CN108929557B - 一种水性墨用有机颜料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种水性墨用有机颜料的制备方法,包括重氮液的制备、偶合组分液的制备、偶合反应、颜料后处理等,其中,在偶合组分液的制备中加入偶氮染料衍生物。通过对比试验可以发现,采用本发明水性墨用有机颜料的制备方法制备得到的颜料,着色强度和光泽度更高;而且经比对,放置后粘度更低,应用于水性墨具有较低的粘度和较好的贮存稳定性。
Description
技术领域
本发明属于化学领域,特别是涉及一种水性墨用有机颜料的制备方法。
背景技术
水性墨是由水性高分子乳液、有机颜料、表面活性剂及相关添加剂经化学过程和物理混合而制得的水基印刷油墨。由于它是用水来代替传统油墨中占30%-70%的有机溶剂,有效降低油墨在印刷过程中的VOC,提高了安全性。水性墨的这种独特优点符合日益严格的环保法规,在全球范围内越来越受到包装印刷界的青昧。在当今社会,印刷机的速度越来越快,要求制备的油墨高着色强度低粘度且具有良好的贮存稳定性;而普通的偶氮色淀类颜料应用于水性体系,粘度较高,贮存稳定性较差,导致印刷品质量不稳定。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点,本发明的目的在于提供一种水性墨用有机颜料的制备方法,用于解决现有技术中存在的诸多问题。
为实现上述目的及其他相关目的,本发明提供一种水性墨用有机颜料的制备方法,包括以下操作:
(1)碱液中加入重氮组分,然后加入亚硝酸盐,降温后加入盐酸进行重氮化反应,得重氮液备用;
(2)将氢氧化钠、偶合组分,溶于水中,加入偶氮染料衍生物,得偶合组分液备用;所述偶氮染料衍生物由偶氮染料与四乙二醇单对甲苯磺酸酯反应得到,其结构通式为:
(3)将所述重氮液加入到所述偶合组分液中进行偶合;偶合反应前或偶合反应后,加入表面活性剂;偶合反应前加入时,将表面活性剂加入到偶合组分液中,再进行偶合反应;
(4)反应完毕后,调整pH值,加入色淀化剂进行颜料色淀化处理,加入松香胺进行表面改性,再经过滤,水洗,干燥,粉碎得到成品。
优选地,所述偶氮染料衍生物选自以下化合物中的一种:
该类偶氮染料衍生物含有多个磺酸基及乙氧基,具有较高的极性;另外该类染料衍生物的芳香环结构与被改性的颜料母体结构类似,可与被改性的颜料母体依靠范德华力,π-π键堆积紧密吸附在颜料表面,起到调整颜料表面极性的作用,从而改善在水性墨体系中的相容性,调整水性墨的粘度和贮存稳定性。
进一步优选地,所述偶氮染料衍生物的加入量为所得颜料重量的2-5%。
优选地,所述重氮组分选自2B酸钠、4B酸、吐氏酸中的一种或两种。
优选地,所述偶合组分为2-羟基-3-萘甲酸或2-萘酚。
优选地,所述表面活性剂为阴离子表面活性剂与高分子表面活性剂复配得到的表面活性剂;其中,所述阴离子表面活性剂选自萘磺酸-甲醛缩合物、磺化蓖麻油、琥珀酸酯磺酸盐、胰加漂T、月桂醇硫酸酯钠盐、烷基磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠中的一种,所述高分子表面活性剂选自Solsperse27000及亨斯曼聚醚胺L-207中的一种。
优选地,操作(4)颜料色淀化处理所用色淀化剂为选自氯化钙、氯化锶、氯化钡、氯化铝的一种或多种色淀化剂。
优选地,松香胺加入量为所得颜料重量的2-5%。
如上所述,本发明的水性墨用有机颜料的制备方法,具有以下有益效果:
