DE2012152B2 - Verfahren zur herstellung von pigmentfarbstoffgemischen aus disazofarbstoffen und deren verwendung - Google Patents
Verfahren zur herstellung von pigmentfarbstoffgemischen aus disazofarbstoffen und deren verwendungInfo
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Description
3 4
(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), l-(4'-Carb- gesteigerte Farbstärke aus. Weiterhin sind in den
oxyphenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), l-(2'-Chlor-4'-sul- meisten Fällen mit den modifizierten Pigmenten reinere
fophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), l-(2',5'-Dichlor-4'- Farbtöne zu erzielen mit einer, insbesondere bei be-
sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), l-(6'-Chlor-2'- stimmten Gelbpigmenten, sehr erwünschten Grünver-
methyl-4'-sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), 1-Phe- 5 Schiebung der Nuance. Desgleichen ist eine gesteigerte
nyl-3-carboxy-pyrazolon-(5), l-(4'-Sulfophenyl)-3- Transparenz bei den mit den modifizierten Pigmenten
carboxy-pyrazolon-(5) und andere ähnlich substituierte hergestellten Drucken feststellbar. Pigmente, die beim
Pyrazolone. Dispergieren in lösungsmittelhaltigen Bindemitteln
Die Herstellung der Farbstoffe erfolgt durch Kupp- und beim Lagern der entsprechenden Farben zum
lung nach an sich bekannten Verfahren, wobei vor- to Umkristallisieren neigen, wie z. B. das Kupplungszugsweise
in wäßrigem Medium gearbeitet wird, und produkt von 1 Mol tetrazotiertem 3,3'-Dichlor-4,4'-wobei
ein Zusatz von Netz- oder Dispergiermitteln aus diamino-diphenyl auf 2 Mol 2-Acetoacetylaminoder
Reihe der nichtionogenen, kationischen oder an- toluol, werden hinsichtlich der Lagerstabilität ganz
ionischen grenzflächenaktiven Substanzen zweckmäßig wesentlich verbessert.
sein kann. Desgleichen kann es in einigen Fällen günstig 15 Die Beurteilung der Farbstärke erfolgt durch visuelsein,
die Kupplung in Gegenwart organischer Lösungs- len Vergleich der Anfärbung von Zinkoxyd-Leinölmittel,
wie z. B. Pyridin, Dimethylformamid, Dimethyl- pasten. Dazu wird das Pigment und ein Vergleichssulfoxyd,
Dioxan oder Tetrahydrofuran vorzunehmen. farbstoff mit einem standardisierten, aus Zinkoxyd be-Vielfach
ist es auch für die Kornbeschaffenheit des stehendem Weißpigment im Verhältnis 1:20 (in einigen
Pigmentes vorteilhaft, die erhaltene Pigmentsuspension ao Fällen zweckmäßiger im Verhältnis 1:80) und mit der
einer thermischen Nachbehandlung zu unterziehen, erforderlichen, in beiden Fällen gleichen Menge Leinöl
sie z. B. einige Zeit auf höhere Temperatur zu erhitzen auf einer üblichen Tellerreibmaschine 3 · 100 Um-
oder zu kochen. Hierbei kann der Effekt der thermi- drehungen ausgerieben. Die erhaltenen Farbpasten
sehen Nachbehandlung noch durch Zugabe geringer werden derart auf eine Glasplatte ausgestrichen, daß
Mengen organischer Lösungsmittel, wie Pyridin, Halo- 35 sich die beiden Abstriche unmittelbar berühren. Die
genbenzole, Halogennaphthaline oder Phthalsäure- Beurteilung wird von der Rückseite der Platte vorgealkylester,
beschleunigt oder gesteigert werden. nommen. Nunmehr wird in weiteren Ausreibungen
Die Zugabe der Zusatzkomponente kann vor oder durch schrittweise Variation der Menge des zu prüfenwährend
der Kupplung erfolgen, auch können mehrere den Pigmentes diejenige Pigmentmenge ermittelt, die
der erfindungsgemäß verwendeten Komponenten zum 30 farbstärkegleich ist mit 100 Teilen des Vergleichspig-Einsatz
kommen, wobei beispielsweise eine der Zu- mentes. Die Methode gestattet weiterhin einen sehr
Satzkomponenten vor der Kupplung zugesetzt werden guten Vergleich der Nuance und der Reinheit des Farbkann,
während die zweite Zusatzkomponente in ge- tones. Die in den Beispielen aufgeführten Angaben
löster Form gleichzeitig mit der Tetrazolösung, aber über Farbstärke, Nuance und Reinheit beziehen sich,
getrennt von dieser, einläuft. 35 soweit nicht anders angegeben, auf diese Prüfmethode.
Wenngleich die Verwendung von zwei Kupplungs- Die Prüfung des Theologischen Verhaltens erfolgt in
komponenten, d. h. einer Hauptkomponente und einer einem handelsüblichen Tiefdruckfirnis auf Basis Phepolaren
Zusatzkomponente, die bevorzugte Ausfüh- nolharz/Toluol mit einem Festkörpergehalt von 50%.
rungsform des Verfahrens darstellt, kann es in ver- Die Druckfarbe, bestehend aus 15% Pigment, 20%
schiedenen Fällen zweckmäßig sein, die Arbeitsweise 40 Toluol und 65% des beschriebenen Firnis, wird
so abzuwandeln, daß man die Tetrazolösung auf ein 15 Minuten lang in einem Attritor mit 400 Umdrehun-Gemisch
von zwei oder drei Hauptkomponenten und gen/Minute und Mahlkörperdurchmesser von 3 mm
mindestens einer der genannten polaren Zusatzkompo- angerieben. 24 Stunden nach Beendigung der Annenten
einwirken läßt. reibung wird die Fließkurve in einem registrierenden
Die nach dem neuen Verfahren erhaltenen Pigmente 45 Strukturviskosimeter aufgenommen. Die im folgenden
können weiterhin in der Kuppelbrühe oder im Preß- angegebenen Fließwerte werden unter Annahme eines
kuchen nach üblichen Verfahren verschnitten werden, Binghamschen Körpers für die Druckfarbe aus der
beispielsweise mit Metallsalzen höherer Fettsäuren, Fließkurve errechnet. Sie erweisen sich bei Farben und
mit Metallresinaten oder mit den freien gesättigten oder Lacken etwa gleichen spezifischen Gewichtes als direkt
ungesättigten Fettsäuren selbst, desgleichen auch mit 50 proportional der DIN-Becher Auslaufzeit (vgl. DIN
freien Harzsäuren, wie sie durch Säurefällung von Nr. 53211); große Zahlenwerte des Fließwertes ent-Alkaliresinaten
erhalten werden. Außerdem ist die Ein- sprechen langen Auslaufzeiten. Die in den Beispielen
arbeitung von Mineralölen, fetten ölen oder Fetten in angegebenen Fließwerte beziehen sich auf diese Ar-Substanz
oder in emulgierter Form möglich. beitsweise.
Aus der deutschen Patentschrift 1 289 931 und den 55 Für die Beurteilung der Transparenz wird die Druck-
Offenlegungsschriften 1 544 534 und 1 544 535 sind farbe auf Schwarzgrund gedruckt und mit einem aus
bereits Gemische von Diazopigmenten bekannt, die dem Vergleichspigment erhaltenen Druck verglichen,
ebenfalls durch Kuppeln von tetrazotiertem 3,3'-Di- Die Anwendung der erfindungsgemäß modifizierten
chlor-4,4'-diaminodiphenyl mit einem Gemisch von Pigmente ist jedoch keineswegs auf den Sektor des
zwei oder drei verschiedenen Kupplungskomponenten 60 graphischen Druckes beschränkt. Die neuen Pigmente
der Acetessigsäurearylamidreihe erhalten werden. Die können auf Grund ihrer hohen Farbstärke auch in
dort beschriebenen Diazopigmentgemische enthalten Lacken z. B. in lufttrocknenden Lacken auf Basis lang-
jedoch keine polaren Substituenten in den Kupplungs- öliger Alkydharze mit Erfolg eingesetzt werden und
komponenten. zwar insbesondere in Fällen, bei denen neben hoher
Die erfindungsgemäßen Diazopigmentgemische, die 65 Farbstärke eine hohe Transparenz erwünscht ist. Deszusätzlich
polare Gruppen enthalten, zeichnen sich gleichen können einige der neuen Pigmente vorteilhaft
demgegenüber vor allem durch ein wesentlich verbes- zum Einfärben von plastischen Massen z. B. von
sertes Theologisches Verhalten und eine ganz erheblich Weich-Polyvinylchlorid Verwendung finden.
