JP2989691B2 - キノフタロン化合物 - Google Patents
キノフタロン化合物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶材料や有機高分子
材料の着色等に使用して有用な新規キノフタロン化合物
に関する。
材料の着色等に使用して有用な新規キノフタロン化合物
に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまで、一般式（２）
【０００３】
【化２】 ［式中、Ｒはアルコキシ基、アルキルアミノ基、アラル
キルオキシ基であり、ｎは１〜８の整数である。］で示
されるキノフタロン誘導体を色素として用いて液晶材料
や有機高分子材料を着色することは知られている。 （例えば、特公昭４８−２０４７６号、特開昭５８−９
３７７８号、特開昭５９−４６７４号、特開昭５９−４
６７５号、特開昭５９−１８２８７７号、特開昭５９−
１８２８７８号公報）
キルオキシ基であり、ｎは１〜８の整数である。］で示
されるキノフタロン誘導体を色素として用いて液晶材料
や有機高分子材料を着色することは知られている。 （例えば、特公昭４８−２０４７６号、特開昭５８−９
３７７８号、特開昭５９−４６７４号、特開昭５９−４
６７５号、特開昭５９−１８２８７７号、特開昭５９−
１８２８７８号公報）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の化合物を液晶材料や有機高分子材料の着色等に用いよ
うとすると、液晶化合物、溶剤、バインダーマトリック
ス等との相溶性が低いため使用できない場合があった。
例えば、液晶化合物との相溶性が低い場合にはゲスト・
ホストタイプの液晶組成物に必要なコントラストが得ら
れない。また、溶剤に対する溶解性が低い場合には、溶
剤コーティング法によって染料・有機高分子塗膜を形成
しても、十分な光学濃度を有する塗膜は得られない。バ
インダーマトリックスとの相溶性が低い場合には、高分
子フィルムを高濃度に染色することができず、またこれ
らの公知化合物を高濃度に分散させたフィルムは不透明
となり、カラーフィルター等のように透明性が要求され
る用途には使用できない。
の化合物を液晶材料や有機高分子材料の着色等に用いよ
うとすると、液晶化合物、溶剤、バインダーマトリック
ス等との相溶性が低いため使用できない場合があった。
例えば、液晶化合物との相溶性が低い場合にはゲスト・
ホストタイプの液晶組成物に必要なコントラストが得ら
れない。また、溶剤に対する溶解性が低い場合には、溶
剤コーティング法によって染料・有機高分子塗膜を形成
しても、十分な光学濃度を有する塗膜は得られない。バ
インダーマトリックスとの相溶性が低い場合には、高分
子フィルムを高濃度に染色することができず、またこれ
らの公知化合物を高濃度に分散させたフィルムは不透明
となり、カラーフィルター等のように透明性が要求され
る用途には使用できない。
【０００５】従って、本発明の目的は高い溶剤溶解性、
高いバインダー相溶性、及び熱や光に対する安定性を備
え、液晶材料や有機高分子材料の着色に好適な新規なキ
ノフタロン化合物を提供することにある。
高いバインダー相溶性、及び熱や光に対する安定性を備
え、液晶材料や有機高分子材料の着色に好適な新規なキ
ノフタロン化合物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、液晶材料
および種々の樹脂に対して、高い溶解性を有し、高濃度
着色、および染着することのできるキノフタロン誘導体
化合物を開発するために鋭意検討を重ねた結果、キノリ
ン環の６位にイソプロピル基を有する誘導体がその目的
に適合しうることを見いだし、この知見に基づいて、こ
の発明をなすに至った。
および種々の樹脂に対して、高い溶解性を有し、高濃度
着色、および染着することのできるキノフタロン誘導体
化合物を開発するために鋭意検討を重ねた結果、キノリ
ン環の６位にイソプロピル基を有する誘導体がその目的
に適合しうることを見いだし、この知見に基づいて、こ
の発明をなすに至った。
【０００７】すなわち、本発明は下記一般式（１）
【０００８】
【化３】 ［式中、Ｒ1 は水素原子、アルコキシ基、置換あるいは
非置換のフェノキシ基、チオアルコキシ基、置換あるい
は非置換のチオフェノキシ基、ハロゲン原子を示し、Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ8 の
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル
基、置換あるいは非置換のフェニルアミノカルボニル
基、アルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基、置
換あるいは非置換のフェノキシ基、置換あるいは非置換
