JP2005518373A - 4−メチル−7−アミノキノロンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
で示される1,2−ジヒドロ−2−オキソ−4−メチルキノリン誘導体の製造方法について記述しており、ここでは、m−フェニレンジアミン1molを、氷酢酸を約5%添加した有機溶媒、たとえばメタノール、酢酸ブチル、四塩化炭素またはトルエンで、または氷酢酸中で、100℃未満の温度にて、ジケテン1molまたは2molと、それぞれ反応させている。
の化合物であり、好ましいのは、ピリジニウム塩、さらには2,6−ルチジニウム、2,4,6−コリジニウム、2,6−ジ(t−ブチル)ピリジニウム、2,6−ジ(t−ブチル)−4−メチルピリジニウム、2,4,6−トリ(t−ブチル)ピリジニウムおよび2,6−ジフェニルピリジニウム塩である。複数のピリジン環が互いに連結することもできる。この種の化合物の例は、4,4′−ビピリジニウム塩であり、好ましいのは2,2′−ビピリジニウムおよび2,2′:6′,2″−テルピリジニウム塩である。
R10、R10′およびR10″は、一緒になって芳香族、ヘテロ芳香族、脂肪族、およびヘテロ脂肪族の環系を形成することもできる。この種の環系の例は、キノリニウムおよびテトラヒドロキノリニウム塩である。1,10−フェナントロリニウムおよび2,2′−ジキノリリウム塩が好ましい。強有機酸のアンモニウム塩は、出発材料または生成物の部分であることもできる。
p−トルエンスルホン酸ピリジニウム(PPTS)、ドデシルベンゼンスルホン酸ピリジニウム、テトラフルオロホウ酸ピリジニウム、硫酸水素ピリジニウム、ピリジン/SO3錯体、
本発明によると、C1〜8アルコキシ基は、直鎖状または分枝状のO−C1〜8基、好ましくはO−C1〜4アルキル基、たとえばメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、s−ブトキシ、イソブトキシ、t−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、2−ペンチルオキシ、3−ペンチルオキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、n−ヘキシルオキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、1,1,3,3−テトラメチルブトキシまたは2−エチルヘキシルオキシであると理解されるべきである。
本発明によると、アシル基は、C2〜18アシル基、好ましくはC2〜8アシル基、たとえばアセチル、プロピオニル、ブタノイルまたはベンゾイルであると理解されるべきである。
本発明によると、アリール基は、C6〜24アリール基、好ましくはC6〜12アリール基であって、これらは非置換か、またはC1〜4アルキルによりもしくはC1〜4アルコキシにより置換されていてもよく、たとえばフェニル、4−メチルフェニル、4−メトキシフェニルまたはナフチルであると理解されるべきである。
本発明によると、アラルキル基は、C7〜24アラルキル基、好ましくはC7〜12アラルキル基であって、これらは非置換か、またはC1〜4アルキル基1〜3個により置換されていてもよく、たとえばベンジル、2−ベンジル−2−プロピル、β−フェニルエチル、α,α−ジメチルベンジルまたはω−フェニルブチルであると理解されるべきである。
本発明によると、アリールオキシ基は、C6〜24アリールオキシ基、好ましくはC6〜12アリールオキシ基、たとえばフェノキシまたは4−メチルフェノキシであると理解されるべきである。
本発明によると、アミド基は、アシル化された窒素原子、たとえばアセトアミド、ベンズアミドまたは4−クロロベンズアミド基であると理解されるべきである。
本発明によると、チオアルキル基は、上述の意味におけるアルキルと理解されるアルキル基により置換されている硫黄原子、たとえばメチルメルカプト、エチルメルカプトまたはt−ブチルメルカプト基であると理解されるべきである。
本発明によると、チオアリール基は、上述の意味におけるアリールと理解されるアリール基により置換されている硫黄原子、たとえばフェニルメルカプト、4−メチルフェニルメルカプトまたはナフチルメルカプト基であると理解されるべきである。
本発明によると、アルキルスルホニル基は、上述の意味におけるアルキルと理解されるアルキル基がSO2単位を介して結合するもの、たとえばメチルスルホニル、エチルスルホニルまたはt−ブチルスルホニル基であると理解されるべきである。
本発明によると、アリールスルホニル基は、上述の意味におけるアリールと理解されるアリール基がSO2単位を介して結合するもの、たとえばフェニルスルホニル、4−メチルフェニルスルホニルまたはナフチルスルホニル基であると理解されるべきである。
本発明によると、アルキルスルフィニル基は、上述の意味におけるアルキルと理解されるアルキル基がSO単位を介して結合するもの、たとえばメチルスルフィニル、エチルスルフィニルまたはt−ブチルスルフィニル基であると理解されるべきである。
本発明によると、アリールスルフィニル基は、上述の意味におけるアリールと理解されるアリール基がSO単位を介して結合するもの、たとえばフェニルスルフィニル、4−メチルフェニルスルフィニルまたはナフチルスルフィニル基であると理解されるべきである。
