DE69012255T2 - Photochrome Spiropyran-Verbindungen. - Google Patents
Photochrome Spiropyran-Verbindungen.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft photochrome Materialien, und insbesondere neuartige photochrome Spiropyranverbindungen.
- Photochrome Materialien sind als Materialien bekannt, die reversibler Farbänderung unterliegen. Spiropyranverbindungen sind typische photochrome Materialien. Bis heute sind eine Reihe Spiropyranverbindungen untersucht und entwickelt worden. Wird z.B. eine Spiropyranverbindung der folgenden Formel (A) mit UV-Licht einer Wellenlänge von 340 nm bestrahlt, wird sie in das Merocyanin der Formel (B) überführt, wobei sich die Farbe zu Rot ändert. Wird sichtbares Licht mit einer Wellenlänge von 580 nm auf das Nerocyanin eingestrahlt, wird es wieder in das Spiropyran (A) überführt.
- Diese Eigenschaft photochromer Materialien kann zur Herstellung von optischen Speichermedien ausgenützt werden. Zur Verkleinerung des Mediums ist es vorteilhaft, einen Halbleiterlaser als Lichtquelle für die Speichermedien zu verwenden. Dafür ist es erforderlich, daß die photochromen Materialien nahe bei 700 nm, dem Oszillationsbereich des Halbleiterlasers, absorbieren können.
- Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neuartige photochrome Spiropyranverbindungen zur Verfügung zu stellen, die Licht in einem Bereich längerer Wellenlängen als bekannte photochrome Spiropyranverbindungen absorbieren können.
- Es ist eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neuartige Spiropyranverbindungen zur Verfügung zu stellen, die in der 6-Stellung des Spiropyrangerüsts eine Methoxygruppe, in der 8-Stellung eine Nitrogruppe, in den 5'- und 7'-Stellungen ein Bromatom und in der 1'-Stellung eine Alkylgruppe haben.
- Erfindungsgemäß wird eine neuartige photochrome Spiropyranverbindung mit der folgenden Formel (I) zur Verfügung gestellt,
- wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet.
- Die einzige Figur zeigt das Absorptionsspektrum in dem Bereich von UV bis sichtbaren Licht einer erfindungsgemäßen neuartigen Spiropyranverbindung (SP-B) in farblosem Zustand (A) und in dem farbigen Zustand (B) in Dimethylformamid.
- Die erfindungsgemäße neuartige Spiropyranverbindung hat die folgende allgemeine Formel
- wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen bedeutet. Im Hinblick auf die Empfindlichkeit und Erzeugung in großer Ausbeute hat die durch R dargestellte Alkylgruppe vorzugsweise 16 bis 20 Kohlenstoffatome.
- Die Herstellung eines Spiropyrans mit der folgenden Strukturformel (im folgenden SP-B abgekürzt) nach einem Verfahren, das die folgenden fünf Stufen umfaßt, wird Stufe für Stufe beschrieben.
- 42,3 g (266 mmol) 2,3,3,-Trimethylindolenin der Formel (1) und 101,1 g (266 mmol) Jodoktadecan der Formel (2) werden in 200 ml 2-Butanon gelöst, worauf sich Erhitzen unter, Rückfluß für 40 Stunden anschließt. Nachdem das 2-Butanon mittels Destillation entfernt worden ist, wird der resultierende feste Rückstand aus 1000 ml Ethanol umkristallisiert, wobei 91,5 g (197 mmol, Ausbeute 63,9 %) eines rötlich-weißen Feststoffs, 1-Oktadecyl-2,3,3- trimethylindoleninjodid der Formel (3) erhalten werden. Die vorstehende Reaktion ist im folgenden gezeigt.
- 91,5 g (197 mmol) 1-Oktadecyl-2,3,3-trimethylindoleninjodid der Formel (3) werden in 100 ml Diethylether dispergiert, und anschließend weiter in 400 ml einer wäßrigen, 3,8N Natriumhydroxidlösung dispergiert. Nach Rühren über 3,5 Stunden wird die resultierende Ölschicht oder -phase mit Diethylether extrahiert, worauf sich Trocknen über einen Tag und eine Nacht mit Natriumhydroxid anschließt. Anschließend wird der Diethylether abdestilliert, wobei 65,6 g (159 mmol, Ausbeute 80,7 %) einer gelben Flüssigkeit, 1-Oktadecyl-2-methylen-3,3-dimethylindolin der Formel (4), wie nachstehend gezeigt, erhalten werden.
- 8,0 g (52,6 mmol) 5-Methoxysalicylaldehyd der Formel (5) werden in 50 ml Essigsäure gelöst und heftig gerührt, wobei die Reaktionslösung bei etwa 15 ºC mit Hilfe von Eiswasser gehalten wird. Anschließend wird über einen Zeitraum von einer Stunde eine Lösung aus 2,5 ml (59,7 mmol) rauchender Schwefelsäure (d = 1,52, 99 %) in 8 ml Essigsäure zugetropft. Anschließend wird weitere 7 Stunden gerührt. Das resultierende Präzipitat wird abfiltriert. Anschließend wird aus 500 ml Ethanol umkristalliert, wobei 4,2 g (21,3 mmol, Ausbeute 40,5 %) gelbe Kristallnadeln, 3-Nitro- 5-methoxysalicylaldehyd (6), wie nachstehend gezeigt, erhalten werden.
