CN104447429B - 环保酸性可拔色黄色染料化合物、应用及合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及动物毛皮的处理工艺领域,具体而言,涉及环保酸性可拔色黄色染料化合物、应用及合成方法。该染料的通过重氮化反应,和偶合反应制得。该染料可广泛应用于各种毛皮的染色,且该酸性可拔色黄色染料不含有24种禁用芳香胺结构,无致敏性;色泽饱满,各项色牢度性能优异;有优越的配伍性;上染率和吸净率高,染色残液较浅,对环境影响很小,属于环保型产品,非常适合作为可拔黄色染料,丰富了毛皮染色领域中花色的种类。
Description
技术领域
本发明涉及动物毛皮的处理工艺领域,具体而言,涉及环保酸性可拔色黄色染料化合物、应用及合成方法。
背景技术
毛皮动物的颜色多种多样,各不相同,但其基本颜色不外乎黑色、白色、灰色、棕色和黄色。虽然颜色并不显得过于单调,但其色彩均显得过于自然,以偏暗色调为主。这些偏暗、自然的颜色风格在裘皮服装行业曾较长时间占据着很大比例。从二十世纪九十年代后期开始,随着裘皮染料及其他裘皮化工产品的成功开发,消费者对裘皮产品的颜色要求越来越高,越来越杂,特别是进入二十一世纪后,人们更加青睐色彩艳丽、有个性的时尚产品,在这种潮流的推动下,毛皮染色的发展已经是毛皮加工不可或缺的一道工序,在毛皮加工中占有十分重要的地位。
另外,随着人们生活水平的提高,对裘皮服装及裘皮装饰品的花色要求越来越多,一些新的染色工艺层出不穷,如草上霜和一毛双色等对于毛皮上用的草上霜可拔色染料,现有技术中普遍采用分散染料。
分散染料在染色中残液深,污染大。染出的毛皮对人体有致敏性,且国家对裘皮印染行业的污染要求越来越高及消费者对裘皮产品的安全性要求提高,原来的分散草上霜染料已经不能达到行业要求,整个行业都需要一种新的染料来满足国家环保要求。而且就目前市场而言,酸性可拔色黄色染料鲜有报道,仅有的品种也存在上色率低、吸净率低以及色泽不饱满等缺点。
有鉴于此,特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料化合物,该染料可广泛应用于各种毛皮的染色,该可拔色黄色染料具有上色率高、吸净率高、配伍性好以及色泽饱满一系列优点;同时该染料不含有欧盟禁用的24中芳香烃,是一支环境友好型染料,通过试验,该染料无致敏性,安全性很有保障。
本发明的第二目的在于提供一种裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料化合物的合成方法,该方法操作简便,条件易于控制,操作成本低。
为了实现本发明的上述目的,特采用以下技术方案:
一种裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料化合物,其结构式如下:
该染料为单偶氮酸性染料,且相对分子质量比较小,因此非常适合裘皮染色。该染料分子结构具有很好的直线性,所以该染料有很好的配伍性能。本发明提供裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料,其偶合组分为n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺,进而赋予该染料分子极好的日晒牢度。该染料中-N=N-键以及n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺分子中提供的键通过电子转移效应,能够形成氢键进而会增加该染料分子的发色强度。
该酸性可拔色黄色染料不含有24种禁用芳香胺结构,无致敏性;色泽饱满,各项色牢度性能优异;有优越的配伍性;上染率和吸净率高,染色残液较浅,对环境影响很小,属于环保型产品,非常适合作为可拔黄色染料,丰富了毛皮染色领域中花色的种类。
所述的化合物在作为裘皮用环保酸性可拔色黄色染料的应用。
本发明提供的合成一种裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料的方法,包括以下步骤:
1)、将邻氨基三氟甲苯和质量百分浓度为30%-33%的浓盐酸加入水中搅拌均匀,得到第一反应溶液;
2)、向亚硝酸钠中加水并搅拌使其全部溶解,得到亚硝酸钠溶液;
3)、将亚硝酸钠溶液加入所述第一反应溶液中,在0-5℃下保温1-1.5h后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠,得到滤液;
4)、向n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺中加水,再加入质量百分浓度为30%-32%的氢氧化钠水溶液,搅拌溶解,并控制pH值为8-9,使其溶解后冰浴降温,得到第二反应溶液;
5)、将所述滤液加入到所述第二反应溶液中,控制其pH值为7.5-8.0,在5-8℃下保温反应2.5-3.5h,加盐过滤后,得到固态初产物;
6)、将固态初产物烘干,得到酸性可拔色黄色染料。
本发明通过重氮化反应、偶合反应以及后续的烘干操作得到裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料,操作条件易于控制,操作成本低。通过本发明提供的方法合成的裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料,不含有24种禁用芳香胺结构,无致敏性;色泽饱满,各项色牢度性能优异;有优越的配伍性;上染率和吸净率高,染色残液较浅,对环境影响很小,属于环保型产品。
