JPH0320389A - フォトクロミック材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はフォトクロミック材料に関する。

従来の技術 従来、可逆的な色の変化を生ずる材料としてフォトクロ
よツク材料が知られている。フォトクロミック材料のう
ちで最もよく検８寸されてい蚤ものにスピロピラン化合
物が挙げられる。

フォトクロミック材料のこの性質は例えば光学記録媒体
への応用が考えられる。デバイスの小型化を考えた場合
、記録光源には半導体レーザーを用いることが望ましい
。そのためにはフォトクロミック材料の吸収波長の長波
長化が必要とされる。

さらに、高い記録感度と安定性を得るために、均一な超
薄膜の記録媒体を得ることが望まれる。

有機材料の超薄膜を穏和な条件で得るためには、ラング
ミュアープロジェット法が優れている。

発明が解決しようとする課題 従来のスピロビラン化合物の着色体の吸収極大波長は６
００ｎ一程度で、半導体レーザー発振領域に高い感度を
持たなかった。

それに加え、親水性と疎水性のバランスが悪いため、ラ
ングミュアープロジェット法での薄膜化を行なうことが
できなかった。

本発明は上記問題点を解決するもので、半導体レーザー
発振領域に高い感度を持ち、かつラングミュアープロジ
ェット法での薄膜化の可能なフォトクロミック材料を提
供するものである。

課題を解決するための手段 上記問題点を解決するために、本発明は下記一般化学構
造式で示されるフォトクロミック材料を提供する。

（Ｒは炭素数１〜３０のアルキル基。）作用 上記フォトクロミック材料は、スピロピラン骨格の６位
にニトロ基、８位にメトキシ基、１”位にアルキル基を
有する特別のスビロビラン化合物であり、この構成によ
って、これまでのスピロピラン化合物と比較して吸収波
長を長波長側に移動させ、半導体レーザー発振領域に高
い感度を持たせると同時に、ラングミュアープロジェッ
ト法での薄膜化の可能な両親媒性を付与することが可能
となった。

実施例 以下、本発明の実施例について説明する。

本発明におけるスビロピラン化合物の一例（以下ＳＰ１
８０ｌｂと称する。）の化学構造式を以下に示す。

ＳＰ１８０ｌｂの合成法を以下に示す。

ステップ１ ２　，３　．３−　｝リメチルインドレニン（　１　）
　４２．３ｇ　（２６Ｇｍｍｏｌ）とヨードオクタデカ
ン（　１　）　１０１．１ｇ　（２６Ｇｍｍｏ１）を２
−ブタノン２００ｍｌに溶解し、４０時間加熱還流した
。２−ブタノンを留去後、残った固体を１０００ｍｌの
エタノールから再結晶し、赤白色の固体、！−オクタデ
シル−２．３．３−　｝リメチルインドレニウムのヨウ
素塩（．　３　）　９１．５ｇ　（　１９７ｍｍＯｌ１
　収率６３．３％）を得た。

ステップ２ 上記ｌ−オクタデシル−２．３．３−｝リメチルインド
レニウムのヨウ素塩（　３　）　９１　．５ｇ　（　１
９７ｍｍｏｌ）を１００ｍｌのジエチルエーテルに分散
し、これを３．１ｍｏｌ／１水酸化ナトリウム水溶液４
００ａ＋１に分散した。３．５時間撹拌した後、油層を
ジエチルエーテルで抽出した。水酸化ナトリウムで１昼
夜乾燥した後、ジエチルエーテルを留去して、黄色液体
の！−オクタデシル−２−メチレン−３，３−ジメチル
インドリン（１）Ｇ５．Ｇｇ　（　１５９ｍｍｏｌ１　
　収率８０．７％）を得た。

ステップ３ ５−メトキシサリチルアルデヒド（ｆｉ）８．０ｇ（５
２．８ｍｍｏｌ）を酢酸５０ｍｌに溶解し、氷水で反応
溶液を１５℃付近に保ちながら強く攪拌しつつ、発煙硝
酸（比重＝１．５２、９９％）　２．５ｍｌ　（５９．
７ｍｍｏｌ）を酢酸８■１へ溶解した溶液を１時間かけ
て滴下した。その後更に７時間攪拌を続けた。析出した
沈澱をろ過した後、エタノール５００ｍｌから再結晶し
て、３−ニトロ−５−メトキシサリチルアルデヒド（ｆ
ｉ）の黄色針状結晶４　．２ｇ　（２１　．３ｍｍｏｌ
，　収率４ｏ．５％）を得た。

ステップ４ ステップ１〜２で合成したｌ−オクタデシル−２−メチ
レン−３．３−ジメチノレインドリン（４）　２．０ｇ
　（４．９ｍｅａｌ）と、ステップ３で合成した３−ニ
トロ−５−メトキシサリチルアルデヒドＣｆＬ＞　０．
８ｇ　（４．１開ｏ１）を２０ｇｚｌのエタノール中で
１時間加熱還流した。濃緑色の反応溶液を冷却して析出
した沈澱を８０ｍ　ｌのエタノールから３回再結晶して
、黄褐色結晶のスピロピラン化合物（Ｓ　Ｐ　１　８　
０　ｌ　ｂ）　１．８ｇ　（２．７ｍ■ｏｌ，収率Ｇ５
　．９％）を得た。

（以下余白） ＳＰ１８０ｌｂの着色体のメタノール溶液は当初着色体
で、吸収極大波長λ１．８はＧ２３ｎｍで、７００ｎ層
の光にも感度を有する。この溶液に７００ｔｖの可視光
を照射すると速やかに無色体が形成された。この着色体
と無色体の可視吸収スペクトルを図に示す。

またこのＳＰ１８０ｌｂは親木．性と疎水性のバランス
がよいため、以下の条件でラングミュア−ブロジェット
法による薄膜化を行なうことができた。

圧縮速度：　ｌｏｍｓ／ｍｌｎ 累積速度：　１０１−／■１ｎ 累積圧　：　２（ｌｓＮ／＋＋ この薄膜も溶液中と同様のフォトクロ主ズムを示した。

なお、本実施例においてヨードオクタデカンの代わりに
炭素数１から３０のヨウ化アルキルを用いても合成及び
物性に変化はみられなかった。

発明の効果 本発明によれば、従来のフォトクロミック材科と比較し
てより長波長域に吸収極大波長を有し、半導体レーザー
発振領域に高い感度を持つと同時に、ラングミュアープ
ロジェット法での薄膜化の可能なフォトクロミック材料
の提供が可能になり、その波及効果は大である。

【図面の簡単な説明】

図は本発明の実施例で用いたスビロピラン化合物（ＳＰ
１８０ｌｂ）の無色体と、その着色体のメタノール中に
おける紫外可視吸収スペクトルを 示す特性曲線図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般化学構造式で示されるフォトクロミック材料。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒは炭素数１〜３０のアルキル基。）