CN105754368A - 一种红色染料及其合成方法、染色液及毛皮的染色方法 - Google Patents

一种红色染料及其合成方法、染色液及毛皮的染色方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105754368A
CN105754368A CN201610087620.2A CN201610087620A CN105754368A CN 105754368 A CN105754368 A CN 105754368A CN 201610087620 A CN201610087620 A CN 201610087620A CN 105754368 A CN105754368 A CN 105754368A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dyeing
fur
orchil
acid
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201610087620.2A
Other languages
English (en)
Inventor
王启平
郑超斌
郑红超
郝安生
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Fanbo Cleaning Technology Research Co Ltd
Original Assignee
Beijing Fanbo Cleaning Technology Research Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Fanbo Cleaning Technology Research Co Ltd filed Critical Beijing Fanbo Cleaning Technology Research Co Ltd
Priority to CN201610087620.2A priority Critical patent/CN105754368A/zh
Publication of CN105754368A publication Critical patent/CN105754368A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/16—Naphthol-sulfonic acids
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/04—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal
    • D06P1/06—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal containing acid groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/02—Material containing basic nitrogen
    • D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
    • D06P3/30—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts
    • D06P3/3091—Material containing basic nitrogen containing amide groups furs feathers, dead hair, furskins, pelts using reactive dyes

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

本发明提供了一种红色染料及其合成方法、染色液及毛皮的染色方法。该染料的合成方法为：以硝基苯胺为原料，进行重氮化反应，生成重氮盐；将所述重氮盐与尼文酸偶合，再经过提纯，得到产品。本发明的红色染料属于偶氮染料，可用于毛皮、织物等面料的染红，其合成方法具有流程简单、副产物少、反应条件温和、产率高等优点，用其制成的染色液具有上色率高、吸净率高、色泽饱满、拔白性好等一系列优点。

