JPH0376785A - フォトクロミック材料の製造方法 - Google Patents
フォトクロミック材料の製造方法Info
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ミック材料が知られている。フォトクロミック材料のう
ちで最もよく検討されているものにスピロピランが挙げ
られる。
えば下記に示すスピロピランに紫外光を照射するとメロ
シアニンに変化し、赤色を呈する。
ンに戻る。
を作成することができる。高い記録感度と安定性を得る
ために、均一な超薄膜の記録媒体を得ることが望まれる
。このような超薄膜を穏和な条件で得るためには、ラン
グミュアブロジェット法(以下LB法と略する。)が最
も優れている。
バランス良く有することが望まれる。スピロピラン骨格
単独では疎水性が低くLB膜を形成しない。したがって
、スピロピランLBHを作成するためには多くの場合、
インドリン環のN位にアルキル長鎖を導入し、親疎水性
のバランスを持たせている。
ンが発明されている。その中で、インドリン環にハロゲ
ン基を持つスピロピランハ、着色体が長波長に吸収を有
し、半導体レーザーでの記録に適するばかりでなく、安
定性の高いスピロピランとして優れた記録特性を有して
いる。
膜化するために、N位に長鎖を導入する。
最も優れた方法に、次式に示すようなインドレニンにハ
ロゲン化アルキルを作用させる方法が知られている。
が低いため、ハロゲン基のないインドレニン(Y =
II)に関しては反応は進行するが、ハロインドレニン
(Y=F、CLBr、I)では反応はまったく進行しな
いか、進行しても非常に過酷な条件が必要であった。こ
れはハロゲン基の電子吸引性によってインドレニン環の
活性が下がるためである。
ピロピランの製造は不可能であった。したがって、ハロ
ゲン化スピロピランの薄膜をLB法によって得ることが
できなかった。
目的とする。
を直接作用させて得ることを特徴とする下記−膜形の6
−06≠咄、フォトクロミック材料の製造方法である。
、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン基、アルカノイル
オキシメチル基のうちのいずれか、Yはフッ素、塩素、
臭素、ヨウ素のうちいずれかで、インドリン環の任意の
位置に、1個から4個置換されているものとする。
フォトクロミック材料の製造法は、従来の製造法とはま
ったく異なる製造法で、これにより、ハロゲン化インド
リン環を有するスピロピランの特性を損ねることなく、
LB法による薄膜化が可能なスピロピランを、穏和な条
件で得ることが可能になる。
明する。
−Bと称する。)の化学構造式を以下に示す。
3g(286mmol)とヨードオクタデカン(2)1
01.1g (268mmol)を2−ブタノン200
m1に溶解し、40時間加熱還流した。2−ブタノンを
留去後、残った固体を10100Oのエタノールから再
結晶し、赤白色の固体、!−オクタデシルー2.3.3
−)リメチルインドレニウムのヨウ素塩(3)91.5
g (197mmol、収率63.9%)を得た。
レニウムのヨウ素塩(3) 91.5g (197+u
+ol)を100m1のジエチルエーテルに分散し、こ
れを3.8N水酸化ナトリウム水溶液400m1に分散
した。3.5時間攪はんした後、油層をジエチルエーテ
ルで抽出した。水酸化ナトリウムで1昼夜乾燥した後、
ジエチルエーテルを留去して、黄色液体のトオクタデシ
ル−2−メチレン−3,3−ジメチルインドリン(])
885.8g159mmol、収率80.7%)を得た
。
2,8mmol)を酢酸50m1に溶解し、氷水で反応
溶液を15℃付近に保ちながら強く攪はんしつつ、発煙
硝酸(d=1.52.88%)2.5■1(59゜7
+gnol)の酢酸8■I溶液を1時間かけて滴下した
。
した後、エタノール500■lから再結晶して、3−ニ
トロ−5−メトキシサリチルアルデヒド(旦)の黄色針
状結晶4.2g (21,3關o1.収率40.5%)
を得た。
レン−3,3−ジメチルインドリン(4)2g(4,9
−■ol)と、ステップ3で合成した3−ニトロ−5−
メトキシサリチルアルデヒド(6)0.8g(4,1m
eal)を20i+1のエタノール中で1時間加熱還流
した。濃緑色の反応溶液を冷却して析出した沈澱を80
m1のエタノールから3回再結晶して、スピロピランヱ
(黄褐色結晶) 1.6g (2,7mm+ol、収率
65.8%)を得た。
クロマトグラフィーで精製し、さらにエタノールから2
回再結晶して、スピロピラン(SP−B)300mgを
得た。
方法により、臭素化を行なった。
を酢酸/クロロホルム=1/1溶液に溶解した。
l)の酢酸溶液を30分かけて滴下した。1時間後、ク
ロロホルムと水酸化ナトリウムの混合物にあけて、なお
、臭素化に関しては、N−ブロモコハク酸イミドが最も
好ましいが、他の臭素化剤たとえば、臭素などでも同様
に進行する。
□8は850nmで、700nmの光にも感度を有する
。この溶液に70On11の可視光を照射すると速やか
に無色体が形成された。
め、以下の条件でラングミュアブロジェット法による薄
膜化を行なうことができた。
様のフォトクロミズムを示し、5P−Hのフォトクロミ
ズムが超薄膜にも導入できたことを確認した。
炭素数1から32のヨウ化物を用いても合成及び物性に
変化はみられなかった。ただし、LB法で製膜を行なう
ためには炭素数が6から32が最も好ましい。
ンに溶解し、40時間加熱還流したが、まったく反応は
進行せず、原料が回収された。
ったく進行しなかった。したがって、本製造法は著しく
効果を発揮する。炭素数5以下のハロゲン化アルキルで
は反応はわずかに進行するが、生成物の収率は低い。従
って本製造法は効果を発揮する。
ラブロモインドリンに対しても同様に利用することがで
きる。
基とニトロ基に関して記したが、他の置換基でも同様に
利用することが可能である。
能でかつインドリン環にハロゲン基を有するスピロピラ
ン系フォトクqミック材料を大量に製造することが可能
であり、その波及効果は大である。
Claims (4)
- (1)下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるフォトクロミック材料に対し、ハロゲン化剤
を直接作用させて得ることを特徴とする下記一般式のフ
ォトクロミック材料の製 造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、Rはアルキル基、R_1、R_2はケトアルキ
ル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン基、アルカノ
イルオキシメチル基のうちのいずれか、Yはフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素のうちいずれかで、インドリン環の任
意の位置に、1個から4個置換されているものとする。 - (2)Yが臭素で、ハロゲン化剤としてN−プロモコハ
ク酸イミドを用いることを特徴とする請求項1記載のフ
ォトクロミック材料の製造方法。 - (3)Yが塩素で、ハロゲン化剤としてN−クロロコハ
ク酸イミドを用いることを特徴とする請求項1記載のフ
ォトクロミック材料の製造方法。 - (4)Rが炭素数6から32までの炭化水素鎖であるこ
とを特徴とする請求項1記載のフォトクロミック材料の
製造方法。
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