本发明提供的水性墨用有机颜料的制备方法,包括重氮液的制备、偶合组分液的制备、偶合反应、颜料后处理等,其中,在偶合组分液的制备中加入偶氮染料衍生物。通过对比试验可以发现,采用本发明水性墨用有机颜料的制备方法制备得到的颜料,着色强度和光泽度更高;而且经比对,放置后粘度更低,应用于水性墨具有较低的粘度和较好的贮存稳定性。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式,本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用,本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用,在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
须知,下列实施例中未具体注明的工艺设备或装置均采用本领域内的常规设备或装置。此外应理解,本发明中提到的一个或多个方法步骤并不排斥在所述组合步骤前后还可以存在其他方法步骤或在这些明确提到的步骤之间还可以插入其他方法步骤,除非另有说明。而且,除非另有说明,各方法步骤的编号仅为鉴别各方法步骤的便利工具,而非为限制各方法步骤的排列次序或限定本发明可实施的范围,其相对关系的改变或调整,在无实质变更技术内容的情况下,当亦视为本发明可实施的范畴。
偶氮染料衍生物(Ⅰ)的合成
将橙黄II 7.1g溶解在200mL含有氢氧化钠4g的乙醇溶液中。将四乙二醇单对甲苯磺酸酯35g的乙醇溶液逐滴加入混合物中,缓慢升温至70℃,反应12h,将反应后的产物冷却至10℃以下,加入200mL乙醇混合后,倾倒入布氏漏斗中,真空抽滤,用乙醇洗涤至中性,放入真空干燥箱中60℃干燥得到偶氮染料衍生物(Ⅰ)9.4g。
偶氮染料衍生物(Ⅱ)的合成
将日落黄9.1g溶解在300mL含碳酸钾15g的DMF溶液中。将四乙二醇单对甲苯磺酸酯42.6g的乙醇溶液逐滴加入混合物中,缓慢升温至90℃,反应16h,将反应后的产物冷却至10℃以下,加入20mL乙醇后倾倒入布氏漏斗中,真空抽滤,用乙醇洗涤至中性,经60℃真空干燥得到偶氮染料衍生物(Ⅱ)10.9g。
染料衍生物(Ⅲ)的合成
采用偶氮染料衍生物(Ⅱ)的合成方法,苋菜红的用量是12.1g,得偶氮染料衍生物(Ⅲ)13.5g。
染料衍生物(Ⅳ)的合成
采用偶氮染料衍生物(Ⅱ)的合成方法,胭脂红的用量是12.1g,得到偶氮染料衍生物(Ⅳ)12.8g。
实施例1
(1)重氮液的制备
2500mL烧杯中加入100mL水,加入2.7g氢氧化钠(w/w,96%),搅拌溶解,加入11.2g4B酸,0.1g吐氏酸,搅拌30min,加入4.4g固体亚硝酸钠(w/w,99%),搅拌溶解,加冰降温,快速加入19.4g盐酸(w/w,30%)搅拌反应30min,淀粉碘化钾试纸检测为微蓝色,得到重氮液。调整体积为800mL。
(2)偶合液的制备
500mL烧杯中加入150mL水,加入5.5g氢氧化钠(w/w,96%),搅拌溶解,升温至60℃,加入12.3g 2-羟基-3-萘甲酸,搅拌溶解,降温至16℃,加入0.2g十二烷基苯磺酸钠和0.5g Solsperse27000复配的表面活性剂,加入0.8g偶氮染料衍生物(Ⅱ),调整体积为400mL备用。
(3)偶合反应及颜料后处理
