JPH08119963A - ジチエニルエテン系化合物及び該化合物からなるフォトクロミック材料 - Google Patents
ジチエニルエテン系化合物及び該化合物からなるフォトクロミック材料Info
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- JPH08119963A JPH08119963A JP6256855A JP25685594A JPH08119963A JP H08119963 A JPH08119963 A JP H08119963A JP 6256855 A JP6256855 A JP 6256855A JP 25685594 A JP25685594 A JP 25685594A JP H08119963 A JPH08119963 A JP H08119963A
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- photochromic
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- dithienylethene
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記一般式（Ｉ）、（II）又（III)の分子構
造を有するジチエニルエテン系化合物及び該化合物から
なるフォトクロミック材料。 （各式中、Ｒ1 、Ｒ4 はアルキル基、Ｒ2 、Ｒ5 はアル
キル基又は水素原子、Ｒ3 、Ｒ6 は水素原子又はハロゲ
ン原子を示す。） 【効果】 結晶状態でフォトクロミック反応性を示すた
め、高濃度のフォトクロミック性の薄膜を得ることがで
き、高性能のフォトクロミック材料を得る。
造を有するジチエニルエテン系化合物及び該化合物から
なるフォトクロミック材料。 （各式中、Ｒ1 、Ｒ4 はアルキル基、Ｒ2 、Ｒ5 はアル
キル基又は水素原子、Ｒ3 、Ｒ6 は水素原子又はハロゲ
ン原子を示す。） 【効果】 結晶状態でフォトクロミック反応性を示すた
め、高濃度のフォトクロミック性の薄膜を得ることがで
き、高性能のフォトクロミック材料を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジチエニルエテン系化
合物及びフォトクロミック材料に関する。
合物及びフォトクロミック材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトクロミック材料とは、光の作用に
より状態の異なる２つの異性体を可逆的に生成する分子
または分子集合体を含む材料をいう。フォトクロミック
材料は、その光異性化に伴い光吸収係数、屈折率あるい
は誘電率を可逆的に変える。これらの光物性変化が、光
メモリ媒体あるいは光スイッチ素子などの光機能材料へ
応用されている。これらの目的のため、繰り返し耐久性
を有し、かつ熱不可逆なジアリールエテン系化合物、フ
ルギド系化合物等のフォトクロミック分子の開発が進め
られてきた。現在ジアリールエテン分子については、十
分な繰り返し耐久性、熱不可逆性を持つものが得られて
いる（Ｍ．Ｉｒｉｅ，Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃ
ｒｙｓｔ．２２７，２６３（１９９３））。
より状態の異なる２つの異性体を可逆的に生成する分子
または分子集合体を含む材料をいう。フォトクロミック
材料は、その光異性化に伴い光吸収係数、屈折率あるい
は誘電率を可逆的に変える。これらの光物性変化が、光
メモリ媒体あるいは光スイッチ素子などの光機能材料へ
応用されている。これらの目的のため、繰り返し耐久性
を有し、かつ熱不可逆なジアリールエテン系化合物、フ
ルギド系化合物等のフォトクロミック分子の開発が進め
られてきた。現在ジアリールエテン分子については、十
分な繰り返し耐久性、熱不可逆性を持つものが得られて
いる（Ｍ．Ｉｒｉｅ，Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃ
ｒｙｓｔ．２２７，２６３（１９９３））。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの分子を光メモ
リ媒体あるいは光スイッチ素子へ応用する際には、吸光
度あるいは屈折率が光照射により大きく変化することが
要求される。しかし、これまでのフォトクロミック材料
はいずれもフォトクロミック分子を固体高分子媒体へ分
散させたものであるため、フォトクロミック分子の濃度
を上げることが困難で、十分な変化量を得ることができ
