CN105753750B - 裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物及其合成与应用方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物及其合成与应用方法。本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物分子的分子式为C18H20N3S1O4F3，为单偶氮酸性染料。本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的相对分子质量为431，比较小，非常适合裘皮染色。本发明方法操作简便，条件易于控制，操作成本低。通过本发明方法合成的裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物不含有24种禁用芳香胺结构，无致敏性；色泽饱满，各项色牢度性能优异；有优越的配伍性；上染率和吸净率高，染色残液较浅，对环境影响很小，属于环保型产品，非常适合作为可拔白黄色染料，丰富了毛皮染色领域中花色的种类。

Description

裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物及其合成与应用方法
技术领域
本发明涉及动物毛皮的处理技术领域，具体而言，涉及一种裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物及其合成与应用方法。
背景技术
改革开放以来，中国经济有了长足的进步，经济总量呈几何数字的增长，迅速超过了许多发达国家，人们生活水平有了很大的进步。但是，中国用了三十年完成了很多发达国家用了几百年才走完的路，这是一个经济发展的奇迹，同时也给人们的生活环境带来了极大的破坏。这种粗暴，野蛮的经济增长方式，终究给我们带来了各种水质，空气，土壤等环境污染，城市的雾霾天天笼罩着天空，人们只能在模糊的世界里活着。
毛皮行业也是一个传统的污染很大的行业，为了减小污染，就需要新型的工艺，新型的设备，新型的化料。
草上霜和一毛双色等对于毛皮上用的草上霜可拔色染料，原来普遍采用分散染料。而分散染料在染色中残液深，污染大。染出的毛皮对人体有致敏性，随着国家对裘皮印染行业的污染要求越来越高及消费者对裘皮产品的安全性要求提高，原来的分散草上霜染料已经不能达到行业要求，整个行业都需要一种新的染料来满足国家环保要求。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物，所述的裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物具有上色率高，吸净率高，配伍性好，色泽饱满等优点；同时所述的裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物不含有欧盟禁用的24种芳香烃，是一支环保型染料，通过试验，该染料无致敏性，安全性很有保障。
本发明的第二目的在于提供一种所述的裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的制备方法，该方法操作简便，条件易于控制，操作成本低。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
一种裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物，其结构式如下：
本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物分子的分子式为C18H20N3S1O4F3，为单偶氮酸性染料。本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的相对分子质量为431，比较小，非常适合裘皮染色。本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的分子结构具有很好的直线性，所以具有很好的配伍性能。本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物，其偶合组分为N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺，进而赋予本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物分子极好的日晒牢度。本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物中——N＝N——键以及N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺分子中提供的键通过电子转移效应，能够形成氢键进而会增加该染料分子的发色强度。
本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物不含有24种禁用芳香胺结构，无致敏性；色泽饱满，各项色牢度性能优异；有优越的配伍性；上染率和吸净率高，染色残液较浅，对环境影响很小，属于环保型产品，非常适合作为可拔白黄色染料，丰富了毛皮染色领域中花色的种类。
所述的化合物作为裘皮用酸性可拔白黄色环保染料的用途。
本发明提供了一种上述的裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的合成方法，包括如下步骤：