可选的,在步骤1)中,所述邻氨基三氟甲苯与所述浓盐酸的摩尔比为:(0.08-0.09):(0.3-0.32)。
可选的,在步骤1)中,所述搅拌的时间为8-12min。
可选的,在步骤1)中,所述邻氨基三氟甲苯的加入量为14份,所述浓盐酸的加入量为32份,所述水的加入量为100份。
可选的,在步骤2)中,所述亚硝酸钠与所加水的重量比为(6-8):(18-22)。
可选的,在步骤3)中,所述亚硝酸钠溶液在1-3min内加入到所述第一反应溶液中。
可选的,在步骤5)中,所述滤液在25-30min内加入到所述第二反应溶液中。
可选的,在步骤4)中,所述n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺和所述氢氧化钠水溶液的摩尔比为1:(1-1.1)。
可选的,在步骤6)中,所述烘干的温度为80-120℃。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
1、该酸性可拔色黄色染料不含有24种禁用芳香胺结构,无致敏性。
2、该酸性可拔色黄色染料色泽饱满,各项色牢度性能优异。
3、该酸性可拔色黄色染料由于分子结构呈直线型,因此具有优越的配伍性。
4、该酸性可拔色黄色染料的上染率和吸净率高,染色残液较浅,对环境影响很小,属于环保型产品,并且丰富了拔色染料的种类。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述,但是本领域技术人员将会理解,下列实施例仅用于说明本发明,而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者,按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过市售购买获得的常规产品。
一种裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料化合物,其结构式如下:
该染料为单偶氮酸性染料,且相对分子质量比较小,因此非常适合裘皮染色。该染料分子结构具有很好的直线性,所以该染料有很好的配伍性能。本发明提供裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料,其偶合组分为n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺,进而赋予该染料分子极好的日晒牢度。该染料中-N=N-键以及n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺分子中提供的键通过电子转移效应,能够形成氢键进而会增加该染料分子的发色强度。
该酸性可拔色黄色染料不含有24种禁用芳香胺结构,无致敏性;色泽饱满,各项色牢度性能优异;有优越的配伍性;上染率和吸净率高,染色残液较浅,对环境影响很小,属于环保型产品,非常适合作为可拔黄色染料,丰富了毛皮染色领域中花色的种类。
应理解,在本发明染料的结构式中,偶合组份中为示出的取代基为甲基。
本发明提供的合成一种裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料的方法,包括以下步骤:
S1:将邻氨基三氟甲苯和质量百分浓度为30%-33%的浓盐酸加入水中搅拌均匀,得到第一反应溶液;
在该步骤中,为了提高反应的稳定性,减少副产物的生成,例如,当浓盐酸不足时,会导致后续生成的重氮盐与为反应的邻氨基三氟甲苯偶合生成重氮氨基化合物,该过程是不可逆的自偶合反应,会造成重氮盐的质量变差,影响偶合反应的正常进行并降低偶合收率。
因此,优选地,在重氮化反应的过程中,所述邻氨基三氟甲苯与所述浓盐酸的摩尔比为:(0.08-0.09):(0.3-0.32);换算成重量份数计,所述邻氨基三氟甲苯的加入量为13-15份,所述浓盐酸的加入量为30-35份,所述水的加入量为90-110份。为了使得重氮化反应充分,优选的,所述搅拌时间为8-12min。更优选的,所述邻氨基三氟甲苯的加入量为14份,所述浓盐酸的加入量为32份,所述水的加入量为100份。
S2:向亚硝酸钠中加水并搅拌使其全部溶解,得到亚硝酸钠溶液;
为了使得亚硝酸钠完全溶解,以更好的实现与第一反应溶液进行重氮化反应,优选的,所述亚硝酸钠与所加水的重量比为(6-8):(18-22)。
S3:将亚硝酸钠溶液加入所述第一反应溶液中,在0-5℃下保温1-1.5h后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠,得到滤液;
在该步骤中,需要严格控制反应的温度和时间,具体的,反应的操作条件为在0-5℃保温1-1.5h;该温度和时间内,易于重氮化反应的顺利进行,同时也可防止生成的重氮盐分解。
而且,为了防止生成的重氮盐与未反应的芳胺偶合(邻氨基三氟甲苯),需要对重氮化反应的节奏进行严格的控制,采用缓慢加入亚硝酸钠溶液(缓慢的以细流的形式加入)使得重氮盐缓慢生成。因此,在该步骤中,所述亚硝酸钠溶液在1-3min内加入到所述第一反应溶液中。
S4:向n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺中加水,再加入质量百分浓度为30%-32%的氢氧化钠水溶液,搅拌溶解,并控制pH值为8-9,使其溶解后冰浴降温,得到第二反应溶液;
S5:将所述滤液加入到所述第二反应溶液中,控制其pH值为7.5-8.0,在5-8℃下保温反应2.5-3.5h,加盐过滤后,得到固态初产物;