Description

一种红色染料及其合成方法、染色液及毛皮的染色方法
技术领域
本发明涉及染料领域，具体而言，涉及一种红色染料及其合成方法、染色液及毛皮的染色方法。
背景技术
由于裘皮服饰和裘皮饰品的发展和草上霜风格的流行，草上霜染料用途越来越广。具有良好的染色性能和环保性能的草上霜染料，成为众多研发人员研究的重点。目前市场上使用的草上霜染料都是以分散染料为主、酸性染料为辅的拼混染料，这类染料有如下缺点：一是匀染性差；二是吸收率差，以上问题导致染色废水中染料含量很高，废水处理成本高。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种红色染料，所述的红色染料属于偶氮染料，可用于毛皮、织物等面料的染红，且其匀染性好，上色率高。
本发明的第二目的在于提供一种所述的红色染料的合成方法，所述的合成方法具有流程简单、副产物少、反应条件温和、产率高等优点。
本发明的第三目的在于提供一种染色液，所述的染色液具有上色率高、吸净率高、色泽饱满、拔白性好等一系列优点。
本发明的第四目的在于提供一种毛皮的染色方法，所述的染色方法具有流程简单、染色时间短、染色条件温等优点。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
一种红色染料，结构式为：
试验发现，上述化合物可作为有机染料，能用于毛皮、织物等面料的染红。而且经验证，该染料容易拔白，例如：按拔色剂S-R(购自北京泛博)：甲酸：水＝1:2:6的比例配制拔色液，先将拔色剂S-R溶于水中，再加入甲酸，混合均匀后倒入喷壶，把毛皮固定在木板上，将拔色液均匀的喷于毛被表面，然后再放入蒸房。在85℃，0.3mPa条件下，汽蒸3分钟，出皮，晾干。当然，也可采用其它方式拔白。
该化合物可采用以下方法合成，包括下列步骤：
以硝基苯胺为原料，进行重氮化反应，生成重氮盐；
将所述重氮盐与尼文酸偶合，再经过提纯，得到产品。
该方法首先通过重氮化反应形成对硝基苯基重氮盐，即形成重氮基，然后再与尼文酸偶合形成目标产物。整个过程仅需两步即可完成，而且这两种反应的特异性强，生成的同分异构体或重排物质等副产物很少，因此提纯难度低；另外，两步反应的条件温和，容易控制。
上述合成方法可以进一步改进：
优选地，所述重氮化反应的方法为：将所述硝基苯胺与浓盐酸加到水中溶解，再向其中加入过量亚硝酸钠溶液，之后在0-5℃下保温1.0-1.5小时，再除掉过量的亚硝酸钠。
使用亚硝酸钠和盐酸反应生成亚硝酸，此时亚硝酸立即与对硝基苯胺反应，可以避免亚硝酸的分解，重氮化反应后生成重氮盐。
对于重氮化反应中的条件，浓盐酸的浓度优选为30％-33％，过浓或过稀不利于反应的进行；并且硝基苯胺、浓盐酸和亚硝酸钠的重量比为：10:30-40:7-8，对于反应方程式，浓盐酸和亚硝酸钠的用量应过量，以防止重氮盐分解或自偶合。亚硝酸钠可以先溶解，再加入到反应体系中，以提高反应效率。
另外，在反应结束后，可以加入氨基磺酸除掉过量的亚硝酸钠。
优选地，所述偶合的方法为：向尼文酸中加氢氧化溶液使其pH值为8-9，再将其与所述重氮盐混合反应3h以上，并且控制反应在pH值为7.5-8.0、温度为5-8℃的条件下进行；
并且硝基苯胺与尼文酸的重量比为：10:14-18。
以上反应要在碱性条件下进行，这样一是为了提高反应速率，二是为了保证偶氮基进入尼文酸羟基的邻位，减少副产物量。另外，按照反应方程式，尼文酸应过量，使重氮盐全部反应，以免过多的重氮盐分解或自偶和产生副产物。
其中，氢氧化溶液浓度优选为30％-32％，并且将反应原料混合之前优先分别将各原料降温至反应所需的温度，以最大程度降低副产物的含量。
优选地，所述提纯的方法为：向所述偶合得到的溶液中加入无机盐，再收集析出物，之后烘干。
采用目标产物优先析出的方式，能减少杂质含量。
一种染色液，主要由上文所述的红色染料组成的水溶液。
经试验发现，上述染色液染色效果更佳，上色率高，染色饱满，颜色艳丽，皮板上色很浅。
上述染色液还可以进一步改进：
优选地，还包括匀染剂DL，所述水溶液中所述匀染剂DL的浓度为0.2-0.4mL/L。
匀染剂DL属于亲纤维性，当将该匀染剂与本发明的染料同时浸泡毛皮时，毛皮会先与匀染剂DL结合，从而降低染料上染速率，但随着染色条件(例如染料浓度的增加)的变化，染料会逐渐取代匀染剂，固着在纤维上；由此可见，加入匀染剂DL可以起到缓染作用，使染色更均匀。另外，建议染料的浓度为1g/L。
一种毛皮的染色方法，包括下列步骤：
采用上文所述的染色液染毛皮，且料液比为18-22:1。
适当的料液比可以提高染料的利用率，以及染色均匀度，料液比更优选为20:1。
在染色过程中，优选按照以下的顺序加入各原料及毛皮：
向其中加入匀染剂DL，然后加入待染的毛皮染色15-20min，然后再依次加入红色染料染色45min以上，再加入甲酸直至溶液的pH值为3.5-4.0，继续浸泡，出皮待用。
这样可以充分发挥匀染剂的作用，而在最后调节pH值可以提高染料在皮纤维上的附着力。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)提供了一种新型的红色染料化合物；
(2)染料染色饱满，颜色艳丽，皮板上色很浅，容易拔白；
(3)合成方法流程简单、副产物少、反应条件温和、产率高；
(4)染色条件温和，不需要加入种类复杂的助剂(分散剂、固色剂、增艳剂、渗透剂等)，染色成本低。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
一种毛皮用高吸收环保酸性可拔色红色染料合成方法，包括以下步骤：
(1)重氮化反应
在500mL的烧杯中加水100mL，搅拌加入14g对硝基苯胺，再加入33％浓盐酸35g，搅拌10分钟。
在200mL的烧杯中加入7g亚硝酸钠，然后加水20mL，搅拌使其全部溶解，然后以细流加入到上述500mL烧杯中，2-3min内加完，在0℃下保温1小时后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)偶合
称16g(100％)尼文酸于1000mL的烧杯中，加水200mL搅拌，称4g氢氧化钠，加入到上述烧杯中，搅拌使物料全部溶解，使pH在8到9之间，然后冰浴降温，备用；
