JP2722636B2 - フォトクロミック材料 - Google Patents
フォトクロミック材料Info
- Publication number
- JP2722636B2 JP2722636B2 JP1080362A JP8036289A JP2722636B2 JP 2722636 B2 JP2722636 B2 JP 2722636B2 JP 1080362 A JP1080362 A JP 1080362A JP 8036289 A JP8036289 A JP 8036289A JP 2722636 B2 JP2722636 B2 JP 2722636B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photochromic material
- mmol
- spiropyran
- langmuir
- present
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はフォトクロミック材料に関する。
従来の技術 従来、可逆的な色の変化を生ずる材料としてフォトク
ロミック材料が知られている。フォトクロミック材料の
うちで最もよく検討されているものにスピロピラン化合
物が挙げられる。
ロミック材料が知られている。フォトクロミック材料の
うちで最もよく検討されているものにスピロピラン化合
物が挙げられる。
現在までに数多くのスピロピラン化合物が発表されて
いる。例えばスピロピラン化合物（Ａ）に340nmの紫外
光を照射するとメロシアニン化合物（Ｂ）に変化し、赤
色を呈する。580nmの可視光をあてると再び（Ａ）に戻
る。
いる。例えばスピロピラン化合物（Ａ）に340nmの紫外
光を照射するとメロシアニン化合物（Ｂ）に変化し、赤
色を呈する。580nmの可視光をあてると再び（Ａ）に戻
る。
フォトクロミック材料のこの性質は例えば光学記録媒
体への応用が考えられる。デバイスの小型化を考えた場
合、記録光源には半導体レーザーを用いることが望まし
い。そのためにはフォトクロミック材料の吸収波長の長
波長化が必要とされる。
体への応用が考えられる。デバイスの小型化を考えた場
合、記録光源には半導体レーザーを用いることが望まし
い。そのためにはフォトクロミック材料の吸収波長の長
波長化が必要とされる。
さらに、高い記録感度と安定性を得るために、均一な
超薄膜の記録媒体を得ることが望まれる。有機材料の超
薄膜を穏和な条件で得るためには、ラングミュア−ブロ
ジェット法が優れている。
超薄膜の記録媒体を得ることが望まれる。有機材料の超
薄膜を穏和な条件で得るためには、ラングミュア−ブロ
ジェット法が優れている。
発明が解決しようとする課題 従来のスピロピラン化合物の着色体の吸収極大波長は
600nm程度で、半導体レーザー発振領域に高い感度を持
たなかった。
600nm程度で、半導体レーザー発振領域に高い感度を持
たなかった。
それに加え、親水性と疎水性のバランスが悪いため、
ラングミュア−ブロジェット法での薄膜化を行なうこと
ができなかった。
ラングミュア−ブロジェット法での薄膜化を行なうこと
ができなかった。
本発明は上記問題点を解決するもので、半導体レーザ
ー発振領域に高い感度を持ち、かつラングミュア−ブロ
ジェット法での薄膜化の可能なフォトクロミック材料を
提供するものである。
ー発振領域に高い感度を持ち、かつラングミュア−ブロ
ジェット法での薄膜化の可能なフォトクロミック材料を
提供するものである。
課題を解決するための手段 上記問題点を解決するために、本発明は下記一般化学
構造式で示されるフォトクロミック材料を提供する。
構造式で示されるフォトクロミック材料を提供する。
（Ｒは炭素数１〜30のアルキル基。） 作用 上記フォトクロミック材料は、スピロピラン骨格の６
位にニトロ基、８位にメトキシ基、１′位にアルキル基
を有する特別のスピロピラン化合物であり、この構成に
よって、これまでのスピロピラン化合物と比較して吸収
波長を長波長側に移動させ、半導体レーザー発振領域に
高い感度を持たせると同時に、ラングミュア−ブロジェ
ット法での薄膜化の可能な両親媒性を付与することが可
能となった。
位にニトロ基、８位にメトキシ基、１′位にアルキル基
