CN105566245A - 裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物及其合成与应用方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物及其合成与应用方法。本发明裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物分子的分子式为C15H23N4S2O6该染料为单偶氮酸性染料。本发明裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物分子的相对分子质量为419，比较小，非常适合裘皮染色。本发明方法操作简便，条件易于控制，操作成本低。通过本发明方法合成的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物不含有24种禁用芳香胺结构，无致敏性；色泽饱满，各项色牢度性能优异；有优越的配伍性；上染率和吸净率高，染色残液较浅，对环境影响很小，属于环保型产品，非常适合作为可拔蓝色染料，丰富了毛皮染色领域中花色的种类。

Description

裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物及其合成与应用方法
技术领域
本发明涉及动物毛皮的处理技术领域，具体而言，涉及一种裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物及其合成与应用方法。
背景技术
改革开放以来，中国经济有了长足的进步，经济总量呈几何数字的增长，迅速超过了许多发达国家，人们生活水平有了很大的进步。但是，中国用了三十年完成了很多发达国家用了几百年才走完的路，这是一个经济发展的奇迹，同时也给人们的生活环境带来了极大的破坏。这种粗暴，野蛮的经济增长方式，终究给我们带来了各种水质，空气，土壤等环境污染，城市的雾霾天天笼罩着天空，人们只能在模糊的世界里活着。
毛皮行业也是一个传统的污染很大的行业，为了减小污染，就需要新型的工艺，新型的设备，新型的化料。
随着人们生活水平的提高，对裘皮服装及裘皮装饰品的花色要求越来越多。一些新的染色工艺成出不穷。如草上霜和一毛双色等对于毛皮上用的草上霜可拔色染料，原来普遍采用分散染料。而分散染料在染色中残液深，污染大。染出的毛皮对人体有致敏性，随着国家对裘皮印染行业的污染要求越来越高及消费者对裘皮产品的安全性要求提高，原来的分散草上霜染料已经不能达到行业要求，整个行业都需要一种新的染料来满足国家环保要求。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物，所述的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物具有上色率高，吸净率高，配伍性好，色泽饱满等优点；同时所述的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物不含有欧盟禁用的24种芳香烃，是一支环保型染料，通过试验，该染料无致敏性，安全性很有保障。
本发明的第二目的在于提供一种所述的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物的制备方法，该方法操作简便，条件易于控制，操作成本低。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
一种如下式所示的化合物：
本发明裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物分子的分子式为C15H23N4S2O6该染料为单偶氮酸性染料。本发明裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物分子的相对分子质量为419，比较小，非常适合裘皮染色。该染料分子结构具有很好的直线性，所以该染料有很好的配伍性能。本发明裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物，其偶合组分为N-乙基-N-丁基-5-磺酸基间甲基苯胺，进而赋予该染料分子极好的日晒牢度。该染料中-N＝N-键以及N-乙基-N-丁基-5-磺酸基间甲基苯胺分子中提供的键通过电子转移效应，能够形成氢键进而会增加该染料分子的发色强度。
本发明裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物不含有24种禁用芳香胺结构，无致敏性；色泽饱满，各项色牢度性能优异；有优越的配伍性；上染率和吸净率高，染色残液较浅，对环境影响很小，属于环保型产品，非常适合作为可拔蓝色染料，丰富了毛皮染色领域中花色的种类。
所述的化合物作为裘皮用酸性可拔蓝色环保染料的用途。
本发明提供了一种上述的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)重氮化反应：
a.将浓硫酸与2-氨基-5-硝基噻唑混合，搅拌均匀，得到混合溶液；
b.将浓硫酸与亚硝酸钠混合，搅拌使其全部溶解，得到亚硝酰硫酸溶液；