のフェノキシカルボニル基、又はハロゲン原子を示し、
隣接基同志で環を形成しても良い。］で示されるキノフ
タロン化合物である。
非置換のフェノキシ基、チオアルコキシ基、置換あるい
は非置換のチオフェノキシ基、ハロゲン原子を示し、Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ8 の
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル
基、置換あるいは非置換のフェニルアミノカルボニル
基、アルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基、置
換あるいは非置換のフェノキシ基、置換あるいは非置換
のフェノキシカルボニル基、又はハロゲン原子を示し、
隣接基同志で環を形成しても良い。］で示されるキノフ
タロン化合物である。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】本発明は前述の通り一般式（１）で示され
るキノフタロン化合物であるが、一般式（１）におい
て、Ｒ1 は水素原子、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、iso −プロポキシ、ｎ−ブトキシ、iso −ブトキ
シ、tert−ブトキシ等の炭素数が１〜８のアルコキシ
基、フェノキシ、ｏ−メチルフェノキシ、ｍ−メチルフ
ェノキシ、ｐ−メチルフェノキシ等の置換あるいは非置
換のフェノキシ基、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロ
ピルチオ、iso −プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、iso
−ブチルチオ等の炭素数が１〜８のチオアルコキシ基、
フェニルチオ、ｏ−メチルフェニルチオ、フェニルチ
オ、ｍ−メチルフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ
等の置換あるいは非置換のチオフェノキシ基、フッ素、
塩素、臭素等のハロゲン原子が好ましい。
るキノフタロン化合物であるが、一般式（１）におい
て、Ｒ1 は水素原子、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、iso −プロポキシ、ｎ−ブトキシ、iso −ブトキ
シ、tert−ブトキシ等の炭素数が１〜８のアルコキシ
基、フェノキシ、ｏ−メチルフェノキシ、ｍ−メチルフ
ェノキシ、ｐ−メチルフェノキシ等の置換あるいは非置
換のフェノキシ基、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロ
ピルチオ、iso −プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、iso
−ブチルチオ等の炭素数が１〜８のチオアルコキシ基、
フェニルチオ、ｏ−メチルフェニルチオ、フェニルチ
オ、ｍ−メチルフェニルチオ、ｐ−メチルフェニルチオ
等の置換あるいは非置換のチオフェノキシ基、フッ素、
塩素、臭素等のハロゲン原子が好ましい。
【００１１】Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5は同一であって
も、それぞれ異なっていても良く、それぞれ水素原子、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、iso −プロピル、ｎ−
ブチル、iso −ブチル、tert−ブチル等の炭素数が１〜
８のアルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、iso −プロポキシ、ｎ−ブトキシ、iso −ブトキ
シ、sec −ブトキシ、tert−ブトキシ、ｎ−ペンチルオ
キシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−
オクチルオキシ、２，４−ジメチルペンチル−３−オキ
シ等の炭素数が１〜８のアルコシキ基、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポキシエトキシ、エト
キシプロポキシ等の炭素数が２〜５のアルコキシアルコ
キシ基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
−プロポキシカルボニル、iso −プロポキシカルボニ
ル、ｎ−ブトキシカルボニル、iso −ブトキシカルボニ
ル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、iso −ペンチルオ
キシカルボニル、ｎ−オクチルオキシカルボニル等の炭