を有する特別のスピロピラン化合物であり、この構成に
よって、これまでのスピロピラン化合物と比較して吸収
波長を長波長側に移動させ、半導体レーザー発振領域に
高い感度を持たせると同時に、ラングミュア−ブロジェ
ット法での薄膜化の可能な両親媒性を付与することが可
能となった。
実施例 以下、本発明の実施例について説明する。
本発明におけるスピロピラン化合物の一例（以下SP18
01bと称する。）の化学構造式を以下に示す。
01bと称する。）の化学構造式を以下に示す。
SP1801bの合成法を以下に示す。
ステップ１ 2,3,3−トリメチルインドレニン（１）42.3g（266mmo
l）とヨードオクタデカン（２）101.1g（266mmol）を２
−ブタノン200mlに溶解し、40時間加熱還流した。２−
ブタノンを留去後、残った固体を1000mlのエタノールか
ら再結晶し、赤白色の固体、１−オクタデシル−2,3,3
−トリメチルインドレニウムのヨウ素塩（３）91.5g（1
97mmol、収率63.9％）を得た。
l）とヨードオクタデカン（２）101.1g（266mmol）を２
−ブタノン200mlに溶解し、40時間加熱還流した。２−
ブタノンを留去後、残った固体を1000mlのエタノールか
ら再結晶し、赤白色の固体、１−オクタデシル−2,3,3
−トリメチルインドレニウムのヨウ素塩（３）91.5g（1
97mmol、収率63.9％）を得た。
ステップ２ 上記１−オクタデシル−2,3,3−トリメチルインドレ
ニウムのヨウ素塩（３）91.5g（197mmol）を100mlのジ
エチルエーテルに分散し、これを3.8mol/l水酸化ナトリ
ウム水溶液400mlに分散した。3.5時間撹拌した後、油層
をジエチルエーテルで抽出した。水酸化ナトリウムで１
昼夜乾燥した後、ジエチルエーテルを留去して、黄色液
体の１−オクタデシル−２−メチレン−3,3−ジメチル
インドリン（４）65.6g（159mmol、収率80.7％）を得
た。
ニウムのヨウ素塩（３）91.5g（197mmol）を100mlのジ
エチルエーテルに分散し、これを3.8mol/l水酸化ナトリ
ウム水溶液400mlに分散した。3.5時間撹拌した後、油層
をジエチルエーテルで抽出した。水酸化ナトリウムで１
昼夜乾燥した後、ジエチルエーテルを留去して、黄色液
体の１−オクタデシル−２−メチレン−3,3−ジメチル
インドリン（４）65.6g（159mmol、収率80.7％）を得
た。
ステップ３ ５−メトキシサリチルアルデヒド（５）8.0g（52.6mm
ol）を酢酸50mlに溶解し、氷水で反応溶液を15℃付近に
保ちながら強く撹拌しつつ、発煙硝酸（比重＝1.52、99
％）2.5ml（59.7mmol）を酢酸8mlへ溶解した溶液を１時
間かけて滴下した。その後更に７時間撹拌を続けた。析
出した沈澱をろ過した後、エタノール500mlから再結晶
して、３−ニトロ−５−メトキシサリチルアルデヒド
（６）の黄色針状結晶4.2g（21.3mmol、収率40.5％）を
得た。
ol）を酢酸50mlに溶解し、氷水で反応溶液を15℃付近に
保ちながら強く撹拌しつつ、発煙硝酸（比重＝1.52、99
％）2.5ml（59.7mmol）を酢酸8mlへ溶解した溶液を１時
間かけて滴下した。その後更に７時間撹拌を続けた。析
出した沈澱をろ過した後、エタノール500mlから再結晶
して、３−ニトロ−５−メトキシサリチルアルデヒド
（６）の黄色針状結晶4.2g（21.3mmol、収率40.5％）を
得た。
ステップ４ ステップ１〜２で合成した１−オクタデシル−２−メ
チレン−3,3−ジメチルインドリン（４）2.0g（4.9mmo
l）と、ステップ３で合成した３−ニトロ−５−メトキ
シサリチルアルデヒド（６）0.8g（4.1mmol）を20mlの
エタノール中で１時間加熱還流した。濃緑色の反応溶液
を冷却して析出した沈澱を80mlのエタノールから３回再
結晶して、黄褐色結晶のスピロピラン化合物（SP1801
b）1.6g（2.7mmol、収率65.9％）を得た。
チレン−3,3−ジメチルインドリン（４）2.0g（4.9mmo
l）と、ステップ３で合成した３−ニトロ−５−メトキ
シサリチルアルデヒド（６）0.8g（4.1mmol）を20mlの
エタノール中で１時間加熱還流した。濃緑色の反応溶液