将步骤(2)制得的偶合液加入到步骤(1)制备的重氮液中进行偶合反应,时间为3-5min,反应完毕pH=7,搅拌3-5min,加入10g氢氧化钠溶液(w/w,20%),调整pH=12,搅拌30min,加入5.0g松香液(w/w,20%),搅拌30min,加入19.5g固体氯化钙(w/w,74%),搅拌15min,升温至75℃,加入8g固体氯化锶,继续升温至90℃,保温30min,降温至75℃,加入10g三氯化铝溶液(w/w,10%),调整pH=6.5,加入由1g松香胺加入到10ml含醋酸0.4g的水中加热至90℃溶解制得的松香胺溶液,搅拌30min,过滤,充分洗涤,滤饼80℃烘干、粉碎,得到颜料成品。
实施例2
(1)重氮液的制备
2500mL烧杯中加入100mL水,加入2.7g氢氧化钠(w/w,96%)搅拌溶解,加入11.2g4B酸,0.1g吐氏酸,搅拌30min,加入4.4g固体亚硝酸钠(w/w,99%),搅拌溶解,加冰降温,快速加入19.4g盐酸(w/w,30%)搅拌反应30min,淀粉碘化钾试纸检测为微蓝色,得到重氮液。调整体积为800mL。
(2)偶合液的制备
500mL烧杯中加入150mL水,加入5.5g氢氧化钠(w/w,96%),搅拌溶解,升温至60℃,加入12.3g 2-羟基-3-萘甲酸,搅拌溶解,降温至16℃,加入0.2g十二烷基苯磺酸钠和0.5g Solsperse27000复配的表面活性剂,加入1.0g偶氮染料衍生物(Ⅱ),调整体积为400mL备用。
(3)偶合反应及颜料后处理
将步骤(2)制得的偶合液加入到步骤(1)制备的重氮液中进行偶合反应,时间为3-5min,反应完毕pH=7,搅拌3-5min,加入10g氢氧化钠溶液(w/w,20%),调整pH=12,搅拌30min,加入5.0g松香液(w/w,20%),搅拌30min,加入19.5g固体氯化钙(w/w,74%),搅拌15min,升温至75℃,加入8g固体氯化锶,继续升温至90℃,保温30min,降温至75℃,加入10g三氯化铝溶液(w/w,10%),调整pH=6.5,加入由0.5g松香胺加入到10ml含醋酸0.2g的水中加热至90℃溶解制得的松香胺溶液,搅拌30min,过滤,充分洗涤,滤饼80℃烘干、粉碎,得到颜料成品。
实施例3
(1)重氮液的制备
2500mL烧杯中加入100mL水,加入2.7g氢氧化钠(w/w,96%)搅拌溶解,加入11.2g4B酸,0.1g吐氏酸,搅拌30min,加入4.4g固体亚硝酸钠(w/w,99%),搅拌溶解,加冰降温,快速加入19.4g盐酸(w/w,30%)搅拌反应30min,淀粉碘化钾试纸检测为微蓝色,得到重氮液。调整体积为800mL。
(2)偶合液的制备
500mL烧杯中加入150mL水,加入5.5g氢氧化钠(w/w,96%),搅拌溶解,升温至60℃,加入12.3g 2-羟基-3-萘甲酸,搅拌溶解,降温至16℃,加入0.2g十二烷基苯磺酸钠和0.5g Solsperse27000复配的表面活性剂,加入0.6g偶氮染料衍生物(Ⅲ),调整体积为400mL备用。
(3)偶合反应及颜料后处理
将步骤(2)制得的偶合液加入到步骤(1)制备的重氮液中进行偶合反应,时间为3-5min,反应完毕pH=7,搅拌3-5min,加入10g氢氧化钠溶液(w/w,20%),调整pH=12,搅拌30min,加入5.0g松香液(w/w,20%),搅拌30min,加入19.5g固体氯化钙(w/w,74%),搅拌15min,升温至75℃,加入8g固体氯化锶,继续升温至90℃,保温30min,降温至75℃,加入10g三氯化铝溶液(w/w,10%),调整pH=6.5,加入由1g松香胺加入到10ml含醋酸0.4g的水中加热至90℃溶解制得的松香胺溶液,搅拌30min,过滤,充分洗涤,滤饼80℃烘干、粉碎,得到颜料成品。