素数が１〜９のアルコキシカルボニル基、メチルアミノ
カルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルア
ミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ｎ−ペ
ンチルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノカルボニ
ル、ｎ−ヘプチルアミノカルボニル、ｎ−オクチルアミ
ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルア
ミノカルボニル、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、
ジ−iso −プロピルアミノカルボニル、ジ−ｎ−ブチル
アミノカルボニル、ジ−ｎ−ペンチルアミノカルボニ
ル、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、ジ−ｎ−ヘプ
チルアミノカルボニル、ジ−ｎ−オクチルアミノカルボ
ニル等の炭素数が１〜１８のアルキルアミノカルボニル
基、フェニルアミノカルボニル、ｐ−メトキシフェニル
アミノカルボニル、ｐ−メチルフェニルアミノカルボニ
ル、ｍ−メチルフェニルアミノカルボニル、ｏ−メチル
フェニルアミノカルボニル等の置換あるいは非置換のフ
ェニルアミノカルボニル基、メトキシカルボニルメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニルメトキシカルボニ
ル、ｎ−プロポキシカルボニルメトキシカルボニル、is
o −プロポキシカルボニルメトキシカルボニル、ｎ−ブ
トキシカルボニルメトキシカルボニル等の炭素数が２〜
８のアルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基、フ
ェノキシ、ｏ−メチルフェノキシ、ｍ−メチルフェノキ
シ、ｐ−メチルフェノキシ等の置換あるいは非置換のフ
ェノキシ基、フェノキシカルボニル、ｐ−メチルフェノ
キシカルボニル、ｍ−メチルフェノキシカルボニル、ｏ
−メチルフェノキシカルボニル、ｐ−プロピルフェノキ
シカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル、
ｐ−メトキシフェノキシカルボニル、ｐ−ブトキシフェ
ノキシカルボニル、ｐ−オクチルオキシフェノキシカル
ボニル、４’−ブトキシビフェニル−４−オキシカルボ
ニル、４’−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−オキ
シカルボニル等の置換あるいは非置換のフェノキシカル
ボニル基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子が好ま
しい。
も、それぞれ異なっていても良く、それぞれ水素原子、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、iso −プロピル、ｎ−
ブチル、iso −ブチル、tert−ブチル等の炭素数が１〜
８のアルキル基、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ、iso −プロポキシ、ｎ−ブトキシ、iso −ブトキ
シ、sec −ブトキシ、tert−ブトキシ、ｎ−ペンチルオ
キシ、ｎ−ヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−
オクチルオキシ、２，４−ジメチルペンチル−３−オキ
シ等の炭素数が１〜８のアルコシキ基、メトキシエトキ
シ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポキシエトキシ、エト
キシプロポキシ等の炭素数が２〜５のアルコキシアルコ
キシ基、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ
−プロポキシカルボニル、iso −プロポキシカルボニ
ル、ｎ−ブトキシカルボニル、iso −ブトキシカルボニ
ル、ｎ−ペンチルオキシカルボニル、iso −ペンチルオ
キシカルボニル、ｎ−オクチルオキシカルボニル等の炭
素数が１〜９のアルコキシカルボニル基、メチルアミノ
カルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ−プロピルア
ミノカルボニル、ｎ−ブチルアミノカルボニル、ｎ−ペ
ンチルアミノカルボニル、ｎ−ヘキシルアミノカルボニ
ル、ｎ−ヘプチルアミノカルボニル、ｎ−オクチルアミ
ノカルボニル、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルア
ミノカルボニル、ジ−ｎ−プロピルアミノカルボニル、
