JPH02238061A - ヒドロキシフロリン系化合物及びこれを用いた光吸収材料 - Google Patents
ヒドロキシフロリン系化合物及びこれを用いた光吸収材料Info
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- JPH02238061A JPH02238061A JP1059893A JP5989389A JPH02238061A JP H02238061 A JPH02238061 A JP H02238061A JP 1059893 A JP1059893 A JP 1059893A JP 5989389 A JP5989389 A JP 5989389A JP H02238061 A JPH02238061 A JP H02238061A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【産業上の利用分野〕
本発明は新規なヒドロキジフロリン系化合物に関するも
のであり、詳しくは、染料、高分子の着色材料又は液晶
用色素、電子写真プリンターの電子写真惑光材料、光デ
ィスク用記録材料、近赤外線カットフィルター用材料等
の半導体レーザー利用分野等で有用なヒドロキシフロリ
ン系化合物及びこれを用いた光吸収材料に関するもので
ある。
のであり、詳しくは、染料、高分子の着色材料又は液晶
用色素、電子写真プリンターの電子写真惑光材料、光デ
ィスク用記録材料、近赤外線カットフィルター用材料等
の半導体レーザー利用分野等で有用なヒドロキシフロリ
ン系化合物及びこれを用いた光吸収材料に関するもので
ある。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来よ
り、着色材料あるいは記録素材として有用な化合物につ
いては、種々提案がなされているが、未だ要求特性を十
分に満足し得るものは提供されておらず、各方面におい
て研究が続けられているのが現状である。
り、着色材料あるいは記録素材として有用な化合物につ
いては、種々提案がなされているが、未だ要求特性を十
分に満足し得るものは提供されておらず、各方面におい
て研究が続けられているのが現状である。
本発明は、新規な着色・記録素材として有用な新規なヒ
ドロキシフロリン系化合物及びこれを用いた光吸収材料
を提供することを目的とする。
ドロキシフロリン系化合物及びこれを用いた光吸収材料
を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は下記一般式〔Ｉ〕で表わされるヒド
ロキシフロリン系化合物 Ｒ 〔式中、Ｍは、Ａｕ ，Ｓｎ又はＰｄを表わし、Ｒは置
換基を有していてもよいアリール基を示す。〕および前
記一殻式（１）のヒドロキシフロリン系化合物を含有す
る光吸収材料に関する。
ロキシフロリン系化合物 Ｒ 〔式中、Ｍは、Ａｕ ，Ｓｎ又はＰｄを表わし、Ｒは置
換基を有していてもよいアリール基を示す。〕および前
記一殻式（１）のヒドロキシフロリン系化合物を含有す
る光吸収材料に関する。
以下に本発明を詳細に説明する。
一殻式〔１〕におけるＭとしては、，Ｉ１．ｕ ，Ｓｎ
またはＰｄを表わす。
またはＰｄを表わす。
Ｒは置換基を有していてもよいアリール基を示すが具体
例としては、フエニル基；Ｏ−，ｍ−又はｐ−ヒドロキ
シフエニル基；ｐ一トリル基、ｐエチルフエニル１、ｐ
−ｎ−プチルフェニル基、ｐ−ｔａｒｔ−プチルフェニ
ル基、ｐ−ｎ−オクチルフエニル基等のアルキル基置換
フエニル基；ｏ一メトキシフェニル基、ｍ−メトキシフ
エニル基、ｐ−メトキシフエニル基、ｐ一エトキシフエ
ニル基、ｐ−ｎ−プチルオキシフェニル基、ｐ−ｎオク
チルオキシフェニル基等のアルコキシ置換フェニル基；
ｐ−クロロフエニル基、ｐ−フルオロフェニル基、テト
ラフルオ口フエニル基等のハロゲン原子置換フェニル基
；ｐ−メトキシエトキシフエニル基、ｐ一エトキシエト
キシフエニル基、ｐ−ブトキシエトキシフェニル基等の
アルコキシアルコキシ置換フェニル基；ｐ一エトキシ力
ルポニルフエニル％、ｐ ｎ−ブトキシ力ルポニルフ
エニル基等のアルコキシカルポニルフエニル基；ｐ−ヒ