本発明によると、ホスホノ基は、P(O)(OH)2基またはそのエステル、たとえばホスホノジメチルエステル、ホスホノジエチルエステル、ホスホノジフェニルエステルまたはホスホノジベンジルエステルであると理解されるべきである。
用語“ハロゲン原子”は、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素原子を包含する。
用語“プソイドハロゲン”は、シアナート、チオシアナート(ローダニド)、アジド、およびシアニドを包含する。
の化合物、特に4−メチル−6−クロロ−7−アミノキノロンまたは4−メチル−6−スルホ−7−アミノキノロンであって、異性体純度が95%超える、特に98%以上であることを特徴とする化合物にも関する。
水性または有機溶媒中、好ましくは有機溶媒中、もっとも好ましくは非プロトン性有機溶媒中における反応によって得られる(式中、R5、R6およびR8は前記定義のとおりであり、R12はC1〜6アルキル基、アリール基、たとえばフェニル基、またはアラルキル基、たとえばベンジル基である)。
の化合物の反応によって同様に得られる。
水性または有機溶媒中、好ましくは有機溶媒中、もっとも好ましくは非プロトン性有機溶媒中における反応によって得られる(式中、R5、R6、R8およびR12は前記定義のとおりである)。
R5、R6およびR8は、互いに独立して、水素原子、ニトロ基、スルホ基、ハロゲン原子、プソイドハロゲン、COOR1もしくはCONHR2基、C1〜8アルキル、C1〜8アルコキシもしくはアリールオキシ基、アミド基、チオアルキルもしくはチオアリール基、アルキルスルホニルもしくはアリールスルホニル基、アルキルスルフィニルもしくはアリールスルフィニル基、トリフルオロメチル基、またはホスホノ基であり、ここで、
R1およびR2は、水素原子、C1〜8アルキル基、またはアリールもしくはアラルキル基であり、そして
R10は−C(O)CH2C(O)CH3基であり、そしてR11は水素原子またはアシル基であり、あるいは
R10およびR11は−C(O)CH2C(O)CH3基である)
の化合物にも関する。
同様に好ましいのは、以下の化合物である:
式中の置換基R5、R6およびR8のうちの少なくとも1個が水素原子以外であるもの、
式中のR5およびR8が水素原子の場合には、R6はフッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子、プソイドハロゲン、COOR1もしくはCONHR2基、C1〜8アルキル基、特にC2〜8アルキル基、C1〜8アルコキシ基、特にC2〜8アルコキシ基、またはアリールオキシ基、アミド基、チオアルキルもしくはチオアリール基、アルキルスルホニルもしくはアリールスルホニル基、アルキルスルフィニルもしくはアリールスルフィニル基、トリフルオロメチル基、またはホスホノ基であるもの、
式中のR8が水素原子以外であるのもの、
式中のR5が水素原子およびメチル基以外であるもの。
の化合物を形成させる。
カップリング成分へのカップリングは、それ自体既知の方法で、酸性または中性〜弱アルカリ性pH値、たとえば1〜10のpH値で、たとえば−5〜40℃、好ましくは0〜30℃の温度にて生起させる。
a)式:
b)2−ヒドロキシナフタレンおよびその3−カルボン酸誘導体、たとえば2′−ヒドロキシ−3′−ナフトイルアニリン(ナフトールAS誘導体);
c)ピラゾロン誘導体、特に式:
4−メチル−6−クロロ−7−アミノキノロン(PPTS)
エタノールからの再結晶の結果、異性体純度98〜99%、融点358℃を有する生成物を収率90%で得た。
4−メチル−6−クロロ−7−アミノキノロン(TsOH)
エタノールからの再結晶の結果、異性体純度≧98%、および融点358℃を有する生成物が収率90%で生成した。
4−メチル−6−スルホ−7−アミノキノロンのピリジニウム塩の合成
4−クロロ−1,3−フェニレンジアミン28.6gを、22℃でトルエン400mL中に懸濁させた。トルエン100mL中のジケテン17.6gを、その灰色の懸濁液に25±2℃において30分かけて加えたところ、懸濁液は短時間で溶液に変化した後、モノジケテン化された生成物がベージュ色固体の形で沈殿した。反応混合物を22℃で6時間撹拌し、ついで10℃に冷却、ろ過してトルエンで洗浄した。ろ過ケーキを60℃で一晩、真空乾燥した。融点106℃を有するベージュ色固体44.6gを得た(収率:98%)。
N−(3−アミノ−4−クロロフェニル)アセトアセトアミド906.6mg(4mmol)および触媒0.4mmolを、溶媒8mL中に導入した。その溶液または懸濁液を撹拌しながら100℃で16時間加熱した。得られた懸濁液を70℃に冷却した;無水エタノール3mLを添加し、その懸濁液を還流下で2時間加熱した。懸濁液を室温に冷却し、ろ過して無水エタノール2mLで、そして再度無水エタノール1mLで、ついで水20mLで洗浄し、得られた残留物を60℃で一晩、真空乾燥した。乾燥された生成物をHPLC(高速液体クロマトグラフィー)により、標準試料と比較して分析した。
Claims (12)
- 一般式:
の化合物の製造方法であって、一般式:
