DE1278039B - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09.b
C07c
22a-l
12q-12
P 12 78 039.1-43 (J 19035)
18. November 1960
19. September 1968
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe, die zum Färben von
Textilmaterialien, Kautschuk, synthetischen polymeren Materialien und faserbildenden Materialien
sowie zum Herstellen von Farben und Druckfarben geeignet sind.
Aus der USA.-Patentschrift 2 754 293 ist es bekannt, diazotierte 6-Aminolepidone mit Kupplungskomponenten
zu kuppeln, um Farbstoffe von besonderem Wert zu ergeben, wenn sie in situ durch
Imprägnieren der Textilmaterialien mit der Kupplungskomponente und nachfolgende Behandlung
mit der Diazoniumlösung hergestellt werden. Es ist nun gefunden worden, daß 7-Aminolepidone, wenn
sie diazotiert und mit bestimmten Kupplungskomponenten gekuppelt werden, unlösliche Azofarbstoffe
ergeben, welche als Pigmente besondere Bedeutung· haben, die beispielsweise fur Anstrichmittel,
Drucktinten und zum Färben von polymeren Stoffen verwendet werden können, wodurch Ausfärbungen
erhalten werden, welche besonders hohe Echtheitseigenschaften besitzen.
Die Erfindung betrifft also ein Verfahren zur Herstellung von neuen Azofarbstoffen, welche in
einer ihrer tautomeren Formen der Formel
A-N = N
OH
entsprechen, worin A den Rest einer von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freien Kupplungskomponente
der Acetoacetmonoarylamidreihe bedeutet und der Ring B nicht mehr als 2 Substituents
aus der Gruppe Halogenatome, niedrige Alkylgruppen und niedrige Alkoxygruppen trägt, welches dadurch
gekennzeichnet ist, daß eine von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freie Kupplungskomponente
der Acetoacetmonoarylamidreihe mit einem diazotierten Amin der Formel
H,N
OH
worin der Ring B die oben angegebenen Substituenten trägt, gekuppelt wird.
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
Anmelder:
Imperial Chemical Industries Limited,
Imperial Chemical House, Müjbank, London
Vertreter:
Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
8000 München 5, MüUerstr. 31
und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte,
8000 München 5, MüUerstr. 31
Als Erfinder benannt:
Donald Buckley,
Joseph Glassman,
Manchester, Lancashire (Großbritannien)
Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßigerweise durchgeführt werden, indem man eine
Lösung oder Suspension des diazotierten Amins mit einer alkalischen Lösung oder Suspension der
Kupplungskomponente mischt, die Mischung bis zur Beendigung der Kupplung rührt und den ausgefallenen
Farbstoff durch Abfiltrieren isoliert, wäscht und, falls gewünscht, trocknet.
Falls gewünscht, können Mischungen von Kupplungskomponenten oder Mischungen der diazotierten
Amine in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden.
Als Beispiele von Kupplungskomponenten, welche in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet
werden können, seien erwähnt Acetoacetanylid, Acetoacet-o-toluidid, Acetoacet-p-toluidid, Acetoacet
- ο - anisidid, Acetoacet-o-chloranilid, Acetoacet
- ρ - anisidid, Acetoacet-p-chloranilid, Acetoacet
- 2,4 - dimethylanilid, Acetoacet - ρ - phenetidid, Acetoacet - 2,5 - dimethoxyanilid, Acetoacet - 2,4 - dimethoxyanilid,
Acetoacet - 4 - chlor - 2,5 - dimethoxyanilid und Acetoacet-S-chlor^^-dimethoxyanilid.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Amine können durch Kondensation des
entsprechend substituierten m-Phenylendiamins mit Acetessigester, beispielsweise nach dem in »Berichte
der Deutschen Chemischen Gesellschaft«, 1898, Bd. 31, S. 796, für die Kondensation von m-Phenylendiamin
mit Acetessigester zu 7-Amino-2-hydroxy-4-methylchinolin
beschriebenen Verfahren erhalten werden.
