JPH02226141A - フォトクロミック材料 - Google Patents
フォトクロミック材料Info
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- JPH02226141A JPH02226141A JP1045997A JP4599789A JPH02226141A JP H02226141 A JPH02226141 A JP H02226141A JP 1045997 A JP1045997 A JP 1045997A JP 4599789 A JP4599789 A JP 4599789A JP H02226141 A JPH02226141 A JP H02226141A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はフォトクロミック材料に関する。
従来の技術
従来、可逆的な色の変化を生ずる材料としてフォトクロ
ミック材料が知られている。フォトクロ Ｈ３ （Ａ） フォトクロミック材料のこの性質は６例えば光学記録媒
体への応用が考えられる。デバイスの小型化を考えた場
合、記録光源には半導体レーザを用いることが望ましい
。そのためにはフォトクロミック材料の吸収波長が半導
体レーザ発振領域にあることが必要とされる。
ミック材料が知られている。フォトクロ Ｈ３ （Ａ） フォトクロミック材料のこの性質は６例えば光学記録媒
体への応用が考えられる。デバイスの小型化を考えた場
合、記録光源には半導体レーザを用いることが望ましい
。そのためにはフォトクロミック材料の吸収波長が半導
体レーザ発振領域にあることが必要とされる。
発明が解決しようとする課題
しかしながら、従来のスピロピラン化合物の着色体の吸
収極大波長は８００ｎｍ程度で、半導体レーザ発振領域
に高い感度を持たなかった。
収極大波長は８００ｎｍ程度で、半導体レーザ発振領域
に高い感度を持たなかった。
本発明は上記問題点を解決するもので、半導体レーザ発
振領域に高い感度を持つフォトクロミック材料を提供す
るものである。
振領域に高い感度を持つフォトクロミック材料を提供す
るものである。
課題を解決するための手段
本発明のフォトクロミック材料は、下記一般化学構造式
で示されるスピロピラン化合物である。
で示されるスピロピラン化合物である。
（Ｒは炭素数１〜３０のアルキル基。）作用
上記フォトクロミック材料は、スピロピラン骨格の８位
と５１位にニトロ基、８位にメトキシ基を有する特別の
スピロピラン化合物であり、この構成によって、これま
でのスピロピラン化合物と比較して吸収波長を長波長側
に移動させ、半導体レーザ発振領域に高い感度を持たせ
ることが可能となった。
と５１位にニトロ基、８位にメトキシ基を有する特別の
スピロピラン化合物であり、この構成によって、これま
でのスピロピラン化合物と比較して吸収波長を長波長側
に移動させ、半導体レーザ発振領域に高い感度を持たせ
ることが可能となった。
実施例
以下、本発明の実施例について説明する。
本発明におけるスピロピラン化合物の一例（以下Ｎ５Ｐ
１８０１ｂと称する。）の化学構造式を以下に示す。
１８０１ｂと称する。）の化学構造式を以下に示す。
Ｎ５Ｐ１８０１ｂの合成法を以下に示す。
ステップ１
２．３．３−）リメチルインドレニン（１） ４２．３
ｇ （２ＧＩｌｉｍｗｏｌ）とヨードオクタデカン（２
） １０１．１ｇ （２６６■ｍｏｌ）を２−ブタノン
２００１に溶解し、４０時間加熱還流した。２−ブタノ
ンを留去後、残った固体を１０１００Ｏのエタノールか
ら再結晶し、赤白色の固体、ｌ−オクタデシル−２，３
，３−）リメチルインドレニウムのヨウ素塩（３） ９
１．５ｇ （１９７ｍ■ｏｌ、収率６３．Ｂ％）を得た
。
ｇ （２ＧＩｌｉｍｗｏｌ）とヨードオクタデカン（２
） １０１．１ｇ （２６６■ｍｏｌ）を２−ブタノン
２００１に溶解し、４０時間加熱還流した。２−ブタノ
ンを留去後、残った固体を１０１００Ｏのエタノールか
ら再結晶し、赤白色の固体、ｌ−オクタデシル−２，３
，３−）リメチルインドレニウムのヨウ素塩（３） ９
１．５ｇ （１９７ｍ■ｏｌ、収率６３．Ｂ％）を得た
。
ステップ２
上記トオクタデシル−２，３，３−）リメチルインドレ
ニウムのヨウ素塩（ｆｉ ） ９１．５ｇ （１９７ｍ
ｍｏｌ）を１００１のジエチルエーテルに分散し、これ
を３．８ｍｏｌ／１水酸化ナトリウム水溶液４００１に
分散した。３．５時間攪拌した後、油層をジエチルエー
テルで抽出した。水酸化ナトリウムで１昼夜乾燥した後
、ジエチルエーテルを留去して、黄色液体の１−オクタ
デシル−２−メチレン−３，３−ジメチルインドリン（
４）８５．８ｇ （１５９＋＋＋ｍｏ１１ 収率８０．
７％）を得た。
ニウムのヨウ素塩（ｆｉ ） ９１．５ｇ （１９７ｍ
ｍｏｌ）を１００１のジエチルエーテルに分散し、これ
を３．８ｍｏｌ／１水酸化ナトリウム水溶液４００１に
分散した。３．５時間攪拌した後、油層をジエチルエー
テルで抽出した。水酸化ナトリウムで１昼夜乾燥した後
、ジエチルエーテルを留去して、黄色液体の１−オクタ
デシル−２−メチレン−３，３−ジメチルインドリン（
４）８５．８ｇ （１５９＋＋＋ｍｏ１１ 収率８０．
７％）を得た。
ステップ３
５−メトキシサリチルアルデヒド（５）８．０ｇ（５２
，８ｍｍｏｌ）を酢酸５０ｍ１に溶解し、氷水で反応溶
液を１５℃付近に保ちながら強く撹拌しつつ、発煙硝酸
（比重＝１．５２．９９％） ２．５ｍｌ （５９，７
ｍｍｏｌ）を酢酸８ｍｌへ溶解した溶液を１時間がけて
滴下した。その後見に７時間攪拌を続けた。析出した沈
澱をろ過した後、エタノール５００ｍ１から再結晶して
、３−二トロー５−メトキシサリチルアルデヒド（６）
の黄色針状結晶４．２ｇ （２１，３ｍｍｏｌ、 収
率４ｏ、５％）を得た。
，８ｍｍｏｌ）を酢酸５０ｍ１に溶解し、氷水で反応溶
液を１５℃付近に保ちながら強く撹拌しつつ、発煙硝酸