ドロキシカルボニルフエニル基、ヒドロキシカルボニル
ナフチル基等のヒドロキシ力ルボニル置換了りール基；
スルフォン酸置換フェニル基；ｘ０ Ｅ１ ｎ−オクチル基等のアルキル基、メトキシエトキシ基、
エトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基を示す
．Ｘ は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
原子の陰イオン、ＣＩｌ０４−，ＢＦ．一又はＣ Ｈ
，＝（Ｄ−Ｓ Ｏ ｓ一等の一価の有機又は無機の陰イ
オンを示す。）；ナフチル基等が挙げられる。
例としては、フエニル基；Ｏ−，ｍ−又はｐ−ヒドロキ
シフエニル基；ｐ一トリル基、ｐエチルフエニル１、ｐ
−ｎ−プチルフェニル基、ｐ−ｔａｒｔ−プチルフェニ
ル基、ｐ−ｎ−オクチルフエニル基等のアルキル基置換
フエニル基；ｏ一メトキシフェニル基、ｍ−メトキシフ
エニル基、ｐ−メトキシフエニル基、ｐ一エトキシフエ
ニル基、ｐ−ｎ−プチルオキシフェニル基、ｐ−ｎオク
チルオキシフェニル基等のアルコキシ置換フェニル基；
ｐ−クロロフエニル基、ｐ−フルオロフェニル基、テト
ラフルオ口フエニル基等のハロゲン原子置換フェニル基
；ｐ−メトキシエトキシフエニル基、ｐ一エトキシエト
キシフエニル基、ｐ−ブトキシエトキシフェニル基等の
アルコキシアルコキシ置換フェニル基；ｐ一エトキシ力
ルポニルフエニル％、ｐ ｎ−ブトキシ力ルポニルフ
エニル基等のアルコキシカルポニルフエニル基；ｐ−ヒ
ドロキシカルボニルフエニル基、ヒドロキシカルボニル
ナフチル基等のヒドロキシ力ルボニル置換了りール基；
スルフォン酸置換フェニル基；ｘ０ Ｅ１ ｎ−オクチル基等のアルキル基、メトキシエトキシ基、
エトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシ基を示す
．Ｘ は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン
原子の陰イオン、ＣＩｌ０４−，ＢＦ．一又はＣ Ｈ
，＝（Ｄ−Ｓ Ｏ ｓ一等の一価の有機又は無機の陰イ
オンを示す。）；ナフチル基等が挙げられる。
本発明のヒドロキシフロリン系化合物の代表例を次に示
す。
す。
ＣＨ．
Ｃ４ｌｌ９（ｔｅｒｔ）
ＣＪ１？ｔカ》
ＯＣＨ３
ＯＣＲ．
Ｆ
ＱＣ−Ｈｑ （＋１１
ＯＣａ｝ｌｑ （１１１
ＣＯＯＨ
ＣＨ３
ＣＯＯＣｚＨｓ
Ｃ＠Ｌｔ。）
ＣＩＨｕｔれ》
ｓｏｉｎ
ＳＯ３Ｈ
本発明の一殻式〔Ｉ〕で示されるヒドロキシフロリン系
化合物は例えば次の様にして製造することが出来る。
化合物は例えば次の様にして製造することが出来る。
即ち、下記一般式（ＩＩ）・・
Ｒ
（式中、Ｍ及びＲは前記一般式〔１〕におけると同一の
意義を有する。）で表わされるボルフイリン系化合物（
この化合物はＮｏｕｖ． Ｊ． Ｃｈｉｍ．＋ １ ０
＋２１３ ２１５ （１９８６） ， Ｊ． Ｃｈ
ｅｌＩＩ．Ｓｏｃ．，Ｆａｒａｄａｙ Ｔｒａｎｓ ２
． ８ ３ ． ２ １ ９ １ − ２ ２
０ ０（１ ９ ８ ７）およびＣｈｅＩｌ． Ｌｅｔ
Ｌ．， ５． ３ ７ ３３７６ （１９６９）等
に記載の公知の方法により製造することが出来る。）を
水又は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、アセトニトリル等の水溶性溶媒あるいはこれ等の混合
溶媒中で水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テト
ラプチルアンモニウムヒドロキシド、２−ヒドロキシエ
チルトリメチルアンモニウムヒドロキシド等のアルカリ
を作用させることにより容易に得ることが出来る． また、上記の反応はＭが前記Ａｕ，Ｓｎ及びＰｄのごと
く還元電位の低い金属の場合にのみ進行する所に特徴が
ある。
意義を有する。）で表わされるボルフイリン系化合物（
この化合物はＮｏｕｖ． Ｊ． Ｃｈｉｍ．＋ １ ０
＋２１３ ２１５ （１９８６） ， Ｊ． Ｃｈ
ｅｌＩＩ．Ｓｏｃ．，Ｆａｒａｄａｙ Ｔｒａｎｓ ２
． ８ ３ ． ２ １ ９ １ − ２ ２
