TW201134883A - Polarizing film - Google Patents
Polarizing film Download PDFInfo
- Publication number
- TW201134883A TW201134883A TW100100168A TW100100168A TW201134883A TW 201134883 A TW201134883 A TW 201134883A TW 100100168 A TW100100168 A TW 100100168A TW 100100168 A TW100100168 A TW 100100168A TW 201134883 A TW201134883 A TW 201134883A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- polarizing film
- azo compound
- visible light
- wavelength range
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/095—Amino naphthalenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/60—Pleochroic dyes
- C09K19/601—Azoic
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
- C09K2323/031—Polarizer or dye
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Description
201134883 六、發明說明: 發明領域 本發明關於一種在可見光之短波長側顯示高雙色比 (dichroic ratio)的偏光膜。
I:先前技術:J 發明背景 如JP-A-2008-133421中所述,迄今已知在可見光之短 波長範圍( 380至500 nm)内顯示吸收雙色性(dichroism) 的偶氮化合物。舉例而言,藉由將此偶氮化合物與在可見 光之長波長範圍(大於500 nm至780 nm)内顯示吸收雙 色性的染料混合,此一偶氮化合物係用於中性灰偏光膜(在 380至780 nm之廣可見光範圍内具有平均的透射率及平均 的偏光度的偏光膜)的製備。 然而’雖然描述於上述jp_A2〇〇8-133421中的偶氮化 合物在可見光的短波長側( 380至500 nm)顯示相當高的 雙色比,此偶氮化合物的雙色比最多約30及50或更低。 因此’此偶氮化合物的雙色比在目前狀況下仍過低。 C發明内容j 發明概要 為了解決上述的習知問題,基於以含有包括具高平面 性之芳族環且具適當短分子長軸的結構之偶氮化合物為適 當者的假設,本案發明人最近已合成一種在分子結構中具 有一苯環及二萘環的偶氮化合物,其中該等萘環中之一係 3 201134883 藉由一醯胺鍵聯結至該苯環。結果,已發現到獲得一在可 見光之短波長範圍内具有高雙色比的偏光膜。 基於此一發現,已完成本發明以解決上述的習知問 題,且本發明之一目的為提供一種在可見光之短波長範圍 中具有高雙色比的偏光膜。 換言之,本發明提供下述者。 1. 一種偏光膜,包含藉由下述式(1)表示之偶氮化合 物:
其中X為氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、具有1至3個碳原 子之烷基或具有1至4個碳原子之烷氧基,以及Μ為相反離 子。 2. 根據第1項之偏光膜,其中以該偏光膜的總重為基 準,包含於該偏光膜中的該偶氮化合物的含量為30至100 重量%。 3. 根據第1或2項之偏光膜,其厚度為0.1至40/zm。 4. 根據第1至3項中任一項之偏光膜,其在可見光中 3 80至500 nm的波長範圍内顯示雙色性。 5. 根據第1至4項中任一項之偏光膜,其雙色比為55 或更高。 201134883 在一實施例中,該偏光膜含有一種藉由式(1)表示之偶 氮化合物,且此一化合物可藉由在分子結構中包括一苯環 及二萘環且藉由醯胺鍵聯結該等萘環中之一至該苯環,以 形成具有高平面性的分子結構結果,分子間的7Γ-7Γ交互作 用變強,造成苯環之相互堆疊及萘環之間的相互堆疊,藉 此可獲得具有高雙色比之偏光膜。再者,與個別芳族環(笨 環及萘環僅藉由偶氮鍵結聯結)的例子相較,該等苯環及 萘環的共軛長度變短,使得偏光膜在可見光之短波長範圍 顯示最大的吸收。 在一較佳實施例中,以該偏光膜的總重為基準,該偏 光膜中含有之該偶氮化合物的含量為30至100重量%。在 另一較佳實施例中,該偏光膜的厚度為0.1至40//m。 在又另一較佳實施例中,該偏光膜在可見光之380至 500 nm的波長範圍中顯示雙色性。 在又另一較佳實施例中,該偏光膜的雙色比為55或更 南。 I:實施方式3 本發明之詳細說明 根據本發明之偏光膜將基於具體表現本發明之一實施 例,描述於下文中。 (1)偏光膜 根據此實施例的偏光膜含有一描述於下文中的特定偶 氮化合物。該偶氮化合物係包含於該偏光膜中,以該偏光 膜的總重為基準,該偶氮化合物的含量較佳為30至100重 201134883 量%。 再者,該偏光膜的厚度較佳為0.1至40#m。又,較佳 地,該偏光膜在可見光之短波長範圍( 380至500 nm)中 顯示吸收雙色性。此一特性係藉由該偏光膜中的該偶氮化 合物的位向來獲得。較佳地,該偏光膜的雙色比為55或更 高。 (2)偶氮化合物 根據此實施例之使用於偏光膜的偶氮化合物為藉由下 述式(1)表示之化合物,且較佳為藉由下述式(2)表示之化合 物:
