CN104263002A - 一种黄色颜料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种黄色颜料的制备方法，在温度15～20℃下，将3.3’-二氯联苯胺盐酸盐打浆于HCl水溶液A，然后加入NaNO2，进行重氮化反应，得到重氮组分；另将2.4二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺溶于NaOH水溶液B中，并加入分散剂，得到偶合液，在温度15～20℃下，用30分钟左右时间将HAc加入到偶合液中，进行酸析反应，得到经酸析的偶合组分；在温度15～20℃下，用60～90min将重氮组分加入到偶合组分中进行偶合反应并通过加入NaOH保持反应体系的pH为5～5.5，反应至重氮组分消耗完毕，再经后处理后得到黄色颜料。本发明方法原料价廉，制得颜料可用于无荧光包装溶剂墨中。
Description
技术领域
本发明涉及颜料生产加工领域，具体涉及一种黄色颜料的制备方法。
背景技术
颜料(pigment)是用来着色的粉末状物质。在水、油脂、树脂、有机溶剂等介质中不溶解，但能均匀地在这些介质中分散并能使介质着色，从而具有一定的遮盖力。
颜料通常用以下指标衡量：
(1)颜色：对可见光能选择性吸收和散射的颜料，可以在自然光条件下呈现黄、红、蓝、绿等颜色。
(2)着色力：着色颜料吸收入射光的能力，可用相当于标准颜料样品着色力的相对百分率表示。
(3)遮盖力：在成膜物质中覆盖底材表面颜色的能力。常用遮盖1平方米面积的色漆中所含颜料的克数表示。
(4)耐光性：颜料在一定光照下保持其原有颜色的性能。一般采用八级制表示，八级最好。
(5)耐候性：颜料在一定的天然或人工气候条件下，保持其原有性能的能力。一般采用五级制表示，五级最好。
(6)挥发物：主要指水分，一般规定不超过1％。
(7)吸油量：指100克颜料形成均匀团块时所需的精制亚麻仁油的克数。通常控制吸油量的范围在35±5g/100g。
(8)水溶物：颜料中含有的能溶于水的物质，以占颜料的质量百分数表示。
颜料黄DH-1432是一款呈绿光的黄色颜料，结构式如(I)所示，在包装溶剂墨中具有紫外线下无荧光、低粘度、分散性好、储藏稳定性好等优点。颜料黄DH-1432可广泛应用于NC、PA、CPP等包装溶剂墨。
普通颜料黄P.Y14，制作成的油墨，在紫外线照射下，会反射出荧光。
发明内容
本发明提供了一种黄色颜料的制备方法，以3.3’-二氯联苯胺盐酸盐、2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺为原料，制备得到的黄色颜料呈现绿光，其成品制作成的包装溶剂油墨在紫外线下无荧光。
一种黄色颜料的制备方法，包括以下步骤：
(1)在温度15～20℃下，将3.3’-二氯联苯胺盐酸盐打浆于HCl水溶液A，得到混合溶液A，然后加入NaNO2，进行重氮化反应，得到重氮组分；另将2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺溶于NaOH水溶液B中，并加入分散剂，得到偶合液，在温度15～20℃下，在20～40min内将HAc加入到偶合液中，进行酸析反应，得到经酸析的偶合组分。
(2)在温度15～20℃下，在60～90min内将重氮组分加入到偶合组分中进行偶合反应，得到混合溶液B，在偶合反应期间通过加入NaOH保持反应体系的pH为5～5.5，反应至重氮组分消耗完毕，得到混合溶液。
(3)所得混合溶液经后处理后得到黄色颜料。
3.3’-二氯联苯胺盐酸盐结构式如(II)所示，俗称DCB，白色、灰白色的结晶粉末，是一种重要的颜料中间体。
邻甲基乙酰乙酰苯胺结构式如(III)所示，俗称AAOT，通常用作活性颜料中间体。
邻甲氧基双乙酰苯胺的结构式如(IV)所示俗称AAOA，通常用作活性颜料中间体。
2.4-二甲基双乙酰苯胺的结构式如(V)所示俗称AAMX，通常用作活性颜料中间体。
制备得到的黄色颜料为三种组分的混合物，结构式分别如(VI)和(VII)和(VIII)所示。
作为优选，步骤(1)中所述3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与HCl的摩尔比为1：1.5～2，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的质量为混合溶液A总质量的5～8％。
步骤(1)中，HCl水溶液A的质量分数为20～40％，优选质量分数为30％，计算摩尔比时，将盐酸换算为其中HCl的含量。3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与HCl的摩尔比为1：1.5～2，更优选为1：1.7后，加入水稀释，直至3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的质量为混合溶液A总质量的5～8％。
整个配制过程在15～20℃条件下进行，以使得组分能够更好的打浆。
作为优选，所述步骤(1)中3.3’-二氯联苯胺盐酸盐，NaNO2以及HCl的摩尔比为1：1.0～1.5：2.5～3.0。
加入盐酸，改变溶液pH值，加入NaNO2进行重氮化反应。
作为优选，步骤(1)中，所述的2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺与NaOH的摩尔比为2：0.5：0.9：5.6～6.0，分散剂的质量为邻甲基乙酰乙酰苯胺质量的1～1.5％。
步骤(1)中，NaOH水溶液B的质量分数为20～40％，优选质量分数为30％，计算摩尔比时利用NaOH水溶液的用量计算其中所含的NaOH的比例。
加入的分散剂可以辅助2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的溶解，提高其利用率。