０ ０（１ ９ ８ ７）およびＣｈｅＩｌ． Ｌｅｔ
Ｌ．， ５． ３ ７ ３３７６ （１９６９）等
に記載の公知の方法により製造することが出来る。）を
水又は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、アセトニトリル等の水溶性溶媒あるいはこれ等の混合
溶媒中で水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テト
ラプチルアンモニウムヒドロキシド、２−ヒドロキシエ
チルトリメチルアンモニウムヒドロキシド等のアルカリ
を作用させることにより容易に得ることが出来る． また、上記の反応はＭが前記Ａｕ，Ｓｎ及びＰｄのごと
く還元電位の低い金属の場合にのみ進行する所に特徴が
ある。
本発明の一殻式〔Ｉ〕で示される化合物は光吸、収材料
として使用することができる。
として使用することができる。
即ち、本発明の一般式（１）の化合物を溶解した水溶液
は緑色を示し、ｐＨ ｌ ０． ８付近より酸性にする
と赤色に変色する。このことからｐＨ指示薬として用い
ることができる。
は緑色を示し、ｐＨ ｌ ０． ８付近より酸性にする
と赤色に変色する。このことからｐＨ指示薬として用い
ることができる。
また、他に前記一般式〔Ｉ〕で示されるヒドロキシフロ
リン系化合物と酸性顕色剤を、熱又は圧力等の作用で接
触しうる様に含有させ、外部から目視あるいは半導体レ
ーザー等で読み取りあるいは観察可能にした光吸収材料
が挙げられる。熱又は圧力等の作用を利用するには例え
ば熱又は圧力で壊れるマイクロカプセル等が応用される
。
リン系化合物と酸性顕色剤を、熱又は圧力等の作用で接
触しうる様に含有させ、外部から目視あるいは半導体レ
ーザー等で読み取りあるいは観察可能にした光吸収材料
が挙げられる。熱又は圧力等の作用を利用するには例え
ば熱又は圧力で壊れるマイクロカプセル等が応用される
。
この様に本発明の光吸収材料は具体的には示温材料、圧
力センサー材料あるいは半導体レーザーで読み取り可能
なバーコードとしてあるいは、本発明の一般式〔Ｉ〕で
示される化合物は、７００ｎｍ〜９００ｎｍに極大吸収
を有するので半導体レーザー光を吸収することから、染
料、高分子の着色材料又は液晶用色素、電子写真プリン
ターの電子写真感光材料、光ディスク用記録材料、近赤
外線カットフィルター用材料等の半導体レーザーを利用
する材料に使用することが出来る。
力センサー材料あるいは半導体レーザーで読み取り可能
なバーコードとしてあるいは、本発明の一般式〔Ｉ〕で
示される化合物は、７００ｎｍ〜９００ｎｍに極大吸収
を有するので半導体レーザー光を吸収することから、染
料、高分子の着色材料又は液晶用色素、電子写真プリン
ターの電子写真感光材料、光ディスク用記録材料、近赤
外線カットフィルター用材料等の半導体レーザーを利用
する材料に使用することが出来る。
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが
、本発明はその要旨を超えない限り、下記の実施例に限
定されるものではない。
、本発明はその要旨を超えない限り、下記の実施例に限
定されるものではない。
のヒドロキシフロリン系化合物（１ ａ）の合成テトラ
キスーＮ−メチルピリジニウムボルフィリンテトラクロ
リドＩｇおよびＬ＋ＣＩ Ｉｇを水５００ｍｌに溶解
し、５倍当量のＫＡｕＣｌ！４を添加し、１００℃で３
０分間加熱還流した。溶媒留去後、アセトンおよびエー
テルで洗浄し、一般１．５４Ｘ１０’であった。
キスーＮ−メチルピリジニウムボルフィリンテトラクロ
リドＩｇおよびＬ＋ＣＩ Ｉｇを水５００ｍｌに溶解
し、５倍当量のＫＡｕＣｌ！４を添加し、１００℃で３
０分間加熱還流した。溶媒留去後、アセトンおよびエー
テルで洗浄し、一般１．５４Ｘ１０’であった。
あるボルフィリン系化合物（■ａ）０．７ｇを得た。
この化合物全量を水ＩＱＯＯ＋ｗＡ’に溶解させ、４％
水酸化ナトリウム水溶液を添加し、ｐＨを１３以上にす
ることにより、目的のヒドロキシフロリン系化合物（Ｉ
ａ）の緑色水溶液を得た。
水酸化ナトリウム水溶液を添加し、ｐＨを１３以上にす
