CN105541674B - 一种化合物及其制备方法和在染料方面的应用 - Google Patents

一种化合物及其制备方法和在染料方面的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及染料领域，特别涉及一种化合物及其制备方法和在染料方面的应用。一种化合物，其分子结构式如下所示：

Description

一种化合物及其制备方法和在染料方面的应用
技术领域
本发明涉及染料领域，具体而言，涉及一种化合物及其制备方法和在染料方面的应用。
背景技术
进入21世纪，随着中国经济的高速发展，人们的消费能力也得到大幅度提升，以往裘皮产品属于上层社会以及社会主流人群选择的一种奢侈品，是社会地位的象征。但是现在，裘皮制品已经成为一种普通民众均能消费得起的商品。随着裘皮商品的多样化，对于化料公司也提出了相对高的要求，那就是必须能随时满足市场需求，引领市场发展，提供多样化的化料产品。这样才能在市场竞争中保持不败之地。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种化合物，所述的化合物可作为染料使用，不含有欧盟禁用的24种芳香烃，是一支环保型染料，通过试验，该染料无致敏性，安全有保障。
本发明的第二目的在于提供一种所述的化合物的制备方法，该方法副反应少，目的产物得率高。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
一种化合物，其分子结构式如下所示：
其中，R1为甲基或亚硝基；R2为氢或甲基。
本发明提供的化合物，为一种新的化合物，该化合物可作为染料应用，是一种酸性红色染料，不含有欧盟禁用的24种芳香烃，是一支环保型染料，通过试验，该染料无致敏性，安全有保障。
本发明还提供了上述化合物的制备方法，包括以下步骤：
(a)、化合物I在亚硝酸钠与强酸作用下发生重氮化反应，生成重氮盐；
(b)、L酸与步骤(a)中生成的重氮盐进行偶合反应，即得；
所述化合物I的分子结构式如下所示：
本发明提供的该化合物的制备方法，副反应少，得率高。
优选地，在步骤(a)中，强酸与化合物I的摩尔比为2.5-3:1；
所述强酸为盐酸或硫酸。
适量过量的强酸利于发生重氮化反应，减少副产物的生成。
具体地，步骤(a)的步骤具体为：
在水中添加化合物I，然后加入强酸，搅拌使化合物I溶解，加入亚硝酸钠的水溶液反应，使化合物I重氮化，反应完成后加入氨基磺酸除掉过量的亚硝酸钠。
优选地，在步骤(a)中，水与化合物I的重量比为8-15:1。
步骤(a)中，水作为溶剂，适当的水使反应物化合物I和酸充分溶解，并均匀分散，易于后续充分反应。
优选地，在步骤(a)中，所述亚硝酸钠以水溶液的形式进行反应，亚硝酸钠水溶液的质量浓度为25％-40％；
所述亚硝酸钠与化合物I的摩尔比为1.02-1.2:1。
一定浓度的亚硝酸钠，利于亚硝酸钠充分反应，稍微过量的亚硝酸钠以及过量的强酸使化合物I充分重氮化。
由于亚硝酸钠、酸和化合物I反应较为激烈，适当的反应温度使各反应物充分反应，减少副反应的产生，优选地，在步骤(a)中，反应的温度为0-5℃，反应的时间为80-100min；反应完成后加入氨基磺酸除掉过量的亚硝酸钠。
优选地，步骤(b)的具体反应步骤为：
L酸用碱溶液溶解，调节溶液pH为8.8-9.3，加入步骤(a)中生成的重氮盐，然后调节pH至8-9，反应60-90min；
所述L酸的摩尔量为所述化合物I摩尔量的1.01倍以上。
适量的L酸与化合物I重氮化的产物充分进行偶合反应，得到目标产物。
优选地，所述L酸的摩尔量为所述化合物I摩尔量的1.01-1.05倍。
偶合反应完成后，加入盐，使反应产物析出，经过滤烘干后即得所述化合物。
优选地，所述烘干的温度为60-120℃；
本发明还提供了所述的化合物在染料中的应用。
本发明还提供了一种酸性红色染料，主要由本发明提供的化合物中的任一种或多种组成。
优选地，所述酸性红色染料，由化合物II和化合物III组成；
化合物II的分子结构式如下所示：
化合物III的分子结构式如下所示：
该酸性红色染料为两种化合物的混合物，采用两种重氮组分、一种偶合组分制成的两种结构均只含有一个磺酸基，分子量分别为356和392，分子量小很适合裘皮染色，该染料分子结构具有很好的直线性，所以该染料有很好的配伍性能。
