JPH0362884A - フォトクロミック材料 - Google Patents
フォトクロミック材料Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
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- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はフォトクロミック材料に関する。
従来の技術
従来、可逆的な色の変化を生ずる材料としてフォトクロ
ミック材料が知られている。フォトクロミック材料のう
ちで最もよく検討されているものにスピロピランが挙げ
られる。
ミック材料が知られている。フォトクロミック材料のう
ちで最もよく検討されているものにスピロピランが挙げ
られる。
現在までに数多くのスピロピランが発表されている。例
えば下記に示すスピロピランに紫外光を照射するとメロ
シアニンに変化し、赤色を呈する。
えば下記に示すスピロピランに紫外光を照射するとメロ
シアニンに変化し、赤色を呈する。
このメロシアニンは可視光を照射すると元のスピロピラ
ンに戻る。
ンに戻る。
Ｈ３
（Ａ）
フォトクロミック材料のこの性質は例えば光学記録媒体
への応用が考えられる。デバイスの小型化を考えた場合
、記録光源には半導体レーザーを用いることが望ましい
。そのためにはフォトクロミック材料の吸収波長の長波
長化が必要とされる。
への応用が考えられる。デバイスの小型化を考えた場合
、記録光源には半導体レーザーを用いることが望ましい
。そのためにはフォトクロミック材料の吸収波長の長波
長化が必要とされる。
発明が解決しようとする課題
従来のスピロピランの着色体の吸収極大波長は８００ｎ
ｍ程度で、半導体レーザー発振領域に高い感度をもたな
かった。
ｍ程度で、半導体レーザー発振領域に高い感度をもたな
かった。
本発明は、このような従来技術の課題を解決することを
目的とする。
目的とする。
課題を解決するための手段
上記課題を解決するために１本発明は下記一般式のフォ
トクロミック材料を提供するものである。
トクロミック材料を提供するものである。
ただしＲは炭素数１から３０のアルキル基とする。
作用
上記フォトクロミック材料は、スピロピラン骨格の５′
位と７１位に臭素、６位にニトロ基、８位にメトキシ基
を有する特別の化合物で、この組合せを用いることによ
って、これまでのスピロピランと比較して着色体の吸収
波長を長波長側に移動させることが可能となった。
位と７１位に臭素、６位にニトロ基、８位にメトキシ基
を有する特別の化合物で、この組合せを用いることによ
って、これまでのスピロピランと比較して着色体の吸収
波長を長波長側に移動させることが可能となった。
実施例
以下に、本発明の実施例について図面を参照しながら説
明する。
明する。
本製法を用いて製造したスピロピランの一例（以下５Ｐ
−Ｂと称する。）の化学構造式を以下に示す。
−Ｂと称する。）の化学構造式を以下に示す。
（ステップ１）
２．３．３−トリメチルインドレニン（１）４２．３ｇ
（２８６ｍｍｏｌ）とヨードオクタデカン（２）１０１
．１ｇ （２Ｅ！ ｆ３ｍｍｏｌ）を２−ブタノン２０
０ｍ１に溶解し、４０時間加熱還流した。２−ブタノン
を留去後、残った固体を１０１００Ｏのエタノールから
再結晶し、赤白色の固体、ｌ−オクタデシル−２，３，
３−）リメチルインドレニウムのヨウ素塩（３）９１．
５ｇ（１９７川ｍｏ１１ 収率６３．９％）を得た。
（２８６ｍｍｏｌ）とヨードオクタデカン（２）１０１
．１ｇ （２Ｅ！ ｆ３ｍｍｏｌ）を２−ブタノン２０
０ｍ１に溶解し、４０時間加熱還流した。２−ブタノン
を留去後、残った固体を１０１００Ｏのエタノールから
再結晶し、赤白色の固体、ｌ−オクタデシル−２，３，
３−）リメチルインドレニウムのヨウ素塩（３）９１．
５ｇ（１９７川ｍｏ１１ 収率６３．９％）を得た。
（ステップ２）
上記１−オクタデシル−２，３，３−）リメチルインド
レニウムのヨウ素塩（旦）９１．５ ｇ（１９７ｍｍｏ
ｌ）を１００ｍ１のジエチルエーテルに分散し、これを
３．８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４００ｍ１に分散した
。
レニウムのヨウ素塩（旦）９１．５ ｇ（１９７ｍｍｏ
ｌ）を１００ｍ１のジエチルエーテルに分散し、これを
３．８Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４００ｍ１に分散した
。
３．５時間攪はんした後油層をジエチルエーテルで抽出
