TW202014392A - 偏光元件及使用該偏光元件之偏光板以及光學構件類 - Google Patents

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Abstract

本發明之偏光元件，係包含：
以式(1)所示之偶氮化合物或其鹽、以式(2)所示之偶氮化合物或其鹽、及基材；
Figure 108132062-A0202-11-0001-1
 (式(1)中，Ar1係表示具有取代基之苯基或具有取代基之萘基，Rr1至Rr4係分別獨立地表示氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基或具有磺基之C1至4烷氧基，Xr1係表示可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯甲醯基胺基或可具有取代基之萘并三唑基，m係表示0或1)；
Figure 108132062-A0202-11-0001-2
 (式(2)中，Ab1係表示具有取代基之苯基或具有取代基之萘基，Rb1至Rb5係分別獨立地表示氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基或具有磺基之C1至4之 烷氧基，Xb1係表示可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯甲醯基胺基或可具有取代基之萘并三唑基)。

Description

偏光元件及使用該偏光元件之偏光板以及光學構件類
本發明係關於染料系之偏光元件以及使用該偏光元件之偏光板及光學構件等。
偏光元件一般係藉由使二色性色素之碘或二色性染料吸附定向於聚乙烯醇樹脂等之基材膜來製造。在該偏光元件之至少單面隔著接著劑層貼合由三乙醯基纖維素等所構成的保護膜而製造偏光板。偏光板係可使用於液晶顯示裝置等。使用碘作為二色性色素之偏光板係被稱為碘系偏光板，另一方面，使用二色性染料作為二色性色素之偏光板係被稱為染料系偏光板。此等之中，染料系偏光板的特徵係具有高耐熱性、高濕熱耐久性、高安定性，又，以調配二色性色素之顏色的選擇性高。
又，在專利文獻1至4、非專利文獻1及2已揭示含有偶氮化合物之染料系偏光元件。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平11-218611號公報
[專利文獻2]日本特開2001-033627號公報
[專利文獻3]日本特開2004-251962號公報
[專利文獻4]日本特開2004-075719號公報
[專利文獻5]日本特開平08-291259號公報
[專利文獻6]日本特開2002-275381號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1]細田豊著，「染料化學」，技報堂出版股份有限公司，1957年，621-626頁
[非專利文獻2]入江正浩監修，「機能性色素之應用」(第1刷發行版)，CMC股份有限公司出版，2002年6月，P.98-104
本發明之目的在於提供一種具有與習知同等或較習知更優異的光學特性(偏光性能、對比等)之偏光元件、偏光板、及光學構件等(以後亦稱為「偏光元件等」)。
本發明人等係為解決上述課題，經精心研究之結果，發現藉由組合具有特定構造之2種類的偶氮化合物，可提昇偏光元件之光學特性，終於完成本發明。
亦即，本發明係關於以下發明1至7，但不受該等限定。
〔發明1〕
本發明之偏光元件，係包含：
以式(1)所示之偶氮化合物或其鹽、以式(2)所示之偶氮化合物或其鹽、以及基材；
Figure 108132062-A0202-12-0003-7
 (式(1)中，Ar1係表示具有取代基之苯基或具有取代基之萘基，Rr1至Rr4係分別獨立地表示氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基或具有磺基之C1至4烷氧基，Xr1係表示可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯甲醯基胺基或可具有取代基之萘并三唑基，m係表示0或1)；
Figure 108132062-A0202-12-0003-8
 (式(2)中，Ab1係表示具有取代基之苯基或具有取代基之萘基，Rb1至Rb5係分別獨立地表示氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基或具有磺基之C1至4之烷氧基，Xb1係表示可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯甲醯基胺基或可具有取代基之萘并三唑基)。
〔發明2〕
如發明1所述之偏光元件，其中，以式(2)所示之偶氮化合物為以式(3)所示之偶氮化合物。
Figure 108132062-A0202-12-0004-9
 (式(3)中，Ab1、Rb1至Rb5及Xb1係與上述式(2)所記載者為相同)。
〔發明3〕
如發明1或2所述之偏光元件，其中，Rb5為甲氧基。
〔發明4〕
如發明1至3中任一項所述之偏光元件，其更包含以式(4)所示之偶氮化合物，
Figure 108132062-A0202-12-0004-10
 (式(4)中，Ay1係表示磺基、羧基、羥基、C1至4烷基或C1至4烷氧基，Ry1至Ry4係分別獨立地表示氫原子、C1至4烷基或C1至4烷氧基，p係表示1、2或3)。
〔發明5〕
如發明1至4中任一項所述之偏光元件，其中，上述基材為包含聚乙烯醇系樹脂之膜。
〔發明6〕
一種偏光板，係具備：發明1至5中任一項所述之偏光元件、及設於該偏光元件之單面或雙面之透明保護層。
〔發明7〕
一種光學構件、機器或裝置，係具備發明1至5中任一項所述之偏光元 件或發明6所述之偏光板。
依據本發明，可提供一種光學特性優異之偏光元件等。在一態樣中，本發明之偏光元件等係具有優異之耐久性(耐濕性、耐熱性等)。在一態樣中，本發明之偏光元件等係偏光性能、對比佳，可符合近年之高精細顯示器的要求。在一態樣中，本發明之偏光元件等係具有觸控面板或有機EL顯示器等近年所期望之高穿透率以及在高溫及/或高濕環境下之偏光度變化少。
在本案說明書中，包含偶氮化合物之自由體、偶氮化合物之鹽、自由體(游離酸或游離鹼)與鹽之混合物等等有時記載為「偶氮化合物」。又，在本案說明書中，「取代基」係在權宜上包含氫原子。
<偏光元件>
本發明之偏光元件係包含：基材、以上述式(1)所示之偶氮化合物、以及以上述式(2)所示之偶氮化合物。當以上述式(1)所示之偶氮化合物為以上述式(3)所示之偶氮化合物的情形時，可實現具有更高的偏光度之偏光元件。本發明之偏光元件除了包含分別以上述式(1)及式(2)所示之偶氮化合物以外，尚包含上述式(4)所示之偶氮化合物為更佳。藉此，可實現具有更高的偏光度之偏光元件。亦即，在上述基材包含上述式(1)、式(2)及式(4)分別表示之偶氮化合物為特佳。使用於本發明之偶氮化合物為具有羥基、羧基、磺基等官能基之情形，可使用作為游離酸，亦可使用作為鹽，或亦可使用游離酸與鹽之混合物。
上述偶氮化合物之鹽係可舉出例如鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽等之鹼金屬鹽；鈣鹽等之鹼土金屬鹽；銨鹽；烷基胺鹽、烷醇胺鹽等之有機鹽等，以鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽、或銨鹽為較佳，以鋰鹽或鈉鹽為更佳，以鈉鹽為再更佳。
上述偶氮化合物一般係在該技術領域中可依據公知之偶氮化合物的合成手段(例如，非專利文獻1之第626頁)，藉由進行公知之二偶氮化、偶合化進行合成。可使偶氮化合物溶解於溶液，以染色步驟使其含浸於基材而製作偏光元件。
說明有關以上述式(1)所示之偶氮化合物。
上述式(1)中，Ar1係表示具有取代基之苯基或具有取代基之萘基。