MH 617/506
Als Beispiele von in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendbaren Aminen seien erwähnt
T-Amino-l-hydroxy-^o-dimethylchinolin, 7-Amino-2-hydroxy-455-dimethylchinolin,
7-Amino - 6 -methoxy-2-hydroxy-4-methylchinolin, 7-Amino-2-hydroxy-^jS-trimethylchinolin.
Die neuen, erfindungsgemäß herstellbaren Azofarbstoffe können entweder für sich oder in Mischungen
in Form von trockenen Pulvern als Pigmente fur Farben verwendet werden und ergeben gelbe ϊ0
bis violette und tiefblaue Farbtöne mit guter Echtheit gegen Wärme und Lösungsmittel, wenn sie in Alkyd-
oder andere Farben- und Anstrichgrundstoffe eingearbeitet werden. Statt dessen können die Farbstoffe
als Pigmente zum Färben von synthetischen polymeren Materialien, beispielsweise Polyvinylchlorid,
Polyäthylen, Polystyrol oder Celluloseacetat, verwendet werden.
Durch Mahlen der durch die Kupplungsstufe erhaltenen und dann abfiltrierten und gewaschenen
Farbstoffe mit Wasser und einem Dispersionsmittel, beispielsweise Dinatriumdmaphthylmethan-di-jS-sulfonat,
können die neuen, erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe in Form von Pigmentpasten erhalten
werden, die zur Herstellung von Emulsionsfarben, zum Färben von Tapeten, für Textildruck,
zum Färben von Papier und Papierschichtstoffen, zur Verteilung in Farbträger oder lithographische
Firnisse sowie zur Verwendung für Pigmentierung von faserbildenden Materialien, wie Viskose, in der
Masse geeignet sind.
Amine der obigen Formel, welche in dem erfindungsgemäßen Verfahren von besonderem Wert
sind, sind diejenigen, in welchen die Substituenten im Ring B Methylgruppen sind, insbesondere
7-Amino-2-hydroxy-4,6-dimethylchinolin, 7-Amino-2
-hydroxy - 4,5 - dimethylchinolin, 7 - Amino - 2 - hydroxy-4,5,8-trimethylchmolin
und 7-Amino-6-methoxy-2-hydroxy-4-methylchinolin, da diese Amine Farbstoffe mit sehr guter Lichtechfheit ergeben,
besonders wenn sie in Verbindung mit den folgenden Kupplungskomponenten verwendet werden: 2-Hydroxy
- 3 - naphthoe - (4' - methoxy -T- methylanilid),
2 - Hydroxy - 3 - naphthoe - (5' - chlor - 2',4' - dimethoxyanilid),
l-p-Tolyl-3-methyIpyrazolon, Acetoacet-2,4-dimethylanilid,
Acetoacet-p-phenetidid, Acetoacet-o-chloranilid und Acetoacet-4-chlor-2,5-dimethoxyanilid.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Azofarbstoffe können auch an Ort und Stelle auf Textilmaterialien
gebildet werden. Beispielsweise können Textilmaterialien mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente
imprägniert und mit einer Lösung des diazotierten Amins (oder eines seiner stabilen Salze,
wie eines Zinkchloridkomplexes) behandelt werden, um den unlöslichen Farbstoff auf der Faser zu bilden.
Falls gewünscht, kann das Diazoniumsalz in ein stabiles Derivat, wie eine Diazoaminoverbindung,
verwandelt und auf Textilmaterialien in Mischung mit der Kupplungskomponente aufgebracht werden,
wobei der unlösliche Farbstoff anschließend auf der Faser entwickelt wird, beispielsweise durch saure
Nachbehandlung oder neutrales Dämpfen.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Teile auf Gewicht.
Eine Suspension von 2,35 Teilen 7-Amino-4,5-dimethyl-2-hydroxychinolin
in 40 Teilen Wasser wird mit 4,5 Teilen 10 η-Salzsäure bei 00C gerührt und
durch Zugabe einer Lösung von 0,88 Teilen Natriumnitrit in 6,3 Teilen Wasser diazotiert. Die
Diazoniumlösung wird filtriert, und 5 Teile Natriumacetatkristalle und 5 Teile Eisessig werden
zugefügt. Zu der Diazolösung wird unter Rühren eine Lösung von 3,5 Teilen AcetoaceM-chlor^^-dimethoxyanilid
in 300 Teilen Wasser und 4 Teilen 10 n-Kaliumhydroxydlösung gegeben. Die Mischung
wird dann 1 Stunde gerührt und die Temperatur allmählich auf 700C erhöht und eine weitere Stunde
dabei gehalten. Das Pigment wird in noch heißem Zustand abfiltriert, gut mit kaltem Wasser gewaschen
und bei 500C getrocknet. Bei Zusatz zu Farbengrundstoffen
ergab das Pigment rötlichgelbe Töne mit sehr guter Echtheit gegen Licht und Lösungsmittel.