实施例4
(1)重氮液的制备
500mL烧杯中加入150mL水,加入12g 2B酸钠,升温至80℃,搅拌溶解,加入14.8g盐酸(w/w,30%),搅拌3h,加冰降温,加入8.75g亚硝酸钠溶液(w/w,40%),搅拌反应60min,淀粉碘化钾试纸检测为微蓝色,得到重氮液。
(2)偶合液的制备
2500mL烧杯中加入250mL水,加入5.2g氢氧化钠(w/w,96%),搅拌溶解,升温至60℃,加入9.5g 2-羟基-3-萘甲酸,搅拌溶解,降温至12℃,加入1.0g偶氮染料衍生物(Ⅰ),调整体积为600mL,备用。
(3)偶合反应及颜料后处理
将步骤(1)制备的重氮液加入到步骤(2)制得的偶合液中进行偶合反应,时间为10-15min,反应完毕pH=10.5,温度为10-12℃,加入0.2g十二烷基苯磺酸钠和0.25g L-207复配的表面活性剂,搅拌60min,加入盐酸(w/w,30%)调整pH=8.5,搅拌10min,升温至50℃,加入9g固体氯化锶,搅拌10min,升温至95℃,保温10min,降温至65℃,加入由1g松香胺加入到10ml含醋酸0.4g的水中加热至90℃溶解制得的松香胺溶液,搅拌30min,过滤,充分洗涤,滤饼80℃烘干、粉碎,得到颜料成品。
实施例5
(1)重氮液的制备
500mL烧杯中加入100mL水,加入2.0g氢氧化钠(w/w,96%)搅拌溶解,升温至40℃,加入10.58g吐氏酸,搅拌溶解,加冰降温至0℃,加入盐酸酸析,快速加入8.0g亚硝酸钠溶液(w/w,40%),搅拌反应30min,淀粉碘化钾试纸检测为微蓝色,得到重氮液,调整体积为300mL。
(2)偶合液的制备
2500mL烧杯中加入250mL水,加入3.3g氢氧化钠(w/w,96%),1.7g碳酸钠,升温至60℃,加入6.7g 2-萘酚,搅拌溶解,降温至25-30℃,加入0.7g偶氮染料衍生物(Ⅳ),调整体积为400mL备用。
(3)偶合反应及颜料后处理
将步骤(1)制得的重氮液加入到步骤(2)制备的偶合液中进行偶合反应,时间为3-5min,反应完毕pH=11.5-12,温度为7-10℃加入0.2g十二烷基苯磺酸钠和0.25g L-207复配的表面活性剂,搅拌60min,加入9g松香液(w/w,20%),搅拌15min,加入72.5g氯化钡溶液(w/w,20%),搅拌10min,升温至90℃,保温5min,加入0.88g元明粉,搅拌5min,加冰降温至55℃,用醋酸调整pH=6.5,搅拌10min,用20%氢氧化钠溶液调整pH=7.5-8.0,搅拌10min,并流加入48g三氯化铝溶液(w/w,10%),11.4g氢氧化钠溶液(w/w,10%),控制pH=6.5-7.0,搅拌20min,加入由1g松香胺加入到10ml含醋酸0.4g的水中加热至90℃溶解制得的松香胺溶液,搅拌30min,过滤,充分洗涤,滤饼80℃烘干、粉碎,得到颜料成品。
对比例1
(1)重氮液的制备
2500mL烧杯中加入100mL水,加入2.7g氢氧化钠(w/w,96%)搅拌溶解,加入11.3g4B酸,搅拌30min,加入4.4g固体亚硝酸钠(w/w,99%),搅拌溶解,加冰降温,快速加入19.4g盐酸(w/w,30%)搅拌反应30min,淀粉碘化钾试纸检测为微蓝色,得到重氮液。调整体积为800mL。