Ar1為具有取代基之苯基的情形，就取代基而言，較佳係具有磺基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、具有磺基之C1至4烷氧基、硝基、苯甲醯基、胺基、乙醯基胺基及C1至4烷基胺基取代胺基之至少1種，更佳係具有磺基或羧基之至少1種。該苯基為具有2個取代基之情形，係取代基之至少1種為磺基或羧基，其他之取代基較佳係磺基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、具有磺基之C1至4烷氧基、硝基、苯甲醯基、胺基、乙醯基胺基及C1至4烷基胺基取代胺基，更佳係磺基、甲基、乙基、甲氧基、環氧基、羧基、硝基、苯甲醯基及胺基，特佳係磺基、甲基、甲氧基、環氧基、苯甲醯基、羧基。上述具有磺基之C1至4烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺丙氧基及4-磺丁氧基，特佳係3-磺丙氧基。上述具有取代基之苯基具有之磺基的數係以1或2為較佳，對於取代位置並無特別限定，但以在式(1)中之與CONH部位的鍵結位置設為1位時，以僅4位、2位與4位之組合、及3位與5位之組合為 較佳。
上述式(1)中，Ar1為具有取代基之萘基時，萘基係可在其1位與CONH部位進行鍵結，亦可在2位進行鍵結。較佳係萘基在其2位與CONH部位進行鍵結。萘基較佳係具有磺基、羥基、羧基、及具有磺基之C1至4烷氧基的至少1種作為取代基，更佳係至少具有1個之磺基或羧基。具有2個以上之取代基時，較佳係取代基之至少1個為磺基，且其他之取代基為選自磺基、羥基、羧基、及具有磺基之C1至4烷氧基。具有磺基之C1至4烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺丙氧基及4-磺丁氧基，特佳係3-磺丙氧基。上述具有取代基之萘基具有作為取代基之磺基之數為2時，該萘基上之磺基的位置係與CONH部位之鍵結位置為2位時，以4,8位之組合、及6,8位之組合為較佳，以6,8位之組合為更佳。萘基具有之磺基的數為3時，在式(1)中之與CONH部位的鍵結位置設為2位時，就磺基之取代位置而言，係以3位、6位、8位之組合為特佳。
上述式(1)中、Rr1至Rr4係分別獨立地表示氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基、或具有磺基之C1至4烷氧基。Rr1至Rr4較佳係分別獨立地為氫原子、C1至4烷基、或C1至4烷氧基，更佳係氫原子、甲基、或甲氧基。上述具有磺基之C1至4烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳，更佳係3-磺丙氧基及4-磺丁氧基，特佳係3-磺丙氧基。
上述式(1)中，m係表示0或1。因為M為0時，波長依存性較少之偏光板，亦即，具有中性灰色之偏光元件或偏光板之製作變容易，而且m為1時，顯示高的偏光度，故分別為較佳的形態之一種。
上述式(1)中，Xr1係表示可具有取代基之胺基、可具有取代基 之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯甲醯基胺基或可具有取代基之萘并三唑基，較佳係可具有取代基之苯基胺基。
Xr1為可具有取代基之萘并三唑基時，萘并三唑係1,2-萘并三唑或2,3-萘并三唑，較佳係2,3-萘并三唑。Xr1與萘基之鍵結位置並無特別限定，但以三唑環部之2位(中央之氮原子)為較佳。
上述可具有取代基之胺基較佳係可具有選自由氫原子、羥基、羧基、可具有磺基之C1至4烷基、及可具有磺基之C1至4烷氧基所構成的群之1種或2種之取代基的胺基，更佳係可具有選自由氫原子、甲基、乙基、甲氧基、環氧基所構成的群之1種或2種的取代基之胺基。上述可具有取代基之苯基胺基較佳係可具有選自由氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基、磺基、胺基、羥基及C1至4烷基胺基所構成的群之1種或2種的取代基之苯基胺基，更佳係可具有選自由氫原子、甲基、甲氧基、磺基、及胺基所構成的群之1種或2種的取代基之苯基胺基。上述可具有取代基之苯基偶氮基較佳係具有選自由氫原子、羥基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、胺基及羧基乙基胺基所構成的群之1種至3種的苯基偶氮基。上述可具有取代基之苯甲醯基較佳係具有選自由氫原子、羥基、磺基、胺基、及羧基乙基胺基所構成的群之1種的苯甲醯基。上述可具有取代基之苯甲醯基胺基較佳係具有選自由氫原子、羥基、胺基、及羧基乙基胺基所構成的群之1種的苯甲醯基胺基。可具有取代基之萘并三唑基較佳係具有選自由氫原子、羥基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、磺基、胺基、及羧基乙基胺基所構成的群之1至3種的萘并三唑基，更佳係具有1至3個磺基之萘并三唑基。Xr1較佳係可具有取代基之苯甲醯基胺基或可具有取代基之苯基胺基，更佳係可具有取代基之苯基胺基。可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基 、可具有取代基之苯甲醯基、或可具有取代基之苯甲醯基胺基中之取代基的位置並無特別限定，但取代基為1個時，相對於上述式(1)中之鍵結於萘環的胺基、偶氮基、羰基、或醯胺基之鍵結位置，以在p位進行取代為特佳。可具有取代基之萘并三唑基中的取代位置並無特別限定，但取代基為1個時，將與三唑環之縮環位置編號為「1位及2位」或「2位及3位」之情形的萘環部之4位或6位為較佳，取代基為2個時，以5位及7位之組合、或6位及8位之組合為較佳(參照下圖)。
Figure 108132062-A0202-12-0009-11
獲得上述式(1)所示之偶氮化合物的方法可舉出專利文獻5或專利文獻6等所記載之方法，但不限於此。
上述式(1)所示之偶氮化合物的進一步具體例係表示如下。
Figure 108132062-A0202-12-0010-12
Figure 108132062-A0202-12-0010-13
Figure 108132062-A0202-12-0010-14
Figure 108132062-A0202-12-0010-15
Figure 108132062-A0202-12-0010-16
Figure 108132062-A0202-12-0010-17
Figure 108132062-A0202-12-0010-18
Figure 108132062-A0202-12-0011-19
Figure 108132062-A0202-12-0011-20
Figure 108132062-A0202-12-0011-21
Figure 108132062-A0202-12-0011-22
Figure 108132062-A0202-12-0011-23
Figure 108132062-A0202-12-0011-24
Figure 108132062-A0202-12-0012-25
Figure 108132062-A0202-12-0012-27
Figure 108132062-A0202-12-0012-28
Figure 108132062-A0202-12-0012-29
Figure 108132062-A0202-12-0012-30
Figure 108132062-A0202-12-0012-31
Figure 108132062-A0202-12-0013-32
Figure 108132062-A0202-12-0013-33
Figure 108132062-A0202-12-0013-34
說明有關上述式(2)所示之偶氮化合物。
在上述式(2)中，Ab1係表示具有取代基之苯基或具有取代基之萘基。
Ab1為具有取代基之苯基時，較佳係該苯基具有磺基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、具有磺基之C1至4烷氧基、硝基、苯甲醯基、胺基、乙醯基胺基及C1至4烷基胺基取代胺基之至少1種作為取代基，更佳係具有至少1個磺基或羧基。該苯基具有2個以上之取代基時，該等取代基之至少1個為磺基或羧基，其他之取代基為以磺基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、具有磺基之C1至4烷氧基、硝基、羥基、胺基或取代胺基(尤其是乙醯基胺基或C1至4烷基胺基)為較佳，以磺基、羧基、甲基、乙基、甲氧基、環氧基、硝基、羥基或胺基為更佳，以磺基、羧基、甲基、乙基、甲 氧基、環氧基、硝基或胺基為再更佳，以磺基、羧基、甲基、甲氧基或環氧基為特佳。又，其他之取代基係以磺基、C1至4烷基或C1至4烷氧基為較佳。又，具有磺基之C1至4烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳。具有磺基之C1至4烷氧基係以3-磺丙氧基或4-磺丁氧基為更佳，以3-磺丙氧基為特佳。上述具有取代基之苯基上的取代基數係以1或2為較佳，以2為更佳。該苯基上之取代基之位置並無特別限定，但相對於上述式(2)中之偶氮鍵結位置，為僅4位，或2位及4位之組合或3位及5位之組合為較佳，以2位及4位之組合為特佳。