ジ−iso −プロピルアミノカルボニル、ジ−ｎ−ブチル
アミノカルボニル、ジ−ｎ−ペンチルアミノカルボニ
ル、ジ−ｎ−ヘキシルアミノカルボニル、ジ−ｎ−ヘプ
チルアミノカルボニル、ジ−ｎ−オクチルアミノカルボ
ニル等の炭素数が１〜１８のアルキルアミノカルボニル
基、フェニルアミノカルボニル、ｐ−メトキシフェニル
アミノカルボニル、ｐ−メチルフェニルアミノカルボニ
ル、ｍ−メチルフェニルアミノカルボニル、ｏ−メチル
フェニルアミノカルボニル等の置換あるいは非置換のフ
ェニルアミノカルボニル基、メトキシカルボニルメトキ
シカルボニル、エトキシカルボニルメトキシカルボニ
ル、ｎ−プロポキシカルボニルメトキシカルボニル、is
o −プロポキシカルボニルメトキシカルボニル、ｎ−ブ
トキシカルボニルメトキシカルボニル等の炭素数が２〜
８のアルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基、フ
ェノキシ、ｏ−メチルフェノキシ、ｍ−メチルフェノキ
シ、ｐ−メチルフェノキシ等の置換あるいは非置換のフ
ェノキシ基、フェノキシカルボニル、ｐ−メチルフェノ
キシカルボニル、ｍ−メチルフェノキシカルボニル、ｏ
−メチルフェノキシカルボニル、ｐ−プロピルフェノキ
シカルボニル、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル、
ｐ−メトキシフェノキシカルボニル、ｐ−ブトキシフェ
ノキシカルボニル、ｐ−オクチルオキシフェノキシカル
ボニル、４’−ブトキシビフェニル−４−オキシカルボ
ニル、４’−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−オキ
シカルボニル等の置換あるいは非置換のフェノキシカル
ボニル基、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子が好ま
しい。
【００１２】また、隣接基同志で環を形成する場合、一
般式（１）の化合物は下記化学構造をとり得る。
般式（１）の化合物は下記化学構造をとり得る。
【００１３】
【化４】 但しＹは
【００１４】
【化５】 等を示し、Ｒ6 はメチル、エチル、ｎ−プロピル、iso
−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等の炭素数が１〜８の
アルキル基、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−ブトキシフェ
ニル、ｐ−オクチルオキシフェニル、ｐ−ｔ−ブチルフ
ェニル、４’−ブトキシビフェン−４−イル、４’−オ
クチルオキシビフェン−４−イル、４’−（５−メチル
ベンゾオキサゾ−２−イル）ビフェン−４−イル等の置
換あるいは非置換のフェニル基を示す。
−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシ
ル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等の炭素数が１〜８の
アルキル基、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−ブトキシフェ
ニル、ｐ−オクチルオキシフェニル、ｐ−ｔ−ブチルフ
ェニル、４’−ブトキシビフェン−４−イル、４’−オ
クチルオキシビフェン−４−イル、４’−（５−メチル
ベンゾオキサゾ−２−イル）ビフェン−４−イル等の置
換あるいは非置換のフェニル基を示す。
【００１５】本発明の一般式（１）で示されるキノフタ
ロン化合物は、例えば下記反応式で示される、３−ヒド
ロキシ−２−メチル−６−イソプロピル−４−シンコニ
ン酸（ａ）と無水フタル酸類（ｂ）との反応によりキノ
フタロン（ｃ）を得、更に得られたキノフタロン（ｃ）
の４位に置換基を導入するには、通常の親電子試薬で置
換するか、一旦ハロゲン置換して通常の求核試薬で置換
すればよい。
ロン化合物は、例えば下記反応式で示される、３−ヒド
ロキシ−２−メチル−６−イソプロピル−４−シンコニ
ン酸（ａ）と無水フタル酸類（ｂ）との反応によりキノ
フタロン（ｃ）を得、更に得られたキノフタロン（ｃ）
の４位に置換基を導入するには、通常の親電子試薬で置
換するか、一旦ハロゲン置換して通常の求核試薬で置換
すればよい。
【００１６】
【化６】 化合物（ａ）と化合物（ｂ）の反応は、例えば、ニトロ
ベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、スルフォラン、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＩ等の高沸点溶媒中で、１５０〜２３０℃、好
ましくは１８０〜２１０℃に加熱することにより行なわ
れる。又、Ｒ2，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 のいずれかとしてア
ルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アル
コキシ、フェノキシ等の置換基を導入する場合には、あ
らかじめ（ｂ）の化合物の置換基の導入位置にカルボン
酸、あるいは水酸基を導入した化合物を用い、上記反応
に従ってカルボン酸等を導入した化合物（ｃ）を得た
後、これをエステル化、アミド化、エーテル化をする方
法等によって目的の化合物を得ることができる。
ベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、スルフォラン、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＩ等の高沸点溶媒中で、１５０〜２３０℃、好
ましくは１８０〜２１０℃に加熱することにより行なわ
れる。又、Ｒ2，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 のいずれかとしてア
ルコキシカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アル
コキシ、フェノキシ等の置換基を導入する場合には、あ
らかじめ（ｂ）の化合物の置換基の導入位置にカルボン
酸、あるいは水酸基を導入した化合物を用い、上記反応
に従ってカルボン酸等を導入した化合物（ｃ）を得た
後、これをエステル化、アミド化、エーテル化をする方
法等によって目的の化合物を得ることができる。
【００１７】本発明に係るキノフタロン化合物を色素と
して用いて液晶組成を製造する方法としては、色素を適
当な液晶化合物に溶解して、あらかじめホモジェニアス
配向すべく処理した厚さ１０μｍ程度の液晶セル中に封
入すればよい、。この場合の色素の添加量は液晶に対し
て通常０．５〜５．０重量％、好ましくは１．０〜３．
０重量％である。一般的に用いられる液晶としては、例
えばＥ−８，Ｅ−７，Ｅ−４４，ＺＬＩ−１１３２，Ｚ
ＬＩ−１８４０，ＺＬＩ−２８０６（メルク社）等が挙
げられる。又、色素を液晶化合物に溶解したものを高分
子マトリックス中に分散させるＰＤＬＣタイプにも本色
素は有用である。
して用いて液晶組成を製造する方法としては、色素を適
当な液晶化合物に溶解して、あらかじめホモジェニアス
配向すべく処理した厚さ１０μｍ程度の液晶セル中に封
入すればよい、。この場合の色素の添加量は液晶に対し
て通常０．５〜５．０重量％、好ましくは１．０〜３．
０重量％である。一般的に用いられる液晶としては、例
えばＥ−８，Ｅ−７，Ｅ−４４，ＺＬＩ−１１３２，Ｚ
ＬＩ−１８４０，ＺＬＩ−２８０６（メルク社）等が挙
げられる。又、色素を液晶化合物に溶解したものを高分
子マトリックス中に分散させるＰＤＬＣタイプにも本色
素は有用である。
【００１８】更に、本色素を用いて樹脂着色を行なう方
法としては、色素を適当な合成樹脂に、その樹脂に適し
た温度で溶解した後、用途にあった成型を施せばよい。
又、すでに成型した樹脂を本色素を添加した適当な染色
浴を用いて染色する方法もある。一般的に用いられる樹
脂としてはＰＳ，ＡＢＳ，ＰＭＭＡ，ＰＣ，ＰＶＣ，Ｐ
ＥＴ，ナイロン６などが挙げられる。色素の添加量は樹
脂に対しては０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０
１〜５重量％である。
法としては、色素を適当な合成樹脂に、その樹脂に適し
た温度で溶解した後、用途にあった成型を施せばよい。
又、すでに成型した樹脂を本色素を添加した適当な染色
浴を用いて染色する方法もある。一般的に用いられる樹
脂としてはＰＳ，ＡＢＳ，ＰＭＭＡ，ＰＣ，ＰＶＣ，Ｐ
ＥＴ，ナイロン６などが挙げられる。色素の添加量は樹
脂に対しては０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０
１〜５重量％である。
【００１９】
【発明の効果】この発明の化合物は、液晶材料および有
機高分子材料の高濃度着色に非常に適している。
機高分子材料の高濃度着色に非常に適している。
【００２０】更に、熱、光、湿気、薬品などに対して安
定であり、この化合物を用いて着色した材料は、鮮明で
透明感のある色調を保つことができ、保存安定にきわめ
て優れたものである。
定であり、この化合物を用いて着色した材料は、鮮明で
透明感のある色調を保つことができ、保存安定にきわめ
て優れたものである。
【００２１】
【実施例】以下、実施例にて本発明を具体的に説明す
る。例中の部は重量部を示す。％は重量％を示す。 （実施例１）式（Ａ）の化合物の製造 スルフォラン１５０部に無水フタル酸９．８部と３−ヒ
ドロキシ−２−メチル−６−イソプロピル−４−シンコ
ニン酸１０．５部を加え、１９５℃で１時間反応させ