该步骤为偶合步骤,偶合反应的过程中,重氮盐(步骤S3中的滤液)与含活泼氢原子的化合物(即耦合组份n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺)发生的以偶氮基取代氢原子的反应。该反应是重氮正离子的亲电取代反应,不论含活泼氢原子的反应物(偶合组份)是芳香族或脂肪族化合物,只要其具有足够的电子云,都可发生亲电取代反应。反应时重氮盐正离子进攻偶合组分核上电子云较高的碳原子,形成中间产物,这是一步可逆反应。该中间产物迅速失去一个氢质子,不可逆地转化为偶氮化合物。
同理,为了防止由于反应物加入过快而造成的自偶合现象的发生,优选的,所述滤液在25-30min内加入到所述第二反应溶液中。
由于偶合反应的控制主要是通过测定重氮盐和偶合组分来实现,进而尽可能多的得到目标物质。在本申请中,要求在反应终点时重氮盐消失,偶合组份只有微量;因此,更优选的,所述n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺和所述氢氧化钠水溶液的摩尔比为1:(1-1.1);以重量份数计,所述n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺的加入量为30-34份,水的加入量为180-220份;所述氢氧化钠水溶液的加入量为4-5份
S6:将固态初产物烘干,得到酸性可拔色黄色染料。
优选地,所述烘干时的温度为80-120℃。
接下来,结合上述的内容,对本发明的这种裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料的合成方法举出以下具体实施例:
实施例1
本发明实施例的裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料合成方法,包括以下步骤:
(1)重氮化反应
在500ml的烧杯中加水100ml,搅拌加入13g邻氨基三氟甲苯,再加入33%浓盐酸35g,搅拌10min。
在200ml的烧杯中加入7g亚硝酸钠,然后加水22ml,搅拌使其全部溶解,然后以细流加入到上述500ml烧杯中,1min内加完,在0℃下保温1.5h后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)偶合
称30g(100%)n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺于1000ml的烧杯中,加水200ml搅拌,称4g30%氢氧化钠水溶液,加入到上述烧杯中,搅拌使物料全部溶解,使pH在8到9之间,使其溶解后冰浴降温,备用;
将反应好的重氮组分细流加入到上述1000ml的烧杯中,25min加完,反应过程中用20%液碱溶液控制pH值在8.0,反应温度控制在5℃,最后保温反应3h,加盐过滤,得到固态初产物。
(3)烘干
将得到的得到固态初产物在80℃下烘干后粉碎并收集。
实施例2
本发明实施例的裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料合成方法,包括以下步骤:
(1)重氮化反应
在500ml的烧杯中加水100ml,搅拌加入14g邻氨基三氟甲苯,再加入33%浓盐酸35g,搅拌12min。
在200ml的烧杯中加入7g亚硝酸钠,然后加水20ml,搅拌使其全部溶解,然后以细流加入到上述500ml烧杯中,2min内加完,在0℃下保温1.5h后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)偶合
称31g(100%)n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺于1000ml的烧杯中,加水220ml搅拌,称5g30%氢氧化钠水溶液,加入到上述烧杯中,搅拌使物料全部溶解,使pH在8到9之间,使其溶解后冰浴降温,备用;
将反应好的重氮组分细流加入到上述1000ml的烧杯中,30min加完,反应过程中用20%液碱溶液控制pH值在8.0,反应温度控制在5℃,最后保温反应3h,加盐过滤,得到固态初产物。
(3)烘干
将得到固态初产物在100℃下烘干后粉碎并收集。
实施例3
本发明实施例的裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料合成方法,包括以下步骤:
(1)重氮化反应
在500ml的烧杯中加水100ml,搅拌加入13g邻氨基三氟甲苯,再加入33%浓盐酸30g,搅拌8min。
在200ml的烧杯中加入7g亚硝酸钠,然后加水20ml,搅拌使其全部溶解,然后以细流加入到上述500ml烧杯中,3min内加完,在0℃下保温1h后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)偶合
称30g(100%)n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺于1000ml的烧杯中,加水180ml搅拌,称4g30%氢氧化钠水溶液,加入到上述烧杯中,搅拌使物料全部溶解,使pH在8到9之间,使其溶解后冰浴降温,备用;
将反应好的重氮组分细流加入到上述1000ml的烧杯中,28min加完,反应过程中用20%液碱溶液控制pH值在8.0,反应温度控制在5℃,最后保温反应3h,加盐过滤,得到固态初产物。
(3)烘干
将得到的固态初产物在80℃下烘干后粉碎并收集。
实施例4
