CN105247392A - 无彩色的染料系偏振元件以及偏振片 - Google Patents

无彩色的染料系偏振元件以及偏振片 Download PDF

Info

Publication number
CN105247392A
CN105247392A CN201380074646.8A CN201380074646A CN105247392A CN 105247392 A CN105247392 A CN 105247392A CN 201380074646 A CN201380074646 A CN 201380074646A CN 105247392 A CN105247392 A CN 105247392A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polarizer
value
formula
azo
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201380074646.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105247392B (zh
Inventor
望月典明
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Polatechno Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
Polatechno Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Kayaku Co Ltd, Polatechno Co Ltd filed Critical Nippon Kayaku Co Ltd
Publication of CN105247392A publication Critical patent/CN105247392A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105247392B publication Critical patent/CN105247392B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
    • G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
    • G02B5/3041—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks
    • G02B5/305—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid comprising multiple thin layers, e.g. multilayer stacks including organic materials, e.g. polymeric layers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00634—Production of filters
    • B29D11/00644—Production of filters polarizing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/068—Naphthols
    • C09B31/072—Naphthols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02—Disazo dyes
    • C09B35/037—Disazo dyes characterised by two coupling components of different types
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04—Stilbene-azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133528—Polarisers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/03—Viewing layer characterised by chemical composition
    • C09K2323/031—Polarizer or dye

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

本发明的偏振元件具有高透射率，同时在将偏振元件的吸收轴平行地设置时能够表现无彩色的白色，且在将偏振元件的吸收轴正交地设置时能够表现无彩色的黑色。一种偏振元件或偏振片，其为含有由偶氮化合物构成的二色性染料的基材，其单片透射率为35％以上，且将偏振度调节为99％以上，其特征在于，关于按照JIS-Z-8729求得的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内。