(1)邻氨基三氟甲苯重氮化反应，得到邻氨基三氟甲苯重氮盐；
(2)N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺进行磺化反应，得到磺化产物；
(3)所述邻氨基三氟甲苯重氮盐与所述磺化产物发生偶合反应，得到式(1)化合物。
本发明通过邻氨基三氟甲苯重氮化反应、N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的磺化反应、偶合反应等步骤，得到裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物，操作简便，条件易于控制，操作成本低。通过本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的合成方法合成的裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物不含有24种禁用芳香胺结构，无致敏性；色泽饱满，各项色牢度性能优异；有优越的配伍性；上染率和吸净率高，染色残液较浅，对环境影响很小，属于环保型产品。
优选地，所述邻氨基三氟甲苯重氮化反应包括如下步骤：
a.在容器中加水、邻氨基三氟甲苯、浓盐酸，搅拌混合均匀，得到混合溶液a；
b.在容器中加水、亚硝酸钠，搅拌溶解混合充分，得到亚硝酸钠水溶液；
c.向混合溶液a中加入亚硝酸钠溶液，反应得到邻氨基三氟甲苯重氮盐；
其反应方程式如下：
在该步骤中，为了提高反应的稳定性，减少副产物的生成，例如，当浓盐酸不足时，会导致后续生成的重氮盐与为反应的邻氨基三氟甲苯偶合生成重氮氨基化合物，该过程是不可逆的自偶合反应，会造成重氮盐的质量变差，影响偶合反应的正常进行并降低偶合收率。
优选地，所述水、邻氨基三氟甲苯、浓盐酸的质量比为100：(10-20)：(250-400)，优选为100：(13-19)：(300-360)，进一步优选为100:16.1:330。
优选地，所述浓盐酸中HCl的质量分数为20％-37％，优选为25％-35％，进一步优选为30％。
为了使得亚硝酸钠完全溶解，以更好的实现与混合溶液a进行邻氨基三氟甲苯重氮化反应，优选地，所述水、亚硝酸钠的质量比为30:(5-10)，优选为30：(6-9)，进一步优选为30:7.34。
优选地，使物料温度保持在5-15℃(优选为8-12℃，进一步优选为8-10℃)，并向混合溶液a中缓慢加入亚硝酸钠溶液(30-60秒之内加完)，之后在5-15℃温度(优选为5-12℃，进一步优选为5-10℃)下保温1-3小时(优选为1-2小时，进一步优选为1.5小时)后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
特定温度和时间，易于重氮化反应的顺利进行，同时也可防止生成的重氮盐分解。而且，为了防止生成的重氮盐与未反应的芳胺偶合(邻氨基三氟甲苯)，需要对重氮化反应的节奏进行严格的控制，采用缓慢加入亚硝酸钠溶液(缓慢的以细流的形式加入)使得重氮盐缓慢生成。
优选地，所述N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的磺化反应包括如下步骤：
在容器中加入稀硫酸、发烟硫酸、N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺继续搅拌反应，得到磺化产物。
优选地，所述稀硫酸为浓度不大于9mol/L的稀硫酸，所述发烟硫酸中SO3的质量分数为20％以上。
优选地，所述稀硫酸、发烟硫酸、N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的用量比为90mL：(10-35mL)：(10-25g)，优选为90mL：(15-30mL)：(15-20g)，进一步优选为90mL：25mL：17g。
优选地，控制磺化反应温度为20-40℃，优选为25-35℃，进一步优选为30℃。
优选地，N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺采用缓慢滴加的方式，,在60min之内滴加完成，优选为40min之内滴加完成，进一步优选为30min之内滴加完成。
优选地，磺化反应2-6小时，优选为3-4小时，进一步优选为3小时。
优选地，在烧杯内加冰水混合物，待上述反应完毕，将产物缓慢倒入其中，控制温度在20度以下，然后搅拌30min以上，用30％液碱调节pH至3-5，备用。
磺化产物结构为：
特定温度和时间，有助于磺化反应的顺利进行，同时能控制发烟硫酸的反应过程，保证反应安全。
优选地，所述偶合反应包括如下步骤：
将邻氨基三氟甲苯重氮盐加入到磺化产物中，搅拌反应得到式(1)化合物。
优选地，将邻氨基三氟甲苯重氮盐缓慢加入到磺化产物中，控制温度在0-15℃(优选为0-10℃，进一步优选为0-5℃)，加料时间为5-30min(优选为10-20min，进一步优选为10-15min)，pH控制在3-5(优选为4-5，进一步优选为4-4.5)，加料完成后，搅拌3-6小时(优选为4-5小时，进一步优选为4小时)，得到式(1)化合物。
偶合反应方程式为：
偶合反应的过程中，邻氨基三氟甲苯重氮盐与含活泼氢原子的化合物(即磺化产物)发生的以偶氮基取代氢原子的反应。该反应是重氮正离子的亲电取代反应，不论含活泼氢原子的反应物(偶合组份)是芳香族或脂肪族化合物，只要其具有足够的电子云，都可发生亲电取代反应。反应时重氮盐正离子进攻偶合组分核上电子云较高的碳原子，形成中间产物，这是一步可逆反应。该中间产物迅速失去一个氢质子，不可逆地转化为偶氮化合物。