在上述式(2)中，Ab1為具有取代基之萘基時，該萘基具有至少1個磺基作為取代基為較佳，該萘基為具有2個以上之取代基時，該等取代基之至少1個為磺基，其他之取代基以磺基、羥基、羧基或具有磺基之C1至4烷氧基為較佳。又，具有磺基之C1至4烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳。上述具有磺基之C1至4烷氧基係以3-磺丙氧基或4-磺丁氧基為更佳，以3-磺丙氧基為特佳。上述具有取代基之萘基上的磺基之取代數為2時，磺基之取代位置係使上述式(2)中之偶氮鍵結位置設為2位時，以4位及8位之組合或6位及8位之組合為較佳，以6位及8位之組合為特佳。萘基上之磺基數為3時，磺基之取代位置係以1位及3位及6位之組合為特佳。
在上述式(2)中，Xb1係表示可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯甲醯基胺基或可具有取代基之萘并三唑基，以可具有取代基之苯甲醯基胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、或可具有取代基之萘并三唑基為較佳，以可具有取代基之苯甲醯基胺基、可具有取代基之苯基胺基、或可具有取代基之苯基偶氮基為更佳 ，以可具有取代基之苯基胺基為特佳。
上述胺基係以具有1至2個之取代基為較佳。取代基較佳係氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基、或C1至4烷基胺基。
上述苯基胺基係以具有1至2個取代基為較佳。取代基係以氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基、或取代胺基為較佳，以氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基、或取代胺基為更佳，以氫原子、甲基、甲氧基、磺基、胺基、或C1至4烷基胺基為再更佳，以氫原子、甲氧基、或胺基為特佳。
上述苯基偶氮基係以具有1至3個取代基為較佳。取代基係以氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基、或取代胺基為較佳，以氫原子、羥基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、胺基、或羧基乙基胺基為更佳，以氫原子、羥基、胺基、甲基、甲氧基、或羧基為再更佳，以羥基為特佳。
上述苯甲醯基係以具有1個取代基為較佳。取代基係以氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基、或取代胺基為較佳，以氫原子、胺基、取代胺基、或羥基為更佳，以氫原子、胺基、或羧基乙基胺基為再更佳，以胺基為特佳。
上述苯甲醯基胺基係以具有1個取代基為較佳。取代基係以氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基、羥基、羧基、磺基、胺基、或取代胺基為較佳，以氫原子、胺基、取代胺基、或羥基為更佳，以氫原子、胺基、或羧基乙基胺基為再更佳，以胺基為特佳。
Xb1為可具有取代基之萘并三唑基時，萘并三唑為1,2-萘并三唑或2,3-萘并三唑，較佳係2,3-萘并三唑。Xb1與萘基之鍵結位置並無特別限定，但以三唑環部之2位(中央之氮原子)為較佳。萘并三唑基係以具有1 至3個取代基為較佳，以具有2個取代基為再更佳。取代基係以氫原子、羥基、羧基、C1至4烷基、C1至4烷氧基、磺基、胺基、或羧基乙基胺基為較佳，以磺基為更佳。
上述Xb1為具有取代基之苯基胺基、具有取代基之苯基偶氮基、具有取代基之苯甲醯基、或具有取代基之苯甲醯基胺基，且取代基為1個時，取代基之位置並無特別限定，但相對於該苯基胺基、該苯基偶氮基、該苯甲醯基、或該苯甲醯基胺基之胺基、偶氮基、羰基、或醯胺基，以p位為較佳。上述Xb1為具有取代基之萘并三唑基時，取代位置並無特別限定，但取代基為1個時，使與三唑環之縮環位置編號為「1位及2位」或「2位及3位」之情形的萘環部之4位或6位為較佳，取代基為2個時，以5位及7位之組合、或6位及8位之組合為較佳。
在上述式(2)中，Rb1至Rb5係分別獨立地表示氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基或具有磺基之C1至4烷氧基，以氫原子、C1至4烷基或C1至4烷氧基為較佳，以氫原子、甲基或甲氧基為更佳。上述具有磺基之C1至4烷氧基係以直鏈烷氧基為較佳，磺基之取代位置係以烷氧基末端為較佳。具有磺基之C1至4烷氧基的較佳例係可舉出3-磺丙氧基或4-磺丁氧基，以3-磺丙氧基為特佳。又，Rb5為甲氧基時，因偏光元件之偏光性能特別提昇，故為特佳。
以上述式(2)所示之偶氮化合物為以上述式(3)所示之偶氮化合物時，偏光元件之偏光性能會進一步提升。上述式(3)中，Ab1、Rb1至Rb5及Xb1係與上述式(2)所記載者為相同。
為更提高上述偏光元件之光學特性，上述式(2)係以下述式(5)所示之偶氮化合物為較佳。
Figure 108132062-A0202-12-0017-35
上述式(5)中，Ab1、Rb2、Rb4及Xb1係分別與上述式(2)所記載者為相同。
上述式(5)中，Rb2及Rb4係分別獨立地表示氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基或具有磺基之C1至4烷氧基，但以氫原子、甲基或甲氧基為較佳，以氫原子或甲基為更佳。上述式(2)所示之偶氮化合物為具有如上述式(5)所示之構造時，可特別提高偏光特性，故為較佳。
上述式(2)、式(3)及式(5)所示之偶氮化合物係可藉由進行例如非專利文獻1記載之合成方法、或國際公開第2012/108169號、國際公開第2012/108173號等記載之二偶氮化、偶合化來合成。上述式(2)、式(3)及式(5)所示之偶氮化合物之合成方法係不限定於上述文獻記載之方法。又，上述式(2)、式(3)及式(5)所示之偶氮化合物係亦能夠藉由硫酸銅等進行處理而為銅錯鹽氯化合物。
將上述式(2)所示之偶氮化合物的具體例舉出如下。又，下列之化合物例係以游離酸之形式表示磺基及羥基，但亦可為鹽之形式。
Figure 108132062-A0202-12-0018-37
Figure 108132062-A0202-12-0018-38
Figure 108132062-A0202-12-0018-39
Figure 108132062-A0202-12-0018-40
Figure 108132062-A0202-12-0018-41
Figure 108132062-A0202-12-0018-42
Figure 108132062-A0202-12-0018-43
Figure 108132062-A0202-12-0018-44
Figure 108132062-A0202-12-0019-45
Figure 108132062-A0202-12-0019-46
Figure 108132062-A0202-12-0019-47
Figure 108132062-A0202-12-0019-48
Figure 108132062-A0202-12-0019-49
Figure 108132062-A0202-12-0019-50
Figure 108132062-A0202-12-0019-51
Figure 108132062-A0202-12-0019-52
Figure 108132062-A0202-12-0020-53
Figure 108132062-A0202-12-0020-54
Figure 108132062-A0202-12-0020-55
