TW201031711A - Process for producing water-proof polarizing film - Google Patents

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Description

201031711 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種耐水性偏光膜之製造方法。 【先前技術】 於先如，存在使用了具有項酸離子與1價陽離子鍵結而 成之確酸鹽基之有機色素的偏光膜。此種偏光膜由於有機 色素溶解於水’故耐水性欠缺。因此，已知將上述磺酸鹽 基之1價陽離子取代為不溶於水之多價陽離子，而獲得不 ❹ 溶或難溶於水之耐水性偏光膜的方法（例如專利文獻〇。 然而’藉由先前方法所得之耐水性偏光膜存在二色比 小’且於表面產生細微龜裂（crack)之問題。 [先前技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]曰本專利特開平11-21538號公報 【發明内容】 [發明所欲解決之問題]
A 本發明之課題在於提供一種與先前相比二色比更高，且 不產生龜裂之耐水性偏光膜之製造方法。 ’ [解決問題之技術手段] * 本發明者等人發現，藉由使由有機色素與聚乙烯醇系聚 合物之混合物所得之偏光膜，與含有 (i) 有機胺陽離子及多價金屬陽離子之至少一方、以及 (ii) 四羥基硼酸陰離子 之耐水化處理液相接觸而進行耐水化處理，可獲得一種二 143378.doc 201031711 色比高，不產生龜裂之耐水性偏光膜。四羥基硼酸陰離子 係源自蝴酸或侧酸鹽之陰離子。以下，斜装 J开介用加以說 明。 (a) 聚乙烯醇系聚合物之作用 若於有機色素中添加少量聚乙烯醇系聚合物，則起到抑 制有機色素之凝聚及結晶化之作用。所謂少量係指偏光 膜之總重量之2〇重量％以下之含義。該作用之詳細：制尚 不清楚。若於偏光膜中存在㈣色素之凝聚物或結晶，則 難以將有機色素分子之排列方向統一為一個方向，若無凝 聚物或結晶，則可將有機色素分子之排列方向統一為一個 方向。藉此，可獲得有機色素分子之配向之程度變高，二 色比南之偏光膜。 (b) 有機胺陽離子及多價金屬陽離子之作用 有機胺陽離子及多價金屬陽離子例如係藉由將有機胺鹽 酸鹽及多價金屬鹽分別溶解於水而生成。有機胺陽離子及 多價金屬陽離子與有機色素之陰離子性基鍵結，而使有機 色素不溶化或難溶化。 (c) 四經基侧酸陰離子之作用 四經基賴陰離子例如如下式所示，係藉由㈣酸溶解 於水而生成。 H3B〇3 + H20<--^H+ + B(〇H)4' 所生成之四經基爛酸陰離子如下述式⑴所示藉由氮鍵結 (hydrogen bond)與聚乙烯醇之經基交聯（式⑴中之虛線之 鍵），使聚乙_不溶化絲溶化。進而，可預想聚乙稀 143378.doc 201031711 醇之羥基亦與有機色素進行氫鍵結β [化1]