5 6
Da die anwendungstechnischen Eigenschaften eines Beispiel 2
Pigmentes vielfach weitgehend von der verwendeten Die Kupplung erfolgt entsprechend den Angaben
Kupplungsmethode abhängig sind, wurden in den von Beispiel 1 mit der Abänderung, daß an Stelle der
Beispielen die modifizierten Pigmente mit den nach im Beispiel 1 angegebenen Zusatzkomponente 2,12
der gleichen Vorschrift, aber ohne polare Zusatz- 5 Gewichtsteile l-Acetoacetylaminobenzol-S.S-dicarbon-
icomponentcn hergestellten Pigmenten verglichen. Jn säure eingesetzt werden. Haupt- und Zusatzkompo-
dcn Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu VoIu- nente stehen dabei im Verhältnis von 96:4 Molprozent:
mcntcilen wie Gramm zu Milliliter: Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weißpigment
von 1:80 färben 80 Teile des derart modifi-
.... ίο zierten Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso
Beispiel 1 stark an wie ]00 Teile von Vergleichsfarbstoff 1, Eine
Tetrazolösung mit dem modifizierten Pigment hergestellte 15%ig
pigmentierte Toluol-Tiefdruckfarbe zeigt den Fließ-
25,3 Gewichtsteile J.S'-DichloM^'-diamino-diphe- wert 2100.
nyl werden mit 100 Volumentcilen 5η Salzsäure 15 B Si so i el 3
mehrere Stunden bei Raumtemperatur verrührt, anschließend mit 150 Gewichtsteilen Eis versetzt und bei Die Kupplung erfolgt nach den Angaben von Beiciner Temperatur zwischen 0 und +50C mit 40,5 Vo- spiel 1 mit der Abänderung, daß an Stelle der im Beilumenteilen 5n Natriumnitritlösung auf übliche Weise spiel 1 angegebenen Zusatzkomponente l;90 Gewichtstctrazotiert. Nach Klären der erhaltenen Tetrazolösung 20 teile 4-Acetoacetyiamino-phenyIessigsäure eingesetzt wird überschüssiges Nitrit mit einer ausreichenden werden. Haupt- und Zusatzkomponente stehen dabei Menge Amidosulfosäure entfernt. in einem Verhältnis von 96:4 Molprozent.·
mehrere Stunden bei Raumtemperatur verrührt, anschließend mit 150 Gewichtsteilen Eis versetzt und bei Die Kupplung erfolgt nach den Angaben von Beiciner Temperatur zwischen 0 und +50C mit 40,5 Vo- spiel 1 mit der Abänderung, daß an Stelle der im Beilumenteilen 5n Natriumnitritlösung auf übliche Weise spiel 1 angegebenen Zusatzkomponente l;90 Gewichtstctrazotiert. Nach Klären der erhaltenen Tetrazolösung 20 teile 4-Acetoacetyiamino-phenyIessigsäure eingesetzt wird überschüssiges Nitrit mit einer ausreichenden werden. Haupt- und Zusatzkomponente stehen dabei Menge Amidosulfosäure entfernt. in einem Verhältnis von 96:4 Molprozent.·
„ , ,. . Bei der Farbstärkeprüfung in einer Zinkoxyd-Lein-
Kupplungssuspensiön ölpaste ^ einem Verhäitnis von Buntpigment zu
34,02 Gewichtsteile Acetoacetylamino-benzol als as Weißpigment von 1:80 zeigen 70 Teile des modifizier-
Hauptkomponcnte und 1,90 Gewichtsteile 2-Äceto- ten Pigmentes die gleiche Färbekraft wie 100 Teile von
acetylamino-toiuoi-4-carbonsäure als Zusatzkompo- Vergleichsfarbstoff 1.
ncnte werden in 80Ö Volumenteilen Wasser angerührt . , .
und durch Zugabe von 28 Volumenteilen einer 33 %igen Beispiel 4
wäßrigen Natriumhydroxydlösung aufgelöst. Die er- 30 Die Kupplung erfolgt entsprechend den Angaben im
haltene alkalische Lösung wird am Schnellrührer mit Beispiel j mit der Abänderung, daß an Stelle der im
etwa 20 Volumenteilen Eisessig gefällt und auf einen Beispiel 1 angegebenen Zusatzkomponente 1,90 Ge-
pH-Wcrt von 5,5 eingestellt. Die beiden Kupplungs- wichtsteile S-Acetoacetylamino-toluol^carbonsäure
komponenten stehen dabei im Verhältnis von 96:4 einsetzt werden. Haupt-und Zusatzkomponente stehen
Molprozent. .35 dabei im Verhäitnis von 96:4 Molprozent.
Die Kupplung erfolgt innerhalb von 90 Minuten bei Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weißcincr
Temperatur von 2O0C, wobei die Tetrazolö- pigment von 1:80 färben 75 Teile des derart modifiziersung
unter die Oberfläche der intensiv gerührten ten Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso stark
kupplungssuspension einläuft und zwar derart, daß an wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 1.
niemals ein Überschuß an Tetrazolösung in der 40 ...
Kuppelbrühe nachweisbar ist. Nach Verbrauch von B e 1 s ρ 1 e 1 5
etwa 3/a der Gesamtmenge Tetrazolösung werden der Die Kupplung erfolgt entsprechend den Angaben Kupplungssuspension noch 50 Volumenteile 4n Na- von Beispiel 1 mit der Abänderung, daß an Stelle der triumacetatlösung zugefügt. Unmittelbar im Anschluß im Beispiel 1 angegebenen Zusatzkomponente 1,76 an die Kupplung wird die erhaltene Pigmentsuspension 45 Gewichtsteile 2=-Acetoacetylamino-benzoesäure eingedurch Einleiten von Dampf innerhalb von 90 Minuten setzt werden. Haupt- und Zusatzkomponente stehen auf 9O0C erhitzt und anschließend noch 30 Minuten dabei im Verhältnis von 96:4 Molprozent,
bei dieser Temperatur nachgerührt. Durch Zugabe von Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weißkaltem Wasser wird nunmehr auf 60 bis 7O0C abge- pigment von 1:80 färben 80 Teile des derart modifikühlt, abgesaugt und auf der Nutsche mit reichlich 50 zierten Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso Wasser ausgewaschen. Die Trocknung erfoigt in einem stark an wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 1. Eine Umluftschrank bei 50 bis 6O0C. Nach dem Mahlen mit dem modifizierten Pigment hergestellte Tiefdruckwird ein gelbes Pigment erhalten. farbe zeigt den Fließwert 2310, während unter gleichen ., ,·,,.,..., Bedingungen mit dem Vergleichsfarbstoff 1 nur ein Vergleichsfarbstoff 1 55 Fließ4rt 8 Von 9900 erreicht wird.
niemals ein Überschuß an Tetrazolösung in der 40 ...
Kuppelbrühe nachweisbar ist. Nach Verbrauch von B e 1 s ρ 1 e 1 5
etwa 3/a der Gesamtmenge Tetrazolösung werden der Die Kupplung erfolgt entsprechend den Angaben Kupplungssuspension noch 50 Volumenteile 4n Na- von Beispiel 1 mit der Abänderung, daß an Stelle der triumacetatlösung zugefügt. Unmittelbar im Anschluß im Beispiel 1 angegebenen Zusatzkomponente 1,76 an die Kupplung wird die erhaltene Pigmentsuspension 45 Gewichtsteile 2=-Acetoacetylamino-benzoesäure eingedurch Einleiten von Dampf innerhalb von 90 Minuten setzt werden. Haupt- und Zusatzkomponente stehen auf 9O0C erhitzt und anschließend noch 30 Minuten dabei im Verhältnis von 96:4 Molprozent,
bei dieser Temperatur nachgerührt. Durch Zugabe von Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weißkaltem Wasser wird nunmehr auf 60 bis 7O0C abge- pigment von 1:80 färben 80 Teile des derart modifikühlt, abgesaugt und auf der Nutsche mit reichlich 50 zierten Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso Wasser ausgewaschen. Die Trocknung erfoigt in einem stark an wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 1. Eine Umluftschrank bei 50 bis 6O0C. Nach dem Mahlen mit dem modifizierten Pigment hergestellte Tiefdruckwird ein gelbes Pigment erhalten. farbe zeigt den Fließwert 2310, während unter gleichen ., ,·,,.,..., Bedingungen mit dem Vergleichsfarbstoff 1 nur ein Vergleichsfarbstoff 1 55 Fließ4rt 8 Von 9900 erreicht wird.
Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichs- . .
farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß als B e 1 s ρ 1 e 1 6
Kupplungskomponente nur Acetoacetylamino-benzol 36,70 Gewichtsteile 2-Acetoacetylamino-toluol als
eingesetzt wird, und zwar in der äquivalenten Menge Hauptkomponente und 2,12 Gewichtsteile 1-Aceto-
von 35,44 Gewichtsteilen. 60 acetylaminobenzol-S.S-dicarbonsäure als Zusatzkom-
Bci einem Verhältnis von Buntpigment zu Weiß- ponente werden wie im Beispiel 1 angegeben gelöst und
pigment von 1:80 färben 75 Teilen des modifizierten ausgefällt. Haupt-und Zusatzkomponente stehen dabei
Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso stark an im Verhältnis 96:4 Molprozent,
wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 1. Eine mit dem Die Kupplung mit einer gemäß Beispiel 1 aus 25,3
modifizierten Pigment hergestellte Toluol-Tiefdruck- 65 Gewichtsteilen 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl her-
farbe zeigt den Fließwert 2280, während die aus dem gestellten Tetrazolösung sowie die Nachbehandlung
Vergleichsfarbstoff 1 hergestellte Druckfarbe den Fließ- und Aufarbeitung erfolgen ebenfalls wie im Beispiel 1
wert 9900 aufweist. angegeben.