将反应好的重氮组分细流加入到上述1000mL的烧杯中，25分钟加完，反应过程中用20％碱溶液控制pH值在8.0，反应温度控制在5℃，最后保温反应3小时，加盐过滤。
(3)烘干
将得到的固体过滤物在90℃下烘干。最终得染料31.35克，产率为97.86％。
(4)粉碎，收存。
产品表征：
1H-NMR(500MHz，DMSO):
δ＝8.79-8.83(1H)，8.50-8.54(1H)，8.30-8.32(1H)，8.33-8.35(1H)，8.21-8.25(1H)，7.82-7.84(1H)，7.85-7.89(1H)，7.56-7.58(1H)，7.62-7.64(1H)，5.33-5.39(1H)，1.19-1.23(1H)。
产品质量：
通过该实施例合成的红色染料，外观为红色粉末，适用于毛皮染色，具有高吸收、环保、酸性、可拔色、稳定性好，染色效果好等优点。上述合成方法副产物较少。
实施例2
一种毛皮用高吸收环保酸性可拔色红色染料合成方法，包括以下步骤：
(1)重氮化反应
在500mL的烧杯中加水100mL，搅拌加入14g对硝基苯胺，再加入30％浓盐酸40g，搅拌10分钟。
在200mL的烧杯中加入11.5g亚硝酸钠，然后加水20mL，搅拌使其全部溶解，然后以细流加入到上述500mL烧杯中，2-3min内加完，在0℃下保温1小时后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)偶合
称18g(100％)尼文酸于1000mL的烧杯中，加水200mL搅拌，称4g氢氧化钠，加入到上述烧杯中，搅拌使物料全部溶解，使pH在8到9之间，然后冰浴降温，备用；
将反应好的重氮组分细流加入到上述1000mL的烧杯中，25分钟加完，反应过程中用20％碱溶液控制pH值在8.0，反应温度控制在5℃，最后保温反应3小时，加盐过滤。
(3)烘干
将得到的固体过滤物在90℃下烘干。最终得染料33.85克，产率为97.86％。
(4)粉碎，收存。
产品表征：
1H-NMR(500MHz，DMSO):
δ＝8.79-8.83(1H)，8.50-8.54(1H)，8.30-8.32(1H)，8.33-8.35(1H)，8.21-8.25(1H)，7.82-7.84(1H)，7.85-7.89(1H)，7.56-7.58(1H)，7.62-7.64(1H)，5.33-5.39(1H)，1.19-1.23(1H)。
产品质量：
通过该实施例合成的红色染料，外观为红色粉末，适用于毛皮染色，具有高吸收、环保、酸性、可拔色、稳定性好，染色效果好等优点。上述合成方法副产物较少。
实施例3
一种毛皮用高吸收环保酸性可拔色红色染料合成方法，包括以下步骤：
(1)重氮化反应
在500mL的烧杯中加水100mL，搅拌加入14g对硝基苯胺，再加入30％浓盐酸42g，搅拌10分钟。
在200mL的烧杯中加入10g亚硝酸钠，然后加水20mL，搅拌使其全部溶解，然后以细流加入到上述500mL烧杯中，2-3min内加完，在5℃下保温1.5小时后加入氨基磺酸除掉过量亚硝酸钠。
(2)偶合
称22.4g(100％)尼文酸于1000mL的烧杯中，加水200mL搅拌，称氢氧化钠，加入到上述烧杯中，搅拌使物料全部溶解，使pH在8到9之间，然后冰浴降温，备用；
将反应好的重氮组分细流加入到上述1000mL的烧杯中，25分钟加完，反应过程中用20％碱溶液控制pH值在8.0，反应温度控制在8℃，最后保温反应3.5小时，加盐过滤。
(3)烘干
将得到的固体过滤物在90℃下烘干。最终得染料32.92克，产率为95.2％。
(4)粉碎，收存。
产品表征：
δ＝8.79-8.83(1H)，8.50-8.54(1H)，8.30-8.32(1H)，8.33-8.35(1H)，8.21-8.25(1H)，7.82-7.84(1H)，7.85-7.89(1H)，7.56-7.58(1H)，7.62-7.64(1H)，5.33-5.39(1H)，1.19-1.23(1H)。
产品质量：
通过该实施例合成的红色染料，外观为红色粉末，适用于毛皮染色，具有高吸收、环保、酸性、可拔色、稳定性好，染色效果好等优点。上述合成方法副产物较少。
实验例1
染料性能测试
将上文实施例1至3得到的染料作染色性能测试，染色工艺均如下：
按皮重20倍加入水，将温度升至68℃，然后按0.3mL/L的量加入匀染剂DL(购自北京泛博化学股份有限公司)，放入毛皮，匀染15-20分钟；按1g/L的量称取该红色染料，用温水化开，倒入水中。染色45分钟后，加入0.5mL/L的甲酸，30分钟后，再加入0.5mL/L的甲酸，将pH控制在3.5-4.0，再过30分钟后，出皮，甩干，干燥。
结果：
所有实施例的结果一致，均呈现以下特点：染色饱满，颜色艳丽，皮板上色很浅；同时，染色结束后，残液很清，吸净率高，残液经过简单处理，即可排放，属于清洁型染料。经测试，所有实施例的指标均能达到表1中的结果。
表1各项性能测试数据
耐日晒 耐干擦牢度 耐湿摩擦 耐汗渍 耐水洗 吸净率 致敏性
3-4 4-5 4-5 2-3 3 >99％ 无
实验例2
染料性能测试
将上文实施例1至3得到的染料作染色性能测试，染色工艺均如下：
按皮重20倍加入水，将温度升至68℃，然后按0.4mL/L的量加入匀染剂DL(购自北京泛博化学股份有限公司)，放入毛皮，匀染15-20分钟；按1g/L的量称取该红色染料，用温水化开，倒入水中。染色45分钟后，加入0.5mL/L的甲酸，30分钟后，再加入0.5mL/L的甲酸，将pH控制在3.5-4.0，再过30分钟后，出皮，甩干，干燥。
结果：
所有实施例的结果一致，均呈现以下特点：染色饱满，颜色艳丽，皮板上色很浅；同时，染色结束后，残液很清，吸净率高，残液经过简单处理，即可排放，属于清洁型染料。经测试，所有实施例的指标均能达到表2中的结果。
表2各项性能测试数据
耐日晒 耐干擦牢度 耐湿摩擦 耐汗渍 耐水洗 吸净率 致敏性
3-4 4-5 4-5 2-3 3 >99％ 无
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (10)

