CN109593380A - 一种染料化合物及其制备方法、应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种染料化合物及其制备方法、应用，该化合物的化学结构式为：

Description

一种染料化合物及其制备方法、应用
技术领域
本发明涉及动物毛皮加工处理领域，具体而言，涉及一种染料化合物及其制备方法、应用。
背景技术
由于人们对工业高度发达的负面影响预料不够，预防不利，导致了全球性的三大危机：资源短缺、环境污染、生态破坏。环境污染指自然的或人为的破坏，向环境中添加某种物质而超过环境的自净能力而产生危害的行为。(或由于人为的因素，环境受到有害物质的污染，使生物的生长繁殖和人类的正常生活受到有害影响。)由于人为因素使环境的构成或状态发生变化，环境素质下降，从而扰乱和破坏了生态系统和人类的正常生产和生活条件的现象。
为了彻底改善环境，生产企业开始关注节能，节水，开始注重生产中水资源的循环使用，开始使用清洁化料产品进行制皮与染色，以避免对环境的破坏。
近些年，化料公司以及毛皮生产厂家已经寻找到节能节水的新办法，但是随着工艺以及设备的改变，对化料的性能也提出了新的要求，对于染料，染色的洗净率以及染料的酸变情况直接关系到该染料能否进行循环染色，只有从染料本身的性能进行革新才能达到提高染色效果的作用，并达到节能环保的目的。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种染料化合物，该裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物具有上色率高，吸净率高，配伍性好，色泽饱满等优点，同时所述的裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物不含有欧盟禁用的24种芳香烃，属于环保型的染料，通过试验该染料无致敏性，安全性很有保障。
本发明的第二目的在于提供上述染料化合物的制备方法，该制备方法通过将4-氟-3-甲基苯胺重氮化反应，然后与尼文酸偶合反应等步骤，得到裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物，操作简便，条件易于控制，操作成本低，制备得到的染料化合物应用广，环保性高，节能节水。
本发明的第三目的在于提供上述染料化合物的进一步应用，非常适合作为裘皮酸性橙色染料化合物，丰富了毛皮染色领域中花色的种类。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
本发明提供了一种染料化合物，该化合物的化学结构式为：
本发明裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物分子的分子式为C17H13FN2O4S，为单偶氮酸性染料。本发明裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物的相对分子质量为360.36，分子量比较小，非常适合裘皮染色。
此外，本发明酸性橙色染料化合物的分子结构具有很好的直线性，所以具有很好的配伍性能，能够提高染色度，上色均匀，稳定性高。
本发明裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物，其偶合组分为尼文酸，进而赋予本发明裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物分子极好的匀染性。该染料化合物中的化学键以及尼文酸分子中的羟基能够形成氢键进而会增加该染料分子的发色强度。
总之，本发明裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物不含有24种禁用芳香胺结构，无致敏性；色泽饱满，各项色牢度性能优异；有优越的配伍性；上染率和吸净率高，染色残液很浅，对环境影响很小，属于环保型产品，非常适合作为裘皮酸性橙色染料化合物，丰富了毛皮染色领域中花色的种类。
本发明还提供了上述染料化合物的制备方法，包括如下步骤：
将4-氟-3-甲基苯胺重氮化后，与1-萘酚-4-磺酸偶合反应，即得。
重点的两个步骤是重氮化和偶合，现在针对重氮化与偶合的具体步骤进行详细阐述。
优选地，4-氟-3-甲基苯胺重氮化的步骤包括：
将4-氟-3-甲基苯胺、浓盐酸、水混合搅拌后，添加亚硝酸盐溶液反应得到4-氟-3-甲基苯胺重氮盐。
亚硝酸盐可以是亚硝酸钠或亚硝酸钾均可，优选为亚硝酸钠。
实际操作时按照如下步骤进行：
a.在容器中加水、4-氟-3-甲基苯胺、浓盐酸，搅拌混合均匀，得到混合溶液a；
b.在容器中加水、亚硝酸钠，搅拌溶解混合充分，得到亚硝酸钠水溶液；
c.向混合溶液a中加入亚硝酸钠溶液，反应得到4-氟-3-甲基苯胺重氮盐。
具体反应方程式如下：
在该步骤中，为了提高反应的稳定性，减少副产物的生成，各个原料加量应该控制在比较适宜的范围内，比如当浓盐酸不足时，会导致后续生成的重氮盐与未反应的4-氟-3-甲基苯胺偶合生成重氮氨基化合物，由于该过程是不可逆的自偶合反应，会造成重氮盐的质量变差，影响偶合反应的正常进行并降低偶合收率。
