JPWO2007148757A1 - アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、前記水溶性染料を含有してなる従来の偏光板は、偏光特性、吸収波長領域、色相等の観点から、市場のニーズを十分に満足させるに至っていない。また、カラー液晶プロジェクターの3原色に対応した、即ち、青色チャンネル用、緑色チャンネル用、赤色チャンネル用という3つの偏光板に明るさと偏光性能、高温や高湿条件における耐久性、更には長時間暴露に対する耐光性のいずれもが良好なものがなく、その改良が望まれている。
さらなる目的はカラー液晶プロジェクターの3原色に対応した、明るさと偏光性能、耐久性及び耐光性のいずれもが良好である高性能な偏光板を提供することにある。
(2)R7がメチル基、メトキシ基のいずれかである、(1)に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにその銅錯塩化合物。
(3)R1、R2のうち少なくとも1つがスルホン酸基である、(1)又は(2)に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにその銅錯塩化合物。
(4)R1がアゾ基に対してオルト位であり、R2がアゾ基に対してパラ位である、(1)乃至(3)のいずれか1項に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにその銅錯塩化合物。
(5)R3〜R6が各々独立に水素原子、メチル基、メトキシ基である、(1)乃至(4)のいずれか1項に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにその銅錯塩化合物。
(6)(1)乃至(5)のいずれか1項に記載のアゾ化合物及び/又はその塩、並びにその銅錯塩化合物を1種類以上偏光膜基材に含有することを特徴とする染料系偏光膜。
(7)(1)乃至(5)のいずれか1項に記載のアゾ化合物及び/又はその塩、並びにその銅錯塩化合物を1種類以上、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上偏光膜基材に含有することを特徴とする、染料系偏光膜。
(8)(1)乃至(5)のいずれか1項に記載のアゾ化合物及び/又はその塩、並びにその銅錯塩化合物を2種類以上、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上偏光膜基材に含有することを特徴とする、染料系偏光膜。
(9)偏光膜基材がポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムである、(6)乃至(8)のいずれか1項に記載の染料系偏光膜。
(10)(6)乃至(9)のいずれか1項に記載の染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合してなる、染料系偏光板。
(11)(6)乃至(10)のいずれか1項に記載の染料系偏光膜又は染料系偏光板を用いることを特徴とする、液晶表示用偏光板。
(12)(6)乃至(10)のいずれか1項に記載の染料系偏光膜又は染料系偏光板を用いることを特徴とする、液晶プロジェクター用カラー偏光板。
次に本発明で使用する式(1)で表されるアゾ化合物、並びにその銅錯塩化合物の具体例を以下に挙げる(式(2)〜(18))。尚、以下の式では、スルホン酸基、カルボキシル基及び水酸基は遊離酸の形で表す。
偏光膜と保護膜を貼り合わせるのに用いうる接着剤としては、ポリビニルアルコール系接着剤、ウレタンエマルジョン系接着剤、アクリル系接着剤、ポリエステルーイソシアネート系接着剤などが挙げられる。ポリビニルアルコール系接着剤が好適である。
4−(4’−アミノフェニル)−アゾベンゼンスルホン酸27.7部を水500部に加え、水酸化ナトリウムで溶解した。35%塩酸32部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、1時間攪拌した。一方、下式(19)で示されるナフトール化合物55部を20%ピリジン水溶液250部に加え、炭酸ナトリウムで弱アルカリ性として溶解した。続いて、この液に先に得られたジスアゾ化合物のジアゾ化物をpH7〜10を保って注入し、攪拌して、カップリング反応を完結させた。塩化ナトリウムで塩析し、濾過して前記式(2)で示されるトリスアゾ化合物24.7部を得た。この化合物は赤紫色を呈し、20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は542nmであった。
実施例1で使用した前記式(19)のナフトール化合物を下式(20)の化合物に代える以外は、実施例1と同様にして前記式(3)で表される化合物25.3部を得た。この化合物は紫色を呈し、20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は542nmであった。