(2)偶合液的制备
500mL烧杯中加入150mL水,加入5.5g氢氧化钠(w/w,96%),搅拌溶解,升温至60℃,加入12.3g 2-羟基-3-萘甲酸,搅拌溶解,降温至16℃,调整体积为400mL备用。
(3)偶合反应及颜料后处理
将步骤(2)制得的偶合液加入到步骤(1)制备的重氮液中进行偶合反应,时间为3-5min,反应完毕pH=7,搅拌3-5min,加入10g氢氧化钠溶液(w/w,20%),调整pH=12,搅拌30min,加入50g松香液(w/w,20%),搅拌30min,加入19.5g固体氯化钙(w/w,74%),搅拌15min,升温至75℃,加入8g固体氯化锶,继续升温至90℃,保温30min,降温至75℃,加入10g三氯化铝溶液(w/w,10%),调整pH=6.5,搅拌30min,过滤,充分洗涤,滤饼80℃烘干、粉碎,得到颜料成品。
对比例2
(1)重氮液的制备
500mL烧杯中加入150mL水,加入12g 2B酸钠,升温至80℃,搅拌溶解,加入14.8g盐酸(w/w,30%),搅拌3h,加冰降温,加入8.75g亚硝酸钠溶液(w/w,40%),搅拌反应60min,淀粉碘化钾试纸检测为微蓝色,得到重氮液。
(2)偶合液的制备
2500mL烧杯中加入250mL水,加入5.2g氢氧化钠(w/w,96%),搅拌溶解,升温至60℃,加入9.5g 2-羟基-3-萘甲酸,搅拌溶解,降温至12℃,调整体积为600mL,备用。
(3)偶合反应及颜料后处理
将步骤(1)制备的重氮液加入到步骤(2)制得的偶合液中进行偶合反应,时间为10-15min,反应完毕pH=10.5,温度为10-12℃,搅拌60min,加入盐酸(w/w,30%)调整pH=8.5,搅拌10min,升温至50℃,加入9g固体氯化锶,搅拌10min,升温至95℃,保温10min,降温至65℃,过滤,充分洗涤,滤饼80℃烘干、粉碎,得到颜料成品。
对比例3
(1)重氮液的制备
500mL烧杯中加入100mL水,加入2.0g氢氧化钠(w/w,96%)搅拌溶解,升温至40℃,加入10.58g吐氏酸,搅拌溶解,加冰降温至0℃,加入盐酸酸析,快速加入8.0g亚硝酸钠溶液(w/w,40%),搅拌反应30min,淀粉碘化钾试纸检测为微蓝色,得到重氮液,调整体积为300mL。
(2)偶合液的制备
2000mL烧杯中加入250mL水,加入3.3g氢氧化钠(w/w,96%),1.7g碳酸钠,升温至60℃,加入6.7g 2-萘酚,搅拌溶解,降温至25-30℃,调整体积为400mL备用。
(3)偶合反应及颜料后处理
将步骤(1)制得的重氮液加入到步骤(2)制备的偶合液中进行偶合反应,时间为3-5min,反应完毕pH=11.5-12,温度为7-10℃,搅拌60min,加入9g松香液(w/w,20%),搅拌15min,加入72.5g氯化钡溶液(w/w,20%),搅拌10min,升温至90℃,保温5min,加入0.88g元明粉,搅拌5min,加冰降温至55℃,用醋酸调整pH=6.5,搅拌10min,用20%氢氧化钠溶液调整pH=7.5-8.0,搅拌10min,并流加入48g三氯化铝溶液(w/w,10%),11.4g氢氧化钠溶液(w/w,10%),控制pH=6.5-7.0,搅拌20min,过滤,充分洗涤,滤饼80℃烘干、粉碎,得到颜料成品。