因此为了优化产品质量，水、4-氟-3-甲基苯胺、浓盐酸的质量比控制在(90-150)：(10-20)：(300-600)之间，优选为(90-150)：(13-19)：(300-360)之间，更优选为100:16.5:330。
上述浓盐酸中HCl的质量分数最好控制在20％-37％之间，优选为25％-35％之间，进一步优选为30％。
优选地，为了使得亚硝酸钠完全溶解，以更好的实现与混合溶液a进行4-氟-3-甲基苯胺重氮化反应，亚硝酸盐溶液中水与亚硝酸钠的质量比控制在30：(5-10)之间，优选地控制在30：(6-9)之间，更优选地控制在30:7.34之间。
优选地，4-氟-3-甲基苯胺、浓盐酸、水混合搅拌的温度控制在0-15℃之间，优选为8-12℃，更优选为8-10℃之间。
优选地，加入亚硝酸钠溶液后控制在0-15℃之间，优选为5-12℃，更优选为5-10℃下保温1-5h；
优选为5-10℃下保温1-2h，更优选为2h。
在重氮化的过程中，将温度和时间设定在特定的范围内，易于重氮化反应的顺利进行，同时也可防止生成的重氮盐分解。而且，为了防止生成的重氮盐与未反应的芳胺偶合(4-氟-3-甲基苯胺)，需要对重氮化反应的节奏进行严格的控制，采用缓慢加入亚硝酸钠溶液(缓慢的以细流的形式加入)使得重氮盐缓慢生成。
优选地，1-萘酚-4-磺酸偶合反应的步骤包括：
将1-萘酚-4-磺酸与碱搅拌溶解后，与4-氟-3-甲基苯胺重氮盐偶合反应后，即可。
偶合反应具体实施时按照如下步骤进行：
a偶合组分的制备
称取1-萘酚-4-磺酸于1000ml烧杯中，1-萘酚-4-磺酸加入碱，搅拌溶解，如果有杂质，过滤处理。碱可以选择氢氧化钠、氢氧化钾均可。
b偶合反应
将4-氟-3-甲基苯胺重氮盐加入到上述偶合组分中，控制好反应温度、时间，得到目标化合物。
具体偶合反应方程式如下：
偶合反应的过程中，4-氟-3-甲基苯胺重氮盐与含活泼氢原子的化合物(即尼文酸)发生的以偶氮基取代氢原子的反应。该反应是重氮正离子的亲电取代反应，不论含活泼氢原子的反应物(偶合组份)是芳香族或脂肪族化合物，只要其具有足够的电子云，都可发生亲电取代反应。反应时重氮盐正离子进攻偶合组分核上电子云较高的碳原子，形成中间产物，这是一步可逆反应。该中间产物迅速失去一个氢质子，不可逆地转化为偶氮化合物。
同理，为了防止由于反应物加入过快而造成的自偶合现象的发生，优选采用适当的加料速率，加料速度不能过快。
优选地，为了优化产品质量，1-萘酚-4-磺酸(尼文酸)与碱的质量比控制在(23-28)：(4-6)之间，更优选地控制在23.5:4.2之间。
优选地，偶合反应过程中，温度控制在0-15℃之间，优选为0-10℃之间，更优选为0-5℃之间；
优选地，偶合反应的pH控制在7-9之间，更优选地pH控制在8-9之间，进一步优选地8-8.2之间；
优选地，偶合反应的时间控制在3-6h，优选地为4-8h，更优选地为5h。
上述染料化合物后续要经过一系列的后处理步骤，依次进行中和反应、盐析、盐洗、过滤精制、烘干、粉碎，收集产品。
其中，用碱液进行中和反应。
优选地，碱液质量分数为20％-40％(优选为25％-35％，进一步优选为30％)，用碱液调整pH至7-9(优选为8-9，进一步优选为8-8.2)，充分搅拌，控制中和温度为5-20℃(优选为10-20℃，进一步优选为10-15℃)。所述碱液优选为NaOH水溶液。
优选地，中和反应结束后，加盐进行盐析，优选使用食盐进行盐析。
优选地，将盐析产物用盐的水溶液进行清洗，过滤精制，优选使用食盐的水溶液进行盐洗。
优选地，将过滤精制产物进行烘干粉碎。
优选地，将过滤精制产物在50-150℃(优选为60-120℃，进一步优选为80℃)烘干，烘干后粉碎。
选用特定的烘干温度，以防止对产物的结构性能产生影响。
本发明上述染料化合物在裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物方面具有很好的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明实施例提供的染料化合物具有上色率高，吸净率高，配伍性好，色泽饱满等优点，同时所述的裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物不含有欧盟禁用的24种芳香烃，属于环保型的染料，通过试验该染料无致敏性，安全性很有保障；
(2)本发明实施例提供的上述染料化合物的制备方法，该制备方法通过将4-氟-3-甲基苯胺重氮化反应，然后与尼文酸偶合反应等步骤，得到裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物，操作简便，条件易于控制，操作成本低，制备得到的染料化合物应用广，环保性高，节能节水；
(3)本发明实施例还提供了上述染料化合物的进一步应用，非常适合作为裘皮酸性橙色染料化合物，丰富了毛皮染色领域中花色的种类。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
