JP2009215442A - アゾ系二色性色素 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特開平6−35013号公報には、ベンゾチアゾール環を有する二色性色素が開示されているが、この二色性色素は充分なものではなかった。
(末端に)ナフトールASが導入された新規アゾ系二色性色素として、ベンゾチアゾール系、チエノチアゾール系色素が得られる。
疎水性樹脂であるポリプロピレンを使用した延伸フィルムで二色性比2.0程度以上を示す。
80℃、90%湿度の耐湿潤性試験で400時間以上の変退色のない耐久性の高い二色性色素が得られる。高い耐湿潤性、(特に変色の)耐久性を有する。
ジアミノスチルベン系二色性色素でポリビニルアルコールを染色し、延伸したフィルムで高い二色性比(例えば、6.1)を示す。
(1)チエノチアゾール系ジスアゾニ色性色素
モノアゾおよびジスアゾ成分として有効なチエノチアゾール系アミンからジスアゾ系二色性色素を合成する。代表的な例を、Scheme 1 に示す。
新規な耐久性に優れたベンゾチアゾール系二色性色素として、分子内に水素結合部位および、分子間で水素結合を可能にするアミド結合を色素分子内に有するジスアゾ系色素の合成法をScheme 2 に示す。はじめに、4-アルキルアニリンをチオシアン酸アンモニウムで深化し、次に加水分解して、2-アミノー6-アルキルベンゾチアゾールを得る。この2-アミノ誘導体を硫酸水素ニトロシルでジアゾ化し、アニリノメタンスルホン酸ナトリウムとのカップリング反応、その後の加水分解することにより、モノアゾアミン中間体を得る。次に、このモノアゾ中間体をさらに硫酸水素ニトロシルでジアゾ化し、ナフトールASにカップリング反応させることにより、ベンゾチアゾール系ジスアゾニ色性色素4a〜4eを得る。
分子内水素結合を有し分子軸上に共役系が広がるジスアゾ系色素として、スチルベン系ジアミンをジアゾ成分とするジスアゾ系二色性色素を合成する。合成方法をScheme 3 に示す。原料のジアミンを硫酸水素ニトロシルでジアゾ化し、J酸およびH酸とカップリング反応を行い、それぞれビスアゾ系色素9,10および11が得られる。
4b:Yield 13%. 1H NMR (CDCl3) δ (ppm):0.92 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.31-1.43 (m, 4H), 1.63-1.77 (m, 2H), 2.77 (t, J= 7.8Hz, 2H), 7.17 (t, J = 7.2Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.0Hz, 1H), 7.41 (t, J = 8.0Hz, 2H), 7.51 (dt, J = 1.2 and 7.2 Hz, 1H), 7.69 (t, J = 7.2Hz ,2H), 7.77 (d, J = 8.0Hz, 1H), 7.82 (d, J = 8.0Hz, 2H), 7.86(d, J = 8.8Hz, 1H) ,8.07 (d,J=8.4Hz, 1H), 8.22 (d,J = 8.8Hz, 2H),8.48 (d, J = 8.0 Hz, 1H),9.02 (s,1H),11.4(s,1H). IR(KBr)1670 cm-1.MALDI-TOF MS: m/z 597 (M+). Dec: 268 ℃. λmax (ε)(CHCl3): 558 nm (5.4x104).
7:1H NMR (CDCl3) δ (ppm): 0.97 (t, J = 7.2Hz, 3H), 1.26 (t, J = 7.2Hz, 6H) , 1.41-1.56 (m, 2H), 1.72-1.80 (m, 2H), 2.95 (t, J= 7.2Hz, 2H), 3.45-3.50 (m, 4H), 6.74 (d, J = 8.8Hz, 2H), 6.98 (s, 1H), 7.90(d, J = 9.2Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8.4Hz, 2H), 8.10 (dd, J = 1.2 and 9.2 Hz, 2H).
MALDI-TOF MS: m/z 476 (M+). Anal. Calcd for C25H28N6S2 : C, 62.99; H, 5.92; N, 17.63. Found : C, 62.97; H, 6.65; N, 17.82
別の容器に、J酸(90%純度)9.7g(0.0366mol)を8%炭酸ナトリウム水溶液50mlに加え、室温にて溶解させた後、5℃に冷却した。このJ酸溶液に、テトラゾ化溶液を5℃以下で、1時間で滴下し、その後15℃以下で10時間攪拌した。この反応液を再度5℃に冷却後、塩酸にてpHを2〜3に調整し、析出した、固体を濾過し、水50mlで固体を洗浄した。この固体をアセトン150mlで、室温にて、懸洗し、濾過後、さらに、ろ液の色が無色になるまで、アセトン洗浄し、50℃で真空乾燥することによりビスアゾ系色素9を11.5g(収率84%)得た。同様にして色素10も得た。
9: λmax (ε)(H2O): 537 nm (5.1x104).
疎水性樹脂を用いた二色性色素の評価
ポリプロピレン(アルドリッチ製452157(平均分子量127000〜54000))70gを200℃の加熱した混練り機に投入し、混練り後、上記二色性色素4を50mg加え、さらに10分間混練りを行い、着色した塊状の樹脂6.5gを取り出した。この塊状の樹脂を10cm×10cm×400μmの型に入れ、200℃、135kgf/cm2の条件でプレス成形して、フィルムを作製した。作製したフィルムを3cm×5cmの大きさに切断し、90℃で5倍に延伸し、偏光フィルム(エドモンド製TECH-SPEC)で入射光の方向を制御した可視光分光光度計(島津製UV−3100)を用いて、延伸したフィルムの二色性を測定した。結果を表1に示す。
親水性樹脂を用いた二色性色素の評価
PVAフィルム(キシダ化学製の重合度2,000、けん化度約99%)の10%水溶液を作製し、70℃で完全に加熱溶解後、放冷した溶液を膜厚2mmになるようにガラス板上にコーティングし、さらに自然乾燥した。次に、4%ホウ酸水溶液200 mlに0.5gの上記二色性色素9を加え、30分攪拌後、溶解確認し、染色液とした。この染色液に作製したPVAフィルムを30秒侵食後、長さ10cmにフィルムをカットし、引張り試験機にセットし、引張り速度10mm/minで25 cmまでひっぱり、そのままの状態で、30分放置 し、偏光フィルムを作製した。
この偏光フィルムの吸収軸と偏光軸方向のそれぞれの透過率を可視光分光光度計(島津製UV−3100)で測定し二色性比を測定した。既知の赤色二色性色素であるC.I.Direct Violet 9 を用いたときの二色性比とともに、結果を表2に示した。スチルベン系ビスアゾ色素9を用いたもので、二色性比6.1となった。市販の二色性色素KRD-902, KRD-906, KBD-403(昭和化工製)はいずれも水に溶解しないことから、染色過程で色素がPVAに十分染着しなかったためと考えられる。
Claims (12)
- 請求項1〜8のいずれかに記載の化合物からなる二色性色素。
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