た。１００℃で不溶解物を熱濾過して除き、室温で濾液
を水中に投入して析出した結晶を濾別し、次式（Ａ）の
化合物を１８．２部得た。
る。例中の部は重量部を示す。％は重量％を示す。 （実施例１）式（Ａ）の化合物の製造 スルフォラン１５０部に無水フタル酸９．８部と３−ヒ
ドロキシ−２−メチル−６−イソプロピル−４−シンコ
ニン酸１０．５部を加え、１９５℃で１時間反応させ
た。１００℃で不溶解物を熱濾過して除き、室温で濾液
を水中に投入して析出した結晶を濾別し、次式（Ａ）の
化合物を１８．２部得た。
【００２２】
【化７】 融点は２１５〜２１８℃、トルエン中での最大吸収波長
は４５０nmであった。
は４５０nmであった。
【００２３】 （実施例２） 式（Ｃ）の化合物の製造 スルフォラン２８５部にトリメリット酸無水物２１．１
部を加え、１８５℃に加熱し、３−ヒドロキシ−２−メ
チル−６−iso −プロピルキノリン−４−カルボン酸２
４．６部をさらに加えて、２００℃で１時間反応させて
目的物の前駆体である次式（Ｂ）の化合物３７．２部を
得た。
部を加え、１８５℃に加熱し、３−ヒドロキシ−２−メ
チル−６−iso −プロピルキノリン−４−カルボン酸２
４．６部をさらに加えて、２００℃で１時間反応させて
目的物の前駆体である次式（Ｂ）の化合物３７．２部を
得た。
【００２４】
【化８】 式（Ｂ）の化合物３部と、Ｋ2 ＣＯ3 １．５部をＤＭＦ
５０部に加え、８０℃に加熱し、更にイソプロピルトシ
レート３．４部を加え、１５０℃で３時間反応させて、
次式（Ｃ）の化合物４．２部を得た。
５０部に加え、８０℃に加熱し、更にイソプロピルトシ
レート３．４部を加え、１５０℃で３時間反応させて、
次式（Ｃ）の化合物４．２部を得た。
【００２５】
【化９】 融点は２０６〜２０７℃、トルエン中での最大吸収波長
は４５０nmであった。
は４５０nmであった。
【００２６】 （実施例３） 式（Ｄ）の化合物の製造 実施例２と同様の方法で化合物（Ｂ）を得たのち、イソ
プロピルトシレートの代わりにイソアミルトシレート
５．４部を用いて下記化合物（Ｄ）を得た。収量は４．
３部であった。
プロピルトシレートの代わりにイソアミルトシレート
５．４部を用いて下記化合物（Ｄ）を得た。収量は４．
３部であった。
【００２７】
【化１０】 融点は１８７〜１９０℃、トルエン中での最大吸収波長
は４５０nmであった。
は４５０nmであった。
【００２８】 （実施例４） 式（Ｅ）の化合物の製造 実施例２と同様の方法で化合物（Ｂ）を得たのち、ｏ−
ジクロロベンゼン２５部に（Ｂ）を５部加え、１００℃
に昇温した。そこへ塩化チオニル３．６部を滴下し、
２．５時間保温後、減圧下で過剰の塩化チオニルを留去
した。同温でジブチルアミン６部を滴下後、２時間保温
した。反応液は室温まで冷却した後にメタノール５０部
中に投入して、化合物（Ｅ）６部を得た。
ジクロロベンゼン２５部に（Ｂ）を５部加え、１００℃
に昇温した。そこへ塩化チオニル３．６部を滴下し、
２．５時間保温後、減圧下で過剰の塩化チオニルを留去
した。同温でジブチルアミン６部を滴下後、２時間保温
した。反応液は室温まで冷却した後にメタノール５０部
中に投入して、化合物（Ｅ）６部を得た。
【００２９】
【化１１】 融点は１４３〜１４４℃、トルエン中での最大吸収波長
は４５０nmであった。
は４５０nmであった。
【００３０】 （実施例５〜１３） 実施例２の方法に準じて表１に示す化合物を合成した。
【００３１】
【表１】
【００３２】
【表２】
【００３３】
【表３】 （液晶製造例１〜３，比較製造例１〜２）実施例１１，
１２，１３のそれぞれの色素をメルク社商品記号Ｅ−８
の液晶混合物９．８部に０．２部加え、約６０℃に加熱
して完全に溶解し冷却した後、液晶表示素子内に封入し
た。この表示装置は、電圧無印加時に鮮明な濃黄色を示
し、電圧印加時には電極部分のみが無色となり良好なコ
ントラストを示した。
１２，１３のそれぞれの色素をメルク社商品記号Ｅ−８
の液晶混合物９．８部に０．２部加え、約６０℃に加熱
して完全に溶解し冷却した後、液晶表示素子内に封入し
た。この表示装置は、電圧無印加時に鮮明な濃黄色を示
し、電圧印加時には電極部分のみが無色となり良好なコ
ントラストを示した。
【００３４】これを分光光度計の光路に置き、液晶配列
と平行な直線偏光をあてて測定した吸光度Ａおよび液晶
配列と直角な直線偏光をあてて測定した吸光度Ａ’を測
定し、次式 二色比 ＝ Ａ／Ａ’ より算出した。
と平行な直線偏光をあてて測定した吸光度Ａおよび液晶
配列と直角な直線偏光をあてて測定した吸光度Ａ’を測
定し、次式 二色比 ＝ Ａ／Ａ’ より算出した。
【００３５】また、比較製造例として、下記式（Ｆ），
（Ｇ）で示される比較化合物で上記と同様の液晶を製造
した。結果を表２に示した。
（Ｇ）で示される比較化合物で上記と同様の液晶を製造
した。結果を表２に示した。