一种裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物的合成方法，包括以下步骤：
(1)重氮化反应：
在500mL的烧杯中加水150mL，加入4-氟-3-甲基苯胺10g，加入20wt％的浓盐酸300g，快速搅拌，使物料均匀。在80mL的烧杯中加水30mL，加入亚硝酸钠5g，搅拌使之全部溶解。往上述500mL的烧杯中加入碎冰，使物料温度保持在8-10℃，然后以细流加入亚硝酸钠溶液(30-60s之内加完)，在0-5℃温度下保温1h后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)偶合组分制备：
称取23g(含量折百)尼文酸，加入4g氢氧化钠，搅拌溶解，如果有杂质，过滤处理。
(3)偶合：
将4-氟-3-甲基苯胺重氮盐细流加入到偶合组分中，控制温度在0-10℃，加料时间10-15min，pH在9左右。加料完毕后，搅拌3h。
(4)盐析：
中和结束后，加入150g食盐使得染料析出，继续搅拌15min。
(5)过滤精制：
用布氏漏斗过滤，将过滤产物倒入含有800mL质量分数为15％的食盐水的烧杯中，搅拌40min，继续过滤收集染料。
(6)烘干粉碎：
将染料在80-120℃条件下烘干，烘干后粉碎，得到一种裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物。
实施例2
一种裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物的合成方法，包括以下步骤，其他操作步骤与实施例1一致，区别在于：
(1)重氮化反应：
在500mL的烧杯中加水90mL，加入4-氟-3-甲基苯胺20g，加入37wt％的浓盐酸600g，快速搅拌，使物料均匀。在80mL的烧杯中加水30mL，加入亚硝酸钠10g，搅拌使之全部溶解。往上述500mL的烧杯中加入碎冰，使物料温度保持在8-12℃，然后以细流加入亚硝酸钠溶液(30-60s之内加完)，在5-12℃温度下保温1h后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)偶合组分制备：
称取28g(含量折百)尼文酸，加入6g氢氧化钠，搅拌溶解，如果有杂质，过滤处理。
(3)偶合：
将4-氟-3-甲基苯胺重氮盐细流加入到偶合组分中，控制温度在0-10℃，加料时间10-15min，pH在7左右。加料完毕后，搅拌6h。
实施例3
一种裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物的合成方法，包括以下步骤，其他操作步骤与实施例1一致，区别在于：
(1)重氮化反应：
在500mL的烧杯中加水90mL，加入4-氟-3-甲基苯胺13g，加入25wt％的浓盐酸360g，快速搅拌，使物料均匀。在80mL的烧杯中加水30mL，加入亚硝酸钠6g，搅拌使之全部溶解。往上述500mL的烧杯中加入碎冰，使物料温度保持在10-12℃，然后以细流加入亚硝酸钠溶液(30-60s之内加完)，在5-10℃温度下保温5h后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)偶合组分制备：
称取23.5g(含量折百)尼文酸，加入4.2g氢氧化钠，搅拌溶解，如果有杂质，过滤处理。
(3)偶合：
将4-氟-3-甲基苯胺重氮盐细流加入到偶合组分中，控制温度在10-15℃，加料时间10-15min，pH在8-9左右，加料完毕后，搅拌8h。
实施例4
一种裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物的合成方法，包括以下步骤，其他操作步骤与实施例1一致，区别在于：
(1)重氮化反应：
在500mL的烧杯中加水100mL，加入4-氟-3-甲基苯胺19g，加入35wt％的浓盐酸400g，快速搅拌，使物料均匀。在80mL的烧杯中加水30mL，加入亚硝酸钠9g，8-10℃搅拌使之全部溶解。往上述500mL的烧杯中加入碎冰，使物料温度保持在8-10℃，然后以细流加入亚硝酸钠溶液(30-60s之内加完)，在5-10℃温度下保温2h后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)偶合组分制备：
称取23.5g(含量折百)尼文酸，加入4.2g氢氧化钠，搅拌溶解，如果有杂质，过滤处理。
(3)偶合：
将4-氟-3-甲基苯胺重氮盐细流加入到偶合组分中，控制温度在0-5℃，加料时间10-15min，pH在8-9左右。加料完毕后，搅拌5h。
实施例5
一种裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物的合成方法，包括以下步骤，其他操作步骤与实施例1一致，区别在于：
(1)重氮化反应：