4−(4’−アミノフェニル)−アゾベンゼンスルホン酸27.7部を水500部に加え、水酸化ナトリウムで溶解した。35%塩酸32部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、1時間攪拌した。そこへ希塩酸水に溶解した2,5−ジメチルアニリン12.1部を加え、30〜40℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とした。さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、下記式(21)で示されるジスアゾ化合物32.8部を得た。
4−アミノベンゼンスルホン酸17.3部に水500部に加え、水酸化ナトリウムで溶解した。冷却し10℃以下で、35%塩酸32部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、5〜10℃で1時間攪拌した。そこへ希塩酸水に溶解した2,5−ジメチルアニリン12.1部を加え、30〜40℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とした。さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過して、モノアゾ化合物を得た。得られたモノアゾ化合物に35%塩酸32部を、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、25〜30℃で2時間攪拌した。そこへ希塩酸水に溶解した2−メトキシ−5−メチルアニリン13.7部を加え、20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とした。さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過して、下記式(22)で示されるジスアゾ化合物30部を得た。
上記式(22)で示される化合物の1次カップラーを2,5−ジメチルアニリンから2−メトキシ−5−メチルアニリンに代える以外は、実施例4と同様にして前記式(7)で表される化合物33部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は598nmであった。
2−アミノー5−メトキシベンゼンスルホン酸20.3部を水500部に加え、水酸化ナトリウムで溶解した。冷却し10℃以下で、35%塩酸32部を加え、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、5〜10℃で1時間攪拌した。そこへ希塩酸水に溶解した2,5−ジメチルアニリン12.1部を加え、30〜40℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とした。さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過して、モノアゾ化合物を得た。得られたモノアゾ化合物に35%塩酸32部を、次に亜硝酸ナトリウム6.9部を加え、25〜30℃で2時間攪拌した。そこへ希塩酸水に溶解した2,5−ジメチルアニリン12.1部を加え、20〜30℃で攪拌しながら、炭酸ナトリウムを加えてpH3とした。さらに攪拌してカップリング反応を完結させ、濾過して、下記式(23)で示されるジスアゾ化合物16.8部を得る。
実施例6で使用した前記式(19)のナフトール化合物を上式(20)の化合物に代える以外は、実施例6と同様にして前記式(11)で表される化合物11.9部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は574nmであった。
実施例4で使用した上記式(22)で示される化合物の出発原料である4−アミノベンゼンスルホン酸を4−アミノベンゼン−1,3−ジスルホン酸に変更する以外は、実施例4と同様にして前記式(16)で表されるトリスアゾ化合物24部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は588nmであった。
実施例8で使用した化合物の1次カップラーである2,5−ジメチルアニリン、2次カップラーである2−メトキシ−5−メチルアニリンをそれぞれ3−メチルアニリンに変更する以外は、実施例8と同様にして前記式(17)で表される化合物27部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は561nmであった。
実施例8で使用した化合物の1次カップラーである2,5−ジメチルアニリンをアニリンに、及び2次カップラーである2−メトキシ−5−メチルアニリンを2,5−ジメチルアニリンに変更する以外は、実施例8と同様にして前記式(18)で表される化合物25部を得た。この化合物の20%ピリジン水溶液中の極大吸収波長は575nmであった。