在上述式(1)及(2)中,X為氫原子、鹵素原子、硝基、 氰基、具有1至3個碳原子之烷基,或具有1至4個碳原 子之烷氧基,且較佳為氰基。Μ為相反離子,較佳為鹼金 5 6 201134883 屬離子,且尤其較佳為選自於Li+ ' Na+及Κ+。 當此偶氮化合物溶解於溶劑以形成溶液且溫度或溶液 之濃度改變時,上述之偶氮化合物具有造成各向同性相-液 晶相轉變(向液性液晶性)的特性,且藉由例如剪應力之 定向調節力高度地定位。因此,可獲得顯示高雙色比的偏 光膜。 上述偶氮化合物之合成方法包括例如具有下述步驟之 方法:藉由使用亞硝酸納及鹽酸,將6-胺基萘二確酸衍生 物轉化為重氮鹽,在酸性低溫水溶液中,容許所得之重氮 鹽與2-胺基萘碌酸進行偶合反應,以獲得單偶氣化合物, 且接著在吡啶存在下,於例如Ν-曱基吡咯啶_之非極性溶 劑中,將所得之單偶氮化合物與醯氣反應。 (3)偏光膜之製造方法 對於根據此實施例之偏光膜的製造方法沒有特殊限 制。舉例而言,藉由將上述偶氮化合物溶解於溶劑中且將 所得溶液施覆在薄膜形式的定向基板上,可獲得厚度小於 10/z m的偏光膜。 此溶劑為可溶解偶氮化合物者,且較佳為親水性溶 劑。親水性溶劑的較佳例子包括水、醇類、赛路蘇類 (cellosolves)或其等之混合溶劑。 上述定向基板之例子包括拉伸膜或經摩擦處理的聚合 物。在定向基板之一表面上形成偏光膜之後,偏光膜可藉 由剝離去除或依原狀使用。在上述應用方法中,可使用例 如棒型塗布器(bar coater)、狹縫模具式塗布器(si〇t 7 201134883 coater)或其它類似物。 偶氮H面’例如藉由將~聚乙稀醇膜浸沒於含有上述 厚度超i uT水溶液中’接著拉伸此聚乙稀_,可獲得 二:μ 的偏光膜。較佳地’以此水溶液的總重為 於接!^液含有G 5至3G重量%之上述偶氮化合物。 ιηη 乂〗,上述聚乙稀醇膜的厚度在拉伸之前為15至 ㈣1乙_膜的總拉伸比為例如其原始長度的2至 6倍。 (4)應用 “ ^上文中製造之偏光膜係適合使用於連接至例如電 <行動電話、電視機及其類似物的各種不同面板。 貫施例 藉由使用亞硝酸鈉及鹽酸,將6_胺基·u_萘二磺酸轉 為重氮现’以及在酸性低溫水溶液巾進行重氮鹽與5-胺 基萘κδ文的偶合反應,以獲得單偶氮化合物。接下來, 在甲基比各咬酮中進行此單偶氮化合物與心氛苯甲酿氣 之偶合反應,以將賴鹽轉化為鐘鹽,藉此獲得藉由下述 式(3)表示之偶氮化合物(在水溶液中顯示向列型液晶相的 向液性液晶)。 將上述偶氮化合物溶解於離子交換水中,其將其濃度 〇周i至5重量%以製備塗布溶液。藉由使用棒型塗布器, 將此塗布 >谷液施覆於經摩擦處理且經電暈處理的環浠烴聚 合物膜(Zeon Corporation製造,商品名rZE〇N〇R」,厚 度:50/zm) ’接著藉由風乾以獲得厚度為〇 4//m之偏光 201134883 膜。此偏光膜的最大吸收波長為405 nm及雙色比為59。 測量方法 (1) 最大吸收波長的測量 藉由紫外線一可見光分光光度計(JASCO Corporation 製造’商品名「V_7100」)進行測量。 (2) 雙色比之測量 將格蘭-湯普遜偏光鏡(Glan-Thompson polarizer )置放 於分光光度計(JASCO Corporation製造,商品名「V-7100」) 的測量光之輸出位置’且容許經線性偏振之測量光進入樣 品。接下來,測定k!及k2’且由下述方程式計算出雙色比: 雙色比=logG/kJ/logG/ld)。 在本文中,k,表示線性偏振光在最大透射方向上的透 射率,且k2表示線性偏振光在與最大透射方向垂直的方向 上的透射率。 雖然本發明已詳細地且參考其特定實施例來描述,對 此項技術者而言,顯然可見在未偏離本發明之範圍之下, 可進行各種不同的變化及改良。 本申請案是以2010年1月5日提出申請之日本專利申 清案第2010-000654號為基礎,此日本申請案之全部内容 係併入本文中以供參考。 I:圖式簡單說明:J 無 【主要元件符號說明】無
Claims (1)
- 201134883 七、申請專利範圍: 1. 一種偏光膜,包含藉由下述式(1)表示之偶氮化合物: so3mso3m 其中X為氫原子、_素原子、硝基、氰基、具有1至3個 碳原子之烷基或具有1至4個碳原子之烷氧基,以及Μ為 相反離子。 2. 如申請專利範圍第1項之偏光膜,其中以該偏光膜的總 重為基準,包含於該偏光膜中的該偶氮化合物的含量為 30至100重量%。 3. 如申請專利範圍第1項之偏光膜,其厚度為0.1至40 // m 〇 4. 如申請專利範圍第2項之偏光膜,其厚度為0.1至40 "m 〇 5. 如申請專利範圍第1項之偏光膜,其在可見光中380 至500 nm的波長範圍内顯示雙色性。 6. 如申請專利範圍第2項之偏光膜,其在可見光中380 至500 nm的波長範圍内顯示雙色性。 7. 如申請專利範圍第3項之偏光膜,其在可見光中380 至500 nm的波長範圍内顯示雙色性。 s 10 201134883 8. 如申請專利範圍第4項之偏光膜,其在可見光中380 至500 nm的波長範圍内顯示雙色性。 9. 如申請專利範圍第1至8項中任一項之偏光膜,其雙色 比為55或更高。 201134883 四、指定代表圖: (一) 本案指定代表圖為:無 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明:無 五、本案若有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學式:⑴ S 2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010000654A JP5351060B2 (ja) | 2010-01-05 | 2010-01-05 | 偏光膜 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201134883A true TW201134883A (en) | 2011-10-16 |