（比重＝１．５２．９９％） ２．５ｍｌ （５９，７
ｍｍｏｌ）を酢酸８ｍｌへ溶解した溶液を１時間がけて
滴下した。その後見に７時間攪拌を続けた。析出した沈
澱をろ過した後、エタノール５００ｍ１から再結晶して
、３−二トロー５−メトキシサリチルアルデヒド（６）
の黄色針状結晶４．２ｇ （２１，３ｍｍｏｌ、 収
率４ｏ、５％）を得た。
ステップ４
ステップ１〜２で合成したｌ−オクタデシル−２−メチ
レン−３，３−ジメチルインドリン（４） ２ｇ （４
，９Ｈｏｆ）と、ステップ３で合成した３−ニトロ−５
−メトキシサリチルアルデヒド（旦） ０．８ｇ （４
，１ｍｍｏｌ）を２０１のエタノール中で１時間加熱還
流した。濃緑色の反応溶液を冷却して析出した沈澱を８
０１のエタノールから３回再結晶して、黄褐色結晶のス
ピロピラン化合物（ヱ） １．Ｇｇ （２，７ｍｍｏ１
１ 収率［ｉ５．９％）を得た。
レン−３，３−ジメチルインドリン（４） ２ｇ （４
，９Ｈｏｆ）と、ステップ３で合成した３−ニトロ−５
−メトキシサリチルアルデヒド（旦） ０．８ｇ （４
，１ｍｍｏｌ）を２０１のエタノール中で１時間加熱還
流した。濃緑色の反応溶液を冷却して析出した沈澱を８
０１のエタノールから３回再結晶して、黄褐色結晶のス
ピロピラン化合物（ヱ） １．Ｇｇ （２，７ｍｍｏ１
１ 収率［ｉ５．９％）を得た。
して、スピロピラン化合物（ＮＳＰ１８０１ｂ）３００
＋ａｇを得た。
＋ａｇを得た。
ステップ５
スピロピラン化合物（ヱ） １．８ｇ （２，７ｍｍｏ
ｌ）を酢酸に溶解させた後、発煙硝酸（比重＝ｔ、５２
．９９％）０．２５ｍ１ （Ｅｉ、Ｑｍ＋ｗｏｌ）を酢
酸１１へ溶解した溶液を３０分”かけて滴下した。１時
間後、ヘキサンと水酸化ナトリウムの混合物にあけて、
ヘキサンで抽出した。有機層を乾燥濃縮後、カラムクロ
マトグラフィーで精製し、さらにエタノールから２回再
結晶このスピロピラン化合物のメタノール溶液は当初無
色であった。この溶液に３６１１ｉｎｍの紫外光を照射
すると速やかに着色体が形成された。この着色体の吸収
極大波長λｗａｘはＧＩｌｉＯｎｍで、７ＱＯｎｍの光
にも感度を有する。無色体と着色体の可視吸収スペクト
ルを図に示す。
ｌ）を酢酸に溶解させた後、発煙硝酸（比重＝ｔ、５２
．９９％）０．２５ｍ１ （Ｅｉ、Ｑｍ＋ｗｏｌ）を酢
酸１１へ溶解した溶液を３０分”かけて滴下した。１時
間後、ヘキサンと水酸化ナトリウムの混合物にあけて、
ヘキサンで抽出した。有機層を乾燥濃縮後、カラムクロ
マトグラフィーで精製し、さらにエタノールから２回再
結晶このスピロピラン化合物のメタノール溶液は当初無
色であった。この溶液に３６１１ｉｎｍの紫外光を照射
すると速やかに着色体が形成された。この着色体の吸収
極大波長λｗａｘはＧＩｌｉＯｎｍで、７ＱＯｎｍの光
にも感度を有する。無色体と着色体の可視吸収スペクト
ルを図に示す。
なお、本実施例においてヨードオクタデカンの代わりに
炭素数１〜３０のヨウ化アルキルを用いても合成及びフ
ォトクロミック特性に変化はみられなかった。
炭素数１〜３０のヨウ化アルキルを用いても合成及びフ
ォトクロミック特性に変化はみられなかった。
発明の効果
本発明によれば、従来のフォトクロミック材料と比較し
てより長波長域に吸収極大波長を有し、半導体レーザ発
振領域に高い感度を持ったフォトクロミック材料の提供
が可能になり、光学記録媒体への応用等その波及効果は
大である。
てより長波長域に吸収極大波長を有し、半導体レーザ発
振領域に高い感度を持ったフォトクロミック材料の提供
が可能になり、光学記録媒体への応用等その波及効果は
大である。
図は、本発明の実施例で用いたスピロピラン化合物（Ｎ
ＳＰ１８０１ｂ）の無色体と、その着色体のメタノール
中における紫外可視吸収スペクトルを示す特性曲線図で
ある。 代理人の氏名 弁理士 粟野重孝 はか１名″ｉ畏 ＜ｎｍ）
ＳＰ１８０１ｂ）の無色体と、その着色体のメタノール
中における紫外可視吸収スペクトルを示す特性曲線図で
ある。 代理人の氏名 弁理士 粟野重孝 はか１名″ｉ畏 ＜ｎｍ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般化学構造式で示されるフォトクロミック材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒは炭素数１〜３０のアルキル基。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045997A JP2722617B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | フォトクロミック材料 |
| US07/481,871 US5155230A (en) | 1989-02-27 | 1990-02-20 | Photochromic dinitrated spiropyrans |
| DE69014219T DE69014219T2 (de) | 1989-02-27 | 1990-02-27 | Photochromisches Material. |
| EP90103826A EP0385407B1 (en) | 1989-02-27 | 1990-02-27 | A photochromic material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045997A JP2722617B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | フォトクロミック材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02226141A true JPH02226141A (ja) | 1990-09-07 |
| JP2722617B2 JP2722617B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=12734742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1045997A Expired - Fee Related JP2722617B2 (ja) | 1989-02-27 | 1989-02-27 | フォトクロミック材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5155230A (ja) |
| EP (1) | EP0385407B1 (ja) |
| JP (1) | JP2722617B2 (ja) |
| DE (1) | DE69014219T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5883043A (en) * | 1997-08-27 | 1999-03-16 | Ncr Corporation | Thermal paper with security features |
| US6106910A (en) * | 1998-06-30 | 2000-08-22 | Ncr Corporation | Print media with near infrared fluorescent sense mark and printer therefor |
| US6165937A (en) * | 1998-09-30 | 2000-12-26 | Ncr Corporation | Thermal paper with a near infrared radiation scannable data image |
| US6803344B2 (en) | 2001-12-21 | 2004-10-12 | Ncr Corporation | Thermal paper with preprinted indicia |
| US7645719B2 (en) * | 2004-10-13 | 2010-01-12 | Ncr Corporation | Thermal paper with security features |
| LT6024B (lt) | 2012-08-30 | 2014-04-25 | Kauno technologijos universitetas | Nauji fotochrominiai junginiai, jų gamybos būdas ir tarpiniai junginiai jiems gauti |
| LT6285B (lt) | 2014-12-09 | 2016-07-25 | Kauno technologijos universitetas | Nauji fotochrominiai junginiai ir tarpiniai junginiai jiems gauti |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE414062A (ja) * | 1935-02-27 | |||
| US3212898A (en) * | 1962-11-21 | 1965-10-19 | American Cyanamid Co | Photosensitive compositions of matter comprising photochromic materials suspended in polyester binders |
| US3532638A (en) * | 1967-04-28 | 1970-10-06 | Eastman Kodak Co | Phototropic compositions |
| JPS4923897B1 (ja) * | 1970-11-19 | 1974-06-19 | ||
| FR2445334A1 (fr) * | 1978-12-28 | 1980-07-25 | Issec Labo Physicochimie | Procede de reproduction couleur par photodecoloration de complexes de spiropyrannes et/ou merocyanines, et le papier sensible correspondant |
-
1989
- 1989-02-27 JP JP1045997A patent/JP2722617B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-02-20 US US07/481,871 patent/US5155230A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-27 EP EP90103826A patent/EP0385407B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-02-27 DE DE69014219T patent/DE69014219T2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69014219D1 (de) | 1995-01-05 |
| EP0385407A2 (en) | 1990-09-05 |
| US5155230A (en) | 1992-10-13 |
| EP0385407B1 (en) | 1994-11-23 |
| DE69014219T2 (de) | 1995-04-06 |
| EP0385407A3 (en) | 1991-10-09 |
| JP2722617B2 (ja) | 1998-03-04 |
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