Figure 108132062-A0202-12-0020-57
Figure 108132062-A0202-12-0020-58
Figure 108132062-A0202-12-0020-59
Figure 108132062-A0202-12-0020-60
Figure 108132062-A0202-12-0021-61
Figure 108132062-A0202-12-0021-62
Figure 108132062-A0202-12-0021-63
Figure 108132062-A0202-12-0021-64
在上述偏光元件中，相對於上述式(1)所示之偶氮化合物100重量份，上述式(2)所示之偶氮化合物之含量係以10至5000重量份之範圍內為較佳，以20至3000重量份之範圍內為更佳。
上述偏光元件係可更含有上述式(4)。
上述式(4)所示之偶氮化合物之合成方法可舉出例如非專利文獻1記載之合成方法、或國際公開第2007/138980號記載之方法，但不限定 於此等。
上述式(4)所示之偶氮化合物係可舉出例如C.I.Direct‧黃色12、C.I.Direct‧黃色72、C.I.Direct‧橘色39(CAS番號：1325-54-8)、國際公開第2007/138980號記載之偶氮化合物等，但不限定於此等。
將上述式(4)所示之偶氮化合物的具體例舉出如下。又，下列之化合物例係以游離酸之形式表示磺基及羧基，但磺基或羧基係可為鹽之形式。
Figure 108132062-A0202-12-0023-65
Figure 108132062-A0202-12-0023-66
 (n=1,2，或3)
Figure 108132062-A0202-12-0023-67
Figure 108132062-A0202-12-0023-68
Figure 108132062-A0202-12-0023-69
在上述偏光元件中，相對於上述式(1)所示之偶氮化合物100重量份，以上述式(4)所示之偶氮化合物之含量係以1至1000重量份之範圍內為較佳，以5至800重量份之範圍內為更佳。
在上述偏光元件中，依照顏色調整等，亦可將上述式(1)、式(2)及式(4)分別表示之偶氮化合物以外的其他之有機染料(尤其，偶氮化合 物)，例如非專利文獻2記載之偶氮化合物等1種以上與以上述式(1)及式(2)分別表示之偶氮化合物併用，或，與以上述式(1)、式(2)、式(4)分別表示之偶氮化合物併用。併用之上述其他的有機染料並無特別限制，但為可使親水性高分子染色者，為上述式(1)及式(2)分別表示之與偶氮化合物的吸收波長區域相異之波長區域具有光吸收之染料，且二色性較高者為較佳。其他之有機染料的具體例係可舉出例如非專利文獻2記載之偶氮化合物(例如，C.I.直接黃28)、或C.I.直接紅2、C.I.直接紅31、C.I.直接紅79、C.I.直接紅247、C.I.直接綠80、C.I.直接綠59、C.I.直接藍202、C.I.直接紫9等之偶氮化合物。此等之偶氮化合物係可以游離酸之形式、或鹼金屬鹽(例如鈉鹽、鉀鹽、鋰鹽)、銨鹽、胺類之鹽等之鹽之形式使用。視需要，併用其他之有機染料時，藉由作為目的之偏光元件為具有更中性色的偏光元件、具有特徴之顏色之偏光元件、液晶投影機用彩色偏光元件及其他之彩色偏光元件之任一者，可分別變更進行調配之其他的有機染料之種類。上述其他之有機染料的調配量(二種以上之情形係該等之合計調配量)並無特別限定，但一般係相對於上述式(1)、式(2)及式(4)分別表示之偶氮化合物合計量100重量份，以0.1至1000重量份之範圍為較佳。
上述基材係以親水性高分子為較佳。親水性高分子並無特別限定，但可舉出例如聚乙烯醇或其衍生物、直鏈澱粉系樹脂、澱粉系樹脂、纖維素系樹脂、聚丙烯酸鹽系樹脂等，但含有上述偶氮化合物之基材係從染色性或樹脂交聯性等，以聚乙烯醇或其衍生物(以下，稱為「聚乙烯醇系樹脂」)為最佳。使上述基材為膜形狀，藉由使上述偶氮化合物及其他之調配物吸附於膜形狀之基材，適用延伸等之定向處理，可製作上述偏光元件。
上述聚乙烯醇系樹脂之製造方法並無特別限定，可採用公知 之製造方法。聚乙烯醇系樹脂之製造方法係例如可藉由使聚乙酸乙烯酯系樹脂(乙酸乙烯酯之均聚物或共聚物)進行皂化而得到。上述聚乙酸乙烯酯系樹脂係可舉出乙酸乙烯酯之均聚物的聚乙酸乙烯酯、可與乙酸乙烯酯共聚合之其他的單體之共聚物等。可與乙酸乙烯酯共聚合之其他的單體之共聚物係可舉出例如不飽和羧酸類、烯烴類、乙烯基醚類、不飽和磺酸類之共聚物等。上述聚乙烯醇系樹脂係亦可被改質，例如，亦可為以醛類改質之聚乙烯基甲醛或聚乙烯基乙醛等。
上述聚乙烯醇系樹脂之皂化度並無限定，但從防止聚乙烯醇系樹脂之溶出、光學特性之面內不均、在染色步驟之染色性的降低、或在延伸步驟之切斷的引發而生產性顯著降低之觀點而言，通常以85%以上為較佳，以95莫耳%以上為更佳，以99莫耳%以上為更佳，以99.5莫耳%以上為特佳。
上述聚乙烯醇系樹脂之聚合度並無限定，但從防止聚乙烯醇系樹脂變硬或成膜性及延伸性降低而生產性降低之工業性觀點而言，以10000以下為較佳。為提昇上述偏光元件之光學特性，上述聚乙烯醇系樹脂之聚合度以1000至10000為較佳，以2000至10000為更佳，以3500至10000為再更佳，以5000至10000為特佳。上述聚乙烯醇系樹脂之聚合度係表示黏度平均聚合度，在該技術區域中可藉由周知之方法而求出。
以下，以基材為由聚乙烯醇系樹脂所構成的膜之情形為例，說明具體的偏光元件之製造方法。
首先，藉由使上述聚乙烯醇系樹脂成膜，獲得由聚乙烯醇系樹脂所構成的胚膜。聚乙烯醇系樹脂之成膜方法係可採用：將含水聚乙烯醇系樹脂進行熔融押出之方法；垂流成膜法、濕式成膜法(藉由在弱溶劑中吐出進行成膜之方法)；凝膠成膜法(將聚乙烯醇系樹脂之水溶液暫時冷卻 凝膠化之後，將溶劑萃取除去之方法)；澆鑄成膜法(將聚乙烯醇系樹脂之水溶液流動至基板上，並使其乾燥之方法)；及此等之組合的方法等，但此等之方法並無限定。
上述成膜時使用溶劑之情形，其溶劑並無特別限定，可舉出例如二甲基亞碸、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、乙二醇、甘油、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、三羥甲基丙烷、乙二胺、二乙三胺、水等。該溶劑係可以1種使用，亦可混合2種以上而使用。成膜之時使用之溶劑的量並無限定，但從防止成膜原液之黏度變高、調製時之過濾或脫泡變困難、獲得無異物或缺點之胚膜變困難之觀點而言，相對於成膜原液(含有使用於成膜之聚乙烯醇系樹脂及溶劑的混合液)整體，以70重量%以上為較佳。又，從防止成膜原液之黏度過低、難以控制作為目的之厚度、因乾燥時之風所致之表面的搖晃之影響變大、乾燥時間變長、生產性降低之觀點而言，溶劑之量係以95重量%以下為較佳。
製造上述胚膜時，可使用塑化劑。塑化劑係可舉出甘油、二甘油、乙二醇、丙二醇、低分子量聚乙二醇等，但不限於此。該塑化劑之使用量亦無特別限制，但通常係相對於上述聚乙烯醇系樹脂100重量份，以5至15重量份之範圍內為適宜。
上述成膜後之胚膜的乾燥方法係可舉出例如以熱風進行之乾燥、使用熱輥之接觸乾燥、或以紅外線加熱器進行之乾燥等，但無限定。又，可單獨使用此等乾燥方法之中的1種類，亦可組合2種類以上而使用。對於乾燥溫度亦無特別限制，但以50至70℃之範圍內為較佳。
進行上述乾燥後之胚膜係為了將其膨潤度控制於後述之預定地範圍，以進行熱處理為較佳。熱處理方法係可舉出例如以熱風進行之方法、於熱輥接觸胚膜之方法等，只要為可藉由熱處理之方法即可，並無特 別限定。又，可單獨使用此等方法之中的1種類，亦可組合2種類以上而使用。熱處理溫度並無特別限制，但以110至140℃之範圍內為較佳。熱處理之時間係大概以1至10分鐘為適宜，但無特別限定。
上述步驟所得之胚膜的厚度並無限定，但從防止容易產生膜之破裂的觀點而言，以20μm以上為較佳。又，從防止延伸時對膜施加之應力變大、在延伸步驟之機械性負荷變大、必須有用以可承受其負荷之大規模的裝置之觀點而言，以100μm以下為較佳。以20至80μm為更佳，以20至60μm為再更佳。
對於在上述步驟所得之由聚乙烯醇系樹脂所構成的胚膜，其次，實施膨潤步驟。