1.一种红色染料，其特征在于，结构式为：
2.权利要求1所述的红色染料的合成方法，其特征在于，包括下列步骤：
以硝基苯胺为原料，进行重氮化反应，生成重氮盐；
将所述重氮盐与尼文酸偶合，再经过提纯，得到产品。
3.根据权利要求2所述的红色染料的合成方法，其特征在于，所述重氮化反应的方法为：将所述硝基苯胺与浓盐酸加到水中溶解，再向其中加入过量亚硝酸钠溶液，之后在0-5℃下保温1.0-1.5小时，再除掉过量的亚硝酸钠。
4.根据权利要求3所述的红色染料的合成方法，其特征在于，所述浓盐酸的浓度为30％-33％；并且硝基苯胺、浓盐酸和亚硝酸钠的摩尔比为：10:30-40:7-8。
5.根据权利要求4所述的红色染料的合成方法，其特征在于，所述偶合的方法为：向尼文酸中加氢氧化溶液使其pH值为8-9，再将其与所述重氮盐混合反应3h以上，并且控制反应在pH值为7.5-8.0、温度为5-8℃的条件下进行；
并且硝基苯胺与尼文酸的重量比为：10:14-18。
6.根据权利要求2所述的红色染料的合成方法，其特征在于，所述提纯的方法为：向所述偶合得到的溶液中加入无机盐，再收集析出物，之后烘干。
7.一种染色液，其特征在于，为包含权利要求1所述的红色染料的水溶液。
8.根据权利要求7所述的染色液，其特征在于，还包括匀染剂DL，所述水溶液中所述匀染剂DL的浓度为0.2-0.4mL/L。
9.一种毛皮的染色方法，其特征在于，包括下列步骤：
采用权利要求7所述的染色液染毛皮，且料液比为18-22:1。
10.权利要求9所述的毛皮的染色方法，其特征在于，所述染毛皮的方法为：
按照权利要求8所述的染色液的配方取水，向其中加入匀染剂DL，然后加入待染的毛皮染色15-20min，然后再依次加入红色染料染色45min以上，再加入甲酸直至溶液的pH值为3.5-4.0，继续浸泡，出皮待用。
CN201610087620.2A 2016-02-16 2016-02-16 一种红色染料及其合成方法、染色液及毛皮的染色方法 Pending CN105754368A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610087620.2A CN105754368A (zh) 2016-02-16 2016-02-16 一种红色染料及其合成方法、染色液及毛皮的染色方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610087620.2A CN105754368A (zh) 2016-02-16 2016-02-16 一种红色染料及其合成方法、染色液及毛皮的染色方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105754368A true CN105754368A (zh) 2016-07-13