c.将步骤b中得到的亚硝酰硫酸溶液加入步骤a中得到的混合溶液中，在0-15℃下保温1-3小时，优选为在0-10℃保温1.5-2.5小时，进一步优选为在0-5℃保温2小时；
(2)偶合：
d.向N-乙基-N-丁基-5-磺酸基间甲基苯胺中加水，再加入氢氧化钠，搅拌使物料全部溶解，控制pH值为7-10，优选为7.5-9.5，进一步优选为8-9，使其溶解，将溶液在冰浴中降温，备用；
e.将步骤c中得到的混合溶液加入步骤d中的溶液中，控制其pH值为7-9，优选为7.5-8.5，进一步优选为7.5-8.0，在0-15℃下保温反应1-5小时，优选为在5-10℃保温2-4小时，进一步优选为在5-8℃保温3小时，加盐过滤，得到式(1)化合物。
本发明通过2-氨基-5-硝基噻唑重氮化反应、偶合反应等步骤，得到裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物，操作简便，条件易于控制，操作成本低。通过本发明裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物的合成方法合成的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物不含有24种禁用芳香胺结构，无致敏性；色泽饱满，各项色牢度性能优异；有优越的配伍性；上染率和吸净率高，染色残液较浅，对环境影响很小，属于环保型产品。
优选地，步骤a中，所述2-氨基-5-硝基噻唑与硫酸的摩尔比为1:8-12，优选为1:9-10，进一步优选为1:9.6。
优选地，步骤b中，所述亚硝酸钠与硫酸的摩尔比为1:8-12，优选为1:9-10，进一步优选为1:9.6。
优选地，所述步骤b中采用升温的方式促进亚硝酸钠的溶解；优选地，所述步骤b中升温至40-60℃，优选为50-60℃，进一步优选为55℃。
特定温度和时间，易于重氮化反应的顺利进行，同时也可防止生成的重氮盐分解。而且，为了防止生成的重氮盐与未反应的芳胺偶合，需要对重氮化反应的节奏进行严格的控制，采用缓慢加入亚硝酸钠溶液(缓慢的以细流的形式加入)使得重氮盐缓慢生成。
优选地，步骤d中，所述N-乙基-N-丁基-5-磺酸基间甲基苯胺、氢氧化钠、水的质量比为10-40:3-6:100-300，优选为20-30:4-5:150-250，进一步优选为26.1:4.5:200。
优选地，步骤d中以适量水溶解氢氧化钠后再加入。
优选地，步骤c中，溶液混合的过程中，具体包括：
将待加入溶液细流加入至目标容器中，加入时间为60-180分钟，优选为90-150分钟，进一步优选为120分钟。
优选地，步骤e中，溶液混合的过程中，具体包括：
将待加入溶液细流加入至目标容器中，加入时间为120-240分钟，优选为150-210分钟，进一步优选为180分钟。
偶合反应的过程中，重氮盐与含活泼氢原子的化合物(即磺化产物)发生的以偶氮基取代氢原子的反应。该反应是重氮正离子的亲电取代反应，不论含活泼氢原子的反应物(偶合组份)是芳香族或脂肪族化合物，只要其具有足够的电子云，都可发生亲电取代反应。反应时重氮盐正离子进攻偶合组分核上电子云较高的碳原子，形成中间产物，这是一步可逆反应。该中间产物迅速失去一个氢质子，不可逆地转化为偶氮化合物。
同理，为了防止由于反应物加入过快而造成的自偶合现象的发生，优选采用适当加料速度。
优选地，在步骤e之后还包括步骤(3)烘干：
f.将步骤e中得到的固体过滤物烘干。
优选地，烘干温度为50-150℃，优选为70-140℃，进一步优选为80-120℃。
选用特定的烘干温度，以防止对产物的结构性能产生影响。
优选将烘干产物粉碎后收集储存。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物分子的分子式为C15H23N4S2O6该染料为单偶氮酸性染料。本发明裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物分子的相对分子质量为419，比较小，非常适合裘皮染色。该染料分子结构具有很好的直线性，所以该染料有很好的配伍性能。本发明裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物，其偶合组分为N-乙基-N-丁基-5-磺酸基间甲基苯胺，进而赋予该染料分子极好的日晒牢度。该染料中-N＝N-键以及N-乙基-N-丁基-5-磺酸基间甲基苯胺分子中提供的键通过电子转移效应，能够形成氢键进而会增加该染料分子的发色强度。
本发明通过2-氨基-5-硝基噻唑重氮化反应、偶合反应等步骤，得到裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物，操作简便，条件易于控制，操作成本低。通过本发明裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物的合成方法合成的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物不含有24种禁用芳香胺结构，无致敏性；色泽饱满，各项色牢度性能优异；有优越的配伍性；上染率和吸净率高，染色残液较浅，对环境影响很小，属于环保型产品，非常适合作为可拔蓝色染料，丰富了毛皮染色领域中花色的种类。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