In der folgenden Tabelle sind die Farbtöne der Farbstoffe angegeben, die durch Kuppeln der Diazoniumsalze
verschiedener 7-Amino-2-hydroxy-4-methylchinolinderivate
mit verschiedenen Kupplungskomponenten erhalten wurden.
Bei- • spiel |
Amin | Kupplungskomponente | Farbton |
2 | 7-Amino-2-hydroxy-4,6-dimethyl- chinniin |
Acetoacet^-chlor^^-dimethoxyanilid | Gelb |
3 | desgl. | Acetoacet-2,4-dimethylanilid | Grünlichgelb |
4 | desgl. | Acetoacetanilid | Grünlichgelb |
5 | desgl. | Acetoacet-o-chloranilid | Gelb |
6 | desgl. | Acetoacet^-chlor^-methylanilid | Gelb |
7 | desgl. | Acetoacet-2,4-dimethoxyanilid | Gelb |
8 | desgl. | Acetoacet-p-phenetidid | Grünlichgelb |
9 | desgl. | Acetoacet-2,4,6-trichloranilid | Gelb |
10 | desgl. | Acetoacet^-chlor^-methoxyanilid | Gelb |
11 | dssgl. | Acetoacet-^-chlor-S-methoxyanilid | Gelb |
12 | 7-Amino-2-hydroxy-4,5-dimethyl- chinolin |
Acetoacet-2,4-dimethylanilid | Gelborange |
13 | desgl. | Acetoacet-p-phenetidid | Gelborange |
Fortsetzung
Bei
spiel |
Amin | Kupplungskomponente | Farbton |
14 | y-Amino-o-methoxy^-hydroxy- 4-mpthv1phinn1iii |
Acetoacet-^chlor^^-dimethoxyanilid | Rötlichgelb |
15 | desgl. | Acetoacet-2,4-dimethylanilid | Gelb |
16 | desgl. | Acetoacet-o-chloranilid | Rötlichgelb |
17 | desgl. | Acetoacet-p-phenetidid | Gelb- |
18 | 7-Amino12-hydroxy-4,5,8-trimethyI- | Acetoacet^-chlor^.S-dimethoxyanilid | Gelb |
chinolin | |||
19 | desgl. | Acetoacet-2,4-dimethylanilid | Gelb |
20 | desgl. | AcetoaceM^-dichlor^-methylanilid | Mattrot |
21 | 7-Amino-6-chlor-2-hydroxy- | Acetoacet^S-dimethoxyanilid | Gelb |
4-methylchinolin | |||
22 | desgl. | Acetoacet-S-chlor^-methylanilid | Grünlichgelb |
23 | desgl. | Acetoacet-4-äthoxyanilid | Rötlichgelb |
24 | desgl. | Acetoacet-2,4-dimethylanilid | Lebhaft |
grünlichgelb | |||
25 | desgl. | Acetoacet^chlor^^-dimethoxyanilid | Gelb |
26 | desgl. | Acetoacet-o-chloranilid | Grünlichgelb |
Die in den obigen Beispielen als Ausgangsverbindungen verwendeten Aminochinolinverbindungen
können wie folgt erhalten werden:
7-Amino-2-hydroxy-4,6-dimethylchinolin
305 Teile 2-Methyl-l,4-phenylendiamin und 380 Teile Acetessigsäureäthylester werden in einer
Destillationsapparatur gemischt. Die Temperatur wird während 2 Stunden auf 13O0C erhöht und
dann weitere 4 Stunden zwischen 130 und 1500C gehalten, während welcher Zeit 145 Teile Flüssigkeit
abdestillieren. Der zähflüssige Rückstand wird in eine Mischung von 400 Teilen konzentrierter Salzsäure
und 3000 Teilen Wasser gegossen und die Mischung 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. Eine
kleine Menge Kohlepulver wird zugesetzt, und die Lösung wird heiß filtriert. Zum Filtrat wird genügend
Natriumchlorid zugesetzt, um eine 15%ige Lösung zu ergeben, und nach Abkühlen auf 200C wird das
ausgefällte feste Produkt abfiltriert. Es wird gereinigt durch Auflösen in einer Mischung von 2000 Teilen
Wasser und 225 Teilen konzentrierter Salzsäure, Kohlezusatz, Abfiltrieren und Neutralisieren des
Filtrats mit Natnumhydroxydlösung. Das gereinigte Produkt hat einen Schmelzpunkt von 35O°C (unter
Zersetzung).