Family
ID=44215742
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW100100168A TW201134883A (en) | 2010-01-05 | 2011-01-04 | Polarizing film |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8158022B2 (zh) |
JP (1) | JP5351060B2 (zh) |
KR (1) | KR20110081065A (zh) |
CN (1) | CN102116890B (zh) |
TW (1) | TW201134883A (zh) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5623154B2 (ja) | 2009-07-10 | 2014-11-12 | 日東電工株式会社 | 液晶性コーティング液および偏光膜 |
JP5210287B2 (ja) | 2009-11-09 | 2013-06-12 | 日東電工株式会社 | 液晶性コーティング液および偏光膜 |
JP5942318B2 (ja) * | 2012-02-28 | 2016-06-29 | 日東電工株式会社 | 偏光フィルム、画像表示装置、及び偏光フィルムの製造方法 |
CN106019453B (zh) * | 2016-07-28 | 2018-06-15 | 京东方科技集团股份有限公司 | 组合物、复合偏光片及制作方法和显示基板 |
JPWO2021153374A1 (zh) * | 2020-01-29 | 2021-08-05 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW223098B (zh) * | 1991-10-24 | 1994-05-01 | Hoechst Ag | |
TW555812B (en) * | 1999-12-24 | 2003-10-01 | Sumitomo Chemical Co | Azo-compounds and dye polarizing films containing them |
TWI328025B (en) * | 2003-04-16 | 2010-08-01 | Nippon Kayaku Kk | Azo compound and its salt |
KR101135415B1 (ko) * | 2003-10-14 | 2012-04-23 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 이방성 색소막용 색소, 이방성 색소막용 색소 조성물,이방성 색소막 및 편광소자 |
EP1712595B1 (en) * | 2004-02-04 | 2009-04-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and polarizing film and polarizing plate each containing the same |
US7445822B2 (en) * | 2004-11-24 | 2008-11-04 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compounds and dye-type polarizing films or plates containing the same |
CN101016420A (zh) * | 2006-02-10 | 2007-08-15 | 明德国际仓储贸易(上海)有限公司 | 偶氮染料化合物与及其偏光膜 |
JP5549047B2 (ja) * | 2006-05-30 | 2014-07-16 | 三菱化学株式会社 | 異方性色素膜用アゾ色素 |
JP5374940B2 (ja) * | 2007-07-09 | 2013-12-25 | 三菱化学株式会社 | 異方性膜用化合物 |
JP2009057551A (ja) * | 2007-08-08 | 2009-03-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 異方性膜用アゾ化合物 |
JP2009132748A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-06-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 異方性色素膜用アゾ色素 |
CN101861364A (zh) * | 2007-11-28 | 2010-10-13 | 三菱化学株式会社 | 各向异性膜用偶氮化合物 |