优选地，所述化合物II和所述化合物III的摩尔比为1.4-1.7:1。
经试验发现，化合物II和化合物III以一定的配比组成的染料具有以下特点：第一，吸净率高，染色后染料吸净率能达到99％以上；第二，该染料色光鲜艳，饱满；第三，该染料在细杂皮上染色，匀染性很好，毛尖以及底绒颜色均一；第四，该染料染色，皮板上色很浅。
更优选地，所述化合物II和所述化合物III的摩尔比为1.5-1.6:1。
本发明提供的酸性红色染料，适合细杂皮染色，如兔皮，獭兔皮，貉子皮等。
本发明提供的酸性染料，各化合物可以单独合成，然后按照特定的比例混合可得酸性染料；也可将各化合物逐步合成。
如酸性红色染料由化合物II和所述化合物III组成，则可按以下方法制备：
(a)、3,4-二甲基苯胺在亚硝酸钠与强酸作用下发生重氮化反应，生成第一重氮盐；
(b)、对硝基苯胺在亚硝酸钠与强酸作用下发生重氮化反应，生成第二重氮盐；
(c)、L酸先与第一重氮盐进行偶合反应，反应完成后加入第二重氮盐进行偶合反应，得到的产物经盐析、过滤烘干即得。
步骤(a)和步骤(b)中，反应完成后，加入氨基磺酸除掉过量的亚硝酸钠，以防止其对后续的偶合反应造成影响。
具体的，步骤(a)的步骤如下：
在水中添加3,4-二甲基苯胺，然后加入强酸，搅拌使3,4-二甲基苯胺溶解，加入亚硝酸钠的水溶液反应，使3,4-二甲基苯胺重氮化，反应完成后加入氨基磺酸除掉过量的亚硝酸钠；
在步骤(a)中，水与3,4-二甲基苯胺的重量比为8-15:1；
强酸与3,4-二甲基苯胺的摩尔比为2.5-3:1；
所述强酸为盐酸或硫酸。
具体的，步骤(b)的步骤如下：
在水中添加对硝基苯胺，然后加入酸，搅拌使对硝基苯胺溶解，加入亚硝酸钠的水溶液反应，使对硝基苯胺重氮化，反应完成后加入氨基磺酸除掉过量的亚硝酸钠.
在步骤(b)中，水与对硝基苯胺的重量比为8-15:1；
强酸与对硝基苯胺的摩尔比为2.5-3:1；
所述强酸为盐酸或硫酸。
进一步地，在步骤(a)和步骤(b)中，所述亚硝酸钠以水溶液的形式发生反应，亚硝酸钠水溶液的质量浓度为25％-40％；
所述亚硝酸钠与3,4-二甲基苯胺的摩尔比为1.1-1.2:1；
所述亚硝酸钠与对硝基苯胺的摩尔比为1.02-1.05:1。
优选地，在步骤(a)和步骤(b)中，反应的温度为0-5℃，反应的时间为80-100min。
具体地，步骤(c)的步骤如下：
L酸用碱溶液溶解，调节溶液pH至8.8-9.3，加入步骤(a)中的产物，然后调节pH至8-9，反应60-70min；
加入步骤(b)中的产物，调节pH至8-9，反应100-150min；
(e)、加入盐，使反应产物析出，经过滤烘干后即得。
优选地，所述烘干的温度为60-120℃，更优选为80-90℃。
优选地，3,4-二甲基苯胺与对硝基苯胺的摩尔比为1.4-1.7:1，所述L酸的摩尔量为3,4-二甲基苯胺和对硝基苯胺总摩尔量的1.01倍以上。
采用逐步合成的方式制得的酸性染料两种化合物之间融合性好，这两者化合物之间混合均一，从而使得到的酸性红色染料的性能更为优越。
染色过程中，根据需要染色的深浅，制得的酸性红色染料的的添加量为0.5-3g/L。
另外，本发明中，L酸又名1-萘酚-5-磺酸，其具体化学式如下：
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明提供了一种新的化合物，该化合物可作为染料应用，是一种酸性红色染料，不含有欧盟禁用的24种芳香烃，是一支环保型染料，通过试验，该染料无致敏性，安全有保障。
(2)本发明还特定将化合物II和化合物III以一定的比例混合使用，制成的染料具有以下特点：第一，吸净率高，染色后染料吸净率能达到99％以上；第二，该染料色光鲜艳，饱满；第三，该染料在细杂皮上染色，匀染性很好，毛尖以及底绒颜色均一；第四，该染料染色，皮板上色很浅。
(3)本发明提供的化合物的制备方法，该方法副反应少，目的产物得率达99％以上，得率高。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售获得的常规产品。
本发明中的化合物，其分子结构式如下所示：
其中，R1为甲基或亚硝基；R2为氢或甲基。
其中，仅仅以化合物II和化合物III的合成进行举例说明。
实施例1
化合物II的合成方法如下：
1、3,4-二甲基苯胺重氮化
反应方程式为：
具体反应步骤如下：
