薬株式会社 アゾ化合物又はその塩、並びにこれを含有する染料系偏光膜、染料系偏光板、及び表示装置

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0538900A2 (de) * 1991-10-24 1993-04-28 Hoechst Aktiengesellschaft Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
CN1774480A (zh) * 2003-04-16 2006-05-17 日本化药株式会社 偶氮化合物及其盐
CN1914283A (zh) * 2004-02-04 2007-02-14 日本化药株式会社 偶氮化合物和各自含有它的偏振膜与偏振板

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW555812B (en) * 1999-12-24 2003-10-01 Sumitomo Chemical Co Azo-compounds and dye polarizing films containing them
EP1679350A1 (en) * 2003-10-14 2006-07-12 Mitsubishi Chemical Corporation Dye for anisotropic dye film, dye composition for anisotropic dye film, anisotropic dye film and polarizing device
KR101156389B1 (ko) * 2004-11-24 2012-06-13 가부시키가이샤 폴라테크노 아조 화합물 및 그것들을 함유하는 염료계 편광막 또는편광판
CN101016420A (zh) * 2006-02-10 2007-08-15 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 偶氮染料化合物与及其偏光膜
JP5549047B2 (ja) * 2006-05-30 2014-07-16 三菱化学株式会社 異方性色素膜用アゾ色素
KR20100028525A (ko) * 2007-07-09 2010-03-12 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 이방성 막용 화합물
JP2009057551A (ja) * 2007-08-08 2009-03-19 Mitsubishi Chemicals Corp 異方性膜用アゾ化合物
JP2009132748A (ja) * 2007-11-28 2009-06-18 Mitsubishi Chemicals Corp 異方性色素膜用アゾ色素
CN101861364A (zh) * 2007-11-28 2010-10-13 三菱化学株式会社 各向异性膜用偶氮化合物
JP2009155383A (ja) * 2007-12-25 2009-07-16 Mitsubishi Chemicals Corp 異方性色素膜用モノアゾ色素
JP2009294566A (ja) * 2008-06-09 2009-12-17 Nitto Denko Corp 偏光膜

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0538900A2 (de) * 1991-10-24 1993-04-28 Hoechst Aktiengesellschaft Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
CN1774480A (zh) * 2003-04-16 2006-05-17 日本化药株式会社 偶氮化合物及其盐
CN1914283A (zh) * 2004-02-04 2007-02-14 日本化药株式会社 偶氮化合物和各自含有它的偏振膜与偏振板

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JP5351060B2 (ja) 2013-11-27
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