上述膨潤步驟係藉由使由聚乙烯醇系樹脂所構成的胚膜浸漬於20至50℃之溶液中30秒至10分鐘來進行。該溶液係以水溶液為較佳。膜之膨潤係亦可於偶氮化合物之染色處理時產生，故欲縮短偏光元件之製造所需要之時間的情形，亦可省略該膨潤步驟。
上述胚膜之膨潤度F並無限定，但從防止延伸時之延伸度顯著降低、破裂之可能性變高、進行充分的延伸變困難之觀點而言，以180%以上為較佳，更佳係200%以上。又，從防止顯著皺紋或鬆弛、延伸時之切斷的觀點而言，以260%以下為較佳，更佳係240%以下。以200至240%為更佳，以210至230%為再更佳。為了控制膨潤度F，例如，可將成膜後之胚膜進行熱處理時之在溫度及時間選擇適宜的膨潤度F。
上述胚膜之膨潤度F係可藉由在該技術區域中周知之方法進行測定，例如，可藉由下列之方法測定。首先，將胚膜切成5cm×5cm，浸漬於30℃之蒸餾水1公升4小時。將該經浸漬之膜從蒸餾水中取出，以2片之濾紙夾住使膜表面之水滴被濾紙吸收之後，測定有被水浸漬過之膜的重量 〔β(g)〕。再者，被浸漬而吸收水滴之膜以105℃之乾燥機乾燥20小時，以傾析器冷卻30分鐘之後，測定乾燥後之膜的重量〔γg)〕。繼而，藉由下述數式(v)算出胚膜之膨潤度F。
膨潤度F=100×β/γ(%)‧‧‧(v)
上述步驟之後，實施染色步驟。在染色步驟係可以式(1)及式(2)分別表示之偶氮化合物及視需要而與其他之偶氮化合物(上述式(4)所示之偶氮化合物、或上述其他之有機染料等)(以後，亦稱為「式(1)等之偶氮化合物」)一起被聚乙烯醇系樹脂膜吸附。
上述染色步驟係只要為可使式(1)等之偶氮化合物吸附於聚乙烯醇系樹脂膜之方法即可，並無特別限定，但例如，可藉由在含有式(1)等之偶氮化合物的溶液中浸漬聚乙烯醇系樹脂膜而進行。在該染色步驟之溶液溫度係以5至60℃為較佳，以20至50℃為更佳，以35至50℃為特佳。浸漬於溶液之時間係可適度調節，但以在30秒至20分鐘進行調節為較佳，以1至10分鐘為更佳。染色方法較佳係在上述溶液中浸漬聚乙烯醇系樹脂膜之方法，但亦可為在聚乙烯醇系樹脂膜塗佈該溶液之方法。
含有式(1)等之偶氮化合物的溶液係可含有碳酸鈉、碳酸氫鈉、氯化鈉、硫酸鈉、無水硫酸鈉、三聚磷酸鈉等作為染色助劑。該染色助劑之含量係可依照染色性所產生的染色之時間及溫度而調整至任意之濃度，但以0至5重量%為較佳，以0.1至2重量%為更佳。
上述染色步驟之後，可進行洗淨步驟(以下，稱為「洗淨步驟1」)。洗淨步驟1係將在染色步驟附著於聚乙烯醇系樹脂膜之表面的染料溶劑以洗淨液進行洗淨之步驟。藉由進行該洗淨步驟1，可抑制其次進行處理之液中染料遷移。該洗淨步驟1一般係使用水作為洗淨液。洗淨步驟1之具 體的步驟係無特別限定，以浸漬於洗淨液之方法為較佳，但亦可使用將洗淨液塗佈於聚乙烯醇系樹脂膜之方法。洗淨步驟1所需要之時間並無特別限定，但較佳係1至300秒鐘，更佳係1至60秒鐘。在洗淨步驟1之洗淨液之溫度係必須為親水性高分子不溶解之溫度，一般係5至40℃。
上述染色步驟之後或洗淨步驟1之後，可進行將至少1種之交聯劑及/或耐水解劑包含於聚乙烯醇系樹脂膜之步驟。該交聯劑係可使用例如硼酸、硼砂或硼酸銨等之硼化合物、乙二醛或戊二醛等之多元醛、縮二脲型、三聚異氰酸酯型或嵌段型等之多元異氰酸酯系化合物、硫酸氧鈦等之鈦系化合物等，其他亦可使用乙二醇縮水甘油基醚、聚醯胺表氯醇等，但以硼酸為較佳。該耐水解劑係可舉出過氧化琥珀酸、過硫酸銨、過氯酸鈣、安息香乙基醚、乙二醇二縮水甘油基醚、甘油二縮水甘油基醚、氯化銨或氯化鎂等。
在聚乙烯醇系樹脂膜含有上述交聯劑及/或耐水解劑之步驟使用的上述交聯劑及/或耐水解劑通常係以溶解於溶劑之溶液之狀態使用。該溶劑係以水為較佳，但無限定。該步驟中之上述溶液中的交聯劑及/或耐水解劑之含有濃度係若以硼酸為例而表示，相對於溶劑，以0.1至6.0重量%為較佳，以1.0至4.0重量%為更佳。使用於該步驟之上述溶液之溫度係以5至70℃為較佳，以5至50℃為更佳。在聚乙烯醇系樹脂膜含有交聯劑及/或耐水解劑之方法較佳係使聚乙烯醇系樹脂膜浸漬於交聯劑及/或耐水解劑之溶液的方法，但亦可為將該溶液塗佈於聚乙烯醇系樹脂膜之方法。該步驟所需要之時間係以30秒鐘至6分鐘為較佳，以1至5分鐘為更佳。惟，在不需要使聚乙烯醇系樹脂膜含有交聯劑及/或耐水解劑，欲縮短偏光元件之製造時間的情形，或不需要交聯處理或耐水解處理之情形等，亦可省略該步驟。
在上述染色步驟之後、或上述洗淨步驟1之後、或含有上述交聯劑及/或耐水解劑之步驟之後，進行延伸步驟。該延伸步驟係將聚乙烯醇系樹脂膜朝1軸進行延伸之步驟。延伸方法係可為濕式延伸法及乾式延伸法之任一者。延伸倍率若為3倍以上，可達成本發明，但較佳係5倍至7倍。延伸步驟係可藉由1段之延伸進行，但亦可藉由2段以上之多段延伸進行。
在上述乾式延伸法之情形中，延伸加熱介質為空氣介質之情形，進行延伸時之空氣介質的溫度係以常溫至180℃為較佳。又，在濕度20至95%RH之環境中進行延伸處理為較佳。具體的延伸方法係可舉出例如滾筒間區域延伸法、滾筒加熱延伸法、壓延伸法、紅外線加熱延伸法等，但無限定。
上述濕式延伸法之情形，較佳係在水、水溶性有機溶劑或該等之混合溶液中使聚乙烯醇系樹脂膜進行延伸，在含有上述交聯劑及/或耐水解劑之溶液中浸漬聚乙烯醇系樹脂膜並且進行延伸處理。交聯劑、及/或耐水解劑係可使用上述所記載者，但較佳係可為硼酸、或硼砂，特別以硼酸為較佳。在含有至少1種以上之交聯劑及/或耐水解劑的溶液中進行聚乙烯醇系樹脂膜之延伸。在前述延伸步驟之交聯劑及/或耐水解劑之濃度係例如以0.5至15重量%為較佳，以2.0至8.0重量%為更佳。延伸倍率係以2至9倍為較佳，以5至8倍為再更佳。延伸溫度係以40至70℃為較佳，以45至60℃為更佳。延伸時間通常為30秒至20分鐘，但以1至5分鐘為更佳。濕式延伸步驟係可藉由1段之延伸進行，但亦可藉由2段以上之多段延伸進行。
進行上述延伸步驟之後，有時交聯劑及/或耐水解劑之析出或異物會附著於膜表面，故可進行洗淨膜表面之洗淨步驟(以下，稱為「洗淨步驟2」)。該洗淨步驟2所需要之時間係以1秒間至5分鐘為較佳。該洗淨步驟2中之洗淨方法係以浸漬於洗淨液之方法為較佳，但亦可使用將洗淨液塗 佈於聚乙烯醇系樹脂膜之方法。該洗淨步驟2係亦可為1段之處理，亦可為2段以上之多段處理。使用於該洗淨步驟2之洗淨液之溫度係無特別限定，但通常為5至50℃，較佳係10至40℃。
可在上述各步驟使用之溶劑係可舉出例如水；二甲基亞碸；N-甲基吡咯啶酮；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、甘油、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇、三羥甲基丙烷等之醇類；乙二胺或二乙三胺等之胺類等之溶劑，但不限於此。又，亦可使用2種以上之此等溶劑的混合物。最佳之溶劑係水。
上述延伸步驟或洗淨步驟2之後，進行聚乙烯醇系樹脂膜之乾燥步驟。該乾燥步驟係亦可採用自然乾燥，但為了更提高乾燥效率，可藉由以輥進行壓縮、空氣刀(air knife)、吸水滾輪等進行表面之水分除去，又，亦可以水分除去同時，或取代該水分除去而進行送風乾燥。該乾燥步驟之溫度係以20至100℃為較佳，以60至100℃為更佳。該乾燥步驟所需要之時間係可為30秒至20分鐘之範圍內，但以5至10分鐘為較佳。
本發明之偏光元件係藉由使用基材、以及式(1)所示之偶氮化合物及式(2)所示之偶氮化合物，可提高光學特性。在一態樣中，本發明之偏光元件亦具有優異之耐久性。
<偏光板>
本發明之偏光板係具備：上述偏光元件、及設於該偏光元件之單面或雙面之透明保護層。該透明保護層係可設置為以透明聚合物所成之塗布層或透明膜之積層層。形成該透明保護層之透明聚合物或透明膜較佳係機械性強度高，且熱安定性為良好的透明聚合物或透明膜。使用於該透明保護層之透明聚合物或透明膜係可舉出例如如三乙醯基纖維素或二乙醯基纖維 素之纖維素乙酸酯樹脂或其膜、丙烯酸樹脂或其膜、聚氯乙烯樹脂或其膜、尼龍樹脂或其膜、聚酯樹脂或其膜、聚丙烯酸酯樹脂或其膜、以如降莰烯之環狀烯烴作為單體之環狀聚烯烴樹脂或其膜、聚乙烯、聚丙烯、具有環系至降莰烯骨架之聚烯烴或其共聚物、主鏈或側鏈為醯亞胺及/或醯胺之聚合物(或樹脂)或其膜等。又，就上述透明保護層而言，亦可設置聚有液晶性之樹脂或其膜。上述保護膜之厚度係例如為0.5至200μm左右。亦可於偏光元件之單面設置1層之樹脂或膜，於偏光元件之單面亦可設置同種或異種之樹脂或膜2層以上，亦可於偏光元件之雙面設置同種或異種之樹脂或膜1層以上。
為了將上述透明保護層與偏光元件貼合，可使用接著劑。該接著劑係無特別限定，但以聚乙烯醇接著劑為較佳。該聚乙烯醇接著劑係可舉出例如Gohsenol(註冊商標)NH-26(日本合成化學工業股份有限公司製)、Exceval(註冊商標)RS-2117(Kuraray股份有限公司製)等，但並不限於此。在該接著劑係可添加交聯劑及/或耐水解劑。於該聚乙烯醇接著劑係可混合馬來酸酐-異丁烯共聚物，其情形，再視需要可混合交聯劑。該馬來酸酐-異丁烯共聚物可舉出例如Isobam(註冊商標)# 18(Kuraray股份有限公司製)、Isobam(註冊商標)# 04(Kuraray股份有限公司製)、氨改質Isobam(註冊商標)# 104(Kuraray股份有限公司製)、氨改質Isobam(註冊商標)# 110(Kuraray股份有限公司製)、醯亞胺化Isobam(註冊商標)# 304(Kuraray股份有限公司製)、醯亞胺化Isobam(註冊商標)# 310(Kuraray股份有限公司製)等。視需要而混合於馬來酸酐-異丁烯共聚物之交聯劑係可使用水溶性多元環氧化合物。所謂該水溶性多元環氧化合物係可舉出例如Denacol EX-521(Nagasechemtex股份有限公司製)、TETRAD(註冊商標)-C(三菱GAS化學股份有限公司製)等。又，上述接著劑係亦可使用如胺基甲酸酯系 接著劑、丙烯酸系接著劑、環氧系接著劑之聚乙烯醇接著劑以外之公知的接著劑。又，以接著劑之接著力的提升或耐水性之提高為目的，亦可於接著劑中以0.1至10重量%左右之濃度含有鋅化合物、氯化物、碘化物等之添加物。即使對於該添加物，亦無限定。上述偏光元件之單面或雙面使透明保護層以接著劑貼合之後，藉由以適宜的溫度進行乾燥或熱處理，獲得上述偏光板。
上述偏光板係視需要，例如，貼合於液晶顯示裝置、有機電致發光(有機發光二極體)顯示裝置等之顯示裝置的情形，在貼合之後，成為非露出面之透明保護層的表面亦可設置用以改善視野角及/或改善對比之各種機能性層、具有亮度提升性之層或膜。將偏光板貼合於此等之層或膜、或貼合於顯示裝置係以使用黏著劑為較佳。該黏著層之構成材料之例係可舉出丙烯酸樹脂、聚矽氧樹脂、聚酯、聚胺基甲酸酯、聚醯胺、聚醚、氟樹脂、橡膠等適宜的聚合物作為基材聚合物者等，較佳係可舉出使用丙烯酸樹脂之丙烯酸(共)聚合樹脂組成物，使用丙烯酸(共)聚合樹脂組成物之技術係例示日本特開昭59-111114號公報、日本特開平4-254803號公報所記載之技術，但並無特別限定。
上述偏光板係亦可為於上述透明保護層中之另一表面，亦即，在露出面上具備抗反射層或防眩層、硬塗層等各種公知之機能性層者。要製作該各種機能性層時，以塗佈方法為較佳，但亦可使用將具有其機能之膜隔著上述接著劑或上述黏著劑而貼合之方法。又，該機能性層係可設為控制相位差之層或膜。
具備含有基材以及式(1)所示之偶氮化合物及式(2)所示之偶氮化合物之偏光元件、設於該偏光元件之單面或雙面之透明保護層的本發明之偏光板中，藉由使用式(1)所示之偶氮化合物及式(2)所示之偶氮化合物 ，光學特性會提高。在一態樣中，本發明之偏光元件係對於光、熱、濕度之耐久性亦優異。
<光學構件等>
本發明之偏光元件及偏光板係可使用於光學構件、機器、或裝置(光學構件等)。使用本發明之偏光元件或偏光板的光學構件等係具有高對比。在一態樣中，本發明之光學構件等係耐久性高，且長期具有該高對比。
又，本發明之偏光元件及偏光板係分別依照需要而設有保護層或機能層及支撐體等，可使用於液晶投影機、電子計算機、時鐘、筆記型電腦、文書處理機、液晶電視、偏光透鏡、偏光眼鏡、抬頭顯示器、導航器、有機電致發光顯示器及屋內外之計測器或顯示器等之顯示裝置，或使用於類似此等之光學裝置。
就本發明之偏光板之適用方法而言，亦可將本發明之偏光板貼附於支撐體而使用作為附支撐體之偏光板。該支撐體係為吸附偏光板，故以具有平面部者為較佳。又，該支撐體因係光學用途，故以玻璃成形品為較佳。該玻璃成形品係可舉出例如玻璃板、透鏡、稜鏡(例如三角稜鏡、立方體稜鏡等)等。例如將偏光板貼附於透鏡者係在液晶投影機中可利用作為附偏光板之電容器透鏡。又，將偏光板貼附於透鏡者係可使用作為在液晶投影機中附偏光板之偏光束分離器或附偏光板之雙向稜鏡。又，亦可將偏光板貼附於液晶單元。該玻璃成形品之材質可舉出例如鈉玻璃、硼矽酸玻璃、水晶、藍寶石等之無機系玻璃、或丙烯酸樹脂、聚碳酸酯等之有機系聚合物，但以無機系之玻璃為較佳。上述玻璃板之厚度或大小係亦可使用依照目的之所希望的大小。又，具備由玻璃所構成的支撐體之附支撐體的偏光板係為了更提高單板光穿透率，以在其玻璃面及偏光板面之一者或 兩者設有抗反射層(Ar層)為較佳。該情形，於上述支撐體之表面，例如支撐體之平面部的表面上塗佈透明的接著(黏著)劑，然後，在該塗布面貼附本發明之偏光板。又，亦可於偏光板塗佈透明的接著(黏著)劑，然後，於該塗布面貼附支撐體。在此使用之接著(黏著)劑係例如以丙烯酸酯系者為較佳。又，將該偏光板與位相差板組合而使用作為橢圓偏光板之情形，通常為將橢圓偏光板之位相差板側貼附於支撐體，但亦可於橢圓偏光板之偏光板側貼附支撐體。
具備本發明之偏光元件或本發明之偏光板的顯示裝置亦為本發明之形態之一。又，特佳之本發明之偏光板的用途之一係可舉出液晶顯示裝置。液晶顯示裝置係例如，可設為具備液晶單元、及配置於液晶單元之單側或兩側的本發明之偏光元件或本發明之偏光板的反射型、穿透型或穿透‧反射兩用型等之液晶顯示裝置。使用上述液晶單元係任意，例如，亦可為使用薄膜電晶體型為代表之主動矩陣驅動型之液晶單元、扭轉向列型或超扭轉向列型為代表之單純矩陣驅動型之液晶單元等適宜的型之液晶單元者。具備本發明之偏光元件、或偏光板之顯示裝置係不僅可提供高的偏光度、亦即對比，亦可提供高的耐久性。所謂其耐久性係即使在115℃、或相對濕度85%之85℃的環境中，亦達到提供無變色、及對比之降低的顯示裝置。若對比值為100以上、且偏光度為98%以上，作為顯示裝置為較佳，更佳係對比值為1000以上、且偏光度為99%以上，極佳係對比值為1100以上、且偏光度為99.9%以上。
再者，在本發明之液晶顯示裝置中，例如亦可於適當的位置配置1個或2個以上之稜鏡陣列片或透鏡陣列片、光擴散板或背光等適宜的其他之光學構件。設有本發明之偏光元件或本發明之偏光板、或其他之光學構件的情形，該等係可在兩側為相同者，亦可在兩側為相異者。
本發明之液晶顯示裝置係亦可設為在本發明之偏光元件或本發明之偏光板之單側或兩側具有用以與液晶單元等之其他構件黏著之黏著層者。該黏著層之形成係可使用任意之黏著性物質或黏著劑，並無特別限定。該黏著層之構成材料之例係可舉出以丙烯酸樹脂、聚矽氧樹脂、聚酯、聚胺基甲酸酯、聚醯胺、聚醚、氟樹脂、橡膠等之適當的聚合物作為基材聚合物者等。
本發明之液晶顯示裝置係可使用於扭轉向列型方式(TN)、超扭轉向列型方式(STN)、薄膜電晶體方式(TFT)、垂直校準方式(VA)、平面開關方式(IPS)等之液晶顯示裝置全體。
[實施例]
以下，藉由實施例而更詳細說明本發明，但本發明係不限於此。又，在實施例及比較例所得之偏光板之穿透率、偏光度及對比值之評估係如以下方式實施。
〔偏光板之穿透率及偏光度之測定方法〕
使1片偏光板之各波長的穿透率設為單體穿透率Ts，使2片之偏光板以該等之吸收軸方向成為相同之方式重疊的情形之各波長的穿透率設為平行位穿透率Tp，使2片之偏光板以該等之吸收軸承為正交之方式重疊的情形之各波長的穿透率設為正交位穿透率Tc，藉由色度函數(C光源2°視野)視感度校正之單體穿透率設為Ys，藉由色度函數(C光源2°視野)視感度校正之平行位穿透率設為Yp，藉由色度函數(C光源2°視野)視感度校正之正交位穿透率設為Yc。使用分光光度計(日立High Technologies股份有限公司製之「U-4100」)，以5nm間隔之各波長測定各別之穿透率Ts、Tp、Tc、Ys、Yp及Yc。
從視感度校正之平行位穿透率Yp及視感度校正之正交位穿透率Yc依下述式(6)求出偏光板之偏光度ρy(%)。
ρy(%)={(Yp-Yc)/(Yp+Yc)}1/2×100...(6)
從視感度校正之平行位穿透率Yp及視感度校正之正交位穿透率Yc依下述式(7)求出算出對比值CR。
CR=Yp/Yc...(7)
〔實施例1〕 <偏光元件之製作>