在1000ml的烧杯中加水145g，搅拌加入3,4-二甲基苯胺20g，称取30％浓盐酸60.24g，搅拌使重氮组分全部溶解；然后加冰155g降温至0-5℃，备用；
在100ml的烧杯中加入水52ml，称取13.66g亚硝酸钠，搅拌使其全部溶解，然后以细流加入到上述混合物中，在0-5℃下反应1.5小时，反应完成后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
2、偶合组分的制备
称62g(100％)L酸于1000ml的烧杯中，加水300ml搅拌，称10g片碱化成水溶液，加入到烧杯中，搅拌使物料溶解，使溶液pH值在8.8到9.3之间，然后用袋式过滤器过滤，滤掉不溶物，将过滤好的溶液放到2000ml的烧杯中，然后加入150g冰，搅拌降温至10℃。
3、偶合反应
将步骤1中制备产物细流加入到步骤2的烧杯中，期间用30％液碱调节pH在8-9之间，待加入完毕，搅拌反应一个小时。
4、盐析
待反应结束，加入适量盐，使得产物析出。
5、过滤烘干
用布氏漏斗将产物过滤，然后在100-120℃条件下烘干，化合物II的得率为99.5％。
将得到的产物进行检验，结果如下：
δ＝8.26-8.28(1H)，8.21-8.23(1H)，7.95-7.97(1H)，7.91-7.93(1H)，7.88-7.9(1H)，7.85-7.89(1H)，7.73-7.75(1H)，7.30-7.33(1H)，5.35(1H)，2.33(3H)，2.32(3H)，2.0(1H)。
实施例2
化合物III的合成方法如下：
1、对硝基苯胺重氮化
反应方程式为：
具体反应步骤如下：
在250ml的烧杯中加水120ml，加入对硝基苯胺14.84g，加入30％的浓盐酸32.5g，快速搅拌，加热至80℃左右，使物料全部溶解,降温至0-5℃，备用；
在100ml的烧杯中加入水35g，称取7.6g亚硝酸钠，搅拌使其全部溶解，然后以细流加入到上述混合液中，在0-5℃下反应80分钟，反应完成后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
2、偶合组分的制备
称24.2g(100％)L酸于500ml的烧杯中，加水100ml搅拌，称片碱化成水溶液，加入到烧杯中，搅拌使物料溶解，使溶液pH值在8.8到9.3之间，然后用袋式过滤器过滤，滤掉不溶物，将过滤好的溶液中加入150g冰，搅拌降温至10℃。
3、偶合反应
将步骤1中制备产物细流加入到步骤2的烧杯中，期间用30％液碱调节pH在8-9之间，待加入完毕，搅拌反应一个半小时。
4、盐析
待反应结束，加入适量盐，使得产物析出。
5、过滤烘干
用布氏漏斗将产物过滤，然后在60-70℃条件下烘干，化合物III的得率为99.2％。
将得到的产物进行检验，结果如下：
δ＝8.26-8.35(1H)，8.26-8.35(1H)，8.20-8.25(1H)，7.95-7.97(1H)，7.91-7.93(1H)，7.88-7.90(1H)，7.86-7.88(1H)，7.84-7.86(1H)，7.84-7.86(1H)，5.35(1H)，2.0(1H)。
实施例3
酸性红色染料的制备方法，步骤如下：
1、3,4-二甲基苯胺重氮化
在1000ml的烧杯中加水125g，搅拌加入3,4-二甲基苯胺20g，称取30％浓盐酸60g，搅拌使重氮组分全部溶解；然后加冰135g降温至0-5℃，备用；
在100ml的烧杯中加入水42g，称取12.5g亚硝酸钠，搅拌使其全部溶解，然后以细流加入到上述混合物中，在0-5℃下反应1.5小时，反应完成后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
2、对硝基苯胺重氮化
在250ml的烧杯中加水120ml，加入对硝基苯胺14.84g，加入30％的浓盐酸64g，快速搅拌，加热至80度左右，使物料全部溶解；
在500ml的烧杯中加水80ml，加入碎冰20g，将上述溶液快速倒入到烧杯中，快速搅拌，得到混合液；
在100ml的烧杯中加入水35g，称取7.6g亚硝酸钠，搅拌使其全部溶解，然后以细流加入到上述混合液中，在0-5℃下反应1.5小时，反应完成后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
3、偶合组分的制备