の化合物を、非プロトン性有機溶媒中、強酸(触媒)または強酸を放出する試薬または強酸のアンモニウム塩(該触媒は出発材料/生成物の部分であることも可能である)の触媒有効量の存在下で、式Iの化合物に変換することを含む方法(式中、R5、R6およびR8は、互いに独立して、水素原子、ニトロ基、スルホ基、ハロゲン原子、プソイドハロゲン、COOR1もしくはCONHR2基、C1〜8アルキル、C1〜8アルコキシもしくはアリールオキシ基、アミド基、チオアルキルもしくはチオアリール基、アルキルスルホニルもしくはアリールスルホニル基、アルキルスルフィニルもしくはアリールスルフィニル基、トリフルオロメチル基、またはホスホノ基であり、ここでR1およびR2は、水素原子、またはC1〜8アルキル基、またはアリールもしくはアラルキル基であり、R10は−C(O)CH2C(O)CH3基であり、R11は水素原子またはアシル基であるか、あるいは、R10およびR11は−C(O)CH2C(O)CH3基である)。 - 式IIの化合物の式Iの化合物への変換を、20〜200℃の温度において実施する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- R6がスルホ基、ハロゲン原子またはプソイドハロゲン、特に塩素原子である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- R5およびR8が水素原子である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 非プロトン性有機溶媒が、脂肪族エーテル、特に炭素原子2〜8個を有するもの、たとえばジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ(n−プロピル)エーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルn−ブチルエーテル、メチルt−ブチルエーテル、エチルn−プロピルエーテル、ジ(n−ブチル)エーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン、ビス(β−メトキシエチル)エーテル;炭素原子7〜10個を有する芳香族−脂肪族エーテル、たとえばアニソール、フェネトール;炭素原子12〜16個を有する芳香族エーテル、たとえばジフェニルエーテルまたはジトリルエーテル;脂肪族炭化水素、たとえばヘキサン、ヘプタン、低−もしくは高沸点石油エーテル;環状脂肪族炭化水素、たとえばシクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、デカヒドロナフタレン;芳香族炭化水素、たとえばベンゼン、トルエン、o−、m−およびp−キシレン、エチルベンゼン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、ビフェニル;ハロゲン化脂肪族または芳香族炭化水素、たとえば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン;開鎖または環状エステル、たとえば酢酸n−ブチル、炭酸1,2−プロピレン、γ−ブチロラクトン;開鎖または環状アミド、たとえばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、およびこれらの溶媒の混合物から選ばれる、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 触媒が、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム(PPTS)、ドデシルベンゼンスルホン酸ピリジニウム、テトラフルオロホウ酸ピリジニウム、硫酸水素ピリジニウム、ピリジン/SO3錯体、p−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸塩化物、p−トルエンスルホン酸無水物、塩化ベンゾイル、塩化2,4,6−トリメチルベンゾイル、硫酸、アミド硫酸(スルファミン酸)、硫酸水素ナトリウム、無水塩化亜鉛、無水塩化鉄(III)、無水塩化アルミニウム、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム(III)、トリフルオロメタンスルホン酸イットリウム(III)、トリフルオロメタンスルホン酸イッテルビウム(III)、およびヨウ素から選ばれる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 式IIIの化合物の化合物IIへの、および得られた式IIの化合物の式Iの化合物への変換を、ワンポット反応として実施する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 式:
(式中、R5、R6およびR8は、互いに独立して、水素原子、ニトロ基、スルホ基、ハロゲン原子、プソイドハロゲン、COOR1もしくはCONHR2基、またはC1〜8アルキル、C1〜8アルコキシもしくはアリールオキシ基、アミド基、チオアルキルもしくはチオアリール基、アルキルスルホニルもしくはアリールスルホニル基、アルキルスルフィニルもしくはアリールスルフィニル基、トリフルオロメチル基、またはホスホノ基であり、ここでR1およびR2は、水素原子、C1〜8アルキル基、またはアリールもしくはアラルキル基であり、そしてR10は−C(O)CH2C(O)CH3基であり、R11は水素原子またはアシル基であるか、あるいは、R10およびR11は−C(O)CH2C(O)CH3基である)
の化合物。
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