同理，为了防止由于反应物加入过快而造成的自偶合现象的发生，优选采用适当加料速度。
优选地，所述步骤(3)后，依次进行中和反应、盐析、盐洗、过滤精制、烘干、粉碎，收集产品。
优选地，所得式(1)化合物用碱液进行中和反应。
优选地，所述碱液质量分数为20％-40％(优选为25％-35％，进一步优选为30％)，用碱液调整pH至4-6(优选为5-6，进一步优选为5.5-6)，充分搅拌，控制中和温度为5-20℃(优选为10-20℃，进一步优选为10-15℃)。所述碱液优选为NaOH水溶液。
优选地，中和反应结束后，加盐进行盐析。优选使用食盐进行盐析。
优选地，将盐析产物用盐的水溶液进行清洗，过滤精制。优选食用食盐的水溶液进行盐洗。
优选地，将过滤精制产物进行烘干粉碎。
优选地，将过滤精制产物在50-150℃(优选为60-120℃，进一步优选为80-120℃)烘干，烘干后粉碎。
选用特定的烘干温度，以防止对产物的结构性能产生影响。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物分子的分子式为C18H20N3S1O4F3，为单偶氮酸性染料。本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的相对分子质量为431，比较小，非常适合裘皮染色。本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的分子结构具有很好的直线性，所以具有很好的配伍性能。
本发明通过邻氨基三氟甲苯重氮化反应、N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的磺化反应、偶合反应等步骤，得到裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物，操作简便，条件易于控制，操作成本低。通过本发明裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的合成方法合成的裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物不含有24种禁用芳香胺结构，无致敏性；色泽饱满，各项色牢度性能优异；有优越的配伍性；上染率和吸净率高，染色残液较浅，对环境影响很小，属于环保型产品，非常适合作为可拔白黄色染料，丰富了毛皮染色领域中花色的种类。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
一种裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的合成方法，包括以下步骤：
(1)重氮化反应：
在500mL的烧杯中加水100mL，加入邻氨基三氟甲苯16.1g，加入30％的浓盐酸330g，快速搅拌，使物料均匀。
在80mL的烧杯中加水30mL，加入亚硝酸钠7.34g，搅拌使之全部溶解。
往上述500mL的烧杯中加入碎冰，使物料温度保持在8-10℃，然后以细流加入亚硝酸钠溶液(30-60秒之内加完)，在5-10℃温度下保温1.5小时后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)磺化：
在装有温度计的500mL三口烧瓶中加入90mL稀硫酸，25mL质量分数为20％的发烟硫酸，水浴控制温度在30℃，称取17g N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺于恒压滴液漏斗中，缓慢滴加，控制温度。在30min内滴加完毕。滴加完毕后，继续搅拌3小时。
在2000mL烧杯内加冰300g，水100g，待上述反应完毕，将产物细流倒入其中。控制温度在20度以下，然后搅拌30min。用质量分数为30％的液碱调节pH至4左右，备用。
(3)偶合：
将邻氨基三氟甲苯重氮盐细流加入到磺化产物中，控制温度在0-5℃，加料时间10-15min，pH在4-4.5左右。加料完毕后，搅拌4小时。
(4)中和反应：
待偶合反应结束后，用质量分数为30％的液碱调整pH至5.5-6.继续搅拌20min。控制中和温度为15℃。
(5)盐析：
中和结束后，加入150g食盐使得染料析出，继续搅拌15min。
(6)过滤精制：
用布氏漏斗过滤，将过滤产物倒入含有800mL质量分数为15％的食盐水的烧杯中，搅拌40min，继续过滤收集染料。
(7)烘干粉碎：
将染料在80-120℃条件下烘干，烘干后粉碎，得到一种裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物。
实施例2
一种裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的合成方法，包括以下步骤：
(1)重氮化反应：
在500mL的烧杯中加水100mL，加入邻氨基三氟甲苯10g，加入质量分数为20％的浓盐酸250g，快速搅拌，使物料均匀。
在80mL的烧杯中加水30mL，加入亚硝酸钠5g，搅拌使之全部溶解。
往上述500mL的烧杯中加入碎冰，使物料温度保持在5-8℃，然后以细流加入亚硝酸钠溶液(30-60秒之内加完)，在5-12℃温度下保温1小时后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)磺化：