称62g(100％)L酸于1000ml的烧杯中，加水300ml搅拌，称10g片碱化成水溶液，加入到烧杯中，搅拌使物料溶解，使溶液pH值在8.8到9.3之间，然后用袋式过滤器过滤，滤掉不溶物，将过滤好的溶液放到2000ml的烧杯中，然后加入150g冰，搅拌降温至10℃。
4、偶合反应
将步骤1中制备的产物细流加入到步骤3的烧杯中，期间用30％液碱调节pH在8-9之间，待加入完毕，搅拌反应一个小时；
然后将步骤2中制备的产物细流加入到反应产物中，同样控制pH在8-9，加入完毕后，继续搅拌反应两个小时。
5、盐析
待反应结束，加入适量盐，使得产物析出。
6、过滤烘干
用布氏漏斗将产物过滤，然后在80-90℃条件下烘干，粉碎装袋，得到酸性染料。经分析得知，化合物II和化合物III的得率分别为99.6％和99.4％。
将得到的产物经质谱验证，证明存在化合物II和化合物III。
本实施例制得的红色酸性染料，其副产物少，稳定性佳，染色效果好。
对实施例1、2和3制得的染料对兔皮进行染色，然后检测各性能指标，染色工艺具体步骤如下：
然后经出皮，甩干，干燥，得到染色后的兔皮成品。测定兔皮染色后的各性能指标，具体如表1所示。
表1染色后的成品的各项指标
从表1可以看出，本发明提供的化合物，单用某种化合物作为染料，其性能不如化合物之间的复配性能好，主要的差别在于染色的艳丽度和饱满度。
本发明提供的化合物II和化合物III配合得到的酸性染料通过上述工艺染色，染色饱满，颜色艳丽，皮板上色很浅；同时，染色结束后，残液很清，吸净率高，残液经过简单处理，即可排放，属于清洁型染料。
另外，将实施例1-3中的盐酸替换为硫酸，得到的化合物性能与盐酸制得的化合物性能一致。
将实施例1-2中的化合物的侧链替换为其他侧链，染色效果与实施例1-2制得的化合物效果一致。
调整实施例3制得的化合物II和化合物III的比例，如化合物II和化合物III的摩尔比为1.4:1；化合物II和化合物III的摩尔比为1.5:1；化合物II和化合物III的摩尔比为1.7:1；化合物II和化合物III的摩尔比为1.6:1，染色效果性能均为优良，尤以化合物II和化合物III的摩尔比为1.5:1和1.6:1效果更佳。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (7)

1.一种酸性红色染料，其特征在于，所述酸性红色染料由化合物II和化合物III组成；
化合物II的分子结构式如下所示：
化合物III的分子结构式如下所示：
所述化合物II和所述化合物III的摩尔比为1.4-1.7:1。
2.根据权利要求1所述的酸性红色染料，其特征在于，所述化合物II和所述化合物III的摩尔比为1.5-1.6:1。
3.权利要求1或2所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(a)、化合物I在亚硝酸钠与强酸作用下发生重氮化反应，生成重氮盐；
(b)、L酸与步骤(a)中生成的重氮盐进行偶合反应，即得；
所述化合物I的分子结构式如下所示：
其中R1为硝基或甲基，R2为氢或甲基。
4.根据权利要求3所述的化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(a)中，强酸与化合物I的摩尔比为2.5-3:1；
所述强酸为盐酸或硫酸。
5.根据权利要求3所述的化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(a)中，所述亚硝酸钠以水溶液的形式进行反应，亚硝酸钠水溶液的质量浓度为25％-40％；
所述亚硝酸钠与化合物I的摩尔比为1.02-1.2:1。
6.根据权利要求3所述的化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(a)中，反应的温度为0-5℃，反应的时间为80-100min；反应完成后加入氨基磺酸除掉过量的亚硝酸钠。
7.根据权利要求3所述的化合物的制备方法，其特征在于，步骤(b)的具体反应步骤为：
L酸用碱溶液溶解，调节溶液pH为8.8-9.3，加入步骤(a)中生成的重氮盐，然后调节pH至8-9，反应60-90min；
所述L酸的摩尔量为所述化合物I摩尔量的1.01倍以上。
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