(d)四羥基硼酸陰離孑/有機胺陽離子及多價金屬陽離子 之相乘作用 有機胺陽離子及多價金屬陽離子選擇性地交聯偏光膜中 之有機色素。又，四幾基硼酸陰離子選擇性地交聯偏光膜 中之聚乙烯醇系聚合物。其結果，若使用含有 ⑴有機胺陽離子及多價金屬陽離子之至少一方、以及 (ii)四羥基硼酸陰離子 之耐水化處理液，則即便將偏光膜曝露於多濕環境下，有 機色素、聚乙烯醇系聚合物之任一成分亦均未溶出。因 此，可獲得於維持較高之二色比之狀態下，並不產生龜裂 之耐水性偏光膜。 本發明之主旨如下所述。 (1)本發明之耐水性偏光膜之製造方法之特徵在於包含如下 ，驟使3有有機胺陽離子及多價金屬陽離子之至少一方 ^四經基魏陰離子㈣水化處理液，與含有具有2個以 陰離子性基之有機色素與聚乙烯醇系聚合物的偏光膜之 143378.doc 201031711 表面相接觸而進行耐水化處理。 ()本發月之耐水性偏光膜之製造方法之特徵在於，陰離子 性基為續酸基、缓基、構酸基、及該等之鹽基之任一者。 〇)本發明之耐水性偏光狀製造方法之特徵在於，有機色 素係以下述通式（2)所表示之偶氮化合物： [化2]
so3m 於通式（2)中，R表示氫原子、碳數丨〜3之烷基、乙醯基、 經取代或未經取代之苯甲醯基、經取代或未經取代之苯 基，X表示氫原子、自素原子、硝基、氰基、碳數之烷 基碳數1〜4之燒氧基、或-S〇3M基，Μ表示氫原子或驗金 屬原子。 (4) 本發明之耐水性偏光膜之製造方法之特徵在於财水化 處理液中所含之有機胺陽離子及多價金屬陽離子之合計濃 度為耐水化處理液之總重量之10重量％〜25重量％，四經基 蝴酸陰離子之漢度為对水化處理液之總重量之1重量 重量％。 (5) 本發明之耐水性偏光膜之製造方法之特徵在於，耐水化 處理液之液溫為5。(：~60。(：。 [發明之效果] 根據本發明之製造方法，可獲得一種二色比高，且不產 i43378.doc 201031711 生龜裂之_水性偏光膜β 【實施方式】 [耐水性偏光膜之製造方法] 本發明之财水性偏域之製造方法之特徵在於包含 步驟：使含有 卜 (:)有機胺陽離子及多價金屬陽離子之至少一方、以及 (ii)四羥基硼酸陰離子 之耐水化處理液’與含有具有2個以上陰離子性基之有機 色素與聚乙烯醇系聚合物的偏光膜之表面相接觸而進行耐 水化處理。該步驟被稱為耐水化處理步驟。 本發明之製造方法若為滿足上述特徵者，則亦可包含其 他任意步驟。料其他步驟，例如有：於耐水化處理後、 對附著之料化處料進行清洗之㈣，㈣偏光膜進行 乾燥之步驟等。 [耐水化處理前之偏光膜] ❹ 本發明中所使用之耐水化處理前之偏光膜含有具有2個 以上陰離子性基之有機色素與聚乙稀醇系聚合物。此種偏 光膜可對含有上述有機色素與聚乙稀醇系聚合物及溶劑的 塗佈液進行流延，使有機色素配向而獲得。 上述偏光膜之有機色素之含量較好的是偏光膜之總重量 二〇重量。/。以上、且未達刚重量％。$乙埽醇系聚合物之 含量較好的是超過偏光膜之總重量之〇重量％、且為2〇重 量％以下，更好的是超過〇重量％、且為1〇重量％以下。上 述偏光膜亦可含有任意添加劑及其他有機色素。作為此種 143378.doc 201031711 添加劑，可列舉：界面活性劑、抗氧化劑、抗靜電劑、紫 外線吸收劑、抗菌劑等。 [有機色素] 本發明中所使用之有機色素係於分子結構中具有2個以 上陰離子性基者。作為上述陰離子性基，可列舉：績酸 基、羧基、磷酸基、及該等之鹽基等。有機色素所具有之 陰離子性基之個數（取代數）較好的是2〜4。 此種有機色素與耐水化處理液接觸之前（耐水化處理 前）’陰離子性基係作為賦予對親水性溶劑之溶解性的取 代基而發揮作用，故容易調整塗佈液。 另一方面，與耐水化處理液接觸而進行耐水化處理後， 陰離子性基係作為與有機胺陽離子或多價金屬陽離子之交 聯點而發揮作用，故可顯示優異之耐水性。藉此可獲得耐 水性非常高之耐水性偏光膜。 