- 2 g (4,9 mmol) des 1-Oktadecyl-2-methylen-3,3-dimethylindolin der Formel (4), das in den Schritten 1 und 2 erhalten worden ist, und 0,8 g (4,1 mmol) 3-Nitro-5- methoxysalicylaldehyd, das in Stufe 3 erhalten worden ist, werden unter Rückfluß in 20 ml Ethanol erhitzt. Die resultierende dunkelgrüne Reaktionslösung wird abgekühlt und das resultierende Präzipitat wird dreimal aus 80 ml Ethanol umkristallisiert, wobei 1,6 g (2,7 mmol, Ausbeute 65,9 %) Spiropyran 7 als gelblich-braune Kristalle erhalten werden. Der Reaktionsverlauf ist nachstehend gezeigt.
- Das so erhaltene Spiropyran wird mit einem Verfahren, das in der folgenden Stufe gezeigt wird, bromiert.
- 1,1 g (6,0 mmol) N-Bromsuccinimid werden in 500 ml eines Lösungsmittelgemischs aus Essigsäure und Chloroform in einem Mischungsverhältnis (bezogen auf das Volumen) von 1:1 gelöst. Eine Essigsäurelösung mit 1,6 g (2,7 mmol) des Spiropyrans der Formel (7) wird zu dem Gemisch innerhalb von 30 Minuten zugetropft. Nach einer Stunde wird die Reaktionslösung in ein Gemisch aus Chloroform und Natriumhydroxid gegossen. Anschließend wird mit Chloroform extrahiert.
- Die organische Phase wird getrocknet und konzentriert. Darauf folgt Reinigung mit Säulenchromatographie und zweimalige Umkristallisierung aus Ethanol, wobei 30 ml Spiropyran (SP-B) erhalten werden. Der Reaktionsverlauf wird nachstehend gezeigt.
- Die chemische Struktur des Endprodukts wird mittels NMR bestätigt. Die Zuordnung der jeweiligen NMR-Spektren ist in der nachfolgenden Tabelle 1 aufgeführt. Tabelle 1: Zuordnung des NMR von SP-B Chemische Verschiebung Zuordnung Anzahl der H-Atome Endmethyl einer langen Kette, J=6,4 Hz 3'-Methyl langkettiges Methylen Methylen in β-Stellung des Indolins, J=4,8 Hz Methylen in der α-Stellung des Indolins, Methoxy 3-Olefin, J=10,0 Hz Wasserstoff
- Anmerkung: Die Einheit der chemischen Verschiebung ist ppm und die Buchstaben in Klammern zeigen die Peakform an, d.h. s: Singulet, d: Doublet, t: Triplet and m: Multiplet, und "J" in der Zuordnung bedeutet die Kopplungskonstante.
- Wird eine DMF-Lösung von SP-B mit UV-Strahlen (366 nm) bestrahlt, ändert sich die farblose Lösung schnell zu einer farbigen Lösung mit einem Absorptionsmaximum bei 673 nm.
- Diese Lösung ist für Licht mit einer Wellenlänge von 700 nm empfindlich. Wird sichtbares Licht mit 700 nm eingestrahlt, wechselt die farbige Lösung schnell zu einer farblosen Lösung. Diese Änderungen sind reversibel. Diese Änderungen wurden 100mal oder öfter wiederholt, wobei keine Änderungen der Absorptionsspektren der farblosen und farbigen Produkte beobachtet wurden. Die Absorptionsspektren der farblosen und farbigen Produkte sind in der einzigen Figur wiedergegeben, wobei das Spektrum A des Spektrum des farblosen Produkts ist und das Spektrum B das des farbigen Produkts ist.
- Die SP-B Verbindung zeigt gute photochrome Eigenschaften in anderen Lösungsmitteln. Die Wellenlängen der Absorptionsmaxima des farbigen Produkts in verschiedenen Lösungsmitteln sind in Tabelle 2 zusammengefaßt. Tabelle 2 Lösungsmittel Absorptionsmaximum Ethanol Dimethylformamid Tetrahydrofuran Benzo
- Werden anstelle von Jodoktadecan Jodverbindungen mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen verwendet, sind die Herstellung und die photochromen Eigenschaften dem vorstehenden Verfahren ähnlich. Beispielsweise wird das vorstehende Verfahren 30 wiederholt, wobei anstelle von Jodoktadecan Jodmethan, Jodoctan und Jodtriacontan verwendet werden, wobei Spiropyranverbindungen erhalten werden, die in der N- Stellung eine Nethylgruppe, eine Oktylgruppe oder eine Triacontylgruppe enthalten. Es ist anzumerken, daß, obwohl Spiropyranverbindungen mit einer größeren Anzahl Kohlenstoffatome nicht hergestellt werden können, da keine entsprechenden Jodausgangsverbindungen erhältlich sind, ähnliche Eigenschaften erwartet werden. Die Wellenlängen der Absorptionsmaxima der farbigen Produkte, in Dimethylformamid, der Spiropyranverbindungen, die vorstehend erhalten worden sind, sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Substituent an der N-Stellung Absorptionsmaximum (nm) Methyl Oktyl Triacontyl
Claims (4)
1. Photochrome Spiropyranverbindung der folgenden Formel
wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
2. Photochrome Spiropyranverbindung nach Anspruch 1, wobei die
Alkylgruppe 16 bis 20 Kohlenstoffatome hat.
3. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 1,
umfassend das Bromieren einer Verbindung der Formel
wobei R wie in Anspruch 1 definiert ist.
4. Optisches Speichermittel, enthaltend eine Verbindung nach
einem der Ansprüche 1 oder 2.
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