一种上述的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)重氮化反应：
a.将0.8mol浓硫酸与0.1mol2-氨基-5-硝基噻唑混合，搅拌均匀，得到混合溶液；
b.将0.8mol浓硫酸与0.1mol亚硝酸钠混合，升温到40℃，搅拌使其全部溶解，得到亚硝酰硫酸溶液；
c.将步骤b中得到的亚硝酰硫酸溶液加入步骤a中得到的混合溶液中，在10-15℃下保温1小时；
(2)偶合：
d.以质量份数计，向10份N-乙基-N-丁基-5-磺酸基间甲基苯胺中加100份水(与溶解氢氧化钠部分水共计)，再加入3份氢氧化钠，搅拌使物料全部溶解，控制pH值为7-7.5，使其溶解，将溶液在冰浴中降温，备用；
e.将步骤c中得到的混合溶液加入步骤d中的溶液中，控制其pH值为7-7.5，在10-15℃下保温反应1小时，加食盐过滤；
(3)烘干粉碎：
f.将步骤e中得到的固体过滤物在50℃下烘干，烘干后粉碎，得到一种裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物。
实施例2
一种上述的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)重氮化反应：
a.将1.2mol浓硫酸与0.1mol2-氨基-5-硝基噻唑混合，搅拌均匀，得到混合溶液；
b.将1.2mol浓硫酸与0.1mol亚硝酸钠混合，升温到60℃，搅拌使其全部溶解，得到亚硝酰硫酸溶液；
c.将步骤b中得到的亚硝酰硫酸溶液加入步骤a中得到的混合溶液中，在5-10℃下保温3小时；
(2)偶合：
d.以质量份数计，向40份N-乙基-N-丁基-5-磺酸基间甲基苯胺中加300份水(与溶解氢氧化钠部分水共计)，再加入6份氢氧化钠，搅拌使物料全部溶解，控制pH值为9.5-10，使其溶解，将溶液在冰浴中降温，备用；
e.将步骤c中得到的混合溶液加入步骤d中的溶液中，控制其pH值为8.5-9，在8-10℃下保温反应5小时，加食盐过滤；
(3)烘干粉碎：
f.将步骤e中得到的固体过滤物在150℃下烘干，烘干后粉碎，得到一种裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物。
实施例3
一种上述的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)重氮化反应：
a.将0.9mol浓硫酸与0.1mol2-氨基-5-硝基噻唑混合，搅拌均匀，得到混合溶液；
b.将0.9mol浓硫酸与0.1mol亚硝酸钠混合，升温到50℃，搅拌使其全部溶解，得到亚硝酰硫酸溶液；
c.将步骤b中得到的亚硝酰硫酸溶液加入步骤a中得到的混合溶液中，在0-5℃下保温1.5小时；
(2)偶合：
d.以质量份数计，向20份N-乙基-N-丁基-5-磺酸基间甲基苯胺中加150份水(与溶解氢氧化钠部分水共计)，再加入4份氢氧化钠，搅拌使物料全部溶解，控制pH值为7.5-8，使其溶解，将溶液在冰浴中降温，备用；
e.将步骤c中得到的混合溶液加入步骤d中的溶液中，控制其pH值为7.5-8，在5-10℃下保温反应2小时，加食盐过滤；
(3)烘干粉碎：
f.将步骤e中得到的固体过滤物在70℃下烘干，烘干后粉碎，得到一种裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物。
实施例4
一种上述的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)重氮化反应：
a.将1mol浓硫酸与0.1mol2-氨基-5-硝基噻唑混合，搅拌均匀，得到混合溶液；
b.将1mol浓硫酸与0.1mol亚硝酸钠混合，升温到60℃，搅拌使其全部溶解，得到亚硝酰硫酸溶液；
c.将步骤b中得到的亚硝酰硫酸溶液加入步骤a中得到的混合溶液中，在0-5℃下保温2.5小时；
(2)偶合：
d.以质量份数计，向30份N-乙基-N-丁基-5-磺酸基间甲基苯胺中加250份水(与溶解氢氧化钠部分水共计)，再加入5份氢氧化钠，搅拌使物料全部溶解，控制pH值为9-9.5，使其溶解，将溶液在冰浴中降温，备用；
e.将步骤c中得到的混合溶液加入步骤d中的溶液中，控制其pH值为8-8.5，在5-8℃下保温反应4小时，加食盐过滤；
(3)烘干粉碎：
f.将步骤e中得到的固体过滤物在140℃下烘干，烘干后粉碎，得到一种裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物。
实施例5
一种上述的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)重氮化反应：
a.将0.96mol浓硫酸与0.1mol2-氨基-5-硝基噻唑混合，搅拌均匀，得到混合溶液；
b.将0.96mol浓硫酸与0.1mol亚硝酸钠混合，升温到55℃，搅拌使其全部溶解，得到亚硝酰硫酸溶液；
c.将步骤b中得到的亚硝酰硫酸溶液加入步骤a中得到的混合溶液中，在0-5℃下保温2小时；