実施例1で得られた前記式(2)の化合物0.02%および芒硝0.1%の濃度とした45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコールを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光膜を得た。
得られた偏光膜は(a)極大吸収波長が553nmであり、(b)偏光率が99.9%であった。また、(c)耐光性(照射前後の偏光率の変化)は5.44%であった。すなわち、長時間暴露に対する耐光性においても次に示す比較例1に比べ優れていることが分かった。また、高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。上記(a)〜(c)の特性の試験方法を下記に示す。
上記で得られた偏光膜2枚をその配向方向が直交するように重ね合わせた状態(直交位)で、分光光度計(日立製作所製 U−4100)を用いて極大吸収波長を測定した。
(b)偏光率の測定
上記の分光光度計で平行位の透過率(Tp)、直交位(Tc)を測定した。偏光率=[(Tp−Tc)/(Tp+Tc)]1/2×100(%)で算出した。
(c)耐光性(照射前後の偏光率の変化)
促進キセノンアークフェードメーター(ワコム社製)を用いて576時間光照射し、照射後の偏光率を(b)に記載の方法で求め、照射前後の偏光率変化=(照射前の偏光率−照射後の偏光率)/照射前の偏光率×100%で算出した。
前記式(2)の化合物の代わりに、前記式(3)、(5)〜(7)、(10)、(11)及び(16)〜(18)のアゾ化合物を用いて、実施例11と同様にして偏光膜を得た。得られた偏光膜の極大吸収波長及び偏光率を表1に示す。表1に示した通り、これらの化合物を用いて作成した偏光膜は、高い偏光率を有していた。また、表2〜表4に示した通り、前記式(2)、(3)、(5)、(10)、(11)及び(16)の化合物を用いて作成した偏光膜は、長時間暴露に対する耐光性においても後述の比較例1〜4に比べ優れていることが分かった。また、これらの偏光膜は高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。
実施例1で得られた前記式(2)の化合物に代えて、特許文献1の実施例1において公開されている下記式(24)の構造で示される化合物を用いる以外は、実施例11と同様にして偏光膜を作成した。当該偏光膜をワコム社製の促進キセノンアークフェードメーターを用いて576時間光照射した。光照射前後の偏光率の変化は、12.29%であり、実施例11及び12における式(2)及び(3)の化合物を用いて作成した偏光膜に比べ1/2以下の耐光性であった。
実施例13で得られた前記式(5)の化合物に代えて、特許文献7の実施例1において公開されている下記式(25)及び特許文献3の実施例1において公開されている下記式(26)の構造で示される化合物を用いる以外は、実施例13と同様にして偏光膜を作成した。当該偏光膜をワコム社製の促進キセノンアークフェードメーターを用いて720時間光照射した。光照射前後の偏光率の変化は、表3に示したとおりであり、実施例13における式(5)の化合物を用いて作成した偏光膜に比べ1/2以下の耐光性であった。
実施例16で得られた前記式(10)の化合物に代えて、特許文献2の実施例1において公開されている下記式(27)の構造で示される化合物を用いる以外は、実施例16と同様にして偏光膜を作成した。当該偏光膜をワコム社製の促進キセノンアークフェードメーターを用いて720時間光照射した。光照射前後の偏光率の変化は、表4で示したとおりであり、実施例16〜18における式(10)、(11)及び(16)の化合物を用いて作成した偏光膜に比べ1/2以下の耐光性であった。
実施例3で得られた前記式(5)の化合物を0.04%、シー・アイ・ダイレクト・レッド81を0.04%、シー・アイ・ダイレクト・オレンジ39を0.03%、特許文献4の実施例23において公開されている下記(28)構造式で示される化合物を0.03%及び芒硝を0.1%の濃度とした45℃の水溶液に厚さ75μmのポリビニルアルコールを4分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して中性色(平行位ではグレーで、直交位では黒色)の偏光膜を得た。得られた偏光膜は、単板平均光透過率が41%、直交位の平均光透過率が0.1%以下であり、高い偏光率を有していた。しかも高温かつ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。