7-Amino-2-hydroxy-4,5-dimethylchinolin
24,4 Teile 3,5-Diaminotoluol werden bei 60 bis
700C mit 100 Teilen Toluol gerührt, und nach Auflösung
wird eine Lösung von 18,7 Teilen Diketen in 50 Teilen Toluol während 1 Stunde zugesetzt,
wobei die Reaktionswärme die Temperatur zwischen 60 und 700C hält. Nach Abkühlen auf 20° C wird
das Produkt filtriert und zuerst mit Toluol und dann mit Petroläther gewaschen. 51 Teile des so erhaltenen
Produkts, 250 Teile Wasser und 40 Teile konzentrierte Salzsäure werden in einer Destillationsapparatur gemischt und erwärmt, bis 30 Teile Flüs-
sigkeit überdestilliert sind und die Temperatur der restlichen Flüssigkeit auf 100°C gestiegen ist. Nach
Zusatz einer kleinen Menge Kohlepulver wird der Rückstand noch heiß filtriert und auf 20° C abgekühlt.
Das Hydrochlorid des gewünschten Amins kristallisiert aus und wird abfiltriert. Es wird dann in kochender
verdünnter Salzsäure gelöst, und die Lösung wird mit Ammoniak alkalisch gemacht, um die
freie Base auszufällen. Das Produkt hat einen Schmelzpunkt von 261 bis 2710C.
7-Amino-6-methoxy-2-hydroxy-4-methylchmolin
138 Teile 2,4-Diaminoanisol und 280 Teile Acetessigsäureäthylester
werden in einer Destillationsapparatur gemischt, so schnell wie möglich auf 1300C und dann langsam während 2 Stunden auf
1400C erwärmt. 90 Teile Äthanol destillieren über.
Der zähflüssige Rückstand wird in eine Mischung von 1000 Teilen Wasser und 160 Teilen konzentrierter
Salzsäure gegossen, und die Mischung wird destilliert, bis man 200 Teile Destillat erhält. Zum
heißen Rückstand wird Natriumacetat gegeben, bis er nicht länger sauer ist, und die Mischung wird auf
20°C abgekühlt. Die ausfallende klebrige Masse wird filtriert, mit Wasser gewaschen, mit 500 Teilen
heißem Äthylalkohol behandelt und schließlich aus 400 Teilen Eisessig kristallisiert. Das 'feste
Produkt hat einen Schmelzpunkt von 348 bis 35O°C.
7-Amino-2-hydroxy-4,5,8-trirnethylchinolin
134 Teile 2,5-Dimethyl-l,3-phenylendiamin werden in 400 Teilen Toluol gelöst, und die Lösung wird
bei 60 bis 700C zu einer Lösung von 188 Teilen Diketen in 188 Teilen Toluol gegeben. Es wird
16 Stunden lang gerührt, und das feste Produkt wird dann abfiltriert und zuerst mit Toluol und
dann mit Petroläther gewaschen. 127 Teile des so erhaltenen Produkts werden mit 400 Teilen Wasser
und 400 Teilen konzentrierter Salzsäure gerührt und langsam auf 95 0C erwärmt und dann 4 Stunden
bei 95 bis 100°C gehalten. 620 Teile Natriumacetatkristalle werden zugefügt, und die Mischung wird
auf 200C abgekühlt, filtriert, und das Produkt wird
auf dem Filter mit 200 Teilen gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen. Das feste Produkt
wird bei 95 0C in 500 Teilen Wasser und 30 Teilen
konzentrierter Salzsäure gelöst, und nach Zusatz von etwas Kohle wird die Lösung filtriert und abgekühlt.