7 8
Vergleichsfarbstoff 6 Gewichtsteilen Mineralöl und 25 Gewichtsteilen des
Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichs- Natriumsalzes einer über Halbsulfochlorierung einer
farbstoff hergestellt aber mit der Abänderung, daß als KW-Fraktion mit den Siedegrenzen 220 bis 2300C und
Kupplungskomponente nur 2-Acetoacetylamino-toluol Umsetzung mit Aminoessigsäure gewonnenen Alkyl-
eingesetzt wird, und zwar in der äquivalenten Menge 5 sulfamidoessigsäure.
von 38,24 Gewichtsteilen. Die Kupplung mit einer gemäß Beispiel 1 aus 25,3
Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weiß- Gewichtsteilen 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl her-
pigment von 1:80 färben 70 Teile des modifizierten gestellten Tetrazolösung erfolgt bei einer Temperatur
Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso stark an von 200C. Die Tetrazolösung läuft dabei unter die
wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 6. Eine mit dem io Oberfläche der intensiv gerührten Kupplungssuspen-
modifizierten Pigment hergestellte 15 %ig pigmentierte sion ein, und zwar derart, daß die erste Hälfte inner-
Toluol-Tiefdruckfarbe zeigt den Fließwert 36, während halb von 15 Minuten zugesetzt wird, während die zweite
die aus dem Vergleichsfarbstoff 6 hergestellte Farbe Hälfte innerhalb weiterer 45 Minuten einläuft. Gleich-
den Fließwert 1330 aufweist. zeitig wird darauf geachtet, daß niemals ein Überschuß
... 15 Tetrazolösung in der Kupplungssuspension nachweis-
Jj e ι s ρ ι e l / bar ist Nacn beendigter Kupplung wird durch Ein-
Die Kupplung erfolgt entsprechend den Angaben im leiten von Dampf innerhalb von 30 Minuten auf 9O0C
Beispiel 6 mit der Abänderung, daß als Hauptkompo- erhitzt und anschließend noch 1 Stunde bei dieser
nente 37,48 Gewichtsteile 2-Acetoacetylamino-toluol Temperatur nachgerührt. Durch Zugabe von kaltem
und als Zusatzkomponente 0,88 Gewichtsteile 2-Aceto- ao Wasser wird nunmehr auf 600C abgekühlt, abgesaugt
acetylamino-benzoesäure eingesetzt werden. Haupt- und auf der Nutsche mit reichlich Wasser ausge-
und Zusatzkomponente stehen dabei im Verhältnis von waschen. Die Trocknung erfolgt im Umluftschrank bei
98:2 Molprozent. 50 bis 6O0C. Nach dem Mahlen wird ein gelbes Pig-
Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weißpig- mentpulver erhalten,
ment von 1:80 färben 70 Teile des derart modifizierten as
ment von 1:80 färben 70 Teile des derart modifizierten as
Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso stark an Vergleichsfarbstoff 9
wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 6. Eine mit dem Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichsmodifizierten Pigment hergestellte 15 %ig pigmentierte farbtsoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß Toluol-Tiefdruckfarbe zeigt den Fließwert 18, während als Kupplungskomponente nur 2-Acetoacetylamino-Vergleichsfarbstoff 6 zu einem Fließwert von 1330 30 anisol eingesetzt wird, und zwar in der äquivalenten führt. Ein weiterer Vorzug der mit dem modifizierten Menge von 41,44 Gewichtsteilen. Eine aus dem modifi-Pigment hergestellten Tiefdruckfarbe besteht darin, zierten Pigment hergestellte 10 %ig pigmentierte Toluoldaß sie stabil ist gegen Farbstärkeverluste durch Re- Tiefdruckfarbe zeigt einen Fließwert von 358, während kristallisation bei der Lagerung. Werden die mit dem die aus dem Vergleichsfarbstoff 9 hergestellte Druckmodifizierten Pigment und mit Vergleichsfarbstoff 6 35 farbe den Fließwert 4060 aufweist. Bei einem Verhergestellten Tiefdruckfarben einem über 6 Tage bei hältnis von Buntpigment zu Weißpigment von 1:80 500C laufenden Lagerungstest unterworfen, so zeigt färben 70 Teile des modifizierten Pigmentes eine Zinksich, daß die mit dem modifizierten Pigment erhaltene oxyd-Leinölpaste ebenso stark an wie 100 Teile von Farbe ihre Farbstärke weitgehend beibehält, während Vergleichsfarbstoff 9.
die aus Vergleichsbeispiel 6 erhaltene Farbe einen Rück- 40
wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 6. Eine mit dem Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichsmodifizierten Pigment hergestellte 15 %ig pigmentierte farbtsoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß Toluol-Tiefdruckfarbe zeigt den Fließwert 18, während als Kupplungskomponente nur 2-Acetoacetylamino-Vergleichsfarbstoff 6 zu einem Fließwert von 1330 30 anisol eingesetzt wird, und zwar in der äquivalenten führt. Ein weiterer Vorzug der mit dem modifizierten Menge von 41,44 Gewichtsteilen. Eine aus dem modifi-Pigment hergestellten Tiefdruckfarbe besteht darin, zierten Pigment hergestellte 10 %ig pigmentierte Toluoldaß sie stabil ist gegen Farbstärkeverluste durch Re- Tiefdruckfarbe zeigt einen Fließwert von 358, während kristallisation bei der Lagerung. Werden die mit dem die aus dem Vergleichsfarbstoff 9 hergestellte Druckmodifizierten Pigment und mit Vergleichsfarbstoff 6 35 farbe den Fließwert 4060 aufweist. Bei einem Verhergestellten Tiefdruckfarben einem über 6 Tage bei hältnis von Buntpigment zu Weißpigment von 1:80 500C laufenden Lagerungstest unterworfen, so zeigt färben 70 Teile des modifizierten Pigmentes eine Zinksich, daß die mit dem modifizierten Pigment erhaltene oxyd-Leinölpaste ebenso stark an wie 100 Teile von Farbe ihre Farbstärke weitgehend beibehält, während Vergleichsfarbstoff 9.
die aus Vergleichsbeispiel 6 erhaltene Farbe einen Rück- 40
gang der Farbstärke und eine Abtrübung des Färb- Beispiel 10
tones aufweist. Die Kupplung erfolgt entsprechend den Angaben
B e i s ο i e 1 8 von ^e^spie^ 9 ™* der Abänderung, daß an Stelle von
2-Acetoacetylamino-anisol 38,59 Gewichtsteile 1-Ace-
Die Kupplung erfolgt entsprechend den Angaben im 45 toacetylamino-2,4-dimethylbenzol eingesetzt werden.
Beispiel 6 mit der Abänderung, daß an Stelle der im Haupt- und Zusatzkomponente stehen dabei im VerBeispiel
6 angegebenen Zusatzkomponente 1,90 Ge- hältnis von 94:6 Molprozent,
wichtsteile 2-Hydroxy-4-acetoacetylamino-benzoesäure ΛΛ ,...,_ .. ,Λ
eingesetzt werden. Haupt- und Zusatzkomponente Vergleichsfarbstoff 10
stehen dabei im Verhältnis von 96:4 Molprozent. 50 Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichs-
wichtsteile 2-Hydroxy-4-acetoacetylamino-benzoesäure ΛΛ ,...,_ .. ,Λ
eingesetzt werden. Haupt- und Zusatzkomponente Vergleichsfarbstoff 10
stehen dabei im Verhältnis von 96:4 Molprozent. 50 Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichs-
Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weiß- farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß
pigment von 1:80 färben 70 Teile des derart modifi- als Kupplungskomponente nur 1-Acetoacetylamino-
zierten Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso 2,4-dimethylbenzol eingesetzt wird, und zwar in der
stark an wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 6. äquivalenten Menge von 14,04 Gewichtsteilen.
. 55 Zur Prüfung in einem lufttrocknenden Lack werden
B e 1 s ρ 1 e 1 9 I5 Gewichtsteile Pigment mit 85 Gewichtsteilen eines
38,95 Gewichtsteile 2-Acetoacetylamino-anisol und Bindemittels, bestehend aus 20% eines langöligen
2,65 Gewichtsteile 2-Acetoa'cetylamino-benzoesäure Alkydharzes und 80% Lackbenzin, in einer Vibrationswerden mit 1000 Volumenteilen Wasser angerührt und Kugelmühle (Paint Shaker) 30 Minuten dispergiert.
durch Zugabe von 28 Volumenteilen einer 33 %igen 60 Die so erhaltene Mahlpaste wird mit weiterem Bindewäßrigen
Natriumhydroxydlösung aufgelöst. Nach mittel zu einem Lack von 5 % Pigmentgehalt verdünnt.
Zugabe von 1,4 Gewichtsteilen eines unten näher be- Mit diesem sogenannten Volltonlack werden Lackfilme
schriebenen Kupplungshilfsmittels wird die erhaltene auf weißem und schwarzem Untergrund hergestellt,
alkalische Lösung unter Rühren am Schnellrührer mit Die mit dem modifizierten Pigment hergestellten Lacketwa
20 Volumenteilen Eisessig gefällt und der pH- 65 filme sind bei gleichem Farbton deutlich farbstärker
Wert auf 5,5 eingestellt. Haupt- und Zusatzkompo- und vor allem ganz erheblich transparenter als die mit
nente stehen dabei im Verhältnis von 94:6 Molprozent. dem Vergleichsfarbstoff 10 erhaltenen Lackfilme.
Das verwendete Kupplungshilfsmittel besteht aus 75 Wird das modifizierte Pigment auf einem Dreiwal-
Das verwendete Kupplungshilfsmittel besteht aus 75 Wird das modifizierte Pigment auf einem Dreiwal-
9 10
zcnstuhl in einen handelsüblichen Buchdruckfirnis ein- wäßrigen Natriumhydroxydlösung aufgelöst. Nach
gearbeitet, so wird eine Buchdruckfarbe erhalten, die Zusatz von 1,4 Gewichtsteilen des in Beispiel 9 näher
ganz erheblich transparentere Drucke liefert als die beschriebenen Kupplungshilfsmittels, das vorher in
unter gleichen Bedingungen aus Vergleichsfarbstoff 10 100 Volumenteilen Wasser emulgiert wurde, wird am
hergestellte Farbe. 5 Schnellrührer mit etwa 20 Volumenteilen Eisessig aus-R
. in gefällt und der pH-Wert auf 5,5 eingestellt. Die Kuppbeispiel
" lung erfolgt bei 2O0C, wobei eine gemäß Beispiel 1
32,60 Gewichtsteile Acetoacetylaminobenzol und aus 25,3 Gewichtsteilen 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-di-4,09
Gewichtsteile 2-Chlor-4-acetoacetylamino-benzoe- phenyl hergestellte Tetrazolösung innerhalb von 2
säure werden in 1000 Volumenteilen Wasser angerührt io Stunden unter die Oberfläche der intensiv gerührten
und durch Zugabe von 28 Volumenteilen einer 33 %igen Kupplungslösung einläuft. Im Anschluß an die Kuppwäßrigen
Natriumhydroxydlösung aufgelöst. Zu der lung wird die Kuppelbrühe durch Einleiten von Dampf
alkalischen Lösung werden 0,3 Gewichtsteile eines innerhalb 30 Minuten auf 900C erhitzt und 30 Minuten
grenzflächenaktiven Stoffes zugesetzt, der durch Ox- bei dieser Temperatur nachgerührt. Danach werden
äthylierung von p-Nonyl-phenol mit 23 Mol Äthylen- 15 10 Gewichtsteile 1,2-Dichlor-benzol langsam eingeoxyd
erhalten wurde. Anschließend wird am Schnell- tropft und anschließend wird noch 1 Stunde bei 9O0C
rührer mit etwa 20 Volumenteilen Eisessig gefällt und nachgerührt. Nach Abkühlen auf 700C durch Zugabe
der pH-Wert auf 5,5 eingestellt. Haupt- und Zusatz- von kaltem Wasser wird abgesaugt und auf der
komponente stehen dabei im Verhältnis von 92:8 Mol- Nutsche gut mit Wasser ausgewaschen. Die Trockprozent.
Die Kupplung mit einer gemäß Beispiel 1 aus 20 nung erfolgt im Umlauftschrank bei 6O0C. Nach dem
25,3 Gcwichtsteilen 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl Mahlen wird ein gelbes Pigmentpulver erhalten,
hergestellten Tetrazolösung erfolgt wie im Beispiel 1 », , ■ 1 . , „ .,
angegeben. Vergleichsfarbstoff 13
hergestellten Tetrazolösung erfolgt wie im Beispiel 1 », , ■ 1 . , „ .,
angegeben. Vergleichsfarbstoff 13
Vergleichsfarbtsoff 11 , *t&chjtm 8^" Verfahre" wird ein Vergleichs-
s5 farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß
Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichs- lediglich 2-Acetoacetylamino-anisol und 1-Acetoace-
farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß tylamino-2,4-dimethylbenzol zum Einsatz kommen,
als Kupplungskomponente nur Acetoacetylamino- und zwar in den äquivalenten Mengen von 20,72 und
benzol eingesetzt wird, und zwar in der äquivalenten 20,52 Gewichtsteilen, einem Verhältnis von 50:50
Menge von 35,44 Gewichtsteilen. 30 Molprozent entsprechend. Eine aus dem modifizierten
Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weiß- Pigment hergestellte 10%ig pigmentierte Toluol-Tief-
pigment von 1:20 färben 70 Teile des derart modifi- druckfarbe zeigt einen Fließwert von 10, während die
zierten Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso aus dem Vergleichsfarbstoff hergestellte Farbe einen
stark an wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 11. Fließwert von 550 aufweist. Bei einem Verhältnis von
Eine mit dem modifizierten Pigment hergestellte, 35 Buntpigment zu Weißpigment von 1:80 färben 70 Teile
15%ig pigmentierte Toluol-Tiefdruckfarbe zeigt den des modifizierten Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste
Fließwert 20, während die mit dem Vergleichsfarb- ebenso stark an wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff
stoff 11 erhaltene Farbe einen Fließwert von 3700 auf- 13.
weist· Beispiel 14
Beispiel 12 4°
51,08 Gewichtsteile l-Acetoacetylamino^S-dimeth-
35,26 Gewichtsteile Acetoacetylamino-benzol wer- oxy-4-chlorbenzol und 2,65 Gewichtsteile 2-Acetoden
gelöst und ausgefällt wie im Beispiel 1 angegeben. acetylamino-benzoesäure werden in 900 Volumenteilen
Die Kupplung erfolgt ebenfalls wie im Beispiel 1 ange- Wasser angerührt und durch Zugabe von 56 Volumengcbcn
mit einer aus 25,3 Gewichtsteilen 3,3'-Dichlor- 45 teilen einer 33%igen wäßrigen Natriumhydroxyd-4,4'-diamino-diphenyl
hergestellten Tetrazolösung je- lösung aufgelöst. Zu der erhaltenen alkalischen Lösung
doch mit der Abänderung, daß gleichzeitig mit der wird nun 1,0 Gewichtsteil eines grenzflächenaktiven
Tetrazolösung, aber getrennt von dieser, durch einen Stoffes zugesetzt, der durch Oxäthylierung von Stearylzwciten
Tropftrichter eine Lösung von 0,26 Gewichts- alkohol mit 20 Mol Äthylenoxyd erhalten wurde und
teilen 3-Acetoacetylamino-benzol-suIfonsäure, gelöst 50 den man vorher in etwa 30 Volumenteilen Wasser aufin
200 Volumenteilen Wasser, einlaufen. Der Einlauf gelöst hat. Nunmehr wird am Schnellrührer mit einer
wird so geregelt, daß dazu insgesamt 80 Minuten be- verdünnten Essigsäure gefällt, die zuvor aus 40 Vonötigt
werden. Die weitere Nachbehandlung und die lumenteilen Eisessig und 100 Volumenteilen Wasser
Aufarbeitung erfolgen nach den im Beispiel 1 gemach- bereitet wurde. Anschließend wird der pH-Wert auf
ten Angaben. Haupt- und Zusatzkomponente stehen 55 5,5 eingestellt. Haupt- und Zusatzkomponente stehen
dabei im Verhältnis von 99,5:0,5 Molprozent. dabei im Verhältnis von 94:6 Molprozent.
Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weiß- Die Kupplung mit einer gemäß Beispiel 1 aus 25,3
pigment von 1:80 färben 85 Teile des derart modifi- Gewichtsteilen 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl herzierten
Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso gestellten Tetrazolösung erfolgt bei 200C innerhalb
stark an wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 1. 60 von 90 Minuten. Dabei läuft die Tetrazolösung derart
R . in unter die Oberfläche der intensiv gerührten Kupplungsc
' s P ' e suspension ein, daß in der Kuppelbrühe niemals ein
19,06 Gewichtsteile 2-Acetoacetylamino-anisol (46 Überschuß nachzuweisen ist. Nach Zugabe von 4/s der
Molprozent), 18,88 Gewichtsteile 1-Acetoacetylamino- Gesamtmenge an Tetrazolösung läßt die Kupplungs-
2,4-dimcthylbenzol (46 Molprozent) und 3,54 Gewichts- 65 geschwindigkeit deutlich nach. Zu diesem Zeitpunkt
teile 2-Acetoacetylamino-benzoesäure (8 Molprozent) werden der Kuppelbrühe noch 100 Volumenteile Pyri-
werden in 900 Volumcnteilen Wasser angerührt und din zugesetzt, worauf die Kupplung normal beendet
durch Zugabe von 28 Volumenteilen einer 33%igen werden kann. Im Anschluß an die Kupplung wird
11 12
durch Einleiten von Dampf innerhalb von 30 Minuten farbstärker und sehr viel transparenter als die mit dem
auf 80° C erhitzt und noch 20 Minuten bei dieser Tem- Vergleichsfarbstoff 15 hergestellten Lackfilme. Zur
peratur nachgerührt. Durch Zugabe von kaltem Was- Beurteilung der Farbstärke in der Weißaufhellung wird
ser wird auf 50 bis 60°C abgekühlt, abgesaugt und auf der beschriebene Volltonlack aufgehellt mit einem Ti-
der Nutsche mit reichlich Wasser ausgewaschen. Die 5 tandioxyd enthaltenden Weißlack, und zwar im Ver-
Trocknung erfolgt im Umluftschrank bei 50 bis 60° C. hältnis von 1:50, bezogen auf Bunt- und Weißpigment.
Nach dem Mahlen wird ein farbintensives gelbes Mit dem derart aufgehellten Lack werden Lackfilme
Pigmentpulver erhalten. · auf Weißgrund hergestellt. Die mit dem modifizierten
\r ' ι · h ρ κ <· tr λ λ Pigment erhaltenen Weißaufhellungen sind in der
vergieicnsraroston 14 10 Nuance ganz bedeutend reiner und gleichzeitig erheb-
Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichs- lieh farbstärker. 75 bis 80 Teile des modifizierten Pig-
farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß nur mentes zeigen dabei die gleiche Färbekraft wie 100
l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-chlorbenzol ein- Teile von Vergleichsfarbstoff 15. Zur Prüfung in
gesetzt wird, und zwar in der äquivalenten Menge von Weich-PVC werden 0,1 % Pigment und 0,5% Titan-
54,34 Gewichtsteilen. 15 dioxyd durch Einwalzen (8 Minuten bei 13O0C) in
Eine mit dem modifizierten Pigment hergestellte einer Weich-PVC-Masse dispergiert.
15 %ig pigmentierte Toluol-Tiefdruckfarbe zeigt einen Gegenüber Vergleichsfarbstoff 15 ist die mit dem Fließwert von 280, während die aus dem Vergleichs- modifizierten Pigment erhaltene Färbung bei etwa farbstoff 14 hergestellte Druckfarbe den Fließwert 6700 gleicher Farbstärke in der Nuance etwas grüner. Beaufweist. Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu so sonders augenfällig ist dabei die ganz erheblich ge-Weißpigment von 1:20 färben 85 Teile des modifizier- steigerte Farbreinheit,
ten Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso stark . · 1 1Ä
an wie 100 Gewichtsteile von Vergleichsfarbstoff 14. B e 1 s ρ 1 e 1 16
15 %ig pigmentierte Toluol-Tiefdruckfarbe zeigt einen Gegenüber Vergleichsfarbstoff 15 ist die mit dem Fließwert von 280, während die aus dem Vergleichs- modifizierten Pigment erhaltene Färbung bei etwa farbstoff 14 hergestellte Druckfarbe den Fließwert 6700 gleicher Farbstärke in der Nuance etwas grüner. Beaufweist. Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu so sonders augenfällig ist dabei die ganz erheblich ge-Weißpigment von 1:20 färben 85 Teile des modifizier- steigerte Farbreinheit,
ten Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso stark . · 1 1Ä
an wie 100 Gewichtsteile von Vergleichsfarbstoff 14. B e 1 s ρ 1 e 1 16
„ . . 34,42 Gewichtsteile 2-Acetoacetylamino-toluol und
.Beispiel 15 a5 4>42 Gewichtsteile 4-Acetoacetylamino-benzoesäure
34,42 Gewichtsteile 4-Acetoacetylamino-toluol und werden wie in Beispiel 1 angegeben gelöst und ausge-4,42
Gewichtsteile S-Acetoacetylamino-benzoesäure fällt. Haupt- und Zusatzkomponente stehen dabei im
werden in 800 Volumenteilen Wasser angerührt und Verhältnis von 90:10 Molprozent,
durch Zugabe von '28 Volumenteilen einer 33%igen Die Kupplung erfolgt bei 20° C, wobei eine gemäß wäßrigen Natriumhydroxydlösung aufgelöst. Zu der 30 Beispiel 1 aus 25,3 Gewichtsteilen 3,3'-Dichlor-4,4'-erhaltenen alkalischen Lösung wird nun 1,0 Gewichts- diamino-diphenyl hergestellte Tetrazolösung innerhalb teil eines grenzflächenaktiven Stoffes zugesetzt, der von 90 Minuten unter die Oberfläche der intensiv gedurch Oxäthylierung von Stearylalkohol mit 20 Mol rührten Kupplungssuspension einläuft, und zwar der-Äthylenoxyd erhalten wurde und den man vorher in art, daß niemals ein Tetrazo-Überschuß in der Kuppeletwa 30 Volumenteilen Wasser aufgelöst hat. Nun- 35 brühe nachweisbar ist. Sobald etwa % der Tetrazomehr wird am Schnellrührer mitetwa 20 Volumenteilen lösung verbraucht sind, werden der Kupplungssuspen-Eisessig gefällt und der pH-Wert auf 5,5 eingestellt. sion noch 50 Volumenteile 4n-Natriumacetatlösung Haupt- und Zusatzkomponenten stehen dabei im Ver- zugefügt. Nach beendigter Kupplung wird die erhalhältnis von 90:10 Molprozent. tene Pigmentsuspension durch Einleiten von Dampf
durch Zugabe von '28 Volumenteilen einer 33%igen Die Kupplung erfolgt bei 20° C, wobei eine gemäß wäßrigen Natriumhydroxydlösung aufgelöst. Zu der 30 Beispiel 1 aus 25,3 Gewichtsteilen 3,3'-Dichlor-4,4'-erhaltenen alkalischen Lösung wird nun 1,0 Gewichts- diamino-diphenyl hergestellte Tetrazolösung innerhalb teil eines grenzflächenaktiven Stoffes zugesetzt, der von 90 Minuten unter die Oberfläche der intensiv gedurch Oxäthylierung von Stearylalkohol mit 20 Mol rührten Kupplungssuspension einläuft, und zwar der-Äthylenoxyd erhalten wurde und den man vorher in art, daß niemals ein Tetrazo-Überschuß in der Kuppeletwa 30 Volumenteilen Wasser aufgelöst hat. Nun- 35 brühe nachweisbar ist. Sobald etwa % der Tetrazomehr wird am Schnellrührer mitetwa 20 Volumenteilen lösung verbraucht sind, werden der Kupplungssuspen-Eisessig gefällt und der pH-Wert auf 5,5 eingestellt. sion noch 50 Volumenteile 4n-Natriumacetatlösung Haupt- und Zusatzkomponenten stehen dabei im Ver- zugefügt. Nach beendigter Kupplung wird die erhalhältnis von 90:10 Molprozent. tene Pigmentsuspension durch Einleiten von Dampf
Die Kupplung mit einer gemäß Beispiel 1 aus 25,3 40 innerhalb von 30 Minuten auf 90°C erhitzt. Bei dieser
Gewichtsteilen 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl Temperatur werden innerhalb von 10 Minuten 10 Gehergestellten
Tetrazolösung erfolgt bei 200C im Zeit- wichtsteile 1,2-Dichlorbenzol eingetropft und anschlieraum
von etwa 90 Minuten, wobei die Tetrazolösung ßend wird noch 1 Stunde bei 90° C nachgerührt. Nach
unter die Oberfläche der intensiv gerührten Kupp- Abkühlen durch Zugabe von kaltem Wasser auf etwa
lungssuspension derart einläuft, daß niemals ein Über- 45 6O0C wird abgesaugt, auf der Nutsche gründlich mit
schuß von Tetrazolösung in der Kuppelbrühe nachweis- Wasser gewaschen und wie üblich getrocknet und gebar
ist. Nach Beendigung der Kupplung wird durch mahlen. Es wird ein gelbes Pigmentpulver erhalten.
Einleiten von Dampf innerhalb von 30 Minuten auf Λ, . . , , , . „ , ,
90°C erhitzt und noch 1 Stunde bei dieser Temperatur Vergleichsfarbstoff 16
nachgerührt. Durch Zugabe von Wasser wird auf 60 50 Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichsbis 7O0C abgekühlt, anschließend abgesaugt und auf farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß der Nutsche mit reichlich Wasser ausgewaschen. Die als Kupplungskomponente nur 2-Acetoacetylamino-Trocknung erfolgt im Umluftschrank bei 50 bis 6O0C. toluol eingesetzt wird, und zwar in der äquivalenten Nach dem Mahlen wird ein gelbes Pigmentpulver er- Menge von 38,24 Gewichtsteilen,
halten. 55 Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weiß-Vergleichsfarbstoff 15 pigment von 1:20 färben 65 Teile des modifizierten
Einleiten von Dampf innerhalb von 30 Minuten auf Λ, . . , , , . „ , ,
90°C erhitzt und noch 1 Stunde bei dieser Temperatur Vergleichsfarbstoff 16
nachgerührt. Durch Zugabe von Wasser wird auf 60 50 Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichsbis 7O0C abgekühlt, anschließend abgesaugt und auf farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß der Nutsche mit reichlich Wasser ausgewaschen. Die als Kupplungskomponente nur 2-Acetoacetylamino-Trocknung erfolgt im Umluftschrank bei 50 bis 6O0C. toluol eingesetzt wird, und zwar in der äquivalenten Nach dem Mahlen wird ein gelbes Pigmentpulver er- Menge von 38,24 Gewichtsteilen,
halten. 55 Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weiß-Vergleichsfarbstoff 15 pigment von 1:20 färben 65 Teile des modifizierten
Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso stark an
Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichs- wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 16. Eine mit dem
farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß modifizierten Pigment hergestellte 15 %ig pigmentierte
nur 4-Acetoacetylamino-toluol eingesetzt wird, und 60 Toluol-Tiefdruckfarbe zeigt den Fließwert 25, während
zwar in der äquivalenten Menge von 38,24 Gewichts- die aus dem Vergleichsfarbstoff 16 erhaltene Druckteilen,
farbe einen Fließwert von 415 aufweist.
Zur Prüfung in einem lufttrocknenden Lack wird R . . . 17
nach den Angaben in Beispiel 10 ein Volltonlack her- Beispiel 1 /
gestellt mit einem Pigmentgehalt von 5 %. Mit diesem 65 33,67 Gewichtsteile Acetoacetylamino-benzol und
Lack werden Lackfilme auf schwarzem und weißem 2,21 Gewichtsteile 2-Acetoacetylamino-benzoesäure
Untergrund hergestellt. Die mit dem modifizierten werden in 800 Volumenteilen Wasser angerührt und
Pigment hergestellten Lackfilme sind ganz erheblich durch Zugabe von 28 Volumenteilen einer 33%igen
13 14
wäßrigen Natriumhydroxydlösung aufgelöst. Die alka- Anschließend wird noch 30 Minuten bei 20 bis 250C
lischc Lösung wird mit 0,8 Gewichtsteilen eines grenz- nachgerührt, danach abgesaugt und auf der Nutsche
flächenaktiven Stoffes versetzt, der durch Oxäthylie- mit Wasser ausgewaschen. Die Trocknung erfolgt im
rung von p-Nonylphenol mit 30 Mol Äthylenoxyd Umluftschrank bei 50 bis 6O0C. Nach dem Mahlen
erhalten wurde und den man vorher in etwa 30 Vo- 5 wird ein gelbes Pigmentpulver erhalten,
lumenteilcn Wasser aufgelöst hat. Anschließend wird ι ■ u * u , f{ ,o
am Schnellerer mit 20 Volumenteilen Eisessig ge- Vergleichsfarbstoff 18
fällt. Der so erhaltenen Kupplungssuspension werden Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichs-
noch 5,0 Gewichtsteile Cocosfettaminacetat zugesetzt, farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß als
die vorher in 50 Volumenteilen Wasser gelöst wurden. io Kupplungskomponente nur 1-Acetoacetylamino-ben-
Danach wird der pH-Wert auf 5,5 eingestellt. Haupt- zol eingesetzt wird, und zwar in der äquivalenten
und Zusatzkomponente stehen dabei im Verhältnis Menge von 35,44 Gewichtsteilen. Bei einem Verhältnis
von 95:5 Molprozent. von Buntpigment zu Weißpigment von 1:80 färben
Die Kupplung mit einer gemäß Beispiel 1 aus 85 Teile des modifizierten Pigmentes eine Zinkoxyd-
25,3 Gewichtsteilcn 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl 15 Leinölpaste ebenso stark an wie 100 Teile von Ver-
hcrgcstcllten Tctrazolösung erfolgt bei 200C, wobei gleichsfarbstoff 18. Eine aus dem modifizierten Pig-
die Tetrazolösung im Zeitraum von 90 Minuten unter menthergestelltel5%igpigmentierteToluol-Tiefdruck-
dic Oberfläche der intensiv gerührten Kupplungssus- farbe zeigt den Fließwert 215, während die aus dem
pension einläuft. Anschließend wird durch Einleiten Vergleichspigment hergestellte Druckfarbe einen Fließ-
von Dampf innerhalb 30 Minuten auf 900C erhitzt und 20 wert von 5950 aufweist.
1 Stunde bei dieser Temperatur nachgerührt. Nun- . .
mehr wird durch Zugabe von kaltem Wasser auf etwa B e ι s ρ 1 e
6O0C abgekühlt, abgesaugt und auf der Nutsche mit 36,13 Gewichtsteile l-(p-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-
reichlich Wasser ausgewaschen. Die Trocknung erfolgt (5) und 1,63 Gewichtsteile l-Phenyl-3-carboxy-pyrazo-
im Umluftschrank bei 50 bis 6O0C. Nach dem Mahlen as lon-(5) werden in 450 Volumenteilen Wasser angerührt
wird ein gelbes Pigmentpulver erhalten. und durch Zugabe von 19 Volumenteilen einer 33 %igen
wäßrigen Natriumhydroxydlösung aufgelöst. Diese
Vergleichsbeispiel 17 Lösung wird mit 500 Volumenteilen Wasser verdünnt
Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichs- und mit 25 Gewichtsteilen Kreide versetzt. Haupt- und
farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß 30 Zusatzkomponente stehen dabei im Verhältnis von
nur Acetoacetylamino-benzol als Kupplungskompo- 96:4 Molprozent.
nc η te eingesetzt wird, und zwar in der äquivalenten Die Kupplung mit einer gemäß Beispiel 1 aus
Menge von 35,44 Gcwichtsteilen. Eine mit dem derart 25,3 Gewichtsteilen 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl
modofizierten Pigment hergestellte 15 %ig pigmentierte hergestellten Tetrazolösung erfolgt bei 20°C, wobei die
Toluol-Tiefdruckfarbe zeigt ddn Fließwert 715, wäh- 35 Tetrazolösung innerhalb von 90 Minuten unter die
rcnd aus dem Vcrgleichsfarbstoff 17 eine Farbe erhalten Oberfläche der intensiv gerührten Kupplungssuspen-
wird, die den Fließwert 1675 aufweist. sion einläuft. Nach beendeter Kupplung wird mit 5n
. . Salzsäure auf einen pH-Wert von 2 eingestellt und im
Beispiel 18 Verlauf von 1 Stunde durch Einleiten von Dampf auf
28,35 Gewichtsteile Acetoacetylamino-benzol (80 40 Siedetemperatur erhitzt. Es wird 1 Stunde bei Siede-Molprozent),
4,42 Gewichtsteile 3-Acetoacetylamino- temperatur gerührt und anschließend durch Zugabe
benzoesäure (10 Molprozent) und 4,42 Gewichtsteile von kaltem Wasser auf etwa 6O0C abgekühlt. Die
4-Acetoacetylamino-benzoesäure (10 Molprozent) wer- Farbstoffsuspension wird abgesaugt und auf der
den in 800 Volumenleilen Wasser angerührt und durch Nutsche mit Wasser ausgewaschen. Die Trocknung
Zugabe von 56 Volumenteilen einer 33 %igen wäßrigen 45 erfolgt im Umluftschrank bei 6O0C. Nach dem Mahlen
Natriumhydroxydlösung aufgelöst. Zu der erhaltenen wird ein orangefarbenes Pigmentpulver erhalten.
Lösung wird 1,0 Gewichtsteil eines grenzflächenaktiven . , . ..
Stoffes zugesetzt, der durch Oxäthylierung von Stearyl- Vergleichsfarbstoff 19
alkohol mit 20 MoI Äthylenoxyd erhalten wurde und Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichsdcn man vorher in etwa 30 Volumenteilen Wasser auf- 50 farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß nur gelöst hat. Anschließend wird am Schnellrührer mit l-(p-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)aIsKupplungskometwa 40 Volumenteilen Eisessig gefällt und der pH- ponente eingesetzt wird, und zwar in der äquivalenten Wert auf 5,5 eingestellt. Die Kupplung erfolgt bei Menge von 37,65 Gewichtsteilen.
2O0C im Zeitraum von 90 Minuten mit einer gemäß Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weiß-Beispiel I aus 25,3 Gewichtsteilen 3,3'-Dichlor-4,4'- 55 pigment von 1:20 färben 70 Teile des erfindungsgemäß diamino-diphenyl hergestellten Tetrazolösung. Im An- modifizierten Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste Schluß an die Kupplung wird durch Einleiten von ebenso stark an wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff Dampf innerhalb von 30 Minuten auf 900C erhitzt und 19. Zur Prüfung in einem lufttrocknenden Lack wird 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Durch Zugabe nach den Angaben im Beispiel 10 ein Volltonlack hervon Eis wird rasch auf 60° C abgekühlt und dann weiter 60 gestellt mit einem Pigmentgehalt von 5%. Mit diesem auf 25° C erkalten gelassen. Nunmehr erfolgt der Ver- Lack werden Lackfilme auf schwarzem und weißem schnitt mit Calciumcolophonat. Nach Zugabe von Untergrund hergestellt. Die mit dem modifizierten 10 Gewichtsteilen einer 20%igen Lösung von Calcium- Pigment erhaltenen Lackfilme sind ganz erheblich chlorid zur Kuppelbrühe wird im Zeitraum von 30 farbstärker und erheblich transparenter als die aus dem Minuten unter lebhaftem Rühren eine Lösung von 65 Vergleichsfarbstoff 19 erhältlichen Filme. Im Weiß-Natriumcolophonat eingetropft, die durch Auflösen verschnitt (1:50 mit Titandioxyd) zeigen 80 Teile des von 12 Gewichtsteilen von 50 %igem Natriumcolopho- modifizierten Pigmentes die gleiche Färbekraft wie nat in 200 Volumenteilen Wasser erhalten wurde. 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 19. Zur Prüfung in
Lösung wird 1,0 Gewichtsteil eines grenzflächenaktiven . , . ..
Stoffes zugesetzt, der durch Oxäthylierung von Stearyl- Vergleichsfarbstoff 19
alkohol mit 20 MoI Äthylenoxyd erhalten wurde und Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichsdcn man vorher in etwa 30 Volumenteilen Wasser auf- 50 farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß nur gelöst hat. Anschließend wird am Schnellrührer mit l-(p-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5)aIsKupplungskometwa 40 Volumenteilen Eisessig gefällt und der pH- ponente eingesetzt wird, und zwar in der äquivalenten Wert auf 5,5 eingestellt. Die Kupplung erfolgt bei Menge von 37,65 Gewichtsteilen.