作为优选，步骤(1)中，所述的2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺、邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数与HAc的摩尔数之比为1：1.5～2。
重氮组分与偶合组分反应，其中3.3’-二氯联苯胺的摩尔数与2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数的比为2.0：2.01～2.1。优选为，3.3’-二氯联苯胺、2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的摩尔比为2：0.5：0.9：5.6～6.0，偶合组分稍过量，以利于后续重氮组分的完全反应，节约成本。
60～90min内将重氮组分加入到偶合组分中，同时，加入NaOH调节pH至4.5～5，重氮组分不易破坏，得到的黄色颜料粒径均一，副颜料少，提高了产品的收率，同时，颜料色光、鲜艳度以及流动度均提高。
作为优选，步骤(1)中所述的重氮化反应的条件为温度0～5℃，反应时间1～2h。保证重氮化反应进行的平稳以及完全。
作为优选，步骤(3)中所述的后处理为继续搅拌1～2h，加入添加剂，压滤漂洗烘干，得到黄色颜料。
所述添加剂包括抗氧剂和表面处理剂等，添加剂用量和选择都可以采用现有技术。
漂洗至溶液电导率小于200μs/cm，可以保证颜料中的无机盐含量很少，不至于烘干后在颜料中有较多的残留，从而影响颜料的各项性能。
通常情况下，在80℃条件下烘干至水分含量≤2％，得到黄色颜料，粉碎后进行包装。
本发明提供的黄色颜料制备方法，原料成本低，产品收率在95～97％，得到的黄色颜料呈绿光，可以用于无荧光包装溶剂墨中。
具体实施方式
实施例1
(1)在温度15～20℃下，将415KG3.3’-二氯联苯胺盐酸盐打浆于质量分数为30％的HCl水溶液，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与HCl的摩尔比为1：1.8加入水稀释，得到混合溶液A，该溶液中3.3’-二氯联苯胺盐酸盐、HCl的摩尔比为1：3.0，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的质量为混合溶液A总质量的5％。
(2)在步骤(1)得到的混合溶液A中加入NaNO2，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与NaNO2的摩尔比为1:1.02，在温度0～5℃下，反应1h，进行重氮化反应，得到重氮组分。
(3)将2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺溶于质量分数为30％的NaOH水溶液中，2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺与NaOH的摩尔比为2：0.5：0.9：5.6，加入FM分散剂(亨斯曼，FM-300)，FM分散剂的质量为邻甲基乙酰乙酰苯胺质量的1％，得到偶合液，在温度15～20℃下，用30分钟左右时间将HAC加入到偶合液中，进行酸析反应，2.4二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数与HAc的摩尔数的比为1：1.8，得到经酸析的偶合组分。
(4)在温度15～20℃下，用60～90min将重氮组分加入到偶合组分中进行偶合反应，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的摩尔数与2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数的比为2.0；2.1，在偶合反应期间通过加入NaOH保持反应体系的pH为5～5.5，反应至重氮组分消耗完毕。
(5)继续搅拌1h，加入磺化松香，压滤漂洗至溶液电导率小于200μs/cm，在85℃下烘干至水分含量≤2％，所得混合溶液经后处理后得到黄色颜料。
实施例2
(1)在温度15～20℃下，将415KG3.3’-二氯联苯胺盐酸盐打浆于质量分数为30％的HCl水溶液，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与HCl的摩尔比为1：1.8，加入水稀释，得到混合溶液A，该溶液中3.3’-二氯联苯胺盐酸盐、HCl的摩尔比为1：3.0，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的质量为混合溶液A总质量的6％。
(2)在步骤(1)得到的混合溶液A中加入NaNO2，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与NaNO2的摩尔比为1:1.02，在温度0～5℃下，反应1h，进行重氮化反应，得到重氮组分。
(3)将2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺溶于质量分数为30％的NaOH水溶液中，2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺与NaOH的摩尔比为2：0.5：0.9：5.6，并加入FM分散剂，FM分散剂的质量为邻甲基乙酰乙酰苯胺质量的1.1％，得到偶合液，在温度15～20℃下，用30分钟左右时间将HAc加入到偶合液中，进行酸析反应，2.4二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数与HAc的摩尔数的比为1：1.8，得到经酸析的偶合组分。