実施例7で得られた前記式(11)の化合物を0.05%、シー・アイダイレクト・オレンジ39を0.1%の濃度とした45℃の水溶液に、厚さ75μmのポリビニルアルコールを4.5分間浸漬した。このフィルムを3%ホウ酸水溶液中で50℃で5倍に延伸し、緊張状態を保ったまま水洗、乾燥して偏光膜を得た。得られた偏光膜の一方の面にTAC膜(膜厚80μm、商品名TD−80U、富士写真フィルム社製)、他方の面に該TAC膜の片側に約10μmのUV(紫外線)硬化型ハードコート層を形成したフィルムをPVA系の接着剤を使用して貼付し、本発明の偏光板を得た。この偏光板の片側にアクリル酸エステル系の粘着剤を付与して粘着層付き偏光板とした。さらにハードコート層の外側に真空蒸着によりAR(反射防止)マルチコート加工を施し、30mm×40mmの大きさにカットし、同じ大きさの透明な片面AR層付きのガラス板に貼付してAR支持体付きの本発明の偏光板(液晶プロジェクタ緑色チャンネル用)を得た。本実施例の偏光板は、極大吸収波長(λmax)が570nmであり、500〜580nmにおける単板平均光透過率が44.1%、直交位の平均光透過率が0.02%であり、高い偏光率を有していた。しかも、高温且つ高湿の状態でも長時間にわたる耐久性を示した。また、この偏光板にプロジェクターの光源に使用される200WのUHPランプ(超高圧水銀ランプ)からの光をPBS(偏光変換素子)により偏向光に揃えた上で、そのうちの495〜595nmの光を選択的に取り出し、この偏光板をその光を吸収する配置で設置した。823時間照射した前後の570nmにおける偏光率の変化量(偏光率変化量(%) = 光照射前の偏光率(%) − 光照射後の偏光率(%))は0.03%であり、次に示す比較例5に比べ高い耐光性を示した。
実施例7で得られた前記式(11)で示される化合物を0.05%、シー・アイダイレクト・オレンジ39を0.1%の濃度とした45℃の水溶液の代わりに、比較例4で示した式(27)の化合物を0.05%、シー・アイダイレクト・オレンジ39を0.08%の濃度とした45℃の水溶液を用いること以外は、実施例22と同様にして偏光板を得た。この偏光板に実施例22と同様にしてプロジェクターの光源に使用される200WのUHPランプ(超高圧水銀ランプ)からの光をPBS(偏光変換素子)により偏向光に揃えた上で、そのうちの495〜595nmの光を選択的に取り出し、この偏光板をその光を吸収する配置で設置した。823時間照射した前後の570nmにおける偏光率の変化量は0.12%であり、実施例22に比べ耐光性が大きく劣っていた。
Claims (12)
- R7がメチル基、メトキシ基のいずれかである、請求項1に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにその銅錯塩化合物。
- R1、R2のうち少なくとも1つがスルホン酸基である、請求項1又は2に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにその銅錯塩化合物。
- R1がアゾ基に対してオルト位であり、R2がアゾ基に対してパラ位である、請求項1乃至3のいずれか1項に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにその銅錯塩化合物。
- R3〜R6が各々独立に水素原子、メチル基、メトキシ基である、請求項1乃至4のいずれか1項に記載のアゾ化合物又はその塩、並びにその銅錯塩化合物。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載のアゾ化合物及び/又はその塩、並びにその銅錯塩化合物を1種類以上偏光膜基材に含有することを特徴とする、染料系偏光膜。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載のアゾ化合物及び/又はその塩、並びにその銅錯塩化合物を1種類以上、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上偏光膜基材に含有することを特徴とする、染料系偏光膜。
- 請求項1乃至5のいずれか1項に記載のアゾ化合物及び/又はその塩、並びにその銅錯塩化合物を2種類以上、並びにこれら以外の有機染料を1種類以上偏光膜基材に含有することを特徴とする、染料系偏光膜。
- 偏光膜基材がポリビニルアルコール系樹脂からなるフィルムである、請求項6乃至8のいずれか1項に記載の染料系偏光膜。
- 請求項6乃至9のいずれか1項に記載の染料系偏光膜の少なくとも一方の面に透明保護層を貼合してなる、染料系偏光板。
- 請求項6乃至10のいずれか1項に記載の染料系偏光膜又は染料系偏光板を用いることを特徴とする、液晶表示用偏光板。
- 請求項6乃至10のいずれか1項に記載の染料系偏光膜又は染料系偏光板を用いることを特徴とする、液晶プロジェクター用カラー偏光板。
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