Description

无彩色的染料系偏振元件以及偏振片
技术领域
本发明涉及染料系偏振元件或偏振片。
背景技术
偏振元件通常通过使作为二色性色素的碘或二色性染料吸附取向至聚乙烯醇树脂膜上来制造。在该偏振元件的至少单面借助粘接剂层贴合由三乙酰纤维素等构成的保护膜而制成偏振片，用于液晶显示装置等。使用碘作为二色性色素的偏振片被称为碘系偏振片，另一方面，使用二色性染料作为二色性色素的偏振片被称为染料系偏振片。其中，染料系偏振片具备具有高耐热性、高湿热耐久性、高稳定性且通过配合带来的色的选择性高这样的特征，另一方面，与碘系偏振片相比，将具有相同偏振度的偏振片进行比较时，染料系偏振片存在透射率低、即对比度低的问题。因此，期望染料系偏振片维持高耐久性，色的选择性多样，透射率更高，具有高偏振特性。但是，即使是这种色的选择性多样的染料系偏振片，到目前为止的偏振元件都是在与吸收轴平行地设置以显示白色时会呈现出黄色感的偏振元件。若为了改善平行设置时的黄色感而制作抑制了平行设置时的黄色感的偏振片，则在偏振元件沿与吸收轴为正交的轴设置的情况下，存在黑色呈现出蓝色的问题。因此，作为偏振元件，要求在白色显示时显示出无彩色的白色、在黑色显示时显示出无彩色的黑色的偏振片，但到目前为止，还没有单片透射率为35％以上、在白色显示时显示出无彩色的白色、在黑色显示时显示出无彩色的黑色的偏振元件或偏振片。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利第4281261号
专利文献2：日本专利第3357803号
非专利文献
非专利文献1：功能性色素的应用第1次印刷发行版，株式会社CMC出版，入江正浩主编，P98～100
发明内容
发明所要解决的课题
作为改善偏振片的色调的方法，公开了专利文献1或专利文献2那样的技术。在专利文献1中，公开了计算出中性点且其绝对值为0～3的偏振片，但由实施例可知，即使中性点(Np)低，但仅是由JIS-Z-8729求出的平行位的色调，a*值也为-2～-1且b*值也为2.5～4.0，因此可知，作为颜色，进行白色显示时呈现出黄绿色。另外，关于正交位的色调，a*值为0～1，但b*值为-1.5～-4.0，因此成为呈现蓝色的偏振片。在专利文献2中公开了一种偏振元件，其在410nm～750nm的透射率为平均值的±30％以内，通过除碘以外还添加直接染料、反应染料或酸性染料来制备而成，但该偏振元件为进行单片透射率测定时、即、仅使用1片偏振元件进行测定时的颜色以UCS色空间中的a值、b值计绝对值为2以内而得到的偏振元件，并不是在使用2片偏振片进行白色显示时(平行的情况下)和黑色显示时(正交的情况下)的色调能够同时显示为无彩色的偏振元件。另外，由实施例可知，该单片透射率在实施例1中为31.95％、在实施例2中为31.41％，透射率低，因此，在要求高透射率且高对比度的领域、特别是液晶显示装置、有机电致发光等领域中，并不是以更高透射率、高偏振度具有充分性能的偏振元件。另外，实施例1和实施例2中，使用碘作为主要的二色性色素，因此，在耐久性试验后、特别是在湿热耐久性试验后颜色变化大，不是具有高耐久性的偏振元件或偏振片。
用于解决课题的手段
本发明人为了解决上述课题进行了深入研究，结果得到如下新发现：一种偏振元件，其为含有由偶氮化合物构成的二色性染料的基材，其单片透射率为35％以上且偏振度为99％以上，其特征在于，关于按照JIS-Z-8729求得的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，该偏振元件具有高透射率，同时具有高偏振度，在将偏振元件的吸收轴平行地设置时能够表现无彩色的白色、且在将偏振元件的吸收轴正交地设置时表现出无彩色的黑色，而且得到具有高耐久性的偏振元件或偏振片。
即，本发明涉及：
“(1)一种偏振元件，其为由含有偶氮化合物的基材形成的偏振元件，其特征在于，
关于按照JIS-Z-8729求得的色调的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，并且
单片透射率为35％以上，且偏振度为99％以上。
(2)如(1)所述的偏振元件，其特征在于，单片透射率为35％～40％，使2片基材的吸收轴方向正交地对2片基材进行测定而得到的透射率为0.1％以下。
(3)如(1)或(2)所述的偏振元件，其特征在于，在照射绝对偏振光的振动方向为与基材偏振元件的吸收轴方向正交的方向的偏振光时，关于各波长的透射率，550nm～600nm的平均透射率与400nm～460的平均透射率之差以绝对值计为4％以内，且600nm～670nm的平均透射率与550nm～600nm的平均透射率之差以绝对值计为3％以内，并且，在照射绝对偏振光的振动方向为与基材偏振元件的吸收轴方向平行的方向的偏振光时，关于各波长的透射率，550nm～600nm的平均透射率与400nm～460的平均透射率之差以绝对值计为1％以内，且600～670nm的平均透射率与550～600nm的平均透射率之差以绝对值计为1％以内。
(4)如(1)～(3)中任一项所述的偏振元件，其特征在于，以游离酸的形式含有偶氮化合物，该偶氮化合物是由式(1)所示的偶氮化合物或其盐和式(2)所示的偶氮化合物或其盐表示的，
[化1]
(A1表示具有取代基的苯基或萘基，R1或R2各自独立地表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、磺基或具有磺基的低级烷氧基，X1表示具有或不具有取代基的苯基氨基)
[化2]
(A2表示具有取代基的苯基或萘基，R3表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、磺基或具有磺基的低级烷氧基，X2表示具有或不具有取代基的苯基氨基)。
(5)如(1)～(4)中任一项所述的偏振元件，其特征在于，以游离酸的形式含有选自式(3)所示的偶氮化合物、其盐、以及其过渡金属络合物中的偶氮化合物，
[化3]
(式中，A3表示硝基或氨基，R4表示氢原子、羟基、低级烷基、低级烷氧基、磺基或具有磺基的低级烷氧基，X3表示具有或不具有取代基的苯基氨基)。
(6)如(1)～(4)中任一项所述的偏振元件，其特征在于，以游离酸的形式含有选自式(4)所示的偶氮化合物、其盐、以及其过渡金属络合物中的偶氮化合物，
[化4]
(式中，R5和R6各自独立地表示磺基、羧基、羟基、低级烷基、低级烷氧基，n表示1～3的整数)。
(7)如(4)～(6)中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(2)的R3为甲基或甲氧基。
(8)如(4)～(7)中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(1)的A1为具有取代基的苯基。
(9)如(4)～(8)中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(3)所示的偶氮化合物为铜络合物。
(10)如(4)～(9)中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(3)的A3取代基为硝基。
(11)如(4)～(10)中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(3)的R4为甲氧基。
(12)如(1)～(11)中任一项所述的偏振元件，其特征在于，基材由聚乙烯醇系树脂膜形成。
(13)如(1)～(12)中任一项所述的偏振片，其中，该偏振片通过在偏振元件的至少单面设置支撑体膜而形成。
(14)一种液晶显示装置，其使用了(1)～(13)中任一项所述的偏振元件或偏振片”。
发明的效果
本发明的偏振元件具有高透射率、高偏振度，同时在将偏振元件的吸收轴平行地设置时能够表现无彩色的白色、且在将偏振元件的吸收轴正交地设置时表现出无彩色的黑色，进而得到具有高耐久性的偏振元件或偏振片。
具体实施方式
本发明的偏振元件在一个方式中为由基材形成的偏振元件，该基材含有由偶氮化合物构成的二色性染料，该偏振元件的特征在于，关于按照JIS-Z-8729求得的色调的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内；并且单片透射率为35％以上，且偏振度为99％以上。JIS-Z-8729中规定的物体颜色的表示方法相当于国际照明委员会(简称CIE)规定的物体颜色的表示方法。单片透射率表示对偏振元件照射自然光时测定1片(单片)偏振元件的透射率时的透射率，关于测定该单片透射率时的色调，需要a*值(以下表示为a*-s)和b*值(以下表示为a*-s)以绝对值计为1以内。另外，在入射自然光时，使2片基材的吸收轴方向平行地对2片基材进行测定而得到的a*值(以下表示为a*-p)和b*值(以下表示为b*-p)以绝对值计为2以内，并且，在入射自然光时，使2片基材的吸收轴方向正交地对2片基材进行测定而得到的a*值(以下表示为a*-c)和b*值(以下表示为b*-c)以绝对值计为2以内，从而可实现能够表现无彩色的偏振片。更优选a*-p和b*-p的绝对值为1.5以内、且a*-c和b*-c的绝对值为1.5以内，进一步优选a*-p和b*-p的绝对值为1.0以内、且a*-c和b*-c的绝对值为1.0以内。关于a*-p和b*-p的绝对值，即使绝对值仅具有0.5的差异，作为人的感受度，也能够感觉出颜色的差异，因此，对数字进行控制是非常重要的。特别是作为a*-p和b*-p的绝对值，若为1以内，则可形成在颜色大致为白色时以及大致为黑色时基本确认不到呈现出颜色的程度的良好的偏振片。
作为偏振片的性能，要求透射率高且偏振度也高，单片透射率若为35％，则即使用于显示装置，也可表现出明亮度，优选单片透射率为38％以上、更优选为39％以上。作为偏振度，若为99％以上，则可作为显示装置体现出偏振功能，但近来要求对比度更高的偏振片，因而要求偏振度更优选为99.9％以上、进一步优选为99.95％以上的偏振片。但是，单片透射率超过40％时，有可能引起偏振度的降低，因此，作为单片透射率，优选为35％～40％。
为了制成如下的偏振元件，可以通过在基材中含有由偶氮化合物构成的二色性染料来实现，该偏振元件中，关于按照JIS-Z-8729求得的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内；并且单片透射率为35％以上，偏振度为99％以上。
基材通过使由可含有偶氮化合物的亲水性高分子构成的材料成膜而得到。亲水性高分子没有特别限定，例如有聚乙烯醇系树脂、直链淀粉系树脂、淀粉系树脂、纤维素系树脂、聚丙烯酸盐系树脂等。在含有偶氮化合物的情况下，从加工性、染色性和交联性等出发，最优选由聚乙烯醇系树脂及其衍生物构成的树脂。将这些树脂制成膜形状，使其含有本发明的偶氮化合物及其配合物，并应用拉伸等取向处理，由此能够制作偏振元件或偏振片。
由偶氮化合物构成的二色性染料可以使用例如非专利文献1所示的有机化合物。特别优选二色性高的二色性染料。例如可以举出C.I.直接黄12、C.I.直接黄28、C.I.直接黄44、C.I.直接橙26、C.I.直接橙39、C.I.直接橙107、C.I.直接红2、C.I.直接红31、C.I.直接红79、C.I.直接红81、C.I.直接红247、C.I.直接绿80、C.I.直接绿59以及日本特开2001-33627号公报、日本特开2002-296417号公报和日本特开昭60-156759号公报所记载的有机染料等。这些有机染料除了可以以游离酸的形式使用以外，还可以以碱金属盐(例如Na盐、K盐、Li盐)、铵盐或者胺类的盐的形式使用。但是，二色性染料并不限定于这些，可以使用公知的偶氮化合物。通过使偶氮化合物为游离酸、其盐、或其铜络盐染料，可特别地提高光学特性。该偶氮化合物可以仅使用1种，也可以与其他偶氮系染料配合使用，配合没有限定。通过使用这样的色素来调节偏振元件的透射率，能够实现具有下述特征的偏振元件：关于按照JIS-Z-8729求得的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内；并且单片透射率为35％以上，偏振度为99％以上。