Das auskristallisierende Hydrochlorid wird abfiltriert, mit Natriumchloridlösung gewaschen,
in 500 Teilen Wasser bei 80 bis 850C wieder gelöst, und die freie Base wird durch Ammoniakzusatz
ausgefallt. Sie wird abfiltriert, gut gewaschen und getrocknet. Dieses Amin hat einen Schmelzpunkt
von 277 bis 279°C.
7-Amino-6-chlor-2-hydroxy-4-methylchinolin
84 Teile Diketen werden mit 150 Teilen Toluol gerührt, und 72 Teile 4-Chlor-m-phenylendiamin
werden mit einer solchen Geschwindigkeit zugefügt, daß die Reaktionswärme die Temperatur auf 60 bis
700C steigen läßt. Nach weiterem 1 stündigem
Rühren bei 60 bis 7O0C wird die Mischung auf 15°C abgekühlt, und der kristalline Niederschlag
der N,N-Di-(acetoacetyi)-verbindung wird vom Toluol
abfiltriert. Die Kristalle werden zu 500 Teilen Wasser und 100 Teilen 36%iger wäßriger Salzsäure
gegeben, und die Mischung wird destilliert, bis die Temperatur der siedenden Lösung auf 1000C steigt,
und dann bei 1000C weitere 2 Stunden erwärmt.
Entfärbungskohle wird zugefügt, und die Lösung wird noch heiß von der Kohle abfiltriert, und das
Filtrat wird auf 15°C abgekühlt. Das Hydrochlorid von 7-Amino-o-chlor^-hydroxy^-methylchinolin
kristallisiert aus, wird abfiltriert und in die freie Base umgewandelt, indem man es 1 Stunde mit
einer Lösung von 50 Teilen Natriumacetatkristallen in 500 Teilen Wasser kocht, auf Raumtemperatur
abkühlt, filtriert und mit kaltem Wasser wäscht. Das Produkt hat einen Schmelzpunkt von 2800C (unter
Zersetzung).
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freie Kupplungskomponente der Acetoacetmonoarylamidreihe mit einem diazotierten Amin der FormelH,NOHworin der Ring B nicht mehr als 2 Substituenten aus der Gruppe Halogenatome, niedrige Alkylgruppen und niedrige Alkoxygruppen trägt, unter Bildung von Farbstoffen kuppelt, welche in einer ihrer tautomeren Formen der Formelentsprechen, worin A den Rest einer von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen freien Kupplungskomponente der Acetoacetmonoarylamidreihe bedeutet und worin der Ring B die oben angegebenen Substituenten trägt.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 754 293.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEJ19035A DE1278039B (de) | 1960-11-18 | 1960-11-18 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEJ19035A DE1278039B (de) | 1960-11-18 | 1960-11-18 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1278039B true DE1278039B (de) | 1968-09-19 |
Family
ID=7199928
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEJ19035A Pending DE1278039B (de) | 1960-11-18 | 1960-11-18 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1278039B (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4141891A (en) * | 1974-02-28 | 1979-02-27 | Ciba-Geigy Corporation | Quinolone-azo-acetoacetamino quinolone pigments |
CN100374423C (zh) * | 2001-12-11 | 2008-03-12 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 4-甲基-7-氨基喹诺酮的制备工艺 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2754293A (en) * | 1952-12-23 | 1956-07-10 | American Cyanamid Co | Azo dyes from 6-aminocarbostyrils |
-
1960
- 1960-11-18 DE DEJ19035A patent/DE1278039B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2754293A (en) * | 1952-12-23 | 1956-07-10 | American Cyanamid Co | Azo dyes from 6-aminocarbostyrils |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN100374423C (zh) * | 2001-12-11 | 2008-03-12 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 4-甲基-7-氨基喹诺酮的制备工艺 |
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