(4)在温度15～20℃下，用60～90min将重氮组分加入到偶合组分中进行偶合反应，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的摩尔数与2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数的比为2.0：2.1，在偶合反应期间通过加入NaOH保持反应体系的pH为5～5.5，反应至重氮组分消耗完毕。
(5)继续搅拌1h，加入磺化松香，压滤漂洗至溶液电导率小于200μs/cm，在85℃下烘干至水分含量≤2％，所得混合溶液经后处理后得到黄色颜料。
实施例3
(1)在温度15～20℃下，将415KG3.3’-二氯联苯胺盐酸盐打浆于质量分数为30％的HCl水溶液，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与HCl的摩尔比为1：1.8，加入水稀释，得到混合溶液A，该溶液中3.3’-二氯联苯胺盐酸盐、HCl的摩尔比为1：3.0，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的质量为混合溶液A总质量的7％。
(2)在步骤(1)得到的混合溶液A中加入NaNO2，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与NaNO2的摩尔比为1：1.02，在温度0～5℃下，反应1h，进行重氮化反应，得到重氮组分。
(3)将2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺溶于质量分数为30％的NaOH水溶液中，2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺与NaOH的摩尔比为2：0.5：0.9：6.0，并加入FM分散剂，FM分散剂的质量为邻甲基乙酰乙酰苯胺质量的1.2％，得到偶合液，在温度15～20℃下，用30分钟左右时间将HAc加入到偶合液中，进行酸析反应，2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数与HAc的摩尔数之比为1：1.8，得到经酸析的偶合组分。
(4)在温度15～20℃下，用60～90min将重氮组分加入到偶合组分中进行偶合反应，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的摩尔数与2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数之比为2.0：2.1，在偶合反应期间通过加入NaOH保持反应体系的pH为5～5.5，反应至重氮组分消耗完毕。
(5)继续搅拌1h，加入磺化松香，压滤漂洗至溶液电导率小于200μs/cm，在85℃下烘干至水分含量≤2％，所得混合溶液经后处理后得到黄色颜料。
实施例4
(1)在温度15～20℃下，将415KG3.3’-二氯联苯胺盐酸盐打浆于质量分数为30％的HCl水溶液，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与HCl的摩尔比为1：1.8，加入水稀释，得到混合溶液A，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的质量为混合溶液A总质量的4％。
(2)在步骤(1)得到的混合溶液A中加入NaNO2，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与NaNO2的摩尔比为1:1.02，在温度0～5℃下，反应1h，进行重氮化反应，得到重氮组分。
(3)将2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺溶于质量分数为30％的NaOH水溶液中，2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺与NaOH的摩尔比为2：0.5：0.9：6.0，并加入FM分散剂，FM分散剂的质量为邻甲基乙酰乙酰苯胺质量的1.3％，得到偶合液，在温度15～20℃下，用30分钟左右时间将HAc加入到偶合液中，进行酸析反应，2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数与HAc的摩尔数之比为1：1.8，得到经酸析的偶合组分。
(4)在温度15～20℃下，用60～90min将重氮组分加入到偶合组分中进行偶合反应，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的摩尔数与2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数之比为2.0：2.1，在偶合反应期间通过加入NaOH保持反应体系的pH为5～5.5，反应至重氮组分消耗完毕。
(5)继续搅拌1h，加入磺化松香，压滤漂洗至溶液电导率小于200μs/cm，在85℃下烘干至水分含量≤2％，所得混合溶液经后处理后得到黄色颜料。
实施例5
(1)在温度15～20℃下，将415KG3.3’-二氯联苯胺盐酸盐打浆于质量分数为30％的HCl水溶液，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与HCl的摩尔比为1：1.8，加入水稀释，得到混合溶液A，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的质量为混合溶液A总质量的5％。
(2)在步骤(1)得到的溶液中加入NaNO2，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与NaNO2的摩尔比为1:1.02，在温度0～5℃下，反应1h，进行重氮化反应，得到重氮组分。