Family

ID=56330761

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610087620.2A Pending CN105754368A (zh) 2016-02-16 2016-02-16 一种红色染料及其合成方法、染色液及毛皮的染色方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105754368A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109593380A (zh) * 2018-12-25 2019-04-09 北京泛博清洁技术研究院有限公司 一种染料化合物及其制备方法、应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0061670B2 (de) * 1981-03-23 1994-06-01 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben von Leder und Pelzen mit Farbstoffmischungen
CN1100765A (zh) * 1993-07-10 1995-03-29 赫彻斯特股份公司 用氧化染料对裘皮染色的方法
CN103450705B (zh) * 2013-09-04 2014-10-29 北京泛博化学股份有限公司 一种草上霜染料及其制备方法
CN104448895A (zh) * 2014-11-10 2015-03-25 北京泛博化学股份有限公司 裘皮用新型环保酸性蓝光红色染料及合成方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0061670B2 (de) * 1981-03-23 1994-06-01 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum Färben von Leder und Pelzen mit Farbstoffmischungen
CN1100765A (zh) * 1993-07-10 1995-03-29 赫彻斯特股份公司 用氧化染料对裘皮染色的方法
CN103450705B (zh) * 2013-09-04 2014-10-29 北京泛博化学股份有限公司 一种草上霜染料及其制备方法
CN104448895A (zh) * 2014-11-10 2015-03-25 北京泛博化学股份有限公司 裘皮用新型环保酸性蓝光红色染料及合成方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KHALIFA, H.等: "Studies on some Neville Winther acid azo dye derivatives. Part I.Acid-base properties", 《EGYPTIAN JOURNAL OF CHEMISTRY》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109593380A (zh) * 2018-12-25 2019-04-09 北京泛博清洁技术研究院有限公司 一种染料化合物及其制备方法、应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105541674B (zh) 一种化合物及其制备方法和在染料方面的应用
CN104448895B (zh) 裘皮用新型环保酸性蓝光红色染料及合成方法
CN102584794B (zh) 活性嫩黄la及其制备工艺
CN102493223A (zh) 一种轧染用活性染料水溶液的组成及配制方法
CN102911524B (zh) 一种活性艳黄染料及复合活性棕色染料
CN104403349B (zh) 一种颜料黄97的工业化生产方法
CN105754368A (zh) 一种红色染料及其合成方法、染色液及毛皮的染色方法
CN104447429B (zh) 环保酸性可拔色黄色染料化合物、应用及合成方法
CN104164097B (zh) 活性深蓝染料组合物、高溶解度活性深蓝染料及其制备方法和应用
CN102146061B (zh) 一种红色活性染料化合物、其制备方法及含其的染料
CN104194395A (zh) 活性红染料组合物、活性红染料及其制备方法和应用
CN102504594B (zh) 一种活性红染料组合物
CN108929558B (zh) 一种分散大红染料化合物及其制备方法和应用
CN104372695B (zh) 一种染色羊绒织物的剥色方法
CN114539804B (zh) 红色直接混纺染料的制备方法
CN106084874B (zh) 一种分散染料及其制备方法与应用
CN105238094B (zh) 一种具有高发色强度的红光蓝色偶氮分散染料及其制备方法
CN104313912A (zh) 一种净化环境皮革用渗透剂及其制备方法
CN102584785B (zh) 活性深兰la及其制备工艺
CN107345081A (zh) 裘皮用可循环染色酸性红色染料化合物及其合成与应用方法
CN105753750B (zh) 裘皮用酸性可拔白黄色染料化合物及其合成与应用方法
CN102911528A (zh) 一种耐晒、耐氯浸复合活性艳红染料
CN102358803A (zh) 一种复合黑色活性染料
JPS5996172A (ja) ポリエステル繊維用ジスアゾ染料
CN107345080A (zh) 一种裘皮用新型环保酸性蓝色染料及合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20160713