实施例1-5和对比例1-3应用于水性印墨中检测:将所得颜料10份、丙烯酸树脂8.5份、异丙醇1.5份、水10份和2-3mm玻璃珠60份,采用震荡仪,将上述混合物分散60min,即得水性印墨,然后按水性印墨:白色立邦漆=1:19调和得到冲淡色。将水性印墨用6号丝棒刮涂于铜版纸上,冲淡色用10号丝棒刮涂于铜版纸上,墨层干后用X-Rite测色仪进行色差及着色强度的测试,用JFL-BZ60°光泽度仪进行光泽度测试。水性墨用BrookFied DV-Ⅲ型粘度计测试粘度,然后封严,放入50℃烘箱经过48h,取出,降温至25℃,再用BrookFied DV-Ⅲ型粘度计测试粘度。测试结果如下。
注:实施例1-3与对比例1做比较,实施例4与对比例2做比较,实施例5与对比例3做比较。
通过对比试验可以发现,通过本发明方法制备得到的颜料,着色强度和光泽度更高;而且放置后粘度更低,应用于水性墨具有较低的粘度和较好的贮存稳定性。
以上的实施例是为了说明本发明公开的实施方案,并不能理解为对本发明的限制。此外,本文所列出的各种修改以及发明中方法、组合物的变化,在不脱离本发明的范围和精神的前提下对本领域内的技术人员来说是显而易见的。虽然已结合本发明的多种具体优选实施例对本发明进行了具体的描述,但应当理解,本发明不应仅限于这些具体实施例。事实上,各种如上所述的对本领域内的技术人员来说显而易见的修改来获取发明都应包括在本发明的范围内。
Claims (8)
1.一种水性墨用有机颜料的制备方法,包括以下操作:
(1)碱液中加入重氮组分,然后加入亚硝酸盐,降温后加入盐酸进行重氮化反应,得重氮液备用;
(2)将氢氧化钠、偶合组分,溶于水中,加入偶氮染料衍生物,得偶合组分液备用;所述偶氮染料衍生物由偶氮染料与四乙二醇单对甲苯磺酸酯反应得到,其结构通式为:
(3)将所述重氮液加入到所述偶合组分液中进行偶合;偶合反应前或偶合反应后,加入表面活性剂;偶合反应前加入时,将表面活性剂加入到偶合组分液中,再进行偶合反应;
(4)反应完毕后,调整pH值,加入色淀化剂进行颜料色淀化处理,加入松香胺进行表面改性,再经过滤,水洗,干燥,粉碎得到成品。
2.如权利要求1所述水性墨用有机颜料的制备方法,其特征在于,所述偶氮染料衍生物选自以下化合物中的一种:
3.如权利要求2所述水性墨用有机颜料的制备方法,其特征在于,所述偶氮染料衍生物的加入量为所得颜料重量的2-5%。
4.如权利要求2或3所述水性墨用有机颜料的制备方法,其特征在于,所述重氮组分选自2B酸钠、4B酸、吐氏酸中的一种或两种。
5.如权利要求2或3所述水性墨用有机颜料的制备方法,其特征在于,所述偶合组分为2-羟基-3-萘甲酸或2-萘酚。
6.如权利要求2或3所述水性墨用有机颜料的制备方法,其特征在于,所述表面活性剂为阴离子表面活性剂与高分子表面活性剂复配得到的表面活性剂;其中,所述阴离子表面活性剂选自萘磺酸-甲醛缩合物、磺化蓖麻油、琥珀酸酯磺酸盐、胰加漂T、月桂醇硫酸酯钠盐、烷基磺酸钠、十二烷基苯磺酸钠中的一种,所述高分子表面活性剂选自Solsperse27000及亨斯曼聚醚胺L-207中的一种。
7.如权利要求2或3所述水性墨用有机颜料的制备方法,其特征在于,操作(4)颜料色淀化处理所用色淀化剂为选自氯化钙、氯化锶、氯化钡、氯化铝的一种或多种色淀化剂。
8.如权利要求2或3所述水性墨用有机颜料的制备方法,其特征在于,松香胺加入量为所得颜料重量的2-5%。
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