した。水酸化ナトリウムで工昼夜乾燥した後ジエチルエ
ーテルを留去して黄色液体の１−オクタデシル−２−メ
チレン−３，３−ジメチルインドリン（４）Ｅｔ５．６
ｇ（１５９ｍｍｏ１１ 収率８０．７％）を得た。
した。水酸化ナトリウムで工昼夜乾燥した後ジエチルエ
ーテルを留去して黄色液体の１−オクタデシル−２−メ
チレン−３，３−ジメチルインドリン（４）Ｅｔ５．６
ｇ（１５９ｍｍｏ１１ 収率８０．７％）を得た。
（ステップ３）
５−メトキシサリチルアルデヒド（５）８．０ｇ（５２
，６ｍｍｏｌ）を酢酸５０ｍ１に溶解し、氷水で反応溶
液を１５℃付近に保ちながら強く攪はんしつつ、発煙硝
酸（ｄ＝１．５２．９９％）２．５ｍ１（５９，７ｍｍ
ｏｌ）の酢酸８ｍｌ溶液を１時間かけて滴下した。その
後更に７時間攪はんを続けた。析出した沈澱をろ過した
後、エタノール５００ｍ１から再結晶して、３−ニトロ
−５−メトキシサリチルアルデヒド（旦）の賀色針状結
晶４．２ｇ （２１，３ｍｍｏｌ、 収率４０．５％
）を得た。
，６ｍｍｏｌ）を酢酸５０ｍ１に溶解し、氷水で反応溶
液を１５℃付近に保ちながら強く攪はんしつつ、発煙硝
酸（ｄ＝１．５２．９９％）２．５ｍ１（５９，７ｍｍ
ｏｌ）の酢酸８ｍｌ溶液を１時間かけて滴下した。その
後更に７時間攪はんを続けた。析出した沈澱をろ過した
後、エタノール５００ｍ１から再結晶して、３−ニトロ
−５−メトキシサリチルアルデヒド（旦）の賀色針状結
晶４．２ｇ （２１，３ｍｍｏｌ、 収率４０．５％
）を得た。
（ステップ４）
ステップ１．２で合成したｌ−オクタデシル−２−メチ
レン−３，３−ジメチルインドリン（４）２ｇ（４，９
ｍｍｏｌ）と、ステップ３で合成した ３−ニトロ−５
−メトキシサリチルアルデヒド（８）０．８ｇ（４，１
ｍｍｏｌ）を２０ｍ１のエタノール中で１時間加熱還流
した。濃緑色の反応溶液を冷却して析出した沈澱を８０
ｍ１のエタノールから３回再結品して、スピロピランヱ
（黄褐色結晶Ｈ、ｔ３ ｇ（２，７ｍｍｏｌ、収率６５
．９％）を得た。
レン−３，３−ジメチルインドリン（４）２ｇ（４，９
ｍｍｏｌ）と、ステップ３で合成した ３−ニトロ−５
−メトキシサリチルアルデヒド（８）０．８ｇ（４，１
ｍｍｏｌ）を２０ｍ１のエタノール中で１時間加熱還流
した。濃緑色の反応溶液を冷却して析出した沈澱を８０
ｍ１のエタノールから３回再結品して、スピロピランヱ
（黄褐色結晶Ｈ、ｔ３ ｇ（２，７ｍｍｏｌ、収率６５
．９％）を得た。
このようにして得たスピロピランに次のステップに示す
方法により、臭素化を行なった。
方法により、臭素化を行なった。
（ステップ５）
Ｎ−ブロモコハク酸イミド１． １ｇＮ３．０ｍｍｏｌ
）を酢酸／クロロホルム＝１／（溶液に溶解した。
）を酢酸／クロロホルム＝１／（溶液に溶解した。
そこへスピロピラン（ヱ） １．６ｇ （２，７ｍｍｏ
ｌ）の酢酸溶液を３０分かけて滴下した。１時間後、ク
ロロホルムと水酸化ナトリウムの混合物にあけて、クロ
ロホルムで抽出した。有機層を乾燥濃縮後、カラムクロ
マトグラフィーで精製し、 さらにエタ ノールから２回再結晶して、 スピロピラン （ＳＰ −Ｂ） ３００＋ｎｇを得た。
ｌ）の酢酸溶液を３０分かけて滴下した。１時間後、ク
ロロホルムと水酸化ナトリウムの混合物にあけて、クロ
ロホルムで抽出した。有機層を乾燥濃縮後、カラムクロ
マトグラフィーで精製し、 さらにエタ ノールから２回再結晶して、 スピロピラン （ＳＰ −Ｂ） ３００＋ｎｇを得た。
最終生成物の構造はＮＭＲにより確認した。
各ス
ベクトルの帰属を表１に示す。
（以下余白）
９−
表１
ＳＰ−ＢのＮＭＲの帰属
表中のケミカルシフトの単位はｐｐｍ、かっこ内はピー
クの形状でＳニー重線、ｄ：二重線、ｔ：三重線、ｍ：
多重線を表わす。また、帰属でＪはカップリング定数を
示す。
クの形状でＳニー重線、ｄ：二重線、ｔ：三重線、ｍ：
多重線を表わす。また、帰属でＪはカップリング定数を
示す。
１０
５Ｐ−ＢのＤＭＦ溶液に紫外線（３８６ｎｍ）を照射す
ると、無色体から速やかに着色体に変化し、その吸収極
大は６７３ｎ１１で、７００ｎｍの光にも感度を有する
。この溶液に７００ｎｍの可視光を照射すると速やかに
無色体が形成された。これらの変化は可逆で、１００回
以上の繰り返しを行なっても無色体と着色体の吸収スペ
クトルに変化はみられなかった。無色体と着色体の吸収
スペクトルを図に示す。
ると、無色体から速やかに着色体に変化し、その吸収極
大は６７３ｎ１１で、７００ｎｍの光にも感度を有する
。この溶液に７００ｎｍの可視光を照射すると速やかに
無色体が形成された。これらの変化は可逆で、１００回
以上の繰り返しを行なっても無色体と着色体の吸収スペ