(3)将2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺溶于质量分数为30％的NaOH水溶液中，2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺与NaOH的摩尔比为2：0.5：0.9：6.0，并加入FM分散剂，FM分散剂的质量为邻甲基乙酰乙酰苯胺质量的1.4％，得到偶合液，在温度15～20℃下，用30分钟左右时间将HAc加入到偶合液中，进行酸析反应，2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数与HAc的摩尔数之比为1：1.8，得到经酸析的偶合组分。
(4)在温度15～20℃下，用60～90min将重氮组分加入到偶合组分中进行偶合反应，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的摩尔数与2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数之比为2.0：2.1，在偶合反应期间通过加入NaOH保持反应体系的pH为5～5.5，反应至重氮组分消耗完毕。
(5)继续搅拌1h，加入磺化松香，压滤漂洗至溶液电导率小于200μs/cm，在85℃下烘干至水分含量≤2％，所得混合溶液经后处理后得到黄色颜料。
实施例6
(1)在温度15～20℃下，将415KG3.3’-二氯联苯胺盐酸盐打浆于质量分数为30％的HCl水溶液，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与HCl的摩尔比为1：1.8，加入水稀释，得到混合溶液A，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的质量为混合溶液A总质量的6％。
(2)在步骤(1)得到的溶液中加入NaNO2，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与NaNO2的摩尔比为1:1.02，在温度0～5℃下，反应1h，进行重氮化反应，得到重氮组分。
(3)将2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺溶于质量分数为30％的NaOH水溶液中，2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺与NaOH的摩尔比为2：0.5：0.9：6.0，并加入FM分散剂，FM分散剂的质量为邻甲基乙酰乙酰苯胺质量的1.5％，得到偶合液，在温度15～20℃下，用30分钟左右时间将HAc加入到偶合液中，进行酸析反应，2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数与HAc的摩尔数之比为1：1.8，得到经酸析的偶合组分。
(4)在温度15～20℃下，用60～90min将重氮组分加入到偶合组分中进行偶合反应，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的摩尔数与2.4二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数之比为2.0：2.1，在偶合反应期间通过加入NaOH保持反应体系的pH为5～5.5，反应至重氮组分消耗完毕。
(5)继续搅拌1h，加入磺化松香，压滤漂洗至溶液电导率小于200μs/cm，在85℃下烘干至水分含量≤2％，所得混合溶液经后处理后得到黄色颜料。
对比例1
(1)在温度15～20℃下，将415KG3.3’-二氯联苯胺盐酸盐打浆于质量分数为30％的HCl水溶液，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与HCl的摩尔比为1：1.8，加入水稀释，得到混合溶液A，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的质量为混合溶液A总质量的6％。
(2)在步骤(1)得到的溶液中加入NaNO2，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与NaNO2的摩尔比为1:1.02，在温度0～5℃下，反应1h，进行重氮化反应，得到重氮组分。
(3)将2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺溶于质量分数为30％的NaOH水溶液中，2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺与NaOH的摩尔比为2：0.5：0.9：6.0，得到偶合液，在温度15～20℃下，用30分钟左右时间将HAc加入到偶合液中，进行酸析反应，2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数与HAc的摩尔数之比为1：1.8，得到经酸析的偶合组分。
(4)在温度15～20℃下，用60～90min将重氮组分加入到偶合组分中进行偶合反应，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的摩尔数与2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数之比为2.0：2.1，在偶合反应期间通过加入NaOH保持反应体系的pH为5～5.5，反应至重氮组分消耗完毕。
(5)继续搅拌1h，加入磺化松香，压滤漂洗至溶液电导率小于200μs/cm，在85℃下烘干至水分含量≤2％，所得混合溶液经后处理后得到黄色颜料。
对比例2
(1)在温度15～20℃下，将415KG3.3’-二氯联苯胺盐酸盐打浆于质量分数为30％的HCl水溶液，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与HCl的摩尔比为1：1.8，加入水稀释，得到混合溶液A，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的质量为混合溶液A总质量的8％。