ていない問題点をもつ。
リ媒体あるいは光スイッチ素子へ応用する際には、吸光
度あるいは屈折率が光照射により大きく変化することが
要求される。しかし、これまでのフォトクロミック材料
はいずれもフォトクロミック分子を固体高分子媒体へ分
散させたものであるため、フォトクロミック分子の濃度
を上げることが困難で、十分な変化量を得ることができ
ていない問題点をもつ。
【０００４】
【課題を解決するための手段】吸光度あるいは屈折率を
大きく光変化させるには、２つの方法が考えられる。一
つは、分子自身の吸光係数あるいは分子屈折率を上げる
ことであり、もう一つは、高分子媒体中への分子分散濃
度を上げることである。前者の方法として、強い電子供
与基をもつ分子の合成が試みられており、２万程度の吸
光係数をもつジアリールエテン分子が報告されている
（入江、酒村、日本化学会第６７春季年会予稿集）。
大きく光変化させるには、２つの方法が考えられる。一
つは、分子自身の吸光係数あるいは分子屈折率を上げる
ことであり、もう一つは、高分子媒体中への分子分散濃
度を上げることである。前者の方法として、強い電子供
与基をもつ分子の合成が試みられており、２万程度の吸
光係数をもつジアリールエテン分子が報告されている
（入江、酒村、日本化学会第６７春季年会予稿集）。
【０００５】本発明者は、後者の方法の究極の状態であ
る媒体を用いない系においてフォトクロミック反応する
分子について鋭意探索し、その結果、結晶状態でフォト
クロミック反応する特定の複素芳香族置換されたエテン
分子を見い出した。即ち、本発明の要旨は、下記一般式
（Ｉ）、（II）又は（III)の分子構造をもつジチエニル
エテン系化合物、及び結晶状態でフォトクロミック反応
を示すジチエニルエテン系化合物からなるフォトクロミ
ック材料に存する。
る媒体を用いない系においてフォトクロミック反応する
分子について鋭意探索し、その結果、結晶状態でフォト
クロミック反応する特定の複素芳香族置換されたエテン
分子を見い出した。即ち、本発明の要旨は、下記一般式
（Ｉ）、（II）又は（III)の分子構造をもつジチエニル
エテン系化合物、及び結晶状態でフォトクロミック反応
を示すジチエニルエテン系化合物からなるフォトクロミ
ック材料に存する。
【０００６】
【化２】
【０００７】（各式中、Ｒ1 及びＲ4 はアルキル基、Ｒ
2 及びＲ5 はアルキル基又は水素原子、Ｒ3 及びＲ6 は
水素原子又はハロゲン原子をそれぞれ独立して表す。） 以下、本発明を詳細に説明する。フランあるいはチオフ
ェン環をジアリールエテン系化合物のアリール基に代え
て有する化合物は、熱不可逆性のフォトクロミック反応
性を示す。最も単純なジチエニルエテンはジ（２，４，
５−トリメチル−３−チエニル）ペルフルオロシクロペ
ンテンであり、これはフォトクロミック反応に伴ない下
記の構造変化を起こす。
2 及びＲ5 はアルキル基又は水素原子、Ｒ3 及びＲ6 は
水素原子又はハロゲン原子をそれぞれ独立して表す。） 以下、本発明を詳細に説明する。フランあるいはチオフ
ェン環をジアリールエテン系化合物のアリール基に代え
て有する化合物は、熱不可逆性のフォトクロミック反応
性を示す。最も単純なジチエニルエテンはジ（２，４，
５−トリメチル−３−チエニル）ペルフルオロシクロペ
ンテンであり、これはフォトクロミック反応に伴ない下
記の構造変化を起こす。
【０００８】
【化３】
【０００９】また、これは、溶液状態ではフォトクロミ
ック反応性を示すが、結晶状態では長時間光照射しても
色変化は示さない。一方、下記式（１）及び（２）
ック反応性を示すが、結晶状態では長時間光照射しても
色変化は示さない。一方、下記式（１）及び（２）
【００１０】
【化４】
【００１１】で表される化合物の白色微結晶に紫外光
（波長：２８０〜３６０ｎｍ）を照射すると結晶は赤く
なり、その赤色は可視光（波長：４７０ｎｍ以上）を照
射することにより退色した。この化合物の単結晶を作成
し、同様に紫外光、可視光照射を行ったところ、可逆的
な着色／退色反応が認められた。着色状態は、熱的に安
定であり、室温においては長時間（一週間）放置しても
退色は認められなかった。また、１００℃に昇温しても
退色は確認されなかった。即ち、この化合物は熱不可逆
性のフォトクロミック反応性を示した。
（波長：２８０〜３６０ｎｍ）を照射すると結晶は赤く
なり、その赤色は可視光（波長：４７０ｎｍ以上）を照
射することにより退色した。この化合物の単結晶を作成
し、同様に紫外光、可視光照射を行ったところ、可逆的
な着色／退色反応が認められた。着色状態は、熱的に安
定であり、室温においては長時間（一週間）放置しても
退色は認められなかった。また、１００℃に昇温しても
退色は確認されなかった。即ち、この化合物は熱不可逆
性のフォトクロミック反応性を示した。
【００１２】更に、ペルフルオロシクロペンテンへの結
合位置を変えた下記式（２）で表される化合物も結晶状
態でフォトクロミック反応性を示した。この場合は、紫
外光照射により黄色く着色し、可視光照射により退色し
た。
合位置を変えた下記式（２）で表される化合物も結晶状
態でフォトクロミック反応性を示した。この場合は、紫
外光照射により黄色く着色し、可視光照射により退色し
た。
【００１３】
【化５】
【００１４】本発明の一般式（Ｉ）、（II）及び（III)
において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ 5 で表されるアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基等が挙
げられ、Ｒ3 及びＲ6 のハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
これらのうち、Ｒ1 及びＲ4 としてはメチル基、Ｒ2 及
びＲ5 としてはメチル基又は水素原子、Ｒ3 及びＲ6 と
しては水素原子又はヨウ素原子が特に好ましい。更に、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 としては、メチル基が好まし
い。本発明のジチエニルエテン系化合物は、例えば、下
記一般式（IV）、（Ｖ）、（VI）又は（VII)で表わされ
る化合物を、
において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ 5 で表されるアルキ
ル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基等が挙
げられ、Ｒ3 及びＲ6 のハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
これらのうち、Ｒ1 及びＲ4 としてはメチル基、Ｒ2 及
びＲ5 としてはメチル基又は水素原子、Ｒ3 及びＲ6 と
しては水素原子又はヨウ素原子が特に好ましい。更に、
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ4 及びＲ5 としては、メチル基が好まし
い。本発明のジチエニルエテン系化合物は、例えば、下
記一般式（IV）、（Ｖ）、（VI）又は（VII)で表わされ
る化合物を、
【００１５】
【化６】
【００１６】（各式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5
及びＲ6 は前記定義と同じ。） 乾燥したテトラハイドロフランのような不活性な有機溶
媒中、低温下、好ましくは約−６０℃、ｎ−ブチルリチ
ウムのような強塩基性の化合物を添加して撹拌した後、
更にペルフルオロシクロペンテンを加え反応させること
によって製造することができる。必要に応じて、再結晶
あるいはシリカゲルカラムクロマトグラフィー等により
精製することができる。
及びＲ6 は前記定義と同じ。） 乾燥したテトラハイドロフランのような不活性な有機溶
媒中、低温下、好ましくは約−６０℃、ｎ−ブチルリチ
ウムのような強塩基性の化合物を添加して撹拌した後、
更にペルフルオロシクロペンテンを加え反応させること
によって製造することができる。必要に応じて、再結晶
あるいはシリカゲルカラムクロマトグラフィー等により
精製することができる。
【００１７】本発明の化合物は、ガラス、プラスチック
板等の基板上に結晶成長させ、超薄膜を形成させること
ができる。また、本発明の化合物は、結晶状態でフォト
クロミック反応性を示すため、屈折率変化を大きくとれ
る導波路や、トランジットな偏光子がつくれるため偏光
サングラス等のフォトクロミック材料への応用が可能で
ある。
板等の基板上に結晶成長させ、超薄膜を形成させること
ができる。また、本発明の化合物は、結晶状態でフォト
クロミック反応性を示すため、屈折率変化を大きくとれ
る導波路や、トランジットな偏光子がつくれるため偏光
サングラス等のフォトクロミック材料への応用が可能で
ある。
【００１８】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、実施例によ
り限定されるものではない。 実施例１ 前記式（１）で表される化合物を以下の方法で合成し
た。 （ｉ）臭素化
するが、本発明はその要旨を越えない限り、実施例によ
り限定されるものではない。 実施例１ 前記式（１）で表される化合物を以下の方法で合成し
た。 （ｉ）臭素化
【００１９】
【化７】
【００２０】化合物（Ａ）５．０ｇ（４４．６ｍｍｏ
ｌ）を氷酢酸３００ｍｌに溶かし、０℃に冷却後、臭素
（９７．６ｍｍｏｌ）を加えて、終夜撹拌した。これを
エーテル抽出し、精製後、化合物（Ｂ）を得た（収量：
３．５ｇ）。 （ii）脱臭素化
ｌ）を氷酢酸３００ｍｌに溶かし、０℃に冷却後、臭素
（９７．６ｍｍｏｌ）を加えて、終夜撹拌した。これを
エーテル抽出し、精製後、化合物（Ｂ）を得た（収量：
３．５ｇ）。 （ii）脱臭素化
【００２１】
【化８】
【００２２】化合物（Ｂ）１．０ｇ（１１．８５ｍｍｏ
ｌ）を乾燥したテトラハイドロフラン５０ｍｌに溶か
し、−６０℃に冷却後、ｎ−ブチルリチウム８．６７ｍ
ｌ（１４．２ｍｍｏｌ）を加えて２時間撹拌した。次い
で、水を加えて反応を止め、エーテル抽出し、精製して
化合物（Ｃ）を得た（収量：１．０８ｇ）。 （iii)ペルフルオロシクロペンテンとのカップリング
ｌ）を乾燥したテトラハイドロフラン５０ｍｌに溶か
し、−６０℃に冷却後、ｎ−ブチルリチウム８．６７ｍ
ｌ（１４．２ｍｍｏｌ）を加えて２時間撹拌した。次い
で、水を加えて反応を止め、エーテル抽出し、精製して
化合物（Ｃ）を得た（収量：１．０８ｇ）。 （iii)ペルフルオロシクロペンテンとのカップリング
【００２３】
【化９】
【００２４】化合物（Ｃ）１．００ｇ（５．５９ｍｍｏ
ｌ）を乾燥したテトラハイドロフランに溶かし、−６０
℃に冷却後、ｎ−ブチルリチウム４．１０ｍｌ（６．７
１ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間撹拌し、その後、ペル
フルオロシクロペンテンを２時間おきに２回に分けて計
０．３２ｍｌ（２．７８ｍｍｏｌ）を加えた。溶媒を除
去後、シリカゲルカラム（溶媒：ヘキサン）カラムで精
製し、式（１）で表される化合物を６６０ｍｇ得た。
ｌ）を乾燥したテトラハイドロフランに溶かし、−６０
℃に冷却後、ｎ−ブチルリチウム４．１０ｍｌ（６．７
１ｍｍｏｌ）を加え、１．５時間撹拌し、その後、ペル
フルオロシクロペンテンを２時間おきに２回に分けて計
０．３２ｍｌ（２．７８ｍｍｏｌ）を加えた。溶媒を除
去後、シリカゲルカラム（溶媒：ヘキサン）カラムで精
製し、式（１）で表される化合物を６６０ｍｇ得た。
【００２５】得られた式（１）で表される化合物の物性
値は下記の通りであった。 融点：１３２〜１３４℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） ２．０４（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） ２．２９（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） ６．７０（２Ｈ，ｓ，芳香族Ｈ ２個） Ｍａｓｓ：Ｍ+３９６
値は下記の通りであった。 融点：１３２〜１３４℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） ２．０４（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） ２．２９（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） ６．７０（２Ｈ，ｓ，芳香族Ｈ ２個） Ｍａｓｓ：Ｍ+３９６
【００２６】実施例２ 実施例１の方法に準じて、下記前記式（２）で表される
化合物を合成した。得られた本化合物の物性値は、下記
の通りであった。 融点：６８−７２℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） １．９７（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） ７．０５〜７．２０（４Ｈ，ｍ）
化合物を合成した。得られた本化合物の物性値は、下記
の通りであった。 融点：６８−７２℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ3 ） １．９７（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） ７．０５〜７．２０（４Ｈ，ｍ）
【００２７】実施例３ 実施例１の方法に準じて、前記式（３）で表される化合
物を合成した。本化合物の物性値は、下記の通りであっ
た。 融点：１３３〜１３４℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＨＣｌ3 ） １．７２（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） ２．４４（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） ６．５１（２Ｈ，ｓ，芳香族Ｈ ２個） 実施例４ 実施例１の方法に準じて、下記一般式（４）で表される
化合物を合成した。
物を合成した。本化合物の物性値は、下記の通りであっ
た。 融点：１３３〜１３４℃1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＨＣｌ3 ） １．７２（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） ２．４４（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） ６．５１（２Ｈ，ｓ，芳香族Ｈ ２個） 実施例４ 実施例１の方法に準じて、下記一般式（４）で表される
化合物を合成した。
【００２８】
【化１０】
【００２９】本化合物の物性値は、下記の通りであっ
た。1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＨＣｌ3 ） １．７５（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） ２．２５（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） 実施例５ 実施例１で合成した式（１）で表される化合物をエタノ
ールに溶解し、溶液析出法により単結晶を作成した。
た。1 Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＨＣｌ3 ） １．７５（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） ２．２５（６Ｈ，ｓ，ＣＨ3 ２個） 実施例５ 実施例１で合成した式（１）で表される化合物をエタノ
ールに溶解し、溶液析出法により単結晶を作成した。
【００３０】
【化１１】
【００３１】この単結晶へ紫外光（波長：３１３ｎｍ）
を照射した際の吸収スペクトルの変化を図１に照射前を
一点鎖線Ａ、照射後を実線Ｂとして示す。結晶は、赤色
に着色しその吸収極大は５３０ｎｍに観測された。この
吸収極大位置は、この化合物をヘキサンへ溶解し、紫外
光を照射した際に得られた吸収（図１の点線Ｃ）と同じ
であった。このことは、結晶中において下記のフォトク
ロミック反応が進行していることを示している。この赤
色は、可視光（波長：５３０ｎｍ）照射により退色し
た。紫外光と可視光の交互照射により、５２０ｎｍの吸
収は増減を示した（図２）。
を照射した際の吸収スペクトルの変化を図１に照射前を
一点鎖線Ａ、照射後を実線Ｂとして示す。結晶は、赤色
に着色しその吸収極大は５３０ｎｍに観測された。この
吸収極大位置は、この化合物をヘキサンへ溶解し、紫外
光を照射した際に得られた吸収（図１の点線Ｃ）と同じ
であった。このことは、結晶中において下記のフォトク
ロミック反応が進行していることを示している。この赤
色は、可視光（波長：５３０ｎｍ）照射により退色し
た。紫外光と可視光の交互照射により、５２０ｎｍの吸
収は増減を示した（図２）。
【００３２】実施例６ 実施例５で得られた単結晶を紫外光により着色させた
後、偏光顕微鏡下において偏光吸収の結晶角度依存性を
測定した。結果を図３に示す。吸収強度は、結晶と偏光
の成す角度に依存し、２つのピークを示した。これは、
ジチエニルエテンの閉環体が結晶中において２つの方向
に配向していることを示している。 実施例７ 実施例２で合成した式（２）で表される化合物をエタノ
ールに溶解し、溶液析出法により単結晶を作成した。
後、偏光顕微鏡下において偏光吸収の結晶角度依存性を
測定した。結果を図３に示す。吸収強度は、結晶と偏光
の成す角度に依存し、２つのピークを示した。これは、
ジチエニルエテンの閉環体が結晶中において２つの方向
に配向していることを示している。 実施例７ 実施例２で合成した式（２）で表される化合物をエタノ
ールに溶解し、溶液析出法により単結晶を作成した。
【００３３】
【化１２】
【００３４】この単結晶へ紫外光（波長：３００〜４０
０ｎｍ）を照射した際の吸収スペクトルの変化を図４に
照射前を点線Ａ、照射後を実線Ｂとして示す。結晶は、
黄色に着色しその吸収極大は４２５ｎｍに観測された。
この吸収極大位置は、この化合物をヘキサンへ溶解し、
紫外光を照射した際に得られた吸収と同じであった。こ
のことは、結晶中において下記のフォトクロミック反応
が進行していることを示している。この黄色は、可視光
（波長：４１０ｎｍ以上）照射により退色した。紫外光
と可視光の交互照射により、４２５ｎｍの吸収極大は増
減を示した。
０ｎｍ）を照射した際の吸収スペクトルの変化を図４に
照射前を点線Ａ、照射後を実線Ｂとして示す。結晶は、
黄色に着色しその吸収極大は４２５ｎｍに観測された。
この吸収極大位置は、この化合物をヘキサンへ溶解し、
紫外光を照射した際に得られた吸収と同じであった。こ
のことは、結晶中において下記のフォトクロミック反応
が進行していることを示している。この黄色は、可視光
（波長：４１０ｎｍ以上）照射により退色した。紫外光
と可視光の交互照射により、４２５ｎｍの吸収極大は増
減を示した。
【００３５】
【発明の効果】本発明の化合物は、結晶状態でフォトク
ロミック反応性を示すため、高分子媒体へ分散させなく
とも高濃度のフォトクロミック性の薄膜を得ることがで
き、また、本発明の化合物を用いることにより高コント
ラストの導波路、偏光サングラス等フォトクロミックな
偏光材料を得ることができるため、工業上非常に有用で
ある。
ロミック反応性を示すため、高分子媒体へ分散させなく
とも高濃度のフォトクロミック性の薄膜を得ることがで
き、また、本発明の化合物を用いることにより高コント
ラストの導波路、偏光サングラス等フォトクロミックな
偏光材料を得ることができるため、工業上非常に有用で
ある。
【図１】式（１）で表される化合物の紫外光照射による
吸収スペクトルの変化を示す図。
吸収スペクトルの変化を示す図。
【図２】紫外光（波長：３１３ｎｍ）及び可視光（波
長：５３０ｎｍ）の交互照射による、式（１）で表され
る化合物の５２０ｎｍの吸収の変化を示す図。
長：５３０ｎｍ）の交互照射による、式（１）で表され
る化合物の５２０ｎｍの吸収の変化を示す図。
【図３】実施例５で得られた単結晶の５３０ｎｍの吸収
の、偏光照射による吸収強度変化を示す図。
の、偏光照射による吸収強度変化を示す図。
【図４】式（２）で表される化合物の紫外光照射による
吸収スペクトルの変化を示す図。
吸収スペクトルの変化を示す図。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/01 Ａ 1/17 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ 7215−5Ｄ
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）、（II）又は（III)の
分子構造を有するジチエニルエテン系化合物。 【化１】 （各式中、Ｒ1 、Ｒ4 はアルキル基、Ｒ2 、Ｒ5 はアル
キル基又は水素原子、Ｒ 3 、Ｒ6 は水素原子又はハロゲ
ン原子を示す。） - 【請求項２】 一般式（Ｉ）、（II）又は（III)におい
て、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ 4 及びＲ5 がメチル基である請求項
１に記載のジチエニルエテン系化合物。 - 【請求項３】 結晶状態でフォトクロミック反応性を示
す請求項１のジチエニルエテン系化合物からなるフォト
クロミック材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25685594A JP3491704B2 (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | ジチエニルエテン系化合物及び該化合物からなるフォトクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25685594A JP3491704B2 (ja) | 1994-10-21 | 1994-10-21 | ジチエニルエテン系化合物及び該化合物からなるフォトクロミック材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08119963A true JPH08119963A (ja) | 1996-05-14 |
| JP3491704B2 JP3491704B2 (ja) | 2004-01-26 |
Family
ID=17298357
Family Applications (1)
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