(2)偶合：
d.以质量份数计，向26.1份N-乙基-N-丁基-5-磺酸基间甲基苯胺中加200份水(与溶解氢氧化钠部分水共计)，再加入4.5份氢氧化钠，搅拌使物料全部溶解，控制pH值为8-9，使其溶解，将溶液在冰浴中降温，备用；
e.将步骤c中得到的混合溶液加入步骤d中的溶液中，控制其pH值为7.5-8.0，在5-8℃下保温反应3小时，加食盐过滤；
(3)烘干粉碎：
f.将步骤e中得到的固体过滤物在80-120℃下烘干，烘干后粉碎，得到一种裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物。
实验例
对本实施例1-5中的合成方法制成的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物的性能测试，具体的，将上述各实施例提供的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物按照如下的染色工艺进行染色实验，并通过检测各项性能指标进而验证其具有优异的染色性能。
1、染色工艺
温度：68℃，液比：20；
匀染剂：0.3～0.5mL/L，15min；
艾力特拔色系列染料：Xg/L，45min；
甲酸：0.5mL/L，45min；
甲酸：0.5mL/L，60min；
出皮，甩干，干燥。
2、结果：本实验使用的皮张为家兔皮，通过上述工艺使用实施例1-5的方法合成的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物染色，发现染色饱满，颜色艳丽，皮板上色很浅。同时，染色结束后，残液很清，吸净率高，残液经过简单处理，即可排放，属于清洁型染料。
另外，表1还列出了本发明各实施例提供的裘皮用酸性可拔蓝色染料化合物的各项性能测试数据，具体参数参考表1。
表1实施例1-5提供的化合物的各项性能测试数据
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (10)

1.一种如下式所示的化合物：
2.权利要求1所述的化合物作为裘皮用酸性可拔蓝色环保染料的用途。
3.权利要求1所述的化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)重氮化反应：
a.将浓硫酸与2-氨基-5-硝基噻唑混合，搅拌均匀，得到混合溶液；
b.将浓硫酸与亚硝酸钠混合，搅拌使其全部溶解，得到亚硝酰硫酸溶液；
c.将步骤b中得到的亚硝酰硫酸溶液加入步骤a中得到的混合溶液中，在0-15℃下保温1-3小时，优选为在0-10℃保温1.5-2.5小时，进一步优选为在0-5℃保温2小时；
(2)偶合：
d.向N-乙基-N-丁基-5-磺酸基间甲基苯胺中加水，再加入氢氧化钠，搅拌使物料全部溶解，控制pH值为7-10，优选为7.5-9.5，进一步优选为8-9，使其溶解，将溶液在冰浴中降温，备用；
e.将步骤c中得到的混合溶液加入步骤d中的溶液中，控制其pH值为7-9，优选为7.5-8.5，进一步优选为7.5-8.0，在0-15℃下保温反应1-5小时，优选为在5-10℃保温2-4小时，进一步优选为在5-8℃保温3小时，加盐过滤，得到式(1)化合物。
4.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于，步骤a中，所述2-氨基-5-硝基噻唑与硫酸的摩尔比为1:8-12，优选为1:9-10，进一步优选为1:9.6。
5.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于，步骤a中，步骤b中，所述亚硝酸钠与硫酸的摩尔比为1:8-12，优选为1:9-10，进一步优选为1:9.6。
6.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于，步骤d中，所述N-乙基-N-丁基-5-磺酸基间甲基苯胺、氢氧化钠、水的质量比为10-40:3-6:100-300，优选为20-30:4-5:150-250，进一步优选为26.1:4.5:200。
7.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于，步骤c中，溶液混合的过程中，具体包括：
将待加入溶液细流加入至目标容器中，加入时间为60-180分钟，优选为90-150分钟，进一步优选为120分钟。
8.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于，步骤e中，溶液混合的过程中，具体包括：
将待加入溶液细流加入至目标容器中，加入时间为120-240分钟，优选为150-210分钟，进一步优选为180分钟。
9.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于，在步骤e之后还包括步骤(3)烘干：
f.将步骤e中得到的固体过滤物烘干。
10.根据权利要求9所述的化合物的合成方法，其特征在于，烘干温度为50-150℃，优选为70-140℃，进一步优选为80-120℃。
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