(2)在步骤(1)得到的溶液中加入NaNO2，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与NaNO2的摩尔比为1:1.02，在温度0～5℃下，反应1h，进行重氮化反应，得到重氮组分。
(3)将2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺溶于质量分数为30％的NaOH水溶液中，2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺与NaOH的摩尔比为2：0.5：0.9：6.0，得到偶合液，在温度15～20℃下，用30分钟左右时间将HAc加入到偶合液中，进行酸析反应，2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数与HAc的摩尔数之比为1：1.8，得到经酸析的偶合组分。
(4)在温度15～20℃下，用60～90min将重氮组分加入到偶合组分中进行偶合反应，3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的摩尔数与2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数之比为2.0：2.1，在偶合反应期间通过加入NaOH保持反应体系的pH为5～5.5，反应至重氮组分消耗完毕。
(5)继续搅拌1h，加入磺化松香，压滤漂洗至溶液电导率小于200μs/cm，在85℃下烘干至水分含量≤2％，所得混合溶液经后处理后得到黄色颜料。
实施例1～6与对比例1～2的性能对比如表1所示：
表1
| 编号 | 外观 | 色光 | 着色力％ | 油墨流动度 |
| 实施例1 | 绿光黄色 | 与标准品相似 | 110±5 | 48秒 |
| 实施例2 | 绿光黄色 | 与标准品相似 | 108±5 | 45秒 |
| 实施例3 | 绿光黄色 | 与标准品相似 | 106±5 | 42秒 |
| 实施例4 | 绿光黄色 | 与标准品相似 | 111±5 | 42秒 |
| 实施例5 | 绿光黄色 | 与标准品相似 | 104±5 | 35秒 |
| 实施例6 | 绿光黄色 | 与标准品相似 | 100±5 | 30秒 |
| 对比例1 | 绿光黄色 | 与标准品相似 | 97±5 | 90秒 |
| 对比例2 | 绿光黄色 | 与标准品相似 | 95±5 | 95秒 |
将实施例1-6中分别制备的油墨经紫外线光照时，经未发现荧光现象，因此，可以广泛应用于对荧光物质含量有严格限制的食品包装行业。
Claims (8)
1.一种黄色颜料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在温度15～20℃下，将3.3’-二氯联苯胺盐酸盐打浆于HCl水溶液A，得到混合溶液A，然后加入NaNO2，进行重氮化反应，得到重氮组分；另将2.4-二甲基双乙酰苯胺和邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺溶于NaOH水溶液B中，并加入分散剂，得到偶合液，在温度15～20℃下，在20～40min内将HAc加入到偶合液中，进行酸析反应，得到偶合组分；
(2)在温度15～20℃下，在60～90min内将重氮组分加入到偶合组分中进行偶合反应，得到混合溶液B，在偶合反应期间通过加入NaOH保持反应体系的pH为5～5.5，反应至重氮组分消耗完毕，得到混合溶液；
(3)所得混合溶液经后处理得到黄色颜料。
2.如权利要求1所述的黄色颜料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的3.3’-二氯联苯胺盐酸盐与HCl的摩尔比为1：1.5～2；
3.3’-二氯联苯胺盐酸盐的质量为混合溶液A总质量的5～8％。
3.如权利要求1所述的黄色颜料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的3.3’-二氯联苯胺盐酸盐、NaNO2以及HCl的摩尔比为1：1.0～1.5：2.5～3.0。
4.如权利要求3所述的黄色颜料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺、邻甲氧基双乙酰苯胺与NaOH的摩尔比为2：0.5：0.9：5.6～6.0，分散剂的质量为邻甲基乙酰乙酰苯胺质量的1～1.5％。
5.如权利要求4所述的黄色颜料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺、邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数与HAc的摩尔数之比为1：1.5～2。
6.如权利要求5所述的黄色颜料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的3.3’-二氯联苯胺的摩尔数与2.4-二甲基双乙酰苯胺、邻甲基乙酰乙酰苯胺以及邻甲氧基双乙酰苯胺的总摩尔数的比为2.0：2.01～2.1。
7.如权利要求6所述的黄色颜料的制备方法，其特征在于，步骤(1)中所述的重氮化反应的条件为温度0～5℃，反应时间1～2h。
8.如权利要求7所述的黄色颜料的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所述的后处理为继续搅拌1～2h，，加入添加剂，压滤漂洗烘干，得到黄色颜料。
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