在装有温度计的500mL三口烧瓶中加入90mL稀硫酸，10mL质量分数为20％的发烟硫酸，水浴控制温度在20℃，称取10g N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺于恒压滴液漏斗中，缓慢滴加，控制温度。在60min内滴加完毕。滴加完毕后，继续搅拌2小时。
在2000mL烧杯内加冰300g，水100g，待上述反应完毕，将产物细流倒入其中。控制温度在20度以下，然后搅拌30min。用质量分数为30％的液碱调节pH至4左右，备用。
(3)偶合：
将邻氨基三氟甲苯重氮盐细流加入到磺化产物中，控制温度在5-10℃，加料时间20-30min，pH在4-4.5左右。加料完毕后，搅拌3小时。
(4)中和反应：
待偶合反应结束后，用质量分数为30％的液碱调整pH至5.5-6.继续搅拌20min。控制中和温度为5℃。
(5)盐析：
中和结束后，加入150g食盐使得染料析出，继续搅拌15min。
(6)过滤精制：
用布氏漏斗过滤，将过滤产物倒入含有800mL质量分数为15％的食盐水的烧杯中，搅拌40min，继续过滤收集染料。
(7)烘干粉碎：
将染料在50-80℃条件下烘干，烘干后粉碎，得到一种裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物。
实施例3
一种裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的合成方法，包括以下步骤：
(1)重氮化反应：
在500mL的烧杯中加水100mL，加入邻氨基三氟甲苯20g，加入质量分数为37％的浓盐酸400g，快速搅拌，使物料均匀。
在80mL的烧杯中加水30mL，加入亚硝酸钠10g，搅拌使之全部溶解。
往上述500mL的烧杯中加入碎冰，使物料温度保持在12-15℃，然后以细流加入亚硝酸钠溶液(30-60秒之内加完)，在12-15℃温度下保温3小时后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)磺化：
在装有温度计的500mL三口烧瓶中加入90mL稀硫酸，35mL质量分数为20％的发烟硫酸，水浴控制温度在30℃，称取25g N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺于恒压滴液漏斗中，缓慢滴加，控制温度。在40min内滴加完毕。滴加完毕后，继续搅拌6小时。
在2000mL烧杯内加冰300g，水100g，待上述反应完毕，将产物细流倒入其中。控制温度在20度以下，然后搅拌30min。用质量分数为30％的液碱调节pH至4左右，备用。
(3)偶合：
将邻氨基三氟甲苯重氮盐细流加入到磺化产物中，控制温度在10-15℃，加料时间5-10min，pH在4-4.5左右。加料完毕后，搅拌6小时。
(4)中和反应：
待偶合反应结束后，用质量分数为30％的液碱调整pH至5.5-6.继续搅拌20min。控制中和温度为20℃。
(5)盐析：
中和结束后，加入150g食盐使得染料析出，继续搅拌15min。
(6)过滤精制：
用布氏漏斗过滤，将过滤产物倒入含有800mL质量分数为15％的食盐水的烧杯中，搅拌40min，继续过滤收集染料。
(7)烘干粉碎：
将染料在120-150℃条件下烘干，烘干后粉碎，得到一种裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物。
实验例
对本实施例1-3中的合成方法制成的裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的性能测试，具体的，将上述各实施例提供的裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物按照如下的染色工艺进行染色实验，并通过检测各项性能指标进而验证其具有优异的染色性能。
1、染色工艺
温度：68℃，液比：20；
匀染剂：0.3～0.5mL/L，15min；
艾力特拔色系列染料：X g/L，45min；
甲酸：0.5mL/L，45min；
甲酸：0.5mL/L，60min；
出皮，甩干，干燥。
2、结果：本实验使用的皮张为家兔皮，通过上述工艺使用实施例1-3的方法合成的裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物染色，发现染色饱满，颜色艳丽，皮板上色很浅。同时，染色结束后，残液很清，吸净率高，残液经过简单处理，即可排放，属于清洁型染料。
另外，表1还列出了本发明各实施例提供的裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物的各项性能测试数据，具体参数参考表1。
表1实施例1-3提供的化合物的各项性能测试数据
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (32)

1.一种如下式所示的化合物：
2.权利要求1所述的化合物作为裘皮用酸性可拔白黄色环保染料的用途。
3.权利要求1所述的化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)邻氨基三氟甲苯重氮化反应，得到邻氨基三氟甲苯重氮盐；
(2)N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺进行磺化反应，得到磺化产物；