ることにより、目的のヒドロキシフロリン系化合物（Ｉ
ａ）の緑色水溶液を得た。
得られた化合物の同定は溶液中における可視〜近赤外領
域の吸収スペクトル並びにＮ．Ｍ．Ｒ．スペクトルの測
定（ ’Ｈ−ＮＭＲ， ３ ０ ０ＭＨｚ ．Ｄ２０
）によって行った。第１図及び第２図にそれぞれ吸収ス
ペクトル及びＮ．Ｍ．Ｒ．スペクトルのチャートを示す
。第１図の可視〜近赤外領域の吸収スペクトルにおいて
、Ｓｏｒｅｔ ＢａｎｄおよびＱＢａｎｄとも長波長側
にシフトし、半値巾５０ｎ一に達するブロードニングが
確認された。これらはヒドロキシフロリンの特徴的挙動
である。
域の吸収スペクトル並びにＮ．Ｍ．Ｒ．スペクトルの測
定（ ’Ｈ−ＮＭＲ， ３ ０ ０ＭＨｚ ．Ｄ２０
）によって行った。第１図及び第２図にそれぞれ吸収ス
ペクトル及びＮ．Ｍ．Ｒ．スペクトルのチャートを示す
。第１図の可視〜近赤外領域の吸収スペクトルにおいて
、Ｓｏｒｅｔ ＢａｎｄおよびＱＢａｎｄとも長波長側
にシフトし、半値巾５０ｎ一に達するブロードニングが
確認された。これらはヒドロキシフロリンの特徴的挙動
である。
また、（ＩＩ ａ）のλ−． ５ ２ ３ｎｍでの分子
吸光係数（ε，．）は１．５１Ｘ１０’であり、（Ｉａ
）のλ．。７７０ｎｍでの分子吸光係数（ε，，。）は
のヒドロキシフロリン系化合物の合成 テトラキスパラスルホナートフエニルボルフィリン１ｇ
を水５００＋ｓｊ！に溶解し、５倍当量のＫＡｕＣ１４
を添加し、１００℃でｌＯ分間加熱還流した後、溶媒留
去後、アセトン及びエーテルＡｕ）０．８ｇを得た。
吸光係数（ε，．）は１．５１Ｘ１０’であり、（Ｉａ
）のλ．。７７０ｎｍでの分子吸光係数（ε，，。）は
のヒドロキシフロリン系化合物の合成 テトラキスパラスルホナートフエニルボルフィリン１ｇ
を水５００＋ｓｊ！に溶解し、５倍当量のＫＡｕＣ１４
を添加し、１００℃でｌＯ分間加熱還流した後、溶媒留
去後、アセトン及びエーテルＡｕ）０．８ｇを得た。
この化合物全量をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００
０ａ＋ｊ！に溶解し、１０倍当量のテトラプチルアンモ
ニウムヒドロキシドを添加し、室温で１時間反応するこ
とにより、目的のヒドロヰシフロリン系化合物の緑色溶
液を得た。本化合物は、実施例ｌと同様に可視〜近赤外
領域吸収スペクトル及びＮ，Ｍ．Ｒスペクトルにより同
定した。
０ａ＋ｊ！に溶解し、１０倍当量のテトラプチルアンモ
ニウムヒドロキシドを添加し、室温で１時間反応するこ
とにより、目的のヒドロヰシフロリン系化合物の緑色溶
液を得た。本化合物は、実施例ｌと同様に可視〜近赤外
領域吸収スペクトル及びＮ，Ｍ．Ｒスペクトルにより同
定した。
実施例３
キシフロリン系化合物の合成
テトラフエニルボルフィリンＩｇを酢酸５００ｒｓｌに
溶解し、５倍当量のＫＡｕＣＪ！，を加え、１１８．５
℃で１２時間、加熱還流した後、溶媒留去後、アセトン
及びエーテルで洗浄して一般式色素、電子写真プリンタ
ーの電子写真感光材料、光ディスク用記録材料、近赤外
線カットフィルター用材料等の半導体レーザーを利用す
る材料として極めて有用である。
溶解し、５倍当量のＫＡｕＣＪ！，を加え、１１８．５
℃で１２時間、加熱還流した後、溶媒留去後、アセトン
及びエーテルで洗浄して一般式色素、電子写真プリンタ
ーの電子写真感光材料、光ディスク用記録材料、近赤外
線カットフィルター用材料等の半導体レーザーを利用す
る材料として極めて有用である。
第１図は実施例ｌで使用した原料（Ｉ［［ａ）ならびに
得られた化合物（ｌ ａ）の可視〜近赤外領域の吸収ス
ペクトルであり、第２図は、同じ＜Ｎ．Ｍ．Ｒ．のスペ
クトルを示す。 この化合物全量をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００
０ｍｊ！に溶解し、１０倍当量のテトラブチルアンモニ
ウムヒドロキシドを添加し、室温で１時間反応すること
により、目的のヒドロキシフロリン系化合物の緑色の溶
液を得た。本化合物は実施例ｌと同様に可視〜近赤外領
域吸収スペクトル及びＮ．Ｍ．Ｒ．スペクトルにより同
定した。 〔発明の効果〕
得られた化合物（ｌ ａ）の可視〜近赤外領域の吸収ス
ペクトルであり、第２図は、同じ＜Ｎ．Ｍ．Ｒ．のスペ
クトルを示す。 この化合物全量をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００
０ｍｊ！に溶解し、１０倍当量のテトラブチルアンモニ
ウムヒドロキシドを添加し、室温で１時間反応すること
により、目的のヒドロキシフロリン系化合物の緑色の溶
液を得た。本化合物は実施例ｌと同様に可視〜近赤外領
域吸収スペクトル及びＮ．Ｍ．Ｒ．スペクトルにより同
定した。 〔発明の効果〕
Claims (1)
- （１）下記、一般式〔 I 〕で表わされるヒドロキシフ
ロリン系化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔式中、Ｍは、Ａｕ、Ｓｎ又はＰｄを表わし、Ｒは置換
基を有していてもよいアリール基を示す。〕（２）前記
請求項（１）に記載のヒドロキシフロリン系化合物を含
有する光吸収材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1059893A JPH02238061A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | ヒドロキシフロリン系化合物及びこれを用いた光吸収材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1059893A JPH02238061A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | ヒドロキシフロリン系化合物及びこれを用いた光吸収材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02238061A true JPH02238061A (ja) | 1990-09-20 |
Family
ID=13126250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1059893A Pending JPH02238061A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | ヒドロキシフロリン系化合物及びこれを用いた光吸収材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02238061A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5271764A (en) * | 1992-02-12 | 1993-12-21 | Xerox Corporation | Ink compositions |
| CN102408745A (zh) * | 2011-11-25 | 2012-04-11 | 北京科技大学 | 一类以四苯基卟啉为核心的不对称染料分子及其制备方法 |
| CN106715442A (zh) * | 2014-05-05 | 2017-05-24 | 尖端科学公司 | 用于选择性蓝光过滤光学系统的光稳定和热稳定的染料化合物 |
-
1989
- 1989-03-13 JP JP1059893A patent/JPH02238061A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5271764A (en) * | 1992-02-12 | 1993-12-21 | Xerox Corporation | Ink compositions |
| CN102408745A (zh) * | 2011-11-25 | 2012-04-11 | 北京科技大学 | 一类以四苯基卟啉为核心的不对称染料分子及其制备方法 |
| CN106715442A (zh) * | 2014-05-05 | 2017-05-24 | 尖端科学公司 | 用于选择性蓝光过滤光学系统的光稳定和热稳定的染料化合物 |
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