クトルに変化はみられなかった。無色体と着色体の吸収
スペクトルを図に示す。
なお、５Ｐ−Ｂは他の溶媒でも良好なフォトクロミック
特性を示した。表２に各溶媒中での着色体の吸収極大波
長をまとめる。
特性を示した。表２に各溶媒中での着色体の吸収極大波
長をまとめる。
表２ 各溶媒中での吸収極大
なお、本実施例においてヨウ化オクタデカンの代わりに
炭素数１から３０のヨウ化物を用いても１１ 合成及びフォトクロミック特性は、炭素数１８の本実施
例と全く同じであった。
炭素数１から３０のヨウ化物を用いても１１ 合成及びフォトクロミック特性は、炭素数１８の本実施
例と全く同じであった。
発明の効果
本発明により、従来のスピロピラン化合物と比較して長
波長域に吸収極大を有するのスピロピラン化合物の提供
が可能になり、その波及効果は大である。
波長域に吸収極大を有するのスピロピラン化合物の提供
が可能になり、その波及効果は大である。
図は、本発明の実施例で用いたスピロピラン（ＳＰ−Ｂ
）の無色体（Ａ）と着色体（Ｂ）のＤＭＦ中における紫
外可視吸収スペクトルを示すグラフである。
）の無色体（Ａ）と着色体（Ｂ）のＤＭＦ中における紫
外可視吸収スペクトルを示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式を有するフォトクロミック材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、Ｒは炭素数１から３０のアルキル基とする。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1198984A JP2725392B2 (ja) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | フォトクロミック材料 |
| DE1990612255 DE69012255T2 (de) | 1989-07-31 | 1990-07-31 | Photochrome Spiropyran-Verbindungen. |
| EP19900308382 EP0411885B1 (en) | 1989-07-31 | 1990-07-31 | Novel photochromic spiropyran compounds |
| US07/869,079 US5241075A (en) | 1989-07-31 | 1992-04-14 | Photochromic spiropyran compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1198984A JP2725392B2 (ja) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | フォトクロミック材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0362884A true JPH0362884A (ja) | 1991-03-18 |
| JP2725392B2 JP2725392B2 (ja) | 1998-03-11 |
Family
ID=16400180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1198984A Expired - Fee Related JP2725392B2 (ja) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | フォトクロミック材料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0411885B1 (ja) |
| JP (1) | JP2725392B2 (ja) |
| DE (1) | DE69012255T2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2002368127A1 (en) * | 2002-07-30 | 2004-02-16 | Jin-Wook Ha | Plastic photochromic lens and method for preparation thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4913354B1 (ja) * | 1970-12-19 | 1974-03-30 |
-
1989
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