为了得到下述偏振元件，通过控制其各波长的透射率，可容易地实现，该偏振元件具有下述特征：关于按照JIS-Z-8729求得的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内；并且单片透射率为35％以上，偏振度为99％以上。作为控制方法，通过如下方法，可容易地实现：在照射基本为100％的偏振光(以下称为绝对偏振光)的振动方向为与基材(偏振元件)的吸收轴方向正交的方向的偏振光时，关于各波长的透射率，将550nm～600nm的平均透射率与400nm～460nm的平均透射率之差的绝对值控制为4％以内，且将600nm～670nm的平均透射率与550nm～600nm的平均透射率之差的绝对值控制为3％以内，并且，在照射绝对偏振光的振动方向为与基材偏振元件的吸收轴方向平行的方向的偏振光时，关于各波长的透射率，将550nm～600nm的平均透射率与400nm～460nm的平均值之差调节为1％以内，且将600～670nm的平均透射率与550～600nm的平均透射率之差调节为1％以内。更优选的是，在照射绝对偏振光的振动方向为正交方向的偏振光时，关于各波长的透射率，将550nm～600nm的平均透射率与400nm～460nm的平均透射率之差的绝对值控制为2.0％以内，且将600nm～670nm的平均透射率与550nm～600nm的平均透射率之差控制为2.0％以内，进一步优选的是，在照射绝对偏振光的振动方向为正交方向的偏振光时，关于各波长的透射率，将550nm～600nm的平均透射率与400nm～460nm的平均透射率之差控制为1.0％以内，且将600nm～670nm的平均透射率与550nm～600nm的平均透射率之差控制为1.0％以内。
关于由偶氮化合物构成的二色性染料的按照JIS-Z-8729求得的色调的a*值和b*值，在单片透射率为35％以上且偏振度为99％以上的偏振元件中，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，作为能够以上述方式对各波长进行控制的有用的色素，通过在基材中以游离酸的形式含有式(1)所示的偶氮化合物或其盐、以及式(2)所示的偶氮化合物或其盐作为偶氮化合物来进行调色，能够进一步显示出平行位的无彩色的白色和正交位的无彩色的黑色。进而，通过含有选自式(3)所示的偶氮化合物、其盐、或其金属络合物中的偶氮化合物，不仅能够进一步使色调为无彩色，而且能够实现高透射率且高偏振度的偏振片。金属络合物没有特别限定，特别优选为铜络合物。此外，为了进一步具有高透射率和高偏振度、且进一步使平行位、正交位的色调为无彩色，优选含有式(4)所示的偶氮化合物或其盐。通过使用式(3)或式(4)的色素，可进一步得到在耐久性试验后也没有颜色变化的高耐久的无彩色偏振片。
[化5]
(A1表示具有取代基的苯基或萘基，R1或R2各自独立地表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、磺基或具有磺基的低级烷氧基，X1表示具有或不具有取代基的苯基氨基)
[化6]
(A2表示具有取代基的苯基或萘基，R2表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、磺基或具有磺基的低级烷氧基，X2表示具有或不具有取代基的苯基氨基)
[化7]
(式中，A3表示硝基或氨基，R4表示氢原子、羟基、低级烷基、低级烷氧基、磺基或具有磺基的低级烷氧基，X2表示具有或不具有取代基的苯基氨基)
[化8]
(式中，R7、R8各自独立地表示磺基、羧基、羟基、低级烷基、低级烷氧基，n表示1～3的整数)
作为得到式(1)所示的偶氮化合物的方法，可以利用日本特开2003-215338、日本特开平9-302250、日本专利第3881175、日本专利第4452237、日本专利第4662853等中记载的方法来制作，但并不限于这些方法。作为得到式(2)所示的偶氮化合物的方法，例如可以利用日本特公平01-005623中记载的方法来制作，但并不限于此。作为得到式(3)所示的色素的方法，例如可以利用日本特愿2011-197600中记载的方法来得到。并不限于这些方法。作为得到式(4)所示的偶氮化合物的方法，例如可以利用WO2007/138980中记载的方法来得到，但并不限于这些方法。
为了得到进一步具有高透射率和高偏振度、且平行位、正交位的色调进一步为无彩色的偏振元件，优选式(2)的R3为甲基或甲氧基。更优选为甲氧基，但在使用式(3)所示的偶氮化合物的情况下，更优选R3为甲基。
另外，为了得到进一步具有高透射率和高偏振度、且平行位、正交位的色调进一步为无彩色的偏振元件，优选式(1)的A1为具有取代基的苯基。作为这种情况下的优选取代基，优选为磺基、羰基、羟基、低级烷基、低级烷氧基、具有磺基的低级烷基、具有磺基的烷氧基，进一步优选为磺基、羰基。这样的取代基可以为1个，也可以具有2个以上的多个取代基。需要说明的是，本发明的低级烷基和低级烷氧基的低级表示碳原子数为1～3。
此外，为了得到进一步具有高透射率和高偏振度、且平行位、正交位的色调进一步为无彩色的偏振元件，通过使式(3)的A3取代基为硝基，可提高偏振性能，因此优选。为了得到更进一步具有高透射率和高偏振度、且平行位、正交位的色调进一步为无彩色的偏振元件，优选R4取代基为甲氧基。
此外，为了得到进一步具有高透射率和高偏振度、且平行位、正交位的色调进一步为无彩色的偏振元件，通过使式(4)的R4和R6为磺基或羰基，可得到黑色显示、白色显示时进一步为无彩色的偏振元件，因此优选。通过改变式(4)的末端，可提高偏振元件在短波长侧的偏振度、特别是400nm～480nm的偏振度，因此偏振片的b*-p或b*-c更接近于零，即更接近于无彩色，因此优选。
若要列举式(1)所示的偶氮化合物的具体例，例如可以举出日本专利第3881175、日本专利第4033443等中记载的偶氮化合物。更具体而言，以下以游离酸的形式示出式(1)所示的偶氮化合物的具体例。
[化合物例1]
[化9]
[化合物例2]
[化10]
[化合物例3]
[化11]
[化合物例4]
[化12]
[化合物例5]
[化13]
[化合物例6]
[化14]
[化合物例7]
[化15]
[化合物例8]
[化16]
[化合物例9]
[化17]
[化合物例10]
[化18]
接着，以下以游离酸的形式示出式(2)所示的偶氮化合物的具体例。
[化合物例11]
[化19]
[化合物例12]
[化20]
[化合物例13]
[化21]
[化合物例14]
[化22]
[化合物例15]
[化23]
接着，以下以游离酸的形式示出式(3)所示的偶氮化合物的具体例。
[化合物例16]
[化24]
[化合物例17]
[化25]
[化合物例18]
[化26]
[化合物例19]
[化27]
[化合物例20]
[化28]
[化合物例21]
[化29]
[化合物例22]
[化30]
[化合物例23]
[化31]
[化合物例24]
[化32]
[化合物例25]
[化33]
[化合物例26]
[化34]
[化合物例27]
[化35]
[化合物例28]
[化36]
接着，作为式(4)所示的偶氮化合物，例如优选为C.I.直接黄4、C.I.直接黄12、C.I.直接黄72、C.I.直接橙39、WO2007/138980号记载的染料等具有均二苯代乙烯结构的偶氮化合物，但并不限于这些。接着，以下举出本发明中使用的式(4)所示的偶氮化合物的具体例。需要说明的是，化合物例以游离酸的形式表示。
[化合物例29]
[化37]
[化合物例30]
[化38]
(n表示1或2的整数。)
[化合物例31]
[化39]
以下，作为基材，以聚乙烯醇系树脂膜为例，对具体的偏振元件的制作方法进行说明。聚乙烯醇系树脂的制造方法没有特别限定，可以利用公知的方法来制作。作为制造方法，例如可以通过对聚乙酸乙烯酯系树脂进行皂化来得到。作为聚乙酸乙烯酯系树脂，除了可以例示作为乙酸乙烯酯均聚物的聚乙酸乙烯酯以外，还可以例示乙酸乙烯酯与可与其共聚的其他单体的共聚物等。作为与乙酸乙烯酯共聚的其他单体，例如可以举出不饱和羧酸类、烯烃类、乙烯基醚类、不饱和磺酸类等。聚乙烯醇系树脂的皂化度通常为85～100摩尔％左右，优选为95摩尔％以上。该聚乙烯醇系树脂可以进一步进行了改性，例如也可以使用以醛类进行了改性的聚乙烯醇缩甲醛、聚乙烯醇缩乙醛等。另外，聚乙烯醇系树脂的聚合度是指粘均聚合度，可以利用该技术领域中公知的方法求出。通常为1000～10000左右，优选聚合度为1500～6000左右。
该聚乙烯醇系树脂的成膜物可作为坯膜使用。将聚乙烯醇系树脂成膜的方法没有特别限定，可以利用公知的方法成膜。这种情况下，在聚乙烯醇系树脂膜中可以含有甘油、乙二醇、丙二醇、低分子量聚乙二醇等作为增塑剂。增塑剂量为5～20重量％，优选为8～15重量％。由聚乙烯醇系树脂形成的坯膜的膜厚没有特别限定，例如为5μm～150μm左右，优选为10μm～100μm左右。
接着，对如上得到的坯膜进行溶胀工序。溶胀处理通过在20～50℃的溶液中浸渍30秒～10分钟来实施处理。溶液优选为水。拉伸倍率适合以1.00～1.50倍进行调节，优选为1.10～1.35倍。在使制作偏振元件膜的时间缩短的情况下，由于在色素的染色处理时也发生溶胀，因此可以省略溶胀处理。
溶胀工序通过将聚乙烯醇树脂膜在20～50℃的溶液中浸渍30秒～10分钟来进行。溶液优选为水。在使制造偏振元件的时间缩短的情况下，由于在色素的染色处理时也发生溶胀，因此也可以省略溶胀处理。
在溶胀工序之后，实施染色工序。在染色工序中，可以使用非专利文献1等所示的偶氮化合物(俗称二色性染料)进行浸渗。由于是进行颜色的着色的工序，因此将浸渗该偶氮化合物的工序作为染色工序。在此，对于作为偶氮化合物的非专利文献1记载的染料或式(1)、式(2)、式(3)、式(4)等所示的偶氮化合物，可以通过染色工序使偶氮化合物吸附到聚乙烯醇膜上。染色工序中，只要是使色素吸附到聚乙烯醇膜上的方法则没有特别限定，例如，染色工序可以通过将聚乙烯醇树脂膜浸渍在含有偶氮化合物的溶液中来进行。该工序中的溶液温度优选为5～60℃、更优选为20～50℃、特别优选为35～50℃。在溶液中浸渍的时间可以适度调节，优选在30秒～20分钟进行调节，更优选1～10分钟。染色方法优选为浸渍到该溶液中的方法，但也可以通过将该溶液涂布到聚乙烯醇树脂膜上来进行。含有偶氮化合物的溶液可以含有碳酸钠、碳酸氢钠、氯化钠、硫酸钠、无水硫酸钠、三聚磷酸钠等作为染色助剂。它们的含量可以根据因染料的染色性而异的时间、温度以任意的浓度进行调节，作为各自的含量，优选为0～5重量％、更优选为0.1～2重量％。非专利文献1记载的作为二色性染料的偶氮化合物除了可以将其以游离酸的形式使用以外，还可以是该化合物的盐。这样的盐也可以以锂盐、钠盐和钾盐等碱金属盐、或者铵盐、烷基胺盐等有机盐的形式使用。优选为钠盐。
在染色工序后，在进入下一工序之前，可以进行清洗工序(以下称为清洗工序1)。清洗工序1是对在染色工序中附着到聚乙烯醇树脂膜的表面的染料溶剂进行清洗的工序。通过进行清洗工序1，能够抑制染料转移到后续处理的溶液中。在清洗工序1中，通常使用水。清洗方法优选为浸渍到该溶液中的方法，但也可以通过将该溶液涂布到聚乙烯醇树脂膜上来进行清洗。清洗的时间没有特别限定，优选为1～300秒、更优选为1～60秒。清洗工序1中的溶剂的温度需要为亲水性高分子不发生溶解的温度。通常在5～40℃进行清洗处理。但是，即使不进行清洗工序1的工序，在性能方面也没有问题，因此也可以省略本工序。