本发明实施例的裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料合成方法,包括以下步骤:
(1)重氮化反应
在500ml的烧杯中加水100ml,搅拌加入14g(0.0886mol)邻氨基三氟甲苯,再加入33%浓盐酸35g(0.316mol),搅拌10min。
在200ml的烧杯中加入7g(0.1mol)亚硝酸钠,然后加水20ml,搅拌使其全部溶解,然后以细流加入到上述500ml烧杯中,3min内加完,在0℃下保温1h后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)偶合
称31g(0.1mol)n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺于1000ml的烧杯中,加水200ml搅拌,称4.5g 30%氢氧化钠水溶液(0.11mol),加入到上述烧杯中,搅拌使物料全部溶解,使pH在8到9之间,使其溶解后冰浴降温,备用;
将反应好的重氮组分细流加入到上述1000ml的烧杯中,25min加完,反应过程中用20%液碱溶液控制pH值在8.0,反应温度控制在5℃,最后保温反应3h,加盐过滤,得到固态初产物。
(3)烘干
将得到的固态初产物在80℃下烘干后粉碎并收集。
该实施例为本发明最为优选的实施例,所得染料稳定性最佳,且副产物少。
实验例
对本实施例1-4中的合成方法制成的裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料的性能测试,具体的,将上述各实施例提供的酸性可拔色黄色染料按照如下的染色工艺进行染色实验,并通过检测各项性能指标进而验证其具有优异的染色性能。
1、染色工艺
温度:68℃,液比:20;
匀染剂:0.3~0.5mL/L,15min;
艾力特拔色系列染料:X g/L,45min;
甲酸:0.5mL/L,45min;
甲酸:0.5mL/L,60min;
出皮,甩干,干燥。
2、结果:本实验使用的皮张为家兔皮,通过上述工艺使用实施例1-4的方法合成的裘皮用新型环保酸性可拔色黄色染料染色,发现染色饱满,颜色艳丽,皮板上色很浅。同时,染色结束后,残液很清,吸净率高,残液经过简单处理,即可排放,属于清洁型染料。
另外,表1还列出了本发明各实施例提供的染料的各项性能测试数据,具体参数参考表1。
表1实施例1-4提供的染料的各项性能测试数据
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明,然而应意识到,在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此,这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。
Claims (6)
1.一种环保酸性可拔色黄色染料化合物的合成方法,其特征在于,所述环保酸性可拔色黄色染料化合物的的结构式如下:
所述方法包括以下步骤:
1)、将邻氨基三氟甲苯和质量百分浓度为30%-33%的浓盐酸加入水中搅拌均匀,得到第一反应溶液;所述邻氨基三氟甲苯与所述浓盐酸的摩尔比为:(0.08-0.09):(0.3-0.32);
2)、向亚硝酸钠中加水并搅拌使其全部溶解,得到亚硝酸钠溶液;所述亚硝酸钠与所加水的重量比为(6-8):(18-22);
3)、将亚硝酸钠溶液加入所述第一反应溶液中,在0-5℃下保温1-1.5h后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠,得到滤液;
4)、向n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺中加水,再加入质量百分浓度为30%-32%的氢氧化钠水溶液,搅拌溶解,并控制pH值为8-9,使其溶解后冰浴降温,得到第二反应溶液;所述n-乙基-n-苄基-3-磺酸基间甲基苯胺和所述氢氧化钠水溶液的摩尔比为1:(1-1.1);
5)、将所述滤液加入到所述第二反应溶液中,控制其pH值为7.5-8.0,在5-8℃下保温反应2.5-3.5h,加盐过滤后,得到固态初产物;
6)、将固态初产物烘干,所述烘干的温度为80-120℃,得到酸性可拔色黄色染料。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:
在步骤1)中,所述搅拌的时间为8-12min。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:
在步骤3)中,所述亚硝酸钠溶液在1-3min内加入到所述第一反应溶液中。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:
在步骤5)中,所述滤液在25-30min内加入到所述第二反应溶液中。
5.采用权利要求1-4任一项权利要求所述方法制备得到的环保酸性可拔色黄色染料化合物。
6.权利要求5所述的环保酸性可拔色黄色染料化合物在作为裘皮用环保酸性可拔色黄色染料的应用。
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PB01 | Publication | ||
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C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |