JPH04279580A - クロモン系化合物 - Google Patents
クロモン系化合物Info
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- JPH04279580A JPH04279580A JP4023591A JP4023591A JPH04279580A JP H04279580 A JPH04279580 A JP H04279580A JP 4023591 A JP4023591 A JP 4023591A JP 4023591 A JP4023591 A JP 4023591A JP H04279580 A JPH04279580 A JP H04279580A
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なクロモン系化合
物に関し、詳しくはフォトクロミック性を有する新規な
クロモン系化合物に関する。
物に関し、詳しくはフォトクロミック性を有する新規な
クロモン系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトクロミック性を有する化合物とし
ては、従来からスピロピラン系化合物が知られており、
これを使用したフォトクロミック感光材料も種々提案さ
れている。例えば、特開昭５８−１１３２０３号公報に
は、下記式（ＩＩ）で表わされるフォトクロミック性を
示すスピロピラン系化合物が提案されている。
ては、従来からスピロピラン系化合物が知られており、
これを使用したフォトクロミック感光材料も種々提案さ
れている。例えば、特開昭５８−１１３２０３号公報に
は、下記式（ＩＩ）で表わされるフォトクロミック性を
示すスピロピラン系化合物が提案されている。
【０００３】
【化２】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来公知の
化合物とは異なる化学構造を有し、記録材料、記憶材料
、調光材料、光学フィルター、マスキング材料或いは示
温材料として使用することができる新規なクロモン系化
合物を提供することを目的とする。
化合物とは異なる化学構造を有し、記録材料、記憶材料
、調光材料、光学フィルター、マスキング材料或いは示
温材料として使用することができる新規なクロモン系化
合物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明のクロ
モン系化合物は、前記請求項１において一般式（Ｉ）で
表わされるクロモン系化合物を要旨とするものである。 以下に本発明を詳細に説明する。Ｒ１ 、Ｒ２ または
Ｒ３ におけるアルキル基としては、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基
、ｎ−オクチル基等の炭素数１〜８のアルキル基が挙げ
られ、Ｒ１ におけるアルキル基の置換基としてのアル
コキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ
基、ｎ−オクチルオキシ基等の炭素数１〜８のアルコキ
シ基が挙げられ、Ｒ２ 、Ｒ３ におけるアルコキシ基
としては、Ｒ３ でアルキル基の置換基として挙げた炭
素数１〜８のアルコキシ基が挙げられ、Ｒ２ 、Ｒ３
におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子
、臭素原子等が挙げられる。
モン系化合物は、前記請求項１において一般式（Ｉ）で
表わされるクロモン系化合物を要旨とするものである。 以下に本発明を詳細に説明する。Ｒ１ 、Ｒ２ または
Ｒ３ におけるアルキル基としては、例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基
、ｎ−オクチル基等の炭素数１〜８のアルキル基が挙げ
られ、Ｒ１ におけるアルキル基の置換基としてのアル
コキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プ
ロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ
基、ｎ−オクチルオキシ基等の炭素数１〜８のアルコキ
シ基が挙げられ、Ｒ２ 、Ｒ３ におけるアルコキシ基
としては、Ｒ３ でアルキル基の置換基として挙げた炭
素数１〜８のアルコキシ基が挙げられ、Ｒ２ 、Ｒ３
におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子
、臭素原子等が挙げられる。
【０００６】Ｒ４ で表わされるｐ−（Ｎ，Ｎ−ジアル
キルアミノ）−スチリル基あるいは２−（Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルアミノ）−エチレニル基及びＹにおける炭素原子
の置換基におけるアルキル基としては前記Ｒ１ 、Ｒ２
及びＲ３ で例示されたアルキル基が挙げられる。こ
れらジアルキルアミノ基の各アルキル基及びＹにおける
炭素原子の２つの置換基としてのアルキル基はそれぞれ
同じでも異っていてもよい。Ｘ− で示される１価の陰
イオンとしては、クロルイオン、ブロムイオン、ヨード
イオン等のハロゲンイオン、過塩素酸イオン、四フッ化
ほう素酸イオン等が挙げられる。本発明のクロモン系化
合物は、例えば、次のようにして製造することが出来る
。すなわち、下記一般式（ＩＶ）
キルアミノ）−スチリル基あるいは２−（Ｎ，Ｎ−ジア
ルキルアミノ）−エチレニル基及びＹにおける炭素原子
の置換基におけるアルキル基としては前記Ｒ１ 、Ｒ２
及びＲ３ で例示されたアルキル基が挙げられる。こ
れらジアルキルアミノ基の各アルキル基及びＹにおける
炭素原子の２つの置換基としてのアルキル基はそれぞれ
同じでも異っていてもよい。Ｘ− で示される１価の陰
イオンとしては、クロルイオン、ブロムイオン、ヨード
イオン等のハロゲンイオン、過塩素酸イオン、四フッ化
ほう素酸イオン等が挙げられる。本発明のクロモン系化
合物は、例えば、次のようにして製造することが出来る
。すなわち、下記一般式（ＩＶ）
【０００７】
【化３】
（式中、Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、ＸおよびＹは、前記
一般式（Ｉ）におけると同意義を示す。）で表わされる
化合物と、下記一般式（Ｖ）
一般式（Ｉ）におけると同意義を示す。）で表わされる
化合物と、下記一般式（Ｖ）
【０００８】
【化４】
（式中、Ｒ４ およびＺは、前記一般式（Ｉ）における
と同意義を示す。）で表わされる化合物とを反応させる
ことにより製造することが出来る。この反応は、通常、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
のアルコール系溶媒の存在下で、反応温度−２０〜１０
０℃において実施される。本発明の前記一般式（Ｉ）の
クロモン系化合物の具体例としては、各置換基が以下の
表１に示される組み合わせのものを挙げることが出来る
。
と同意義を示す。）で表わされる化合物とを反応させる
ことにより製造することが出来る。この反応は、通常、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
のアルコール系溶媒の存在下で、反応温度−２０〜１０
０℃において実施される。本発明の前記一般式（Ｉ）の
クロモン系化合物の具体例としては、各置換基が以下の
表１に示される組み合わせのものを挙げることが出来る
。
【０００９】
【表１】
【００１０】
【実施例】次に、本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はこの実施例に限定されるものでは
ない。 実施例１ 前記表１Ｎｏ．１の化合物の合成 １，２，３，３−テトラメチルインドレニウムパークロ
レート１９２ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）と３−ホルミルチ
オクロモン２１０ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）をエタノー
ル１０ｍｌ中に加え、１２時間加熱還流させる。析出し
た結晶を濾取し、得られた結晶をエーテルで３回洗浄す
ることにより収率３５％で得られた。この化合物は以下
の物性値を示した。 ｄｐ ２６３．９℃； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６ ）δ１．７９（６Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ．ｓ
），７．６３−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ
，ｄｔ，Ｊ １ ａｎｄ ８ Ｈｚ），７．８
５−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
１ ａｎｄ ８ Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ １６ Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ
１６ Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １
ａｎｄ ８Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｓ） 元素分析値（理論値） Ｃ２２Ｈ２０ＮＯ５ ＳＣ１
：Ｃ，５９．２５；Ｈ，４．５２；Ｎ，３．１４％．（
実測値）：Ｃ，５８．８２；Ｈ，４．４３；Ｎ，３．０
６％． この化合物はテトラクロルエタン（１．０×１０−４Ｍ
）中４５６ｎｍのλｍａｘ を示し、図１に示す様に可
視光（＞３９ｎｍ）を照射（ａｔ２０℃）すると消色し
、（λｍａｘ ３５４ｎｍ）、暗所で放置すると元の状
態（λｍａｘ ４５６ｎｍ）に戻った。
説明するが、本発明はこの実施例に限定されるものでは
ない。 実施例１ 前記表１Ｎｏ．１の化合物の合成 １，２，３，３−テトラメチルインドレニウムパークロ
レート１９２ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）と３−ホルミルチ
オクロモン２１０ｍｇ（１．１０ｍｍｏｌ）をエタノー
ル１０ｍｌ中に加え、１２時間加熱還流させる。析出し
た結晶を濾取し、得られた結晶をエーテルで３回洗浄す
ることにより収率３５％で得られた。この化合物は以下
の物性値を示した。 ｄｐ ２６３．９℃； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
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実測値）：Ｃ，５８．８２；Ｈ，４．４３；Ｎ，３．０
６％． この化合物はテトラクロルエタン（１．０×１０−４Ｍ
）中４５６ｎｍのλｍａｘ を示し、図１に示す様に可
視光（＞３９ｎｍ）を照射（ａｔ２０℃）すると消色し
、（λｍａｘ ３５４ｎｍ）、暗所で放置すると元の状
態（λｍａｘ ４５６ｎｍ）に戻った。
【００１１】実施例２
実施例１と同様にして前記表１Ｎｏ．２の化合物を収率
７５％で合成した。この化合物は以下の物性値を示した
。 ｍｐ ２５６．２℃； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６ ）δ１．７９（６Ｈ，ｓ），４．１０（３Ｈ．ｓ
），７．６３−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ
，ｄｔ，Ｊ １ ａｎｄ ８ Ｈｚ），７．８
５−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
１ ａｎｄ ８ Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ １６ Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
１６ Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １
ａｎｄ ８Ｈｚ），９．６４（１Ｈ，ｓ） 元素分析値（理論値） Ｃ２２Ｈ２０ＮＯＳＩ：Ｃ，
５５．８２；Ｈ，４．２６；Ｎ，２．９６％．（実測値
）：Ｃ，５５．４２；Ｈ，３．８４；Ｎ，２．６４％． また、実施例１と同様にして、可視光を照射した時の照
射前後の最大吸収波長（λｍａｘ ）はそれぞれ４５５
ｎｍ、３５４ｎｍであった。
７５％で合成した。この化合物は以下の物性値を示した
。 ｍｐ ２５６．２℃； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
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），７．６３−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ
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１ ａｎｄ ８ Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ １６ Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
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ａｎｄ ８Ｈｚ），９．６４（１Ｈ，ｓ） 元素分析値（理論値） Ｃ２２Ｈ２０ＮＯＳＩ：Ｃ，
５５．８２；Ｈ，４．２６；Ｎ，２．９６％．（実測値
）：Ｃ，５５．４２；Ｈ，３．８４；Ｎ，２．６４％． また、実施例１と同様にして、可視光を照射した時の照
射前後の最大吸収波長（λｍａｘ ）はそれぞれ４５５
ｎｍ、３５４ｎｍであった。
【００１２】実施例３
実施例１と同様にして、前記表１Ｎｏ．３の化合物を収
率６８％で合成した。この化合物は以下の物性値を示し
た。 ｄｐ ２４１．５℃； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６ ）δ１．７５（６Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ．ｓ
），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５
．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ １２ Ｈｚ），７．４２（
１Ｈ，ｄｔ，Ｊ １ ａｎｄ８ Ｈｚ），７．４
９（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８ Ｈｚ），７．５４−７．６
０（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．８０（３Ｈ，ｍ），８
．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ２ａｎｄ ８ Ｈｚ）
，８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ １５ Ｈｚ），８．３
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ １５ Ｈｚ），８．４７（１Ｈ
，ｄ，Ｊ １２ Ｈｚ）元素分析値（理論値）
Ｃ２６Ｈ２７Ｎ２ Ｏ６Ｃｌ １／２Ｈ２ Ｏ：Ｃ，
６１．４８；Ｈ，５．５６；Ｎ，５．５１％． （実測値）：Ｃ，６１．４６；Ｈ，５．３４；Ｎ，５．
５９％．
率６８％で合成した。この化合物は以下の物性値を示し
た。 ｄｐ ２４１．５℃； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６ ）δ１．７５（６Ｈ，ｓ），３．２３（３Ｈ．ｓ
），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５
．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ １２ Ｈｚ），７．４２（
１Ｈ，ｄｔ，Ｊ １ ａｎｄ８ Ｈｚ），７．４
９（１Ｈ，ｔ，Ｊ ８ Ｈｚ），７．５４−７．６
０（２Ｈ，ｍ），７．７４−７．８０（３Ｈ，ｍ），８
．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ２ａｎｄ ８ Ｈｚ）
，８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ １５ Ｈｚ），８．３
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ １５ Ｈｚ），８．４７（１Ｈ
，ｄ，Ｊ １２ Ｈｚ）元素分析値（理論値）
Ｃ２６Ｈ２７Ｎ２ Ｏ６Ｃｌ １／２Ｈ２ Ｏ：Ｃ，
６１．４８；Ｈ，５．５６；Ｎ，５．５１％． （実測値）：Ｃ，６１．４６；Ｈ，５．３４；Ｎ，５．
５９％．
【００１３】実施例４
実施例１と同様にして、前記表１Ｎｏ．４の化合物を収
率６３％で合成した。この化合物は以下の物性値を示し
た。 ｄｐ ２５０．６℃； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６ ）δ１．８０（６Ｈ，ｓ），３．０８（６Ｈ．ｓ
），４．０８（３Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ９
Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６ Ｈｚ
），７．５５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ １ ａｎｄ ８
Ｈｚ），７．６１−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９ Ｈｚ），７．８０−７．９
５（４Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６
Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ２ ａｎｄ
８ Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６
Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６ Ｈｚ） 元素分析値（理論値） Ｃ３２Ｈ３１Ｎ２ Ｏ６Ｃｌ
１／３Ｈ２ Ｏ：Ｃ，６６．８４；Ｈ，５．４３；
Ｎ，４．８７％． （実測値）：Ｃ，６６．１３；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．
６４％．
率６３％で合成した。この化合物は以下の物性値を示し
た。 ｄｐ ２５０．６℃； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６ ）δ１．８０（６Ｈ，ｓ），３．０８（６Ｈ．ｓ
），４．０８（３Ｈ，ｓ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ９
Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６ Ｈｚ
），７．５５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ １ ａｎｄ ８
Ｈｚ），７．６１−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７
８（２Ｈ，ｄ，Ｊ ９ Ｈｚ），７．８０−７．９
５（４Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６
Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ ２ ａｎｄ
８ Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６
Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６ Ｈｚ） 元素分析値（理論値） Ｃ３２Ｈ３１Ｎ２ Ｏ６Ｃｌ
１／３Ｈ２ Ｏ：Ｃ，６６．８４；Ｈ，５．４３；
Ｎ，４．８７％． （実測値）：Ｃ，６６．１３；Ｈ，５．６７；Ｎ，４．
６４％．
【００１４】実施例５
実施例１と同様にして前記表１Ｎｏ．６の化合物を収率
３２％で合成した。この化合物は以下の物性値を示した
。 ｍｐ ２３７．２℃； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６ ）δ４．３３（３Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ １ ａｎｄ ７ Ｈｚ），７．８２（
１Ｈ，ｄｔ，Ｊ １ ａｎｄ ７ Ｈｚ），７
．８５−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ １ ａｎｄ ８ Ｈｚ），８．１５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ １６Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
８ Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６Ｈｚ
），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １ ａｎｄ ８
Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １ ａｎ
ｄ ８ Ｈｚ），９．４２（１Ｈ，ｓ）元素分析値
（理論値） Ｃ１９Ｈ１４ＮＯＳ２ Ｉ：Ｃ，４９．
２５；Ｈ，３．０５；Ｎ，３．０２％．（実測値）：Ｃ
，４９．２２；Ｈ，３．０３；Ｎ，２．８５％． また、実施例１と同様にして、可視光を照射した時の照
射前後の最大吸収波長（λｍａｘ ）はそれぞれ４３５
ｎｍ、３４４ｎｍであった。
３２％で合成した。この化合物は以下の物性値を示した
。 ｍｐ ２３７．２℃； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６ ）δ４．３３（３Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ １ ａｎｄ ７ Ｈｚ），７．８２（
１Ｈ，ｄｔ，Ｊ １ ａｎｄ ７ Ｈｚ），７
．８５−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ
，Ｊ １ ａｎｄ ８ Ｈｚ），８．１５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ １６Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
８ Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６Ｈｚ
），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １ ａｎｄ ８
Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １ ａｎ
ｄ ８ Ｈｚ），９．４２（１Ｈ，ｓ）元素分析値
（理論値） Ｃ１９Ｈ１４ＮＯＳ２ Ｉ：Ｃ，４９．
２５；Ｈ，３．０５；Ｎ，３．０２％．（実測値）：Ｃ
，４９．２２；Ｈ，３．０３；Ｎ，２．８５％． また、実施例１と同様にして、可視光を照射した時の照
射前後の最大吸収波長（λｍａｘ ）はそれぞれ４３５
ｎｍ、３４４ｎｍであった。
【００１５】実施例７
実施例１と同様にして、前記表１Ｎｏ．７の化合物を収
率３９％で合成した。この化合物は以下の物性値を示し
た。 ｄｐ ２８５．４℃； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６ ）δ４．３２（３Ｈ，ｓ），７．７４−７．９３
（４Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １ ａ
ｎｄ８ Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６
Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８ Ｈｚ），
８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６ Ｈｚ），８．４４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １ ａｎｄ ８ Ｈｚ），
８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １ ａｎｄ ８Ｈｚ
），９．４１（１Ｈ，ｓ）元素分析値（理論値） Ｃ
１９Ｈ１４ＮＯ５ Ｓ２ Ｃｌ：Ｃ，５１．８１；Ｈ，
３．３２；Ｎ，３．１８％．（実測値）：Ｃ，５１．８
４；Ｈ，３．０８；Ｎ，３．２０％． また実施例１と同様にして可視光を照射した時の、照射
前後の最大吸収波長（λｍａｘ ）はそれぞれ４３５ｎ
ｍ、３４５ｎｍであった。
率３９％で合成した。この化合物は以下の物性値を示し
た。 ｄｐ ２８５．４℃； １Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
ｄ６ ）δ４．３２（３Ｈ，ｓ），７．７４−７．９３
（４Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １ ａ
ｎｄ８ Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６
Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ ８ Ｈｚ），
８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ １６ Ｈｚ），８．４４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １ ａｎｄ ８ Ｈｚ），
８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ １ ａｎｄ ８Ｈｚ
），９．４１（１Ｈ，ｓ）元素分析値（理論値） Ｃ
１９Ｈ１４ＮＯ５ Ｓ２ Ｃｌ：Ｃ，５１．８１；Ｈ，
３．３２；Ｎ，３．１８％．（実測値）：Ｃ，５１．８
４；Ｈ，３．０８；Ｎ，３．２０％． また実施例１と同様にして可視光を照射した時の、照射
前後の最大吸収波長（λｍａｘ ）はそれぞれ４３５ｎ
ｍ、３４５ｎｍであった。
【００１６】
【発明の効果】本発明の上記クロモン系化合物は新規な
物質であって、フォトクロミック性を示す。したがって
、本発明の上記クロモン系化合物は、そのフォトクロミ
ック性を利用して記録材料、記憶材料、調光ガラス等の
調光材料、光学フィルター或いはマスキング材料に使用
することができる。
物質であって、フォトクロミック性を示す。したがって
、本発明の上記クロモン系化合物は、そのフォトクロミ
ック性を利用して記録材料、記憶材料、調光ガラス等の
調光材料、光学フィルター或いはマスキング材料に使用
することができる。
【図１】実施例１の化合物の可視光照射前後の吸収波長
を示した図。
を示した図。
縦軸は吸光度、横軸は波長（ｎｍ）を表わす。曲線ａは
照射直後、曲線ｂ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈはそれぞれ
照射後、１０，２０，３０，４０，５０，６０，８０分
後の曲線を示し、曲線ｉは照射前および照射後１２５分
の曲線を示す。
照射直後、曲線ｂ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｇ，ｈはそれぞれ
照射後、１０，２０，３０，４０，５０，６０，８０分
後の曲線を示し、曲線ｉは照射前および照射後１２５分
の曲線を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表わされるクロモ
ン系化合物。 【化１】 〔式中、Ｒ１ はアルコキシ基で置換されていてもよい
アルキル基を示し、Ｒ２ およびＲ３ はそれぞれ独立
して水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基ま
たはハロゲン原子を示し、Ｒ４ は水素原子、ｐ−（Ｎ
，Ｎ−ジアルキルアミノ）−スチリル基又は２−Ｎ，Ｎ
ジアルキルアミノエチレニル基を示し、Ｘ− は１価の
陰イオンを示し、Ｙは２つのアルキル基を有する炭素原
子または硫黄原子を示し、Ｚは酸素原子または硫黄原子
を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4023591A JPH04279580A (ja) | 1991-03-06 | 1991-03-06 | クロモン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4023591A JPH04279580A (ja) | 1991-03-06 | 1991-03-06 | クロモン系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04279580A true JPH04279580A (ja) | 1992-10-05 |
Family
ID=12575061
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4023591A Pending JPH04279580A (ja) | 1991-03-06 | 1991-03-06 | クロモン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04279580A (ja) |
-
1991
- 1991-03-06 JP JP4023591A patent/JPH04279580A/ja active Pending
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