を冷却して析出した沈澱を80mlのエタノールから３回再
結晶して、黄褐色結晶のスピロピラン化合物（SP1801
b）1.6g（2.7mmol、収率65.9％）を得た。
SP1801bの着色体のメタノール溶液は当初着色体で、
吸収極大波長λmaxは623nmで、700nmの光にも感度を有
する。この溶液に700nmの可視光を照射すると速やかに
無色体が形成された。この着色体と無色体の可視吸収ス
ペクトルを図に示す。
吸収極大波長λmaxは623nmで、700nmの光にも感度を有
する。この溶液に700nmの可視光を照射すると速やかに
無色体が形成された。この着色体と無色体の可視吸収ス
ペクトルを図に示す。
またこのSP1801bは親水性と疎水性のバランスがよい
ため、以下の条件でラングミュア−ブロジェット法によ
る薄膜化を行なうことができた。
ため、以下の条件でラングミュア−ブロジェット法によ
る薄膜化を行なうことができた。
圧縮速度:10mm/min 累積速度:10mm/min 累積圧 :20mN/m この薄膜も溶液中の同様のフォトクロミズムを示し
た。
た。
なお、本実施例においてヨードオクタデカンの代わり
に炭素数１から30のヨウ化アルキルを用いても合成及び
物性に変化はみられなかった。
に炭素数１から30のヨウ化アルキルを用いても合成及び
物性に変化はみられなかった。
発明の効果 本発明によれば、従来のフォトクロミック材料と比較
してより長波長域に吸収極大波長を有し、半導体レーザ
ー発振領域に高い感度を持つと同時に、ラングミュア−
ブロジェット法での薄膜化の可能なフォトクロミック材
料の提供が可能になり、その波及効果は大である。
してより長波長域に吸収極大波長を有し、半導体レーザ
ー発振領域に高い感度を持つと同時に、ラングミュア−
ブロジェット法での薄膜化の可能なフォトクロミック材
料の提供が可能になり、その波及効果は大である。
図は本発明の実施例で用いたスピロピラン化合物（SP18
01b）の無色体と、その着色体のメタノール中における
紫外可視吸収スペクトルを示す特性曲線図である。
01b）の無色体と、その着色体のメタノール中における
紫外可視吸収スペクトルを示す特性曲線図である。
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般化学構造式で示されるフォトクロ
ミック材料。 （Ｒは炭素数１〜30のアルキル基。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1080362A JP2722636B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | フォトクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1080362A JP2722636B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | フォトクロミック材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0320389A JPH0320389A (ja) | 1991-01-29 |
| JP2722636B2 true JP2722636B2 (ja) | 1998-03-04 |
Family
ID=13716148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1080362A Expired - Lifetime JP2722636B2 (ja) | 1989-03-30 | 1989-03-30 | フォトクロミック材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2722636B2 (ja) |
-
1989
- 1989-03-30 JP JP1080362A patent/JP2722636B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0320389A (ja) | 1991-01-29 |
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