JP2725391B2 - フォトクロミック材料及びフォトクロミック材料の製造方法 - Google Patents
フォトクロミック材料及びフォトクロミック材料の製造方法Info
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- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
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Description
材料の製造方法に関する。
ロミック材料が知られている。フォトクロミック材料の
うちで最もよく検討されているものにスピロピランが挙
げられる。
例えば下記に示すスピロピランに紫外光を照射するとメ
ロシアニンに変化し、赤色を呈する。このメロシアニン
は可視光を照射すると元のスピロピランに戻る。
体への応用が考えられる。
熱的に不安定である。例えば上で示したスピロピラン化
合物は、着色体の安定性が低い。これを克服するため
に、スピロピラン骨格に炭化水素鎖を導入し、LB膜中で
会合体を形成させることによって、着色体の安定性を向
上させることが提案されている(例えば特開昭59−2244
13号公報)。
は高いが、半導体レーザー発振領域に高い感度をもた
ず、したがってデバイスを小型化することが困難であっ
た。
を目的とする。
るものである。
5から30のアルキル基とする。
5′位と6位にニトロ基、1′位にアルキル基、8位に
アルカノイルオキシメチル基を有する特別の化合物で、
この組合せを用いることによって、これまでのスピロピ
ランと比較して着色体が会合体を形成して安定化し、か
つ半導体レーザー発振領域に感度を有する。
説明する。
P1822と称する。)の化学構造式を以下に示す。
l)とヨードオクタデカン(2)101.1g(266mmol)を2
−ブタノン200mlに溶解し、40時間加熱還流した。2−
ブタノンを留去後、残った固体を1000mlのエタノールか
ら再結晶し、赤白色の固体、1−オクタデシル−2,3,3
−トリメチルインドレニウムのヨウ素塩(3)91.5g(1
97mmol、収率63.9%)を得た。
ニウムのヨウ素塩(3)91.5g(197mmol)を100mlのジ
エチルエーテルに分散し、これを3.8N水酸化ナトリウム
水溶液400mlに分散した。3.5時間攪はんした後、油層を
ジエチルエーテルで抽出した。水酸化ナトリウムで1昼
夜乾燥した後、ジエチルエーテルを留去して、黄色液体
の1−オクタデシル−2−メチレン−3,3−ジメチルイ
ンドリン(4)65.6g(159mmol、収率80.7%)を得た。
(5)11.3g(52.6mmol)とベヘン酸銀20.6g(52.6mmo
l)を混合し、ベンゼン中(不均一系)で加熱還留し
た。40時間後ろ過し、ろ液を濃縮した後ベンゼン:ヘキ
サン=1:5で再結晶して、3−ドコサノイルオキシメチ
ル−5−ニトロ−サリチルアルデヒド(6)の黄色針状
結晶11.1g(21.3mmol、収率40.5%)を得た。
チレン−3,3−ジメチルインドリン(4)2g(4.9mmol)
とステップ3で合成した3−ニトロ−5−メトキシサリ
チルアルデヒド(6)2.1g(4.1mmol)を20mlのエタノ
ール中で1時間加熱還流した。濃緑色の反応溶液を冷却
して析出した沈澱を80mlのエタノールから3回再結晶し
て、スピロピラン7(黄褐色結晶)2.5g(2.7mmol、収
率65.9%)を得た。
す方法により、ニトロ化を行なった。
(7)2.5g(2.7mmol)の酢酸溶液を滴下した。15分
後、ヘキサンと水の混合物にあけ、ヘキサンで抽出し
た。有機層を炭酸水素ナトリウムで洗浄し、有機層を乾
燥濃縮後カラムクロマトグラフィーで精製し、さらにヘ
キサンから2回再結晶して、スピロピラン(NSP1822)3
00mgを得た。
の帰属を表に示す。
クの形状でs:一重線、d:二重線、t:三重線、m:多重線を
表わす。
させ、2000rpmで石英上にスピンコートし、薄膜を作成
した。この薄膜に紫外線(366nm)を照射すると、無色
体から速やかに着色体に変化する。その吸収極大は617n
mである。従来のスピロピランを用いた記録媒体と比較
して長波長領域に極大吸収を有する。しかもこの着色体
は非常に安定で、室温暗所で24時間放置しても吸光度に
全く変化はみられなかった。この材料は、波長670nmの
半導体レーザーを用いて記録することができた。
に炭素数5から30の組合せを選択したスピロピランは、
実施例(1)と同様のフォトクロミック特性を示し望ま
しい。また、一般式(AA)においてR1に炭素数1から5
を選択したスピロピランも着色体の吸収極大は同じで、
着色体も10時間以上変化せず、望ましい。
したような、最終段階でのニトロ化によって初めて製造
可能である。たとえばカップリング反応(ステップ4)
の前にニトロ化を行なう従来の製造方法では、以下に示
すようにアルキル化反応が進行しない。すなわちニトロ
インドレニン(8)とヨードオクタデカンとを2−ブタ
ノンに溶解し、40時間加熱還流したが、まったく反応は
進行せず、原料が回収された。
まったく進行しなかった。したがって、本製造法は著し
く効果を発揮する。炭素数5以下のハロゲン化アルキル
では反応はわずかに進行するが生成物の収率は低い。従
って本製造法は効果を発揮する。
2)の無色体(A)と着色体(B)のPMMA中における紫
外可視吸収スペクトル図である。
て長波長域に吸収極大を有し、しかも着色体の安定性の
高いスピロピラン化合物の提供が可能になり、その波及
効果は大である。
2)の無色体(A)と着色体(B)のPMMA中における紫
外可視吸収スペクトル図である。
Claims (4)
- 【請求項1】下記一般式を有するフォトクロミック材
料。 ただし、R1は炭素数1から30のアルキル基、R2は炭素数
5から30のアルキル基を示す。 - 【請求項2】R1が炭素数6から30のアルキル基を有する
ことを特徴とする請求項1記載のフォトクロミック材
料。 - 【請求項3】下記一般式 で示されるフォトクロミック材料に対し、ニトロ化剤を
直接作用させて得ることを特徴とする請求項1記載のフ
ォトクロミック材料の製造方法。 ただし、R1は炭素数1から30のアルキル基、R2は炭素数
5から30のアルキル基を示す。 - 【請求項4】ニトロ化剤に発煙硝酸を用いることを特徴
とする請求項3記載のフォトクロミック材料の製造方
法。
Priority Applications (2)
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---|---|---|---|
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EP90308381A EP0411884A1 (en) | 1989-07-31 | 1990-07-31 | Novel photochromic spiropyran compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1198983A JP2725391B2 (ja) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | フォトクロミック材料及びフォトクロミック材料の製造方法 |
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Publication Number | Publication Date |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (2)
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-
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1990
- 1990-07-31 EP EP90308381A patent/EP0411884A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
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