2O0C im Zeitraum von 90 Minuten mit einer gemäß Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weiß-Beispiel I aus 25,3 Gewichtsteilen 3,3'-Dichlor-4,4'- 55 pigment von 1:20 färben 70 Teile des erfindungsgemäß diamino-diphenyl hergestellten Tetrazolösung. Im An- modifizierten Pigmentes eine Zinkoxyd-Leinölpaste Schluß an die Kupplung wird durch Einleiten von ebenso stark an wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff Dampf innerhalb von 30 Minuten auf 900C erhitzt und 19. Zur Prüfung in einem lufttrocknenden Lack wird 1 Stunde bei dieser Temperatur gerührt. Durch Zugabe nach den Angaben im Beispiel 10 ein Volltonlack hervon Eis wird rasch auf 60° C abgekühlt und dann weiter 60 gestellt mit einem Pigmentgehalt von 5%. Mit diesem auf 25° C erkalten gelassen. Nunmehr erfolgt der Ver- Lack werden Lackfilme auf schwarzem und weißem schnitt mit Calciumcolophonat. Nach Zugabe von Untergrund hergestellt. Die mit dem modifizierten 10 Gewichtsteilen einer 20%igen Lösung von Calcium- Pigment erhaltenen Lackfilme sind ganz erheblich chlorid zur Kuppelbrühe wird im Zeitraum von 30 farbstärker und erheblich transparenter als die aus dem Minuten unter lebhaftem Rühren eine Lösung von 65 Vergleichsfarbstoff 19 erhältlichen Filme. Im Weiß-Natriumcolophonat eingetropft, die durch Auflösen verschnitt (1:50 mit Titandioxyd) zeigen 80 Teile des von 12 Gewichtsteilen von 50 %igem Natriumcolopho- modifizierten Pigmentes die gleiche Färbekraft wie nat in 200 Volumenteilen Wasser erhalten wurde. 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 19. Zur Prüfung in
15 16
Weich-PVC werden 0,1% Pigment und 0,5% Titan- des modifizierten Pigmentes die gleiche Färbekraft wie
dioxyd durch Einwalzen (8 Minuten bei 1300C) in 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 20.
einer Weich-PVC-Masse dispergiert. Die mit dem . .
modifizierten Pigment erhaltene Färbung ist erheblich Beispiel 21
kräftiger als die aus dem Vergleichsfarbstoff 19 erhal- 5 36,14 Gewichtsteile l-(p-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-
tene Färbung. 80 Teile des modifizierten Pigmentes (5) und 1,76 Gewichtsteile 2-Acetoacetylamino-benzoe-
zeigen die gleiche Färbekraft wie 100 Teile des Ver- säure werden mit 450 Volumenteilen Wasser angerührt
gleichsfarbstoffes. und durch Zugabe von 19 Volumenteilen einer 33 %igen
Beispiel 20 wäßrigen Natriumhydroxydlösung aufgelöst. Nach
ίο Zugabe von 25 Gewichtsteilen Calciumcarbonat wird
34,48 Gewichtsteile l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon- mit Wasser auf 1000 Volumenteile aufgefüllt. Haupt-
(5) und 0,61 Gewichtsteile l-(2'-Chlor-4'-sulfophenyl)- und Zusatzkomponente stehen dabei im Verhältnis
3-methyl-pyrazolon-(5) werden in 110 Volumenteilen von 96:4 Molprozent.
2n Natriumhydroxydlösung gelöst, mit 800 Volumen- Die Kupplung mit einer gemäß Beispiel 1 herge-
teilen Wasser verdünnt und nach Zugabe von 136 15 stellten Tetrazolösung aus 25,3 Gewichtsteilen 3,3'-
Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat auf Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl erfolgt im Zeitraum
+50C abgekühlt. Haupt- und Zusatzkomponente ste- von 90 Minuten bei einer Temperatur von 2O0C. Nach
hen dabei im Verhältnis von 99:1 Molprozent. beendigter Kupplung wird durch Zugabe einer aus-
Die erforderliche Tetrazoniumsalzlösung wird ge- reichenden Menge von 5n Salzsäure der pH-Wert auf
maß Beispiel 1 aus 25,3 Gewichtsteilen 3,3'-Dichlor- ao 2,0 eingestellt. Anschließend wird durch Einleiten von
4,4'-diamino-diphenyl hergestellt. Zur Kupplung läuft Dampf innerhalb 1 Stunde auf Siedetemperatur erhitzt
die Pyrazolonlösung unter intensivem Rühren inner- und danach noch 1 Stunde bei dieser Temperatur
halb von 5 Minuten unter die Oberfläche der gekühlten gerührt. Durch Zugabe von kaltem Wasser wird die
Tetrazolösung ein, wobei die Temperatur von+100C Pigmentsuspension auf 6O0C abgekühlt, bei dieser
nicht überstiegen werden darf. Nach Zugabe der Pyr- as Temperatur abgesaugt und auf der Nutsche reichlich
azolonlösung wird noch 30 Minuten bei+5 bis+100C mit Wasser gewaschen. Die Trocknung erfolgt in
und anschließend noch 90 Minuten bei Raumtempe- einem Umluftschrank bei 50 bis 6O0C. Nach dem
ratur nachgerührt. Durch Einleiten von Dampf wird Mahlen wird ein orangefarbenes Pigmentpulver er-
nunmehr innerhalb von 15 Minuten auf 90 bis 950C halten.
erhitzt und noch 15 Minuten bei dieser Temperatur 30 Vergleichsfarbstoff 21
nachgeruhrt. Durch Zugabe von kaltem Wasser wird
nachgeruhrt. Durch Zugabe von kaltem Wasser wird
auf etwa 8O0C abgekühlt, anschließend abgesaugt und Nach der gleichen Vorschrift wird ein Vergleichsauf
der Nutsche mit reichlich Wasser ausgewaschen. farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß
Die Trocknung erfolgt im Umluftschrank bei 50 bis an Stelle von 2-Acetoacetylamino-benzoesäure 1,42
6O0C. Nach dem Mahlen wird ein orangefarbenes 35 Gewichtsteile, entsprechend 4 Molprozent, Aceto-Pigmentpulver
erhalten. acetylamino-benzol eingesetzt werden.
,,,.,..„ „Λ Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weiß-
Vergleichsfarbstoff 20 pigment von 1:20 färben 85 Teile des modifizierten
Nach dem gleichen Verfahren wird ein Vergleichs- Pigments eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso stark an
farbstoff hergestellt, aber mit der Abänderung, daß nur 4° wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 21.
l-(p-Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5) eingesetzt wird, und . .
zwar in der äuqivalenten Menge von 34,83 Gewichts- Beispiel 22
teilen. Die Kupplung erfolgt entsprechend den Angaben in
Wird das modifizierte Pigment in eine Teifdruck- Beispiel 21, jedoch mit der Abänderung, daß an Stelle
farbe auf Toluolbasis mit einer Pigmentierung von 15% 45 von 2-Acetoacetylamino-benzoesäure 1,76 Gewichtseingearbeitet,
so zeigt die erhaltene Farbe einen Fließ- teile 3-Acetoacetylamino-benzoesäure eingesetzt werwert
von 350, während die aus dem Vergleichsfarbstoff den. Haupt- und Zusatzkomponente stehen im Ver-20
hergestellte Farbe einen Fließwert von 680 aufweist. hältnis von 96:4 Molprozent.
Das modifizierte Pigment eignet sich auch zur An- Bei einem Verhältnis von Buntpigment zu Weißfärbung
von Lacken, Nach der in Beispiel 15 be- 50 pigment von 1:20 färben 85 Teile des modifizierten
schriebenen Methode zur Farbstärkebeurteilung in der Pigments eine Zinkoxyd-Leinölpaste ebenso stark an
Weißaufhellung (1:50 mit Titandioxyd) zeigen 80 Teile wie 100 Teile von Vergleichsfarbstoff 21.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Diazopigment- Pigmente führen zu einer Erhöhung der Deckfähigkeit,
gemischen, dadurch gekennzeichnet, S die in Druckfarben, insbesondere solchen für den
daß man ein Mol tetrazotiertes 3,3'-Dichlor-4,4'- Mehrfarbendruck, äußerst unerwünscht ist.