在染色工序或清洗工序1之后，可以进行使膜含有交联剂和/或耐水剂的工序。作为交联剂，例如可以使用硼酸、硼砂或硼酸铵等硼化合物、乙二醛或戊二醛等多元醛、缩二脲型、异氰脲酸酯型或封端型等的多元异氰酸酯系化合物、硫酸氧钛等钛系化合物等，此外还可以使用乙二醇缩水甘油基醚、聚酰胺环氧氯丙烷等。作为耐水剂，可以举出过氧化琥珀酸、过硫酸铵、高氯酸钙、苯偶姻乙醚、乙二醇二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、氯化铵或氯化镁等，优选使用硼酸。使用以上所示的至少一种以上的交联剂和/或耐水剂，进行使膜含有交联剂和/或耐水剂的工序。作为此时的溶剂，优选为水，但并没有限定。在使膜含有交联剂和/或耐水剂的工序中，关于溶剂中的交联剂和/或耐水剂的含有浓度，以硼酸为例来表示，相对于溶剂，浓度优选为0.1～6.0重量％、更优选为1.0～4.0重量％。该工序中的溶剂温度优选为5～70℃、更优选为5～50℃。使聚乙烯醇树脂膜中含有交联剂和/或耐水剂的方法优选为浸渍到该溶液中的方法，但也可以将该溶液涂布或涂覆到聚乙烯醇树脂膜上。该工序中的处理时间优选为30秒～6分钟、更优选为1～5分钟。但是，交联剂和/或耐水剂不是必须含有的，在想要缩短时间的情况下、不需要进行交联处理或耐水处理的情况下，可以省略该处理工序。
在进行染色工序、清洗工序1、或使膜含有交联剂和/或耐水剂的工序之后，进行拉伸工序。拉伸工序是对聚乙烯醇膜进行单轴拉伸的工序。拉伸方法可以为湿式拉伸法或干式拉伸法中的任意一种方法，通过以3倍以上的拉伸倍率进行拉伸，能够实现本发明。拉伸倍率可为3倍以上，优选拉伸至5倍～7倍。
在干式拉伸法的情况下，在拉伸加热介质为空气介质的情况下，关于空气介质的温度，优选在常温～180℃进行拉伸。另外，优选在湿度为20～95％RH的气氛中进行处理。作为加热方法，例如可以举出辊间区拉伸法、辊加热拉伸法、加压拉伸法、红外线加热拉伸法等，其拉伸方法没有限定。拉伸工序可以以1步进行拉伸，也可以通过2步以上的多步拉伸来进行。
在湿式拉伸法的情况下，在水、水溶性有机溶剂或其混合溶液中进行拉伸。优选在浸渍到含有交联剂和/或耐水剂的溶液中的同时进行拉伸处理。作为交联剂，可以使用例如硼酸、硼砂或硼酸铵等硼化合物、乙二醛或戊二醛等多元醛、缩二脲型、异氰脲酸酯型或封端型等的多元异氰酸酯系化合物、硫酸氧钛等钛系化合物等，此外还可以使用乙二醇缩水甘油基醚、聚酰胺环氧氯丙烷等。作为耐水剂，可以举出过氧化琥珀酸、过硫酸铵、高氯酸钙、苯偶姻乙醚、乙二醇二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、氯化铵或氯化镁等。在含有以上所示的至少一种以上的交联剂和/或耐水剂的溶液中进行拉伸。交联剂优选为硼酸。拉伸工序中的交联剂和/或耐水剂的浓度例如优选为0.5～15重量％、更优选为2.0～8.0重量％。拉伸倍率优选为2～8倍、更优选为5～7倍。优选在40～60℃的拉伸温度下进行处理，更优选45～58℃。拉伸时间通常为30秒～20分钟，更优选2～5分钟。湿式拉伸工序可以以1步进行拉伸，也可以通过2步以上的多步拉伸来进行。
在进行拉伸工序之后，有时会在膜表面析出有交联剂和/或耐水剂、或者附着有异物，因此可以进行清洗膜表面的清洗工序(以下称为清洗工序2)。清洗时间优选为1秒～5分钟。清洗方法优选为浸渍到清洗溶液中的方法，但也可以通过将溶液涂布或涂覆到聚乙烯醇树脂膜上来进行清洗。可以以1步进行清洗处理，也可以进行2步以上的多步处理。清洗工序的溶液温度没有特别限定，通常为5～50℃、优选为10～40℃。
作为到此为止的处理工序中使用的溶剂，例如可以举出水、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、甘油、乙二醇、丙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二醇或三羟甲基丙烷等醇类、乙二胺或二亚乙基三胺等胺类等溶剂，但并不限定于这些。另外，也可以使用1种以上的这些溶剂的混合物。最优选的溶剂为水。
在拉伸工序或清洗工序2之后，进行膜的干燥工序。干燥处理可以通过自然干燥来进行，但为了进一步提高干燥效率，可以利用辊进行压缩、利用气刀或吸水辊等进行表面的水分除去，和/或，还可以进行送风干燥。作为干燥处理温度，优选在20～100℃进行干燥处理，更优选在60～100℃进行干燥处理。干燥处理时间可以应用30秒～20分钟，优选为5～10分钟。
通过以上的方法，能够得到如下的偏振元件，其为含有由偶氮化合物构成的二色性染料的基材，其单片透射率为35％以上且偏振度为99％以上，其特征在于，关于按照JIS-Z-8729求得的色调的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内。
在所得到的偏振元件的单面或两面设置透明保护层，由此制成偏振片。透明保护层可以以由聚合物形成的涂布层的形式、或者以膜的层叠层的形式来设置。作为形成透明保护层的透明聚合物或膜，优选机械强度高且热稳定性良好的透明聚合物或膜。作为用作透明保护层的物质，例如可以举出三乙酰纤维素、二乙酰纤维素之类的乙酸纤维素树脂或其膜、丙烯酸类树脂或其膜、聚氯乙烯树脂或其膜、尼龙树脂或其膜、聚酯树脂或其膜、聚芳酯树脂或其膜、以降冰片烯之类的环状烯烃作为单体的环状聚烯烃树脂或其膜、聚乙烯、聚丙烯、环系或具有降冰片烯骨架的聚烯烃或其共聚物、主链或侧链为酰亚胺和/或酰胺的树脂或者聚合物或其膜等。另外，作为透明保护层，也可以设置具有液晶性的树脂或其膜。保护膜的厚度例如为0.5～200μm左右。在单面或两面设置1层以上的上述中的同种或异种的树脂或膜，由此制作偏振片。
为了将上述透明保护层与偏振元件贴合，需要粘接剂。作为粘接剂，没有特别限定，优选聚乙烯醇粘接剂。作为聚乙烯醇粘接剂，可以举出例如GohsenolNH-26(日本合成公司制造)、ExcevalRS-2117(KURARAY公司制造)等，但并不限于此。粘接剂中可以添加交联剂和/或耐水剂。聚乙烯醇粘接剂中可以使用马来酸酐-异丁烯共聚物，可以根据需要使用混合有交联剂的粘接剂。作为马来酸酐-异丁烯共聚物，例如可以举出Isobam#18(KURARAY公司制造)、Isobam#04(KURARAY公司制造)、氨改性Isobam#104(KURARAY公司制造)、氨改性Isobam#110(KURARAY公司制造)、酰亚胺化Isobam#304(KURARAY公司制造)、酰亚胺化Isobam#310(KURARAY公司制造)等。此时的交联剂可以使用水溶性多元环氧化合物。水溶性多元环氧化合物例如可以举出DenacolEX-521(NagaseChemteX公司制造)、TETRAD-C(三井瓦斯化学公司制造)等。另外，作为聚乙烯醇树脂以外的粘接剂，还可以使用氨基甲酸酯系、丙烯酸系、环氧系这样的公知的粘接剂。另外，为了提高粘接剂的粘接力、或者提高耐水性，也可以同时以0.1～10重量％左右的浓度含有锌化合物、氯化物、碘化物等添加物。对于添加物也没有限定。利用粘接剂将透明保护层贴合后，在适当的温度下进行干燥或热处理，由此得到偏振片。
对于所得到的偏振片，根据情况，例如在贴合到液晶、有机电致发光等的显示装置上的情况下，也可以在之后成为非露出面的保护层或膜的表面设置用于改善视角和/或改善对比度的各种功能性层、具有亮度提高性的层或膜。将偏振片与这些膜或显示装置贴合时，优选使用粘合剂。
在该偏振片的另一个表面、即在保护层或膜的露出面，可以具有抗反射层、防眩层、硬涂层等公知的各种功能性层。制作该具有各种功能性的层时，优选涂布方法，但也可以借助粘接剂或粘合剂将该具有功能的膜进行贴合。另外，各种功能性层可以为控制相位差的层或膜。
通过以上的方法，能够得到如下的偏振元件和偏振片，该偏振元件为含有由偶氮化合物构成的二色性染料的基材，其单片透射率为35％以上且偏振度为99％以上，其特征在于，关于按照JIS-Z-8729求得的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内。使用了本发明的偏振元件或偏振片的液晶显示装置为可靠性高、长期具有高对比度、且具有高色彩再现性的液晶显示装置。
如此得到的本发明的偏振元件或偏振片可根据需要设置保护层或功能层和支撑体等，用于液晶投影仪、计算器、钟表、笔记本电脑、文字处理机、液晶电视机、偏振透镜、偏振眼镜、卫星导航以及室内外的计测器、显示器等。特别是在反射型液晶显示装置、半透射液晶显示装置、有机电致发光装置等中可用作有效的偏振元件或偏振片。
作为本发明的偏振片的应用方法，可以以带支撑体的偏振片的形式使用。支撑体由于粘贴偏振片，因此优选具有平面部，另外，由于为光学用途，因此优选玻璃成型品。作为玻璃成型品，例如可以举出玻璃板、透镜、棱镜(例如三角棱镜、立方棱镜)等。在透镜上粘贴偏振片而成的透镜在液晶投影仪中可作为带有偏振片的电容器透镜使用。另外，在棱镜上粘贴偏振片而成的棱镜在液晶投影仪中可以作为带有偏振片的偏振分光棱镜或带有偏振片的二向色棱镜使用。另外，也可以粘贴到液晶单元上。作为玻璃的材质，例如可以举出由钠玻璃、硼硅酸盐玻璃、水晶形成的无机底座、由蓝宝石形成的无机底座等无机系玻璃、或丙烯酸、聚碳酸酯等有机系塑料板，优选无机系玻璃。玻璃板的厚度和尺寸为所期望的尺寸即可。另外，在带有玻璃的偏振片中，为了进一步提高单片光透射率，优选在其玻璃面或偏振片面中的一个面或两个面上设置AR层。在这样的支撑体上，例如在支撑体平面部涂布透明的粘接(粘合)剂，接着在该涂布面上粘贴本发明的偏振片。另外，也可以在偏振片上涂布透明的粘接(粘合)剂，接着在该涂布面粘贴支撑体。在此使用的粘接(粘合)剂例如优选为丙烯酸酯系粘接(粘合)剂。需要说明的是，在将该偏振片作为椭圆偏振片使用的情况下，通常将相位差板侧粘贴到支撑体侧，但也可以将偏振片侧粘贴到玻璃成型品上。
实施例
以下，通过实施例更详细地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。需要说明的是，实施例所示的透射率的评价如下进行。
将对1片偏振元件或偏振片进行测定时的透射率作为透射率Ts，将2片偏振元件或偏振片以其吸收轴方向相同的方式重叠时的透射率作为平行位透射率Tp，将2片偏振片以其吸收轴正交的方式重叠时的透射率作为正交位透射率Tc。
关于单片透射率Ys，在400nm～700nm的波长区域内每隔预定的波长间隔dλ(在此为10nm)求出分光透射率τλ，利用下式(5)计算出单片透射率Ys。式中，Pλ表示标准光(C光源)的分光分布，yλ表示2度视野颜色匹配函数。
[数1]
Y s = &Integral; 400 700 P &lambda; &CenterDot; y &lambda; &CenterDot; &tau; &lambda; &CenterDot; d &lambda; &Integral; 400 700 P &lambda; &CenterDot; y &lambda; &CenterDot; d &lambda; 式(5)
分光透射率τλ使用分光光度计(日立制作所公司制造的“U-4100”]测定。
偏振度Py由平行位透射率Tp和正交位透射率Tc利用式(6)求出。
[数2]
Py={(Tp-Tc)/(Tp+Tc)}1/2×100式(6)
进而，使用分光光度计(日立制作所公司制造的“U-4100”)测定了照射绝对偏振光时的透射率。测定透射率时，在光的射出侧设置基于JIS-Z-8729(C光源2°视野)进行视感度校正后的透射率为43％且偏振度为99.99％的碘系偏振片(Polatechno公司制造的SKN-18043P)，使得绝对偏振光能够入射至测定试样。此时的碘系偏振片的保护层为不具有紫外线吸收能力的三乙酰纤维素。