JP2009155383A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Mitsubishi Chemicals Corp | 異方性色素膜用モノアゾ色素 |
JP2009294566A (ja) * | 2008-06-09 | 2009-12-17 | Nitto Denko Corp | 偏光膜 |
-
2010
- 2010-01-05 JP JP2010000654A patent/JP5351060B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-30 US US12/981,684 patent/US8158022B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-01-04 TW TW100100168A patent/TW201134883A/zh unknown
- 2011-01-04 KR KR1020110000585A patent/KR20110081065A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-01-04 CN CN2011100081467A patent/CN102116890B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5351060B2 (ja) | 2013-11-27 |
CN102116890B (zh) | 2013-06-05 |
JP2011141331A (ja) | 2011-07-21 |
US20110163268A1 (en) | 2011-07-07 |
US8158022B2 (en) | 2012-04-17 |
CN102116890A (zh) | 2011-07-06 |
KR20110081065A (ko) | 2011-07-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5302897B2 (ja) | 多環式有機化合物、光学異方性膜及びその製造方法 | |
JP4929480B2 (ja) | 偏光膜生成用コーティング液及び偏光膜 | |
JP2010026024A (ja) | 異方性膜用組成物、異方性膜、偏光素子及びアゾ化合物 | |
TW201134883A (en) | Polarizing film | |
TWI407160B (zh) | Production method of water resistant polarizing film | |
JP2009161722A (ja) | 液晶性コーティング液および偏光膜 | |
WO2007010841A1 (ja) | 異方性色素膜用組成物、異方性色素膜及び偏光素子 | |
WO2005069048A1 (ja) | 異方性色素膜用色素組成物、異方性色素膜及び偏光素子 | |
TW201111481A (en) | Liquid-crystalline coating solution and polarizing film | |
KR102170099B1 (ko) | 이방성 색소막용 조성물, 이방성 색소막 및 광학 소자 | |
TW200921163A (en) | Process for producing laminate | |
US20110026117A1 (en) | Lyotropic liquid crystal systems based on bisacenaphthopyrazinoquinoxaline derivatives and methods of making | |
JP5428091B2 (ja) | 偏光子、偏光子の製造方法、及び画像表示装置 | |
JP5388723B2 (ja) | 偏光子用組成物、偏光子、偏光子の製造方法、及び画像表示装置 | |
JP4960205B2 (ja) | 偏光膜 | |
JP4784897B2 (ja) | コーティング液および偏光膜 | |
JP5133713B2 (ja) | 偏光子、コーティング液、及び偏光子の製造方法 | |
JP2009080224A (ja) | コーティング液および光学異方膜の製造方法 | |
JP2011085748A (ja) | コーティング液およびその製造方法、ならびに偏光膜 | |
JP2009115866A (ja) | コーティング液と偏光膜および偏光膜の製造方法 | |
TW201031711A (en) | Process for producing water-proof polarizing film | |
TW201030100A (en) | Water-resistant polarizing film, and process for producing same | |
JP2008081700A (ja) | 湿式成膜法により形成される異方性色素膜用色素、該色素含有組成物、異方性色素膜及び偏光素子 | |
TWI304089B (en) | Anisotropic films based on 1,8-naphthoylene-1',2'-benzimidazole sulfonates and lyotropic liquid crystal systems and methods for making | |
JP2014205779A (ja) | 異方性色素膜用色素、該色素を含む組成物、異方性色素膜及び偏光素子 |