作為上述有機色素，例如可使用日本專利特開2〇〇7_ U6628號公報、日本專利特開2〇〇6·323377號公報等中所 記載之有機色素。該等公報中所記載之有機色素於溶液狀 態下顯不液晶性（溶致液晶性），若對液晶狀態之有機色素 施加剪切應力，則可藉由流動而使其配向。上述有機色素 於溶液中形成超分子聚集體，若對含有其之溶液施加剪切 應力而使其流動，則超分子聚集體之長軸方向配向於流動 方向。 上述有機色素較好的是偶氮化合物’進而好的是以下述 通式（2)所表不之偶氮化合物。此種偶氮化合物於溶解於溶 143378.doc 201031711 劑之狀態下顯示穩定之液晶相（溶致液晶性），配向性優 異。 [化2]
於上述通式（2)中，R表示氫原子、碳數1〜3之烷基、乙 醯基、經取代或未經取代之苯甲醯基、經取代或未經取代 之苯基。X表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、碳數丨〜4 之烷基、碳數1〜4之烷氧基、或_s〇3M基。M為相對離子， 且為氫原子或驗金屬原子。 以上述通式（2)所表示之偶氮化合物例如可藉由如下方 式獲得：藉由常法使苯胺衍生物與萘磺酸衍生物進行重氮 化及偶合反應，形成單偶氮化合物後，進一步進行重氮 化，並使其與胺基萘酚二磺酸衍生物進行偶合反應。 [聚乙烯醇系聚合物] 尽發明中所使用 … 「，口切Ί使用任意者。 述聚乙烯醇系聚合物可為直鏈狀聚合物，亦可為分枝聚 物。又’可為均聚物’亦可為由2種以 人品少 ^上之皁兀聚合物 σ而成之共聚物（copolymer)。 =料物之代表例’可列舉聚乙烯醇，作為共聚物 代表例’可列舉乙烯-乙烯醇共聚物。 上述聚乙稀醇系聚合物之重量平均分 刀于量（Mw)較好 143378.doc 201031711 疋 1，000〜5〇〇,〇〇〇 0 上述聚乙烯醇系聚合物較好的是聚乙烯醇。聚乙烯醇具 代表性的是藉由對聚乙酸乙烯酯樹脂進行皂化而獲得。聚 乙稀醇之皂化度較好的是85莫耳％~100莫耳〇/〇。 [耐水化處理] 本發明中所使用之耐水化處理係使含有 (1)有機胺陽離子及多價金屬陽離子之至少一方、以及 (ii)四羥基硼酸陰離子 之耐水化處理液與偏光膜之表面相接觸的處理。 參 上述四羥基硼酸陰離子可將硼酸或硼酸鹽溶解於水而獲 得。作為上述硼酸鹽，例如可列舉偏硼酸鋰或四硼酸鈉 等。 上述有機胺陽離子較好的是碳數丨〜6之烷二胺陽離子， 例如為1，4- 丁二胺陽離子或丨，6_己二胺陽離子。有機胺陽 離子可將有機胺鹽酸鹽溶解於水而獲得。 上述多價金屬陽離子可將多價金屬鹽溶解於水而獲得。 再者，與四羥基硼酸陰離子共存之陽離子可為有機胺陽離⑩ 子及多價金屬陽離子之任一方，亦可為兩方。 耐水化處理液中所含之四羥基硼酸陰離子之濃度較好的 是耐水化處理液之總重量之1重量％〜6重量％。 耐水化處理液中所含之有機胺陽離子或多價金屬陽離子 之濃度（含兩方之情形時為合計濃度）較好的是耐水化處理 液之總重量之10重量％〜25重量％。 若四羥基硼酸陰離子、有機胺陽離子、多價金屬陽離子 143378.doc -10· 201031711 之?辰度過南’則存在未引入至偏光膜中之過剩的溶解物析 出至耐水性偏光膜之表面的情形，若過低，則存在耐水化 之效果變小之情形。 耐水化處理液之液溫較好的是5<t〜6(rc。若液溫過高或 過低，則存在耐水性偏光膜白濁之情形。 耐水化處理液較好的是含有硼酸與氣化鋇之水溶液。硼 酸與氣化鋇之水溶液為中性或弱酸性，因此無需擔心腐蝕 塗佈機。