使绝对偏振光入射至本发明的偏振片，将以该绝对偏振光的振动方向与本发明的偏振片的吸收轴方向正交(该绝对偏振镜的吸收轴与本发明的偏振片的吸收轴平行)的方式测定得到的各波长的绝对平行透射率设为Ky、将以该绝对偏振光的振动方向与本发明的偏振片的吸收轴方向平行(该绝对偏振镜的吸收轴与本发明的偏振片的吸收轴正交)的方式测定得到的各波长的绝对正交透射率设为Kz，测定各波长的Ky和Kz。
实施例1
将皂化度为99％以上的平均聚合度为2400的聚乙烯醇膜(KURARAY公司制造的VF-PS)在45℃的温水中浸渍2分钟，应用溶胀处理，使拉伸倍率为1.30倍。将溶胀处理后的膜在含有水1500重量份、三聚磷酸钠1.5重量份、无水芒硝1.5重量份、日本专利第4033443号实施例1记载的具有式(1)结构的偶氮化合物0.34重量份、日本特公平01-005623实施例4记载的具有式(2)结构的偶氮化合物0.94重量份、具有式(4)结构的C.I.直接橙390.34重量份且调节为45℃的水溶液中浸渍4分钟00秒，将所得到的膜利用含有硼酸(SocietachimicaLarderellos·p·a公司制造)20g/l的水溶液在40℃下浸渍1分钟，将所得到的膜拉伸至5.0倍，同时在含有30.0g/l硼酸的50℃的水溶液中进行5分钟的拉伸处理。将进行该硼酸处理而得到的膜保持张紧状态的同时，在碘化钾调节为20g/l的水溶液中一边保持于30℃一边进行20秒处理。将处理得到的膜在70℃下进行9分钟干燥处理，得到本发明的偏振元件。使用聚乙烯醇系粘接剂将干燥得到的偏振元件与进行了碱处理的三乙酰纤维素膜(富士胶片公司制造的TD-81U)层叠，得到偏振片。
将所得到的偏振片切割为40mm×40mm，借助粘合剂PTR-3000(日本化药公司制造)与1mm的玻璃板贴合，制成测定试样。
实施例2
将实施例1中日本特公平01-005623的实施例4记载的具有式(2)结构的偶氮化合物0.94重量份变为日本特公平01-005623的实施例1记载的具有式(2)结构的偶氮化合物0.70重量份，并且，进一步补充日本特愿2011-197600的实施例3中使用的偶氮化合物0.25重量份，除此以外，同样地制作偏振元件和偏振片，作为测定试样。
实施例3
将实施例1记载的日本特公平01-005623的实施例1记载的具有式(2)结构的染料0.94重量份变为日本特公平01-005623的实施例1记载的具有式(2)结构的染料0.70重量份，而且，将平均聚合度为2400的聚乙烯醇膜(KURARAY公司制造的VF-PS#7500)变为平均聚合度为4000的聚乙烯醇膜(KURARAY公司制造的VF-PH#7500)，除此以外，同样地制作偏振元件和偏振片，作为测定试样。
比较例1
按照日本特开2008-065222比较例1的配方制作不含偶氮化合物的碘系偏振片，除此以外，与实施例1同样地制成测定试样。
比较例2
按照日本特开平11-218611实施例1的方法制作仅含偶氮化合物的偏振元件，除此以外，与实施例1同样地制作偏振片，作为测定试样。
比较例3
按照日本专利第4162334实施例3的方法制作仅含偶氮化合物的偏振元件，除此以外，与实施例1同样地制作偏振片，作为测定试样。
比较例4
在实施例2中，将日本专利第4033443号实施例1记载的具有式(1)结构的偶氮化合物0.34重量份变为同量的C.I.直接红81，除此以外同样地操作，不调节色调，制作不满足下述条件的偏振元件作为测定试样：关于按照JIS-Z-8729求得的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内。
比较例5
在实施例2中，将日本特公平01-005623实施例1记载的具有式(2)结构的偶氮化合物0.70重量份替换为同量的日本专利第2622748号的实施例1记载的偶氮化合物，除此以外同样地操作，不调节色调，制作不满足下述条件的偏振元件作为测定试样：关于按照JIS-Z-8729求得的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内。
比较例6
在实施例2中，将具有式(2)结构的C.I.直接橙390.34重量份变为同量的C.I.直接橙72，除此以外同样地操作，不调节色调，制作不满足下述条件的偏振元件作为测定试样：关于按照JIS-Z-8729求得的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内。
比较例7
获得中性色的Polatechno公司制造的超级对比度偏振片SHC-128，作为测定试样。
将实施例1和3、比较例1～7中的Ys、ρ、a*-s、b*-s、a*-p、b*-p、a*-c、b*-c的测定结果、以及偏振片的平行位和正交位的表观色示于表1中。关于偏振片的平行位和正交位的表观色，基本上平行位的色为白色、正交位的色为黑色，但例如表示为黄色的是指带有黄色感的白色，表示为紫色的是指带有紫色感的黑色。
[表1]
表2示出了实施例1～3和比较例1～7的在入射绝对偏振光时的400nm～460nm的平均透射率、550nm～600nm的平均透射率、600nm～670nm的平均透射率、以及400nm～460nm的平均透射率与550nm～600nm的平均透射率之差的绝对值、550nm～600nm的平均透射率与600nm～670nm的平均透射率之差的绝对值。
[表2]
耐久性试验
将实施例1～3、比较例1～7中得到的偏振片在85℃、相对湿度85％RH的环境中应用240小时，结果，比较例1的透射率变化为44.17％、b*-c变化为-9.1、表观色变化为蓝色，特别是在将偏振片设置于正交位的情况下，显著呈现出蓝色。与此相对，实施例1～3、比较例2～7未观察到透射率变化、色调的变化。
由表1的实施例1～3、比较例1～7中的Ys、ρ、a*-s、b*-s、a*-p、b*-p、a*-c、b*-c的测定结果可知，本发明的偏振片得到下述偏振元件或偏振片，该偏振元件为含有由偶氮化合物构成的二色性染料的基材，其单片透射率为35％以上且偏振度为99％以上，其特征在于，关于按照JIS-Z-8729求得的色调的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内；通过得到上述偏振元件或偏振片，可知在平行位的白色显示和正交位的黑色显示时的各情况下，显示出无彩色的白色和黑色。另外可知，即使以410nm～750nm的平均透射率来看，本发明的偏振片也具有比日本专利第3357803号的实施例1或2记载的平均透射率约为31～32％的偏振片高的透射率。另外，确认其各波长的透射率时可知，下述的偏振片为在平行位和正交位均为无彩色的偏振片：在照射绝对偏振光的振动方向为与基材偏振元件的吸收轴方向正交的方向的偏振光时，关于各波长的透射率，550nm～600nm的平均透射率与400nm～460的平均透射率之差为4％以内、且600nm～670nm的平均透射率与550nm～600nm的平均透射率之差为3％以内，并且，在照射绝对偏振光的振动方向为与基材偏振元件的吸收轴方向平行的方向的偏振光时，关于各波长的透射率，550nm～600nm的平均透射率与400nm～460nm的平均透射率之差调节为1％以内、且600nm～670nm的平均透射率与550nm～600nm的平均透射率之差调节为1％以内。这样得到的偏振片具有高透射率，同时在将偏振元件的吸收轴平行地设置时能够表现无彩色的白色、且在将偏振元件的吸收轴正交地设置时能够表现无彩色的黑色，另外，得到耐久性高的偏振片。本发明的偏振元件或偏振片具有碘系偏振片无法得到的高耐久性，即使在应用耐久性试验后，也具有平行位时的无彩色的白色和正交位时的无彩色的黑色。另外，利用使用了本发明的偏振元件或偏振片的液晶显示装置，能够得到不仅具有高亮度、高对比度、而且可靠性高、长期具有高对比度、且具有高色彩再现性的液晶显示装置。
权利要求书(按照条约第19条的修改)
1.一种偏振元件，其为由含有偶氮化合物的基材形成的偏振元件，其特征在于，
关于按照JIS-Z-8729求得的色调的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，并且
单片透射率为35％以上，且偏振度为99％以上。
2.如权利要求1所述的偏振元件，其特征在于，单片透射率为35％～40％，使2片基材的吸收轴方向正交地对该2片基材进行测定而得到的透射率为0.1％以下。
3.如权利要求1或2所述的偏振元件，其特征在于，在照射绝对偏振光的振动方向为与基材偏振元件的吸收轴方向正交的方向的偏振光时，关于各波长的透射率，550nm～600nm的平均透射率与400nm～460nm的平均透射率之差以绝对值计为4％以内，且600nm～670nm的平均透射率与550nm～600nm的平均透射率之差以绝对值计为3％以内，并且
在照射绝对偏振光的振动方向为与基材偏振元件的吸收轴方向平行的方向的偏振光时，关于各波长的透射率，550nm～600nm的平均透射率与400nm～460的平均透射率之差以绝对值计为1％以内，且600～670nm的平均透射率与550～600nm的平均透射率之差以绝对值计为1％以内。
4.如权利要求1～3中任一项所述的偏振元件，其特征在于，以游离酸的形式含有由式(1)所示的偶氮化合物或其盐以及式(2)所示的偶氮化合物或其盐来表示的偶氮化合物，
[化1]
A1表示具有取代基的苯基或萘基，R1和R2各自独立地表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、磺基或具有磺基的低级烷氧基，X1表示具有或不具有取代基的苯基氨基，
[化2]
A2表示具有取代基的苯基或萘基，R3表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、磺基或具有磺基的低级烷氧基，X2表示具有或不具有取代基的苯基氨基。
5.(修改后)如权利要求1～4中任一项所述的偏振元件，其特征在于，以游离酸的形式含有选自式(3)所示的偶氮化合物、其盐、以及其过渡金属络合物中的偶氮化合物，
[化3]
式中，A3表示硝基或氨基，R4表示氢原子、羟基、低级烷基、低级烷氧基、磺基或具有磺基的低级烷氧基，X3表示具有或不具有取代基的苯基氨基。
6.(修改后)如权利要求1～4中任一项所述的偏振元件，其特征在于，以游离酸的形式含有选自式(4)所示的偶氮化合物、其盐、以及其过渡金属络合物中的偶氮化合物，
[化4]
式中，R5和R6各自独立地表示磺基、羧基、羟基、低级烷基或低级烷氧基，n表示1～3的整数。
7.如权利要求4～6中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(2)的R3为甲基或甲氧基。
8.如权利要求4～7中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(1)的A1为具有取代基的苯基。
9.如权利要求4～8中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(3)所示的偶氮化合物为铜络合物。
10.如权利要求4～9中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(3)的A3取代基为硝基。
11.如权利要求4～10中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(3)的R4为甲氧基。
12.(修改后)如权利要求1～11中任一项所述的偏振元件，其特征在于，基材由聚乙烯醇系树脂膜形成。
13.(修改后)一种偏振片，其通过在权利要求1～12中任一项所述的偏振元件的至少单面设置支撑体膜而形成。
14.一种液晶显示装置，其使用了权利要求1～13中任一项所述的偏振元件或偏振片。
说明或声明(按照条约第19条的修改)
在权利要求13中，将“偏振元件”修改为“权利要求1～12中任一项所述的偏振元件”。另外，在权利要求6和12中在句末加上了句号。这些修改不属于超范围的修改。