diamino-diphenyl mit zwei Mol einer Mischung Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Verfahren kuppelt, die ein oder zwei verschiedene unpolare zur Herstellung von Disazopigmentgemischen, das und ein oder zwei verschiedene polare Kupplungs- dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Mol tetrazokomponenten der Acetessigsäurearylamid- oder io tiertes 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl mit 2 Mol l-Arylpyrazolon-(5)-reihe enthält, wobei die pola- einer Mischung kuppelt, die ein oder zwei verschiedene ren Komponenten gegenüber den unpolaren Korn- unpolare und ein oder zwei verschiedene polare Kuppponentcn zusätzlich ein oder zwei Carbonsäure- lungskomponenten der Acetessigsäurearylamid- oder und/oder Sulfonsäuregruppen enthalten und wobei l-Arylpyrazolon-(5)-reihe enthält, wobei die polaren der Anteil der polaren Kupplungskomponenten in 15 Komponenten gegenüber den unpolaren Komponendem Gemisch insgesamt 0,5 bis 20 Molprozent, ten zusätzlich ein oder zwei Carbonsäure- und/oder vorzugsweise 1 bis 5 Molprozcnt, beträgt. Sulfonsäuregruppen enthalten und wobei der Anteil
diamino-diphenyl mit zwei Mol einer Mischung Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Verfahren kuppelt, die ein oder zwei verschiedene unpolare zur Herstellung von Disazopigmentgemischen, das und ein oder zwei verschiedene polare Kupplungs- dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Mol tetrazokomponenten der Acetessigsäurearylamid- oder io tiertes 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenyl mit 2 Mol l-Arylpyrazolon-(5)-reihe enthält, wobei die pola- einer Mischung kuppelt, die ein oder zwei verschiedene ren Komponenten gegenüber den unpolaren Korn- unpolare und ein oder zwei verschiedene polare Kuppponentcn zusätzlich ein oder zwei Carbonsäure- lungskomponenten der Acetessigsäurearylamid- oder und/oder Sulfonsäuregruppen enthalten und wobei l-Arylpyrazolon-(5)-reihe enthält, wobei die polaren der Anteil der polaren Kupplungskomponenten in 15 Komponenten gegenüber den unpolaren Komponendem Gemisch insgesamt 0,5 bis 20 Molprozent, ten zusätzlich ein oder zwei Carbonsäure- und/oder vorzugsweise 1 bis 5 Molprozcnt, beträgt. Sulfonsäuregruppen enthalten und wobei der Anteil
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch ge- der polaren Kupplungskomponenten in dem Gemisch
kennzeichnet, daß man mit einer Mischung kuppelt, insgesamt 0,5 bis 20 Molprozent, vorzugsweise 1 bis
die eine unpolare und eine polare Kupplungs- so 5 Molprozent, beträgt.
komponente enthält. Es wird angenommen, daß ein mehr oder weniger
3. Verfahren zum Färben von Druckfarben, großer Anteil der polaren, Carbonsäure- und/oder
Lacken und Kunststoffen, gekennzeichnet durch Sulfonsäuregruppen enthaltenden Farbstoffe, die hier
die Verwendung von gemäß Anspruch 1 und 2 als Zusatzfarbstoffe bezeichnet werden sollen, auf der
hergestellten Diazopigmentgemischen. as Oberfläche des Hauptfarbstoffs adsorptiv orientiert ist.
Als Kupplungskomponenten der Acetessigsäurearylamidreihe
können beispielsweise die folgenden
Verbindungen verwendet werden:
Acetoacetylamino-benzol, 2-Acetoacetylamino-to-30 luol, 4-Acetoacetylamino-toluol, 2-Acetoacetylamino-
Disazopigmente der Acetessigsäurearylamid- und anisol, 4-Acetoacetylamino-anisol, 2-Acetoacetylamider
l-Arylpyrazolon-(5)-Reihe, z. B. die Kupplungs- no-phenetol, 4-Acetoacetylamino-phenetol, 1-Acetoproduktc
von 1 Mol tetrazotiertem 3,3'-Dichlor-4,4'- acetylamino-2, 4-dimethylbenzol, 1-Acetoacetylaminodiamino-diphenyl
auf 2MoI 2-Acetoacetylamino-anisol 2, 4-dimethoxy-benzol, l-Acetoacetylamino-i.S-dime-
oder auf 2 Mol l-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5), haben 35 thoxy-benzol, l-Acetoacetylamino-2, 5-dichlorbenzol,
als gelbe und orange Pigmente für das graphische Ge- l-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-4-chlor-benzol, 5-wcrbe
große wirtschaftliche Bedeutung erlangt. Diese Chlor-2-acetoacetylamino-toluol, 3-Chlor-4-acetoace-Pigmcntc
zeichnen sich vor allem durch große Lösungs- tylamino-toluol, 1-Acetoacetylamino-naphthalin, 2-mittelbeständigkeit
und hohe Farbkraft aus, wovon Acetoacetylamino-naphthalin und andere Acetessigdie
letztere in Korrelation steht zu einer hohen spezi- 40 säurearylamide ähnlicher Konstitution,
fischen Oberfläche bzw. zum Vorhandensein sehr klei- Beispiele für Kupplungskomponenten der Pyrazoner Pimgcntteilchcn. Das hat wiederum zur Folge, daß lonreihe sind: l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5), l-(pdie genannten Pigmente bei der Herstellung von Druck- Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), l-Phenyl-3-carbäthoxyfarbcn in physikalisch-chemische Wechselwirkung tre- pyrazolon-(5) und andere l-Arylpyrazolone-(5),dieim ten mit den verwendeten Lösungs- und Bindemitteln 45 Phenylkern noch einen oder mehrere Substituenten unter Ausbildung realtiv stabiler Gelstrukturen mit tragen können, wie z. B. Halogenatome, Methyl- oder entsprechend ungünstigen Theologischen Eigenschaf- Alkoxygruppen, oder deren Arylkern sich vom 1-tcn. Dieser Nachteil ist mehrfach in der Literatur Amino-naphthalin oder vom 2-Amino-naphthalin aberwähnt worden, z. B. von F. M. Smith in »Paint leitet, oder die eine vergleichbare Konstitution auf-Manufacture«, August 1957, S. 296 und von G. 50 weisen.
fischen Oberfläche bzw. zum Vorhandensein sehr klei- Beispiele für Kupplungskomponenten der Pyrazoner Pimgcntteilchcn. Das hat wiederum zur Folge, daß lonreihe sind: l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5), l-(pdie genannten Pigmente bei der Herstellung von Druck- Tolyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), l-Phenyl-3-carbäthoxyfarbcn in physikalisch-chemische Wechselwirkung tre- pyrazolon-(5) und andere l-Arylpyrazolone-(5),dieim ten mit den verwendeten Lösungs- und Bindemitteln 45 Phenylkern noch einen oder mehrere Substituenten unter Ausbildung realtiv stabiler Gelstrukturen mit tragen können, wie z. B. Halogenatome, Methyl- oder entsprechend ungünstigen Theologischen Eigenschaf- Alkoxygruppen, oder deren Arylkern sich vom 1-tcn. Dieser Nachteil ist mehrfach in der Literatur Amino-naphthalin oder vom 2-Amino-naphthalin aberwähnt worden, z. B. von F. M. Smith in »Paint leitet, oder die eine vergleichbare Konstitution auf-Manufacture«, August 1957, S. 296 und von G. 50 weisen.
Wormald in »Paint and Varnish Production«, April Als geeignete polare Zusatzkomponenten aus der
1957, S. 56. Reihe der Acetessigsäurearylamide seien z. B. die fol-
Die Entwicklung im graphischen Gewerbe tendiert genden genannt: 2-Acetoacetylamino-benzoesäure, 3-
in den letzten Jahren immer mehr in Richtung sehr Acetoacetylamino-benzoesäure, 4-Acetoacetylamino-
schnell laufender Druckmaschinen, für die im gesteiger- 55 benzoesäure, 2-Acetoacetylamino-toluol-4-carbonsäu-
ten Maße sehr farbstarke und sehr gut fließfähige re, S-Acetoacetylamino-toluol-^carbonsäure, 2-Chlor-
Druckfarben gefordert werden, die für den Mehrfarben- 4-acetoacetylamino-benzoesäure, S-ChloM-acetoace-
druck noch zusätzlich eine hohe Transparenz auf- tylamino-benzoesäure, 4-Acetoacetylamino-2-hydroxy-
weisen sollen. Aus der deutschen Patentschrift benzoesäure, 5-Acetoacetylamino-2-hydroxy-benzoe-
1 155 755 ist bekannt, daß derartige Pigmente durch 60 säure, l-Acetoacetylamino-benzoW.S-dicarbonsäure,
eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln 2-Acetoacetylaminobenzol-sulfonsäure, 3-Acetoacetyl-
in ihren rhcologischcn Eigenschaften verbessert werden aminobenzol-sulfonsäure, 4-Acetoacetylaminobenzol-
könncn. sulfonsäure, l-Acetoacetylaminonaphthalin-4-sulfon-
Die Forderung nach höhere Farbstärke und nach säure und andere ähnlich substituierte Acetessigsäure-
höherer Transparenz läßt sich jedoch mit dem ge- 65 arylamide.
nannten Verfahren in vielen Fällen nicht verwirklichen. Als Kupplungskomponenten mit polaren Gruppen
In den meisten Fällen ist die durch die genannte der Pyrazolonreihe können beispielsweise verwendet
Lösungsmittelbehandlung erzielte Verbesserung des werden: l-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-pyrazolon-(5), 1-
Priority Applications (7)
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| FR7108683A FR2084544A5 (de) | 1970-03-14 | 1971-03-12 | |
| DK119671A DK133823C (da) | 1970-03-14 | 1971-03-12 | Disazofarvestofblandinger til anvendelse ved pigmentering af hojmolekylert organisk materiale trykfarver og lakker |
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ID=5765072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE2012152A Expired DE2012152C3 (de) | 1970-03-14 | 1970-03-14 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffgemischen aus Disazofarbstoffen und deren Verwendung |
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| GB (1) | GB1339068A (de) |
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