(3)所述邻氨基三氟甲苯重氮盐与所述磺化产物发生偶合反应，得到式(1)化合物。
4.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述邻氨基三氟甲苯重氮化反应包括如下步骤：
a.在容器中加水、邻氨基三氟甲苯、浓盐酸，搅拌混合均匀，得到混合溶液a；
b.在容器中加水、亚硝酸钠，搅拌溶解混合充分，得到亚硝酸钠水溶液；
c.向混合溶液a中加入亚硝酸钠溶液，反应得到邻氨基三氟甲苯重氮盐。
5.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的磺化反应包括如下步骤：
在容器中加入稀硫酸、发烟硫酸、N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺继续搅拌反应，得到磺化产物。
6.根据权利要求4所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述水、邻氨基三氟甲苯、浓盐酸的质量比为100：(10-20)：(250-400)；所述水、亚硝酸钠的质量比为30:(5-10)。
7.根据权利要求6所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述水、邻氨基三氟甲苯、浓盐酸的质量比为100：(13-19)：(300-360)。
8.根据权利要求7所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述水、邻氨基三氟甲苯、浓盐酸的质量比为100:16.1:330。
9.根据权利要求6所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述水、亚硝酸钠的质量比为30：(6-9)。
10.根据权利要求9所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述水、亚硝酸钠的质量比为30:7.34。
11.根据权利要求4所述的化合物的合成方法，其特征在于，使物料温度保持在5-15℃，并向混合溶液a中加入亚硝酸钠溶液，之后在5-15℃下保温1-3小时，反应得到邻氨基三氟甲苯重氮盐。
12.根据权利要求11所述的化合物的合成方法，其特征在于，使物料温度保持在8-12℃，并向混合溶液a中加入亚硝酸钠溶液。
13.根据权利要求12所述的化合物的合成方法，其特征在于，使物料温度保持在8-10℃，并向混合溶液a中加入亚硝酸钠溶液。
14.根据权利要求11所述的化合物的合成方法，其特征在于，在5-12℃下保温。
15.根据权利要求14所述的化合物的合成方法，其特征在于，在5-10℃下保温。
16.根据权利要求11所述的化合物的合成方法，其特征在于，保温1-2小时。
17.根据权利要求16所述的化合物的合成方法，其特征在于，保温1.5小时。
18.根据权利要求5所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述稀硫酸、发烟硫酸、N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的用量比为90mL：(10-35mL)：(10-25g)；控制磺化反应温度为20-40℃；磺化反应2-6小时。
19.根据权利要求18所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述稀硫酸、发烟硫酸、N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的用量比为90mL：(15-30mL)：(15-20g)。
20.根据权利要求19所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述稀硫酸、发烟硫酸、N-乙基-N-羟乙基间甲苯胺的用量比为90mL：25mL：17g。
21.根据权利要求18所述的化合物的合成方法，其特征在于，控制磺化反应温度为25-35℃。
22.根据权利要求21所述的化合物的合成方法，其特征在于，控制磺化反应温度为30℃。
23.根据权利要求18所述的化合物的合成方法，其特征在于，磺化反应3-4小时。
24.根据权利要求23所述的化合物的合成方法，其特征在于，磺化反应3小时。
25.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述偶合反应包括如下步骤：
将邻氨基三氟甲苯重氮盐加入到磺化产物中，控制温度在0-15℃，pH控制在3-5，加料完成后，搅拌3-6小时，得到式(1)化合物。
26.根据权利要求25所述的化合物的合成方法，其特征在于，控制温度在0-10℃。
27.根据权利要求26所述的化合物的合成方法，其特征在于，控制温度在0-5℃。
28.根据权利要求25所述的化合物的合成方法，其特征在于，pH控制在4-5。
29.根据权利要求28所述的化合物的合成方法，其特征在于，pH控制在4-4.5。
30.根据权利要求25所述的化合物的合成方法，其特征在于，搅拌4-5小时。
31.根据权利要求30所述的化合物的合成方法，其特征在于，搅拌4小时。
32.根据权利要求3所述的化合物的合成方法，其特征在于，所述步骤(3)后，依次进行中和反应、盐析、盐洗、过滤精制、烘干、粉碎，收集产品。
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