Claims (14)

1.一种偏振元件，其为由含有偶氮化合物的基材形成的偏振元件，其特征在于，
关于按照JIS-Z-8729求得的色调的a*值和b*值，单片透射率测定时的a*值和b*值以绝对值计为1以内，使2片该基材的吸收轴方向平行地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，使2片该基材的吸收轴方向正交地对2片该基材进行测定而得到的a*值和b*值以绝对值计为2以内，并且
单片透射率为35％以上，且偏振度为99％以上。
2.如权利要求1所述的偏振元件，其特征在于，单片透射率为35％～40％，使2片基材的吸收轴方向正交地对该2片基材进行测定而得到的透射率为0.1％以下。
3.如权利要求1或2所述的偏振元件，其特征在于，在照射绝对偏振光的振动方向为与基材偏振元件的吸收轴方向正交的方向的偏振光时，关于各波长的透射率，550nm～600nm的平均透射率与400nm～460nm的平均透射率之差以绝对值计为4％以内，且600nm～670nm的平均透射率与550nm～600nm的平均透射率之差以绝对值计为3％以内，并且
在照射绝对偏振光的振动方向为与基材偏振元件的吸收轴方向平行的方向的偏振光时，关于各波长的透射率，550nm～600nm的平均透射率与400nm～460的平均透射率之差以绝对值计为1％以内，且600～670nm的平均透射率与550～600nm的平均透射率之差以绝对值计为1％以内。
4.如权利要求1～3中任一项所述的偏振元件，其特征在于，以游离酸的形式含有由式(1)所示的偶氮化合物或其盐以及式(2)所示的偶氮化合物或其盐来表示的偶氮化合物，
A1表示具有取代基的苯基或萘基，R1和R2各自独立地表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、磺基或具有磺基的低级烷氧基，X1表示具有或不具有取代基的苯基氨基，
A2表示具有取代基的苯基或萘基，R3表示氢原子、低级烷基、低级烷氧基、磺基或具有磺基的低级烷氧基，X2表示具有或不具有取代基的苯基氨基。
5.如权利要求1～4中任一项所述的偏振元件，其特征在于，以游离酸的形式含有选自式(3)所示的偶氮化合物、其盐、以及其过渡金属络合物中的偶氮化合物，
式中，A3表示硝基或氨基，R4表示氢原子、羟基、低级烷基、低级烷氧基、磺基或具有磺基的低级烷氧基，X3表示具有或不具有取代基的苯基氨基。
6.如权利要求1～4中任一项所述的偏振元件，其特征在于，以游离酸的形式含有选自式(4)所示的偶氮化合物、其盐、以及其过渡金属络合物中的偶氮化合物，
式中，R5和R6各自独立地表示磺基、羧基、羟基、低级烷基或低级烷氧基，n表示1～3的整数。
7.如权利要求4～6中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(2)的R3为甲基或甲氧基。
8.如权利要求4～7中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(1)的A1为具有取代基的苯基。
9.如权利要求4～8中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(3)所示的偶氮化合物为铜络合物。
10.如权利要求4～9中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(3)的A3取代基为硝基。
11.如权利要求4～10中任一项所述的偏振元件，其特征在于，式(3)的R4为甲氧基。
12.如权利要求1～11中任一项所述的偏振元件，其特征在于，基材由聚乙烯醇系树脂膜形成
13.如权利要求1～12中任一项所述的偏振片，其中，该偏振片通过在偏振元件的至少单面设置支撑体膜而形成。
14.一种液晶显示装置，其使用了权利要求1～13中任一项所述的偏振元件或偏振片。
CN201380074646.8A 2013-04-03 2013-12-04 无彩色的染料系偏振元件以及偏振片 Active CN105247392B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013077963 2013-04-03
JP2013-077963 2013-04-03
PCT/JP2013/082626 WO2014162634A1 (ja) 2013-04-03 2013-12-04 無彩色な染料系偏光素子、及び偏光板