【００３６】
【表４】
【００３７】
【化１２】
【００３８】
【化１３】 （溶解度測定例１〜４，比較測定例１，２）実施例１か
ら４までの４種の化合物（Ａ）〜（Ｄ）と、比較のため
に化合物（Ｆ），（Ｇ）を用いて溶媒に対する溶解度を
測定した。結果を表３に示した。
ら４までの４種の化合物（Ａ）〜（Ｄ）と、比較のため
に化合物（Ｆ），（Ｇ）を用いて溶媒に対する溶解度を
測定した。結果を表３に示した。
【００３９】
【表５】 表３から明らかなように、本発明品は種々の溶媒に対し
て高い溶解度を有するものであった。 （樹脂着色適性試験例１〜４）実施例１〜４の化合物
（Ａ〜Ｄ）を用いて樹脂着色適性試験を行なった結果を
表４に示した。
て高い溶解度を有するものであった。 （樹脂着色適性試験例１〜４）実施例１〜４の化合物
（Ａ〜Ｄ）を用いて樹脂着色適性試験を行なった結果を
表４に示した。
【００４０】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 215/20 C07D 215/22 C07D 215/36 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒ1 は水素原子、アルコキシ基、置換あるいは
非置換のフェノキシ基、チオアルコキシ基、置換あるい
は非置換のチオフェノキシ基、ハロゲン原子を示し、Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 およびＲ5 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ8 の
アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、
アルコキシカルボニル基、アルキルアミノカルボニル
基、置換あるいは非置換のフェニルアミノカルボニル
基、アルコキシカルボニルアルコキシカルボニル基、置
換あるいは非置換のフェノキシ基、置換あるいは非置換
のフェノキシカルボニル基、又はハロゲン原子を示し、
隣接基同志で環を形成しても良い。］で示されるキノフ
タロン化合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3196624A JP2989691B2 (ja) | 1991-08-06 | 1991-08-06 | キノフタロン化合物 |
| EP92307166A EP0527049B1 (en) | 1991-08-06 | 1992-08-05 | Quinophthalone compound |
| DE69227954T DE69227954T2 (de) | 1991-08-06 | 1992-08-05 | Chinophthalonverbindung |
| US07/924,875 US5359075A (en) | 1991-08-06 | 1992-08-05 | Quinophthalone compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3196624A JP2989691B2 (ja) | 1991-08-06 | 1991-08-06 | キノフタロン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0539269A JPH0539269A (ja) | 1993-02-19 |
| JP2989691B2 true JP2989691B2 (ja) | 1999-12-13 |
Family
ID=16360859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3196624A Expired - Lifetime JP2989691B2 (ja) | 1991-08-06 | 1991-08-06 | キノフタロン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2989691B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5888083B2 (ja) * | 2011-04-20 | 2016-03-16 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用緑色着色組成物、およびカラーフィルタ |
-
1991
- 1991-08-06 JP JP3196624A patent/JP2989691B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0539269A (ja) | 1993-02-19 |
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