使用皂化度為99%以上且膜厚為60μm之聚乙烯醇膜(Kuraray股份有限公司製之「VF-PE#6000」；以下，僅稱為「膜」)作為基材。將其浸漬於35℃之溫水3分鐘，並進行膨潤處理。將作為上述式(1)所示之偶氮化合物的本案化合物例1-3(在日本特開平8-291259實施例1中，將1-胺基-2-甲氧基-5-甲基苯6.9份變更為1-胺基-5-甲基苯5.4份而合成所得)0.25重量份、作為上述式(2)所示之偶氮化合物的本案化合物例2-4之偶氮化合物(國際公開第2012/108169號之化合物例45所記載之式(2)的偶氮化合物)1.5重量份、作為上述式(4)所示之偶氮化合物的本案化合物例4-2之偶氮化合物(國際公開第2007/138980號之實施例1所記載之式(2)的偶氮化合物)0.14重量份、三聚磷酸鈉2.0重量份、及水2000重量份進行混合，調製成45℃之水溶液。於該45℃之水溶液中浸漬上述經膨潤處理之膜，使上述各偶氮化合物吸附於膜。以水洗淨吸附有上述各偶氮化合物之膜之後，浸漬於含有2重量%之硼酸的40℃之水溶液中1分鐘(硼酸處理)。將進行硼酸處理所得之膜延 伸成6.0倍，並且浸漬於含有硼酸3.0重量%之58℃的水溶液中5分鐘(硼酸處理)。進行硼酸處理所得之膜的拉緊狀態，同時並浸漬於常溫之水中20秒鐘(洗淨處理)。將進行洗淨處理所得之膜立即在60℃進行乾燥處理5分鐘，獲得單體穿透率約為41%、膜厚23μm之偏光元件。以如上之方法，製作含有式(1)、式(2)及式(4)分別表示之偶氮化合物之使用聚乙烯醇膜的偏光元件。
<偏光板之製作>
對於上述所得之偏光元件之雙面，藉由使用聚乙烯醇接著劑接著經鹼處理之膜厚80μm的三乙醯基纖維素膜(富士FILM股份有限公司製之「TD-80U」；以下，簡稱為「TAC」)，以TAC/接著層/偏光元件/接著層/TAC之構成進行積層(Laminate)。藉此，獲得偏光板。以所得之偏光板作為測定試料。
〔實施例2〕
作為上述式(2)所示之偶氮化合物，除了使用本案化合物例2-19(在國際公開第2012/108169號 實施例4中，將在獲得式(70)至式(71)之步驟使用之2,5-二甲基苯胺7.7份改變成2,5-二甲氧基苯胺9.7份而合成所得)2.2重量份之偶氮化合物取代實施例1之本案化合物例2-4之偶氮化合物以外，其餘係與實施例1同樣方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分別表示之偶氮化合物之聚乙烯醇膜，製作單體穿透率約為41%、膜厚23μm之偏光元件以及製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例3〕
作為上述式(2)所示之偶氮化合物，除了使用本案化合物例2-13(在國際公開第2012/108169號 實施例3中，將在獲得式(70)至式(71)之步驟使用 之2,5-二甲基苯胺7.7份改變成2,5-二甲氧基苯胺9.7份而合成所得)2.1重量份之偶氮化合物取代實施例1之本案化合物例2-4之偶氮化合物以外，其餘係與實施例1同樣方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分別表示之偶氮化合物之聚乙烯醇膜，製作單體穿透率約為41%、膜厚23μm之偏光元件以及製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例4〕
作為上述式(2)所示之偶氮化合物，除了使用本案化合物例2-17(在國際公開第2012/108169號 實施例1中，將在獲得式(70)至式(71)之步驟使用之2,5-二甲基苯胺7.7份改變成2,5-二甲氧基苯胺9.7份，進而將4次偶合劑之6-苯基胺基-1-萘酚-3-磺酸16.1份改變成6-[(4-羥基苯基)偶氮]-1-萘酚-3-磺酸17.6份而合成所得)1.45重量份之偶氮化合物取代實施例1之本案化合物例2-4之偶氮化合物以外，其餘係與實施例1同樣方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分別表示之偶氮化合物之聚乙烯醇膜，製作單體穿透率約為41%、膜厚23μm之偏光元件以及製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例5〕
作為上述式(2)所示之偶氮化合物，除了使用本案化合物例2-25(在國際公開第2012/108173號 實施例2中，將在獲得式(68)至式(69)之步驟使用之2,5-二甲基苯胺7.7份改變成2,5-二甲氧基苯胺9.7份而合成所得)1.9重量份之偶氮化合物取代實施例1之本案化合物例2-4之偶氮化合物以外，其餘係與實施例1同樣方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分別表示之偶氮化合物之聚乙烯醇膜，製作單體穿透率為約41%、膜厚23μm之偏光元件以及製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例6〕
作為上述式(1)所示之偶氮化合物，除了使用本案化合物例1-9(在日本特開平8-291259實施例1中，將氫硫基酸34.6份改變成5-胺基異酞酸36.2份，且將1-胺基-2-甲氧基-5-甲基苯6.9份改變成1-胺基-5-甲基苯5.4份而合成所得)0.18重量份之偶氮化合物取代實施例1之本案化合物例1-3之偶氮化合物以外，其餘係與實施例1同樣方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分別表示之偶氮化合物之聚乙烯醇膜，製作單體穿透率為約42%、膜厚23μm之偏光元件以及製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例7〕
作為上述式(1)所示之偶氮化合物，除了使用本案化合物例1-8(在日本特開平8-291259實施例1中，將氫硫基酸34.6份改變成2,4-二磺苯胺51.0份，且將1-胺基-2-甲氧基-5-甲基苯6.9份改變成苯胺4.7份，再者將1-羥基萘-6-苯基胺基-3-磺酸15.8份改變成1-羥基萘-6-甲基胺基-3-磺酸12.7份而合成所得)0.25重量份之偶氮化合物取代實施例1之本案化合物例1-3之偶氮化合物以外，其餘係與實施例1同樣方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分別表示之偶氮化合物之聚乙烯醇膜，製作單體穿透率為約41%、膜厚23μm之偏光元件以及製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例8〕
作為上述式(1)所示之偶氮化合物，除了使用本案化合物例1-17(國際公開第2015/152026號 實施例1中在式(80)之合成中使用之6-(4-胺基苯甲醯基胺基)-4-羥基萘-2-磺酸39.8份改變成6-(4-胺基苯甲醯基胺基)-4-羥基 萘-2-磺酸48.7份，且在式(81)之合成中使用之3-甲基苯胺12.1份改變成苯胺10.5份而合成所得)0.21重量份之偶氮化合物取代實施例1之本案化合物例1-3之偶氮化合物以外，其餘係與實施例1同樣方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分別表示之偶氮化合物之聚乙烯醇膜，製作單體穿透率為約41%、膜厚23μm之偏光元件以及製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例9〕
作為上述式(1)所示之偶氮化合物，除了使用本案化合物例1-21(國際公開第2015/152026號 實施例2中在式(82)之合成中使用之7-(4-胺基苯甲醯基胺基)-4-羥基萘-2-磺酸39.8份改變成6-(4-胺基苯甲醯基胺基)-4-羥基萘-2-磺酸48.7份，且在式(83)之合成中使用之2,5-甲基苯胺12.1份改變成苯胺10.5份，在式(84)之合成中使用之2,5-二甲基苯胺9.7份改變成苯胺8.4份，且將7-苯基胺基-4-羥基萘-2-磺酸17.7份改變成7-(4-胺基苯甲醯基胺基)-4-羥基萘-2-磺酸20.1份而合成所得)0.29份之偶氮化合物取代實施例1之本案化合物例1-3之偶氮化合物以外，其餘係與實施例1同樣方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分別表示之偶氮化合物之聚乙烯醇膜，製作單體穿透率為約42%、膜厚23μm之偏光元件以及製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例10〕