在500mL的烧杯中加水100mL，加入4-氟-3-甲基苯胺16.5g，加入30wt％的浓盐酸330g，快速搅拌，使物料均匀。在80mL的烧杯中加水30mL，加入亚硝酸钠7.34g，8-10℃搅拌使之全部溶解。往上述500mL的烧杯中加入碎冰，使物料温度保持在8-10℃，然后以细流加入亚硝酸钠溶液(30-60s之内加完)，在5-10℃温度下保温2h后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)偶合组分制备：
称取23.5g(含量折百)尼文酸，加入4.2g氢氧化钠，搅拌溶解，如果有杂质，过滤处理。
(3)偶合：
将4-氟-3-甲基苯胺重氮盐细流加入到偶合组分中，控制温度在0-5℃，加料时间10-15min，pH在8-9左右。加料完毕后，搅拌5h。
实验例1
对本实施例1-5中的合成方法制成的裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物的性能测试，具体的，将上述各实施例提供的裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物按照如下的染色工艺进行染色实验，并通过检测各项性能指标进而验证其具有优异的染色性能。
1、循环染色工艺
温度：68℃，液比：20；
匀染剂LK：0.3～0.5mL/L，15min；
希力系列酸性染料：X g/L，45min；
甲酸：0.5mL/L，45min；
甲酸：0.5mL/L，60min；
出皮，甩干，干燥。
2、循环染色，染浴循环使用次数达十次以上，每次染料补加量为99.5％通过透射来确定，十次染色皮张几乎无色差，能够满足生产要求，牢度无影响。
3、结果：本实验使用的皮张为家兔皮，通过上述工艺使用实施例1-5的方法合成的裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物染色，发现染色饱满，颜色艳丽，皮板上色很浅。同时，染色结束后，残液很清，吸净率高，属于清洁型染料。
另外，下表1还列出了本发明各实施例提供的裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物的各项性能测试数据，具体参数参考表1。
通过上表1中的数据可以看出，本发明实施例的染料化合物上色效果好，上色之后兔皮的各方面性能均比较优异。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (10)

1.一种染料化合物，其特征在于，该化合物的化学结构式为：
2.权利要求1所述染料化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将4-氟-3-甲基苯胺重氮化后，与1-萘酚-4-磺酸偶合反应，即得。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，4-氟-3-甲基苯胺重氮化的步骤包括：
将4-氟-3-甲基苯胺、浓盐酸、水混合搅拌后，添加亚硝酸盐溶液反应得到4-氟-3-甲基苯胺重氮盐。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，水、4-氟-3-甲基苯胺、浓盐酸的质量比控制在(90-150)：(10-20)：(300-600)之间，优选为(90-150)：(13-19)：(300-360)之间，更优选为100:16.5:330。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，亚硝酸盐溶液中水与亚硝酸钠的质量比控制在30：(5-10)之间，优选地控制在30：(6-9)之间，更优选地控制在30:7.34之间。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，4-氟-3-甲基苯胺、浓盐酸、水混合搅拌的温度控制在0-15℃之间，优选为8-12℃，更优选为8-10℃之间；
优选地，加入亚硝酸钠溶液后控制在0-15℃之间，优选为5-12℃，更优选为5-10℃下保温1-5h；
优选为5-10℃下保温1-2h，更优选为2h。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，1-萘酚-4-磺酸偶合反应的步骤包括：
将1-萘酚-4-磺酸与碱搅拌溶解后，与4-氟-3-甲基苯胺重氮盐偶合反应后，即可。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，1-萘酚-4-磺酸与碱的质量比控制在(23-28)：(4-6)之间，更优选地控制在23.5:4.2之间。
9.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，偶合反应过程中，温度控制在0-15℃之间，优选为0-10℃之间，更优选为0-5℃之间；
优选地，偶合反应的pH控制在7-9之间，更优选地pH控制在8-9之间，进一步优选地8-8.2之间；
优选地，偶合反应的时间控制在3-6h，优选地为4-8h，更优选地为5h。
10.权利要求1所述的染料化合物在裘皮用可循环染色的酸性橙色染料化合物方面的应用。
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