又，易於工業性獲得。 使耐水化處理液與偏光膜之表面相接觸之方法（接觸方 法）並無特別限制，例如可將偏光膜浸潰於耐水化處理液 中，亦可於偏光膜之表面塗佈耐水化處理液。 [耐水性偏光膜] 於本發明巾，耐水性偏光膜可藉由對偏光料行如上所 述之耐水化處理而獲得。於耐水性偏光膜含有以上述通式 ⑺所表示之偶氮化合物之情形時，式中之相對離子μ之一 • 部分或全部為有機胺陽離子或多價金屬陽離子。 藉由本發明所得之耐水性偏光膜於可見光區域（波長380 〜780 nm)之至少一波長顯示吸收二色性。藉由本發明所 得之耐水性偏光膜之厚度，較好的是㈣〜5叫。藉由 本發明所得之耐水性偏光膜之二色比，較好的是2〇以上。 [實施例1] ^由常法使4·硝基苯胺與8_胺基_2萘續酸進行重氮化及 偶。反應，獲得單偶氮化合物（關於常法，參照細田豐著 143378.doc 201031711 之「理論製造染料化學第5版」昭和43年7月15日技報堂 發行、第135頁〜第152頁同樣地，藉由常法使所得之單 偶氮化合物進行重氮化，進而使其與卜胺基_8_萘酚_2,4_二 磺酸鋰鹽進行偶合反應，獲得含有下述結構式（3)之偶氮化 合物之粗產物，利用氣化鋰對其進行鹽析，藉此獲得下述 結構式（3)之偶氮化合物。 [化3]
將上述結構式（3)之偶氮化合物1〇〇重量份與聚乙烯醇（可樂 麗公司（Kuraray Co” Ltd.)製造之PVA-117、重量平均分子 量為75,000)0.5重量份溶解於離子交換水中，製備上述偶 氮化合物之濃度為20重量％之塗佈液。該塗佈液顯示向列 液晶相。 使用棒式塗佈機（BUSHMAN公司製造之Mayer rot HS4) ’將該塗佈液塗佈於經摩擦處理之烯烴系樹脂膜 (Japan Zeon公司製造之Zeonor)之表面，於23。〇之恆溫室 内使其自然乾燥，從而於烯烴系樹脂膜上形成厚度為0.4 μιη之偏光膜（耐水化處理前）。 繼而’將該偏光膜於含有10重量％之1,4-丁二胺鹽酸鹽 (東京化成公司製造）與3重量％之硼酸（WAKO公司製造）之 耐水化處理液（液溫為15。(：）中浸潰1分鐘而實施耐水化處 143378.doc 201031711 理，加以水洗後，於23°C之恆溫室内使其自然乾燥，從而 製作耐水性偏光膜。將所得之耐水性偏光膜之特性示於表 1中。可知即便將該耐水性偏光膜於60°C、90%RH之恆溫 恆濕室内放置500小時，二色比之變化仍未達1%，耐久性 優異。 [實施例2] 使用氣化鋇（東京化成公司製造）替代1,4- 丁二胺鹽酸 鹽，除此以外，以與實施例1相同之方式製作耐水性偏光 ® 膜。將所得之耐水性偏光膜之特性示於表1中。 [比較例1] 除了未使用硼酸以外，以與實施例1相同之方式製作耐 水性偏光膜。將所得之耐水性偏光膜之特性示於表1中。 [比較例2] 除了未使用1,4- 丁二胺鹽酸鹽以外，以與實施例1相同之 方式製作偏光膜。將所得之偏光膜之特性示於表1中。 _ [比較例3 ] 除了未使用聚乙烯醇以外，以與實施例1相同之方式製 作偏光膜。將所得之偏光膜之特性示於表1中。 [表1] 费Λ株趙 耐水化處理液中所含之陽離子與陰離子 耐水性偏光膜之特性 陽離子 陰離子 耐水性 二色比 龜裂 實施例1 有 Μ-丁二胺陽離子 四羥基硼酸陰離子 〇 27 無 實施例2 有 鋇陽離子 四羥基蝴酸陰離子 〇 26 無 比較例1 有 1,4-丁二胺陽離子 無 〇 19 有 比較例2 有 無 四羥基领酸陰離子 X 無法測定 (偏光膜溶解） 無法測定 (偏光膜溶解） 比較例3 無 1，4-丁二胺陽離子 四羥基蝴酸陰離子 〇 15 有 143378.doc -13- 201031711 [測定方法] [厚度之測定] 將偏光膜之一部分剥離，使用三維非接觸表面形狀測量 系統（Ryoka Systems公司製造之Microniap MM5200)測量階 差’求出偏光膜之厚度。 [液晶相之觀察] 準備複數個各種濃度之水溶液之樣品，於2片載玻片之 間夾入少量水溶液，使用偏光顯微鏡（〇lympus公司製造之 OPTIPHOT-POL)觀察液晶相。 [耐水性之評價] 將偏光膜之樣品浸潰於耐水化處理液中時，目視觀察偏 光膜是得以維持還是溶解。 [二色比之評價] 使用含有葛蘭-湯普生（Glan_Th〇mps〇n)偏光元件之分光 光度計（日本分光公司製造之U-4100)，射入直線偏光之測 定光，求出進行了可見度修正之γ值之、及匕，並藉由下 式算出二色比。 二色比=log(l/k2)/i〇g(1/ki) 此處，表示最大透射率方向之直線偏光之透射率，匕表 不與最大透射率方向正交之方向之直線偏光的透射率。 [龜裂之評價] 使用偏光顯微鏡（01ympus公司製造之〇PTlpH〇T p〇L)， 以100倍之倍率觀察有無龜裂。 [產業上之可利用性] 143378.doc 201031711 藉由本發明所得之耐水性偏光膜可較好地用於液晶電 視、液晶顯示器、行動電話、數位相機、攝影機、可攜式 遊戲機、汽車導航儀、影印機、印表機、傳真機、鐘錶、 電子爐等之液晶面板中。
143378.doc -15-

Claims (1)

  1. 201031711 . 七、申請專利範圍： 1. 一種耐水性偏光膜之製造方法，其特徵在於包含如下步 驟： 使含有有機胺陽離子及多價金屬陽離子之至少一方與 四羥基硼酸陰離子的耐水化處理液，與含有具有2個以 上陰離子性基之有機色素與聚乙烯醇系聚合物的偏光膜 之表面相接觸而進行耐水化處理。 2. 如請求項1之耐水性偏光膜之製造方法，其中上述陰離 參 子性基為磺酸基、羧基、磷酸基、及該等之鹽基之任一 者。 3. 如請求項1或2之耐水性偏光膜之製造方法，其中上述有 機色素係以下述通式（2)所表示之偶氮化合物： [化2]
    (於通式（2)中’ R表示氫原子、碳數1〜3之烧基、乙醯 基、經取代或未經取代之苯甲醯基、經取代或未經取代 之苯基，X表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、碳數 1〜4之烧基、碳數1〜4之烷氧基、或·SAM基，Μ表示氫 原子或驗金屬原子）。 4.如請求項1或2之耐水性偏光膜之製造方法’其中上述耐 水化處理液中所含之上述有機胺陽離子及上述多價金屬 143378.doc 201031711 陽離子之合計濃度為上述耐水化處理液之總重量之10重 量％~25重量％，上述四經基棚酸陰離子之濃度為上述耐 水化處理液之總重量之1重量％〜6重量°/〇。 5. 如請求項1或2之耐水性偏光膜之製造方法，其中上迷耐 水化處理液之液溫為5°C~60°C。 143378.doc 201031711 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： (無） 143378.doc
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