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105247392A true CN105247392A (zh) 2016-01-13
CN105247392B CN105247392B (zh) 2017-09-29

Family

ID=51657953

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380074646.8A Active CN105247392B (zh) 2013-04-03 2013-12-04 无彩色的染料系偏振元件以及偏振片

Country Status (8)

Country Link
US (1) US10215902B2 (zh)
EP (1) EP2990842A4 (zh)
JP (1) JP6317334B2 (zh)
KR (1) KR102123510B1 (zh)
CN (1) CN105247392B (zh)
HK (1) HK1217122A1 (zh)
TW (1) TWI595275B (zh)
WO (1) WO2014162634A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106967308A (zh) * 2015-11-06 2017-07-21 日本化药株式会社 偏光元件，偏光板及液晶显示装置
CN107884847A (zh) * 2016-09-29 2018-04-06 日本化药株式会社 偏振元件、偏振片和液晶显示装置
CN110494780A (zh) * 2017-05-19 2019-11-22 日本化药株式会社 偏光元件以及使用该偏光元件的偏光板及液晶显示装置
CN111448493A (zh) * 2017-12-11 2020-07-24 日本化药株式会社 无色彩的偏光元件、以及使用该偏光元件的无色彩偏光板及显示装置

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2983020A4 (en) 2013-04-03 2016-11-30 Nippon Kayaku Kk ACHROMATIC DYE-BASED HIGH-PERM POLARIZATION ELEMENT AND POLARIZATION PLATE
JP6317333B2 (ja) 2013-04-03 2018-04-25 日本化薬株式会社 無彩色な偏光素子、及び偏光板
US10851302B2 (en) * 2014-10-20 2020-12-01 Gauzy Ltd. Metal organic liquid crystal dyes
JP6054588B1 (ja) * 2015-05-20 2016-12-27 日本化薬株式会社 染料系偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置
JP6662739B2 (ja) * 2015-10-06 2020-03-11 日本化薬株式会社 無彩色な偏光素子、並びにこれを用いた無彩色偏光板および液晶表示装置
WO2021130580A1 (en) * 2019-12-23 2021-07-01 3M Innovative Properties Company Optical stack and display

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001311827A (ja) * 2000-05-02 2001-11-09 Sumitomo Chem Co Ltd 偏光板及びその製造方法
JP2003215338A (ja) * 2002-01-22 2003-07-30 Nippon Kayaku Co Ltd 染料系偏光膜及び偏光板
JP2004251962A (ja) * 2003-02-18 2004-09-09 Sumitomo Chem Co Ltd 染料系偏光フィルム
WO2012165223A1 (ja) * 2011-05-30 2012-12-06 日本化薬株式会社 染料系偏光素子及び偏光板
WO2013035752A1 (ja) * 2011-09-09 2013-03-14 日本化薬株式会社 偏光素子、および、偏光板