作為上述式(4)所示之偶氮化合物，除了使用本案化合物例4-1所記載之偶氮化合物0.20重量份取代實施例1之本案化合物例4-2之偶氮化合物以外，其餘係與實施例1同樣方式，使用含有在上述式(1)、式(2)及式(4)分別表示之偶氮化合物之聚乙烯醇膜，製作單體穿透率為約41%、膜厚23μm之 偏光元件以及製作偏光板，作為測定試料。又，本案化合物例4-1係使用依據下述之合成法所得者。首先，將氫硫基酸10.8份加入於水500份中，以氫氧化鈉溶解。進行冷卻，在10℃以下加入35%鹽酸32份，然後，加入亞硝酸鈉6.9份，在5至10℃攪拌1小時。對此加入苯胺-ω-甲烷磺酸鈉20.9份，一邊在20至30℃進行攪拌，一邊加入碳酸鈉而形成為pH3.5。進一步進行攪拌而終止偶合化反應，進行過濾，獲得單偶氮化合物17份。使所得之單偶氮化合物12份、4,4’-二硝基二苯乙烯-2,2’-磺酸21份溶解於水300份之後，加入氫氧化鈉12份，使其在90℃縮合反應。繼而，以葡萄糖9份進行還原，以氯化鈉鹽析之後，進行過濾而獲得本案化合物例4-1所示之偶氮化合物16份。
〔實施例11〕
除了使用非專利文獻2所記載之C.I.Direct‧黃色28取代實施例1之本案化合物例4-2的偶氮化合物以外，其餘係與實施例1同樣方式，使用含有在上述式(1)及式(2)分別表示之偶氮化合物之聚乙烯醇膜，製作單體穿透率為約41%、膜厚23μm之偏光元件以及製作偏光板，作為測定試料。
〔實施例12〕
除了使用C.I.Direct‧橘色72取代實施例1之本案化合物例4-2的偶氮化合物以外，其餘係與實施例1同樣方式，使用含有在上述式(1)及式(2)分別表示之偶氮化合物之聚乙烯醇膜，製作單體穿透率為約41%、膜厚23μm之偏光元件以及製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例1〕
使用日本特開平11-218611號公報之實施例2記載之偶氮化合物，製作 單體穿透率約為40%、膜厚23μm之偏光元件，以及製作偏光板，將已製作之偏光板作為測定試料。
〔比較例2〕
使用日本特開2001-033627號公報之實施例3記載之偶氮化合物，製作單體穿透率約為41%、膜厚23μm之偏光元件，以及製作偏光板，將已製作之偏光板作為測定試料。
〔比較例3〕
使用日本特開2004-251962號公報之實施例1記載之偶氮化合物，製作單體穿透率約為41%、膜厚23μm之偏光元件，以及製作偏光板，將已製作之偏光板作為測定試料。
〔比較例4〕
除了以可藉由實施例1之染色時間將單體穿透率調整成為41%之方式，使用0.2重量份之同色之順式偶氮色素之C.I.Direct‧紅色81取代實施例1之化合物例1-3之偶氮化合物以外，其餘係與實施例1同樣方式，使用含有偶氮化合物之聚乙烯醇膜，製作單體穿透率約為41%、膜厚23μm之偏光元件以及製作偏光板，作為測定試料。
〔比較例5〕
除了可以實施例1之染色時間調整單體穿透率成為41%之方式，使用0.2重量份之顯示同色之藍色的偶氮化合物之日本特公昭64-5623號公報之實施例1記載的染料(偶氮化合物)取代實施例1之化合物例2-4之偶氮化合 物以外，其餘係與實施例1同樣方式，使用含有偶氮化合物之聚乙烯醇膜，製作單體穿透率約為41%、膜厚23μm之偏光元件以及製作偏光板，作為測定試料。
<光學性能評估>
在表1中，表示實施例1至12及比較例1至5之偏光板中的單體穿透率Ys(%)、平行位穿透率Yp(%)、正交位穿透率Yc(%)、偏光度ρy(%)及對比值CR之測定結果。
Figure 108132062-A0202-12-0044-70
從表1可知，相較於使用習知的偶氮化合物之偏光板，實施例1至12之本發明之偏光板為偏光性能及對比更提高之偏光板。
<耐久性評估>
其次，確認將實施例1至12、比較例1至5之偏光板於115℃保持1000小時、及在溫度85℃及濕度85%之環境保持1000小時之時的光學特性之變化。其結果，本案之偏光板在115℃、以及85℃、85%RH之環境下看不到對比以及偏光度之降低。
從以上之實施例1至12及比較例1至5之結果可知，本發明之偏光元件及偏光板之光學特性及耐久性提高。因此，藉由使用該偏光元件或偏光板，可獲得偏光特性優異，耐久性高之液晶顯示裝置及偏光透鏡。
[產業上之利用可能性]
本發明係可提供具有與習知同等或較其更優異之光學特性之偏光元件、偏光板及光學構件等。本發明之偏光元件或偏光板係可使用於液晶投影機、電子計算機、時鐘、筆記型電腦、文書處理機、液晶電視、偏光透鏡、偏光眼鏡、抬頭顯示器、導航器、有機電致發光顯示器(通稱OLED)及屋內外之計測器或顯示器等之顯示裝置，或使用於其之光學裝置。具備本發明之偏光元件或本發明之偏光板的液晶顯示裝置為本發明之形態之一種。又，具備本發明之偏光元件或偏光板作為特佳之本發明的偏光板之用途之一種的顯示裝置係不僅可提供高的偏光度，亦即對比，亦可提供高的耐久性。所謂其耐久性係即使在115℃、或相對濕度85%之85℃的環境，亦可達成提供無變色及對比之降低的顯示裝置。特佳之用途係可適宜使用於車輛顯示器、液晶投影機、抬頭顯示器、屋外顯示器等不僅要求高的對比，亦要求耐熱性、耐濕熱性、耐光性之區域。
Figure 108132062-A0202-11-0003-5

Claims (7)

  1. 一種偏光元件，係包含：
    以式(1)所示之偶氮化合物或其鹽、以式(2)所示之偶氮化合物或其鹽、以及基材；
    Figure 108132062-A0202-13-0001-71
    式(1)中，Ar1係表示具有取代基之苯基或具有取代基之萘基，Rr1至Rr4係分別獨立地表示氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基或具有磺基之C1至4烷氧基，Xr1係表示可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯甲醯基胺基或可具有取代基之萘并三唑基，m係表示0或1；
    Figure 108132062-A0202-13-0001-72
    式(2)中，Ab1係表示具有取代基之苯基或具有取代基之萘基，Rb1至Rb5係分別獨立地表示氫原子、C1至4烷基、C1至4烷氧基或具有磺基之C1至4之烷氧基，Xb1係表示可具有取代基之胺基、可具有取代基之苯基胺基、可具有取代基之苯基偶氮基、可具有取代基之苯甲醯基、可具有取代基之苯甲醯基胺基或可具有取代基之萘并三唑基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之偏光元件，其中，以式(2)所示之偶氮化合物為以式(3)所示之偶氮化合物，
    Figure 108132062-A0202-13-0002-73
    式(3)中，Ab1、Rb1至Rb5及Xb1係與上述式(2)所記載者為相同。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之偏光元件，其中，Rb5為甲氧基。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之偏光元件，其更包含以式(4)所示之偶氮化合物，
    Figure 108132062-A0202-13-0002-75
    式(4)中，Ay1係表示磺基、羧基、羥基、C1至4烷基或C1至4烷氧基，Ry1至Ry4係分別獨立地表示氫原子、C1至4烷基或C1至4烷氧基，p係表示1、2、或3。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之偏光元件，其中，上述基材為包含聚乙烯醇系樹脂之膜。
  6. 一種偏光板，係具備：申請專利範圍第1至5項中任一項所述之偏光元件、及設於該偏光元件之單面或雙面之透明保護層。
  7. 一種光學構件、機器或裝置，係具備申請專利範圍第1至5項中任一項所述之偏光元件或申請專利範圍第6項所述之偏光板。
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