Family Cites Families (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3357803A (en) 1959-03-31 1967-12-12 Rohm & Haas Process for the preparation of difluoroamine
DE2826624C2 (de) 1978-06-19 1982-11-04 Deutsche Itt Industries Gmbh, 7800 Freiburg Integrierte IGFET-Konstantstromquelle
JPS57145155A (en) 1981-03-04 1982-09-08 Nippon Kayaku Co Ltd Copper-containing azo compound and dyeing method using the same
JPS60156759A (ja) 1984-01-25 1985-08-16 Nippon Kayaku Co Ltd 水溶性ジスアゾ化合物
CA1269555A (en) * 1984-11-16 1990-05-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Light-polarizing film
JP2622748B2 (ja) 1989-06-12 1997-06-18 日本化薬株式会社 水溶性アゾ染料及びこれを含有する偏光膜
US5122887A (en) * 1991-03-05 1992-06-16 Sayett Group, Inc. Color display utilizing twisted nematic LCDs and selective polarizers
JP3378296B2 (ja) 1993-05-28 2003-02-17 住友化学工業株式会社 染料系偏光膜
JPH09302250A (ja) 1996-05-10 1997-11-25 Sumitomo Chem Co Ltd アゾ化合物及びそれを含有する染料系偏光膜
JP3357803B2 (ja) 1996-10-30 2002-12-16 タレックス光学工業株式会社 眼鏡用偏光膜および偏光眼鏡
JPH11218611A (ja) 1998-01-30 1999-08-10 Nippon Kayaku Co Ltd 染料系偏光膜
JPH11281817A (ja) 1998-03-31 1999-10-15 Pora Techno:Kk 偏光フィルム
KR100627868B1 (ko) 1998-12-18 2006-09-25 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 액정 프로젝터용 지지체를 구비한 칼러 편광판 및 칼러액정 프로젝터
WO2001006281A1 (fr) * 1999-07-14 2001-01-25 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Polariseur renfermant une teinture
JP4162334B2 (ja) 1999-07-26 2008-10-08 日本化薬株式会社 染料系偏光膜
US7931072B1 (en) 2002-10-02 2011-04-26 Alliant Techsystems Inc. High heat flux evaporator, heat transfer systems
JP4281261B2 (ja) 2000-09-21 2009-06-17 住友化学株式会社 ヨウ素系偏光板及びその製造方法
JP4371345B2 (ja) 2001-03-30 2009-11-25 日本化薬株式会社 染料系偏光膜
US20030017326A1 (en) * 2001-06-01 2003-01-23 3M Innovative Properties Company Color stable pigmented polymeric films having dyes for color adjustment
US20040218118A1 (en) 2003-02-18 2004-11-04 Sumitomo Chemical Company, Limited Dye type polarizing film and dye type polarizer
WO2004092282A1 (ja) 2003-04-16 2004-10-28 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha アゾ化合物及びその塩
KR101135415B1 (ko) * 2003-10-14 2012-04-23 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 이방성 색소막용 색소, 이방성 색소막용 색소 조성물,이방성 색소막 및 편광소자
JP4662853B2 (ja) 2004-02-04 2011-03-30 日本化薬株式会社 アゾ化合物、それを含有する偏光膜及び偏光板
JP2005326713A (ja) 2004-05-17 2005-11-24 Fuji Photo Film Co Ltd 反射防止性偏光板、その製造方法、およびそれを用いた画像表示装置
JP4759324B2 (ja) 2004-06-22 2011-08-31 富士フイルム株式会社 偏光板および液晶表示装置
CA2586123A1 (en) 2004-11-24 2006-06-01 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Azo compounds and dye-type polarizing films or plates containing the same
JP4876549B2 (ja) * 2004-12-16 2012-02-15 三菱化学株式会社 アゾ色素、これを用いた異方性色素膜用組成物、異方性色素膜および偏光素子
TW200722873A (en) * 2005-10-18 2007-06-16 Fujifilm Corp Liquid crystal display
JP2007328324A (ja) 2006-05-11 2007-12-20 Nitto Denko Corp 液晶パネルおよび液晶表示装置
US7643117B2 (en) 2006-05-11 2010-01-05 Nitto Denko Corporation Liquid crystal panel and liquid crystal display apparatus
EP2022828B1 (en) 2006-06-01 2011-03-02 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Azo compound and salt thereof, and dye-containing polarizing film comprising the compound or salt
WO2007148757A1 (ja) 2006-06-22 2007-12-27 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha アゾ化合物及びそれらを含有する染料系偏光膜
JP4947699B2 (ja) 2006-09-11 2012-06-06 日本化薬株式会社 重合性樹脂組成物より得られる層を設けた高耐久性偏光板
JP2009192577A (ja) 2008-02-12 2009-08-27 Nitto Denko Corp 偏光膜
WO2009142192A1 (ja) 2008-05-19 2009-11-26 パナソニック電工株式会社 積層板、金属箔張積層板、回路基板及びｌｅｄ搭載用回路基板
JP5208209B2 (ja) * 2008-05-30 2013-06-12 日東電工株式会社 ドネペジル含有貼付製剤およびその包装体
US20110091692A1 (en) 2008-06-27 2011-04-21 Corning Incorporated Polarizing coating having improved quality
JP5625424B2 (ja) 2010-03-24 2014-11-19 大日本印刷株式会社 カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法およびそれを備える液晶表示装置
JP2012003172A (ja) 2010-06-21 2012-01-05 Sumitomo Chemical Co Ltd 偏光フィルム、偏光板及びそれらの製造方法
KR101437139B1 (ko) * 2010-12-29 2014-09-02 제일모직주식회사 편광판, 광학장치 및 편광판 제조방법
CN103347959B (zh) * 2011-02-07 2016-01-20 日本化药株式会社 偶氮化合物、染料型偏振膜及偏振板
JP5651089B2 (ja) 2011-09-09 2015-01-07 日本化薬株式会社 偏光素子、および、偏光板
JP6110596B2 (ja) 2012-02-27 2017-04-05 株式会社ポラテクノ 染料−ヨウ素ハイブリッド偏光素膜、偏光板及び液晶表示装置
JP6317333B2 (ja) 2013-04-03 2018-04-25 日本化薬株式会社 無彩色な偏光素子、及び偏光板
EP2983020A4 (en) 2013-04-03 2016-11-30 Nippon Kayaku Kk ACHROMATIC DYE-BASED HIGH-PERM POLARIZATION ELEMENT AND POLARIZATION PLATE

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001311827A (ja) * 2000-05-02 2001-11-09 Sumitomo Chem Co Ltd 偏光板及びその製造方法
JP2003215338A (ja) * 2002-01-22 2003-07-30 Nippon Kayaku Co Ltd 染料系偏光膜及び偏光板
JP2004251962A (ja) * 2003-02-18 2004-09-09 Sumitomo Chem Co Ltd 染料系偏光フィルム
WO2012165223A1 (ja) * 2011-05-30 2012-12-06 日本化薬株式会社 染料系偏光素子及び偏光板
WO2013035752A1 (ja) * 2011-09-09 2013-03-14 日本化薬株式会社 偏光素子、および、偏光板

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106967308A (zh) * 2015-11-06 2017-07-21 日本化药株式会社 偏光元件，偏光板及液晶显示装置
CN106967308B (zh) * 2015-11-06 2020-06-26 日本化药株式会社 偏光元件，偏光板及液晶显示装置
CN107884847A (zh) * 2016-09-29 2018-04-06 日本化药株式会社 偏振元件、偏振片和液晶显示装置
CN110494780A (zh) * 2017-05-19 2019-11-22 日本化药株式会社 偏光元件以及使用该偏光元件的偏光板及液晶显示装置
CN111448493A (zh) * 2017-12-11 2020-07-24 日本化药株式会社 无色彩的偏光元件、以及使用该偏光元件的无色彩偏光板及显示装置
CN111448493B (zh) * 2017-12-11 2022-03-04 日本化药株式会社 无色彩的偏光元件、以及使用该偏光元件的无色彩偏光板及显示装置

Also Published As

Publication number Publication date
US10215902B2 (en) 2019-02-26
KR20150136470A (ko) 2015-12-07
WO2014162634A1 (ja) 2014-10-09
JPWO2014162634A1 (ja) 2017-02-16
US20160047959A1 (en) 2016-02-18
KR102123510B1 (ko) 2020-06-22
EP2990842A4 (en) 2016-11-23
CN105247392B (zh) 2017-09-29
TWI595275B (zh) 2017-08-11
TW201439606A (zh) 2014-10-16
EP2990842A1 (en) 2016-03-02
JP6317334B2 (ja) 2018-04-25
HK1217122A1 (zh) 2016-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105190378A (zh) 具有高透射率的无彩色的染料系偏振元件和偏振片
CN105247392A (zh) 无彩色的染料系偏振元件以及偏振片
CN105190377A (zh) 无彩色的偏振元件以及偏振片
CN101809472A (zh) 偏振板、光学薄膜及图像显示装置
TWI621883B (zh) 設有具有偏光機能基材之顯示裝置
CN106873052B (zh) 偏光元件、以及使用该偏光元件的偏光板及液晶显示装置
CN106461846B (zh) 高透射高偏振度的无彩色偏振板
CN104335084A (zh) 偏振元件及偏振片
CN104115042A (zh) 染料系偏光元件和偏振片
TWI668275B (zh) 偏光元件、以及偏光板
CN107884847B (zh) 偏振元件、偏振片和液晶显示装置
TWI776000B (zh) 無色彩之偏光元件、以及使用該偏光元件之無色彩偏光板及顯示裝置
CN103502852B (zh) 染料系偏光元件和偏振片
JP7197471B2 (ja) 偏光素子、並びにこれを用いた偏光板及び液晶表示装置
WO2016035864A1 (ja) 偏光素子および該偏光素子を有する偏光板、並びに該偏光素子又は該偏光板を有する液晶表示装置
CN105683786A (zh) 在各波长下具有均匀的透射率的偏振元件和偏振片
CN104160305B (zh) 染料系偏光元件和偏振片

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: DE

Ref document number: 1217122

Country of ref document: HK

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
REG Reference to a national code

Ref country code: HK

Ref legal event code: GR

Ref document number: 1217122

Country of ref document: HK